CN101161616B - 对-特辛基苯酚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种对-特辛基苯酚的制备方法，采用经硫酸酯化-脱气剩余的异丁烯二聚体含量约80％的C4馏分加成混合物为原料；经75℃-105℃分蒸切割，得到的目标馏出物含量＞98％的异丁烯二聚体作烷基化剂；用含水50％的Na-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强碱性阴离子交换树脂，经酸化转化为H-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强酸性阳离子交换树脂作为烷基化催化剂；将目标馏出物异丁烯二聚体与苯酚在90-100℃下以H-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强酸性阳离子交换树脂作为催化剂，进行烷基化反应，制得对-特辛基苯酚烷基化混合液；再将这种烷化混合液经220℃-270℃蒸分切割，制得对-特辛基苯酚。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学的一般方法，特别是指一种以C4馏分加成混合物为原料制备对-特辛基苯酚的制备方法。
背景技术
传统的对-特辛基苯酚的制备，以异丁烯二聚体作为烷基化剂与苯酚在酸催化下进行烷基化反应制得。而在烷基化反应中是采用白土、硫酸或强酸性阳离子交换树脂作为烷基化催化剂的，用白土作烷基化催化剂存在着烷基化反应后白土的分离和处理十分困难的难题；用硫酸作烷基化催化剂存在着烷基化后经中和形成的含水烷基化乳性粘液很难完成盐水的分离的缺陷。在制备过程中虽然可以采用商购的H-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强酸性阳离子交换树脂作为烷基化催化剂，具有较好的效果，但制备成本却很高。由于存在上述缺陷，因而影响了现有制备对-特辛基苯酚方法的进一步推广应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题就在于克服现有制备对-特辛基苯酚的缺陷，提供一种用C4馏分加成混合物为原料经硫酸酯化、热脱气和分蒸切割制得异丁烯二聚体，再以异丁烯二聚体作烷基化剂用固体酸作催化剂与苯酚进行烷基化反应制备对-特辛基苯酚的方法。本发明的对-特辛基苯酚的制备方法，采用经硫酸酯化-脱气剩余的异丁烯二聚体含量约80％的C4馏分加成混合物为原料；经75℃-105℃分蒸切割，得到的目标馏出物含量＞98％的异丁烯二聚体作烷基化剂；用含水50％的Na-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强碱性阴离子交换树脂，经酸化转化为H-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强酸性阳离子交换树脂作为烷基化催化剂；将目标馏出物异丁烯二聚体与苯酚在90-100℃下以H-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强酸性阳离子交换树脂作为催化剂，进行烷基化反应，制得对-特辛基苯酚烷化混合液；再将这种烷化混合液经220℃-270℃蒸分切割，制得对-特辛基苯酚。采用本发明制备方法制得的对-特辛基苯酚熔点为87.5℃-89.5℃。
本发明对-特辛基苯酚制备的化学原理如下：
合成橡胶厂为了生产合成橡胶生产用催化剂三异丁基铝，将含异丁烯的C4组分用硫酸酯化法将其中的异丁烯生成异丁烯硫酸酯，再将异丁烯硫酸酯加热脱气，提取出纯的异丁烯：
由于提取异丁烯是在硫酸存在下进行的，在这个过程中，部分异丁烯同时发生加成反应生成异丁烯加成物，通常是混合物。这种C4馏分加成混合物中，除含有少部分C4组分外，主要成分为约占80％的异丁烯二聚体以及少量三聚体和四聚体。其中，异丁烯二聚体的异构体主要是2，4，4-三甲基戊烯-1和2，4，4-三甲基戊烯-2：
将这种含80％异丁烯二聚体的C4馏分加成混合物经75℃-105℃蒸分切割，接收的95℃-105℃馏分为约含＞98％的异丁烯二聚体，异丁烯二聚体用作烷基化剂。这种经纯化的异丁烯二聚体与苯酚在强酸性阳离子交换树脂催化下，发生烷基化反应，生成4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚，即对-特辛基苯酚：
在制备过程中，首先，采用合成橡胶厂的提取异丁烯工艺，用C4馏分与浓度为50％的硫酸作用，其中的异丁烯生成异丁烯硫酸酯被分离出来；在将异丁烯硫酸酯加热脱气提取异丁烯的过程中，部分异丁烯被还原的硫酸催化加成作用，生成了C4馏分加成混合物，其中，除含有少量C4组分外，主要成分为含量约80％的异丁烯二聚体及少量三聚体和四聚体；将这种C4馏分加成混合物，经75℃-105℃蒸分切割，在95℃-105℃温度之间分离出的目标馏出物为含量达98％的异丁烯二聚体；这种异丁烯二聚体被用作本发明的烷基化剂。
