CN101307011B - 一种n-乙基-n-氰乙基苯胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种N-乙基-N-氰乙基苯胺的制备方法，主要包括：①缩合反应：由苯胺与乙醇在催化剂的作用下，反应生成N-乙基苯胺和N，N-二乙基苯胺，经精馏分离后，得到纯N-乙基苯胺；②加成反应：由步骤①中得到的纯N-乙基苯胺与丙烯腈在催化剂的作用下反应得N-乙基-N-氰乙基苯胺，特别是，上述缩合反应在三氯氧磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯化磷及无机酸中的任意二种组成的二元催化剂的作用下进行，该二元催化剂的一个组分的含量为5～95％。该制备工艺在原有工艺的基础上，在缩合反应中采用二元催化剂，无需改变反应条件等即提高反应选择性，降低生产成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种N-乙基-N-氰乙基苯胺的制备方法。
背景技术
N-乙基-N-氰乙基苯胺主要用于分散染料合成，是制造分散黄、棕、红等色谱的主要中间体。
现有技术中，N-乙基-N-氰乙基苯胺的制备工艺，主要包括以下步骤：
(A)、缩合反应
由苯胺与乙醇在催化剂、压力的作用下，生成N-乙基苯胺和N，N-二乙基苯胺。催化剂的选择可以用盐酸、硫酸、三氯氧磷等化合物，反应温度在230～250℃，表压3～4.5MPa，反应时间10小时左右，得到的产物中，苯胺含量28～31％；N-乙基苯胺含量58～60％；N，N-二乙基苯胺含量8～10％。
(B)、精馏
精馏塔釜系统真空度0.1MPa，根据温度不同收集第一馏份苯胺，回收套用，第二馏份为N-乙基苯胺，第三馏份为N，N-二乙基苯胺。
(C)、加成反应
N-乙基苯胺与丙烯腈在催化剂的作用下，生成N-乙基-N-氰乙基苯胺。催化剂的选择，可以选用对苯二酚、冰醋酸、乙酸铜、氯化锌等单一化合物，反应温度85～90℃，表压0.1MPa，反应12小时。
(D)、蒸馏
在真空度0.1MPa，蒸馏温度＜180℃，收集低沸点物弃去，在185～190℃收集主馏份。
上述制备工艺中，缩合反应步骤，N-乙基苯胺的选择性最高仅达到60％，N-乙基-N-氰乙基苯胺的制备成本高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种生产成本低的N-乙基-N-氰乙基苯胺的制备方法。
为解决以上技术问题，本发明采用的技术方案是：
一种N-乙基-N-氰乙基苯胺的制备方法，主要包括如下步骤：
①、缩合反应：由苯胺与乙醇在催化剂的作用下，反应生成N-乙基苯胺和N，N-二乙基苯胺，经精馏分离后，得到纯N-乙基苯胺；
②、加成反应：由步骤①中得到的纯N-乙基苯胺与丙烯腈在催化剂的作用下反应得N-乙基-N-氰乙基苯胺，
上述缩合反应在三氯氧磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯化磷及无机酸中的任意二种组成的二元催化剂的作用下进行，该二元催化剂的一个组分的含量为5～95％。
优选地，加成反应在三氯化铝、氯化锌、冰醋酸、对苯二酚中的任意二种组成的二元催化剂的作用下进行，其中，该二元催化剂中一个组分的含量为5～95％。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
在缩合反应中，创造性地采用三氯氧磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯化磷及无机酸中的任意二种组成的二元催化剂对反应进行催化，可实现该反应的选择性提高10％左右，如此，降低生产成本。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式进行说明：
本发明的N-乙基-N-氰乙基苯胺的制备方法主要包括以下步骤：
①、缩合反应：向装有搅拌、温度计的1L高压釜内，分别加入235克苯胺、145克乙醇、8.5克三氯氧磷和2克三氯化磷的混合催化剂，缓缓升温至230～240℃，表压为3～3.5MP，反应10小时。
对缩合反应的产物进行气相色谱分析，其中，苯胺26％，N-乙基苯胺68％，N，N-二乙基苯胺5～6％。
②、精馏：在真空度0.1MP，温度小于135℃条件下收集第一馏份为苯胺，在145℃收集第二馏份为N-乙基苯胺，在145～148℃收集第三馏份为N，N-二乙基苯胺。最后，得到78克苯胺，204～205克N-乙基苯胺，15～18克N，N-二乙基苯胺。
③、加成反应：在1L的反应釜中，分别加入213克N-乙基苯胺、102克丙烯腈及8克氯化锌和3.1克三氯化铝组成的二元催化剂，反应温度85～95℃，表压0.1MP，反应12小时。
④、蒸馏：在真空度0.1MP、温度低于180℃，收集低沸点物。温度上升至185～190℃收集主馏份，得300g N-乙基-N-氰乙基苯胺，经气相色谱柱测纯度≥99％。
当采用传统的制备工艺时，在缩合反应中，采用三氯氧磷单一催化剂时，N-乙基苯胺的选择性仅为60％。在加成反应中，采用氯化锌单一催化剂时，最后仅得到280g N-乙基-N-氰乙基苯胺。
通过对比可知，由于在缩合反应中，采用二元催化剂，N-乙基苯胺的选择性有了较大的提高，而在加成反应中，采用二元催化剂，则能提高反应收率。无论是选择性的提高还是反应收率的提高均有利于生产成本的降低。
Claims (2)
1.一种N-乙基-N-氰乙基苯胺的制备方法，主要包括如下步骤：
①、缩合反应：由苯胺与乙醇在催化剂的作用下，反应生成N-乙基苯胺和N，N-二乙基苯胺，经精馏分离后，得到纯N-乙基苯胺；
②、加成反应：由步骤①中得到的纯N-乙基苯胺与丙烯腈在催化剂的作用下反应得N-乙基-N-氰乙基苯胺，
其特征在于：所述的缩合反应在三氯氧磷、五氯化磷、三氯化磷及无机酸中的任意二种组成的二元催化剂的作用下进行，该二元催化剂的一个组分的含量为5～95％。
2.根据权利要求1所述的一种N-乙基-N-氰乙基苯胺的制备方法，其特征在于：所述的加成反应在三氯化铝、氯化锌、冰醋酸、对苯二酚中的任意二种组成的二元催化剂的作用下进行，其中，该二元催化剂中一个组分的含量为5～95％。
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| 沈红卫 等,.《气相法制备N-乙基苯胺催化剂的研究进展》.《河北科技大学学报》.1995,第16卷(第2期),12-14,21. * |
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