CN101410092B - 用于递送活性成分的粘膜生物粘附缓释载体 - Google Patents

用于递送活性成分的粘膜生物粘附缓释载体 Download PDF

Info

Publication number
CN101410092B
CN101410092B CN2007800105745A CN200780010574A CN101410092B CN 101410092 B CN101410092 B CN 101410092B CN 2007800105745 A CN2007800105745 A CN 2007800105745A CN 200780010574 A CN200780010574 A CN 200780010574A CN 101410092 B CN101410092 B CN 101410092B
Authority
CN
China
Prior art keywords
slow release
release carrier
active component
bioadhesive slow
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2007800105745A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101410092A (zh
Inventor
多米尼克·克斯坦迪尼
卡罗琳·莱马尔单德
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Victor Pharmaceuticals
Original Assignee
Bioalliance Pharma SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bioalliance Pharma SA filed Critical Bioalliance Pharma SA
Publication of CN101410092A publication Critical patent/CN101410092A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101410092B publication Critical patent/CN101410092B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/38Cellulose; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/41641,3-Diazoles
    • A61K31/41781,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4468Non condensed piperidines, e.g. piperocaine having a nitrogen directly attached in position 4, e.g. clebopride, fentanyl
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/52Purines, e.g. adenine
    • A61K31/522Purines, e.g. adenine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. hypoxanthine, guanine, acyclovir
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A61K9/006Oral mucosa, e.g. mucoadhesive forms, sublingual droplets; Buccal patches or films; Buccal sprays
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00Anaesthetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A61K9/0056Mouth soluble or dispersible forms; Suckable, eatable, chewable coherent forms; Forms rapidly disintegrating in the mouth; Lozenges; Lollipops; Bite capsules; Baked products; Baits or other oral forms for animals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2027Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2063Proteins, e.g. gelatin

Abstract

包括活性成分并且无淀粉、乳糖的粘膜生物粘附缓释载体,其能够释放活性成分20小时以上。所述生物粘附载体包含稀释剂、碱金属烷基硫酸盐、粘合剂、至少一种生物粘附聚合物和至少一种持续释放聚合物,以及其制备方法。

