CN101428033A - 一种混合构型人参皂苷Rh2及其应用 - Google Patents
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Abstract
一种混合构型人参皂苷Rh2涉及一种植物提取物人参皂苷,特别涉及一种混合构型人参皂苷。本发明还涉及这种合构型人参皂苷的应用。本发明主要包含20(S)-人参皂苷Rh2、20(R)-人参皂苷Rh2,其特征在于,20(R)-人参皂苷Rh2、20(S)-人参皂苷Rh2的质量比在6∶4~4∶6之间。所述的混合构型人参皂苷Rh2应用于制备对抗癌药减毒增效的药物、治疗癌症的药物、预防癌细胞转移的药物、增强机体免疫功能的药物。本发明具有较好的抗癌减毒、抑制癌细胞、预防癌细胞转移的作用,且能增强机体免疫。
Description
技术领域
本发明涉及一种植物提取物人参皂苷,特别涉及一种混合构型人参皂苷。本发明还涉及这种合构型人参皂苷的应用。
技术背景
日本天然药物专家北川勋等人在1981年首次从红参中发现了人参皂苷Rh2(ginsenoside-Rh2),其在红参中的含量约十万分之一左右,并报道了其具有较好的抗肿瘤活性。此后药理研究显示,人参皂苷Rh2对肿瘤细胞的抑制作用、分化诱导、诱导凋亡、抗侵袭及转移、减毒增效作用、显著提高机体免疫力的功效是与传统的抗肿瘤药不同的。这些特点正是我们在抗肿瘤药物研究中所苦苦追求的,一种全新的潜在化疗药物。
近年来,国内许多学者在人参皂苷Rh2的制备等方面进行了研究,先后从五加科人参属植物人参茎叶、西洋参茎叶、三七茎叶中发现了人参皂苷Rh2,进而发现利用酶法、碱法可从人参皂苷、人参茎叶、西洋参茎叶、三七茎叶总皂苷中制取人参皂苷Rh2。其中,利用酶法制取的人参皂苷Rh2较从红参中提取高出500倍,其工业化生产已在大连生生绿谷生物工程公司投产,该成果已获2003年国家技术发明二等奖。20(S)-人参皂苷Rh2的生产方法——酶法、碱法以及组合物的专利已先后被大连轻工学院、大连生生绿谷、大连天马制药申请。其中人参皂苷Rh2收率最高的发明专利,其公开号为CN1857351A,该发明公开的人参皂苷Rh2其含量有24.84%。
人参皂苷Rh2的同类皂苷——人参皂苷Rg3作为从人参中提取的抗癌一类中药新药“参一胶囊”于2000年被批准投产上市,由吉林亚泰制药有限公司生产。目前,国内外均未见以人参皂苷Rh2单体为原料生产药品。
发明内容
本发明的目的在于提供一种混合构型人参皂苷Rh2。
本发明的另一目的在于提供这种混合型人参皂苷Rh2的应用。
本发明的混合构型人参皂苷Rh2经HPLC检测含量,其中人参皂苷Rh2含量在80%~100%之间,且其中R与S构型的比例在6:4~4:6之间。
本发明所述的混合构型人参皂苷Rh2可以直接选择添加药学上适合的辅料分别制成胶囊、软胶囊、片剂、注射剂或滴丸剂等。
本发明的混合构型人参皂苷Rh2,其特征在于可以用于制备对抗癌药减毒增效的药物。
本发明的混合构型人参皂苷Rh2,可以用于制备治疗癌症的药物。
本发明的混合构型人参皂苷Rh2,可以用于制备预防癌细胞转移的药物。
本发明的混合构型人参皂苷Rh2,可以用于制备增强机体免疫功能的药物。
利用人参皂苷Rh2的特点:皂苷元为四环三萜达玛烷衍生物,C20位构型受到一定浓度酸的影响会发生互变,酸水解可断裂所有糖苷键,同时发生互变异构作用,人参皂苷Rh2形成处于平衡状态的二种异构体的混合物。所以可以采用人参属植物茎叶总皂苷或原人参二醇皂苷为原料用酸溶液进行水解,水解产物通过常规的硅胶柱层析分离纯化,干燥后再经重结晶纯化即得本发明的混合构型人参皂苷Rh2。在高效液相检测的基础上,通过红外、紫外光谱、质谱、碳谱、氢谱对其结构进行了确认。本发明中两构型人参皂苷Rh2红外、紫外光谱、质谱数据完全一致,负离子FAB MS给出准分子离子峰m/z 621[M-H]-,结合13C NMR谱和DEPT谱,推测分子式为:C36H62O8。