CN101429100A - 废聚碳酸酯材料在离子液体环境下的化学回收方法 - Google Patents
废聚碳酸酯材料在离子液体环境下的化学回收方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101429100A CN101429100A CNA2008102383188A CN200810238318A CN101429100A CN 101429100 A CN101429100 A CN 101429100A CN A2008102383188 A CNA2008102383188 A CN A2008102383188A CN 200810238318 A CN200810238318 A CN 200810238318A CN 101429100 A CN101429100 A CN 101429100A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ionic liquid
- reaction
- methylimidazole
- chlorination
- alcoholysis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 title claims abstract description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 239000002699 waste material Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 title abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 11
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- KAIPKTYOBMEXRR-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methyl-2h-imidazole Chemical compound CCCCN1CN(C)C=C1 KAIPKTYOBMEXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 16
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 12
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- ITIABACYRWQDBU-UHFFFAOYSA-N C(C)N1CC(=CC=C1)C Chemical compound C(C)N1CC(=CC=C1)C ITIABACYRWQDBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 claims description 4
- -1 1-octyl Chemical group 0.000 claims description 3
- MNYOKDIIUJDYBM-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-3-methyl-2h-imidazole Chemical compound C1=CN(C)CN1CC1=CC=CC=C1 MNYOKDIIUJDYBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DVNFMHWKXQEEAH-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-3-methyl-2h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CN(C)C=C1 DVNFMHWKXQEEAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IBZJNLWLRUHZIX-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methyl-2h-imidazole Chemical compound CCN1CN(C)C=C1 IBZJNLWLRUHZIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 4
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 abstract description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 8
- PBIDWHVVZCGMAR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-prop-2-enyl-2h-imidazole Chemical compound CN1CN(CC=C)C=C1 PBIDWHVVZCGMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 11
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 7
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 7
