CN101434702B - 长链烷基改性硅油及其合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及由高含氢的甲基含氢硅原料与六甲基二硅氧烷反应,并经过α-烯烃改性的长链烷基改性硅油,该长链烷基改性硅油可以作为优良的金属脱模剂。本发明还涉及其合成工艺,其中:在氮气保护状态下,向重量配比的碳链长度为8-20的α-烯烃123-308克中采用滴加的方式加入甲基含氢硅油中间产物65-222克,在100-120℃条件下反应1-4小时;在110-150℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到长链烷基改性硅油;本发明采用铂催化剂-异丙醇-乙酰丙酮-乙酰乙酸乙脂体系有利于促使本发明的反应条件更加温和,反应时间也更短;采用本发明的方法操作更方便,快捷。
Description
技术领域
本发明涉及一种长链烷基改性硅油及其合成工艺,特别是改性的长链烷基改性硅油及其合成工艺。
背景技术
现有技术中“《长链烷基硅油的制备》/2004年31卷2期《北京化工大学学报:自然科学版》/林菌、严宝珍、北京化工大学理学院”的摘要记载如下:以α-烯烃化合物和含氢硅油为原料在铂催化剂-异丙醇体系的作用下,用硅氢化反应合成长链烷基硅油。考查了各种反应条件的影响,确定最佳反应条件:反应原料α-烯烃化合物与低含氢硅油的质量比为35∶52.5;反应温度135℃;反应时间13h;催化剂用量为反应原料总质量的0.0035%;滴加含氢硅油所用时间45min。对产品结构进行了核磁和折射率的测定,并对反应机理进行了初步的探讨。
该文献的其他相关内容:在装有搅拌器、滴液漏斗、温度计及冷凝器的四口烧瓶中投入预处理过的烯烃化合物,在通入氮气的条件下加热到80℃时滴加低含氢硅油约45rain,当温度达到110℃时再加入催化剂,然后加热反应混合物到135℃并持续13h。减压蒸馏脱去未反应烯烃化合物,得到产物长链烷基硅油
该发明的反应条件比较苛刻,反应时间也比较长,这样导致能耗高,设备投入高。预处理过的烯烃化合物需要在惰性气体保护下通过装有中性氧化铝的玻璃柱,其操作麻烦。
发明内容
本发明提供了一种反应条件温和,反应时间较短,操作方便,快捷的长链烷基改性硅油的合成工艺以及该工艺获得的长链烷基改性硅油。
本发明采用的技术方案为:
长链烷基改性硅油,其中:是由高含氢的甲基含氢硅原料与六甲基二硅氧烷反应,并经过α-烯烃改性的长链烷基改性硅油。
长链烷基改性硅油的合成工艺,其中:重量配比的高含氢的甲基含氢硅原料600-1000克与六甲基二硅氧烷40-100克在第一阶段的催化剂40-100克的作用下,在50-80℃条件下反应1-6小时,过滤,在110-150℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到甲基含氢硅油中间产物;
在氮气保护状态下,向碳链长度为8-20的α-烯烃中加入催化剂H2PtCl6;催化剂H2PtCl6以Pt计算按α-烯烃的1-5ppm添加;向重量配比的碳链长度为8-20的α-烯烃123-308克中采用滴加的方式加入甲基含氢硅油中间产物65-222克,在100-120℃条件下反应1-4小时;在110-150℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到长链烷基改性硅油;
其中甲基含氢硅油原料的通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]nSi(CH3)3;
第一阶段的催化剂可以是浓硫酸、三氟甲基磺酸、含氟羧酸、酸性白土、氯化磷腈、604树脂中的任意一种。
长链烷基改性硅油的合成工艺,催化剂H2PtCl6经过预先处理:分别按H2PtCl6重量的5-10倍、5-10倍、3-10倍加入异丙醇、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙脂,搅拌均匀,再升温至40-50℃保温1-2小时,再升温至100℃将低沸物蒸出,得到经过预先处理的催化剂。
通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]nSi(CH3)3的甲基含氢硅油。其中n=1-50。当n的数量不同的时候,含活性氢重量百分含量也不同。
而甲基含氢硅油又通常是二氯甲基硅烷单体在一定的水解条件下得到的,因为各厂家采用的水解条件不同,得到的通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]nSi(CH3)3的甲基含氢硅油,该甲基含氢硅油中的n值通常也是不同的。
所以通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]nSi(CH3)3的甲基含氢硅油通常是n值各不相同的同类物质的混合物。我们在确切描述甲基含氢硅油的时候引用了一个概念:H-Si键中的活性氢的平均重量百分含量,简称氢含量。如果H-Si键尚未被取代加成之前,氢含量是最高的,所以称为高含氢的甲基含氢硅油。
