CN105061177B - 一种10,10--二甲基蒽酮的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明具体提供了一种10,10‑‑二甲基蒽酮的制备方法，将邻氯苄基氯与苯混合进行取代反应制得邻氯二苯甲烷，然后将邻氯二苯甲烷与镁条经格氏反应制得格氏试剂，格氏试剂与丙酮加成反应后经水解、缩合反应制得10,10‑‑二甲基二苯甲烷，最后将10,10‑‑二甲基二苯甲烷光照溴化、水解反应得到10,10‑‑二甲基蒽酮。该制备方法各步反应收率高，最后制得的10,10‑‑二甲基蒽酮产品收率高，且原料易得，部分原料和产物可重复利用，成本低。

Description

一种10,10--二甲基蒽酮的制备方法
技术领域
本发明属于化学试剂合成技术领域，具体涉及一种10,10--二甲基蒽酮的制备方法。
背景技术
10,10--二甲基蒽酮是抗精神病类药物盐酸美利曲辛的重要中间体，目前，对于10,10--二甲基蒽酮该产品的合成工艺国内外鲜有报道。因此，为了满足市场的需求，需要研发一种反应收率高、成本低的10,10--二甲基蒽酮的合成方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种10,10--二甲基蒽酮的制备方法，该制备方法反应收率高、成本低。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案。
一种10,10--二甲基蒽酮的制备方法，将邻氯苄基氯与苯混合进行取代反应制得邻氯二苯甲烷，然后将邻氯二苯甲烷与镁条经格氏反应制得格氏试剂，格氏试剂与丙酮加成反应后经水解、缩合反应制得10,10--二甲基二苯甲烷，最后将10,10--二甲基二苯甲烷光照溴化、水解反应得到10,10--二甲基蒽酮。
该10,10--二甲基蒽酮的制备方法具体包括如下步骤：
1)向第一个四口瓶内加入邻氯苄基氯、苯、氯化亚铁，邻氯苄基氯与苯的质量比为1:2～1:4，氯化亚铁的质量为苯的0.015～0.025，升温至80℃回流反应12小时，待无尾气冒出时降温至常温，将反应后的物料倒入装有水四口瓶中，搅拌洗涤，分出有机层，将有机层物料进行常压蒸馏至无馏分流出后，冷却结晶过滤得邻氯二苯甲烷固体；
2)取步骤1)制得的邻氯二苯甲烷固体质量的0.01～0.02，以及四氢呋喃混合配成引发料，四氢呋喃和邻氯二苯甲烷的质量比为1:1；
3)取剩余步骤1)制得的邻氯二苯甲烷，以及四氢呋喃、甲苯在容量瓶中混合制成混合液，邻氯二苯甲烷与四氢呋喃质量比为1.5:1～2:1，邻氯二苯甲烷与甲苯质量比为2:1～3:1；
4)在干燥的反应瓶中加入镁条，搅拌加热至60～70℃，加入步骤2)制得的引发料进行格氏反应，反应放热反应瓶内温度上升，其中镁条与步骤1)制得的邻氯二苯甲烷固体质量比为1:6～1:8；
5)步骤4)反应瓶中温度停止上升时滴加步骤3)制得的混合液，反应2小时，降温至30～40℃，滴加丙酮，丙酮与镁条的质量比为2.5:1～5:1，反应3小时，收取反应产物；
6)向第二个四口瓶加入盐酸和水，水与丙酮的质量比为2:1～4:1，盐酸和水的质量比为1:2～1:3，搅拌控制四口瓶内温度30～40℃，向四口瓶中滴加步骤5)收取的反应产物，升温至70～80℃回流反应4小时，冷却过滤，收取固体物烘干；
7)向第三个四口瓶中加入浓硫酸和步骤6)收取的烘干的固体物，每毫升浓硫酸中加入固体物0.8～1克，搅拌升温至70～80℃反应2小时，然后将反应后的产物倒入装有水的烧杯中，搅拌析出固体物，过滤烘干得10,10--二甲基二苯甲烷；
