CN101445602A - 一种可溶性含硅聚醚酰亚胺及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种可溶性含硅聚醚酰亚胺及其制备方法，本发明的含硅聚醚酰亚胺，分子量为5～8万，玻璃化温度在180℃～190℃，且热稳定性良好，500℃左右开始分解，在有机溶剂中溶解性能好，提高聚合物应用的加工性能，因此，可广泛应用于航空航天、电子电气等领域，用于制备粘接剂、复合材料基体树脂的增韧树脂，半导体材料防护涂层和空间材料耐原子氧防护涂层。结构通式如上。
Description
技术领域
本发明涉及一种改性的聚醚酰亚胺及其制备方法，具体涉及一种含硅聚酰亚胺及其制备方法。
背景技术
聚酰亚胺(简称PI)是一种性能突出的尖端材料，以其优异的电绝缘性、耐磨性、耐高温、抗辐射和物理机械性能而名著于世，在电机电器工业、电子工业、航空宇宙工业等各部门都得到广泛运用。但其材料难于加工，且与其他材料相容性不理想。因而对其热性能、粘结性，至乎进一步改善其电绝缘性等的探讨，有着十分重要的意义。而在其众多的改性品种之中，聚醚酰亚胺尤为突出。
聚醚酰亚胺是芳族聚酰亚胺改性研究中最成功的一类产品之一。其具有杰出的耐高温、高强度、高模量及广泛的耐化学溶剂性等的优良工程塑料，其性能与可加工性取得了良好的平衡。
通用电气公司(GE)70年代开始研究聚醚酰亚胺，历经十年的研究和二到三年的全面工业化开发，1982年实现商业化，并以商品牌号Ultem推向市场。GE公司是世界上唯一的工业化生产PEI的厂家，它的生产能力和产量从未公开透露过，估计其年生产能力为15000t，年产纯树脂约10000t。目前，全世界年需要量为10000t左右。以后，为提高产品的耐热性，GE公司还开发了UltemII。由于UltemII中含有对苯二胺结构，致使其产品的玻璃化温度从215℃提高到227℃，因而适应电子零件超小型电子管表面粘贴技术(SMT)的需要。近年来，该公司以开发了耐化学药品品级CRS5000、电线被覆用品级有机硅共聚合体D9000。为了进一步提高耐热性、耐化学药品性和流动性，该公司还开发了特种工程塑料合金，如PEI/PPS合金JD8901、PEI/PC合金D8001、D8007和PEI/PA合金等。
聚醚酰亚胺具有优良的综合平衡性能，卓有成效地应用于电子、电机和航空等工业部门，并用作传统产品和文化生活用品的金属代用材料。
1966年，MAKROMOLEKULARE CHEMIE(1966，98，101～108)报道，Kuckertz首先合成了聚酰亚胺硅氧烷。之后，US 3325450报道，St.Clair等以同样的方法合成出热塑性聚酰亚胺硅氧烷，并成功地将它用作高强粘接剂和模塑料。含硅聚酰亚胺的研究表明，向聚酰亚胺骨架引入柔性硅氧烷嵌段可以得到具有较好加工性、耐热性、耐候性和机械性能的可溶性共聚型聚酰亚胺。由于硅氧烷链段优先向共聚物表面迁移，使共聚物具有更低吸水性和更高的抗原子氧性质。
但是，目前所合成的聚酰亚胺硅氧烷，由于结构上的原因，依然存在于有机溶剂中溶解性加工性差等的缺陷，因此限制了所述聚酰亚胺硅氧烷的应用范围。
发明内容
本发明的目的是提供一种可溶性含硅聚醚酰亚胺及其制备方法，以克服现有技术存在的上述缺陷。
本发明所述的可溶性含硅聚醚酰亚胺，其结构式如下：
其中：A代表：
B代表：
X＝23～116，y＝13～65；
分子量为3～10万，优选的，分子量为5～8万，玻璃化转变温度Tg为180～200℃；
本发明所述的可溶性含硅聚醚酰亚胺，可采用红外光谱确定结构、或凝胶渗透色谱确定聚合物的分子量及其分布，热重分析仪测定聚合物的热稳定性。
本发明所述的可溶性含硅聚醚酰亚胺的制备方法，包括如下步骤：
(1)将4，4’-(1，4-苯撑-二-(1-甲基-亚乙基)二苯胺(BISP)与1，3-二氨丙基四甲基二硅氧烷(APTD)与溶剂混合，所述溶剂为间甲酚或者N，N-二甲基乙酰胺；
4，4’-(1，4-苯撑-二-(1-甲基-亚乙基)二苯胺(BISP)与1，3-二氨丙基四甲基二硅氧烷的摩尔比为：
