CN101185867A - 一种孪连季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

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郭丽梅
陈利红
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Abstract

本发明涉及一种孪连阳离子表面活性剂及其制备方法，该表面活性剂为双烷基季铵盐型孪连表面活性剂，所属的季铵盐阳离子表面活性剂可以用如下结构通式表示：R1N+(CH3)2R3(CH3)2N+R2，2X－1。制备方法以叔胺R1N(CH3)2，R2N(CH3)2和二溴代烷烃XR3X为原料，常压下，在有机溶剂中，二溴代烷烃和叔胺按摩尔比为1∶2.1～2.5混合，加热升温至回流温度，根据所选的有机溶剂不同，温度在60～100℃二溴代烷烃与有机溶剂的重量比为1∶4～6，反应16～48小时，得到粗产品；用良性溶剂溶解粗产品后，滴加不良溶剂，良性溶剂和不良溶剂体积比为1∶10～30，直至溶液混浊，降温静置后过滤得到产物，重复3次，得到白色微粒，60℃真空干燥得到目的产物双季铵盐。这种孪连表面活性剂的结构中具有两个疏水基，二至三个亲水基，因此，它具有更好的表面活性，更低的表面张力粘弹性能和杀菌效果更好有更广泛的应用空间。这种表面活性剂合成设备简单，易于控制，后处理简单，三废少，产率高，是一个适合工业生产的工艺。

Description

一种孪连季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种新型的孪连季铵盐阳离子表面活性剂，及其制备工艺。
背景技术
单链季铵盐阳离子表面活性剂在工业中已广泛应用，尤其在合成纤维抗静电剂、匀染剂、消毒杀菌剂、橡胶及混泥土乳化剂、石油钻井剂，在药学上常用作抑菌防腐，另外在可以作为相转移催化剂提高反应速度。
具有双疏水基和亲水基的季铵盐阳离子表面活性剂的合成则是表面活性剂工业的新改革。
发明内容：
本发明所涉及的阳离子表面活性剂的结构式如下：
[R1N+(CH3)2R3N+(CH3)2R2]，2X-1
式中，R1为C4～C22的直链或支链烷基，R2为C4～C22的直链或支链烷基，R3为C1～C12亚甲基或由亲水性的基团联接的多个亚甲基，亲水性的基团选自醚健，酯基，羟基或苯环的基团，X为卤素Cl、Br。
本发明所涉及的阳离子表面活性剂的具体制备方法是：
(1)以叔胺R1N(CH3)2，R2N(CH3)2和二溴代烷烃XR3X为原料，常压下，在有机溶剂中，二溴代烷烃和叔胺按摩尔比为1∶2.1～3.0混合，最优为1∶2.1～2.5，加热升温至回流温度，根据所选的有机溶剂不同，温度在60～100℃，二溴代烷烃与有机溶剂的重量比为1∶3～10，最优为1∶4～6，反应16～48小时，得到粗产品；
(2)用良性溶剂溶解粗产品后，滴加不良溶剂，良性溶剂和不良溶剂体积比为1∶10～30，直至溶液混浊，降温静置后过滤得到产物，重复3次，得到白色微粒，60℃真空干燥得到目的产物双季铵盐R1N+(CH3)2R3(CH3)2N+R2，2X-1。
其中，高碳叔胺中R1是C4～C22的直链或支链烷基，R2是C4～C22的直链或支链烷基，R3为C1～C12亚甲基或由亲水性基团联接的多个亚甲基，X选自卤素Cl、Br。
所述的有机溶剂选自甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，异丙醇，异丁醇，正丁醇和水中的一种或混合物；
所述的良性溶剂选自甲醇，乙醇，丙酮，不良溶剂选自乙酸乙酯，苯，甲苯，乙苯；
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明提供的方法原料易得，反应条件温和，操作方便。
(2)本发明提供的新型表面活性剂中乙烯基团的引入，提高了表面活性剂的水溶性，在一定程度上解决了现有双生表面活性剂因脂肪链长造成的水溶性差的问题。
具体实施方式：
实施例一：
N，N-二甲基十六烷基叔胺16.81g(0.0625mol)和1，4-二溴丁烷6.75g(0.03125mol)，置于干燥的反应器中，加入25ml有机溶剂(乙醇)，加热升温至回流温度82-84℃。维持反应24小时，减压蒸馏得到淡黄色混合物32.12克。室温下用乙醇30ml溶解混合物后，向溶液中滴加307ml乙酸乙酯，开始变混浊，降温静置12小时。抽去溶剂，如此重结晶3次后，于60℃真空干燥，得到产物双季铵盐得到白色固体微粒23.1g，收率为98.0％。
实施例二：
N，N-二甲基十六烷基叔胺16.81g(0.0625mol)和1，4-二溴丁烷6.75g(0.03125mol)，置于干燥的反应器中，加入25ml有机溶剂(异丙醇)，加热升温至回流温度83-84℃。维持反应48小时，减压蒸馏得到淡黄色混合物34.58克。室温下用乙醇30ml溶解混合物后，向溶液中滴加307ml乙酸乙酯，开始变混浊，降温静置12小时。抽去溶剂，如此重结晶3次后，于60℃真空干燥，得到产物双季铵盐得到白色固体微粒23.47g，收率为99.62％，。
实施例三：
N，N-二甲基十六烷基叔胺17.69g(0.0625mol)和1，4-二溴丁烷6.75g(0.03125mol)，置于干燥的反应器中，加入25ml有机溶剂(乙醇)，加热升温至回流温度82-84℃。维持反应18小时，减压蒸馏得到淡黄色混合物32.81克。室温下用乙醇30ml溶解混合物后，向溶液中滴加307ml乙酸乙酯，开始变混浊，降温静置12小时。抽去溶剂，如此重结晶3次后，于60℃真空干燥，得到产物双季铵盐的白色固体微粒22.47g，收率为95.33％，。
实施例四：
N，N-二甲基十六烷基叔胺19.34g(0.0719mol)和1，4-二溴丁烷6.75g(0.03125mol)，置于干燥的反应器中，加入25ml有机溶剂(异丙醇)，加热升温至回流温度82-84℃。维持反应24小时，减压蒸馏得到淡黄色混合物36.23克。室温下用乙醇30ml溶解混合物后，向溶液中滴加307ml乙酸乙酯，开始变混浊，降温静置12小时。抽去溶剂，如此重结晶3次后，于60℃真空干燥，得到产物双季铵盐，得到白色固体微粒23.39g，收率为99.27％，。
实施例五：
N，N-二甲基十六烷基叔胺18.51g(0.0688mol)和1，4-二溴丁烷6.75g(0.03125mol)，置于干燥的反应器中，加入25ml有机溶剂(异丙醇)，加热升温至回流温度82-84℃。维持反应24小时，减压蒸馏得到淡黄色混合物36.09克。室温下用乙醇30ml溶解混合物后，向溶液中滴加307ml乙酸乙酯，开始变混浊，降温静置12小时。抽去溶剂，如此重结晶3次后，于60℃真空干燥，得到产物双季铵盐得到白色固体微粒23.51g，收率为99.78％。
该表面活性剂在长烷基联之间引入了亲水基，分子中除了季铵盐亲水基外，还含有其他亲水基团，这使得在保持原有性能的基础上，增加了表面活性剂的亲水能力，表现出很好的水溶性，较高的表面活性和良好的协调效应，可以广泛应用于各行各业的生产实践中。

