CN101151069A - 皮肤亮白的方法、组合物和产品 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化妆亮白人皮肤的方法、具有皮肤亮白作用的化合物和香料组合物以及包括这种皮肤亮白化合物和香料组合物的用于人皮肤的个人护理产品。鉴定了许多具有皮肤亮白作用但之前不为人知的化合物。这些皮肤亮白化合物为香料商提供了更多的香气调节物，并且为在皮肤亮白香料组合物和皮肤亮白个人护理产品中产生所希望的香调提供更多可能。根据本发明的皮肤亮白香料组合物和皮肤亮白个人护理产品包括至少一种经鉴定的香气皮肤亮白化合物。
Description
本发明涉及利用某些化合物为皮肤提供亮白作用的方法、包含用以提供所述作用的所述化合物的香料组合物、和通过混合所述化合物或组合物而形成的个人护理产品。
具有皮肤亮白，也称皮肤增白作用的产品可以从市场上购得，这些产品面向由于美观原因而希望阻止或逆转皮肤晒黑、老年斑和/或色素过度沉着的消费者。皮肤晒黑是由于黑色素在皮肤上累积而引起的。如果黑色素在分开的点上累积则产生老年斑和色素过度沉着。
黑色素是由酪氨酸形成的，该反应由酪氨酸酶催化。已知的皮肤亮白化合物为直接抑制酶的酪氨酸酶抑制剂，例如，熊果苷和曲酸。熊果苷是产自熊果叶子、蔓越橘和蓝酶灌木和大多数类型的梨的植物-衍生氢醌衍生物。
皮肤亮白个人护理产品的其他常用成分为抗氧化剂，例如抗坏血酸及其衍生物，如棕榈酰基-抗坏血酸、抗坏血酸葡糖苷，尤其是抗坏血酸2-磷酸酯，以及天然多酚化合物EmblicaninA和EmblicaninB。
另一种减少黑色素形成并因此实现皮肤亮白作用的潜在作用机理是抑制转录或转译水平上的酪氨酸酶的形成。这种作用可以采用十八碳烯二酸来实现。
在黑色素细胞的培养中使用某种香料成分来减少黑色素的形成是已知的，例如，使用丁子香酚、使用某种三甲基环己烷衍生物和使用檀香油作为皮肤亮白剂。
某些香料成分已知是黑色素形成的抑制剂，例如β-紫罗兰酮、四氢紫罗兰酮和二氢-β-紫罗兰酮的两种形式、EP 1264594A2中描述的芳香大环酮，以及US 5466718中描述的芳香萜烯醇及其酯。
在用于个人护理产品的情况下(尤其是以霜、乳液、凝胶或喷雾形式用于人皮肤的那些产品)，皮肤亮白剂应该具有足够的皮肤亮白活性，尤其在以最大浓度0.2-2％用于个人护理产品中时。
许多已知的皮肤亮白剂具有不希望的特性，这些特性妨碍其在个人护理产品，尤其是用于皮肤的产品中的效率或者有效性。例如，化合物可能具有强烈的不愉快气味，可能具有高挥发性而不能在皮肤上停留很久，也可能为亲水性而不能充分透过皮肤发挥作用，或者在暴露于氧气和UV时在组合物或者皮肤上可能缺少稳定性。
虽然若干种皮肤亮白剂都是已知的，但是仍然需要其他的或者替代的皮肤亮白化合物，尤其是具有一种或多种下列所希望特性的化合物：在低浓度下具有高皮肤亮白活性，至少部分透过皮肤的能力，为了在皮肤上停留足够的时间以发挥作用而具有的低挥发性，在香料组合物中、个人护理产品制剂中以及皮肤上的良好稳定性。此外，仍旧需要一些皮肤亮白化合物，当其采用个人护理产品中所用的浓度时可以提高存在的皮肤亮白化合物的活性，从而可以提高在给定浓度下的活性，或降低特定的皮肤亮白剂的浓度，并因此降低其不希望的特性，例如对于皮肤的有害作用和/或不愉快的气味。
用为数不多的目前已知的芳香皮肤亮白化合物很难使香料获得具有足够活性和可以接受的气味的香料组合物。对于需要以高浓度结合至香料组合物中的皮肤亮白成分而言，要在产品中产生皮肤亮白效果就更难了。要想使消费者接受产品，气味是至关重要的。使用仅仅一种芳香皮肤亮白化合物(或者包括化合物混合物的皮肤亮白香料成分，其中一种皮肤亮白成分是主要的)会导致强烈的香气。对于需要高浓度来保证活性的化合物或成分尤其如此，因此所得的皮肤亮白产品会使消费者感觉不愉快。使用更多种皮肤亮白化合物，尤其是具有特殊香调的芳香化合物能够提供更可能产生所希望香气的香料，同时还可以提供皮肤亮白活性。
在大量化合物中，已经鉴定出某些具有皮肤亮白活性的不同香气类型的化合物。
已知这些化合物通常用在香料中，这种应用包括例如，除其他成分外还可以包括龙涎酮(iso Esuper)和加乐麝香(WO 96/12467)的香料。根据WO 96/12467的产品包括这种香料和任选的用于皮肤增白的增白剂(氢醌、抗坏血酸、曲酸、亚硫酸氢钠)。但是，这些香料不含有该鉴定出的高浓度皮肤亮白剂，并且不含有至少两种本发明的皮肤亮白化合物。只要以足够高的浓度使用一种皮肤亮白化合物，则难以配制使产品既具有皮肤亮白活性又具有能使消费者接受的香气的香料组合物。
已知一些化合物不仅可以作为香料还可以作为用于专门的个人护理产品的活性物质，例如除臭剂、止汗剂、抗菌剂、防痤疮产品和洗发水。这是对于具有抗菌作用并因此具有防臭作用的Sandela而言的(EP 1181866)。通常不将这种特殊制剂用于需要亮肤的身体部分，而且这种制剂可能也不适于实现亮肤作用。尤其，通常不均匀施用防痤疮和抗菌产品，并且将除臭剂、止汗剂或洗发水施用于不暴露于阳光下(腋窝、头发)和不需要亮白的人皮肤区域中。
可以使鉴定出的皮肤亮白化合物与个人护理产品混合使用，从而实现使人皮肤亮白的效果。由于其愉快的芳香特性以及甚至在低浓度下也具有的高皮肤亮白活性，其很容易结合到用作皮肤亮白性个人护理产品的香料组合物中。由于其亲脂性，其可以透过皮肤，而且其具有低挥发性，因此可以在皮肤上保持更长时间。如上所定义的、用在根据本发明的组合物和方法中的皮肤亮白化合物具有很高程度的亲脂性，优选clogP大于3.6。使用ACD程序(ACD/LogP，4.0版本，AdvancedChemistry Development，Inc.，Toronto ON，加拿大)计算clogP。此外，皮肤亮白化合物应该具有低挥发性，尤其，根据25℃下在空气中的饱和浓度测得的蒸气压应该低于250μg(微克)/L。
用在根据本发明的组合物和方法中的皮肤亮白化合物可以用于形成稳定的皮肤亮白香料组合物和皮肤亮白个人护理产品。
此外，用在根据本发明的组合物和方法中的皮肤亮白化合物可以与其他已知的皮肤亮白化合物，尤其是一种或多种选自熊果苷和十八碳烯二酸(CAS 70445-23-7，可以以Arlatone dioic DCATM从Seppic，荷兰商购获得)的化合物结合起来，而且其具有增强效果。因此，其可以在保持有效性的同时用于降低结合使用的皮肤亮白剂的浓度，或者提高给定浓度下的效果。类似的如上所定义的皮肤亮白化合物与脱氧熊果苷(4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯酚)的有利组合也具有所述的增强作用，因此也可以使用。