传统的烷基化反应催化剂采用白土、硫酸或H-型强酸性阳离子交换树脂。由于白土除催化烷基化反应外，还有脱色作用，制得的烷基酚为纯白色，但是烷基化后白土的分离和处理十分困难；硫酸催化的烷基化效率高，但是烷基化后经中和得到含水的乳化粘性烷化液，很难完成盐水的分离；选用H-型磺化苯乙烯-二乙烯共聚物强酸性阳离子交换树脂作为烷基化催化剂具有较好的效果，但价格昂贵。本发明选择使用价廉的含水50％的Na-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强碱性阴离子交换树脂，通过酸化转化为H-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强酸性阳离子交换树脂，用作烷基化催化剂。这种固体酸催化剂通常为珠粒形，也可以是多孔固体，是一种可以重复使用的催化剂，既可以适用间歇式烷基化工艺，也可以装成催化床适用连续式烷基化工艺。这种固体酸催化剂可以耐受130℃温度。
本发明在烷基化反应中使用的苯酚为石油苯酚或合成苯酚，要求苯酚纯度达到98％以上。由于焦油苯酚是含二元酚和多种烷基酚及苯的混合物，在本发明中不可使用。
异丁烯二聚体与苯酚的烷基化反应，可以在80℃低温下烷基化，也可以在120℃高温下烷基化。在80℃低温下烷基化速率低、烷基化时间长，制备出的对-特辛基苯酚纯度低，有显著量的邻-辛基苯酚。在120℃下烷基化速率高、催化剂寿命短。最佳烷基化温度为90℃-100℃。烷基化温度过高，将产生烷基化反应的逆反应，即脱烷基反应。
烷基化反应是加成反应，即异丁烯二聚体的碳-碳双键在酚羟基的邻位或对位发生加成反应，生成邻-烷基苯酚或对-烷基苯酚。随烷基化反应进行，邻位烷基要发生热重排或位移，转移至酚羟基的对位，在烷基化的热稳定阶段，最终完成对-烷基苯酚的加成反应。
完成烷基化反应的烷化混合液，用蒸馏切割方法，接收在220℃-270℃之间的的烷化液，再经冷却，制得对-特辛基苯酚固体产物。采用本发明的对-特辛基苯酚的制备方法制得的对-特辛基苯酚为白色结晶，含量＞98％，毛细管熔点87.5℃-89.5℃。
本发明的优点在于本发明对-特辛基苯酚的制备方法是以合成橡胶厂的副产物C4馏分加成混合物为原料，解决了对-特辛基苯酚制备原料的来源问题，克服了进口原料成本高的缺陷，是一种经济的制备对-特辛基苯酚的可行方法。对-特辛基苯酚制备采用价廉的含水50％的Na-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强碱性阴离子交换树脂，经酸化转化为H-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强酸性阳离子交换树脂，用作烷基化催化剂，降低了制备成本；采用H-型强酸性阳离子交换树脂作烷基化催化剂，克服了白土催化剂分离和处理的困难以及硫酸催化烷基化后因中和后的烷化混合液中盐水分离的困难。因此，本发明对-特辛基苯酚的制备方法具有很好的应用前景。
具体实施方式
以下是本发明的实施例，本发明的实际使用并不局限于实施例。
实施例1，对-特辛基苯酚制备方法
采用本发明对-特辛基苯酚的制备方法，以合成橡胶厂的经硫酸酯化、加热脱气的含量约80％的C4加成混合物(副产物)为原料；经75℃-105℃蒸分切割得到的目标馏分含量＞98％的异丁烯二聚体为作为烷基化剂；用Na-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强碱性阴离子交换树脂，经酸化转化为H-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强酸性阳离子交换树脂，作为烷基化催化剂，与苯酚在100℃下发生烷基化反应，烷基化混合液经220℃-270℃蒸分切割制得对-特辛基苯酚。
试验1 H-型强酸性阳离子交换树脂固体催化剂的制备
取含水50％的Na-型磺化苯乙烯-二乙烯共聚物强碱性阴离子交换树脂200g，装入交换柱中，用重蒸馏水缓慢洗至pH 6.5不变。接着用5％盐酸透洗至pH1.0，即完成氢离子交换。再用重蒸馏水缓慢透洗至pH 6.5不变，即完成洗脱过量的盐酸。再继续用重蒸馏水透洗，直至洗出水经硝酸银试液检测无白色混触显现时为透洗终点，即完成洗脱交换反应中的氯化钠。如此精准操作，即完成Na-型磺化苯乙烯-二乙烯共聚物强碱性阴离子交换树脂向H-型磺化苯乙烯-二乙烯共聚物强酸性阳离子交换树脂的转换。取出转换后的H-型离子交换树脂，在100℃温度下脱水至恒重。封闭保存。
测定：酸离子浓度(H+)≥4.6％。
试验2异丁烯二聚体的纯化
在2000ml四口反应瓶的中口装上搅拌；在一口装上温度计；二口装上可插温度计的Y型分馏支管，分馏支管连接冷凝管和接收瓶；三口装上加液漏斗。将含量约80％异丁烯二聚体的C4馏分加成混合物(副产物)1600ml从加液漏斗加入。开启搅拌。从75℃-105℃接收蒸出物，分三个组分接收并用GC法测其含量。经蒸分切割，得到95℃-105℃目标馏出物1166.4g，异丁烯二聚体含量达98.2％。
测定：
馏分 1 2 3
蒸出温度/℃ 75-95 95-105 ＞105
接收量/ml 280.0 1166.4 153.6
异丁烯二聚体含量/％ 29.1 98.2 17.0
试验3对-特辛基苯酚的制备
第一步烷基化
在1000ml四口反应瓶的中口装上搅拌；在一口装上温度计；二口装上冷凝器；三口装上滴液漏斗。将预熔苯酚282g(3mol)加入反应瓶中，再加入H-型磺化苯乙烯-二乙烯共聚物强酸性阳离子交换树脂固体酸催化剂28.2g。开启搅拌加热至100℃。将目标馏出物异丁烯二聚体228g(2mol，按98.2％含量计)加入滴液漏斗，并缓慢滴入苯酚熔体中。由于烷基化反应放热，为此，在烷基化过程中保持100℃并在3.5h内滴加完毕。滴加完异丁烯二聚体后，再保持60min烷基化结束。倾滗出烷基化液待纯化。
第二步纯化
趁热分离出烷基化液，注入装有温度计的1000ml蒸馏瓶中。蒸馏柱高350mm，安装柱顶温度计。蒸馏瓶中投几粒沸石或毛细管。接收160℃-190℃的馏分，主成分为苯酚和少量的异丁烯二聚体。在190℃-220℃之间，很少有蒸出物。继续接收220℃-270℃目标馏出物。经冷却，得目标馏出物的对-特辛基苯酚产物405g，含量98.2％，白色结晶，熔点88.5℃。
将低于220℃的组分，其主成分为苯酚和少量对-特辛基苯酚或其它烷基苯酚，可以反回第一步再参与烷基化反应。
Claims (9)
1.一种对-特辛基苯酚的制备方法，其特征在于采用经硫酸酯化-脱气剩余的异丁烯二聚体含量80％的C4馏分加成混合物为原料；经75℃-105℃分蒸切割，得到的目标馏出物含量＞98％的异丁烯二聚体作烷基化剂；用含水50％的Na-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强碱性阴离子交换树脂，经酸化转化为H-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强酸性阳离子交换树脂作为烷基化催化剂；将目标馏出物异丁烯二聚体与苯酚在90-100℃下以H-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强酸性阳离子交换树脂作为催化剂，进行烷基化反应，制得对-特辛基苯酚烷基化混合液；再将这种烷化混合液经220℃-270℃蒸分切割，制得对-特辛基苯酚。
2.根据权利要求1所述的对-特辛基苯酚的制备方法，其特征在于异丁烯二聚体与苯酚在90℃下以经转化的H-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强酸性阳离子交换树脂作为催化剂，进行烷基化反应。
3.根据权利要求1所述的对-特辛基苯酚的制备方法，其特征在于异丁烯二聚体与苯酚在100℃下以经转化的H-型磺化苯乙烯-乙二烯共聚物强酸性阳离子交换树脂作为催化剂，进行烷基化反应。
4.根据权利要求1所述的对-特辛基苯酚的制备方法，其特征在于在烷基化反应中使用的苯酚为石油苯酚，苯酚纯度达到98％以上。
5.根据权利要求1所述的对-特辛基苯酚的制备方法，其特征在于在烷基化反应中使用的苯酚为合成苯酚，苯酚纯度达到98％以上。
6.根据权利要求1所述的对-特辛基苯酚的制备方法，其特征在于制得的对-特辛基苯酚为白色结晶，含量＞98％，毛细管熔点87.5℃-89.5℃。
7.根据权利要求1所述的对-特辛基苯酚的制备方法，其特征在于将预熔3mol苯酚282g加入反应瓶中，再加入经转化的H-型磺化苯乙烯-二乙烯共聚物强酸性阳离子交换树脂固体酸催化剂28.2g，开启搅拌加热，将含量为98.2％的2mol异丁烯二聚体228g加入滴液漏斗，并缓慢滴入苯酚熔体中，在烷基化过程中保持100℃并在3.5h内滴加完毕，滴加完异丁烯二聚体后再保持60min结束烷基化反应；然后趁热分离出烷基化液，注入装有温度计的1000ml蒸馏瓶中，在蒸馏瓶中投几粒沸石，接收220℃-270℃目标馏出物，经冷却得目标馏出物的对-特辛基苯酚产物405g。
8.根据权利要求1所述的对-特辛基苯酚的制备方法，其特征在于烷基化催化剂通过下述过程制备，取含水50％的Na-型磺化苯乙烯-二乙烯共聚物强碱性阴离子交换树脂200g装入交换柱中，用重蒸馏水缓慢洗至pH 6.5不变；接着用5％盐酸透洗至pH1.0完成氢离子交换；再用重蒸馏水缓慢透洗至pH 6.5不变完成洗脱过量的盐酸；再继续用重蒸馏水透洗，直至洗出水经硝酸银试液检测无白色混触显现时为透洗终点，即完成洗脱交换反应中的氯化钠；取出转换后的H-型离子交换树脂，在100℃温度下脱水至恒重，测定：酸离子浓度(H+)≥4.6％。
9.根据权利要求1所述的对-特辛基苯酚的制备方法，其特征在于制得的对-特辛基苯酚含量为98.2％，毛细管熔点88.5℃。
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