13C NMR给出一组葡萄糖的特征信号:δ 107.0(C-1′),75.8(C-2′),78.8(C-3′),71.9(C-4′),78.4(C-5′),63.1(C-6′)。1H NMR谱信号3.00-5.5ppm之间的几组信号峰也提示有葡萄糖基的存在。糖基端基质子(δ4.95)的耦合常数(J=7.8Hz)大于7,提示该葡萄糖基为β-D-构型。其中一样品从13C NMR给出的一组碳信号δ 50.7(CH,C-17),22.8(CH3,C-21),43.3(CH2,C-22),可以得出其20位构型为R。将该化合物的波谱数据与文献报道的20(R)-人参皂苷Rh2的波谱数据比较,发现二者基本一致。因此,该化合物的结构鉴定为20(R)-人参皂苷Rh2。另一样品与之比较,13C NMR和1H NMR谱信号除了在δ 54.9(CH,C-17),27.2(CH3,C-21),36.0(CH2,C-22)有明显差别外,其余信号基本一致,说明只是构型存在差别,对比文献的报道,该化合物的结构鉴定为20(S)-人参皂苷Rh2。本发明具有较好的抗癌减毒、抑制癌细胞、预防癌细胞转移的作用,且能增强机体免疫。
以下列举出本发明混合构型人参皂苷Rh2的主要药效学研究内容,无特别说明时简称为“人参皂苷Rh2”,混合构型人参皂苷Rh2的含量在80%~100%之间,且其中R/S构型的比例在6:4~4:6之间。
一、人参皂苷Rh2作为制备对抗癌药减毒增效作用的药物中的应用:
1、人参皂苷Rh2与顺铂联用对小鼠S180肉瘤的实验性治疗作用
经正交设计实验确定人参皂苷Rh2经口给药与顺铂(DDP)注射给药联用对小鼠S-180肉瘤的生长影响实验结果表明:人参皂苷Rh2低剂量组于DDP联用具有协同作用,能明显增强DDP的抗肿瘤作用。
实验用人参皂苷Rh2供试品中的R构型S构型比例见下表:
供试品 | R—Rh2含量(%) | S—Rh2含量(%) | R型:S型 | 总含量(%) |
R型 | 92.1 | — | — | 92.1 |
S型 | — | 92.9 | — | 92.9 |
混合I型 | 54.3 | 36.2 | 6∶4 | 90.5 |
混合II型 | 52.03 | 42.57 | 5.5∶4.5 | 94.6 |
混合III型 | 48.25 | 48.25 | 5∶5 | 96.5 |
混合IV型 | 45.54 | 37.26 | 4.5∶5.5 | 82.8 |
混合V型 | 35.8 | 53.7 | 4∶6 | 89.5 |
同时与生理盐水(NS)作阴性对照,顺铂(DDP)作阳性对照以及溶剂(CMC-Na)作空白对照,记录接种前及给药后的肉瘤S-180的瘤重,计算抑瘤率。
实验结果显示:本发明不同配比的人参皂苷Rh2与单一构型的人参皂苷Rh2均有抑瘤作用。本发明的人参皂苷Rh2平均抑制率为56.5%;单一构型的人参皂苷Rh2平均抑制率为27.4%;结果表明本发明的人参皂苷Rh2对于肿瘤的抑制作用明显高于单一构型的人参皂苷Rh2。
2、人参皂苷Rh2与紫杉醇联用对小鼠S-180肉瘤及肝癌H22的实验性治疗作用
正交设计实验确定人参皂苷Rh2经口给药与紫杉醇(TAX)注射给药联用对小鼠S-180肉瘤有叠加作用,不影响TAX的抗肿瘤作用;人参皂苷Rh2高剂量组与TAX联合给药的平均抑瘤率高于TAX单独给药的平均抑瘤率,差异具有显著性,p<0.05。表明人参皂苷Rh2可以增强化疗药TAX对小鼠肝癌H22的治疗作用。
3、人参皂苷Rh2对化疗药DDP/TAX所致荷H22肝癌小鼠毒性的影响
采用荷肝癌H22小鼠模型研究人参皂苷Rh2经口给药对大剂量DDP/TAX所致荷瘤小鼠骨髓抑制的影响。结果显示:人参皂苷Rh2各剂量均能明显增强顺铂(DDP),紫杉醇(TAX)所致荷瘤小鼠巨噬细胞吞噬功能的降低,显著提高顺铂(DDP),紫杉醇(TAX)所致骨髓抑制的增生级别,对骨髓具有保护作用,且具一定的量效关系。同时对DDP所至外周血WBC的降低有一定的保护作用。
