CN100467459C - 1,4-苯并二烷磺酸化合物及其作为电子受体物质的应用 - Google Patents
1,4-苯并二烷磺酸化合物及其作为电子受体物质的应用 Download PDFInfo
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Abstract
通过特别是在OLED元件及PLED元件中使用含有式(1)表示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物作为电子受体物质的电荷传输性清漆所形成的电荷传输性薄膜，可以实现低驱动电压、高发光效率、延长的使用寿命等优异的EL特性。
Description
技术领域
本发明涉及1，4-苯并二噁烷磺酸化合物、及该化合物作为电子受体物质的应用。该应用包括含有该电子受体物质的清漆、使用该清漆形成的电荷输送性薄膜或使用该电荷输送性薄膜的有机电致发光(以下简称为EL)元件等。
背景技术
由于伊斯曼柯达公司通过有机层的极薄成膜化、多层化而进行功能分离的工作，有机EL元件，特别是低分子类有机EL(以下简称为OLED)元件在大幅度降低驱动电压等性能上得到了很大提高(例如参见应用物理通讯(Applied physics letters)，美国，1987年，51卷，p.913-915)。
另外，剑桥大学开发了使用高分子发光材料的EL(以下简称为PLED)元件(例如参见自然(Nature)，英国，1990年，第347卷，p.539-541)，近年来有机EL元件的性能达到了可与以前的OLED元件比拟的水平。
另一方面，还报导了通过在OLED元件中使用铜酞菁(CuPC)层作为空穴注入层，实现了降低驱动电压、提高发光效率等初始特性的改进，并且提高了使用寿命(例如参见应用物理通讯(Applied physicsletters)，美国，1996年，69卷，p.2160-2162)。
另外，还报导了对于PLED元件，通过使用聚苯胺类材料(例如参见自然(Nature)，英国，1992年，第357卷，p.477-479、应用物理通讯(Applied physics letters)，美国，1994年，64卷，p.1245-1247)、聚噻吩类材料(例如参见应用物理通讯(Applied physicsletters)，美国，1998年，72卷，p.2660-2662)作为空穴传输层(缓冲层)，得到了与OLED元件相同的效果。
还发现通过在这些元件的阴极使用金属氧化物(例如参见IEEE电子装置学报(IEEE Transactions on Electron Devices)，美国，1997年，44卷，p.1245-1248)、金属卤化物(例如参见应用物理通讯(Applied physics letters)，美国，1997年，70卷，p.152-154)、金属络合物(例如参见日本应用物理期刊(Japanese Journal ofApplied physics)，1999年，第38卷，p.L1348-1350)作为电子注入层，可以提高初始特性，这些电子注入层、缓冲层得到了普及使用。
最近研发了使用低分子量苯胺低聚物类材料的有机溶液类电荷传输性清漆，并且发现通过插入使用其得到的空穴注入层，显示出了优异的EL元件特性(参见例如特开2002-151272号公报)。
但是，在OLED元件中，作为常规空穴注入材料的CuPC，凹凸严重，存在着因微量混入其它有机层而使性能大幅度降低的缺点。另外，现在用于PLED元件的聚苯胺类材料、聚噻吩类材料含有可能加速元件劣化的水分作为溶剂，存在着溶剂选择有限、因材料凝集及低溶解性而限制可均匀成膜的涂布法等问题。当使用含有溶解性高的低分子量苯胺低聚物类材料的有机溶剂类电荷传输性清漆时，有时也会产生可使用的电子受体掺杂剂的种类受到限制、电子受体掺杂剂的耐热性及无定形性低等问题。对于含有低分子量电荷传输性物质及电荷受体掺杂剂物质的电荷传输性清漆，特别是含有结晶性物质的清漆，有一般难以形成具有高平坦性的膜的情况。
发明内容
本发明是鉴于以上情况而做出的，目的是提供适合于作为电子受体物质的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物，该化合物可实现高均匀成膜性，特别是应用于OLED元件及PLED元件时，能够获得低驱动电压、高发光效率、延长的使用寿命等优异的EL特性。
为了解决上述问题，本发明人反复进行了专心地研究，结果发现，式(1)～(4)所示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物的耐热性高、显示无定形性、是可溶于N，N-二甲基甲酰胺(以下简称为DMF)等有机溶剂的可溶材料。
另外，如果将这些1，4-苯并二噁烷磺酸化合物与电荷传输性主相物质进行组合，则该化合物可接受电荷传输性主材料具有的电子，从而提高电荷传输性，因此当被用作OLED元件等空穴注入层使用时，能够实现低电压驱动和提高发光效率。
而且还发现，即使将该化合物与结晶性电荷传输性主材料组合使用，所得到的电荷传输性薄膜也显示出了高无定形性。
另外，由于通常的有机磺酸化合物对有机溶剂的溶解性低，难以使用常规的有机溶剂进行亲核取代反应，因而不易于形成衍生物，但是本发明人进行专心研究后发现将式(7)化合物用于反应原料时，可以在单独的水溶剂中或水与有机溶剂的混合溶剂中进行亲核取代反应，容易地制成式(9)所示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物。
从而，本发明提供下述[1]～[6]的发明。
[1]式(1)表示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物、式(2)表示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物、具有式(3)表示的重复单元的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物、或具有式(4)表示的重复单元的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物。