Claims (10)

1.一种季铵盐阳离子表面活性剂，其特征在于，所属的季铵盐阳离子表面活性剂以如下的结构通式表示：
R1N+(CH3)2R3(CH3)2N+R2，2X-1
其中，R1为C4～C22为直链或支链烷基，R2为C4～C22为直链或支链烷基，R3为C1～C12亚甲基或由亲水性的基团联接的多个亚甲基，亲水性的基团选自醚健，酯基，羟基或苯环的基团，X为卤素Cl、Br。
2.根据权利要求1所属的季铵盐阳离子表面活性剂，R3中亲水性的集团选自醚健，酯基，羟基或苯环的基团，如-O-，-COO-，-OH-，-CO-，苯环等。
3.根据权利要求1所属的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括如下步骤：
(1)以叔胺R1N(CH3)2，R2N(CH3)2和二溴代烷烃X-R3-X为原料，在有机溶剂中混合，加热升温，反应数小时后，得到粗产品；
(2)用良性溶剂溶解粗产品后，滴加不良溶剂，直至溶液混浊，降温静置后过滤得到产物，重复3次，得到白色微粒，真空干燥得到目的产物双季铵盐R1N+(CH3)2R3(CH3)2N+R2，2X-1。
所述的有机溶剂选自甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，异丙醇，异丁醇，正丁醇和水中的一种或混合物；
所述的良性溶剂选自甲醇，乙醇，丙酮，不良溶剂选自乙酸乙酯，苯，甲苯，乙苯。
4.根据权利3所述的制备方法，其特征在于，叔胺和二卤代烷烃反应温度为60～100℃。
5.根据权利3所述的制备方法，其特征在于，叔胺和二卤代烷烃反应时间为16～48小时。
6.根据权利3所述的制备方法，其特征在于，反应中的二卤代烷烃和叔胺摩尔配比为1∶2.1～3.0。
7.根据权利3所述的制备方法，其特征在于，二卤代烷烃与有机溶剂的重量比为1∶3～10。
8.根据权利3所述的制备方法，其特征在于，重结晶滴加不良溶剂时，缓慢降温同时缓慢搅拌。
9.根据权利3所述的制备方法，其特征在于，粗产品与良性溶剂的的质量比为1∶0.5～5。
10.根据权利3所述的制备方法，其特征在于，真空干燥时温度控制不可高于60℃。
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