Description

用于递送活性成分的粘膜生物粘附缓释载体
发明领域
本发明涉及生物粘附缓释载体,其用于能够用于粘膜表面的活性成分的延长释放和控制释放。还公开了制备生物粘附系统的过程、将活性成分递送给哺乳动物的方法以及治疗、治愈或预防各种不同医学状态的方法。 
发明背景和相关的现有技术 
粘膜是被上皮覆盖的源于外胚层的内层,并且与吸收和分泌相关。它们排列在暴露于外部环境以及内脏的不同体腔中,例如鼻孔、嘴唇、耳、生殖区、消化道和肛门。以粘膜为特征的身体部位包括大部分呼吸道和整个胃肠道,以及阴道、子宫颈、阴蒂、阴茎头的覆盖物和包皮内侧。许多上述粘膜分泌粘液,所述粘液是包含诸如溶菌酶和免疫球蛋白的抗菌酶的粘稠的胶体,并且由悬浮在水中的粘蛋白和无机盐组成。 
与用于粘膜的生物粘附药物递送系统有关的一个问题在于粘膜的光滑特性允许活性物质被冲走或稀释,降低药物的生物利用度,以至于给予的药物不能有效地治疗当前的医学状态。另一个问题在于,在口腔中,吃、喝和说话以及不断地更换唾液通常会影响活性物质的递送。 
口腔粘膜生物粘附递送系统在本领域中也是众所周知的,并且用来治疗各种医学状态。这些递送系统通常由水溶性的卡波姆和不溶性的聚合物组成,其能够包含作为崩解剂的玉米淀粉和/或作为稀释剂或粘合剂的乳糖。通常,活性成分的递送经过少于11小时的时间。因此,在这些药物递送系统中,载体必须每日更换至少两次。 
例如,在美国专利5,643,603中描述了用于药物给药的生物粘附持续递送载体的组合物,所述组合物由预胶化淀粉与合成聚合物的混合 物(95%)和药物(0.1%至5%)组成,所述合成聚合物例如聚丙烯酸、羟乙基纤维素、羧甲基纤维素、PVA、PVP和PEG。该生物粘附能够被粘附到粘膜或牙齿上,并且被认为经7小时的时间递送药物。 
在美国专利6,248,358中描述了另一生物粘附片剂的形式,其中保护了活性成分不受水和周围环境的影响。该片剂包含5%至50%重量比的羟丙基甲基纤维素、0.5%至25%重量比的玉米淀粉、1%至50%重量比的乳糖、0.5%至10%重量比的水不溶性的交联聚卡波非和1%至75%重量比的卡波姆或卡波姆974P。该水合的缓释片剂能够通过患者的阴道或口腔将活性成分递送到血液中。 
在美国专利6,303,147中描述了一种生物粘附固体剂型,其包含0.001%至10%的活性成分,80%至98%的预胶化淀粉,1%至10%的形成亲水基质的聚合物,例如聚丙烯酸、卡波姆、羟乙基纤维素、HPMC、羧甲基纤维素、PVA或这些亲水聚合物的混合物,0.2%至5%的十八烷基延胡索酸钠和0至1%的助流剂。其能够用于口、鼻、直肠或阴道给药。这些片剂的粘附时间约9小时。 
在美国专利6,916,485中描述了延长释放生物粘附治疗系统,其包含10mg至2,000mg活性成分,50%重量比的天然蛋白,至少20%重量比的乳蛋白浓缩物,10%至20%重量比的亲水聚合物,诸如玉米淀粉、乳糖或多元醇的压缩赋形剂和3.5%至10%重量比的碱金属烷基硫酸盐。该系统是用于递送到粘膜的粘膜粘附片剂。 
所有上述已授权的专利都使用玉米淀粉作为崩解剂或在活性成分的延长释放中起作用的试剂。所有的这些专利还公开了在它们的剂型中使用乳糖作为稀释剂或作为粘合剂。在美国专利5,643,603、6,303,147和6,916,485中公开了活性成分的递送为7小时至13小时。 
然而,许多人不能忍受乳糖或者对玉米过敏。因此,包含乳糖或者玉米的粘膜递送系统不能用于该人群。 
另外,在许多以上提到的缓释生物粘附系统中,难以配制低水溶性或者不溶性的活性成分。不同种类的药用试剂具有由于其低水溶性或不溶性而难以配制或给药的成员,所述药用试剂例如抗病毒剂、镇痛剂、抗炎剂、抗生素和防腐剂。低水溶性的防腐剂的实例是碘,其 被置于水中时会结晶。难以配制的不溶性镇痛剂的另一实例是芬太尼碱。大量抗病毒剂和诸如阿昔洛韦的免疫抑制剂也难以配制,经皮渗透差,并且由于在pH10-11的强碱性下肌肉注射给药而产生并发症。 
例如,阿昔洛韦的口服吸收是高度可变的,其生物利用度的范围为15%至30%。在患者中,全身性治疗方案是200mg片剂,一日五次。另外,经口服对阿昔洛韦全身给药后,在1-型单纯疱疹病毒的半数抑制剂量的下端的唾液中发现阿昔洛韦的峰浓度。由于经皮吸收较差,阿昔洛韦作为乳剂的局部治疗也较差。该乳剂必须应用五日、每日至少五次。 
由于免疫抑制,治疗恶性病或HIV的患者还具有与其特定疾病相关的口腔并发症。例如,感染AIDS的人的某些最常见的口腔表现包括诸如龈-牙周病的细菌感染、诸如念珠菌病的霉菌感染、诸如爱泼斯坦-巴尔病毒的病毒感染、口腔毛状白斑、1-型单纯疱疹病毒、水痘带状疱疹病毒、人乳头瘤病毒、细胞巨化病毒、诸如卡波西肉瘤和淋巴瘤的肿瘤以及包括口腔溃疡和唾液腺胀大的其它口腔损害。口腔痛可与这些并发症的每一种都相关。 
同样地,经历化学治疗和头/颈射线疗法的人也具有口腔并发症,其包括粘膜炎、感染、唾液腺功能障碍、味觉功能失调、病毒、真菌和细菌感染、口腔干燥和由口腔中的次生修饰引起的胃肠道粘膜炎。经历化学疗法的患者中约40%发生溃疡性口腔粘膜炎。经历颈部辐射治疗的患者中几乎每一例都会发生溃疡性口腔粘膜炎。 
因此,亟需在单一药物递送系统中提供治疗不同医疗并发症的多种药物以避免不同药物的多次给药。 
此外,当给予许多药物以治疗口腔并发症时,其必须非常频繁地给药,因为其通常经过约7小时至13小时从生物粘附递送系统中释放。因此,生物粘附递送系统必须频繁地更换,这能够导致对接受这样治疗的哺乳动物的额外负担。 
因此,在现有技术中,能够经过长时间,且更具体地是20小时以上,递送活性成分以治疗不同的医疗并发症的粘膜递送是成问题的。此外,与递送活性成分相关的现有技术也是成问题的,所述活性成分 具有低水溶性或者是不溶性的。此外,在本领域中亟需减少服用多种药物以治疗不同的医学状态。 
因此,本发明的目的在于克服生物粘附递送系统现有技术中的缺陷。 
本发明的目的在于提供用于粘膜递送至少20小时活性成分的生物粘附缓释载体。 
本发明的另一目的在于提供用于可溶性的或者不溶性的活性成分的粘膜递送的生物粘附缓释载体。 
本发明的又一目的在于提供粘膜递送生物粘附缓释载体,其中,活性成分能够每日一次给药。 
本发明的另一目的在于提供粘膜生物粘附缓释载体,其中,活性成分能够立即释放,然后经过20小时以上的延长的时间释放。 
本发明的又一目的在于提供粘膜生物粘附缓释载体,其能够包含至少两种不同的活性成分。 
本发明的又一目的在于提供制备不含乳糖或玉米淀粉的粘膜生物粘附缓释载体的过程。 
本发明的另一目的在于提供制备能够递送可溶性或不溶性活性成分的粘膜生物粘附缓释载体的过程。 
本发明的又一目的在于将活性成分递送到哺乳动物,特别是免疫抑制的哺乳动物的方法。 
治疗、治愈或者预防不同的医学状态和疾病的方法也是本发明的目的。 
治疗、治愈或者预防诸如口腔疾病的粘膜病的方法也是本发明的目的。 
将粘膜生物粘附缓释载体用于制备药物以治疗、治愈或者预防某些疾病也是本发明的目的。 
如由发明概述、优选实施方案说明和权利要求所证明的,本发明实现了这些和其它目的。 
发明概述
本发明提供了粘膜生物粘附缓释载体,其包含含有至少一种活性成分的润湿剂,包含1%至75%重量比的稀释剂和1%至10%重量比的碱金属烷基硫酸盐,并且还包含0.5%至5%重量比的粘合剂和5%至80%重量比的选自天然聚合物或合成聚合物及其混合物的至少一种生物粘附聚合物,以及5%至80%重量比的至少一种提供持续释放活性成分的聚合物,其中所述天然聚合物为多糖或来源于动物或来源于植物的天然蛋白。 
能够用于本发明的所述至少一种多糖包括壳聚糖、藻酸盐、羧甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、环糊精、透明质酸钠和黄多醣胶。 
能够用于本发明的来源于植物或动物的所述至少一种天然蛋白包括天然乳蛋白、天然豌豆蛋白质、天然大豆蛋白、天然马铃薯蛋白、天然小麦蛋白和麦醇溶蛋白。 
能够用于本发明的所述至少一种合成聚合物包括卡波姆、聚乙烯醇和丙烯酸类聚合物。 
能够用于本发明的所述至少一种活性成分包括镇痛剂、诸如利多卡因的麻醉剂、止痛剂、抗病毒剂、抗炎剂、止吐剂、抗生素和防腐剂。除了上述活性成分外,包含与上述抗病毒剂不同谱的抗病毒剂的两种或多种活性成分,抗真菌剂和催唾液剂(salivary agent)也能够在本发明的生物粘附载体中配制。 
在另一方面,本发明还提供了制备粘膜生物粘附缓释载体的方法,该方法包括: 
a)将至少一种活性成分与碱金属烷基硫酸盐、稀释剂和粘合剂的混合物粒化; 
b)将所述粒化的混合物与至少一种生物粘附聚合物、至少一种持续释放聚合物和至少一种压缩剂掺合;和 
c)压紧在b)中获得的掺合混合物。 
在又一方面中,本发明提供了将活性成分递送到哺乳动物的方法,所述方法包括对需要所述活性成分的哺乳动物粘膜给予生物粘附缓释载体,所述缓释载体包括含有至少一种活性成分、1%至75%重量比的 稀释剂和1%至10%重量比的碱金属烷基硫酸盐的润湿剂,并且还包括0.5%至5%重量比的粘合剂和5%至80%重量比的选自天然聚合物或合成聚合物及其混合物的至少一种生物粘附聚合物;以及5%至80%重量比的提供持续释放活性成分的至少一种聚合物,其中所述天然聚合物为多糖或来源于动物或来源于植物的天然蛋白。 
减轻、治疗、预防或者治愈不同医学状态的方法也是本发明的部分。因此,使用本发明的粘膜生物粘附缓释载体能够治疗以下医学状态或疾病,例如:口面疱疹-1-型单纯疱疹病毒(HSV-1)、生殖器疱疹-2-型单纯疱疹病毒(HSV-2)、口腔粘膜炎、诸如念珠菌病的霉菌感染、诸如爱泼斯坦-巴尔病毒的病毒感染、口腔毛状白斑、水痘带状疱疹病毒、人乳头瘤病毒、细胞巨化病毒、由人疱疹V8引起的卡波西肉瘤和由人乳头瘤病毒引起的生殖器疣、和包括口腔溃疡和唾液腺障碍、改变的口腔菌丛(altered oral flora)(细菌菌丛减少)、味觉功能失调、牙周炎、口腔干燥(唾液腺功能障碍)、引起包括炎症、卫生和饮食完整(dietaryintact)的口腔状态的继发变化的胃肠道粘膜炎和口腔痛。 
