CN100512794C - 对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲在美白化妆品中的应用 - Google Patents
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Abstract
对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲在美白化妆品中的应用，涉及一种作为酪氨酸酶抑制剂的对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲。将具有高效抑制酪氨酸酶活力的化合物——对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲作为增白剂在制备化妆品中的应用，并提供一种将对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲作为增白剂的美白化妆品及其制备方法。对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲作为增白剂的一种去皱美白化妆水的原料组成为海洋鱼胶原蛋白肽、对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲、乙醇、甘油、丙二醇、植物香精、防腐剂和水。将海洋鱼胶原蛋白肽溶于水得溶液A；防腐剂和对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲溶于乙醇得溶液B；在溶液B中加甘油和丙二醇得溶液C；将溶液A和C混合加水得溶液D；在溶液D中加植物香精。
Description
技术领域
本发明涉及一种作为酪氨酸酶抑制剂的对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲，尤其是涉及对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲作为增白剂应用于美白化妆品。
背景技术
酪氨酸酶广泛存在于生物体中，是黑素生物合成的关键酶(Mayer AM，Harel E.Phenoloxidases and their significance in fruit and vegetables.Food Enzymology，Fox P F.Ed，Elsevier；London，1998，373-398)在生物体中，酪氨酸酶首先羟基化酪氨酸生成L-DOPA，然后氧化L-DOPA生成多巴醌，多巴醌再经过一系列酶催化和非酶催化反应形成黑色素。因此，酪氨酸酶是黑素合成的限速酶，其活性与黑素合成量相关，可通过调控其活力而调控黑素的生成量(Friedman M.Food browning and its prevention：an overview[J].J.Agric.Food Chem.，1996，44(3)：631-653)。目前，美白化妆品中的美白成分主要以酪氨酸酶作为靶点进行美白剂的筛选。市场上流通的美白剂如曲酸、熊果甙和一些中草药的提取物均是酪氨酸酶抑制剂。但是，现有的美白剂功效不是十分理想，而且有些还具有一定的副作用，因此，迫切需要研究高效无副作用的黑色素合成抑制剂。
研究表明缩氨基硫脲类化合物具有抗细菌、抗结核、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。(Dobek AS，Klaman DL，Dikson ET，et al.Inhibition of clinically significant bacterial organismsin vitro by 2-acetypyridine thiosemicarbazones[J].Antimicrob Agents Chemother，1980，18：27；Shukla HK，Desai NC，Astik RR，et al.Studies on some thiosemicarbazones and1，3，4-thiadiazolines as potential antitubercular and antibacterial agents[J].J Indian Chem Soc，1984；61(2)：168-169；Wilson HR，Revankar GR，Tolman RL.In vivo activity of certainthiosemicarbazones against Trypanosoma cruzi[J].J Med Chem，1974，17(7)：760-761.)但是，其对酪氨酸酶以及黑色素合成的抑制作用尚未有报道，该类化合物在化妆品中的应用在国内外尚属空白。同时，为更好地设计和开发新型黑色素合成抑制剂，有必要探讨抑制剂对酪氨酸酶的抑制作用机理。目前，市场上主要的美白化妆品的增白剂一般采用天然提取物，但是天然提取物成分复杂，造成提取和加工困难。而化学合成的增白剂有利于大批量生产，其制作工艺简单，增白效果快速而显著，但容易存在安全性的问题，不容忽视。
发明内容
本发明的目的是将具有高效抑制酪氨酸酶活力的化合物—对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲作为增白剂在制备化妆品中的应用。
