CN101139310A - 一种漂白活化剂烷酰氧基苯磺酸盐的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种漂白活化剂烷酰氧基苯磺酸盐的合成方法。该合成方法是：由有机羧酸与二氯亚砜在无溶剂的条件下在20～80℃温度条件下回流反应1～3h，然后通过常压蒸馏和减压蒸馏制得酰氯。将酰氯与对羟基苯磺酸盐按比例在碱和四氢呋喃混合溶液中反应1～24h时间，此后，浓缩反应液，冷藏析晶，离心过滤烘干即可得到产物烷酰氧苯磺酸钠，产率为88.49％。本发明采用了低毒害的四氢呋喃与碱液的混合使用，在保证有较高产率的前提下，最大程度地降低了在制备过程中溶剂所带来的毒害作用，有利于促进该合成工业的环保化进程。同时，本发明反应条件温和，反应时间短，成本低，操作简单，产品产率较高。
Description
技术领域
本发明涉及一种漂白活化剂烷酰氧基苯磺酸盐的合成方法。
背景技术
烷酰氧基苯磺酸盐，英文名称为：Acyloxybenezenesulfonat(AOBS)
其中R是含有5到16个碳原子的饱和的或不饱和、直链或含有支链的烷基，M是阳离子。
AOBS的开发研制始于20世纪80年代，最早用于日用品化学工业中的洗涤方面，用来降低洗涤温度，使之可在低温条件下获得等同或优于高温时的洗涤效果。现今，在欧美国家中，AOBS广泛应用于家用纺织品的洗涤方面，并有逐渐向纺织品前处理方面拓展的趋势。在国内，这方面的研究则鲜有报道。
迄今为止，关于AOBS的合成，已有一些不同合成途径的报导。如专利EP402043公开了利用间羟基苯磺酸钠和壬酰卤在二甲苯溶剂中反应得到84％的壬酰氧苯磺酸钠，专利JP08217722公开了利用对羟基苯磺酸钠与溶于二甲苯中的月桂酸酐和月桂酸反应制得95％P-月桂酰氧苯磺酸钠，专利WO9521816公开了利用苯葵盐、葵酸和二甲苯等制得了91.7％P-葵酰氧苯磺酸钠。专利JP0853405公开了利用对羟基苯磺酸钠和月桂酰卤反应制得98％P-月桂酰氧苯磺酸钠。
由上述这些公开文献可见，这些制备方法虽然可得产物AOBS，且有较高的产率，但均以二甲苯为反应溶剂。据资料介绍，二甲苯的危险特性属于高闪点易燃液体，有较强的毒性，能够损伤人体皮肤和黏膜，高浓度时甚至致死，工作场所最高容许浓度为100mg/m3。
因此，在对环保要求日益高标准和日益注重产品经济性的今天，二甲苯的采用显然不符合生态环保的要求，因此有必要开发一种新的合成烷酰氧苯磺酸盐的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种漂白活化剂烷酰氧基苯磺酸盐的合成方法，解决现有合成方法中利用有机溶剂二甲苯为反应溶剂的缺陷，实现合成过程的环保化要求。
本发明采用的技术方案：
一种漂白活化剂烷酰氧基苯磺酸盐的合成方法，该方法的步骤如下：
(1)酰氯的合成：将有机羧酸与二氯亚砜以摩尔配比1∶1～1∶3在无溶剂的条件下，控制温度为20～80℃，回流反应时间1～3h，然后通过常压蒸馏蒸除多余的二氯亚砜，再控制压强为1.33Pa～93.1Kpa(0.01mmHg～700mmHg)进行减压蒸馏得到酰氯。
(2)烷酰氧苯磺酸盐的合成：以碱和四氢呋喃的混合溶液作为反应溶剂，加入对羟基苯磺酸盐并溶解，冰浴降温，滴加制得的酰氯，并控制滴加时反应液温度为0～10℃；滴加完毕后，将反应液在20～80℃的温度条件下反应为1～24h，此后，浓缩反应液，冷藏析晶，离心过滤烘干即可得到产物烷酰氧苯磺酸钠。
所述的有机羧酸中，碳原子个数为5～16个。
所述的烧碱和四氢呋喃混合溶液中，碱液质量浓度为5～1 5％，与四氢呋喃的体积配比为5∶1～1∶1。
所述的浓缩反应液方法为直接加热蒸发浓缩或是减压蒸发浓缩，浓缩后反应混合液体积为浓缩前反应混合液体积的3/4～1/3。
所述的碱和四氢呋喃混合溶液中，所含有的碱的物质量与反应理论生成盐酸的物质量的比为1∶1～10∶1。
本发明所采用的合成方法，具体的反应过程如下所示：
反应1：酰氯的合成
反应2：AOBS的合成
反应式中，R是含有5到16个碳原子的饱和或不饱和、直链或含有支链的烷基，M是阳离子。
本发明具有的有益效果是：本发明采用了低毒害的碱和四氢呋喃混合溶液作为反应体系，制备了烷酰氧苯磺酸盐。由于四氢呋喃的低毒害以及与碱液的混合使用，因此可以在保证有较高产率(88.49％)的前提下，最大程度地降低了在制备过程中溶剂所带来的毒害作用，有利于促进该合成工业的环保化进程。同时，本方法反应条件温和，反应时间短，成本低，操作简单，产品产率较高。
具体实施方式
实施例1：
1.壬酰氯的合成