使用本发明的粘膜生物粘附载体来减轻、治疗、预防或治愈上述医学状态的方法能够用于治疗免疫低下的哺乳动物。 
在本发明中还提供了将本发明的粘膜生物粘附缓释载体在制备减轻、治疗、预防或治愈粘膜病或口腔疾病或生殖器疾病的药物上的用途。 
附图简述 
图1是本发明的过程的图示。 
图2是示出了与US 6,916,485中描述的剂型相比,从本发明剂型中获得的粒度的筛孔直径的图表。 
图3是示出了阿昔洛韦经若干小时从本发明的生物粘附缓释载体中溶出的图表。使用50mg和100mg的剂量。 
图4是示出了使用本发明的生物粘附缓释载体与使用口服阿昔洛韦片剂相比,阿昔洛韦经若干小时在血浆中的浓度的图表。 
图5是示出了使用本发明的生物粘附缓释载体与使用口服阿昔洛 韦片剂相比,阿昔洛韦经若干小时在唾液中的浓度的图表。 
图6是示出了使用本发明的生物粘附缓释载体与使用口服阿昔洛韦片剂相比,阿昔洛韦经若干小时在唇上的浓度的图表。 
图7是示出了使用不同生物粘附剂的本发明的生物粘附缓释载体的粘附力的图表。 
本发明优选实施方案的说明 
此处使用的术语“粘膜”包括口服/口腔、阴道、食管、鼻和直肠递送。 
术语“生物粘附”指的是与活组织和/或生物流体连接的任何粘附。 
术语“载体”是指能够运输至少一种活性成分的任何物体。 
此处使用的术语“活性成分”、“药物”和“活性成分”可互换使用。活性成分用于减轻、治疗或预防医学状态或疾病。在一些实例中,能够使用活性成分来治愈医学状态或疾病。 
“医学状态”和“疾病”也可在此处互换使用,并且指的是在哺乳动物或其一部位中损害正常机能的任一状态。该损伤可导致以某些症状和哺乳动物遭受的物理征为特征的疾病(illness)或疾病(sickness)。 
术语“哺乳动物”包括哺乳动物纲的任何不同的温血脊椎动物,包括人,其以在皮肤上覆盖毛发以及在雌性中用来养育后代的产乳的乳腺为特征。 
此处使用的术语“口腔”表示属于口的、与口有关的、涉及口的或位于口中的。 
此处使用的术语“稀释剂”表示稀释试剂并且包括不溶性的稀释剂和可溶性的稀释剂。 
当在此处使用时,术语“粘合剂”涉及任何药物可接受的膜,该膜能够用于将载体的活性成分和惰性成分粘合在一起以共同保持粘着的和分离的部分。粘合剂提供基质,活性成分逐渐地从所述基质中隐藏。 
此处使用的表达方式“滞留时间”指的是置于靶粘膜表面的载体保持基本上完整的时间。
类似的,在本文的各处,表达方式“缓释”或“持续释放”可互换使用,并且表示30分钟后立即释放活性成分,然后经过延长到至少15小时或至少18小时或至少20小时或至少24小时和长达36小时进行释放。 
当提及活性成分时,术语“不溶性的”表示药物在水介质中完全不溶解或者在水介质中具有有限的溶解度。 
“有限的溶解度”表示pH范围为1.0至7.5时,活性成分在250ml水中具有10mg/ml以下的溶解度。能够具有“有限的溶解度”的药物类别是疏水的药物或者在生物药剂学分类体系(BCS)中分类为类型III或类型IV药物的那些药物。 
更具体地,本发明涉及粘膜生物粘附缓释载体,其能够递送活性成分至少20小时和长达36小时。更具体地,能够递送活性成分从30分钟至15小时、30分钟至18小时、30分钟至20小时或30分钟至24小时或30分钟至36小时。因此,该载体具有如下优点:该载体为活性成分提供了有效的滞留时间,因此每日仅需单一剂量。 
此外,由于增加了活性成分的生物利用度,使用该药物递送系统减少活性成分的剂量是可行的,这是因为,正如实施例所证明的,活性成分的递送在延长的时间内高于最低抑制浓度。 
更具体地,本发明的生物粘附缓释载体能够用于预防、减轻、治愈或治疗哺乳动物的粘膜病、口、食道或阴道感染。 
还更具体地,本发明的生物粘附缓释载体能够用于预防、减轻、治愈或治疗1-型口腔单纯疱疹(HSV-1)感染,特别是在免疫抑制的哺乳动物中,例如患有AIDS或SIV或者接受化学疗法或放射疗法的那些哺乳动物。 
本发明不仅限于治疗人类,而且还包括兽医应用,特别是从动物也能够患有口腔医疗并发症成为众所周知以后。 
配制本发明的生物粘附缓释载体的过程允许使用活性成分,其在诸如水的水溶液中能够是可溶性的、不溶性的或具有有限溶解度的。不溶性的或具有有限溶解度的药物在其配制中造成问题,并且对递送系统具有有限的选择,这是本领域公知的。在许多递送系统中,存在活性成分的生物利用度降低、从药物剂型中不完全的释放,并且存在较高的患者间差异。因此,在许多实例中,活性成分必须更频繁地给药且更严密地监控。本发明克服了这些困难。 
本发明的载体能够以片剂、微球等形式存在。其能够配制为任何形状,例如矩形、圆形、正方形、椭圆等。应当理解,载体的尺度取决于使用的递送方式。例如,对于齿龈递送,载体具有平坦表面和弯曲表面。载体还能够被下述活性成分包裹。 
本发明的粘膜生物粘附缓释载体包括至少一种活性成分、稀释剂、碱金属烷基硫酸盐、粘合剂、至少一种生物粘附聚合物和至少一种提供持续释放活性成分的聚合物。 
更具体地,粘膜生物粘附缓释载体包含:含有至少一种活性成分、1%至75%重量比的稀释剂和1%至10%重量比的碱金属烷基硫酸盐的润湿剂,并且还包括0.5%至5%重量比的粘合剂和5%至80%重量比的选自天然聚合物或合成聚合物及其混合物的至少一种生物粘附聚合物,以及5%至80%重量比的至少一种提供持续释放活性成分的聚合物,其中所述天然聚合物为多糖或来源于动物或来源于植物的天然蛋白。 
能够用于本发明的所述至少一种多糖包括例如壳聚糖、藻酸盐、羧甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、透明质酸钠、环糊精和黄多醣胶。 
能够用于本发明的来源于植物或动物的所述至少一种天然蛋白包括天然乳蛋白、天然豌豆蛋白、天然大豆蛋白、天然马铃薯蛋白、天然小麦蛋白和麦醇溶蛋白。 
能够用于本发明的所述至少一种合成聚合物包括卡波姆、聚乙烯醇和丙烯酸类聚合物。 
更具体地,并入生物粘附缓释载体中的活性成分包括抗病毒剂、抗真菌剂、镇痛剂、麻醉剂、止痛剂、抗炎剂、止吐剂、抗生素和防腐剂。取决于所需的应用,能够使用一种以上活性成分。例如,能够设想使用诸如阿昔洛韦的抗病毒剂来治疗1-型单纯疱疹,以及在同一生物粘附载体中使用抗炎剂来治疗疼痛。 
能够用于生物粘附载体的抗病毒剂的实例包括,例如阿糖腺苷,阿昔洛韦,更昔洛韦,西多福韦,缬更昔洛韦,诸如齐多夫定、去羟肌苷、扎昔他宾、司他夫定、拉米夫定的核苷类似物逆转录酶抑制剂,诸如奈韦拉平和地拉韦啶的非核苷逆转录酶抑制剂,诸如沙奎那韦、利托纳韦、英地纲韦、奈芬纳韦、利巴韦林、金刚烷胺、金刚乙胺、乐瑞沙、达菲、普拉康纳利、喷昔洛韦、泛昔洛韦、膦甲酸的蛋白酶抑制剂,诸如IFN-α的干扰素等。 
抗病毒剂以10mg至200mg的浓度存在于生物粘附载体中。其还能够以50mg至100mg的浓度存在。应当理解,取决于治疗的哺乳动物和哺乳动物的医学状态,抗病毒剂的量能够改变。 
能够用于生物粘附载体的抗真菌剂的实例包括,例如聚烯抗真菌药(polyene antimycotic)、咪唑和诸如克霉唑的三唑。 
生物粘附载体中抗真菌剂的剂量随利用的抗真菌剂而变化。通常剂量为10mg至150mg。 
能够用于生物粘附缓释载体的抗生素的实例包括磺胺药物和叶酸类似物,包括青霉素、万古霉素、氨苄西林和阿莫西林以及头孢菌素的β-内酰胺类,诸如链霉素、卡那霉素、新霉素和庆大霉素的氨基糖苷类,诸如多西环素的四环素,大环内酯,林可酰胺,链阳性菌素,诸如环丙沙星、左氧氟沙星和莫西沙星的氟代异喹啉,多粘菌素,利福平,莫匹罗星,环丝氨酸,氨基环多醇,糖肽和噁唑烷酮类。 
生物粘附载体中抗生素的剂量随使用的抗生素而变化。通常,剂量为10mg至150mg。 
能够用于生物粘附载体的抗炎剂的实例包括,阿司匹林、双水杨酯、二氟苯水扬酸、布洛芬、酮洛芬、萘丁美酮、吡罗昔康、萘普生、双氯芬酸、吲哚美辛、舒林酸、痛灭啶、依托度酸、酮咯酸、奥沙普秦、三水杨酸盐(trisalicylate)、醋氨沙洛、噻丙吩、皮质激素类、塞来考昔和反应停。 
取决于使用的抗炎剂,存在于生物粘附缓释载体中的所述抗炎剂的剂量为25mg至1,500mg或50mg至500mg。 
能够用于本发明的防腐剂为十二烷基硫酸钠、载碘化合物、碘、 葡萄糖酸氯己定、诸如西氯吡铵的季铵化合物、诸如李斯特灵(
Figure G2007800105745D00111
)的酚防腐剂、吡咯烷酮-碘、海克替啶、三氯生、地莫匹醇、salifluor、血根碱、碱金属烷基硫酸盐和蜂胶。 
本发明的生物粘附载体使用0至5%的防腐剂。 
能够用来治疗恶心和呕吐的止吐剂,特别是在化学疗法之后治疗恶心和呕吐的止吐剂包括格拉司琼、昂丹司琼、地塞米松和甲氧氯普胺、5-羟色胺(血清素)抑制剂、屈大麻酚和丙氯拉嗪和托烷司琼。这些药物及其组合能够用于生物粘附载体。 
止吐剂通常以1mg至100mg的剂量存在于载体中。 
除了活性成分之外,生物粘附缓释载体还具有粘附系统,其允许载体在延长的时间内附着于粘膜表面。该粘附系统包含稀释剂、碱金属烷基硫酸盐、粘合剂、至少一种生物粘附聚合物和至少一种持续释放聚合物。 
用于本发明的稀释剂能够是不溶性的或可溶性的。当活性成分是可溶性的时候使用的稀释剂是不溶性的,当活性成分是不溶性的时候稀释剂是可溶性的。 
不溶性稀释剂的实例包括:微晶纤维素、硅化微晶纤维素、羟甲基纤维素、磷酸二钙、碳酸钙、硫酸钙、碳酸镁、磷酸三钙等。 
可溶性稀释剂的实例包括:甘露醇、葡萄糖、山梨醇、麦芽糖葡聚糖结合剂(maltose dextrate)、糊精类、右旋糖等。 
稀释剂以1%至75%重量比的量存在于生物粘附缓释载体中。 
碱金属烷基硫酸盐也是本发明的生物粘附载体的成分。该碱金属硫酸盐作为增溶剂增加了活性成分的粒化。能够用于该剂型中的碱金属烷基硫酸盐包括十二烷基硫酸镁、十二烷基硫酸钾、十二烷基硫酸钠和磺基丁二酸二乙酯钠盐。通常,其以1%至10%重量比或2%至10%重量比的浓度存在于生物粘附载体中。 
本发明中使用的粘膜生物粘附缓释载体允许活性成分立即局部释放,以及活性成分的延长释放。 
