CN101434605A - 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种杂环化合物和包括该化合物的有机发光装置。所述杂环化合物由以下的通式1表示，其中X选自由氮、硼和磷构成的组中；Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C4～C20杂环基和稠合的C6～C20多环基构成的组中。在顶发光和底发光的有机发光装置的发光层内可以包括所述杂环化合物。

Description

杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置
对相关申请的交叉引用
本申请要求2007年11月16日向韩国知识产权局递交的韩国专利申请10-2007-0117369的权益，其公开内容通过引用合并于此。
技术领域
本发明涉及一种杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置，更具体地涉及一种色纯度高和电稳定性优异的杂环化合物。
背景技术
电致发光装置为自发光装置，具有视角广、对比度优良和响应时间快等优点，由此已引起大量关注。电致发光装置可以分为包括无机发光层的无机发光装置和包括有机发光层的有机发光装置(OLED)。OLED与无机发光装置相比，亮度更高、操作电压更低和响应时间更快，而且可以显示更多种颜色。
OLED通常具有布置在阳极和阴极之间的发光层。OLED还可以具有其它各种结构，例如阳极、空穴传输层、有机发光层和阴极的顺序层叠的结构，或者阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极的顺序层叠的结构。
National Television System Committee(国家电视系统委员会，NTSC)已经制定了通过色座标R(0.67，0.33)、G(0.21，0.71)、B(0.14，0.08)定义的彩色再现标准(color reproduction standard)。通过这些色座标定义的区域为0.158。因此，为了通过改进显示器的色域(color gamut)而获得自然的图片质量，需要色纯度接近NTSC标准的色座标(0.14，0.08)的蓝色发光材料。液晶显示器(LCDs)采用滤光器和发光二极管(LED)背光，因此可以容易地获得高色纯度的蓝光。然而，有机发光装置为自发光装置，所以需要发出高纯度蓝光的荧光或者磷光材料。
然而利用已知的磷光材料仅能获得天蓝色，而且利用目前的荧光材料仅能产生色坐标为(0.15，0.15)的蓝色。通过利用加入微腔结构的天蓝色荧光材料，已经开发了能够获得高纯度的蓝光和高效的顶发光型有机发光装置。然而，为了将微腔结构应用到有机发光装置中，需要满足光学长度要求，而且需要均匀地控制整个有机层的厚度。由此，实现能够产生满意的色域的大尺寸有机发光装置几乎是不可能的。因此，为了开发具有底发光结构的大尺寸的有机发光装置，也就需要能够发出高色纯度蓝光的荧光发光材料。
发明内容
本发明的各方面提供一种电稳定性高和色纯度高的蓝色发光材料。
本发明的各方面还提供一种使用所述蓝色发光材料的彩色再现优异的有机发光装置。
根据本发明的一个方面，提供了一种由通式1表示的杂环化合物：
通式1
X选自由氮、硼和磷构成的组中。Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C4～C20杂环基和稠合的C6～C20多环基构成的组中。
根据本发明的另一方面，提供一种有机发光装置，包括第一电极、第二电极以及插入第一电极和第二电极之间的有机层。该有机层包括杂环化合物。
根据本发明的再一方面，提供一种制备由通式1表示的化合物的方法。该方法包括将由通式3表示的化合物进行环化反应：
Figure A200810167383D00141
通式3                                      通式1根据
本发明的各方面，该杂环化合物可以有效地发出具有高色纯度和高电稳定性的蓝光。因此，通过使用该杂环化合物可以制备具有诸如高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命等特性的有机发光装置。
在以下的说明书中将会部分地阐述本发明的其它方面和/或优点，部分从说明书中是显而易见的，或者可以通过本发明的实践而了解。
附图说明
结合附图，从以下示例性实施方式的描述中，本发明的这些和/或其它方面和优点会变得显而易见并更容易理解。
图1示出了根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的结构；和
图2为根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的发光光谱图。
具体实施方式
现在将详细描述本发明的示例性实施方式，其实施例将结合附图进行说明，其中相同的附图标记在全文中指代相同的元件。为了说明本发明，下面参考附图对示例性实施方式进行描述。