在第一方面，本发明涉及如下定义的皮肤亮白化合物用于皮肤化妆亮白的用途，尤其涉及将一种或多种这种皮肤亮白化合物用于人皮肤亮白的化妆方法。该方法包括将至少一种皮肤亮白化合物，优选至少两种皮肤亮白化合物以规律的间隔时间施用于皮肤，以实现皮肤亮白。该应用可以作为皮肤亮白个人护理产品的形式使用。
用在根据本发明的组合物和方法中的皮肤亮白化合物选自：2-[2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)-丙基]-环戊酮、1-(2，6，6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮、1-(2，6，6-三甲基环己-1-烯-1-基)-丁-2-烯-1-酮、1-(2，6，6-三甲基-3-环己烯-1-基)-丁-2-烯-1-酮、1-(2，6，6-三甲基-1，3-环己二烯-1-基)-丁-2-烯-1-酮、α紫罗兰酮、1-(2，6，6-三甲基-2-环己烯-1-基)-1-戊烯-3-酮、6-异丙基-八氢-萘-2-酮、4，7，7-三甲基-2-(3-甲基-丁-2-烯基)-二环[4.1.0]庚-3-酮、1-(5，6，7，8-四氢-3，5，5，6，8，8-六甲基-2-萘基)-乙酮、1，1，2，3，3，8-六甲基-1，2，3，5，7，8-六氢-6-氧杂-环戊烷并[b]萘、6，7-环氧基-1，1，2，4，4，7-六甲基-八氢-萘、1，1，2，3，3-五甲基-1，2，3，5，6，7-六氢-茚-4-酮、1-(2，3，8，8-四甲基-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-萘-2-基)-乙酮、2，2，3′，7′，7′-五甲基螺(1，3-二氧六环-5，2′-降蒈烷)、n-3，7-二甲基-7-羟基亚辛基邻氨基苯甲酸甲酯、2-[3-(4-叔丁基-苯基)-2-甲基-丙烯基氨基]-苯甲酸甲酯、2-[(2，4-二甲基-环己-3-烯基亚甲基)-氨基]-苯甲酸甲酯、2-甲基-4-(2，6，6-三甲基-环己-2-烯基)-丁醛、3-(3-异丙基-苯基)-丁醛、3-(4-异丁基-苯基)-2-甲基-丙醛、[1-甲基-2-(1，2，2-三甲基-二环[3.1.0]己-3-基甲基)-环丙基]-甲醇、2-乙基-4-(2，2，3-三甲基-环戊-3-烯-1-基)-丁-2-烯-1-醇、3-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)环己醇、包含3-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)环己醇的sandela-方法的产物(可以以“sandelaTM”商购获得)、3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-环戊-3-烯基)-戊-2-醇、3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇、(e)-氧杂环十七-10-烯-2-酮、3-甲基环十四-5-烯-1-酮、4-甲基环十四-6-烯-1-酮，和氧杂环十六-12-烯-2-酮(对照表1的结构和可商购获得的化合物或化合物混合物的商标)。
在另一个方面中，本发明涉及皮肤亮白香料组合物。
所述皮肤亮白香料组合物包括
(a)至少30％(w/w)的至少两种如上所定义的皮肤亮白化合物，
(b)至多70％(w/w)的选自一种或多种其他香料成分的任选成分，所述其他香料成分包括用于香料中的添加剂、赋形剂和溶剂。
在另一方面中，本发明涉及一种制备皮肤亮白个人护理产品的方法，其中将至少一种如上所定义的皮肤亮白化合物或组合物混合在个人护理产品制剂中。
在另一个方面中，本发明涉及包括如本文中所定义的皮肤亮白化合物或组合物的皮肤亮白个人护理产品。
在另一个方面中，本发明涉及至少一种如上所定义的皮肤亮白化合物作为皮肤亮白个人护理产品中的皮肤亮白活性物质的化妆品用途。
在又一个方面中，本发明涉及一种制备皮肤亮白个人护理产品的方法，其包括步骤：
a)提供一种个人护理产品，其通过将至少一种如上所定义的皮肤亮白化合物混入个人护理产品制剂中并形成个人护理产品而制得，
b)对该个人护理产品进行包装，
c)在包装好的个人护理产品上提供皮肤化妆亮白的使用说明。
在另一个方面中，本发明涉及一种皮肤化妆亮白的方法，将足够量的至少一种如上所定义的皮肤亮白化合物有规律地施用于有颜色的或者色素过度沉着的人皮肤上。
按照下述方式形成皮肤亮白个人护理产品：将至少一种如上所定义的皮肤亮白化合物，优选2、3、4或5种皮肤亮白化合物以足以提供皮肤亮白效果的浓度混入个人护理产品制剂中。可以按照如下方式配制皮肤亮白个人护理产品：首先制备皮肤亮白香料组合物，之后将该香料组合物与制剂的其余部分结合。这种香料组合物由上述的皮肤亮白成分和其他任选成分，例如香料成分和赋形剂组成。
适合在皮肤用个人护理产品中使用的皮肤亮白化合物的浓度取决于特定化合物。由于皮肤渗透和在皮肤下面的组织中的稀释，在个人护理产品中的浓度通常大大高于在细胞培养体系(对比例1和2)中的活性浓度。在个人护理产品中的可用浓度通常是本文中所述的细胞培养试验体系中的活性浓度的约100-1000倍，其可以容易地试验得出。
优选的、足够的浓度为0.1％-2％，优选0.2％-1.5％，最优选0.6％-1.2％。浓度还取决于个人护理产品的类型，尤其是该产品如何施用于皮肤以及其在皮肤上停留多久，这些对本领域熟练技术人员而言是显而易见的。对于洗涤产品，即仅在短时间，例如几秒至最多几分钟内施用于皮肤的产品(肥皂、沐浴液)可以使用较高浓度，例如0.6％-2％，优选0.8-2％，更优选1-2％。对于在皮肤上停留较长时间，例如几小时的个人护理产品(霜、乳液及类似物)，优选的浓度为0.1％-1.5％，优选0.4％-1.2％，更优选0.5％-1％。