本发明中使用的粘合剂能够选自:羧基乙烯基聚合物、甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇等。 粘合剂以0.5%至5%重量比的量存在于生物粘附缓释载体中。 
生物粘附聚合物选自:天然高分子、多糖、壳聚糖、藻酸盐、羧甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、环糊精、透明质酸钠、黄多醣胶、来源于植物或动物的天然蛋白、天然乳蛋白、天然豌豆蛋白、天然大豆蛋白、天然马铃薯蛋白、天然小麦蛋白、麦醇溶蛋白、合成聚合物、卡波姆、聚乙烯醇、丙烯酸类聚合物及其混合物。 
其以5%至80%重量比的浓度存在于生物粘附载体中。其还能够以10%至40%重量比的量存在。 
关于天然乳蛋白质类,这些在EP 0 542 824中描述。其能够从用巴氏法灭菌的生牛乳中获得,并且包含全乳蛋白、酪蛋白浓缩物和乳清蛋白浓缩物。 
在超滤后从脱脂乳中回收全乳蛋白。通过在酪蛋白的等电点时降低酪蛋白在乳中的溶解度以及进一步的清洗和干燥酪蛋白而获得酪蛋白产物。在用酶使乳酪凝固并分离出黄绿色液体残渣之后获得乳清蛋白浓缩物,所述残渣是乳清。然后,通过超滤、离子交换色谱法或热沉降反应进一步浓缩乳清。 
乳蛋白的实例是那些用滴定法测量的最低85%的蛋白,例如由Armor Proteins销售的Prosobel L85、1180、1380或1395或Promilk852A或者来自NZMP(巴黎,法国)的Alaplex系列(4850、1180、1380或1395)。 
关于植物蛋白,它们能够从豌豆、大豆、马铃薯、小麦或麸朊中获得。在WO 2007/017571中描述了产生豌豆蛋白的方法。 
豌豆蛋白的实例是那些用滴定法测量的最小85%蛋白质,例如由Roquette(法国)销售的
能够用于生物粘附载体的所述持续释放聚合物包括:包含诸如纤维素醚类、黄多醣胶、小核菌葡萄聚糖、豆角胶、阿拉伯树胶、黄蓍树胶、角豆胶、海藻酸、藻酸盐、角菜酸酯、琼脂和瓜尔胶的单独的多糖或其混合物的亲水聚合物。能够用于本发明的其它聚合物包括基于纤维素的聚合物,例如单独的羟丙基甲基纤维素、醋酸纤维素、纤维素酯、纤维素二糖、纤维素树脂或其混合物。 
所述持续释放聚合物以5%至80%重量比的浓度存在。其还能够以10%至40%重量比的量存在。 
所述碱金属烷基硫酸盐以1%至10%重量比存在。其还能够以2%至6%重量比的量存在。 
还能够加入诸如匹鲁卡品和氨基甲酰甲基胆碱的催唾液剂及调味剂。调味剂包括柠檬酸钙,黄樟素和诸如阿司帕坦、环己烷氨基磺酸盐、糖精和木糖醇的甜味剂。此外,还能够将诸如助流剂的压缩赋形剂和润滑剂在掺合阶段加入生物粘附缓释载体中,所述压缩赋形剂包括滑石、胶体二氧化硅、硅溶胶,所述润滑剂包括硬脂酸镁、硬脂酸、聚乙二醇。 
这些额外的试剂能够以所述载体中的成分的总重的0.1%至10%重量比浓度范围加入到载体中。 
在一实施方案中,生物粘附缓释载体旨在预防和治疗HSV-1、HSV-2、水痘带状疱疹病毒(VZV)、爱泼斯坦-巴尔病毒、人疱疹病毒8、禽流感、腮腺炎、HIV、呼吸道合胞体病毒、流行性感冒、副流感和细胞巨化病毒感染。优选的活性成分是来自核苷类抗病毒剂谱的化合物,所述核苷类抗病毒剂优选阿昔洛韦、伐昔洛韦、更昔洛韦或齐多夫定。因此,在一方面,用于生物粘附的核苷抗病毒化合物是以每个载体10mg至200mg的剂量存在的阿昔洛韦。 
在又一实施方案中,本发明涉及粘膜生物粘附缓释载体,所述缓释载体包含含有10mg至200mg的选自阿昔洛韦、伐昔洛韦、丙氧鸟苷和齐多夫定的抗病毒剂,1%至75%重量比的微晶纤维素的稀释剂和2%至10%重量比的十二烷基硫酸钠的润湿剂,并且还包含0.5%至5%重量比的聚乙烯吡咯烷和10%至40%重量比的选自天然乳蛋白及其混合物的至少一种生物粘附聚合物;以及10%至40%重量比的羟丙基甲基纤维素。 
此外,且特别是在治疗两种不同的医学状态的情况下,能够使上述的活性成分与抗病毒剂、抗真菌剂、镇痛剂、麻醉剂、止痛剂、止吐剂、催唾液剂、防腐剂、抗炎剂、抗生素及其混合物结合。 
例如,如果患者患有1-型单纯疱疹病毒和疼痛,将阿昔洛韦与诸如布洛芬的镇痛剂结合使用是特别有利的,因为HSV-1感染有时伴随唇或口腔的疼痛。 
因此,本发明提供粘膜生物粘附缓释载体,所述缓释载体包含含有选自以下至少两种活性成分:抗病毒剂、镇痛剂、麻醉剂、止痛剂、抗炎剂、止吐剂、抗生素类、防腐剂、抗病毒剂、抗真菌剂、催唾液剂,1%至75%重量比的稀释剂和1%至10%重量比的碱金属烷基硫酸盐的润湿剂,并且还包括0.5%至5%重量比的粘合剂和5%至80%重量比的选自天然聚合物或合成聚合物及其混合物的至少一种生物粘附聚合物,以及5%至80%重量比的至少一种提供持续释放活性成分的聚合物,其中所述天然聚合物为多糖或来源于动物或来源于植物的天然蛋白。 
在治疗由于对口腔组织的直接致死和亚致死损伤的由化学疗法和头颈射线疗法产生的口部并发症时,至少两种活性成分的结合也是重要的。此外,许多患者的免疫系统减弱,导致在口腔组织的治愈中存在问题。因此,经历化学治疗和辐照治疗的患者发生的并发症包括口腔粘膜炎、口腔病毒、细菌和霉菌感染、唾液腺功能障碍、改变的口腔菌丛、味觉功能失调、口腔干燥和胃肠道粘膜炎,所述胃肠道粘膜炎引起包括味觉、卫生和饮食完整的口腔状态的继发变化。胃肠道粘膜炎引起恶心和呕吐。这些并发症需要用一种以上的药物来治疗。例如,能够使用在治疗剧烈的抵抗疼痛特别是与癌症有关的疼痛中非常重要的止痛剂芬太尼碱、枸橼酸芬太尼或舒芬太尼以及止吐剂来治疗恶心和呕吐。应当理解,所使用的不同活性成分的结合基于患者/哺乳动物具有的医学状态和必需的治疗。 
因此,本发明提供了能够用于治疗由于化学治疗或辐照治疗而导致的口腔并发症的生物粘附缓释载体,其包含含有选自以下至少两种活性成分:抗病毒剂、镇痛剂、麻醉剂、止痛剂、抗炎剂、止吐剂、抗生素类、防腐剂、抗病毒剂、抗真菌剂、催唾液剂,1%至75%重量比的稀释剂和1%-10%重量比的碱金属烷基硫酸盐的润湿剂,并且还包括0.5%至5%重量比的粘合剂和5%至80%重量比的选自天然聚合物 或合成聚合物及其混合物的至少一种生物粘附聚合物,以及5%至80%重量比的至少一种提供持续释放活性成分的聚合物,其中所述天然聚合物为多糖或来源于动物或来源于植物的天然蛋白。 
粘膜生物粘附缓释载体的独特性质是归因于其配制。通常,本发明的过程涉及在其配制中使用湿法粒化技术。 
在现有技术的方法中,通常在配制过程的初始步骤中使用润湿剂,例如乳糖。在本发明的过程中没有使用乳糖。相反地,在所述过程中,活性成分、稀释剂和碱金属烷基硫酸盐的组合作为润湿剂。 
在一方面,本发明还提供了制备粘膜生物粘附缓释载体的方法,包括: 
a)将至少一种活性成分与碱金属烷基硫酸盐、稀释剂和粘合剂的混合物粒化; 
b)将所述粒化的混合物与至少一种生物粘附聚合物、至少一种持续释放聚合物和至少一种压缩剂掺合;和 
c)压紧在b)中获得的掺合混合物。 
另一方面,本发明还涉及制备生物粘附载体的方法,该方法包括: 
a)将至少一种活性成分与碱金属烷基硫酸盐和稀释剂混合以形成混合物; 
b)用粘合剂润湿所述混合物; 
c)干燥和校准所述混合物; 
d)粒化所述混合物以形成初级颗粒; 
e)将所述初级颗粒与至少一种生物粘附聚合物和至少一种持续释放聚合物和至少一种压缩剂掺合;和 
f)压紧在e)中获得的掺合混合物。 
更具体地,首先将活性成分、稀释剂和碱金属烷基硫酸盐分别称重、过筛和在混合器中预混合。称重粘合剂并用净化水溶解。然后,将溶解的粘合剂加入包含活性成分的混合物中并搅拌形成湿的颗粒。使用合适的药物混合器或制粒机以粒化混合物,例如行星式混合器或高剪切混合器,然后干燥和校准。 
将生物粘附聚合物、持续释放聚合物和压缩赋形剂称重和过筛。然后,将这些成分加入到初级粒化的混合物中以形成最终的掺合混合物,然后使用诸如旋转压力机(rotative press)的合适的压片机来进一步压缩最终的掺合混合物。 
能够用于本发明方法的活性成分以及用于本发明方法的具体的稀释剂、粘合剂、碱金属烷基硫酸盐、生物粘附聚合物和持续释放聚合物如上所述。 
在另一实施方案中,本发明提供了制备生物粘附载体的方法,该方法包括: 
a)将至少一种活性成分与1%至10%重量比的碱金属烷基硫酸盐和1%至75%重量比的稀释剂混合,所述至少一种活性成分选自:抗病毒剂、镇痛剂、抗炎剂、抗生素、防腐剂、止吐剂及其混合物; 
b)用溶解的0.5%至5%重量比的粘合剂润湿所述混合物; 
c)干燥和校准所述混合物; 
d)粒化所述混合物以形成初级颗粒; 
e)将所述初级颗粒与5%至80%重量比的选自天然聚合物或合成聚合物及其混合物的至少一种生物粘附聚合物和5%至80%重量比的至少一种提供持续释放活性成分的聚合物和至少一种压缩剂掺合,所述天然聚合物例如多糖或来源于动物或来源于植物的天然蛋白;和 
f)压紧在e)中获得的掺合混合物。 
在又一方面,本发明涉及将根据本发明的粘膜生物粘附缓释载体用于制备治疗粘膜病的药物。 
在这方面,粘膜病能够是口腔疾病,包括1-型单纯疱疹病毒(HSV-1)、2-型单纯疱疹病毒(HSV-2)、口腔粘膜炎、口腔念珠菌病、口腔毛状白斑、口腔溃疡、唾液腺障碍、改变的口腔菌丛(减少的细菌菌丛)、味觉功能失调、牙周炎、口腔干燥、引起包括发炎、卫生和饮食完整的口腔状态的继发变化的胃肠道粘膜炎、以及口腔痛。这些疾病能够用至少一种活性成分或至少两种不同的活性成分来治疗。 
在本发明的又一方面,粘膜疾病能够是生殖器疾病,包括2-型单纯疱疹病毒(HSV-2)、1-型单纯疱疹病毒(HSV-1)或人乳头瘤病毒。这些疾病能够用至少一种活性成分或至少两种不同的活性成分来治疗。 
在又一方面,本发明涉及将根据本发明的粘膜生物粘附缓释载体用于制备药物以治疗1-型单纯疱疹病毒(HSV-1)、2-型单纯疱疹病毒(HSV-2)、爱泼斯坦-巴尔病毒、人乳头瘤病毒、细胞巨化病毒、水痘带状疱疹病毒、由人疱疹V8引起的卡波西肉瘤和由人乳头瘤病毒引起的生殖器疣。 
在另一方面,本发明提供将至少一种活性成分递送到需要所述活性成分的哺乳动物的方法,该方法包括本发明的生物粘附缓释载体的给药,如上文所详述。 