本发明的各方面提供一种包括用于形成有机层材料的杂环化合物的有机发光装置。该杂环化合物具有稠合到单苯环上的杂环基。该杂环化合物由以下通式1表示：
通式1
Figure A200810167383D00151
X选自作为三价取代基的氮、硼和磷构成的组中。由于易于制备和色纯度好，X可以为氮。Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自C6～C30取代或未取代的芳基、C6～C30取代或未取代的芳氧基、C4～C20取代或未取代的杂环基和C6～C20稠合的多环基构成的组中。
应用于通式1化合物的未取代的芳基可以单独或组合使用。所述芳基是指具有6～30个碳原子并具有单环或多环的芳族碳环系统。所述环可以以悬挂的方式结合在一起，或者可以稠合在一起。未取代的芳基实例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基和五联苯基。所述芳基的至少一个氢原子可以被C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基、C6～C14的芳基、C6～C20的芳氧基、卤原子、氨基或者氰基取代。芳基更具体的实例为苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、叔丁基苯基、o-、m-和p-氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、氰基苯基、甲氧基苯基、苯氧基苯基、o-、m-和p-甲苯基、(α，α-二甲苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、联苯基、三联苯基、3，5-二苯基苯基、四联苯基和五联苯基，但不限于此。
应用于通式1化合物的未取代的杂环基的实例为呋喃基、吡啶基和苯硫基。所述杂环基的至少一个氢原子可以被C1～C5的烷基或等同物取代。
应用于通式1的化合物的未取代的稠合的多环基的实例为并环戊二烯基、萘基、甘菊环基、庚间三烯并庚间三烯基、苊基、蒽基、菲基、喹啉基、蒽喹啉基(anthraquinolyl group)、芴基和咔唑基。稠合的多环基的至少一个氢原子可以被C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基、C6～C14的芳基、C6～C20的芳氧基、卤原子、氨基或者氰基取代。未取代的稠合的多环基更具体的实例为并环戊二烯基、萘基、甲萘基、蒽基、甘菊环基、庚间三烯并庚间三烯基、苊基、芴基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、蒽喹啉基、菲基、苯并菲基、咔唑基和9-苯基咔唑基，但不限于此。
应用于通式1化合物的未取代的芳氧基的实例为苯氧基、萘氧基、蒽氧基和菲氧基。所述芳氧基的至少一个氢原子可以被C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基、C6～C14的芳基、C6～C20的芳氧基、卤原子、氨基或者氰基取代。
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、吡啶基或喹啉基(其至少一个氢原子可以被C1～C5的短链烷基取代、C1～C5的短链烷氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基或者卤原子)。更特别地，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4可以分别为苯基、被C1～C5的烷基取代的苯基、被C1～C5的烷氧基取代的苯基、氰基苯基、卤代苯基、苯氧基苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被C1～C5的烷基取代的萘基、被C1～C5的烷氧基取代的萘基、氰基萘基、卤代萘基、联苯基、被C1～C5的烷基取代的联苯基、被C1～C5的烷氧基取代的联苯基、二苯基苯基、三联苯基、吡啶基、芴基、被C1～C5的烷基取代的芴基、二苯基芴基或者喹啉基。更具体地，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4可以为苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、叔丁基苯基、o-、m-和p-氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、氰基苯基、甲氧苯基、苯氧基苯基、o-、m-和p-甲苯基、(α，α-二甲苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、联苯基、三联苯基、3，5-二苯基苯基、四联苯基、五联苯基、蒽基、芴基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、咔唑基或9-苯基咔唑基。