氢含量可以依据“1997年25卷3期《分析化学》Chinese Journal ofAnalytical Chemistry起止页码:311-313国际标准刊号:ISSN 0253-3820国内统一刊号:CN 22-1125《含氢甲基硅油含氢量的质谱法测定》郭志峰河北大学理化中心摘要:含氢甲基硅油是高分子量的多聚物,用质谱方法对其Si-H键上的氢含量的测定,仅用测定其分子量的办法不易实现。实验中发现,用其两个碎片离子SiO9CH3)2和SiO-HCH^+3作为代表性离子,以它们的丰度比定出甲基含氢硅油的含氢量「H」。结果与用化学方法所测值十分接近。”提供的报道测定。
本发明与现有技术对比如下:
效果 | 长链烷基硅油的制备2004年31卷2期北京化工大学学报 | 本发明 |
时间反应 | 反应时间13h | 6小时之内 |
反应温度 | 反应温度135℃ | 反应温度第一阶段50-80℃,第二阶段120℃ |
预处理烯烃化合物 | 在惰性气体保护下通过装有中性氧化铝的玻璃柱 | 不采用 |
预处理催化剂 | 铂催化剂-异丙醇体系 | 铂催化剂-异丙醇-乙酰丙酮-乙酰乙酸乙脂体系 |
硅氢键加成的程度 | 没有重复实验,情况不明 | 大于98%,接近100% |
可见与现有技术对比,铂催化剂-异丙醇-乙酰丙酮-乙酰乙酸乙脂体系的预先处理催化剂与预处理烯烃化合物相比,采用本发明的方法操作更方便,快捷。
铂催化剂-异丙醇-乙酰丙酮-乙酰乙酸乙脂体系有利于促使本发明的反应条件更加温和,反应时间也更短,这样可以大幅度节约设备投资和减少能耗。
采用本发明的技术完成全部硅氢键加成的目标,但采用不同铂催化剂体系对反应条件的影响:
体系与效果 | 时间反应 | 反应温度 |
铂催化剂-异丙醇-乙酰丙酮-乙酰乙酸乙脂体系 | 第二阶段反应时间1-2小时 | 第二阶段120℃ |
铂催化剂-异丙醇-乙酰乙酸乙脂体系 | 第二阶段反应时间6-8小时 | 第二阶段120℃ |
铂催化剂-异丙醇体系 | 第二阶段反应时间13小时 | 第二阶段135℃ |
本发明得到的长链烷基改性硅油具有一定的脱模性能。可用于在金属脱模领域的应用。
在有色金属压铸过程中,由于温度较高,一般在600~700℃左右,在进入模具合模后,熔融的金属舍金与模具,特别是形状比较复杂的模具之间,产生了很大的粘合力,这就使得有色金属压铸件与模具之间的分离十分困难。所以,在高温压铸过程中,需要在模具上喷涂适量的耐高温脱模剂,减小压铸件和模具间的粘合力,使之易于分离,并使制品具有光滑的外形。
有色金属高温脱模剂是以本发明得到的长链烷基改性硅油为主要原材料,并加入平平加、十二烷基磺酸钠、辅料调配成的白色乳液。
配方如下:
按重量比例配置长链烷基改性硅油50份,平平加2份,十二烷基磺酸钠1份,47份去离子水搅拌均匀得到有色金属高温脱模剂。使用的时候有色金属高温脱模剂加100倍水搅拌均匀后喷洒到金属模具中,用于金属脱模。
α-烯烃碳链长度制备的长链烷基改性硅油对金属脱模效果的影响:
α-烯烃碳链长度 | 铝从模具中脱离的残留量 | 铜从模具中脱离的残留量 |
8 | 1-3% | 0.3%以下 |
10 | 0.3%以下 | 0.2%以下 |
12 | 0.3%以下 | 0.3%以下 |
14 | 0.3%以下 | 0.3%以下 |
16 | 0.1%以下 | 0.1%以下 |
18 | 0.2%以下 | 0.5%以下 |
20 | 0.5%以下 | 0.5%以下 |
可见向碳链长度为8-20的α-烯烃都能制备金属脱模效果较好的长链烷基改性硅油,但碳链长度为16的α-烯烃效果最好。
具体实施方式
实施例1、长链烷基改性硅油的合成工艺:
第一阶段的目的是:将高含氢的甲基含氢硅原料适当降低氢的含量,得到甲基含氢硅油中间产物。
重量配比的高含氢的甲基含氢硅原料600-1000克与六甲基二硅氧烷40-100克在第一阶段的催化剂40-100克的作用下,在50-80℃条件下反应1-6小时,过滤,在110-150℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到甲基含氢硅油中间产物;
第二阶段的目的是由甲基含氢硅油中间产物得到长链烷基改性硅油:
在氮气保护状态下,向碳链长度为8-20的α-烯烃中加入催化剂H2PtCl6;催化剂H2PtCl6以Pt计算按α-烯烃的1-5ppm添加;向重量配比的碳链长度为8-20的α-烯烃123-308克中采用滴加的方式加入甲基含氢硅油中间产物65-222克,在100-120℃条件下反应1-4小时;在110-150℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到长链烷基改性硅油;
其中甲基含氢硅油原料的通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]nSi(CH3)3;