在又一方面,本发明提供了治疗需要这样的治疗的哺乳动物的粘膜病的方法,所述方法包括本发明的生物粘附缓释载体的给药,如上文所详述。粘膜病如上所述。 
已描述了本发明的很多实施方案。然而,应理解,在不偏离本发明的精神和范围的情况下可以做出多种修改。 
实施例 
实施例1-本发明的生物粘附缓释载体的制备 
在混合器中预混合之前,称取100mg阿昔洛韦、15%重量比的微晶纤维素和45%重量比的十二烷基硫酸钠,并用0.7mm至2mm的筛子过筛,以提供“初始混合物”。 
同时,将0.4%重量比的聚乙烯吡咯烷酮溶解于净化水中。将所得溶液加入到初始混合物中并进一步搅拌。然后,使用诸如行星式混合器或高剪切混合器的药物混合器或制粒机将润湿的混合物粒化并干燥,然后校准至500μm。所得小球形成“初级颗粒”。 
将20%乳蛋白浓缩物、15%羟丙基甲基纤维素、1%硬脂酸镁和0.4%硅溶胶称重,并用500μm的筛子过筛。然后,将这些成分加入初级颗粒以形成“最终掺合”混合物。然后,使用诸如旋转压力机的压片机压缩最终掺合混合物来产生本发明的压缩载体。 
所述片剂为约10mm直径的大小。选择尺寸以适合犬齿窝。 
上述方法适于产生2kg至23kg的压缩载体批次。
实施例2-初级颗粒的粒度分布 
从实施例1的步骤中经粒化、干燥、校准后获得的初级颗粒接着通过基于欧洲药典中描述的步骤的筛析来评价。还进行分析以测定在粒化的不同部分或全部颗粒中的阿昔洛韦的含量。用pH6的磷酸盐缓冲液测定颗粒中阿昔洛韦的含量。比较两种不同的剂型。第一种剂型与从本发明的实施例1中获得的剂型相对应,“对照剂型”是美国专利6,916,485中公开的剂型以获得其中图1所示的“初始颗粒”。 
结果如图2所示。当根据美国专利6,916,485中描述的剂型制备颗粒时(白色柱),颗粒的粒度分布显示出强的不均匀性,并且存在颗粒直径分别为1000μm以上或125μm以下的两种主要的极端群体。其进一步显示出具有粒度分布小于125μm的颗粒中的阿昔洛韦含量是剂量不足的。 
相反地,当根据本发明的方法制备颗粒时(图2中的黑色柱),颗粒的主要部分具有小于125μm的直径。其粒度分布与加入到外相中的赋形剂的粒度分布是相似的。此外,根据上述实施例1制备的颗粒的流动性质与压缩步骤完全相容,并且最终掺合具有良好的压缩能力。最后,本发明所得的颗粒包含100%所需要的阿昔洛韦含量以及相应的压缩载体,因此证明了掺合的均匀性和制造过程的可靠性。 
实施例3-阿昔洛韦生物粘附缓释载体的体外评价 
通过溶出度方法检测由实施例1中所述的过程获得的生物粘附缓释载体中的阿昔洛韦的释放。根据23版美国药典第711章(溶出度)第1791-1793页中描述的当前的溶出试验来进行该检测。更具体地,将样品管浸没在37℃的水浴中,样本在pH6的磷酸盐缓冲液的适当的溶出介质中,使用与轴连接的“转篮”来搅动所述管中的内容物,所述杆也与另一轴连接。在计时起点,将本发明的固态生物粘附缓释载体放置于填充介质的试管中。在整个实验中,水浴保持在37℃,并且搅拌速度保持在60rpm。在前8小时中的每一小时,随后在第10、11、12、15和24小时,从管中每次取出1ml等分试样,通过HPLC测定溶出介质中释放的阿昔洛韦的量。
溶出曲线如图3所示。如该图所表明的,从本发明的生物粘附缓释载体中释放的阿昔洛韦在24小时内是渐进的和持续的,阿昔洛韦的主要量(80%)在10小时后释出。 
实施例4-阿昔洛韦生物粘附缓释载体的药代动力学 
该药代动力学研究的主要目的在于,在健康志愿受试者的犬齿窝(上牙龈)的水平应用生物粘附缓释载体后,评价阿昔洛韦的系统通道(systemic passage)。其它目的是评价在唾液中和嘴唇水平中的阿昔洛韦的局部浓度,其中所述唾液代表病毒贮主位点,并且所述嘴唇水平构成1-型单纯疱疹感染的表达位点。 
为了评价通过本发明的新的给药方式的阿昔洛韦的吸收水平,获得本发明的生物粘附缓释载体的数据并与200mg阿昔洛韦片剂的口服给药相比较。此外,为了评价本发明的新的生物粘附缓释载体的治疗潜力,将血浆浓度和局部浓度与阿昔洛韦对HSV-1病毒的最小抑菌浓度(MIC),22.5ng/ml进行比较。 
使用12名健康受试志愿者进行研究,并且该研究是单中心的、随机的、交叉的和开放的评价。 
对根据实施例1合成的、含有50mg或100mg阿昔洛韦的两种阿昔洛韦生物粘附缓释载体进行测试。 
在治疗给药前,对血浆、唾液和唇(嘴唇)样本进行取样,然后在给药后24小时、36小时和48小时有规律地进行取样。通过使用剥离法实现唇取样;即,使用吸盘来收集唇的表面细胞层。为了避免唇被唾液污染,仔细地擦拭唇后,在唾液取样之前实施唇取样。 
然后提取阿昔洛韦并且通过HPLC测定。血浆和唾液样本的定量限度设为10ng/ml,而唇样本的定量限度设为6.5ng/cm2。 
实施例5-阿昔洛韦系统转移的评价 
血浆浓度曲线如图4所示。 
与口服给药的阿昔洛韦对应的对照片剂显示出了以快速吸收阶段为特征的速释曲线,在1.5小时具有254ng/ml的最大浓度。如图4所 示,在14小时内,对照片剂允许阿昔洛韦的血浆浓度保持高于最小抑菌浓度(MIC)。 
相反地,本发明的阿昔洛韦生物粘附缓释载体显示出在阿昔洛韦的吸收中具有6小时延迟的持续释放曲线,在12小时具有45.9μg/ml的最大浓度。在吸收增加的阶段后,平均血浆浓度在30.9ng/ml至37.8ng/ml保持恒定8小时。此外,现在阿昔洛韦的血浆浓度维持在最小抑菌浓度(MIC)以上16小时。从对照片剂的结果能够计算生物粘附载体中释放出的阿昔洛韦的相对生物利用度。该生物利用度是35%,但是对照剂量的一半的剂量。当用与对照相同的剂量计算时,生物利用度是70%。 
该实施例证明了阿昔洛韦的系统转移可能在注入强的血管口腔粘液链球菌(vascular oral mucosis)后通过经粘膜途径发生,或者在吞咽富集溶解的阿昔洛韦的唾液后通过口服途径发生。 
实施例6-阿昔洛韦唾液浓度的评价 
图5表明了从对照片剂或者根据本发明的生物粘附缓释载体中获得的阿昔洛韦唾液浓度曲线。如图5所示,当给予对照片剂时,给药后约30分钟在唾液中出现阿昔洛韦,具有与112ng/ml的最大浓度相对应的峰。阿昔洛韦唾液浓度保持高于最小抑菌浓度(MIC)4小时,但是在给药10小时后的所述峰之后迅速降低而变得不可检测。 
相反地,本发明的生物粘附缓释载体具有高水平的阿昔洛韦唾液浓度,即使是在给药后30分钟采集的第一个样品后。例如,在给予50mg生物粘附缓释载体30分钟后,阿昔洛韦的唾液浓度估计为6.8μg/ml,在给予100mg生物粘附缓释载体30分钟后,阿昔洛韦的唾液浓度估计为20μg/ml。 
在24小时至36小时阿昔洛韦保持很高的浓度,50mg和100mg的生物粘附缓释载体的最大浓度值分别为387μg/ml和471μg/ml。这表明了本发明的生物粘附缓释载体允许阿昔洛韦迅速释放(30分钟)并且在1-型单纯疱疹病毒的位点长时间释放(36小时)。这些浓度比治疗1型-单纯疱疹病毒所需的阿昔洛韦的最小抑菌浓度(MIC)高很多,因 为它们分别高于所需的最小抑菌浓度(MIC)17,000倍(对于50mg载体)至21,000倍(对于100mg)。 
此外,本发明的生物粘附载体的AUC/MIC(曲线下面积/最小抑菌浓度)比值在局部唾液中达到103,000至216,000,而速释载体仅提供AUC/MIC比值为8。这些特别高的比值表明了在接近感染部位的唾液中存在非常高的阿昔洛韦,因此,显著促进其局部效率。 
综合来看,这些结果表明了本发明的阿昔洛韦生物粘附缓释载体促进了阿昔洛韦在病毒贮主位点较早地且持续地释放。此外,唾液中的阿昔洛韦的十分重要的量可有助于限制个体内和个体间的污染,因为众所周知的是,唾液的病毒贮主潜力在病毒播散中起关键作用。 
实施例7-阿昔洛韦唇浓度的评价 
如图6所公开的,给予对照片剂后阿昔洛韦在唇样本中是不可检测的。 
相反地,当给予本发明的阿昔洛韦缓释载体时,唇上测定的阿昔洛韦的量高达1mg/ml的浓度。阿昔洛韦在唇部上的这种高浓度存在保持至少24小时。 
因此,此处提出的结果表明了根据本发明的载体促进阿昔洛韦在唇上的高量存留,即,在疾病的表达位点上。这意味着对HSV-1病毒施加的压力增高,特别是在表皮水平,并且提示阿昔洛韦对唇疱疹具有更高的有效性。 
实施例8-采用不同生物粘附聚合物制备生物粘附缓释载体 
在混合器中预混合之前,称取50mg阿昔洛韦、15%重量比的微晶纤维素和4.5%重量比的十二烷基硫酸钠,并用0.7mm至2mm的筛子过筛,以提供“初始混合物”。 
同时,将0.4%重量比的聚乙烯吡咯烷酮溶解于净化水中。将所得溶液加入到初始混合物中并进一步搅拌。然后,使用诸如行星式混合器或高剪切混合器的药物混合器或制粒机粒化润湿的混合物并干燥,然后校准至500μm。所得小球形成“初级颗粒”。
称取20%的粘膜粘附剂(mucoadhesive agent)(乳蛋白浓缩物或豌豆蛋白或卡波泊尔974或壳聚糖)、15%羟丙基甲基纤维素、1%硬脂酸镁和0.4%硅溶胶,并用500μm的筛子过筛。然后将这些成分加入初级颗粒以形成“最终掺合”混合物。然后,使用诸如旋转压力机的压片机压缩最终掺合混合物来产生本发明的压缩载体。 
所述片剂为为约8mm直径的大小。选择尺寸以适合犬齿窝。 
上述方法适于产生从2kg至23kg的压缩载体批次。 
实施例9-阿昔洛韦生物粘附缓释载体的粘附能力的体外评价 
使用稠度测定仪来测定实施例8的生物粘附缓释载体的粘附能力。将阿昔洛韦载体固定于塑料探针上。探针下降到浸没的不锈钢台上,停止,然后上升。 
粘附能力以“粘附力”(g)来表示,其为从不锈钢中心部件分离固定于探针的片剂所需的最大力量。 
不同的粘膜粘附剂的粘附力的结果如图7所示。 
该结果显示出不同的粘膜粘附剂能够赋予相似的粘附性质。 
实施例10-阿昔洛韦生物粘附缓释载体的粘附持久性的体内评价 
为了评价本发明的生物粘附缓释载体的粘附时间,在12名健康受试志愿者的上唇内部施用该阿昔洛韦载体。在不同时间检查载体的存在,直至48小时。仅到施用后的24小时,在常规基础上检查志愿者的载体损失。该评价的结果示于下表1。 
表1-粘附时间(小时) 
  