将皮肤亮白化合物或香料组合物与本领域公知的用于个人护理产品的成分混合形成皮肤亮白个人护理产品。可以例如按照Kosmetik，ed.W.Umbach，1988，Georg Thieme Verlag，Stuttgard，New York中的描述形成这种产品。尤其，该产品包括施用于人皮肤的个人护理产品，例如霜、乳液、凝胶、爽身粉、喷雾、防晒霜和任何形式的晒后修复制剂，例如霜、乳液、凝胶和喷雾、用于人皮肤的洗涤制剂、肥皂条、含水肥皂制剂、合成洗涤剂溶液(合成洗涤剂)，以及沐浴液。这些产品含有赋形剂，包括例如表面活性剂、乳化剂、皂酸、溶剂、颜料、防腐剂、抗氧化剂、防沫剂、抗菌剂、抗再沉淀剂、酶、植物油或矿物油、脂肪、荧光材料、杀菌剂、助水溶物、增湿剂、香水载体、香水、防腐剂、蛋白质、硅酮、助溶剂、糖衍生物、遮光剂、维生素、植物萃取物和石蜡。常用于这种产品中的赋形剂可以在“International cosmetic ingredient dictionary”，6th ed.，TheCosmetic，Toiletry and Fragrance Association，Inc.，Washington，1995中找到。
根据本发明的香料组合物包括至少一种如上所定义的皮肤亮白化合物，优选至少2、3、4或5种，以体积/香料成分总体积计，浓度(v/v)至少为30％，优选至少50％，更优选至少70％。
任选地，本发明的香料组合物可以进一步分别含有至多30％、至多50％或者至多70％的香料成分(单一化合物或者复杂混合物，例如天然油脂)。
优选，本发明的香料组合物含有如上所定义的皮肤亮白化合物，所述化合物选自一种以上的香调类型，优选2、3、4或5种下面详述的这些类型。
本发明的各种皮肤亮白香料化合物使香料商能够配制使皮肤亮白并且感觉愉快的香料组合物，而之前是达不到这种程度的。
根据其化学结构及其香调，将本发明的皮肤亮白化合物分为5种类型。下面对这些类型和所述类型的皮肤亮白化合物进行详述。
类型1：果香-木香酮；类型2：多环木香-麝香化合物；类型3：邻氨基苯甲酸酯和醛的花香席夫(Schiff)碱；类型4：檀香醇；类型5：大环麝香内酯和酮。
类型1的皮肤亮白化合物选自：2-[2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)-丙基]-环戊酮、1-(2，6，6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮、1-(2，6，6-三甲基环己-1-烯-1-基)-丁-2-烯-1-酮、1-(2，6，6-三甲基-3-环己烯-1-基)-丁-2-烯-1-酮、1-(2，6，6-三甲基-1，3-环己二烯-1-基)-丁-2-烯-1-酮、α紫罗兰酮、1-(2，6，6-三甲基-2-环己烯-1-基)-1-戊烯-3-酮、6-异丙基-八氢-萘-2-酮、4，7，7-三甲基-2-(3-甲基-丁-2-烯基)-二环[4.1.0]庚-3-酮。
类型2的皮肤亮白化合物选自：1-(5，6，7，8-四氢-3，5，5，6，8，8-六甲基-2-萘基)-乙酮、1，1，2，3，3，8-六甲基-1，2，3，5，7，8-六氢-6-氧杂-环戊烷并[b]萘、6，7-环氧基-1，1，2，4，4，7-六甲基-八氢-萘、1，1，2，3，3-五甲基-1，2，3，5，6，7-六氢-茚-4-酮、1-(2，3，8，8-四甲基-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-萘-2-基)-乙酮和2，2，3′，7′，7′-五甲基螺-(1，3-二氧己环-5，2′-降蒈烷)。
类型3的皮肤亮白化合物选自：n-3，7-二甲基-7-羟基亚辛基邻氨基苯甲酸甲酯、2-[3-(4-叔丁基-苯基)-2-甲基-丙烯基氨基]-苯甲酸甲酯、2-[(2，4-二甲基-环己-3-烯基亚甲基)-氨基]-苯甲酸甲酯、2-甲基-4-(2，6，6-三甲基-环己-2-烯基)-丁醛、3-(3-异丙基-苯基)-丁醛、3-(4-异丁基-苯基)-2-甲基-丙醛。
类型4的皮肤亮白化合物选自：[1-甲基-2-(1，2，2-三甲基-二环[3.1.0]己-3-基甲基)-环丙基]-甲醇、2-乙基-4-(2，2，3-三甲基-环戊-3-烯-1-基)-丁-2-烯-1-醇、3-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)-环己醇、包含3-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)环己醇(可以以“sandelaTM”商购获得)的sandela-方法的产物、3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-环戊-3-烯基)-戊-2-醇、3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇。
类型5的皮肤亮白化合物选自：(e)-氧杂环十七-10-烯-2-酮、3-甲基环十四-5-烯-1-酮、4-甲基环十四-6-烯-1-酮，和氧杂环十六-12-烯-2-酮。
皮肤亮白化合物的化学结构参见下表。
表1：本发明的皮肤亮白化合物及其类型
化合物或化合物的混合物可以按照上表中指示的商标商购获得，除了3-甲基环十四-5-烯-1-酮和4-甲基环十四-6-烯-1-酮之外。后一化合物可以按照各种已知方法制备，例如US6,326,349中描述的方法。例如，使4-羧基-3-甲基丁基)三苯基溴化进行维悌希(Wittig)反应，如用溶于四氢呋喃中的叔丁醇钾进行处理，随后加入9-氧代壬酸甲酯。使所得产物，3-甲基十四碳-5-烯二酸二甲酯进行酮醇缩合，然后用乙酸酐/吡啶处理。所得的混合物主要为Z-4-甲基-2-氧代环十四-6-烯基乙酸酯和Z-3-甲基-14-氧代环十四碳-5-烯基乙酸酯，在低温下(例如，约-30℃至约-70℃)用溶于氨水中的钙对其进行处理。使用溴代苯破坏过量的钙。该方法制得的是下列化合物的混合物：E-3-甲基-环十四碳-5-烯酮、Z-3-甲基-环十四碳-5-烯酮和Z-4-甲基-环十四-6-烯酮；各种化合物的比例可以变化。可能的比例例如为约11％、35％和49％的上述化合物。各种化合物可以作为混合物使用，或者可以使用本领域公知的适当分离方法分离。
可选地，还可以按照类似于WO 02068372中描述的方法，通过顺/反丙烯基环十二碳-3-烯-1-醇甲硅烷基醚的热解获得3-甲基环十四-5-烯-1-酮(E-和Z-3-甲基环十四-5-烯-1-酮异构体)，其对本领域熟练技术人员来说是显而易见的。
SandelaTM是由莰烯和愈创木酚与酸催化剂反应，之后再加氢而形成的产物(US3,499,937)。其为异构体的混合物，3-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)-环己-1-醇是主要成分，但还包含2-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1庚-2-基)-环己-1-醇和4-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)-环己-1-醇。其还包含低水平的2-甲氧基-4-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)-环己醇和2-甲氧基-5-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)-环己醇。