为了易于制备，通式1化合物中的Ar1和Ar3可以相同，Ar2和Ar4可以相同。这样的杂环化合物可以由以下通式2表示：
通式2
X、Ar1和Ar2与上述相同。
因为通式1的化合物包括强三环结构(strong 3-ring structure)，所以提高了该化合物的玻璃化温度(Tg)和/或熔点。因此，该有机发光装置具有增大的耐热性来抵抗有机层、有机层之间以及有机层和金属电极之间产生的热量。该有机发光装置在热环境中是稳定的。由此，该有机发光装置在存储和运行期间具有良好的耐久性。通式1的化合物可以为空穴注入材料、空穴传输材料和/或发光材料。
由通式1表示的杂环化合物的实例可以为以下化学式1至105所表示的化合物，但不限于此。
Figure A200810167383D00181
Figure A200810167383D00191
Figure A200810167383D00201
Figure A200810167383D00211
Figure A200810167383D00221
Figure A200810167383D00241
Figure A200810167383D00251
以下，根据本发明的各方面，参照下面的反应图式1对制备所述杂环化合物的方法进行详细说明。然而，反应图式1仅用于说明的目的，而不是要限制本发明的范围。
反应图式1
Figure A200810167383D00252
首先，2，5-二甲基-1，4-苯二胺(a)在碱存在下与化合物(i)反应来制备中间体(b)。化合物(i)的L1为离去基团，例如溴基或者碘基。所制备的中间体(b)与化合物(ii)反应来制备中间体(c)。在化合物(ii)中，L2为离去基团，选自氯基、溴基或酸酐基。所制备的中间体(c)在高温、高压下经过环化反应制备化合物(d)。
根据本发明的各方面，有机发光装置包括第一电极、第二电极以及插入第一电极和第二电极之间的至少一个有机层。所述有机层可以包括由上述通式1所表示的杂环化合物。
所述有机发光装置可以具有各种结构。包括通式1的杂环化合物的有机层可以包括发光层、空穴注入层、空穴传输层或者行使空穴注入和传输功能的单层。发光层在某些方面包括蓝色发光层。
有机发光装置可以具有图1所示的结构。在层叠结构中包括阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极。所述有机发光装置可以包括一个或者更多的中间层。
通式1的化合物因其色纯度高而极其适用于蓝色EML。包括这种EML的有机发光装置具有优异的色纯度和大的色域。通式1的化合物具有高耐热性来抵抗有机层中、有机层之间以及有机层和金属电极之间产生的热，并在此环境中是稳定的。因此，该有机发光装置在存储和运行期间具有良好的耐久性和长寿命。
以下，根据本发明的示例性实施方式，参照图1所示的有机发光装置对制造有机发光装置的方法进行说明。首先，通过在基板上沉积(例如通过溅射)功函高的材料以形成第一电极(阳极)。所述基板可以为用于常规有机发光装置的任何基板，具有优异的机械强度和热稳定性、透明、表面平滑的基板，并且是易于处理和防水的基板。例如，基板可以为玻璃基板或者透明塑料基板。第一电极可以由ITO、IZO、SnO2、ZnO或者任何高度导电的透明材料形成。
然后，HIL可以通过诸如真空蒸镀、旋涂、浇铸或者朗缪尔-布劳杰特(1angmuir blodgett，LB)等方法在第一电极上形成。可以使用任何已知的HIL形成材料。例如可以使用1，3，5-三咔唑基苯、4，4′-双咔唑基联苯、聚乙烯基咔唑、m-双咔唑基苯、4，4′-双咔唑基-2，2′-二甲基联苯、4，4′，4＂-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、1，3，5-三(2-咔唑基苯基)苯、1，3，5-三(2-咔唑基-5-甲氧苯基)苯、双(4-咔唑基苯基)硅烷、N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′二胺(TPD)、N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(α-NPD)、N，N′-二苯基-N，N′-双(1-萘基)-(1，1′-联苯基)-4，4′-二胺(NPB)、聚(9，9-二辛基芴-co-N-(4-丁基苯基)二苯胺)(TFB)和聚(9，9-二辛基芴-co-双-N，N-苯基-1，4-苯二胺(PFB)。
通过真空蒸镀形成HIL时，真空蒸镀条件可以依据用于形成HIL的化合物、所需结构和HIL的热性质而改变。然而，通常可以在50～500℃的沉积温度、10-7～10-3托的压力、
Figure A200810167383D00271
/秒的沉积速度下进行真空蒸镀来形成层厚度为
Figure A200810167383D00272
～5μm的层。
通过旋涂形成HIL时，旋涂条件可以依据用于形成HIL的化合物、所需结构和HIL的热性质而改变。然而，涂覆速度通常可以在约2000～5000rpm的范围内。在涂覆后用于除去溶剂的热处理温度可以在约80～200℃的范围内。