8)向第四个四口瓶中加入四氯化碳和步骤7)得到的10,10--二甲基二苯甲烷，每毫升四氯化碳加入10,10--二甲基二苯甲烷0.2～0.3克，升温回流，然后在钠灯光照下滴加液溴，液溴与10,10--二甲基二苯甲烷的质量比为1.2:1～2:1，滴加完后回流保温反应2小时；
9)将步骤8)反应后的物料加入水中溶解反应，加入碳酸氢钠调节pH值为7～8，分出有机层，蒸馏出四氯化碳，蒸馏剩余物冷却结晶过滤，得到10,10--二甲基蒽酮成品。
上述步骤4)中加热至50℃停止加热，通过余热使加热温度达到60～70℃。
上述步骤5)中滴加步骤3)制得的混合液的滴加速度为8～15滴/分钟。
上述步骤5)中滴加丙酮的滴加速度为8～15滴/分钟。
上述步骤6)中滴加步骤5)收取的反应产物的滴加速度为8～15滴/分钟。
上述步骤6)中冷却过滤后的母液进行分层得到甲苯，干燥后重复使用。
上述步骤8)中液溴的滴加速度为8～15滴/分钟。
本发明的有益效果：
(1)本发明提供的这种10,10--二甲基蒽酮的制备方法各步反应收率高，最后制得的产品收率高。
(2)本发明提供的这种10,10--二甲基蒽酮的制备方法中所用到的原料简单易得，成本低。
(3)本发明提供的这种10,10--二甲基蒽酮的制备方法中反应的副产物易去除，且部分原料和产物可重复利用，节约成本。
具体实施方式
实施例1：
本实施例提供了一种10,10--二甲基蒽酮的制备方法具体包括如下步骤：
1)向1000ml带尾气吸收的四口瓶内加入161g(1mol)邻氯苄基氯、500g(6.4mol)苯、10g氯化亚铁，升温至80℃回流反应12小时，待无尾气冒出时降温至常温，将反应后的物料倒入装有800ml水的2000ml四口瓶中，搅拌洗涤，分出有机层，将有机层物料进行常压蒸馏至无馏分流出后，冷却结晶过滤得邻氯二苯甲烷固体182.3g，收率为90％。反应原理如下：
2)取2g四氢呋喃和2g步骤1)制得的邻氯二苯甲烷混合配成引发料备用。
3)取180.3g(0.89mol)步骤1)制得的邻氯二苯甲烷、100g四氢呋喃、65g甲苯在500ml容量瓶中混合制成混合液。
4)在1000ml干燥的反应瓶中加入24g(1mol)新鲜镁条，搅拌加热至50℃停止加热，通过余热使加热温度达到60～70℃，加入步骤2)制得的引发料进行格氏反应，观察是否有反应被引发的现象，当反应瓶内产生大量白色烟雾，并且温度迅速上升，则说明反应已被引发。
5)当步骤4)反应瓶中温度停止上升时，滴加步骤3)制得的混合液，滴加速度为12滴/分钟，保持在110～120℃滴加，滴加毕在110～120℃保温反应2小时，降温至30～40℃，然后滴加78.3g(1.35mol)丙酮，滴加速度为12滴/分钟，滴完在30～40℃保温反应3小时，收取反应产物。
步骤4)和步骤5)的反应原理如下：
6)在2000ml四口瓶加入100g盐酸和230g水，搅拌控制四口瓶内温度30～40℃，向四口瓶中滴加步骤5)收取的反应产物，滴加速度为12滴/分钟，升温至70～80℃回流反应4小时，冷却过滤，收取固体物烘干，得到192.4g固体物；冷却过滤后的母液进行分层得到甲苯，干燥后重复使用。
反应原理如下：
7)向500ml四口瓶中加入200ml浓硫酸和步骤6)收取的烘干的固体物192.4g，搅拌升温至70～80℃反应2小时，然后将反应后的产物倒入装有1000ml水的烧杯中，搅拌析出固体物，过滤烘干得10,10--二甲基二苯甲烷177.8g，步骤4)～步骤7)的格氏反应和缩合反应总收率为95％。
反应原理如下：
8)向2000ml四口瓶中加入800ml四氯化碳和177.8g(0.85mol)步骤7)得到的10,10--二甲基二苯甲烷，升温回流，然后在钠灯光照下滴加272g(1.7mol)液溴，滴加速度为10滴/分钟，滴加完后回流保温反应2小时。
反应原理如下：
9)向步骤8)的四口瓶中加入800ml水，并加入碳酸氢钠调节pH值为7～8，分出有机层，蒸馏出四氯化碳，蒸馏剩余物冷却结晶过滤，水洗抽干烘干得到10,10--二甲基蒽酮成品180g，收率94.8％。
反应原理如下：
本实施例制得的10,10--二甲基蒽酮产品总收率以邻氯苄基氯计为81％。
实施例2：
本实施例提供了一种10,10--二甲基蒽酮的制备方法具体包括如下步骤：
1)向1000ml带尾气吸收的四口瓶内加入161g(1mol)邻氯苄基氯、322g(4.1mol)苯、4.8g氯化亚铁，升温至80℃回流反应12小时，待无尾气冒出时降温至常温，将反应后的物料倒入装有800ml水的2000ml四口瓶中，搅拌洗涤，分出有机层，将有机层物料进行常压蒸馏至无馏分流出后，冷却结晶过滤得邻氯二苯甲烷固体162g，收率为80％。
2)取1.6g四氢呋喃和1.6g步骤1)制得的邻氯二苯甲烷混合配成引发料备用。
3)取160.4g(0.8mol)步骤1)制得的邻氯二苯甲烷、80.2g四氢呋喃、53.5g甲苯在500ml容量瓶中混合制成混合液。
4)在1000ml干燥的反应瓶中加入20.3g(0.84mol)新鲜镁条，搅拌加热至50℃停止加热，通过余热使加热温度达到60～70℃，加入步骤2)制得的引发料进行格氏反应，观察是否有反应被引发的现象，当反应瓶内产生大量白色烟雾，并且温度迅速上升，则说明反应已被引发。
5)当步骤4)反应瓶中温度停止上升时，滴加步骤3)制得的混合液，滴加速度为8滴/分钟，保持在110～120℃滴加，滴加毕在110～120℃保温反应2小时，降温至30～40℃，然后滴加50.6g(0.9mol)丙酮，滴加速度为8滴/分钟，滴完在30～40℃保温反应3小时，收取反应产物。
6)在2000ml四口瓶加入33.8g盐酸和101.3g水，搅拌控制四口瓶内温度30～40℃，向四口瓶中滴加步骤5)收取的反应产物，滴加速度为8滴/分钟，升温至70～80℃回流反应4小时，冷却过滤，收取固体物烘干，得到154g固体物；冷却过滤后的母液进行分层得到甲苯，干燥后重复使用。
7)向500ml四口瓶中加入154ml浓硫酸和步骤6)收取的烘干的固体物154g，搅拌升温至70～80℃反应2小时，然后将反应后的产物倒入装有1000ml水的烧杯中，搅拌析出固体物，过滤烘干得10,10--二甲基二苯甲烷142.3g，步骤4)～步骤7)的格氏反应和缩合反应总收率为85％。
8)向2000ml四口瓶中加入475ml四氯化碳和142.3g(0.68mol)步骤7)得到的10,10--二甲基二苯甲烷，升温回流，然后在钠灯光照下滴加170.8g(1.06mol)液溴，滴加速度为8滴/分钟，滴加完后回流保温反应2小时。
9)将步骤8)反应后的物料加入600ml水，并加入碳酸氢钠调节pH值为7～8，分出有机层，蒸馏出四氯化碳，蒸馏剩余物冷却结晶过滤，水洗抽干烘干得到10,10--二甲基蒽酮成品137.4g，收率91％。
本实施例制得的10,10--二甲基蒽酮产品总收率以邻氯苄基氯计为62％。
实施例3：
本实施例提供了一种10,10--二甲基蒽酮的制备方法具体包括如下步骤：
1)向1000ml带尾气吸收的四口瓶内加入161g(1mol)邻氯苄基氯、644g(8.3mol)苯、16g氯化亚铁，升温至80℃回流反应12小时，待无尾气冒出时降温至常温，将反应后的物料倒入装有800ml水的2000ml四口瓶中，搅拌洗涤，分出有机层，将有机层物料进行常压蒸馏至无馏分流出后，冷却结晶过滤得邻氯二苯甲烷固体176.2g，收率为87％。
2)取3.5g四氢呋喃和3.5g步骤1)制得的邻氯二苯甲烷混合配成引发料备用。
3)取172.7g(0.85mol)步骤1)制得的邻氯二苯甲烷、115.2g四氢呋喃、86.4g甲苯在500ml容量瓶中混合制成混合液。
4)在1000ml干燥的反应瓶中加入29.4g(1.2mol)新鲜镁条，搅拌加热至50℃停止加热，通过余热使加热温度达到60～70℃，加入步骤2)制得的引发料进行格氏反应，观察是否有反应被引发的现象，当反应瓶内产生大量白色烟雾，并且温度迅速上升，则说明反应已被引发。
5)当步骤4)反应瓶中温度停止上升时，滴加步骤3)制得的混合液，滴加速度为15滴/分钟，保持在110～120℃滴加，滴加毕在110～120℃保温反应2小时，降温至30～40℃，然后滴加147g(2.5mol)丙酮，滴加速度为15滴/分钟，滴完在30～40℃保温反应3小时，收取反应产物。
6)在2000ml四口瓶加入294g盐酸和588g水，搅拌控制四口瓶内温度30～40℃，向四口瓶中滴加步骤5)收取的反应产物，滴加速度为15滴/分钟，升温至70～80℃回流反应4小时，冷却过滤，收取固体物烘干，得到184.2g固体物；冷却过滤后的母液进行分层得到甲苯，干燥后重复使用。
7)向500ml四口瓶中加入154ml浓硫酸和步骤6)收取的烘干的固体物184.2g，搅拌升温至70～80℃反应2小时，然后将反应后的产物倒入装有1000ml水的烧杯中，搅拌析出固体物，过滤烘干得10,10--二甲基二苯甲烷167.3g，步骤4)～步骤7)的格氏反应和缩合反应总收率为92％。
8)向2000ml四口瓶中加入558ml四氯化碳和167.3g(0.8mol)步骤7)得到的10,10--二甲基二苯甲烷，升温回流，然后在钠灯光照下滴加334.6g(2.1mol)液溴，滴加速度为15滴/分钟，滴加完后回流保温反应2小时。
9)将步骤8)反应后的物料加入800ml水，并加入碳酸氢钠调节pH值为7～8，分出有机层，蒸馏出四氯化碳，蒸馏剩余物冷却结晶过滤，水洗抽干烘干得到10,10--二甲基蒽酮成品165.2g，收率93％。
本实施例制得的10,10--二甲基蒽酮产品总收率以邻氯苄基氯计为74.4％。
综上所述，本发明提供的这种10,10--二甲基蒽酮的制备方法中各步反应收率高，最后制得的10,10--二甲基蒽酮产品收率高，且原料易得，部分原料和产物可重复利用，成本低。
以上例举仅仅是对本发明的举例说明，并不构成对本发明的保护范围的限制，凡是与本发明相同或相似的设计均属于本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种10,10--二甲基蒽酮的制备方法，其特征在于：将邻氯苄基氯与苯混合进行取代反应制得邻氯二苯甲烷，然后将邻氯二苯甲烷与镁条经格氏反应制得格氏试剂，格氏试剂与丙酮加成反应后经水解、缩合反应制得10,10--二甲基二苯甲烷，最后将10,10--二甲基二苯甲烷光照溴化、水解反应得到10,10--二甲基蒽酮。
2.如权利要求1所述的10,10--二甲基蒽酮的制备方法，其特征在于：该制备方法具体包括如下步骤：
1)向第一个四口瓶内加入邻氯苄基氯、苯、氯化亚铁，邻氯苄基氯与苯的质量比为1:2～1:4，氯化亚铁的质量为苯的0.015～0.025，升温至80℃回流反应12小时，待无尾气冒出时降温至常温，将反应后的物料倒入装有水四口瓶中，搅拌洗涤，分出有机层，将有机层物料进行常压蒸馏至无馏分流出后，冷却结晶过滤得邻氯二苯甲烷固体；
2)取步骤1)制得的邻氯二苯甲烷固体质量的0.01～0.015，以及四氢呋喃混合配成引发料，四氢呋喃和邻氯二苯甲烷的质量比为1:1；
3)取剩余步骤1)制得的邻氯二苯甲烷，以及四氢呋喃、甲苯在容量瓶中混合制成混合液，邻氯二苯甲烷与四氢呋喃质量比为1.5:1～2:1，邻氯二苯甲烷与甲苯质量比为2:1～3:1；
4)在干燥的反应瓶中加入镁条，搅拌加热至60～70℃，加入步骤2)制得的引发料进行格氏反应，反应放热反应瓶内温度上升，其中镁条与步骤1)制得的邻氯二苯甲烷固体质量比为1:6～1:8；
5)步骤4)反应瓶中温度停止上升时滴加步骤3)制得的混合液，反应2小时，降温至30～40℃，滴加丙酮，丙酮与镁条的质量比为2.5:1～5:1，反应3小时，收取反应产物；
6)向第二个四口瓶加入盐酸和水，水与丙酮的质量比为2:1～4:1，盐酸和水的质量比为1:2～1:3，搅拌控制四口瓶内温度30～40℃，向四口瓶中滴加步骤5)收取的反应产物，升温至70～80℃回流反应4小时，冷却过滤，收取固体物烘干；
7)向第三个四口瓶中加入浓硫酸和步骤6)收取的烘干的固体物，每毫升浓硫酸中加入固体物0.8～1克，搅拌升温至70～80℃反应2小时，然后将反应后的产物倒入装有水的烧杯中，搅拌析出固体物，过滤烘干得10,10--二甲基二苯甲烷；
8)向第四个四口瓶中加入四氯化碳和步骤7)得到的10,10--二甲基二苯甲烷，每毫升四氯化碳加入10,10--二甲基二苯甲烷0.2～0.3克，升温回流，然后在钠灯光照下滴加液溴，液溴与10,10--二甲基二苯甲烷的质量比为1.2:1～2:1，滴加完后回流保温反应2小时；
9)将步骤8)反应后的物料加入水中溶解反应，加入碳酸氢钠调节pH值为7～8，分出有机层，蒸馏出四氯化碳，蒸馏剩余物冷却结晶过滤，得到10,10--二甲基蒽酮成品。
3.如权利要求2所述的10,10--二甲基蒽酮的制备方法，其特征在于：所述步骤4)中加热至50℃停止加热，通过余热使加热温度达到60～70℃。
4.如权利要求2所述的10,10--二甲基蒽酮的制备方法，其特征在于：所述步骤5)中滴加步骤3)制得的混合液的滴加速度为8～15滴/分钟。
5.如权利要求2所述的10,10--二甲基蒽酮的制备方法，其特征在于：所述步骤5)中滴加丙酮的滴加速度为8～15滴/分钟。
6.如权利要求2所述的10,10--二甲基蒽酮的制备方法，其特征在于：所述步骤6)中滴加步骤5)收取的反应产物的滴加速度为8～15滴/分钟。
7.如权利要求2所述的10,10--二甲基蒽酮的制备方法，其特征在于：所述步骤6)中冷却过滤后的母液进行分层得到甲苯，干燥后重复使用。
8.如权利要求2所述的10,10--二甲基蒽酮的制备方法，其特征在于：所述步骤8)中液溴的滴加速度为8～15滴/分钟。
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