一些化合物，尤其是许多类型1化合物(大马酮、紫罗兰酮及其衍生物)、所有类型3化合物、Javanol和Radjanol具有强烈的特征性气味，这样，其以单独的皮肤亮白成分用在作为个人护理产品的香料组合物中或者个人护理终产品中是不可行的，因为产生的气味会使消费者感觉不愉快。
特别优选的是由如上定义的皮肤亮白化合物形成的下列香料混合物，因为其具有愉快的香气以及良好的皮肤亮白活性：
如上定义的皮肤亮白化合物合起来总计应至少为香料组合物的30％，优选至少50％，最优选至少70％，其可以含有包括其他香料成分的任选成分。
A)香料混合物，包括
-10-40％的多环木香-麝香化合物
-5-20％的檀香醇
-5-20％的果香-木香酮
B)香料混合物，包括
-2.5-10％的大环麝香内酯和酮
-5-20％的檀香醇
-5-40％的多环木香-麝香化合物
-5-20％的果香-木香酮
C)香料混合物，包括
-10-40％的多环木香-麝香化合物
-5-20％的檀香醇
-2.5-20％的邻氨基苯甲酸酯和醛的花香席夫碱
D)香料混合物，包括
-2.5-10％的大环麝香内酯和酮
-10-40％的多环木香-麝香化合物
-5-20％的檀香醇
-2.5-20％的邻氨基苯甲酸酯和醛的花香席夫碱
E)香料混合物，包括
-2.5-10％的大环麝香内酯和酮
-5-30％的多环木香-麝香化合物
-5-20％的檀香醇
-2.5-10％的邻氨基苯甲酸酯和醛的花香席夫碱
-5-20％的果香-木香酮
F)香料混合物，包括
-10-40％的多环木香-麝香化合物
-5-20％的果香酮
-2.5-20％的邻氨基苯甲酸酯和醛的花香席夫碱
G)香料混合物，包括
-2.5-10％的大环麝香内酯和酮
-10-40％的多环木香-麝香化合物
-5-20％的果香酮
-2.5-20％的邻氨基苯甲酸酯和醛的花香席夫碱
特别优选的皮肤亮白化合物选自：(E)-氧杂环十七-10-烯-2-酮、3-甲基环十四-5-烯-1-酮和4-甲基环十四-6-烯-1-酮和氧杂环十六-12-烯-2-酮。这些化合物与其他皮肤亮白化合物结合使用时特别有效。不希望受理论限制，但是人们认为这些化合物除了其自身固有的皮肤亮白能力外，还具有使其与亲水性更强的其他皮肤亮白化合物相结合的化学结构，因此，通过提高对皮肤的渗透性而增强了皮肤亮白作用。
特别地，通过与至少一种选自下列的皮肤亮白化合物结合，可以增强已知的皮肤亮白化合物熊果苷、脱氧熊果苷、十八碳烯二酸、曲酸、embcanin A、embilcanin B、抗坏血酸和抗坏血酸衍生物的皮肤亮白活性：(E)-氧杂环十七-10-烯-2-酮、3-甲基环十四-5-烯-1-酮、4-甲基环十四-6-烯-1-酮和氧杂环十六-12-烯-2-酮(HabanolideTM)。
因此，特别优选的皮肤亮白香料组合物，或者皮肤亮白个人护理产品包括一种或多种选自下列的化合物：(E)-氧杂环十七-10-烯-2-酮或3-甲基环十四-5-烯-1-酮、4-甲基环十四-6-烯-1-酮和氧杂环十六-12-烯-2-酮(HabanolideTM)；以及一种或多种如上定义的其他皮肤亮白化合物，所述其他化合物选自熊果苷、十八碳烯二酸、脱氧熊果苷、曲酸、emblicanin A、emblicanin B、抗坏血酸和抗坏血酸衍生物。
通过将一种或多种浓度至少为30％、至少为50％或至少为70％的如上定义的皮肤亮白化合物与一种或多种浓度至多为70％、至多为50％或至多为30％的任选成分混合而制得根据本发明的皮肤亮白香料组合物。
皮肤亮白香料组合物中的任选成分包括溶剂、出于美观原因而使用的非-皮肤亮白香料成分、带来附加作用的已知的皮肤亮白活性物质以及其他已知的添加剂和赋形剂。可以加入其他香料成分以提供或者改变特别希望的香料特性。这种添加剂和赋形剂例如在“Perfume andFlavr Materials of Natural Origin”，S.Arctander，Ed.，Elizabeth，N.J.，1960；在“Perfume and Flavor Chemicals”，S.Arctander，Ed.，Vol.I&II，Allured Publishing Corporation，Carol Stream，USA，1994；和“International cosmetic ingredientdictionary”，6th ed.，The Cosmetic，Toiletry and FragranceAssociation，Inc.，Washington，1995中进行了描述。
利用常规试验使用小鼠黑色素瘤细胞系B16V确定如上定义的皮肤亮白化合物的皮肤亮白活性，所述黑色素瘤细胞系在体外具有很高的形成黑色素的固有能力。在该试验中，将如上定义的皮肤亮白化合物与已知的皮肤亮白化合物，例如熊果苷、脱氧熊果苷、十八碳烯二酸或曲酸进行对比。已经发现，如上定义的皮肤亮白化合物在不影响细胞生存或细胞生长的浓度下能够抑制黑色素在小鼠黑色素瘤细胞系B16V中的形成，因此确定其对黑色素形成具有特殊抑制作用。
因此，如实施例2中所示，与已知的皮肤亮白剂熊果苷和曲酸相比，如上定义的皮肤亮白化合物具有可比的和改善的皮肤亮白效果。如上所述的皮肤亮白化合物的效果是，例如在B16V试验中，在6.3份/百万份(ppm)试验浓度下以至少25％的程度抑制黑色素形成，或者在12.5ppm试验浓度下以至少30％的程度抑制黑色素形成。优选的皮肤亮白化合物在6.3份/百万份(ppm)试验浓度下具有至少30％的抑制作用，或者在12.5ppm试验浓度下具有至少35％的抑制作用。
根据本发明的香料组合物在B16V细胞系试验中，在12.5ppm下以至少30％的程度抑制黑色素的形成，或者在6.25ppm下抑制至少20％，或者在3.125ppm下抑制至少20％。
优选的根据本发明的香料组合物在B16V细胞系试验中，在12.5ppm下以至少50％的程度抑制黑色素的形成，或者在6.25ppm下抑制至少30％，或者在3.125ppm抑制至少30％，并且在任一试验浓度下都不影响细胞的生存能力。
这些香料化合物以0.1-2％的最终浓度使用时对人皮肤具有皮肤亮白作用。