二、本发明的人参皂苷Rh2作为制备治疗癌症药物中的应用:
1、人参皂苷Rh2对小鼠肉瘤S-180的实验性治疗作用:采用小鼠肉瘤S-180模型,与溶剂(CMC-Na)空白组及5-氟尿嘧啶(5-Fu)对照组比较,人参皂苷Rh2对小鼠肉瘤S-180的实验性治疗作用。
结果显示:本发明的人参皂苷Rh2在7.5、22.5mg/kg剂量下给药对S-180生长的平均抑瘤率分别为44.09%、41.30%,结果表明对小鼠肉瘤S-180有一定的治疗作用。
2、人参皂苷Rh2对小鼠肝癌H22的实验性治疗作用:采用小鼠肝癌H22模型,与溶剂(CMC-Na)空白组及5-氟尿嘧啶(5-Fu)对照组比较,人参皂苷Rh2对小鼠H22肝癌的实验性治疗作用。
结果显示:本发明的人参皂苷Rh2在2.5、7.5和22.5mg/kg剂量下给药对H22生长的平均抑瘤率分别为49.70%、48.61%、40.23%,表明对小鼠肝癌H22有显著的抑制生长的作用。
三、本发明的人参皂苷Rh2作为制备预防癌细胞转移的药物中的应用:
采用小鼠肉瘤S-180模型、小鼠肝癌H22模型在肿瘤接种前给药,与溶剂(CMC-Na)空白组比较,研究本发明的人参皂苷Rh2对小鼠肉瘤S-180、肝癌H22的生长抑制作用。
结果显示:本发明的人参皂苷Rh2在2.5、7.5和22.5mg/kg剂量下,肿瘤接种前给药对小鼠肉瘤S-180的生长抑制率分别为30.91%、30.74%、60.00%;对小鼠肝癌H22的生长抑制率分别为31.55%、60.34%、52.21%,表明有显著的预防癌细胞转移的作用。
四、本发明的人参皂苷Rh2作为制备增强机体免疫功能的药物中的应用:
1、人参皂苷Rh2对免疫功能低下小鼠部分免疫指标的影响
采用环磷酰胺(CTX)所致小鼠免疫功能低下模型,研究人参皂苷Rh2经口给药对免疫功能低下小鼠迟发型变态反应的影响。结果显示:人参皂苷Rh2明显增强CTX模型小鼠低下的迟发型变态反应及明显提高其低下的胸腺指数,与对照组相比,统计学处理差异均有显著性,P<0.01。
2、人参皂苷Rh2对荷H22肝癌小鼠NK细胞功能的影响
以A/Sn小鼠淋巴瘤细胞株Yac-1为靶细胞,研究人参皂苷Rh2经口给药对荷肝癌H22小鼠NK细胞功能的影响。结果显示,人参皂苷Rh2各剂量组均能增强荷瘤小鼠自然杀伤(NK)细胞活性,且肿瘤接种前给药的作用更为明显。人参皂苷Rh2能明显提高荷H22肝癌小鼠NK细胞的活性,且以肿瘤接种前给药的作用更为明显。
附图说明
图1为混合构型人参皂苷Rh2的HPLC检测图。
具体实施方式:
通过下面给出的具体实施例,可以进一步了解本发明。但它们不是对本发明的限定。
实施例1:
将本发明混合构型人参皂苷Rh2,采用高效液相色谱法测定含量为90.8%,其中R构型含量为40.86%,S构型含量为49.94%,R构型与S构型的比例为4.5:5.5。与辅料按下表的比例混合,置球磨机研磨2小时,过120目筛,充分混匀,分装填入空胶囊壳中,即得所需的人参皂苷Rh2胶囊。
组份/用量(g) | 配方1 | 配方2 | 配方3 | 配方4 | 配方5 | 配方6 |
人参皂苷Rh2 | 100 | 90 | 80 | 70 | 100 | 85 |
聚维酮 | 80 | 60 | — | — | 100 | 50 |
低取代羟丙基纤维素 | 80 | 100 | 100 | 150 | 100 | 80 |
微晶纤维素 | 80 | 50 | 60 | 50 | 80 | 40 |
淀粉 | 450 | — | 480 | — | 510 | 500 |
羧甲基淀粉钠 | — | 40 | 40 | 40 | 30 | 40 |
微粉硅胶 | 8 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