  50mg载体 100mg载体
14 18
最小 6 10
最大 18 24
这些结果表明载体粘附与“每日一次”的给药方式完全适宜。实 际上,只要载体保持在施用部位,则阿昔洛韦在接近目标感染部位局部地释放。因此,用实施例1中公开的方法获得的阿昔洛韦生物粘附缓释载体现在致使阿昔洛韦“每日一次”的局部给药成为可能,同时达到活性成分相对于MIC的有效的局部浓度。 
实施例11-芬太尼生物粘附缓释载体的制备 
在混合器中预混合之前,称取2,000μg枸橼酸芬太尼、30%重量比的微晶纤维素和2%重量比的十二烷基硫酸钠,并用0.7mm至2mm筛子过筛,以提供“初始混合物”。 
同时,将0.5%重量比的聚乙烯吡咯烷酮溶解于净化水中。将所得溶液加入到所述初始混合物中并进一步搅拌。然后,使用诸如行星式混合器或高剪切混合器的药物混合器或制粒机粒化润湿的混合物并干燥,然后校准至500μm。所得小球形成“初级颗粒”。 
称取30%的乳蛋白浓缩物、20%羟丙基甲基纤维素、0.2%硬脂酸镁和0.2%硅溶胶,并用500μm的筛子过筛。然后,将这些成分加入初级颗粒以形成“最终掺合”混合物。然后,使用诸如旋转压力机的压片机压缩所述最终掺合混合物来产生本发明的压缩载体。 
按照与上述相同的步骤来制备800μg剂量的芬太尼。 
实施例12-芬太尼生物粘附缓释载体的粘附持久性的体内评价 
为了评价本发明的生物粘附缓释载体的粘附时间,按照与实施例8相同的步骤,在12名健康受试志愿者的上唇内部施用该芬太尼载体。评价的结果示于下表2。 
表2-粘附时间(小时) 
  