此外，还发现如上定义的大部分皮肤亮白香料化合物能够与熊果苷、脱氧熊果苷和十八碳烯二酸相容，而且，当与熊果苷或十八碳烯二酸或其组合一起使用时，能够提供增强的皮肤亮白作用。脱氧熊果苷也可以提供所述增强作用。
除了已知的皮肤亮白化合物之外，还可以将如上所定义的皮肤亮白化合物或香料化合物混入个人护理产品中以形成加香皮肤亮白个人护理产品。这种个人护理产品可以以0.05-1％的浓度例如包括已知的皮肤亮白成分，例如熊果苷、脱氧熊果苷或十八碳烯二酸或其组合。
如上所定义的皮肤亮白化合物可以与各种化合物相容并且可以代替熊果苷、脱氧熊果苷或十八碳烯二酸，还可以加入其他具有皮肤亮白活性的成分。例如，抗坏血酸、抗坏血酸衍生物例如抗坏血酸2-磷酸酯、曲酸、丁子香酚、β-紫罗兰酮、四氢-紫罗兰酮、二-氢-β-紫罗兰酮的两种形式、EP 1264594A2中描述的大环酮，尤其是环十六碳-5-烯-1-酮和4-(4-羟基苯基)-丁-2-酮。
皮肤亮白个人护理产品是用于皮肤的化妆用亮白产品。皮肤亮白的使用方法可以通过产品上的说明或者产品的标签或所作的标记确定，其放在产品中或者作为随产品提供的宣传单。这种用法包括将足量产品有规律地施用于皮肤，尤其是每日至少一次，优选每日两次，更优选每日三次。当按照如上所定义的浓度使用时(例如0.1-2％)，足量就是5-50mg/cm2皮肤(等于将约0.05-0.5mm厚的产品施用于皮肤上)。应该将皮肤亮白个人护理产品均匀施用于皮肤上以保证使皮肤均匀亮白，尤其是在施于皮肤而未冲洗的情况下。
类似地，皮肤亮白香料组合物是一种用于皮肤的化妆用亮白组合物。香料皮肤亮白个人护理产品，尤其是将如上定义的皮肤亮白化合物混入个人护理产品制剂中以形成皮肤亮白个人护理产品时，其使用方法可以通过产品上的说明或者香料组合物的标签或所作的标记确定，其放在皮肤亮白香料组合物中或者作为随组合物提供的宣传单。
实施例
实施例1
B16V细胞中形成的黑色素的确定
所用的细胞系是小鼠黑色素瘤细胞系B-16V，其可以从Germancollection of microorganisms and cell cultures(DSMZ，Braunschweig，Germany)获得。将其保持在补充了5％热失活胎牛血清的介质RPMI 1640(Invitrogen，Basel，Switzerland)中。
将汇集的培养物稀释至最终细胞密度为2×104细胞/ml，并将2ml细胞悬浮液加入到6孔板的每个孔中。在5％二氧化碳气氛下于98％的湿度下培养细胞24小时。然后将试验化合物加入二甲基亚砜(DMSO)中，培养介质中的最大浓度不超过0.5％DMSO。在试验化合物存在下，在同样条件下将培养物再培养72小时。之后除去上清夜，在磷酸盐缓冲的盐水(PBS)中洗涤细胞，通过在每个孔中加入0.5ml含有500mMNaOH的溶液使细胞溶解，并在7℃下培养30分钟。将所得溶液转移到96孔板中，然后测量405nm处的光学密度，用以定量确定形成的黑色素的量。
为了确定结果的特殊性，使用下述MTT试验，用同样浓度的、含有相同抑制化合物的平行培养物确定试验化合物的潜在细胞毒性作用。按照上述方式处理细胞，直至用PBS进行洗涤为止。然后，将含有噻唑基蓝溴化四唑的溶液(MTT，0.5g/L，RPMI 1640中)加入到经洗涤的细胞中，并在37℃下培养4小时。在这种条件下，生存下来的细胞将MTT还原为紫色染料。将十二烷基硫酸钠溶液(10％)加入到细胞中，并在室温下放置48小时以使细胞溶解并使还原的四唑染料溶解。然后确定所得溶液在600nm处的光学密度。将仅吸收DMSO且没有试验化合物的对照培养物的光学密度设定为100％，据此评价经处理的培养物的相对成活力。
这些平行试验的结果表明(a)给定浓度下的试验化合物减少了黑色素的形成，和(b)在相同的试验浓度下，培养物的相对成活力。
实施例2：具有皮肤亮白作用的化合物
为了试验皮肤亮白效果，使用实施例1中所述的小鼠黑色素瘤细胞系B16V。试验了大量可商购获得的物质，包括大量香料成分的集合。
发现下列香料化合物与同样试验的已知皮肤亮白化合物(对于香料化合物的化学名称，参见上述表中)具有至少相当或者更好的皮肤亮白作用。
这些已知的皮肤亮白化合物为：熊果苷、曲酸、从Phyllanthusemblica水果中萃取出来的Emblicanin A/Emblicanin B(以商品名EMBLICA出售，Merck，Darmstadt，德国)，和4-(4-羟基苯基)-丁-2-酮。
| 用试验试剂培养3天后，对细胞系B16V中黑色素形成的％抑制作用 | ||||
| 12.5ppm | 6.3ppm | 3.1ppm | 1.6ppm | |
| 对照：熊果苷 | 59.1 | 45.3 | 35.5 | n.d. |
| 对照：曲酸 | 91) | 0 | n.d. | n.d. |
| 对照：Emblica | 15 | 0 | n.d. | n.d. |
| 对照：4-(4-羟基苯基)-丁-2-酮 | n.d. | 62.8 | 54.4 | n.d. |
| NectarylTM | n.d. | 48.3 | 33.5 | n.d. |
| αDamasconeTM | n.d. | 78.0 | 70 | 60.0 |
| βDamasconeTM | n.d. | 87.3 | 84.9 | n.d. |
| δDamasconeTM | n.d. | 87.3 | 85.4 | n.d. |
| DamascenoneTM | n.d. | 83.3 | 72.1 | n.d. |
| α紫罗兰酮 | n.d. | 58.5 | 35.8 | n.d. |
| n-甲基-α紫罗兰酮 | n.d. | 40.0 | 32.4 | n.d. |
| CetonalTM | n.d. | 40.5 | 41.8 | n.d. |
| FixolideTM | n.d. | 88.3 | 84.3 | 75.4 |
| GalaxolideTM | n.d. | n.d. | 78.2 | 75.7 |
| MoxaloneTM | 28.4 | 32.8 | 35.8 | n.d. |
| Iso E SuperTM | 40.5 | 35.2 | n.d. | n.d. |
| CashmeranTM | 60.6 | 45.3 | 39.9 | n.d. |
| AurantiolTM | n.d. | 90.3 | 62.8 | n.d. |
| VerdantiolTM | 75.0 | 52.6 | n.d. | n.d. |