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012667 polymer degradation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
- B01J31/0278—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre
- B01J31/0281—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre the nitrogen being a ring member
- B01J31/0284—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre the nitrogen being a ring member of an aromatic ring, e.g. pyridinium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
- C07C37/0555—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group being esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
- C08J11/28—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic compounds containing nitrogen, sulfur or phosphorus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2369/00—Characterised by the use of polycarbonates; Derivatives of polycarbonates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种化学降解废聚碳酸酯(PC)生成双酚A和碳酸二烷基酯实现其化学循环回收的新方法。其特征是采用易重复利用的氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑、溴化1-丁基-3-甲基咪唑等离子液体为反应介质和催化剂,在60℃-170℃下进行水解或醇解反应,反应结束后,经萃取、蒸馏等操作得到双酚A产品(对醇解反应,同时得到碳酸二烷基酯),回收的离子液体不经任何处理直接回用。双酚A收率93%以上。本发明与传统的方法相比,其特点是:(1)克服了背景技术中存在的应用高浓度无机强酸/强碱且不能回收利用等问题。(2)由于采用对PC具有一定溶解性的离子液体作为反应介质和催化剂,一方面缓和了反应条件,另一方面离子液体可实现重复利用,显著改善了设备腐蚀和环境污染问题。
Description
技术领域
本发明涉及一种以离子液体为反应介质和催化剂,将废聚碳酸酯(PC)材料进行化学降解回收单体的新方法。
技术背景
聚碳酸酯PC是近年来增长最快的工程塑料之一,其中聚碳酸双酚A酯,具有良好的性能,如透明性、耐热性、耐冲击性等特点,其生产与需求量不断扩大。其制品已在电子、汽车、服装、医学等行业广泛应用,随着计算机与音像业的迅猛发展,PC材料的生产与需求量更是日益增长。与此同时,所产生的废旧聚碳酸酯材料的量将越来越多。虽然这些废聚碳酸酯类材料本身毒性不大,但由于其体积庞大,而且很难在自然条件下降解,因而不但对环境造成很大影响,而且会造成巨大的资源浪费。因此,近年来废聚碳酸酯类材料的循环利用日益受到人们的重视。
目前,对废聚碳酸酯材料循环利用的方法主要有两类,一类是物理法,即通过熔融再塑或造粒再塑制备附加值低的产品,该法的弊端是降低了废聚碳酸酯材料的利用价值。另一类是化学法,目前该方法主要是在大量强酸、强碱存在下或超临界条件下进行的。例如Hu等(Polymer,1998,39:3841-3845)利用氢氧化钠等催化PC的醇解反应。这些方法的缺点是需要应用大量的强酸或强碱、催化剂不能重复和回收使用、设备腐蚀和污染严重。Tagaya等(Polymer Degradation and Stability,1999,64:289-292)在超临界水(Tc为374.1℃,Pc为22.12MPa)条件下,研究了PC的水解反应。陈磊等(环境科学学报,2004,1:60-64)在超临界甲醇条件下,研究了PC的甲醇醇解反应。周晴等(华东理工大学学报,2006,32:1025-1029)在超临界乙醇条件下,研究了PC的乙醇醇解反应。上述方法的缺点是需要高温高压,导致耗能高、条件苛刻,对设备材质要求高,难以实现大规模操作。因此引入新方法来改善现有工艺弊端,实现废聚碳酸酯材料化学循环利用具有重要意义。
发明内容
本发明提出了一种通过水解或醇解反应对废PC进行化学循环回收的新方法。该方法采用对PC具有一定溶解性且可以重复回收利用的离子液体作溶剂和催化剂,将废PC进行水解或醇解反应,一方面缓和了反应条件,另一方面离子液体可重复利用,从而可以显著减少三废排放。
本发明的目的是提供了一种水解和醇解废PC的新方法,克服了传统方法中存在的需消耗大量无机强酸或强碱、设备腐蚀和环境污染严重、催化剂不能回收利用以及反应条件苛刻等缺点。
本发明通过以下方案解决这些问题,采用对PC具有一定溶剂性的离子液体为反应介质和催化剂,在一定压力和温度下,将废PC进行水解或醇解反应。反应结束后,加入一定量的乙酸乙酯这样的非水溶性溶剂,上层通过蒸馏等操作得到双酚A产品(对醇解反应,同时得到碳酸二烷基酯),下层的离子液体作为反应介质和催化剂直接回用。
本发明方法所述的离子液体具有以下结构通式:
其中,R为C2~C12的烷基或烯基,X为Cl、Br、BF4、PF6、CF3COO等。