向装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗和温度计的三口烧瓶中加入15.82g(0.1mol)壬酸，开始搅拌，缓慢滴加17.85g(0.15mol)二氯亚砜，控制滴加速度在30min左右滴加完毕；在升温到30℃的条件下回流反应2h。然后进行常压蒸馏除去多余的二氯亚砜，在1.33KPa(10mmHg)压力下减压蒸馏收集84℃～87℃产物壬酰氯。
2.壬酰氧苯磺酸钠的合成
以体积比为3∶1配制10％NaOH和四氢呋喃的混合溶液作为反应溶剂，将3.92g(0.02mol)对羟基苯磺酸钠加入其中，搅拌溶解，然后冰浴降温，滴加8.48g(0.048mol)壬酰氯，控制温度在0℃，滴加完毕后撤除冰浴，在常温条件下反应5h。然后浓缩反应液，冷藏析晶，离心过滤烘干即可得到产物壬酰氧苯磺酸钠。
实施例2：
1.壬酰氯的合成
向装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗和温度计的三口烧瓶中加入15.82g(0.1mol)壬酸，开始搅拌，室温下缓慢滴加11.90g(0.1mol)二氯亚砜，控制滴加速度在30min左右滴加完毕；在常温条件下回流反应1h。然后进行常压蒸馏除去多余的二氯亚砜，在1.33KPa(10mmHg)压力下减压蒸馏收集84℃～87℃产物壬酰氯。
2.壬酰氧苯磺酸钠的合成
以体积比为1∶1配制5％NaOH和四氢呋喃的混合溶液作为反应溶剂，将3.92g(0.02mol)对羟基苯磺酸钠加入其中，搅拌溶解，然后冰浴降温，滴加5.65g(0.032mol)壬酰氯，控制温度在0℃，滴加完毕后撤除冰浴，升温至45℃反应1h。然后浓缩反应液，冷藏析晶，离心过滤烘干即可得到产物壬酰氧苯磺酸钠。
实施例3：
1.壬酰氯的合成
向装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗和温度计的三口烧瓶中加入15.82g(0.1mol)壬酸，开始搅拌，室温下缓慢滴加14.87g(0.125mol)二氯亚砜，控制滴加速度在30min左右滴加完毕；后升温到50℃的条件下回流反应2h。然后进行常压蒸馏除去多余的二氯亚砜，在1.33KPa(10mmHg)压力下减压蒸馏收集84℃～87℃产物壬酰氯。
2.壬酰氧苯磺酸钠的合成
在三口烧瓶中加入以体积比为4∶1的10％KOH和四氢呋喃的混合溶液作为反应溶剂，将3.92g(0.02mol)对羟基苯磺酸钠加入其中，搅拌溶解，然后冰浴降温，滴加7.07g(0.04mol)壬酰氯，控制温度在3℃，滴加完毕后撤除冰浴，升温至45℃反应1 5h。然后浓缩反应液，冷藏析晶，离心过滤烘干即可得到产物壬酰氧苯磺酸钠。
实施例4：
1.壬酰氯的合成
向装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗和温度计的三口烧瓶中加入15.82g(0.1mol)壬酸，开始搅拌，室温下缓慢滴加35.69g(0.3mol)二氯亚砜，控制滴加速度在30min左右滴加完毕；后升温到80℃的条件下回流反应3h。然后进行常压蒸馏除去多余的二氯亚砜，在1.33Kpa(10mmHg)压力下减压蒸馏收集84℃～87℃产物壬酰氯。
2.壬酰氧苯磺酸钠的合成
在三口烧瓶中加入以体积比为5∶1的15％NaOH和四氢呋喃的混合溶液作为反应溶剂，将3.92g(0.02mol)对羟基苯磺酸钠加入其中，搅拌溶解，然后冰浴降温，滴加9.89g(0.056mol)壬酰氯，控制温度在5℃，滴加完毕后撤除冰浴，升温至60℃反应24h。然后浓缩反应液，冷藏析晶，离心过滤烘干即可得到产物壬酰氧苯磺酸钠。
实施例5：
1.正戊酰氯的合成
向装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗和温度计的三口烧瓶中加入10.20g44(0.1mol)正戊酸，开始搅拌，室温下缓慢滴加23.79g(0.2mol)二氯亚砜，控制滴加速度在30min左右滴加完毕；后升温到40℃的条件下回流反应1.5h。然后进行常压蒸馏除去多余的二氯亚砜，在93.1Kpa(700mmHg)压力下减压蒸馏收集118℃～121℃产物正戊酰氯。
2.正戊酰氧苯磺酸钠的合成
以体积比为4∶1配制10％NaOH和四氢呋喃的混合溶液作为反应溶剂，将3.92g(0.02mol)对羟基苯磺酸钠加入其中，搅拌溶解，然后冰浴降温，滴加5.76(0.048mol)正戊酰氯，控制温度在8℃，滴加完毕后撤除冰浴，在常温条件下反应3h。然后浓缩反应液，冷藏析晶，离心过滤烘干即可得到产物正戊酰氧苯磺酸钠。
实施例6：
1.十六酰氯的合成