HTL也可以利用诸如真空蒸镀、旋涂、浇铸或者LB等已知方法来形成。通过真空蒸镀或者旋涂形成HTL时，尽管沉积和涂覆的条件可以依据用于形成HTL的材料而改变，但与形成HIL的条件相似。
通常用于形成HTL的任何已知材料可以用于形成HTL。所述材料例如包括诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑等咔唑衍生物；诸如N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′二胺(TPD)和N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(α-NPD)等具有芳香缩环(aromatic condensation ring)的常规胺衍生物。
可以在HIL和HTL上形成红色、绿色和蓝色EML(EML区域)。选自已知的主体材料和已知的掺杂材料的任何材料可以用于形成EML。例如可以使用DCM1、DCM2、铕(III)(噻吩甲酰三氟丙酮)(Eu(TTA)3)和丁基-6-(1，1，7，7-四甲基久咯呢定基-9-烯基)-4H-吡喃(butyl-6-(1，1，7，7-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran，DCJTB)来形成红色EML。或者，掺杂剂，如DCJTB可以与Alq3一起沉积，可以共沉积Alq3和红荧烯，其上可以沉积掺杂剂，或者诸如BTPlr或RD61等掺杂剂可以与4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)一起沉积来形成红色EML。但本发明并不限于于上述实例。
例如可以使用香豆素6、C545T、喹吖啶酮或者1r(ppy)3来形成绿色EML。或者，诸如1r(ppy)3的掺杂剂可与CBP一起沉积，或者掺杂剂，如香豆素类材料可以与作为主体的Alq3一起沉积形成绿色EML，但本发明并不限于上述实例。香豆素类掺杂剂的实例可以包括C314S、C343S、C7、C7S、C6、C6S、C314T和C545T。
通式1的杂环化合物仅能用于形成蓝色EML区域。可替代地，例如可以使用包含萘部分的芳烃化合物：噁二唑二聚物染料(Bis-DAPOXP)、螺环化合物(Spiro-DPVBi、Spiro-6P)、三芳基胺化合物、二苯乙烯基胺(DPVBi、DSA)、CzTT、蒽、TPB、PPCP、DST、TPA、OXD-4、BBOT、AZM-Zn和BH-013X(Idemitz公司)来形成蓝色EML。可替代地，可以在IDE140(Idemitz公司)上沉积诸如IDE 105(Idemitz公司)的掺杂剂来形成该蓝色EML。
EML的厚度可以在
Figure A200810167383D00281
的范围内，在一些实施方式中为
Figure A200810167383D00282
的范围。每个R(红色)、G(绿色)、B(蓝色)区域的EML厚度可以相同或者不同。当EML的厚度小于时，装置的寿命可能会降低。另一方面，EML的厚度高于
Figure A200810167383D00284
时，有机发光装置的驱动电压可能会增加。
EML可以利用诸如真空蒸镀、旋涂、浇铸或者LB等已知方法来形成。通过真空蒸镀或者旋涂形成EML时，尽管沉积和涂覆的条件可以依据用于形成EML的材料而改变，但与形成HIL的条件相似。
空穴阻挡层(HBL)(未图示)可以在EML上通过真空蒸镀或者旋涂用于形成HBL的材料形成，也可以不形成HBL。用于形成HBL的材料应传输电子，并具有高于EML材料的电离势。所述材料的例子可以包括二(2-甲基-8-喹啉氧基)-(p-苯基酚氧基)-铝(bis(2-methyl-8-quinolato)-(p-phenylphenolato)-aluminum，Balq)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)或者三(N-芳基苯并咪唑)(TPBI)，但不限于此。
HBL的厚度可以在的范围内，在一些实施方式中为 的范围。当HBL的厚度低于
Figure A200810167383D00294
时，可能得不到适当的空穴阻挡性能。另一方面，HBL的厚度高于时，装置的驱动电压可能会升高。
可以利用诸如真空蒸镀、旋涂、浇铸或者LB等已知方法来形成该HBL。通过真空蒸镀或者旋涂形成HBL时，尽管沉积和涂覆的条件可以依据用于形成HBL的材料而改变，但与形成HIL的条件相似。
ETL可以在EML或HBL上通过真空蒸镀或旋涂材料形成，也可以不形成ETL。所述材料可以为Alq3，但不限于此。
该ETL的厚度可以在
Figure A200810167383D00296
的范围内，在一些实施方式中为
Figure A200810167383D00297
的范围。当ETL的厚度小于
Figure A200810167383D00298