| AgrumeaTM | 35 | 27.2 | n.d. | n.d. |
| JavanolTM | n.d. | 91.4 | 43.1 | 33.6 |
| RadjanolTM | n.d. | 68.1 | 58.3 | n.d. |
| SandelaTM | n.d. | 92.0 | 86.7 | 63.2 |
| SandaloreTM | 77.6 | 53.5 | 26.0 | n.d. |
| EbanolTM | 76.3 | 53.6 | n.d. | n.d. |
| 3-甲基环十四-5-烯-1-酮 | 78.3 | 56.3 | 53.6 | n.d. |
| AmbrettolideTM | 40.3 | 34.3 | 44.2 | n.d. |
| HabanolideTM | 36.9 | 26.35 | n.d. | n.d. |
| SilvialTM | 56.5 | 23.3 | n.d. | n.d. |
| FlorhydralTM | n.d. | n.d. | 39.9 | 29.4 |
| DecatoneTM | 35.2 | 25.6 | n.d. | n.d. |
| PrecaroneTM | 46.05 | 43.95 | n.d. | n.d. |
| SpirambreneTM | 41.1 | 37.75 | n.d. | n.d. |
1)对照化合物曲酸只有在较高浓度下才能显著地抑制黑色素的形成：也就是曲酸在25ppm产生17％的抑制作用，在50ppm下产生37％的抑制作用，在100ppm下产生60％的抑制作用。n.d.＝在给定浓度下检测不到试验试剂的抑制作用。
可以用4-甲基环十四-6-烯-1-酮部分或完全代替3-甲基环十四-5-烯-1-酮，以得到类似的结果。
在指定的试验浓度下，所有化合物都不影响细胞生存能力。
发现几百个其他试验化合物不具有所希望的皮肤亮白作用。
实施例3：具有皮肤亮白作用的香料组合物
制备了下列香料组合物：
皮肤亮白香料组合物A：
皮肤亮白化合物： 每100份的份数
αDamasconeTM 0.13
αiononeTM 0.42
AmbrettolideTM 0.42
AurantiolTM 1.67
βDamasconeTM 0.04
一缩二丙二醇 25.92
FixolideTM 8.33
GalaxolideTM 25.00
Iso E SuperTM 15.00
JavanolTM 0.04
MoxaloneTM 0.42
NectarylTM 0.13
RadjanolTM 2.50
SandelaTM 4.17
VerdantiolTM 1.67
任选的香料成分：
α-亚环己基苯乙腈 1.67
2-氧代-1-戊基-环戊烷乙酸-甲酯 6.67
2-苯基-乙醇 4.17
2-羟基-苯甲酸-苄酯 0.83
乙酸2-叔丁基环己酯 0.83
皮肤亮白香料组合物B：
皮肤亮白化合物： 每100份的份数
AmbrettolideTM 10
SilvialTM 5
FlorhydralTM 5
Iso E superTM 5
Irisone alphaTM 5
α-DamasconeTM 5
SandelaTM 10
CashmeranTM 5
RadjanolTM 5
AurantiolTM 5
FixolideTM 10
任选的香料成分：
2-氧代-1-戊基-环戊烷乙酸-甲酯 5
里哪醇 10
乙酸里哪酯 15
皮肤亮白香料组合物C：
皮肤亮白化合物： 每100份的份数
AmbrettolideTM 10
DecatoneTM 10
NectarylTM 10
Irisone alphaTM 5
α-DamasconeTM 5
SandelaTM 15
SandaloreTM 5
GalaxolideTM 5
任选的香料成分：
一缩二丙二醇 5
柠檬醛 5
里哪醇 10
乙酸里哪酯 15
为了进行对比，使用含有高浓度单萜烯醇的香料组合物D。据报道单萜烯醇是具有皮肤亮白活性的香料化合物。
对比香料组合物D：
香料成分/化合物： 每1000份的份数
香叶醇 100
3-甲基-5-苯基-戊醇 100
癸-9-烯-1-醇 10
2，2-二甲基-3-(3-甲基苯基)-丙醇 50
4-(1-甲基乙基)环己基-甲醇 50
橙花醇 30
3，7-二甲基-7-辛-1-醇 20
2-甲基-5-苯基-戊醇 60
百里酚 3
2-(1-甲基丙基)-环己酮 30
二氢月桂烯醇 200
4-(1，1-二甲基乙基)-环己醇 20
5-己基-呋喃-2(3H)-酮 2
3，5-二甲基-环己-3-烯-1-甲醛 15
二氢萜品醇 150
1-(2-萘基)-乙酮 30
玫瑰草油 50
丁子香油 40
香叶油 40
使用实施例1中描述的试验方法，将香料组合物A-C与香料组合物D的皮肤亮白作用进行对比：
| 用试验香料组合物培养3天后，对细胞系B16V中黑色素形成的％抑制作用 | ||||
| 12.5ppm | 6.25ppm | 3.125ppm | 1.6ppm | |
| 香料组合物A | 90.5 | 88.1 | 55 | 49.9 |
| 香料组合物B | 91.4 | 86.5 | 57.1 | 46.5 |
| 香料组合物C | 89.8 | 88.1 | 42.1 | 44.2 |
| 对比香料组合物D | 29.8 | 14.5 | 11.1 | 0 |
从上表中可以看出，本发明的皮肤亮白香料组合物的皮肤亮白作用比对比香料组合物之一高出很多。
使用实施例1中描述的试验方法，将香料组合物A-C的细胞生存能力与香料组合物D进行对比：结果在下表中示出。
| 用试验香料化合物培养3天后，细胞系B16V中的％MTT减少与对照培养物的对比 | ||||
| 12.5ppm | 6.25ppm | 3.125ppm | 1.6ppm | |
| 香料组合物A | 96.7 | 100.9 | 100 | 100 |
| 香料组合物B | 24.7 | 76.1 | 100 | 100 |
| 香料组合物C | 72.6 | 100 | 100 | 100 |
| 对比香料组合物D | 98.5 | 98.8 | 100 | 100 |
如表中所示，香料组合物A和C在阻滞黑色素形成的浓度下对细胞生长没有影响或仅有极小的影响。香料组合物B在12.5ppm下使细胞停止生长，但是在更低浓度下没有影响。
实施例4：皮肤亮白香料组合物和熊果苷