向装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗和温度计的三口烧瓶中加入25.60g(0.1mol)十六酸，升温到70℃下待其完全溶解，缓慢滴加23.79g(0.2mol)二氯亚砜，磁力搅拌并控制滴加速度在30min左右滴加完毕；保持70℃条件回流反应2.5h。然后进行常压蒸馏除去多余的二氯亚砜，在1.33Pa(0.01mmHg)压力下减压蒸馏收集78℃～82℃产物十六酰氯。
2.十六酰氧苯磺酸钠的合成
以体积比为4∶1配制5％NaOH和四氢呋喃的混合溶液作为反应溶剂，将3.92g(0.02mol)对羟基苯磺酸钠加入其中，搅拌溶解，然后冰浴降温，滴加13.15g(0.048mol)正十六酰氯，控制温度在10℃，滴加完毕后撤除冰浴，在常温条件下反应7h。然后浓缩反应液，冷藏析晶，离心过滤烘干即可得到产物十六酰氧苯磺酸钠。
本发明的实施效果：
将上述实施例1-6所得的产物进行定性定量检测，结果如下：
产物的定量分析：将产物在Aglient 1100系列高效液相色谱仪上进行产率的定量测定，结果如下表所示：
| 产率/％ | ||
| 酰氯 | AOBS | |
| 实施例1 | 96.22 | 88.49 |
| 实施例2 | 61.68 | 32.91 |
| 实施例3 | 80.61 | 69.67 |
| 实施例4 | 94.12 | 67.11 |
| 实施例5 | 96.20 | 88.60 |
| 实施例6 | 95.80 | 86.40 |
产物的定性分析：应用Nicolet 5700傅立叶红外光谱仪对产物进行检测，结果如下所示：
a.酰氯的红外测试：
2925.3cm-1、1378.3cm-1(CH3)，1465.2cm-1(CH2)，1797.0cm-1(C＝O)
b.AOBS的红外测试：
2958.2cm-1、1379.7cm-1(CH3)，1756.5cm-1(C＝O)，1461.6cm-1(CH2)，1496.0cm-1(芳环C＝C)，1188.9cm-1，1051.2cm-1(C-O-C)，852.0cm-1、808.7cm-1(芳环上C-H，说明苯环的对位二取代)。
Claims (5)
1.一种漂白活化剂烷酰氧基苯磺酸盐的合成方法，其特征在于该方法的步骤如下：
(1)酰氯的合成：将有机羧酸与二氯亚砜以摩尔配比1∶1～1∶3在无溶剂的条件下，控制温度为20～80℃，回流反应1～3h，然后通过常压蒸馏蒸除多余的二氯亚砜，再控制压强为1.33Pa～93.1Kpa进行减压蒸馏得到酰氯。
(2)烷酰氧苯磺酸盐的合成：以碱和四氢呋喃的混合溶液作为反应溶剂，加入对羟基苯磺酸盐并溶解，冰浴降温，滴加制得的酰氯，并控制滴加时反应液温度为0～10℃；滴加完毕后，将反应液在20～80℃的温度条件下反应为1～24h，此后，浓缩反应液，冷藏析晶，离心过滤烘干即可得到产物烷酰氧苯磺酸钠。
2.根据权利要求1所述的一种漂白活化剂烷酰氧基苯磺酸盐的合成方法，其特征在于：所述的有机羧酸中，碳原子个数为5～16个。
3.根据权利要求1所述的一种漂白活化剂烷酰氧基苯磺酸盐的合成方法，其特征在于：所述的碱和四氢呋喃混合溶液中，碱液质量浓度为5～15％，与四氢呋喃的体积配比为5∶1～1∶1。
4.根据权利要求1所述的一种漂白活化剂烷酰氧基苯磺酸盐的合成方法，其其特征在于：所述的浓缩反应液方法为直接加热蒸发浓缩或是减压蒸发浓缩，浓缩后反应混合液体积为浓缩前反应混合液体积的3/4～1/3。
5.根据权利要求1所述的一种漂白活化剂烷酰氧基苯磺酸盐的合成方法，其特征在于：所述的碱和四氢呋喃混合溶液中，所含有的碱的物质量与反应理论生成盐酸的物质量的比为1∶1～10∶1。
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|---|---|---|---|---|
| CN101870667A (zh) * | 2009-04-23 | 2010-10-27 | 浙江金科化工股份有限公司 | 一种对壬酰氧基苯磺酸钠的合成方法 |
| CN101293859B (zh) * | 2008-05-28 | 2011-09-07 | 浙江理工大学 | H2o2低温漂白助剂的环保型制备方法 |
| CN102875425A (zh) * | 2012-08-29 | 2013-01-16 | 昆山铁牛衬衫厂 | 一种低温氧化助剂的制备方法 |
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2007
- 2007-09-04 CN CNA2007100710829A patent/CN101139310A/zh active Pending
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