CN101353330A - 一种1,2-苯并异噻唑-3-酮的生产方法 - Google Patents
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Abstract
一种1，2－苯并异噻唑－3－酮(BIT)的生产方法，它是以水替代氯苯作为硫化和氯化的溶剂的邻氯苯腈法BIT合成路线，彻底消除了氯苯对大气和水体的污染，同时大大降低了BIT的总生产成本。该方法是在邻氯苯腈中加入邻氯苯腈质量的0～50％的水，并加入催化剂，升温后滴加甲硫醇钠溶液进行硫化反应，冷却静置，放出下层水相，加水洗涤上层有机相；然后将硫化反应得到的有机相加入有机相体积的30％～200％的水，在搅拌下通入氯气反应2～5h，待有机相全部消失生成粉白色悬浮固体后，过滤并用清水洗涤滤饼，低温烘干得到BIT产品。
Description
技术领域
本方法提出一种1，2-苯并异噻唑-3-酮(BIT)的生产方法，具体地说，就是一种以水替代氯苯作为硫化和氯化的溶剂的邻氯苯腈法生产BIT的方法。
背景技术
1，2-苯并异噻唑-3-酮主要用作生物防霉剂。目前以邻氯苯腈为原料，经甲硫醇钠硫化和氯化反应合成BIT的工业路线中，需采用氯苯为溶剂，每吨产品耗氯苯1～1.4t，不但生产成本增加而且损耗的氯苯进入大气和废水造成空气污染和水污染。
发明内容
本发明提出一种以水替代氯苯作为硫化和氯化的溶剂的邻氯苯腈法的BIT合成路线，彻底消除了氯苯对大气和水体的污染，同时大大降低了BIT的总生产成本。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种1，2-苯并异噻唑-3-酮的生产方法，它由下列步骤组成：
步骤A： 在反应容器中加入相当于邻氯苯腈加入质量的0～50％的水，然后加入邻氯苯腈和适量催化剂四丁基溴化铵，升温至50-80℃后滴加质量百分浓度为20％的甲硫醇钠水溶液，滴加的量为每摩尔邻氯苯腈滴加275-400ml，进行硫化反应，反应6～12h，冷却静置，放出下层水相，加水洗涤上层有机相；
步骤B：将硫化反应得到的有机相放入反应容器中，加入有机相体积的30％～200％的水，在搅拌下按化学计量量的150-200％通入氯气反应2～5h，通入冷却水，控制反应温度为15-30℃，待有机相全部消失生成粉白色悬浮固体后，过滤并用清水洗涤滤饼两次，低于100℃下烘5小时得到1，2-苯并异噻唑-3-酮产品。
本发明的1，2-苯并异噻唑-3-酮的生产方法，用水代替氯苯作溶剂，产率达到92％以上，生产成本大大降低，同时避免了氯苯对大气的污染和氯苯对水的污染和废水的治理费用。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明做进一步说明：
实施例1
在四口烧瓶中加入100g的邻氯苯腈、2g催化剂四丁基溴化铵，在搅拌下，升温至50℃，然后缓慢滴加20％甲硫醇钠溶液200ml进行硫化反应，4h滴完，继续反应2h，冷却静置，除去下层水相，用水200ml分两次洗涤上层有机相；
将硫化反应得到的有机相(102ml)放入锥形瓶中，加入30.6ml的水，在搅拌下通入氯气77.5g，反应2h，用冷却水控制反应温度为15℃，待有机相全部消失生成粉白色悬浮固体后，过滤并用200ml清水洗涤滤饼两次，在50℃下烘干5h得到纯度为98.6％的BIT产品93.23g，产率为92％。
实施例2
在四口烧瓶中加入50g水，加入100g邻氯苯腈、2g催化剂四丁基溴化铵，在搅拌下，升温至80℃滴加20％甲硫醇钠溶液300ml进行硫化反应，6h滴完，继续反应6h，冷却静置，除去下层水相，用水200ml分两次洗涤上层有机相；
将硫化反应得到的有机相(101ml)放入锥形瓶中，加入202ml的水，在搅拌下氯气103g，反应5h，用冷却水控制反应温度为30℃，待有机相全部消失生成粉白色悬浮固体后，过滤并用200ml清水洗涤滤饼两次，在80℃烘干5h得到纯度为99.2％BIT产品94.75g，产率为93.5％。
Claims (1)
1.一种1，2-苯并异噻唑-3-酮的生产方法，它由下列步骤组成：
步骤A：在反应容器中加入相当于邻氯苯腈加入质量的0～50％的水，然后加入邻氯苯腈和催化剂四丁基溴化铵，升温至50-80℃后滴加质量百分浓度为20％的甲硫醇钠水溶液，滴加的量为每摩尔邻氯苯腈滴加275-400ml，进行硫化反应，反应6～12h，冷却静置，放出下层水相，加水洗涤上层有机相；
步骤B：将硫化反应得到的有机相放入反应容器中，加入有机相体积30％～200％的水，在搅拌下按化学计量量的150-200％通入氯气反应2～5h，通入冷却水控制反应温度为15-30℃，待有机相全部消失生成粉白色悬浮固体后，过滤并用清水洗涤滤饼，低于100℃烘干，得到1，2-苯并异噻唑-3-酮产品。
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|---|---|---|---|---|
| CN102002015A (zh) * | 2010-09-10 | 2011-04-06 | 大连星原化学有限公司 | 异噻唑啉酮及其衍生物的气载制备方法 |
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| CN103443088A (zh) * | 2011-03-18 | 2013-12-11 | 住友精化株式会社 | 制造1，2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法 |
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102002015A (zh) * | 2010-09-10 | 2011-04-06 | 大连星原化学有限公司 | 异噻唑啉酮及其衍生物的气载制备方法 |
| CN102002015B (zh) * | 2010-09-10 | 2013-05-01 | 大连星原化学有限公司 | 异噻唑啉酮及其衍生物的气载制备方法 |
| CN103443088A (zh) * | 2011-03-18 | 2013-12-11 | 住友精化株式会社 | 制造1，2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法 |
| CN102491955A (zh) * | 2011-12-08 | 2012-06-13 | 上海易摩生物科技有限公司 | 一种合成1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的工艺方法 |
| CN103130738A (zh) * | 2013-03-26 | 2013-06-05 | 寿光新泰精细化工有限公司 | 一种合成1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法 |
| CN110467584A (zh) * | 2019-09-09 | 2019-11-19 | 大连百傲化学股份有限公司 | 一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的连续化生产方法 |
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