CN101225036B - 铂催化剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及铂催化剂，更具体而言涉及一种制备1，3-二酮铂化合物的方法，其包括在酮类溶剂中在低于10℃条件下搅拌二氯铂化合物和二酮化合物5分钟-90分钟，并分离其反应产物。
Description
技术领域
本发明涉及铂催化剂，更具体而言涉及所述铂催化剂的制备方法。
背景技术
对于用于医学部门或接触食品的模制品如焙烤浅盘、贮藏容器的生产而言，需要满足苛刻的纯度要求，其具体在特殊杂质方面是特别的。
对于用于医学部门或接触食品的模制品交联中的催化剂也同样要满足特殊的纯度要求；特别是，铂催化剂必须具有高纯度，并且必须不含有任何有毒的、无法接受的杂质或副产物，而且还要能够经济地生产。
从J.Chem Soc.(1968)1993-2001中可知，环辛二烯-PtCl2在氯仿中与两摩尔当量的乙酰丙酮化铊(thalium)在室温下发生反应制备acaCODPtacac。经过搅拌，过滤掉氯化铊沉淀物，蒸发滤液至干燥，并通过从石油醚中重结晶而获得产物。关于产品的产率或纯度的资料没有给出。
该文献方法不适合生产过程，因为，首先其使用了有毒溶剂氯仿(危险物phrase：22-38-40，48/20/22)，其次，更严重的缺陷是使用了剧毒化合物乙酰丙酮化铊(R：26/28-33-51/53)。不可能排除在产品里残余的铊化合物。
J.of the Am.Chem.Soc.92(1970)1274-1278披露了从二氯(内-双环戊二烯)铂(II)、超摩尔量的碳酸钠和乙酰丙酮化物制备3-(1-乙酰基-2-氧代丙基)双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基)-(2，4-戊二酮酸根-O，O’)铂的方法。为此，将前面提到的混合物在室温下搅拌4天。随后过滤掉氯化钠和碳酸钠，并将滤液蒸发至干燥。所得产物通过以二氯甲烷为洗脱液的柱层析法净化后，随后从二氯甲烷中重结晶。其产率为55％。
该方法在生产级别的准备方面存在严重的缺陷，例如长达4天的反应时间和低的收率。另外，产品不得不用柱层析法净化。
发明内容
因此，本发明的目的在于改进现有技术，特别是使得能够获得适用于医学部门或接触食品的模制品交联中的铂催化剂。
本发明提供了一种制备1，3-二酮铂化合物的方法，其包括在0℃以下在酮类溶剂中搅拌二氯铂化合物和二酮化合物5分钟-1小时，以及优选通过过滤来分离反应产物，并除去溶剂。
所述二氯铂化合物优选具有脂肪族或环状的二烯烃基。所述基特别优选为降冰片二烯或环辛二烯。
所述二酮化合物优选为下式的化合物：
R-(C＝O)-(R”-CH＝C(-O-)-R’
其中
R可以是甲基、乙基、苯基、烯丙基、R-O，
R’可以是甲基、乙基、苯基、烯丙基，
R”可以是氢、甲基、乙基、苯基。
所述二酮化合物优选乙酰丙酮酸、2，4-(3-甲基)戊二酮酸、2，4-(3-乙基)戊二酮酸、2，4-(3-苯基)戊二酮酸、2，4-己二酮酸、3，5-庚二酮酸、1，1，1-三氟-2，4-戊二酮酸、六氟-2，4-戊二酮酸的钠或钾盐。
此外，乙酰羧酸酯盐，优选乙酰乙酸甲酯的钠盐也可以用于二酮酸盐。
另外，二酮(乙酰丙酮、2，4-(3-甲基)戊二酮、2，4-(3-乙基)戊二酮、2，4-(3-苯基)戊二酮、2，4-己二酮、3，5-庚二酮、1，1，1-三氟-2，4-戊二酮、六氟-2，4-戊二酮)优选与碳酸钠组合的混合物，或者乙酰羧酸酯、优选乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸甲酯优选与碳酸钠组合的混合物也可用于替代所述二酮酸酯。
所述二酮化合物优选是2，4-(3-甲基)戊二酮酸、2，4-(3-苯基)戊二酮酸、3，5-庚二酮酸的钾盐或钠盐、乙酰丙酮酸钾、乙酰丙酮酸钠，特别优选乙酰丙酮酸钾、乙酰丙酮酸钠。
所述二酮化合物的纯度也是非常重要的，应优选大于90重量％，更优选大于95重量％，特别优选大于97重量％。
其可以以优选1.7-2.1摩尔/摩尔铂化合物、特别优选1.9-2.0摩尔/摩尔铂化合物的量来使用。
所述酮类溶剂优选丙酮、甲基乙基酮、甲基丙基酮、甲基丁基酮、环己酮、二乙基酮、二丁基酮、丙酮、苯乙酮，特别优选丙酮、甲基乙基酮。
所述酮类溶剂可以以优选5-30ml/克铂化合物、特别优选20-10ml/克铂化合物的量来使用。
反应需要在温度优选低于室温下进行，在0℃以下进行反应是有利的。所述反应温度优选10℃至-200℃，更优选0℃至-90℃，特别优选-10℃至-80℃，非常特别地优选为-10℃至-50℃。