时，因为电子传输太快而可能得不到适当的电荷平衡。另一方面，当ETL的厚度高于
Figure A200810167383D00299
时，装置的驱动电压可能会增加。
可以利用诸如真空蒸镀、旋涂、浇铸或者LB等已知方法来形成ETL。通过真空蒸镀或者旋涂形成ETL时，尽管沉积和涂覆的条件可以依据用于形成ETL的材料而改变，但与形成HIL的条件相似。
EIL可以在ETL上通过真空蒸镀或旋涂材料来形成。所述材料可以为BaF2、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO或Liq，但不限于此。
EIL的厚度可以在的范围内，或者在
Figure A200810167383D00302
的范围内，在一些实施方式中为
Figure A200810167383D00303
的范围。当EIL的厚度小于
Figure A200810167383D00304
时，可能得不到适当的电子注入性能。另一方面，当EIL的厚度高于
Figure A200810167383D00305
时，装置的驱动电压可能会增加。
可以利用诸如真空蒸镀、旋涂、浇铸或者LB等已知方法来形成EIL。当利用真空蒸镀或者旋涂形成EIL时，尽管沉积和涂覆的条件可以依据用于形成EIL的材料而改变，但与形成HIL的条件相似。
最后，通过沉积在EIL上形成第二电极(阴极)。从而完成了有机发光装置的制造。第二电极可以为导电性优异的透明金属氧化物，例如ITO、IZO、SnO2和ZnO。可任选地，Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag和Ca-Al可用于在第二电极上形成薄膜。因而，第二电极可以包括反射电极、半透明电极或者透明电极。用于形成第二电极的材料并不限于上述实例。
下面，参照通式1表示的杂环化合物的合成例和有机发光装置的制造例对本发明的各方面进行说明。然而，这些实施例并不是要限制本发明的范围。
合成例1：化合物2的制备
通过以下的反应图式2来合成化合物2。
反应图式2
Figure A200810167383D00311
(1)中间体A的合成
将1.36g(10.0mmol)的2，5-二甲基-1，4-苯二胺和4.10g(24.0mmol)的4-溴甲苯溶解于50ml的甲苯中。2.88g(30.0mmol)的叔丁醇钠、0.388g(0.40mmol)的Pd(dba)2和0.08g(0.40mmol)的三叔丁基膦((t-Bu)3P)添加到溶液中，并在80℃下搅拌该混合物5个小时。将该得到的混合物冷却至室温，然后加入50ml水。用20ml的乙醚对得到的混合物进行三次萃取。收集的有机层用硫酸镁干燥，并用硅胶柱色谱法分离并纯化残余物(通过除去溶剂制得)，得到2.15g的中间体A(产率：68％)。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.24-7.33(m，4H)，7.09(s，2H)，6.85-6.78(m，4H)，5.25(bs，2H)，2.32(s，6H)，2.17(s，6H)；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)145.8，133.2，128.5，127.8，123.8，122.5，116.8，17.6，15.7。
(2)中间体B的合成
将3.16g(10.0mmol)的中间体A溶解于50ml的二氯甲烷，并加入4.0ml的三乙胺。在冰浴中冷却该混合物，并滴入4.21g(30.0mmol)的苯酰氯。在30℃下搅拌该所得物1个小时，并加入50ml的水。然后，用50ml的乙醚将产物进行三次萃取。收集的有机层用硫酸镁干燥，通过除去溶剂得到的残余物在DMF中再结晶。过滤该产物并用丙酮洗涤，得到2.99g的白色固体中间体B(产率：57％)。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.11-8.09(d，2H)，7.48-7.46(m，4H)，7.27-6.89(m，14H)，2.17(s，6H)，2.10(s，6H)；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)170.4，143.3，135.5，133.7，130.0，129.3，128.9，128.8，127.8，125.5，120.9，118.2，18.0，17.3。
(3)化合物2的合成
将充分磨碎并搅拌5.24g(10mmol)的中间体B和12.2g(100mmol)的叔丁醇钾而制得的混合物添加到高压釜，并在340～350℃、5MPa下反应2个小时。反应结束时，将得到的焦油(tar)冷却至室温。将焦油磨碎、中和、蒸馏水过滤，并进行干燥。在索氏装置内用丙酮纯化所得残余物两天，得到0.97g的黄色化合物2(产率：20％)。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.46(s，2H)，7.31-7.18(m，18H)，6.74(s，2H)，2.41(s，3H)；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)141.4，137.3，136.9，136.6，133.1，129.9，128.8，128.1，128.0，127.0，126.4，103.3，99.8，22.1。
合成例2：化合物12的制备
通过以下的反应图式3来合成化合物12。
反应图式3
Figure A200810167383D00331
(1)中间体C的合成
将1.36g(10.0mmol)的2，5-二甲基-1，4-苯二胺和5.13g(22.0mmol)的4-溴联苯溶解于50ml的甲苯中。2.88g(30.0mmol)的叔丁醇钠、0.388g(0.40mmol)的Pd(dba)2和0.08g(0.40mmol)的三叔丁基膦((t-Bu)3P)添加到溶液中，并在80℃下搅拌该混合物5个小时。将得到的混合物冷却至室温，然后加入50ml的水。用20ml的乙醚对所得混合物进行三次萃取。收集的有机层用硫酸镁干燥，并用硅胶柱色谱法分离并纯化通过除去溶剂制得的残余物，得到3.13g的中间体C(产率：71％)。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.24-7.04(m，14H)，6.75-6.58(m，4H)，5.12(bs，2H)，2.17(s，6H)；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)145.8，133.2，131.5，129.7，128.5，127.8，124.3，123.8，122.5，119.5，116.8，17.6。
(2)中间体D的合成
将4.40g(10.0mmol)的中间体C溶解于50ml的二氯甲烷，并加入4.0ml的三乙胺。在冰浴中冷却该混合物，并滴入4.21g(30.0mmol)的苯酰氯。在30℃下搅拌所得物1个小时，并加入50ml的水。然后，用50ml的乙醚对所得物进行三次萃取。收集的有机层用硫酸镁干燥，除去溶剂得到的残渣在DMF中再结晶。过滤所得产物并用丙酮清洗，得到4.34g的白色固体中间体D(产率：67％)。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.21-8.11(d，2H)，7.59-6.78(m，28H)，2.17(s，6H)；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)170.0，141.3，135.6，135.1，132.7，131.3，129.3，129.1，128.9，128.8，127.8，125.5，120.9，119.8，118.2，18.0。
(3)化合物12的合成
将充分磨碎并搅拌6.48g(10mmol)的中间体D和12.2g(100mmol)的叔丁醇钾而制得的混合物加入高压釜，并在340～350℃、5MPa下反应2个小时。反应结束时，将得到的焦油冷却至室温。将焦油磨碎、中和、用蒸馏水过滤该，并干燥。在索氏装置内用丙酮纯化所得残余物两天，得到0.86g的浅黄色化合物12(产率：14％)。
1H NMR(CD2Cl2，400MHz)δ(ppm)7.72-7.67(m，8H)，7.57-7.37(m，14H)，7.32-7.25(m，8H)6.82(s，2H)；13C NMR(CD2Cl2，100MHz)δ(ppm)141.2，135.1，134.9，134.6，133.1，129.4，128.4，128.0，127.4，127.0，126.3，126.0，125.1，124.3，121.2，103.3，101.8。
合成例3：化合物71的制备
通过以下的反应图式4来合成化合物71。
反应图式4
Figure A200810167383D00351
(1)中间体E的合成
将1.36g(10.0mmol)的2，5-二甲基-1，4-苯二胺和3.77g(24.0mmol)的4-溴苯溶解于50ml的甲苯。2.88g(30.0mmol)的叔丁醇钠、0.388g(0.40mmol)的Pd(dba)2和0.08g(0.40mmol)的三叔丁基膦((t-Bu)3P)加入溶液中，并在80℃下搅拌该混合物5个小时。将该得到的混合物冷却至室温，然后加入50ml的水。用20ml的乙醚对得到的混合物进行三次萃取。收集的有机层用硫酸镁干燥，通过除去溶剂制得的残余物用硅胶柱色谱法分离并纯化，得到1.78g的中间体E(产率：62％)。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.28-6.89(m，12H)，5.43(s，2H)，2.15(s，3H)；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)147.5，139.2，134.9，129.3，121.0，117.5，18.2。