最常用的为溴化1-乙基-3-甲基咪唑、氯化1-辛基-3-甲基咪唑、氯化1-丁基-3-甲基咪唑、溴化1-丁基-3-甲基咪唑、氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑、氯化1-苄基-3-甲基咪唑、溴化1-十二烷基-3-甲基咪唑、溴化1-乙基-3-甲基吡啶或其复配物等。
由于在反应条件下,所采用的离子液体对PC和水或原料醇都具有一定的溶解作用,从而可以促进水解或醇解反应,结果使得反应时间和温度等都得到显著改善。另外,由于所采用的离子液体本身具有催化作用,因而可以避免传统强酸、强碱的使用,简化工艺流程,降低三废排放。本发明方法所述的反应温度一般在60~170℃,离子液体与PC的质量比一般为0.2~3:1,最好为0.5~1.5:1。
本发明中涉及的反应原理如下:
其中R为C1~C4的烷基。
本方法通过以下步骤实现:
将离子液体、水(或原料醇)和废PC按一定的比例加入到反应釜中,在一定温度下搅拌反应一定时间。反应结束后,加入一定量的乙酸乙酯这样的非水溶性溶剂,上层通过蒸馏等操作得到双酚A产品(对醇解反应,同时得到碳酸二烷基酯),下层的离子液体作为反应介质和催化剂直接回用。
本发明与传统方法相比,其特点是:(1)克服了背景技术中存在的消耗大量高浓度无机强酸/强碱且不能回收利用等问题。(2)由于采用对PC具有一定溶解性的离子液体作为反应介质和催化剂,一方面缓和了反应条件,另一方面离子液体可实现重复利用,显著改善了设备腐蚀和环境污染问题。
具体实施方法
下面结合实施例对本发明的方法做进一步说明,但并不是对本发明的限定。
实施例1:将15.0g废PC放入高压釜中,依次加入15.0g水、15g氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑,加完后在150℃下搅拌反应2.5h,降至室温后,反应液经过滤、萃取、蒸馏等处理过程,PC降解率100%,得到双酚A产品12.6g,收率为93.5%。
实施例2:实验条件与步骤同实施例1,只是将氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑改为溴化1-丁基-3-甲基咪唑,PC降解率100%,得到双酚A产品12.0g,收率为89.1%。
实施例3:实验条件与步骤同实施例1,只是将氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑改为溴化1-乙基-3-甲基吡啶,PC降解率100%,得到双酚A产品12.4g,收率为92.1%。
实施例4-11:实验条件与步骤同实施例1,只是将离子液体改为实施例1中回收的离子液体,进行八次重复使用实验。离子液体的重复回用结果见表1。
表1 离子液体的重复回用结果
实施例12:将15.0g废PC放入高压釜中,依次加入15.0g甲醇、10g氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑,加完后在100℃下搅拌反应2.5h,降至室温后,反应液经过滤、萃取、蒸馏等处理过程,PC降解率100%,得到双酚A产品12.5g,收率为92.8%。
实施例13:实验条件与步骤同实施例1,只是将氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑改为溴化1-丁基-3-甲基咪唑,PC降解率100%,得到双酚A产品12.1g,收率为89.8%。
实施例14:实验条件与步骤同实施例1,只是将氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑改为溴化1-乙基-3-甲基吡啶,PC降解率100%,得到双酚A产品12.6g,收率为93.5%。
实施例15:实验条件与步骤同实施例1,只是将甲醇改为乙醇,PC降解率100%,得到双酚A产品12.5g,收率为93.8%。
实施例16-23:实验条件与步骤同实施例12,只是将离子液体改为实施例12中回收的离子液体,进行八次重复使用实验。离子液体的重复回用结果见表2。
表2 离子液体的重复回用结果
比较例1:实验条件与步骤同实施例1,只是将氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑改为水。水解反应几乎未发生,未得到双酚A产品。
比较例2:实验条件与步骤同实施例12,只是将氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑为甲醇。醇解反应几乎未发生,未得到双酚A产品。
Claims (8)
1.一种废聚碳酸酯(PC)水解回收双酚A的方法,即将废聚碳酸酯PC、离子液体和水加入反应釜中,在一定温度下,搅拌反应一定时间。反应结束后,加入一定量的乙酸乙酯这样的非水溶性溶剂,上层通过蒸馏等操作得到双酚A产品,下层的离子液体作为反应介质和催化剂直接回用。
2.一种废聚碳酸酯(PC)醇解回收双酚A和碳酸二烷基酯的新方法,即将废聚碳酸酯PC、离子液体和相应的醇加入反应釜中,在一定温度下,搅拌反应一定时间。反应结束后,加入一定量的乙酸乙酯这样的非水溶性溶剂,上层通过蒸馏等操作得到双酚A和碳酸二烷基酯产品,下层的离子液体作为反应介质和催化剂直接回用。
4.根据权利要求1所述的方法,其中水解反应温度为100℃-170℃。
5.根据权利要求2所述的方法,其中醇解反应温度为60℃-120℃。
6.根据权利要求1和2所述的方法,其中离子液体与PC的质量比一般为0.2~3:1,最好为0.5~1.5:1。
7.根据权利要求2所述的方法,其中所用的醇为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇和异丁醇。