反应时间优选5分钟-90分钟，更优选5分钟-1小时，特别优选20分钟-45分钟。
在本发明的方法中，对各化合物进行搅拌，并优选在反应结束时过滤反应混合物。随后产物优选在减压的条件下干燥。如果酮类溶剂即使在升高了的温度下干燥多个小时后仍不能完全除掉，则优选将产物悬浮于如戊烷、庚烷等烷烃中，在搅拌大约2小时后过滤，并再一次在减压下干燥沉淀物。
本发明的方法优选用于制备二氯(降冰片二烯)铂(II)。
本发明的方法具有的优势为其能够制备纯度高达97.5％的1，3-二酮铂化合物，因而特别适合用于医学部门或接触食品的模制品的生产，例如，包装容器、贮藏容器、焙烤浅盘等的生产。
具体实施方式
实施例
比较实施例1：
在试验，将1.00g(2.79mmol)二氯(降冰片二烯)铂(II)(MW＝358.1)和0.80g(5.79mmol)的乙酰丙酮酸钾(MW＝138.2)悬浮于15ml丙酮中，在室温(RT)下搅拌2小时，随后过滤掉。产物随后在减压下干燥。因为丙酮即使在提高温度的条件下干燥数小时也不能完全脱除，所以将产物悬浮于20ml的庚烷中，搅拌2小时，然后过滤，并再次在减压下干燥沉淀物。得到0.83g棕色粉末，其对应的产率为61％。
使用内标物(苯三羧酸三甲酯)的1H-NMR光谱显示目标化合物的纯度约为78％。副产品在光谱中清晰可见，但是不能识别。
比较实施例2
使用二氯甲烷作为溶剂替代丙酮，重复比较实施例1。所获粉末的颜色稍浅，但并不具有更高的纯度。
比较实施例3-5
对从实施例1或2得到的产物进行净化实验。所述产物首先用各种溶剂洗涤，因为这种处理不成功，所以然后进行从a)二氯甲/戊烷、b)THF/二乙醚和c)丙酮/二乙醚中的重结晶实验。这样做仍然不能提高纯度。
比较实施例6
使用0.9g(6.5mmol)一水合乙酰丙酮酸钠重复比较实施例1。所得目标产物的纯度为80.5％。
比较实施例7：
使用1.0g(7.3mmol)一水合乙酰丙酮酸钠重复试验实验6。其产物纯度只有约60％。
比较实施例8
重复比较实施例6，除了在RT下搅拌混合物一整夜以外。产物的纯度只有约30％。
比较实施例9
重复比较实施例1，但这次使用0.80g Fluka的纯度为97％的半水合乙酰丙酮酸钾。所得产物的纯度为89.5％。
比较实施例10：
重复比较实施例9，但是将二氯(降冰片二烯)-铂和丙酮一开始就置于反应容器中，并冷却至-78℃。随后加入0.83g Fluka的半水合乙酰丙酮酸钾，将混合物在RT中解冻并在RT下搅拌3小时。用类似于实验1的方法处理混合物，得到了纯度为90.9％的奶油色的粉末。
比较实施例11
重复实施例10，这次使用0.87g Fluka的半水合乙酰丙酮钾。所得产物的纯度为84.7％。
实施例12：
重复实施例10，将混合物在-78℃下搅拌30分钟而不是在RT下搅拌3小时。所得产物的纯度为97.6％。
实施例13：
重复实施例12，反应温度维持在-20℃，反应时间为45分钟，溶剂在0℃下脱除。所得产物的纯度为97.9％。
实施例14：
重复实施例10，在加入乙酰丙酮酸钾后，将反应温度维持在-10℃，反应时间为45分钟，随后溶剂在-10℃下脱除。所得产物的纯度为97.4％。
Claims (1)
1.一种用于制备1，3-二酮铂化合物的方法，其包括在酮类溶剂中在10℃至-200℃下搅拌具有环状的二烯烃基的二氯铂化合物和二酮化合物5-90分钟，以及分离反应产物，其中所述二酮化合物是选自以下组中的二酮化合物：2，4-(3-甲基)戊二酮酸的钠或钾盐、2，4-(3-苯基)戊二酮酸的钠或钾盐、3，5-庚二酮酸的钠或钾盐、乙酰丙酮酸钾、乙酰丙酮酸钠，其中所述二烯烃基是降冰片二烯或环辛二烯，其中所述酮类溶剂选自以下组中：丙酮、甲基乙基酮、甲基丙基酮、甲基丁基酮、环己酮、二乙基酮、二丁基酮、苯乙酮。
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| John K. Stille,et al..The Stereospecific Addition of Carbon and Nitrogen Nucleophiles to Dicyclopentadieneplatinum and-palladium Complexes..《Journal of the American Chemical Society》.1970,第92卷1274-1278. * |
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