本发明的另一目的是提供一种将具有高效抑制酪氨酸酶活力的化合物—对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲作为增白剂的美白化妆品及其制备方法。
本发明所述的对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲的化学结构式为：
本发明所述的对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲是一种具有高效抑制酪氨酸酶活力的化合物，可作为增白剂用于制备化妆品。
以下给出将具有高效抑制酪氨酸酶活力的化合物—对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲作为增白剂的一种去皱美白化妆水的原料组成为：
海洋鱼胶原蛋白肽、对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲、乙醇、甘油、丙二醇、植物香精、防腐剂和水，按质量百分比其含量为海洋鱼胶原蛋白肽5％～50％，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲0.01％～0.05％，乙醇1％～2％，甘油10％～30％，丙二醇0.5％～2％，植物香精0.002％～0.008％，防腐剂0.1％～0.2％，余为水。
植物香精可选用香叶醇、玫瑰花精油、茉莉花精油、熏衣草精油、迷迭香精油、天竺葵精油、丁香精油、柠檬精油等中的一种。
防腐剂可选用尼伯金甲酯、尼伯金乙酯、尼伯金丙酯等中的至少一种。
以下给出将具有高效抑制酪氨酸酶活力的化合物—对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲作为增白剂的一种去皱美白化妆水的制备方法，其步骤为：
1)按上述配比称取海洋鱼胶原蛋白肽溶于水中，得海洋鱼胶原蛋白肽溶液，记为溶液A；
2)称取防腐剂和对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲溶于无水乙醇，得溶液B；
3)在溶液B中加入甘油和丙二醇，得溶液C；
4)将溶液A和溶液C混合，加水混匀，得溶液D；
5)在溶液D中加入植物香精，混匀，得目标产物去皱美白化妆水。
所述的水选用蒸馏水、去离子水和纯净水等中的至少一种。
本发明所述的对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲作为一种化妆品增白剂的功效如下：
对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲在室温下能很好地溶解于乙醇，易于应用于化妆品中。采用酶动力学研究方法，通过对酪氨酸酶的抑制效果研究表明，氨基硫脲、对二甲氨基苯甲醛和对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲对蘑菇酪氨酸酶活性的半抑制率分别为2.54mmol/L，0.665mmol/L，2.7μmol/L(见图1)。以粗提小鼠B16细胞的酪氨酸酶为研究对象，则对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲的半抑制率为134.5μmol/L，而当对二甲氨基苯甲醛浓度低于7.5mmol/L时，其对酶活性的抑制率仍仅有54.5％(见图2)。对半抑制率体现了抑制剂对酶的抑制强度，半抑制率越小，说明抑制强度越强。目前，检测化合物对酪氨酸酶的抑制活性成为衡量该类化合物作为化妆品增白剂的增白效果的指标。化合物对酪氨酸酶的抑制强度越大，表明其增白效果越好。由实验结果可以表明，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲对酪氨酸酶具有很强的抑制作用，其抑制强度相对于它的两个原料大大增强。由实验结果表明，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲是该酶的可逆抑制剂(见图3)，并由该化合物对酪氨酸酶的抑制机理研究的双倒数作图(见图4)表明该化合物是酪氨酸酶的混合型抑制剂。并且可以分别由图5和图6的直线斜率求得化合物对游离酶的抑制常数(KI)为1.78μmol/L，化合物对游离酶的抑制常数(KI)为6.43μmol/L。化合物对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用机理参见表1。
表1
化合物的安全性参见图7，图形从左至右依次表示相对细胞存活率，相对酷氨酸酶剩余活力，相对黑色素含量。从细胞毒性来看，当对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲的浓度达到100μmol/L时，它对小鼠B16的生长抑制率只有14.5％，毒性较小；而且当对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲的浓度达到100μmol/L时，其对细胞内酪氨酸酶活性有较强的抑制效果，抑制率达到11.7％；其对细胞内黑色素的含量也有明显的抑制作用，浓度为100μmol/L时，抑制率为50％。研究结果表明，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲的毒性较小，抑制酪氨酸酶活性强，能有效地抑制黑色素的生成，是一种很有应用前景的化妆品增白剂。
附图说明