8.根据权利要求1和2所述的方法,其中醇解或水解反应可以在常压下进行,也可以在压力下进行。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2008102383188A CN101429100B (zh) | 2008-12-09 | 2008-12-09 | 废聚碳酸酯材料在离子液体环境下的化学回收方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2008102383188A CN101429100B (zh) | 2008-12-09 | 2008-12-09 | 废聚碳酸酯材料在离子液体环境下的化学回收方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101429100A true CN101429100A (zh) | 2009-05-13 |
CN101429100B CN101429100B (zh) | 2012-05-23 |
Family
ID=40644773
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2008102383188A Expired - Fee Related CN101429100B (zh) | 2008-12-09 | 2008-12-09 | 废聚碳酸酯材料在离子液体环境下的化学回收方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101429100B (zh) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102633605A (zh) * | 2012-03-20 | 2012-08-15 | 青岛科技大学 | 一种废旧光盘的化学解聚回收方法 |
CN102659590A (zh) * | 2012-05-06 | 2012-09-12 | 青岛科技大学 | 废聚乳酸材料在离子液体环境下的醇解回收方法 |
CN102875382A (zh) * | 2011-07-15 | 2013-01-16 | 中国科学院过程工程研究所 | 金属醋酸根离子液体催化醇解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法 |
CN104877168A (zh) * | 2015-05-09 | 2015-09-02 | 华南理工大学 | 一种聚碳酸酯的回收方法 |
CN105669387A (zh) * | 2015-12-27 | 2016-06-15 | 湘潭大学 | 一种疏水性离子液体用于回收废水中双酚f的方法 |
CN106748665A (zh) * | 2016-12-02 | 2017-05-31 | 青岛科技大学 | CaO‑SBA‑15分子筛催化聚碳酸酯材料甲醇醇解回收双酚A的方法 |
CN108554450A (zh) * | 2018-06-13 | 2018-09-21 | 青岛科技大学 | 醇解聚碳酸酯的催化剂及方法 |
CN108607604A (zh) * | 2018-06-13 | 2018-10-02 | 青岛科技大学 | 醇解聚碳酸酯的催化剂及方法 |
CN109053383A (zh) * | 2018-06-14 | 2018-12-21 | 青岛科技大学 | 一种温和条件下高效醇解聚碳酸酯的方法及催化剂 |
-
2008
- 2008-12-09 CN CN2008102383188A patent/CN101429100B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102875382A (zh) * | 2011-07-15 | 2013-01-16 | 中国科学院过程工程研究所 | 金属醋酸根离子液体催化醇解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法 |
CN102875382B (zh) * | 2011-07-15 | 2015-02-18 | 中国科学院过程工程研究所 | 金属醋酸根离子液体催化醇解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法 |
CN102633605B (zh) * | 2012-03-20 | 2015-06-10 | 青岛科技大学 | 一种废旧光盘的化学解聚回收方法 |
CN102633605A (zh) * | 2012-03-20 | 2012-08-15 | 青岛科技大学 | 一种废旧光盘的化学解聚回收方法 |
CN102659590A (zh) * | 2012-05-06 | 2012-09-12 | 青岛科技大学 | 废聚乳酸材料在离子液体环境下的醇解回收方法 |
CN102659590B (zh) * | 2012-05-06 | 2015-06-24 | 青岛科技大学 | 废聚乳酸材料在离子液体环境下的醇解回收方法 |
CN104877168A (zh) * | 2015-05-09 | 2015-09-02 | 华南理工大学 | 一种聚碳酸酯的回收方法 |
CN105669387B (zh) * | 2015-12-27 | 2018-03-09 | 湘潭大学 | 一种疏水性离子液体用于回收废水中双酚f的方法 |
CN105669387A (zh) * | 2015-12-27 | 2016-06-15 | 湘潭大学 | 一种疏水性离子液体用于回收废水中双酚f的方法 |
CN106748665A (zh) * | 2016-12-02 | 2017-05-31 | 青岛科技大学 | CaO‑SBA‑15分子筛催化聚碳酸酯材料甲醇醇解回收双酚A的方法 |