对不同浓度的下述的本发明香料组合物E以及不同浓度的熊果苷进行试验。加入低浓度的香料组合物E使低浓度熊果苷的效果得到提高。显示了用不同浓度的香料组合物和熊果苷培养3天后，对于细胞系B16V中的黑色素形成的％抑制性，所用的浓度为0-3.2ppm的香料组合物和0-3.2ppm的熊果苷。
皮肤亮白香料组合物E：
NectarylTM 10
α-DamasconeTM 5
SandelaTM 15
AurantiolTM 5
FixolideTM 5
CitralTM 5
LinaloolTM 10
Linalyl acetateTM 25
任选的香料成分 30
结果在下表中示出。
| 浓度香料组合物 | 浓度熊果苷 | 用试验混合物培养3天之后，对细胞系B16V中的黑色素形成的％抑制作用 |
| 3.2 | 0 | 51.5 |
| 1.6 | 0 | 41.2 |
| 0 | 12.5 | 59.1 |
| 0 | 6.3 | 47.5 |
| 0 | 3.1 | 34.8 |
| 1.6 | 3.1 | 50.8 |
| 3.1 | 3.1 | 70.2 |
| 3.1 | 6.3 | 74.7 |
| 1.6 | 6.3 | 61.3 |
实施例5：
评价：本发明的香料组合物对再生表皮肤色的作用
从MatTek(200Homer Avenue，Ashland，MA 01721，USA)购得正常人类角质化细胞和黑素细胞的协调培养细胞，将其作为着色的人类表皮的模型。通过超声振荡使根据本发明的皮肤亮白组合物在水中均匀化，其浓度为0.02-0.1％。将所得溶液每隔两天施用于表皮模型的表面上，施用14天。随后将上皮溶解在500mM NaOH中，并通过测量405nm的吸光率来确定黑色素含量。上皮试样显示，用皮肤亮白香料组合物处理之后黑色素含量降低。
实施例6：
采用皮肤亮白香料组合物的皮肤亮白乳霜
| 成分 | INCI名称 | ％w/w |
| 相A | ||
| EMULGADE FTM | 十六烷醇(和)PEG-40蓖麻油(和)十六烷基硫酸钠 | 8.00 |
| CUTINA GMSTM | 硬脂酸甘油酯 | 1.00 |
| LANETTE 16TM | 鲸蜡醇 | 1.50 |
| 白凡士林 | 石蜡 | 2.00 |
| 石蜡油 | 液体石蜡 | 5.00 |
| EUTANOL GTM | 辛基十二烷醇 | 2.00 |
| DOWCORNING 200FLUIDTM | 二甲基硅油 | 2.00 |
| NIPAGIN MTM | 对羟基苯甲酸甲酯 | 0.15 |
| NIPASOL MTM | 对羟基苯甲酸丙酯 | 0.10 |
| 相B | ||
| 甘油 | 甘油 | 6.00 |
| 水 | --- | 71.05 |
| 相C | ||
| GERMALL 115TM | 咪唑烷基脲 | 0.20 |
| 相D | ||
| 香料组合物A-C | 1.00 |
按照下述方式由上表中所示的成分形成皮肤亮白乳霜。将相A的成分与例如以同样方式使用的相B混合。将相A和相B各自加热至75-80℃，之后在缓慢搅拌下将B加入到A中。缓慢冷却混合物，并且随着乳霜变稠提高搅拌水平。在40℃下加入相C并且使混合物均匀化。在35℃下，加入皮肤亮白香料组合物A-C(上述对比例)之一。在室温下(约20-25℃)停止搅拌。
Claims (21)
1.皮肤亮白化合物用于人皮肤化妆亮白的用途，其中所述皮肤亮白化合物选自：
2-[2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)-丙基]-环戊酮、6-异丙基-八氢-萘-2-酮、4，7，7-三甲基-2-(3-甲基-丁-2-烯基)-二环[4.1.0]庚-3-酮、1-(5，6，7，8-四氢-3，5，5，6，8，8-六甲基-2-萘基)-乙酮、1，1，2，3，3，8-六甲基-1，2，3，5，7，8-六氢-6-氧杂-环戊烷并[b]萘、6，7-环氧基-1，1，2，4，4，7-六甲基-八氢-萘、1，1，2，3，3-五甲基-1，2，3，5，6，7-六氢-茚-4-酮、1-(2，3，8，8-四甲基-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-萘-2-基)-乙酮、2，2，3′，7′，7′-五甲基螺(1，3-二氧六环-5，2′-降蒈烷)、n-3，7-二甲基-7-羟基亚辛基邻氨基苯甲酸甲酯、2-[3-(4-叔丁基-苯基)-2-甲基-丙烯基氨基]-苯甲酸甲酯、2-[(2，4-二甲基-环己-3-烯基亚甲基)-氨基]-苯甲酸甲酯、2-甲基-4-(2，6，6-三甲基-环己-2-烯基)-丁醛、3-(3-异丙基-苯基)-丁醛、3-(4-异丁基-苯基)-2-甲基-丙醛、[1-甲基-2-(1，2，2-三甲基-二环[3.1.0]己-3-基甲基)-环丙基]-甲醇、2-乙基-4-(2，2，3-三甲基-环戊-3-烯-1-基)-丁-2-烯-1-醇、3-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)环己醇、包含3-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)环己醇的sandela-方法的产物、3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-环戊-3-烯基)-戊-2-醇、3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇、(e)-氧杂环十七-10-烯-2-酮、3-甲基环十四-5-烯-1-酮、4-甲基环十四-6-烯-1-酮，和氧杂环十六-12-烯-2-酮。
2.根据权利要求1的用途，其中所述皮肤亮白化合物选自：