图1为氨基硫脲(a)、对二甲氨基苯甲醛(b)和对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲(c)对蘑菇酪氨酸酶的抑制效应。在图1中，横坐标为抑制剂的浓度[I]，纵坐标为酪氨酸酶相对剩余活力Activity(％)。
图2为对二甲氨基苯甲醛(b)和对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲(c)对粗提的小鼠B16细胞中酪氨酸酶活力的抑制效应。在图2中，横坐标为抑制剂的浓度[I]，纵坐标为酪氨酸酶相对剩余活力Activity(％)。
图3为对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲对酪氨酸酶的抑制效应。在图3中，5条直线分别为1，2，3，4，5；横坐标为酪氨酸酶浓度[E](μg/ml)，纵坐标为酪氨酸酶酶促反应的反应速度v(μM/min)。
图4为对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲对酪氨酸酶抑制类型的判断。在图4中，5条直线分别为5，4，3，2，1；横坐标为L-多巴浓度的倒数[S]-1(μM-1)，纵坐标为酪氨酸酶酶促反应的反应速度的倒数v-1(μM/min-1)。
图5为对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲对酪氨酸酶游离酶的抑制常数的测定。在图5中，横坐标为对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲的浓度[I](μM)，纵坐标为图4直线的纵坐标截距Intercept。
图6为对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲对酪氨酸酶底物络合物抑制常数的测定。在图6中，横坐标为对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲的浓度[I](μM)，纵坐标为图4直线部分的斜率Slope。
图7为对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲对小鼠B16细胞的细胞增殖率、酪氨酸酶活性和黑色素含量的影响。在图7中，横坐标为对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲的浓度[I](μM)，纵坐标为相对率(％)。图形从左至右依次表示相对细胞存活率，相对酷氨酸酶剩余活力和相对黑色素含量。
具体实施方式
实施例1
称取4g海洋鱼胶原蛋白肽加入20ml蒸馏水，混匀，得到溶液A。称取0.3g尼伯金甲酯和0.05g对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲，加入1.5ml乙醇，混匀，再加入18ml甘油，1.5ml丙二醇，混匀，得溶液C。将溶液A和溶液C混合，并加入30ml蒸馏水，再加入3.1μl香精，混匀即成去皱美白化妆水。
实施例2
称取6g海洋鱼胶原蛋白肽加入20ml蒸馏水，混匀，得到溶液A。称取0.25g尼伯金甲酯和0.035g对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲，加入1.0ml乙醇，混匀，再加入25ml甘油，1.2ml丙二醇，混匀，得溶液C。将溶液A和溶液C混合，并加入20ml蒸馏水，再加入4.5μl香精，混匀即成美白化妆水。
实施例3
称取2.5g海洋鱼胶原蛋白肽加入20ml蒸馏水，混匀，得到溶液A。称取0.15g尼伯金甲酯和0.028g对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲，加入1.2ml乙醇，混匀，再加入18ml甘油，1.2ml丙二醇，混匀，得溶液C。将溶液A和溶液C混合，并加入30ml蒸馏水，再加入5.0μl香精，混匀即成美白化妆水。
实施例4
称取1g海洋鱼胶原蛋白肽加入15ml蒸馏水，混匀，得到溶液A。称取0.18g尼伯金甲酯和0.03g对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲，加入1ml乙醇，混匀，再加入12.5ml甘油，1.5ml丙二醇，混匀，得溶液C。将溶液A和溶液C混合，并加入20ml蒸馏水，再加入3.0μl香精，混匀即成美白化妆水。
实施例5
称取2g海洋鱼胶原蛋白肽加入20ml蒸馏水，混匀，得到溶液A。称取0.1g尼伯金甲酯和0.025g对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲，加入1ml乙醇，混匀，再加入15ml甘油，1.5ml丙二醇，混匀，得溶液C。将溶液A和溶液C混合，并加入12.5ml蒸馏水，再加入2.0μl香精，混匀即成美白化妆水。
实施例6
称取1g海洋鱼胶原蛋白肽加入20ml蒸馏水，混匀，得到溶液A。称取0.15g尼伯金甲酯和0.02g对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲，加入0.8ml乙醇，混匀，再加入10ml甘油，1ml丙二醇，混匀，得溶液C。将溶液A和溶液C混合，并加入18ml蒸馏水，再加入2.5μl香精，混匀即成美白化妆水。
实施例7