4，4’-(1，4-苯撑-二-(1-甲基-亚乙基)二苯胺(BISP)：1，3-二氨丙基四甲基二硅氧烷＝3～8∶2；
(2)将双酚A二醚酐(BISA-DA)加入上述体系中，优选的，在0.5～2h内分3～6批加入体系中，室温反应10～24h，然后加入封端剂封端，封端反应时间为2～4h，封端剂选自苯胺或邻苯二甲酸酐；
双酚A二醚酐与二元胺、4，4’-(1，4-苯撑-二-(1-甲基-亚乙基)二苯胺和1，3-二氨丙基四甲基二硅氧烷的总摩尔比为1：0.990～0.998；
封端剂的加入重量为双酚A二醚酐摩尔数的3～5％；
溶剂中，4，4’-(1，4-苯撑-二-(1-甲基-亚乙基)二苯胺、1，3-二氨丙基四甲基二硅氧烷和双酚A二醚酐(BISA-DA)三种单体总重量的百分比浓度为10～20％为宜；
(3)加入乙酸酐和吡啶，乙酸酐用量为二元胺摩尔数的2～4倍，吡啶用量为乙酸酐摩尔数的0.3～1倍，60～80℃反应6～8h，然后从反应产物中收集所述的含硅聚醚酰亚胺；
4，4’-(1，4-苯撑-二-(1-甲基-亚乙基)二苯胺可采用市售产品，如梯希爱(上海)化工发展有限公司的产品；1，3-二氨丙基四甲基二硅氧烷可采用市售产品，如百灵威化学技术有限公司的产品；
双酚A二醚酐可采用市售产品，如上海合成树脂研究所的产品；
本发明的含硅聚醚酰亚胺，分子量为5～8万，玻璃化温度在180℃～190℃，且热稳定性良好，500℃左右开始分解，在有机溶剂中溶解性能好，提高聚合物应用的加工性能，因此，可广泛应用于航空航天、电子电气等领域，用于制备粘接剂、复合材料基体树脂的增韧树脂，半导体材料防护涂层和空间材料耐原子氧防护涂层。
附图说明
图1为实施例1的红外图谱。
图2为实施例1的热失重图。
图3为实施例2的红外图谱。
图4为实施例2的热失重图。
具体实施方式
实施例1
(1)将13.674g(0.03975摩尔)的4，4’-(1，4-苯撑-二-(1-甲基-亚乙基)二苯胺(BISP)与2.482g(0.01摩尔)的1，3-二氨丙基四甲基二硅氧烷(APTD)与400mL的N，N-二甲基乙酰胺混合；
(2)将26.000g(0.05摩尔)的双酚A二醚酐(BISA-DA)加入上述体系中，在2h内分5批加入体系中，室温反应24h，然后加入0.300g(0.003摩尔)的封端剂苯胺封端，封端反应时间为3h；
(3)加入15g(0.15摩尔)的乙酸酐和5g(0.05摩尔)的吡啶，60℃反应8h，冷却至室温，将所得溶液在搅拌状态下注入盛有4000mL无水乙醇中浸泡，多次用无水乙醇洗涤，抽滤，真空干燥，以200℃烘3h，即得终产物，结构式如式(1)，X≈68，y≈17，采用凝胶色谱GPC测定产物的重均分子量为71，072，差示扫描量热仪测得玻璃化转变温度Tg为184.7℃；红外图谱见图1。
如图1中所显示，在图谱中均无3200～3500cm-1，1653cm-1间的特征吸收，可以证明体系中无酰胺酸基团，而出现了酰亚胺键的特征吸收峰(1776cm-1、1716cm-1)，表明产品合成过程中形成的聚酰胺酸已全部脱水环化成为聚酰亚胺之结构。同时图1中，在1076cm-1左右有O-Si-O反对称震动伸缩特征吸收，可以证明体系中已成功引入含硅基团。
所获得的产物，在N-甲基2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二甲亚砜、M-Cresol和间甲酚中溶解性能良好。红外图谱为图1。由图2可见，产品的热稳定十分良好，5％分解的温度是496.9，10％分解的温度是516.9℃。
实施例2
(1)将13.502g(0.03925摩尔)的4，4′-(1，4-苯撑-二-(1-甲基-亚乙基)二苯胺(BISP)与2.482g(0.01摩尔)的1，3-二氨丙基四甲基二硅氧烷(APTD)与400mL的N，N-二甲基乙酰胺混合；