2-[2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)-丙基]-环戊酮、6-异丙基-八氢-萘-2-酮、4，7，7-三甲基-2-(3-甲基-丁-2-烯基)-二环[4.1.0]庚-3-酮、1-(5，6，7，8-四氢-3，5，5，6，8，8-六甲基-2-萘基)-乙酮、6，7-环氧基-1，1，2，4，4，7-六甲基-八氢-萘、1，1，2，3，3-五甲基-1，2，3，5，6，7-六氢-茚-4-酮、2，2，3′，7′，7′-五甲基螺(1，3-二氧六环-5，2′-降蒈烷)、n-3，7-二甲基-7-羟基亚辛基邻氨基苯甲酸甲酯、2-[3-(4-叔丁基-苯基)-2-甲基-丙烯基氨基]-苯甲酸甲酯、2-[(2，4-二甲基-环己-3-烯基亚甲基)-氨基]-苯甲酸甲酯、2-甲基-4-(2，6，6-三甲基-环己-2-烯基)-丁醛、3-(3-异丙基-苯基)-丁醛、3-(4-异丁基-苯基)-2-甲基-丙醛、[1-甲基-2-(1，2，2-三甲基-二环[3.1.0]己-3-基甲基)-环丙基]-甲醇、2-乙基-4-(2，2，3-三甲基-环戊-3-烯-1-基)-丁-2-烯-1-醇、3-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)环己醇、包含3-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)环己醇的sandela-方法的产物、3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-环戊-3-烯基)-戊-2-醇、3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇、(e)-氧杂环十七-10-烯-2-酮、3-甲基环十四-5-烯-1-酮、4-甲基环十四-6-烯-1-酮，和氧杂环十六-12-烯-2-酮。
3.根据权利要求1的用途，其中所述皮肤亮白化合物选自：
[1-甲基-2-(1，2，2-三甲基-二环[3.1.0]己-3-基甲基)-环丙基]-甲醇、2-乙基-4-(2，2，3-三甲基-环戊-3-烯-1-基)-丁-2-烯-1-醇、3-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)环己醇、包含3-(5，5，6-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)环己醇的sandela-方法的产物、3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-环戊-3-烯基)-戊-2-醇、3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇。
4.根据权利要求1的用途，其中所述皮肤亮白化合物选自：
1-(5，6，7，8-四氢-3，5，5，6，8，8-六甲基-2-萘基)-乙酮、1，1，2，3，3-五甲基-1，2，3，5，6，7-六氢-茚-4-酮、1-(2，3，8，8-四甲基-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-萘-2-基)-乙酮。
5.根据权利要求1的用途，其中所述皮肤亮白化合物选自：
1，1，2，3，3，8-六甲基-1，2，3，5，7，8-六氢-6-氧杂-环戊烷并[b]萘、6，7-乙氧基-1，1，2，4，4，7-六甲基-八氢-萘、2，2，3′，7′，7′-五甲基螺(1，3-二氧己环-5，2′-降蒈烷)。
6.亮白人皮肤的方法，其中将包括至少一种如权利要求1-5中任一项所定义的皮肤亮白化合物和任选的赋形剂的组合物以规律的间隔时间和足够的浓度施用于人皮肤。
7.形成皮肤亮白个人护理产品的方法，其中将至少一种如权利要求1-5中任一项所定义的皮肤亮白化合物以0.1-2％(w/v)的浓度与个人护理产品制剂混合。
8.根据权利要求7的方法，其中所述浓度为0.2％-1.5％，优选0.6％-1.2％。
9.根据权利要求7或8的方法，其中第一步形成下述物质的组合物：选自如权利要求1-5中任一项所定义的皮肤亮白化合物中的至少一种化合物，和选自熊果苷、脱氧熊果苷、十八碳烯二酸、曲酸、emblicanin A、emblicanin B、抗坏血酸、抗坏血酸衍生物、香料成分、溶剂、添加剂和赋形剂中的至少一种成分。
10.皮肤亮白香料组合物，包括：
(a)至少30％(w/w)的至少两种如权利要求1-5中任一项所定义的皮肤亮白化合物，
(b)至多70％(w/w)的选自一种或多种其他香料成分的任选成分，所述其他香料成分包括用于香料中的添加剂、赋形剂和溶剂。
11.根据权利要求10的皮肤亮白香料组合物，包括至少一种选自下列的化合物：(E)-氧杂环十七-10-烯-2-酮或3-甲基环十四-5-烯-1-酮、4-甲基环十四-6-烯-1-酮和氧杂环十六-12-烯-2-酮，和至少一种选自下列的皮肤亮白化合物：熊果苷、十八碳烯二酸、脱氧熊果苷、曲酸、emblicanin A、emblicanin B、抗坏血酸和抗坏血酸衍生物。
12.制备皮肤亮白个人护理产品的方法，其中将如权利要求9、10或11所定义的组合物混入个人护理产品制剂中。
13.皮肤亮白个人护理产品，包括至少0.1％(w/v)的根据权利要求9、10或11的组合物。
14.皮肤亮白个人护理产品，包括至少两种如权利要求1-5中任一项所定义的皮肤亮白化合物，所述化合物的总浓度为0.1％-1％。
15.皮肤亮白个人护理产品，包括至少一种选自下列的皮肤亮白化合物：(E)-氧杂环十七-10-烯-2-酮、3-甲基环十四-5-烯-1-酮和4-甲基环十四-6-烯-1-酮，和氧杂环十六-12-烯-2-酮，和至少一种选自下列的皮肤亮白化合物：熊果苷、脱氧熊果苷、十八碳烯二酸、曲酸、emblicanin A、emblicanin B、抗坏血酸和抗坏血酸衍生物。
16.至少一种如权利要求1-5中任一项所定义的皮肤亮白化合物在皮肤亮白个人护理产品种作为皮肤亮白活性成分的用途。
17.制备皮肤亮白个人护理产品的方法，包括步骤：
a)提供一种个人护理产品，其通过将至少一种如权利要求1-5中任一项所定义的皮肤亮白化合物混入个人护理产品制剂中并形成个人护理产品而制得，
b)对该个人护理产品进行包装，
c)在包装好的个人护理产品上提供皮肤化妆亮白的使用说明。
18.根据权利要求17的方法，其中该说明是将足够量的个人护理产品有规律地施用于有颜色的或者色素过度沉着的皮肤上，以实现皮肤亮白效果。
19.根据权利要求18的方法，其中个人护理产品的浓度为0.1-2％的至少一种如权利要求1中所定义的皮肤亮白化合物，说明是将个人护理产品至少每日一次广泛地施用于有颜色的或者色素过度沉着的皮肤上，优选其用量至少为5-50mg/cm2皮肤，或者厚度为0.05-0.5mm。
20.使皮肤亮白的方法，该方法是将足够量的如权利要求1-5中任一项所定义的化合物有规律地施用于有颜色的或者色素过度沉着的人皮肤上。
21.根据权利要求20的方法，其中个人护理产品的浓度为0.1-2％的至少一种如权利要求1-5中任一项所定义的皮肤亮白化合物，并且每日施用至少一次，其用量为5-50mg/cm2皮肤，或者施用到皮肤上的厚度为0.05-0.5mm。
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