第一阶段的催化剂可以是浓硫酸、三氟甲基磺酸、含氟羧酸、酸性白土、大孔强酸性阳离子交换树脂、氯化磷腈、604树脂中的任意一种。
实施例2、长链烷基改性硅油的合成工艺:
重量配比的高含氢的甲基含氢硅原料1000克与六甲基二硅氧烷40克在第一阶段的催化剂100克的作用下,在50℃条件下反应6小时,过滤,在110℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到甲基含氢硅油中间产物;
在氮气保护状态下,向碳链长度为20的α-烯烃中加入催化剂H2PtCl6;催化剂H2PtCl6以Pt计算按α-烯烃的1ppm添加;向重量配比的碳链长度为20的α-烯烃308克中采用滴加的方式加入甲基含氢硅油中间产物65克,在100℃条件下反应4小时;在110℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到长链烷基改性硅油;
其中甲基含氢硅油原料的通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]nSi(CH3)3;
第一阶段的催化剂可以是三氟甲基磺酸。
实施例3、长链烷基改性硅油的合成工艺:
重量配比的高含氢的甲基含氢硅原料600克与六甲基二硅氧烷100克在第一阶段的催化剂40克的作用下,在80℃条件下反应1小时,过滤,在150℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到甲基含氢硅油中间产物;
在氮气保护状态下,向碳链长度为8的α-烯烃中加入催化剂H2PtCl6;催化剂H2PtCl6以Pt计算按α-烯烃的5ppm添加;向重量配比的碳链长度为8的α-烯烃123克中采用滴加的方式加入甲基含氢硅油中间产物222克,在120℃条件下反应1小时;在150℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到长链烷基改性硅油;
其中甲基含氢硅油原料的通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]nSi(CH3)3;
第一阶段的催化剂可以是三氟甲基磺酸。
实施例4、长链烷基改性硅油的合成工艺:
重量配比的高含氢的甲基含氢硅原料800克与六甲基二硅氧烷60克在第一阶段的催化剂60克的作用下,在60℃条件下反应4小时,过滤,在120℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到甲基含氢硅油中间产物;
在氮气保护状态下,向碳链长度为16的α-烯烃中加入催化剂H2PtCl6;催化剂H2PtCl6以Pt计算按α-烯烃的4ppm添加;向重量配比的碳链长度为12的α-烯烃206克中采用滴加的方式加入甲基含氢硅油中间产物102克,在110℃条件下反应2小时;在120℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到长链烷基改性硅油;
其中甲基含氢硅油原料的通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]nSi(CH3)3;
第一阶段的催化剂可以是三氟甲基磺酸。
实施例5、长链烷基改性硅油的合成工艺:第一阶段的催化剂可以是浓硫酸。其余同实施例3。
实施例6、长链烷基改性硅油的合成工艺:第一阶段的催化剂可以是含氟羧酸。其余同实施例4。
实施例7、长链烷基改性硅油的合成工艺:第一阶段的催化剂可以是酸性白土。其余同实施例5。
实施例8、长链烷基改性硅油的合成工艺:第一阶段的催化剂可以是含氟羧酸和酸性白土的混合物。其余同实施例3。
实施例9、长链烷基改性硅油的合成工艺:第一阶段的催化剂可以是大孔强酸性阳离子交换树脂。其余同实施例4。
实施例10、长链烷基改性硅油的合成工艺:第一阶段的催化剂可以是氯化磷腈。其余同实施例5。
实施例11、长链烷基改性硅油的合成工艺:第一阶段的催化剂可以是604树脂。其余同实施例4。
实施例12、长链烷基改性硅油的合成工艺:催化剂H2PtCl6经过预先处理,形成铂催化剂-异丙醇-乙酰丙酮-乙酰乙酸乙脂体系。
催化剂预先处理:分别按H2PtCl6重量的5倍、10倍、3倍加入异丙醇、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙脂,搅拌均匀,再升温至40℃保温1小时,再升温至100℃将低沸物蒸出;得到预先处理的催化剂H2PtCl6。其余同实施例4。
实施例13、长链烷基改性硅油的合成工艺:催化剂H2PtCl6经过预先处理,形成铂催化剂-异丙醇-乙酰丙酮-乙酰乙酸乙脂体系。
催化剂预先处理:分别按H2PtCl6重量的10倍、5倍、10倍加入异丙醇、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙脂,搅拌均匀,再升温至50℃保温2小时,再升温至100℃将低沸物蒸出;得到预先处理的催化剂H2PtCl6。其余同实施例3。