  800μg载体 2,000μg载体
20 24
最小 17 19
最大 36 38
实施例13-使用三种活性成分的生物粘附缓释载体的制备 
按照实施例1,使用70mg阿昔洛韦、80μg芬太尼和5%重量比的匹鲁卡品来制备相似的生物粘附缓释载体。为了评价该载体的粘附,采取与实施例8相同的步骤。所得的粘附时间与实施例10所得的粘附时间相似。 
虽然就不同优选实施方案已描述了本发明,但技术人员应理解,在不偏离其范围的情况下可以做出多种修改、替换、省略和变更。因此,意在本发明的范围由下述权利要求的范围所限定,包括其等价物。

Claims (36)

1.粘膜生物粘附缓释载体,其包含含有至少一种活性成分、1%至75%重量比的稀释剂和1%至10%重量比的碱金属烷基硫酸盐的润湿剂,并且还包括0.5%至5%重量比的粘合剂和5%至80%重量比的选自天然聚合物或合成聚合物及其混合物的至少一种生物粘附聚合物,以及5%至80%重量比的至少一种提供持续释放活性成分的聚合物,其中所述天然聚合物为多糖或来源于动物的天然蛋白,或来源于植物的蛋白,和其中所述润湿剂和粘合剂被粒化,并且所得颗粒的主要部分具有小于125μm的直径。
2.根据权利要求1所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述来源于动物的天然蛋白为乳蛋白。
3.根据权利要求1所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述来源于植物的蛋白为豌豆蛋白。
4.根据权利要求1所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述至少一种活性成分选自:抗病毒剂、镇痛剂、麻醉剂、止痛剂、抗炎剂、抗生素、止吐剂及其混合物。
5.根据权利要求4所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述碱金属烷基硫酸盐是十二烷基硫酸钠。
6.根据权利要求5所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮。
7.根据权利要求6所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述至少一种粘附聚合物包含从10%至40%重量比浓度的天然乳蛋白。 
8.根据权利要求7所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中提供持续释放所述至少一种活性成分的所述至少一种聚合物是亲水的。
9.根据权利要求8所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述至少一种聚合物是纤维素聚合物。
10.根据权利要求9所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述纤维素聚合物是羟丙基甲基纤维素。
11.根据权利要求1-10中的任一权利要求所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述至少一种活性成分是选自如下的抗病毒剂:阿昔洛韦,伐昔洛韦、齐多夫定、更昔洛韦、喷昔洛韦、泛昔洛韦、膦甲酸、利巴韦林、拉米夫定、金刚烷胺、IFNα、西多福韦或金刚乙胺。
12.根据权利要求11所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述抗病毒剂是阿昔洛韦。
13.根据权利要求12所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述阿昔洛韦以10mg至500mg的量存在于所述载体中。
14.根据权利要求12所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述阿昔洛韦以50mg至100mg的量存在于所述载体中。
15.根据权利要求1-10中的任一权利要求所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述至少一种活性成分是芬太尼或枸橼酸芬太尼或舒芬太尼,并且以50μg至1600μg的量存在于所述载体中。
16.根据权利要求15所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述芬太尼或枸橼酸芬太尼或舒芬太尼以200μg至1200μg的量存在于所述载体中。 
17.根据权利要求1-10中的任一权利要求所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述至少一种活性成分是抗炎剂。
18.根据权利要求17所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述抗炎剂是肾上腺皮质激素。
19.根据权利要求1-10中的任一权利要求所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述载体无乳糖和玉米淀粉。
20.根据权利要求1-10中的任一权利要求所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述至少一种活性成分是对以下有活性的抗病毒剂:单纯疱疹病毒、水痘带状疱疹病毒、爱泼斯坦-巴尔病毒、人疱疹病毒8、禽流感、腮腺炎、HIV、呼吸道合胞体病毒、流行性感冒、副流感和细胞巨化病毒。
21.根据权利要求1-10中的任一权利要求所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述至少一种活性成分与至少两种另外的选自以下的活性成分相关:抗病毒剂、抗真菌剂、镇痛剂、麻醉剂、止痛剂、止吐剂、催唾液剂、抗炎剂、抗生素及其混合物。
22.根据权利要求5所述的粘膜生物粘附缓释载体,其中所述十二烷基硫酸钠的最小浓度为2%至10%重量比。
23.制备粘膜生物粘附缓释载体的方法,包括:
a)将至少一种活性成分与碱金属烷基硫酸盐、粘合剂和稀释剂的混合物粒化;
b)将所述粒化的混合物与至少一种生物粘附聚合物、提供持续释放的至少一种聚合物和至少一种压缩剂掺合;和
c)压紧在b)中获得的掺合混合物。 
24.根据权利要求23所述的方法,其中所述混合物在校准之前首先粒化和干燥。
25.根据权利要求23所述的方法,其中所述至少一种活性成分是水溶性的活性成分,并且其中所述至少一种稀释剂是不溶性的稀释剂。
26.根据权利要求23所述的方法,其中所述至少一种活性成分是不溶性的活性成分,并且其中所述至少一种稀释剂是水溶性的稀释剂。
27.根据权利要求23所述的方法,其中所述粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮。
28.根据权利要求23-27中的任一权利要求所述的方法,其中所述至少一种生物粘附聚合物选自天然乳蛋白、卡波姆、藻酸盐、壳聚糖、黄多醣胶、羟丙基纤维素、聚乙烯醇、羧甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羟乙基纤维素、透明质酸钠、丙烯酸类聚合物及其混合物。
29.根据权利要求23所述的方法,其中所述至少一种持续释放聚合物是纤维素聚合物或基于纤维素的聚合物,所述基于纤维素的聚合物选自单独的羟丙基甲基纤维素、醋酸纤维素、纤维素酯、纤维素二糖、纤维素树脂或其混合物。
30.根据权利要求29所述的方法,其中,所述的纤维素聚合物是羟丙基甲基纤维素。
31.根据权利要求23-27中的任一权利要求所述的方法,其中所述至少一种活性成分选自:抗病毒剂、抗真菌剂、镇痛剂、麻醉剂、止痛剂、止吐剂、催唾液剂、抗炎剂、抗生素、及其混合物。 
32.根据权利要求31所述的方法,其中所述至少一种活性成分与选自以下的另外的活性成分相关:抗病毒剂、抗真菌剂、镇痛剂、麻醉剂、止痛剂、止吐剂、催唾液剂、抗炎剂、抗生素及其混合物。
33.根据权利要求1所述的粘膜生物粘附缓释载体在制备治疗粘膜病的药物上的用途。
34.根据权利要求33所述的用途,其中所述粘膜病是口腔疾病。
35.根据权利要求34所述的用途,其中所述口腔疾病选自:1-型单纯疱疹综合征、2-型单纯疱疹病毒、口腔粘膜炎、口腔念珠菌病、口腔毛状白斑、口腔溃疡、唾液腺障碍、减少的细菌菌丛、味觉功能失调、牙周炎、口腔干燥、引起包括炎症和卫生和饮食完整的口腔状态的继发变化的胃肠道粘膜炎、口腔痛。
36.根据权利要求1所述的粘膜生物粘附缓释载体在药物制备上的用途,所述药物用于治疗单纯疱疹综合征、2-型单纯疱疹病毒、爱泼斯坦-巴尔病毒、人乳头瘤病毒、细胞巨化病毒、水痘带状疱疹病毒、由人疱疹V8引起的卡波西肉瘤和由人乳头瘤病毒引起的生殖器疣。 
CN2007800105745A 2006-03-24 2007-03-23 用于递送活性成分的粘膜生物粘附缓释载体 Active CN101410092B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06290480A EP1837020A1 (en) 2006-03-24 2006-03-24 Mucosal bioadhesive slow release carrier for delivering active principles
EP06290480.0 2006-03-24
PCT/IB2007/001662 WO2007110778A2 (en) 2006-03-24 2007-03-23 Mucosal bioadhesive slow release carrier for delivering active principles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101410092A CN101410092A (zh) 2009-04-15
CN101410092B true CN101410092B (zh) 2012-05-23

Family

ID=36889131

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007800105745A Active CN101410092B (zh) 2006-03-24 2007-03-23 用于递送活性成分的粘膜生物粘附缓释载体

Country Status (27)

Country Link
US (5) US20090169511A1 (zh)
EP (3) EP1837020A1 (zh)
JP (1) JP5242548B2 (zh)
KR (1) KR101335185B1 (zh)
CN (1) CN101410092B (zh)
AR (1) AR060085A1 (zh)
AT (1) ATE446743T1 (zh)
AU (1) AU2007231029B2 (zh)
BR (1) BRPI0709057C1 (zh)
CA (1) CA2647123C (zh)
CY (1) CY1109723T1 (zh)
DE (1) DE602007002996D1 (zh)
DK (1) DK1998750T3 (zh)
ES (1) ES2335712T3 (zh)
HK (1) HK1121692A1 (zh)
HR (1) HRP20100039T1 (zh)
IL (1) IL193987A (zh)
ME (1) ME01180B (zh)
MX (1) MX2008012186A (zh)
MY (1) MY150072A (zh)
PL (1) PL1998750T3 (zh)
PT (1) PT1998750E (zh)
RS (1) RS51342B (zh)
RU (1) RU2420267C2 (zh)
SI (1) SI1998750T1 (zh)
WO (1) WO2007110778A2 (zh)
ZA (1) ZA200807883B (zh)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1837020A1 (en) 2006-03-24 2007-09-26 Bioalliance Pharma Mucosal bioadhesive slow release carrier for delivering active principles
EP2165706A1 (en) * 2008-09-18 2010-03-24 BioAlliance Pharma Treating Inflammatory Pain in Mucosa of the Oral Cavity Using Mucosal Prolonged Release Bioadhesive Therapeutic Carriers.
EP2509586B1 (en) 2009-12-09 2018-05-02 Vectans Pharma Mucoadhesive buccal tablets for the treatment of orofacial herpes
EP2335690A1 (en) 2009-12-09 2011-06-22 BioAlliance Pharma Mucoadhesive buccal tablets for the treatment of orofacial herpes
US8592434B2 (en) * 2009-12-09 2013-11-26 Bioalliance Pharma Sa Mucoadhesive buccal tablets for the treatment of orofacial herpes
CA2841851A1 (en) * 2011-07-15 2013-01-24 Femalon S.P.R.L. Composition and method for treating hpv
KR101406106B1 (ko) * 2011-12-19 2014-06-13 동국제약 주식회사 국소 투여용 지속형 치주염 치료제 조성물
CN108904460A (zh) * 2012-02-19 2018-11-30 奥拉黑尔斯公司 用于口腔粘附圆片的碱化金合欢树胶粘合剂
KR20170141774A (ko) * 2015-04-29 2017-12-26 포어사이트 바이오쎄라퓨틱스, 인코퍼레이티드 항바이러스 및 항염증 치료제의 치료 조합물
RU2636173C1 (ru) * 2016-08-03 2017-11-21 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ставропольский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СтГМУ Минздрава России) Способ лечения хронического генерализованного пародонтита средней степени тяжести в стадии обострения
RU2636185C1 (ru) * 2016-08-03 2017-11-21 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ставропольский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СтГМУ Минздрава России) Способ лечения хронического генерализованного катарального гингивита в стадии обострения
BR102018008324A2 (pt) * 2018-04-25 2019-11-05 Laboratorios Ferring Ltda composição farmacêutica de uso tópico e processo de fabricação de composição farmacêutica de uso tópico
CA3099119A1 (en) * 2018-04-30 2019-11-07 Perfect Day, Inc. Recombinant milk protein polymers
WO2020150460A1 (en) * 2019-01-18 2020-07-23 Milne Iii Donald A Micronized aspirin formulation
CN111803468B (zh) * 2020-06-23 2022-12-23 黑龙江天龙药业有限公司 一种靶向、缓释、成膜抑制病毒、细菌的鼻腔喷膜剂及其制备方法
CN115463102B (zh) * 2022-09-26 2023-11-24 湖北科益药业股份有限公司 一种阿昔洛韦片剂及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1547464A (zh) * 2001-07-23 2004-11-17 ������ҩ�����޹�˾ 缓释治疗性生物粘附系统