与实施例1类似，其区别在于按质量百分比其含量为海洋鱼胶原蛋白肽5％，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲0.04％，乙醇1.5％，甘油20％，丙二醇1.5％，香叶醇0.005％，防腐剂尼伯金甲酯0.16％，余为水。
实施例8
与实施例1类似，其区别在于按质量百分比其含量为海洋鱼胶原蛋白肽15％，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲0.02％，乙醇1.2％，甘油10％，丙二醇1.8％，玫瑰花精油0.003％，防腐剂尼伯金乙酯0.15％，余为水。
实施例9
与实施例1类似，其区别在于按质量百分比其含量为海洋鱼胶原蛋白肽20％，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲0.01％，乙醇1.8％，甘油25％，丙二醇1.0％，茉莉花精油0.006％，防腐剂尼伯金丙酯0.13％，余为水。
实施例10
与实施例1类似，其区别在于按质量百分比其含量为海洋鱼胶原蛋白肽25％，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲0.05％，乙醇2％，甘油15％，丙二醇0.8％，熏衣草精油0.002％，防腐剂尼伯金甲酯0.18％，余为水。
实施例11
与实施例1类似，其区别在于按质量百分比其含量为海洋鱼胶原蛋白肽30％，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲0.025％，乙醇1.6％，甘油30％，丙二醇2％，迷迭香精油0.008％，防腐剂尼伯金乙酯0.14％，余为水。
实施例12
与实施例1类似，其区别在于按质量百分比其含量为海洋鱼胶原蛋白肽35％，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲0.015％，乙醇1.7％，甘油15％，丙二醇0.5％，天竺葵精油0.004％，防腐剂尼伯金甲酯0.2％，余为水。
实施例13
与实施例1类似，其区别在于按质量百分比其含量为海洋鱼胶原蛋白肽40％，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲0.035％，乙醇1.4％，甘油18％，丙二醇1.2％，丁香精油0.007％，防腐剂尼伯金乙酯0.16％，余为水。
实施例14
与实施例1类似，其区别在于按质量百分比其含量为海洋鱼胶原蛋白肽50％，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲0.03％，乙醇1.3％，甘油16％，丙二醇1.6％，柠檬精油0.005％，防腐剂尼伯金丙酯0.1％，余为水。
Claims (6)
1.对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲作为增白剂在制备化妆品中的应用。
2.如权利要求1所述的对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲作为增白剂在制备化妆品中的应用，其特征在于其原料组成为：
海洋鱼胶原蛋白肽、对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲、乙醇、甘油、丙二醇、植物香精、防腐剂和水，按质量百分比其含量为海洋鱼胶原蛋白肽5％～50％，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲0.01％～0.05％，乙醇1％～2％，甘油10％～30％，丙二醇0.5％～2％，植物香精0.002％～0.008％，防腐剂0.1％～0.2％，余为水。
3.如权利要求2所述的对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲作为增白剂在制备化妆品中的应用，其特征在于植物香精选自香叶醇、玫瑰花精油、茉莉花精油、熏衣草精油、迷迭香精油、天竺葵精油、丁香精油和柠檬精油中的一种。
4.如权利要求2所述的对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲作为增白剂在制备化妆品中的应用，其特征在于防腐剂选自尼泊金甲酯、尼泊金乙酯和尼泊金丙酯中的至少一种。
5.一种去皱美白化妆水的制备方法，其特征在于其步骤为：
1)称取海洋鱼胶原蛋白肽溶于水中，得海洋鱼胶原蛋白肽溶液，记为溶液A；
2)称取防腐剂和对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲溶于无水乙醇，得溶液B；
3)在溶液B中加入甘油和丙二醇，得溶液C；
4)将溶液A和溶液C混合，加水混匀，得溶液D；
5)在溶液D中加入植物香精，混匀，得目标产物去皱美白化妆水；
按质量百分比，海洋鱼胶原蛋白肽、对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲、乙醇、甘油、丙二醇、植物香精、防腐剂和水的含量为海洋鱼胶原蛋白肽5％～50％，对二甲氨基苯甲醛缩氨基硫脲0.01％～0.05％，乙醇1％～2％，甘油10％～30％，丙二醇0.5％～2％，植物香精0.002％～0.008％，防腐剂0.1％～0.2％，余为水。
6.如权利要求5所述的一种去皱美白化妆水的制备方法，其特征在于所述的水选用蒸馏水、去离子水和纯净水中的至少一种。
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