实施例14、长链烷基改性硅油的合成工艺:催化剂H2PtCl6经过预先处理,形成铂催化剂-异丙醇-乙酰丙酮-乙酰乙酸乙脂体系。
催化剂预先处理:分别按H2PtCl6重量的6倍、6倍、8倍加入异丙醇、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙脂,搅拌均匀,再升温至45℃保温1-2小时,再升温至100℃将低沸物蒸出;得到预先处理的催化剂H2PtCl6。其余同实施例5。
实施例15、长链烷基改性硅油的合成工艺:其特征在于:
重量配比的高含氢的甲基含氢硅原料800克与六甲基二硅氧烷60克在第一阶段的催化剂60克的作用下,在60℃条件下反应4小时,过滤,在120℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到甲基含氢硅油中间产物;
催化剂预先处理:分别按H2PtCl6重量的5倍、10倍、3倍加入异丙醇、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙脂,搅拌均匀,再升温至40℃保温1小时,再升温至100℃将低沸物蒸出;得到预先处理的催化剂H2PtCl6;
在氮气保护状态下,向碳链长度为16的α-烯烃中加入预先处理的催化剂H2PtCl6;催化剂H2PtCl6以Pt计算按α-烯烃的4ppm添加;向重量配比的碳链长度为12的α-烯烃206克中采用滴加的方式加入甲基含氢硅油中间产物102克,在110℃条件下反应2小时;在120℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到长链烷基改性硅油;
其中甲基含氢硅油原料的通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]nSi(CH3)3;
第一阶段的催化剂可以是三氟甲基磺酸。
在实施例12-15中:显然催化剂预先处理仅涉及温和的加温和简单的搅拌处理,但却可以获得比较高的效率。
Claims (2)
1.长链烷基改性硅油的合成工艺,其特征在于:
重量配比的高含氢的甲基含氢硅原料600-1000克与六甲基二硅氧烷40-100克在第一阶段的催化剂40-100克的作用下,在50-80℃条件下反应1-6小时,过滤,在110-150℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到甲基含氢硅油中间产物;
在氮气保护状态下,向碳链长度为8-20的α-烯烃中加入催化剂H2PtCl6;催化剂H2PtCl6以Pt计算按α-烯烃的1-5ppm添加;向重量配比的碳链长度为8-20的α-烯烃123-308克中采用滴加的方式加入甲基含氢硅油中间产物65-222克,在100-120℃条件下反应1-4小时;在110-150℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到长链烷基改性硅油;
其中甲基含氢硅油原料的通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]nSi(CH3)3;
第一阶段的催化剂是浓硫酸、三氟甲基磺酸、含氟羧酸、酸性白土、氯化磷腈、604树脂中的任意一种;
其中n=1-50。
2.长链烷基改性硅油的合成工艺:其特征在于:
重量配比的高含氢的甲基含氢硅原料800克与六甲基二硅氧烷60克在第一阶段的催化剂60克的作用下,在60℃条件下反应4小时,过滤,在120℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到甲基含氢硅油中间产物;
催化剂预先处理:分别按H2PtCl6重量的5倍、10倍、3倍加入异丙醇、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯,搅拌均匀,再升温至40℃保温1小时,再升温至100℃将低沸物蒸出;得到预先处理的催化剂H2PtCl6;
在氮气保护状态下,向碳链长度为16的α-烯烃中加入预先处理的催化剂H2PtCl6;催化剂H2PtCl6以Pt计算按α-烯烃的4ppm添加;向重量配比的碳链长度为12的α-烯烃206克中采用滴加的方式加入甲基含氢硅油中间产物102克,在110℃条件下反应2小时;在120℃、低于0.01MPa压力下脱去低挥发物质至低挥发物质重量含量小于2%;得到长链烷基改性硅油;
其中甲基含氢硅油原料的通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]nSi(CH3)3;
第一阶段的催化剂是三氟甲基磺酸;
其中n=1-50。
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