糊精 | — | 350 | 200 | — | — | — |
滑石粉 | — | 2 | 4 | — | 2 | — |
硬脂酸镁 | 2.5 | 2 | 1.5 | 2 | — | 2 |
甘露醇 | 20 | 50 | — | 60 | 80 | |
乙基纤维素 | — | 4 | — | 8 | 5 | — |
实施例2:
将本发明混合构型人参皂苷Rh2,采用高效液相色谱法测定含量为80%,其中R构型含量为47.2%,S构型含量为32.8%,R构型与S构型的比例为5.9:4.1。按下表配方称取混合构型人参皂苷Rh2溶入辅料中,呈均匀的油溶液,采用自动旋转轧囊机或胶丸滴制法,即得所需的人参皂苷Rh2软胶囊。
组份/用量(g) | 配方1 | 配方2 | 配方3 | 配方4 | 配方5 | 配方6 |
人参皂苷Rh2 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
聚乙二醇 | 100 | — | 80 | — | — | — |
花生油 | — | — | 500 | — | — | — |
亚麻油 | — | — | — | 80 | 80.00 | — |
氢化植物油 | — | 900 | — | 820 | 800 | 850 |
玉米油 | 750 | — | — | — | — | — |
维生素E | 1 | 2 | 4 | — | 1 | — |
实施例3:
将本发明混合构型人参皂苷Rh2,采用高效液相色谱法测定含量为89.6%,其中R构型含量为49.28%,S构型含量为40.32%,R构型与S构型的比例为5.5:4.5。按下表配方称取混合构型人参皂苷Rh2粉料与辅料按比例混合,置球磨机研磨2小时,过120目筛,经干法制粒或一步制粒机制成粒度为40~80目的颗粒,在干颗粒中加入颗粒重量0.5~1.0%的硬脂酸镁,混匀整粒后压制成片,包薄膜衣后,即得所需的人参皂苷Rh2片剂。
组份/用量(g) | 配方1 | 配方2 | 配方3 | 配方4 | 配方5 | 配方6 |
人参皂苷Rh2 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
聚乙二醇 | — | — | 80 | — | — | 50 |
维晶纤维素 | 880 | — | 500 | 500 | 450 | — |
淀粉 | — | — | — | 80 | 20 | 200 |
糊精 | — | 100 | — | — | — | — |
羧甲基淀粉钠 | — | — | — | — | 50 | 40.00 |
滑石粉 | — | 2 | 4 | — | 2 | — |
硬脂酸镁 | 2.5 | 2 | 1.5 | 2 | — | 2 |
甘露醇 | 20 | 50 | 60 | 80 | — | |
乙基纤维素 | — | 4 | — | — | 5 | — |
实施例4:
取本发明混合构型人参皂苷Rh2,采用高效液相色谱法测定含量为100%,其中R构型含量为58%,S构型含量为42%,R构型与S构型的比例为5.8:4.2。取0.5克混合构型人参皂苷Rh2,加入20ml乙醇使溶解完全,再加入8克泊洛沙姆,加热至50摄氏度使泊洛沙姆融解,再加入0.05克苯甲醇,搅拌使溶解;配制0.8%的氯化钠溶液80ml,向氯化钠溶液中加入0.02克抗坏血酸,搅拌使完全溶解;将氯化钠溶液加入到人参皂苷Rh2溶液中,使混合均匀,加入0.05%针用活性炭80摄氏度保温15分钟,用垂熔玻璃漏斗和0.22微米的微孔滤膜依次过滤,滤液装100ml输液瓶制成混合构型人参皂苷Rh2注射液。
实施例5:
取本发明混合构型人参皂苷Rh2,采用高效液相色谱法测定含量为97.5%,其中R构型含量为39%,S构型含量为58.5%,R构型与S构型的比例为4:6。称取2克混合构型人参皂苷Rh2,加入483克熔融的辅料聚乙二醇4000或6000中,水浴加热并搅拌均匀,加入5克甜菊糖或阿斯巴甜等矫味剂,水浴加热至混合均匀,转移至贮液罐中,密闭并保温90-95℃,调节阀门,选用滴头按每丸重60mg的滴头,由上往下,滴入6℃二甲基硅油冷却液中,滴速70丸每分钟。滴丸成形后取出,吸取表面冷却液,干燥即得本发明混合构型人参皂苷Rh2滴丸剂。
实施例6:
本发明混合构型人参皂苷Rh2对小鼠肉瘤S-180的治疗作用:
取本发明混合构型人参皂苷Rh2,采用高效液相色谱法测定含量为89%,其中R构型含量为53.4%,S构型含量为35.6%,R构型与S构型的比例为6:4。采用小鼠肉瘤S-180模型,与溶剂(CMC-Na)空白组及5-氟尿嘧啶(5-Fu)对照组比较,混合构型人参皂苷Rh2对小鼠肉瘤S-180的治疗作用:
混合构型人参皂苷Rh2对小鼠S-180肉瘤的治疗作用
结果显示:人参皂苷Rh2在1.5mg/kg剂量下给药对S-180生长的平均抑瘤率分别为42.25%、44.09%、41.30%,本发明的混合构型人参皂苷Rh2对小鼠肉瘤S-180有一定的治疗作用。
实施例7:
本发明混合构型人参皂苷Rh2对小鼠肝癌H22的抑制作用:
取本发明混合构型人参皂苷Rh2,采用高效液相色谱法测定含量为91%,其中R构型含量为45.5%,S构型含量为45.5%,R构型与S构型的比例为5:5。采用小鼠肝癌H22模型,与溶剂(CMC-Na)空白组及5-氟尿嘧啶(5-Fu)对照组比较,混合构型人参皂苷Rh2对小鼠H22肝癌的抑制作用:
混合构型人参皂苷Rh2对小鼠肝癌H22的抑制作用
结果显示:人参皂苷Rh2在0.5、1.5和4.5mg/kg剂量下给药对H22生长的平均抑瘤率分别为44.70%、48.61%、40.23%,本发明的混合构型人参皂苷Rh2对小鼠肝癌H22均显示显著的抑制生长的作用。
Claims (7)
1、一种混合构型人参皂苷Rh2,主要包含20(R)-人参皂苷Rh2、20(S)-人参皂苷Rh2,其特征在于,20(R)-人参皂苷Rh2、20(S)-人参皂苷Rh2的质量比在6:4~4:6之间。
2、根据权利要求1所述的混合构型人参皂苷Rh2,其特征在于,含20(R)-人参皂苷Rh2与20(S)-人参皂苷Rh2的质量百分含量之和为80%~100%。
3、根据权利要求1所述的混合构型人参皂苷Rh2,其特征在于,所述的混合构型人参皂苷Rh2作为原料药制成药剂学上所述的胶囊剂、软胶囊剂、片剂、注射剂、滴丸剂。
4、一种混合构型人参皂苷Rh2的应用,其特征在于,所述的混合构型人参皂苷Rh2应用于制备对抗癌药减毒增效的药物。
5、一种混合构型人参皂苷Rh2的应用,其特征在于,所述的混合构型人参皂苷Rh2应用于制备治疗癌症的药物。
6、一种混合构型人参皂苷Rh2的应用,其特征在于,所述的混合构型人参皂苷Rh2应用于制备预防癌细胞转移的药物。
7、一种混合构型人参皂苷Rh2的应用,其特征在于,所述的混合构型人参皂苷Rh2应用于制备增强机体免疫功能的药物。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Assignee: Wenshan Qihua Co., Ltd., Yunnan Baiyao Pharmaceutical Group Assignor: Yunnan Baiyao Group Corp., Ltd. Contract record no.: 2012530000026 Denomination of invention: Mixed configuration ginsenoside Rh[sub]2[/sub] and its application Granted publication date: 20110511 License type: Exclusive License Open date: 20090513 Record date: 20120522 |