(2)中间体F的合成
将4.40g(10.0mmol)的中间体E溶解于50ml的二氯甲烷，并加入4.0ml的三乙胺。在冰浴中冷却该混合物，并滴入6.50g(30.0mmol)的4-联苯基甲酰氯。在30℃下搅拌所得物1个小时，并加入50ml的水。然后，用50ml的乙醚萃取所得物三次。收集的有机层用硫酸镁干燥，除去溶剂制得的残余物在DMF中再结晶。过滤并用丙酮清洗所得产物，得到4.21g的浅黄色固体中间体F(产率：65％)。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.44-6.89(m，30H)，2.14(s，6H)；13CNMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)160.9，143.2，142.3，141.2，136.7，135.8，134.9，134.2，130.3，129.4，128.9，127.8，126.8，126.4，125.8，124.5，17.8。
(3)化合物71的合成
将充分磨碎并搅拌6.48g(10mmol)的中间体F和12.2g(100mmol)的叔丁醇钾而制得的混合物加入高压釜中，并在340～350℃、5MPa下反应2个小时。反应结束时，将得到的焦油冷却至室温。将焦油磨碎、中和、用蒸馏水过滤，并干燥。在索氏装置内用丙酮纯化所得残余物两天，得到1.12g的浅黄色化合物71(产率：18％)。
1H NMR(CD2Cl2，400MHz)δ(ppm)7.98-7.65(m，8H)，7.48-7.32(m，14H)，7.22-7.12(m，8H)6.80(s，2H)；13C NMR(CD2Cl2，100MHz)δ(ppm)145.2，136.1，134.5，134.1，133.2，128.4，127.4，126.0，125.8，125.0，123.2，122.3，121.1，121.0，119.2，102.3，101.9。
实施例1：有机发光装置的制备
将Corning的15Ω/cm2
Figure A200810167383D00361
的ITO玻璃基板切成尺寸为50mm×50mm×0.7mm的片，然后在异丙醇和去离子水中用超声波洗5分钟。然后，用紫外线/臭氧清洁基板30分钟。将处理过的玻璃基板放入真空处理设备中。
在基板上将以下的化学式所表示的4，4’，4”-三[2-萘基(苯基)氨基]苯三胺(2-TNATA)真空蒸镀至
Figure A200810167383D00362
的厚度来形成HIL。在HIL上将作为空穴传输化合物的以下的化学式所表示的4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空蒸镀至的厚度来形成HTL。
在HTL上将以下的化学式所表示的CBP(作为已知的蓝色磷光主体)和化合物2以98:2的重量比同时沉积至
Figure A200810167383D00372
的厚度来形成EML。
Figure A200810167383D00373
然后，在EML上将AlQ3沉积至
Figure A200810167383D00374
的厚度来形成ETL。在ETL上将作为卤化碱金属的LiF沉积至
Figure A200810167383D00375
的厚度来形成EIL，并将Al真空蒸镀至
Figure A200810167383D00376
的厚度来形成LiF/Al电极(阴极)，以制备有机发光装置。
图2示出了所制备的有机发光装置的发光光谱。对于图2，该杂环化合物发出了显示主峰位于发光光谱的400～450nm范围内的蓝光。
在100mA/cm2的电流密度下，该有机发光装置发出具有高色纯度的蓝光，该有机发光装置的驱动电压为8.4V，亮度为1,452cd/m2，色座标为(0.149，0.102)，发光效率为1.45cd/A。
实施例2：有机发光装置的制备
用和实施例1同样的方法来制备有机发光装置，区别在于用以下的化学式所表示的化合物代替CBP作为主体形成EML。
Figure A200810167383D00381
在100mA/cm2的电流密度下，该有机发光装置发出具有高色纯度的蓝光，该有机发光装置的驱动电压为8.33V，亮度为1,763cd/m2，色座标为(0.147，0.084)，发光效率为1.76cd/A。
实施例3：有机发光装置的制备
用和实施例1同样的方法来制备有机发光装置，区别在于用以下的化学式所表示的化合物代替CBP作为主体形成EML。
Figure A200810167383D00382
在100mA/cm2的电流密度下，该有机发光装置发出具有高色纯度的蓝光，该有机发光装置的驱动电压为8.25V，亮度为1,526cd/m2，色座标为(0.147，0.071)，发光效率为1.53cd/A。
实施例4：有机发光装置的制备
用和实施例1同样的方法制备有机发光装置，区别在于将以下的化学式所表示的化合物和化合物12以98:2的重量比共沉积至
Figure A200810167383D00383
的厚度来形成EML。
Figure A200810167383D00391
在100mA/cm2的电流密度下，该有机发光装置发出具有高色纯度的蓝光，该有机发光装置的驱动电压为8.12V，亮度为1,847cd/m2，色座标为(0.147，0.071)，发光效率为1.85cd/A。
根据实施例1～4的有机发光装置的结果表示在表1中。
表1
 
实施例 驱动电压(V) 电流密度(mA/cm2) 亮度(cd/m2) 发光效率(cd/A) 色座标(x，y)
实施例1 8.40 100 1,452 1.45 (0.149，0.102)
实施例2 8.33 100 1,763 1.76 (0.147，0.084)
实施例3 8.25 100 1,526 1.53 (0.147，0.071)
实施例4 8.12 100 1,847 1.85 (0.147，0.071)
如表1所示，根据实施例3和4所制备的有机发光装置的CIE色座标为(0.14，0.07)，与NCST规定的蓝色色座标基本相同。因此，根据本发明的各方面的有机发光装置具有优异的彩色再现范围。
如上所述，将通式1所表示的化合物用于形成发光层，结果制备出能发出高色纯度蓝光的有机发光装置。因为所述杂环化合物发出电稳定性高和色纯度高的蓝光，所以能够制备具有优异色域的有机发光装置，尤其是可以制造大尺寸底发光型有机发光装置。
虽然已示出并说明了本发明的若干示例性实施方式，但本领域技术人员应理解的是，可以在这些示例性实施方式上进行改变而不背离本发明的原则和精神，所述范围由权力要求及其等同物限定。

Claims (10)

1、一种由通式1表示的杂环化合物：
通式1
Figure A200810167383C00021
其中X选自由氮、硼和磷构成的组中；和
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C4～C20杂环基和稠合的C6～C20多环基构成的组中。
2、根据权利要求1所述的杂环化合物，其中：
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、吡啶基、喹啉基及其至少一个氢原子被C1～C5的短链烷基、C1～C5的短链烷氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基或者卤原子取代的衍生物所构成的组中。
3、根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1和Ar3相同，Ar2和Ar4相同。
4、根据权利要求1所述的杂环化合物，其中X为氮。
5、根据权利要求1所述的杂环化合物，1其中通式1表示的化合物选自由以下的化学式所表示的化合物构成的组中。
Figure A200810167383C00031
Figure A200810167383C00041
Figure A200810167383C00051
Figure A200810167383C00071
Figure A200810167383C00091
6、一种有机发光装置，该装置包括：
第一电极；
第二电极；和
插入第一电极和第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括根据权利要求1～5中任意一项所述的杂环化合物。
7、根据权利要求6中所述的有机发光装置，其中所述有机层为蓝色发光层。
8、一种制备由通式1表示的化合物的方法，该方法包括将由通式3表示的化合物进行环化反应：
通式3                                           通式1
其中X选自由氮、硼和磷构成的组中；和
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C4～C20杂环基和稠合的C6～C20多环基构成的组中。
9、根据权利要求8所述方法，其中所述杂环化合物为由通式2表示的化合物，该通式2表示的化合物通过使以下通式4所表示的化合物进行环化反应来制备：
通式4                                         通式2
其中Ar1和Ar2各自独立地选自由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、吡啶基、喹啉基及其至少一个氢原子被C1～C5的短链烷基、C1～C5的短链烷氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基或者卤原子取代的衍生物所构成的组中。
10、根据权利要求9所述的方法，其中通式4所表示的化合物通过使2，5-二甲基-1，4-苯二胺(a)经过i)N-芳基化和ii)N-酰化来制备：
Figure A200810167383C00112
其中L1为选自溴基或碘基的离去基团，L2为选自氯基、溴基或酸酐基的离去基团。
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