(2)将26g(0.05摩尔)的双酚A二醚酐(BISA-DA)加入上述体系中，在1h内分5批加入体系中，室温反应12h，然后加入0.3g(0.003摩尔)的封端剂苯胺封端，封端反应时间为3h；
(3)加入15g(0.15摩尔)的乙酸酐和5g(0.05摩尔)的吡啶，60℃反应8h，冷却至室温，将所得溶液在搅拌状态下注入盛有4000mL无水乙醇的烧杯中洗涤，抽滤，真空干燥，以200℃烘3h，即得终产物，结构式如式(1)，X≈48，y≈12，采用凝胶色谱GPC测定产物的分子量为52172，玻璃化转变温度Tg为186.1℃红外图谱见图3。
所获得的产物，在N-甲基2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二甲亚砜、M-CRESOL和间甲酚中溶解性能良好。
采用傅立叶变换红外光谱进行检测，如图3所示。
如图3中所显示，在图谱中均无3200～3500cm-1，1653cm-1间的特征吸收，可以证明体系中无酰胺酸基团，而出现了酰亚胺键的特征吸收峰(1777cm-1、1715cm-1)，表明产品合成过程中形成的聚酰胺酸已全部脱水环化成为聚酰亚胺之结构。同时图1中，在1078cm-1左右有O-Si-O反对称震动伸缩特征吸收，可以证明体系中已成功引入含硅基团。由图4可见，产品的热稳定十分良好，5％分解的温度是517.3，10％分解的温度是529.6℃。
Claims (8)
1.一种可溶性含硅聚醚酰亚胺，其特征在于，其结构式如下：
其中：A代表：
B代表：
X＝23～116，y＝13～65。
2.根据权利要求1所述的可溶性含硅聚醚酰亚胺，其特征在于，分子量为3～10万，玻璃化转变温度Tg为180～200℃。
3.制备权利要求1所述的可溶性含硅聚醚酰亚胺的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将4，4’-(1，4-苯撑-二-(1-甲基-亚乙基)二苯胺和1，3-二氨丙基四甲基二硅氧烷与溶剂混合；
(2)将双酚A二醚酐加入上述体系中，反应，然后加入封端剂封端，封端反应，封端剂选自苯胺或邻苯二甲酸酐；
(3)加入乙酸酐和吡啶，反应，然后从反应产物中收集所述的含硅聚醚酰亚胺。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)的溶剂为间甲酚或者N，N-二甲基乙酰胺。
5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)的溶剂中，4，4’-(1，4-苯撑-二-(1-甲基-亚乙基)二苯胺、1，3-二氨丙基四甲基二硅氧烷和双酚A二醚酐(BISA-DA)三种单体总重量的百分比浓度为10～20％；
4，4’-(1，4-苯撑-二-(1-甲基-亚乙基)二苯胺(BISP)与1，3-二氨丙基四甲基二硅氧烷的摩尔比为：
4，4’-(1，4-苯撑-二-(1-甲基-亚乙基)二苯胺(BISP)：1，3-二氨丙基四甲基二硅氧烷＝3～8∶2。
6.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，将双酚A二醚酐在0.5～2h内分3～6批加入体系中，室温反应10～24h，然后加入封端剂封端，封端反应时间为2～4h，封端剂选自苯胺或邻苯二甲酸酐。
7.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，双酚A二醚酐与二元胺、包括4，4’-(1，4-苯撑-二-(1-甲基-亚乙基)二苯胺和1，3-二氨丙基四甲基二硅氧烷)的总摩尔比为1：0.990～0.998；封端剂的加入重量为双酚A二醚酐摩尔数的3～5％。
8.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，乙酸酐用量为二元胺摩尔数的2～4倍，吡啶用量为乙酸酐摩尔数的0.3～1倍，60～80℃反应6～8h。
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