CN106748665B (zh) * | 2016-12-02 | 2019-06-28 | 青岛科技大学 | CaO-SBA-15分子筛催化聚碳酸酯材料甲醇醇解回收双酚A的方法 |
CN108554450A (zh) * | 2018-06-13 | 2018-09-21 | 青岛科技大学 | 醇解聚碳酸酯的催化剂及方法 |
CN108607604A (zh) * | 2018-06-13 | 2018-10-02 | 青岛科技大学 | 醇解聚碳酸酯的催化剂及方法 |
CN108607604B (zh) * | 2018-06-13 | 2020-03-31 | 青岛科技大学 | 醇解聚碳酸酯的催化剂及方法 |
CN108554450B (zh) * | 2018-06-13 | 2020-03-31 | 青岛科技大学 | 醇解聚碳酸酯的催化剂及方法 |
CN109053383A (zh) * | 2018-06-14 | 2018-12-21 | 青岛科技大学 | 一种温和条件下高效醇解聚碳酸酯的方法及催化剂 |
CN109053383B (zh) * | 2018-06-14 | 2021-08-31 | 青岛科技大学 | 一种温和条件下高效醇解聚碳酸酯的方法及催化剂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101429100B (zh) | 2012-05-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101429100B (zh) | 废聚碳酸酯材料在离子液体环境下的化学回收方法 | |
CN109134244B (zh) | 一种废旧聚酯的降解方法 | |
CN102659590B (zh) | 废聚乳酸材料在离子液体环境下的醇解回收方法 | |
CN101407445B (zh) | 以离子液体为反应介质和催化剂的废聚酯材料回收方法 | |
CN102532815B (zh) | 一种废聚酯纺织品回收再利用的方法 | |
CN101407450A (zh) | 废聚碳酸酯材料化学回收方法 | |
CN110818886A (zh) | 一种废弃pet聚酯制备再生食品级pet聚酯的方法 | |
CN104774153A (zh) | 一种催化降解废旧pet回收的方法 | |
CN102617432A (zh) | 过氧化-2-乙基己基碳酸叔丁酯的制备方法 | |
CN102976922B (zh) | 一种废聚乳酸材料水解回收乳酸钙的新方法 | |
CN105483389A (zh) | 一种废旧液晶面板中铟的浸出方法及浸出剂 | |
CN101701073A (zh) | 废旧聚苯乙烯功能化重塑的方法 | |
CN104774154A (zh) | 超强碱离子液体催化醇解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法 | |
CN103030564A (zh) | 一种多组分催化剂高效催化醇解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法 | |
CN115216096A (zh) | 一种回收玻璃纤维热塑成型的防腐板材及其制备方法 | |
CN113735705B (zh) | 一种聚离子液体催化废弃pet聚酯甲醇醇解的方法 | |
CN102532591B (zh) | 一种解聚废旧聚酯瓶的方法 | |
CN104592024A (zh) | 一种废聚乳酸材料的醇解回收方法 | |
CN110845424A (zh) | 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法 | |
CN104844469A (zh) | 一种邻氨基苯甲酸甲酯清洁生产工艺 | |
CN105601507A (zh) | 低温条件下氢氧化钠催化降解聚酯类废旧纺织品方法 | |
CN103275349A (zh) | 一种从废弃聚氨酯材料中回收多元醇的方法 | |
CN114524965B (zh) | 一种由酸酐固化环氧树脂制备环氧多孔材料或芳香甘油醚类化合物的方法 | |
CN103588639B (zh) | 一种废聚3-羟基丁酸酯材料的醇解回收方法 | |
CN1239461C (zh) | Pet的微波解聚方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C53 | Correction of patent of invention or patent application | ||
CB02 | Change of applicant information |
Address after: 266061 Shandong Province, Qingdao city Laoshan District Songling Road No. 69 Applicant after: Qingdao University of Science & Technology Address before: 266042 Zhengzhou Road, Sifang District, Shandong, China, No. 53, No. Applicant before: Qingdao University of Science & Technology |
|
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120523 Termination date: 20191209 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |