CN101225040A - 一种从栀子中提取制备西红花酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从栀子中提取制备西红花酸的方法，将栀子粉碎经蒸馏水或乙醇溶液超声强化提取，提取液过滤后浓缩或经大孔树脂分离栀子苷类物质后将西红花苷洗脱液浓缩，酸水解或碱水解(碱水解液需调pH至酸性)，离心，水洗沉淀得西红花酸粗品；进一步纯化西红花酸粗品，将反式西红花酸与顺式西红花酸分离，得到高纯度的反式西红花酸；高纯度的反式西红花酸便于进行结构修饰，形成不同水溶性和药效特点的西红花酸衍生物，从而为相关的制剂研发和应用提供原料。本发明生产高纯度西红花酸的方法简便、快速、成本低，为栀子产品的深加工建立了新途径。
Description
技术领域
本发明涉及一种从栀子中提取制备西红花酸的方法。
背景技术
栀子，为茜草科植物栀子的干燥成熟果实，主产于江西、湖南、广西、四川等地，常见的栽培品种为：栀子(Gardeniajasminodes Ellis)，为药典规定品种；水栀子(G.jasminodesEllis f.longiarpa Z.W.Xie et Okada)，栀子的变型，作为染料、色素用品种；大花栀子(重瓣栀子)(G.jasminodes Ellis var.fortuniana(Lind1)Ham)，栀子的变种，园林栽培。目前除在中医药应用外，栀子主要作为提取天然色素的原料，用于制备栀子兰、栀子红、栀子黄色素。其中，栀子黄色素的主要成分为西红花苷(那莎，郭田国.栀子及其有效成分药理研究进展.中国中医药信息杂志，2005，12(1)：90-92)，而西红花苷有良好的抗肿瘤活性，对于心血管疾病、抗病毒、免疫调节也有疗效。西红花苷在西红花中含量较高，可达10％以上，但我国西红花资源较少，主要依靠进口，价格昂贵，约6000元RMB/公斤，难以实现产业化。我国栀子资源丰富，江西、四川、广西等地均有符合GAP要求的栀子种植基地。栀子中西红花苷含量约0.5-1.2％，水栀子和大花栀子的西红花苷含量较高(王春芳等，药物分析杂志，17(5)：321-323，1997；贾琳等，华西药学杂志，20(3)：223-225，2005)。虽然栀子中西红花苷含量低于西红花，但栀子产量丰富，价格低廉，可满足规模化生产对资源的需求。由于栀子中还含有大量栀子苷等环烯醚萜苷类物质，需经过大孔树脂柱、硅胶柱纯化才得到纯度较高的西红花苷，步骤繁琐，溶剂消耗量大，回收率较低，因此目前国内栀子产品的研发仍局限于栀子苷和栀子黄色素的制备，难以进行医药级别的西红花苷原料生产(王建新等，中国食品添加剂，6：16-18，2002；肖坤福，食品研究与开发，3：48-50，2005；郭克琳等，中国食品添加剂，2：24-26，1996；梁华正等，广州食品工业科技，2：20，2005；CN1151420A，CN1670037A，CN1216946C，CN1807441A，CN1059444C)，而栀子中西红花酸的提取纯化尚未见报道。
西红花酸是西红花苷的前体，同样具有抗肿瘤活性，可改善血浆中的氧扩散及消耗，也可用于治疗高血压、冠心病、高血脂等症(Fikrat I.Abdullaev，et al.Toxicology Letters，70(2)，243-251，1994；Tseng TH，et al.Cancer Lett.97：61-67，1995；Wang CJ，et al.Mol Carcinogen，17(4)：235，1996；Mario Giaccio，Critical Reviews in Food Science andNutrition，44(3)，155-172，2004)。另有文献报道，西红花苷在体内以西红花酸吸收，并代谢成西红花酸葡萄糖醛酸(Akira Asai，et al.J.Agric.Food Chem.53：7302-7306，2005)。在西红花和栀子中含有的西红花苷种类和含量不同，但经水解后，仅得到反式和顺式西红花酸，且因为西红花酸难溶于水，易与其他成分分离。
本发明在于利用西红花酸的溶解性，从栀子中提取西红花苷后，直接水解制备西红花酸，或用大孔树脂将栀子苷与西红花苷分离，再将西红花苷浓缩液水解制备西红花酸，工艺简便，可进行规模化生产，可提高栀子的综合利用价值，也为西红花酸制剂开发及应用奠定基础。
发明内容
本发明的目的是提供一种从栀子提取制备西红花酸的方法。采用本发明制备西红花酸，工艺简便可行，有利于栀子的深度开发，尤其为制剂研发和应用奠定原料基础。本发明涉及一种从栀子提取制备西红花酸的方法，其特征在于以下步骤：
1、栀子干果实粉碎，过10-120目筛，用蒸馏水或20-95％乙醇溶液超声提取，料液比为1∶5-1∶50，提取次数1-4次，提取温度常温，超声功率3-100W/cm2，提取时间10-90min，提取液经过滤或离心，清液真空浓缩；水提液浓缩后经60％-80％醇沉，取滤液浓缩；
2、步骤1)得到的浓缩液直接或经稀释后采用大孔树脂纯化，将水洗液和10-30％乙醇溶液洗脱液浓缩可得到栀子苷粗品，将30-95％乙醇溶液洗脱液合并，浓缩回收乙醇，得到西红花苷浓缩液；
3、步骤1)或2)的浓缩液经过滤或离心，清液调节A440nm为500-3000，加0.5-4M碱溶液调节pH至12-14，20-50℃碱化0.5-12h，加酸溶液调节pH至4-6，离心得沉淀；或将清液加1-4M酸溶液调节pH至1-3，20-50℃水解1-12h，离心得沉淀，沉淀加蒸馏水洗涤2-4次，过滤或离心取沉淀，即得西红花酸粗品；
4、上述西红花酸粗品加醇溶解，滴加0.1-4M酸溶液至含醇量为1/5-1/3，静置析出沉淀，离心，真空干燥或冷冻干燥，得反式西红花酸纯品。
实施例一
1)干燥栀子果实粉碎，过20目筛，栀子粉末加15倍量的50％乙醇溶液，25℃超声提取40min，功率50W/cm2，提取液过滤，残渣加8倍量乙醇溶液，再提取20min，提取液过滤、合并，真空浓缩除去乙醇，其浓缩液加水稀释至A440nm为1000，抽滤，取澄清滤液；
2)步骤1)的西红花苷清液加2M KOH溶液，调节pH至13，20℃静置6h，然后用2M的盐酸溶液调节pH至4.5，5000rpm离心20min，上清液弃去，取沉淀，加水洗涤2-3次，如上操作离心取沉淀，为西红花酸粗品，纯度约90％；
3)步骤2)的西红花酸粗品加甲醇溶解，加入0.5M的醋酸溶液为甲醇量的1/4，析出的沉淀离心，5000rpm离心20min，沉淀真空干燥或冷冻干燥，为反式西红花酸纯品，纯度≥99.5％。
实施例二
1)干燥栀子果实粉碎，过40目筛，栀子粉末加20倍量的30％乙醇溶液，25℃超声提取10min，功率80W/cm2，提取液过滤，残渣加10倍量30％乙醇溶液，再提取10min，提取液过滤、合并，真空浓缩除去乙醇，其浓缩液加水稀释至A440nm为250-500，抽滤，取澄清滤液；
2)上述澄清滤液加到ADS-7大孔树脂柱，柱径高比为1∶15，加样量与柱床体积比1∶1，用水及20％乙醇溶液各4倍柱床体积量洗脱，收集洗脱液，浓缩可得栀子苷粗品，再用50％及75％乙醇洗脱，各5倍柱床体积量，洗脱液浓缩除去乙醇，得西红花苷浓缩液；
3)步骤2)的西红花苷浓缩液调节A440nm至1500，加2M KOH溶液，调节pH至12，50℃静置1h，然后用1M的盐酸溶液调节pH至4.5，5000rpm离心20min，上清液弃去，取沉淀，加水洗涤2-3次，如上操作离心取沉淀，为西红花酸粗品，纯度约90％；
4)步骤3)的西红花酸粗品加甲醇溶解，加入0.2M的盐酸溶液为甲醇量的1/5，析出的沉淀5000rpm离心20min，沉淀真空干燥或冷冻干燥，为反式西红花酸纯品，纯度≥99.5％。
实施例三
1)干燥栀子果实粉碎，过60目筛，栀子粉末加20倍量的80％乙醇溶液，25℃超声提取30min，功率30W/cm2，提取液过滤，真空浓缩除去乙醇，其浓缩液加水稀释至A440nm为500，抽滤，取澄清滤液；
2)步骤2)的西红花苷澄清滤液加2M KOH溶液，调节pH至14，50℃静置0.5h，然后用1M的盐酸溶液调节pH至4.5，5000rpm离心20min，上清液弃去，取沉淀，加水洗涤2-3次，如上操作离心取沉淀，得纯度约90％的西红花酸粗品；
3)步骤3)的西红花酸粗品加甲醇溶解，加入0.5M的醋酸溶液为甲醇量的1/4，析出的沉淀5000rpm离心20min，沉淀真空干燥或冷冻干燥，为反式西红花酸纯品，纯度≥99.5％。
实施例四
1)干燥栀子果实粉碎，过100目筛，栀子粉末加40倍量的蒸馏水，25℃超声提取30min，功率80W/cm2，提取液过滤，残渣加5倍量蒸馏水，再提取2次，各10min，提取液过滤、合并浓缩，浓缩液加95％乙醇至含醇量为60％，抽滤取滤液，真空浓缩除去乙醇，其浓缩液加水稀释至A440nm为2000，抽滤，取澄清滤液；
2)步骤1)的西红花苷清液加2M HCl溶液，调节pH至1，20℃静置12h，5000rpm离心20min，上清液弃去，取沉淀，加水洗涤2-3次，如上操作离心取沉淀，为西红花酸粗品，纯度约85％；
3)步骤2)的西红花酸粗品加甲醇溶解，加入1M的磷酸溶液为乙醇量的1/5，析出的沉淀5000rpm离心20min，沉淀真空干燥或冷冻干燥，得反式西红花酸纯品，纯度≥99.5％。
实施例五
1)干燥栀子果实粉碎，过120目筛，栀子粉末加30倍量的蒸馏水，25℃超声提取20min，功率100W/cm2，提取液过滤，残渣加10倍量蒸馏水，再提取1次，15min，提取液过滤、合并浓缩，浓缩液加95％乙醇至含醇量为70％，抽滤取滤液，真空浓缩除去乙醇，其浓缩液加水稀释至A440nm为2000，抽滤，取澄清滤液；
2)步骤1)的西红花苷清液加1M硫酸溶液，调节pH至3，50℃静置3h，5000rpm离心20min，上清液弃去，取沉淀，加水洗涤2-3次，如上操作离心取沉淀，为西红花酸粗品，纯度约85％；
3)步骤2)的西红花酸粗品加甲醇溶解，加入0.5M的硫酸溶液为乙醇量的1/4，析出的沉淀5000rpm离心20min，沉淀真空干燥或冷冻干燥，得反式西红花酸纯品，纯度≥99.5％。
Claims (5)
1.一种从栀子中提取制备西红花酸的方法，其特征在于以下步骤：
1)栀子干果实粉碎，过10-120目筛，用蒸馏水或20-95％乙醇溶液超声提取，料液比为1∶5-1∶50，提取次数1-4次，提取温度常温，超声功率3-100W/cm2，提取时间10-90min，提取液经过滤或离心，清液真空浓缩；水提液浓缩后经60-80％醇沉，取滤液浓缩；
2)步骤1)得到的浓缩液直接或经稀释后采用大孔树脂纯化，将水洗液和10-30％乙醇溶液洗脱液浓缩可得到栀子苷粗品，将30-95％乙醇溶液洗脱液合并，浓缩回收乙醇，得到西红花苷浓缩液；
3)步骤1)或2)的西红花苷浓缩液经过滤或离心，清液调节A440nm为500-3000，加0.5-4M碱溶液调节pH至12-14，20-50℃碱化0.5-12h，加酸溶液调节pH至4-6，离心得沉淀；或将清液加1-4M酸溶液调节pH至1-3，20-50℃水解1-12h，离心得沉淀，沉淀加蒸馏水洗涤2-4次，过滤或离心取沉淀，即得西红花酸粗品；
4)上述西红花酸粗品加醇溶解，滴加0.1-4M酸溶液至含醇量为1/5-1/3，静置析出沉淀，离心，真空干燥，或冷冻干燥，得反式西红花酸纯品。
2.权利要求1所述的制备西红花酸的方法，其特征在于，所述步骤1)采用的栀子果实为栀子(Gardenia jasminodes Ellis)，水栀子(G..jasminodes Ellis f.longiarpa Z.W.Xie etOkada)，大花栀子(重瓣栀子)(G.jasminodes Ellis var.fortuniana(Lind1)Ham)的果实。
3.权利要求1所述的制备西红花酸的方法，其特征在于，所述步骤2)使用的大孔树脂为HPD100、HPD400、ADS-8、ADS-7、AB-8。
4.权利要求1所述的制备西红花酸的方法，其特征在于，所述步骤3)使用的碱溶液为氢氧化钠、氢氧化钾溶液；使用的酸溶液为盐酸、醋酸、磷酸、硫酸溶液。
5.权利要求1所述的制备西红花酸的方法，其特征在于，所述步骤4)使用的醇为甲醇、乙醇；使用的酸溶液为盐酸、醋酸、磷酸、硫酸溶液。
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