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58210007A (ja) 1982-06-02 1983-12-07 Takeda Chem Ind Ltd 上部「あ」
DE3320583A1 (de) 1983-06-08 1984-12-13 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue galenische zubereitungsformen von oralen antidiabetika und verfahren zu ihrer herstellung
US4849229A (en) 1984-03-26 1989-07-18 Forest Laboratories, Inc. Controlled release solid drug dosage forms based on mixtures of water soluble nonionic cellulose ethers and anionic surfactants
DE3433239A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Feste arzneizubereitung enthaltend nitrendipin und verfahren zu ihrer herstellung
IL85538A (en) * 1987-02-27 1991-09-16 Lilly Co Eli Sustained release matrix tablet formulations containing hydrophilic and enteric polymers
US4792452A (en) 1987-07-28 1988-12-20 E. R. Squibb & Sons, Inc. Controlled release formulation
US4915948A (en) 1987-08-31 1990-04-10 Warner-Lambert Company Tablets having improved bioadhesion to mucous membranes
US5160737A (en) 1988-05-03 1992-11-03 Perio Products Ltd. Liquid polymer composition, and method of use
US5330746A (en) 1988-05-03 1994-07-19 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Dental varnish composition, and method of use
US5116603A (en) 1989-01-31 1992-05-26 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Oral antifungal preventative, and method of use
NZ234587A (en) * 1989-08-04 1991-11-26 Mcneil Ppc Inc A chewable pharmaceutical tablet of compressed coated granules
EP0451433B1 (en) 1990-04-12 1996-10-23 Janssen Pharmaceutica N.V. Composition of a bioadhesive sustained delivery carrier for drug administration
FR2665357B1 (fr) 1990-07-31 1995-03-31 Aiache Jean Marc Procede de preparation d'une forme galenique bio-adhesive et forme galenique ainsi preparee.
GB9318641D0 (en) 1993-09-08 1993-10-27 Edko Trading Representation Compositions
DK0752855T3 (da) 1994-03-30 2000-01-03 Gs Dev Ab Anvendelse af fedtsyreestere som bioadhæsive substanser
SI9500173B (sl) * 1995-05-19 2002-02-28 Lek, Trofazna farmacevtska oblika s konstantnim in kontroliranim sproščanjem amorfne učinkovine za enkrat dnevno aplikacijo
US5766620A (en) 1995-10-23 1998-06-16 Theratech, Inc. Buccal delivery of glucagon-like insulinotropic peptides
US5919489A (en) 1995-11-01 1999-07-06 Abbott Laboratories Process for aqueous granulation of clarithromycin
SI0869772T1 (en) 1995-12-27 2002-04-30 Janssen Pharmaceutica N.V. Bioadhesive solid dosage form
AU6853498A (en) 1997-04-22 1998-11-13 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Flutamide preparations and method for manufacturing the same
US6248358B1 (en) 1998-08-25 2001-06-19 Columbia Laboratories, Inc. Bioadhesive progressive hydration tablets and methods of making and using the same
SE9803239D0 (sv) 1998-09-24 1998-09-24 Diabact Ab Composition for the treatment of acute pain
US6210699B1 (en) * 1999-04-01 2001-04-03 Watson Pharmaceuticals, Inc. Oral transmucosal delivery of drugs or any other ingredients via the inner buccal cavity
US20030224058A1 (en) * 2002-05-24 2003-12-04 Elan Pharma International, Ltd. Nanoparticulate fibrate formulations
WO2002041876A1 (en) * 2000-11-22 2002-05-30 Lupin Limited Pharmaceutical composition for controlled release of an active ingredient
US20020143058A1 (en) * 2001-01-24 2002-10-03 Taro Pharmaceutical Inductries Ltd. Process for preparing non-hygroscopic sodium valproate composition
EP1390015A1 (en) * 2001-05-31 2004-02-25 Cima Labs Inc. Taste-masking of highly water-soluble drugs
KR20050096950A (ko) * 2003-01-31 2005-10-06 오렉쏘 에이비 신속-작용 약학 조성물
EP1837020A1 (en) 2006-03-24 2007-09-26 Bioalliance Pharma Mucosal bioadhesive slow release carrier for delivering active principles

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1547464A (zh) * 2001-07-23 2004-11-17 ������ҩ�����޹�˾ 缓释治疗性生物粘附系统

Also Published As

Publication number Publication date
DE602007002996D1 (de) 2009-12-10
AR060085A1 (es) 2008-05-21
ES2335712T3 (es) 2010-03-31
JP5242548B2 (ja) 2013-07-24
WO2007110778A3 (en) 2008-04-24
US20120329817A1 (en) 2012-12-27
AU2007231029A1 (en) 2007-10-04
EP1998750B1 (en) 2009-10-28
JP2009531411A (ja) 2009-09-03
US8747896B2 (en) 2014-06-10
ME01180B (me) 2013-03-20
US8211466B2 (en) 2012-07-03
WO2007110778A2 (en) 2007-10-04
CY1109723T1 (el) 2014-08-13
MX2008012186A (es) 2009-01-16
ATE446743T1 (de) 2009-11-15
RU2008139869A (ru) 2010-04-27
EP2216017A1 (en) 2010-08-11
EP1998750A2 (en) 2008-12-10
DK1998750T3 (da) 2010-01-25
BRPI0709057C1 (pt) 2021-05-25
KR20090010958A (ko) 2009-01-30
US20100266667A1 (en) 2010-10-21
HK1121692A1 (en) 2009-04-30
ZA200807883B (en) 2011-02-23
IL193987A0 (en) 2009-09-22
US20130303556A1 (en) 2013-11-14
CN101410092A (zh) 2009-04-15
US20090169511A1 (en) 2009-07-02
BRPI0709057A2 (pt) 2011-06-28
US20120326350A1 (en) 2012-12-27
EP1837020A1 (en) 2007-09-26
RS51342B (en) 2011-02-28
MY150072A (en) 2013-11-29
AU2007231029B2 (en) 2012-02-02
HRP20100039T1 (hr) 2010-02-28
PL1998750T3 (pl) 2010-03-31
BRPI0709057B1 (pt) 2020-06-30
KR101335185B1 (ko) 2013-12-02
US8791127B2 (en) 2014-07-29
RU2420267C2 (ru) 2011-06-10
CA2647123A1 (en) 2007-10-04
BRPI0709057B8 (pt) 2021-02-23
PT1998750E (pt) 2010-01-08
SI1998750T1 (sl) 2010-02-26
IL193987A (en) 2012-06-28
CA2647123C (en) 2013-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101410092B (zh) 用于递送活性成分的粘膜生物粘附缓释载体
ES2400138T3 (es) Comprimido farmacéutico de dos capas que comprende telmisartán y un diurético
JP2014513124A (ja) 膣投与のための迅速溶解性錠剤組成物
US10105365B2 (en) Solid antiviral dosage forms
US20180147152A1 (en) Rapid dissolve tablet compositions for vaginal administration
US20150272889A1 (en) Orally Disintegrating Tablet
US20100087454A1 (en) Mucosal bioadhesive slow release carrier for delivering active principles
NZ571156A (en) Compressed granulated mucosal bioadhesive slow release carrier for delivering active principles

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: France

Patentee after: Ocamar sail Co. Ltd.

Address before: France

Patentee before: Bioalliance Pharma

CP01 Change in the name or title of a patent holder
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20181025

Address after: France

Patentee after: Victor pharmaceuticals

Address before: France

Patentee before: High school

TR01 Transfer of patent right