〔式中，R1～R5各自独立地表示氢原子、未取代或者取代的1价烃基、或卤原子，X表示单键、O、S或NH，A1表示氢原子、卤原子(X为单键时)、S(X为单键时)、S(O)基、S(O2)基、未取代的或者连接有取代基的N、Si、P、P(O)基、未取代或取代的烃基、1，3，5-三嗪基、或取代或者未取代的下述式(5)或(6)
所示的基团(式中W1及W2各自独立地表示O、S、S(O)基、S(O2)基、或未取代的或者连接有取代基的N、Si、P、P(O)基。)，n1等于A1的价数，是满足1≤n1的整数，m表示连接在1，4-苯并二噁烷骨架中苯环部分上的磺酸基数，且1≤m≤4〕
(式中，R1～R5、X及m与上述意义相同。A2表示未取代或者取代的大于等于2价烃基、2价或3价的1，3，5-三嗪基、或取代或者未取代的上述式(5)或(6)所示基团，Q1表示氢原子、卤原子(X为单键时)、S(X为单键时)、S(O)基、S(O2)基、未取代的或者连接有取代基的N、Si、P、P(O)基、未取代或取代的烃基、1，3，5-三嗪基、或取代或者未取代的上述式(5)或(6)所示的基团，n2等于(A2的价数-1)，是满足1≤n2的整数，z1等于Q1的价数，是满足1≤z1的整数。)
(式中，R1～R5、X及m与上述意义相同。A3表示未取代或者取代的大于等于3价烃基、3价的1，3，5-三嗪基、或取代或者未取代的上述式(5)或(6)所示基团，A4表示未取代或者取代的大于等于2价烃基、2价或3价的1，3，5-三嗪基、或取代或者未取代的上述式(5)或(6)所示基团，n3等于(A3的价数-2)，是满足1≤n3的整数，p1是满足1≤p1的整数，p2是满足0≤p2的整数，且满足1≤p1+p2≤10000。)
(式中，R1～R5、A2、X、m及n2与上述意义相同。R6～R8各自独立地表示氢原子、未取代或者取代的1价烃基、或卤原子，Q2表示未取代或者取代的大于等于2价烃基、2价或3价的1，3，5-三嗪基、或取代或者未取代的上述式(5)或(6)所示基团，Q3表示未取代或者取代的烃基、1，3，5-三嗪基、或取代或者未取代的上述式(5)或(6)所示基团，z2等于(Q2的价数-1)，是满足1≤z2的整数，q1是满足1≤q1的整数，q2是满足0≤q2的整数，且满足1≤q1+q2≤10000。)
[2]由[1]的苯并二噁烷磺酸化合物构成的电子受体物质。
[3]含有[1]的苯并二噁烷磺酸化合物、电荷传输性物质及溶剂的电荷传输性清漆。
[4]含有[1]的苯并二噁烷磺酸化合物的电荷传输性薄膜。
[5]具有[4]的电荷传输性薄膜的有机电致发光元件。
[6]式(9)
(式中，R1～R5与上述意义相同。)表示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物的制造方法，其特征在于，使式(7)
(式中，m表示连接在二羟基苯的环部分上的磺酸基数，且1≤m≤4。)表示的(邻二羟基苯)磺酸化合物在催化剂存在下与式(8)
(式中，R1～R5各自独立地表示氢原子、未取代或者取代的1价烃基、或卤原子，Y表示卤原子。)表示的表卤醇化合物进行反应。
本发明的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物是无定形的，对各种有机溶剂的溶解性高，因此通过使用含有该化合物作为掺杂剂的有机溶剂类电荷传输性清漆，可以得到无定形的固体薄膜。另外，通过将含有本发明的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物的薄膜作为空穴注入层或空穴传输层使用，可以降低有机EL元件的驱动电压、提高发光的电流效率，能够得到均匀的发光面。而且，1，4-苯并二噁烷磺酸化合物与以往使用的水溶液类电荷传输清漆不同，可以仅使用有机溶剂，还可以防止因EL元件内混入水分而导致的元件劣化。
将本发明的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物作为电荷受体掺杂剂物质而含有的有机溶剂类电荷传输性清漆还可以应用于电容电极保护膜或防静电膜。
具体实施方式
以下，对本发明进行更详细地说明。
在式(1)～(4)所示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物中，R1～R8没有特别的限制，只要各自独立地为氢原子、未取代或者取代的1价烃基或卤原子即可。
此处，作为1价烃基的具体例子，可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正己基、正辛基、2-乙基己基及癸基等烷基，环戊基、环己基等环烷基，双环己基等双环烷基，乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1或2或3-丁烯基及己烯基等烯基，苯基、二甲苯基、甲苯基、联苯基及萘基等芳基，苄基、苯乙基及苯基环己基等芳烷基等，以及这些1价烃基的部分氢原子或全部氢原子被卤原子、羟基、烷氧基及磺酸基等取代的形式。
作为优选的R1～R8，各自独立地可以列举氢原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、2-乙基己基、氟原子或氯原子。
X表示单键、O、S或NH，没有特别的限制，但优选为O。还有，单键是指与X邻接的原子或原子团之间相互直接键合。
A1及Q1可以表示氢原子、卤原子(仅当X为单键时)、S(仅当X为单键时)、S(O)基、S(O2)基、未取代的或者连接有取代基的N、Si、P、P(O)基、未取代或取代的烃基、1，3，5-三嗪基、或取代或者未取代的下述式(5)或(6)
所示的基团(式中W1及W2各自独立地表示O、S、S(O)基、S(O2)基、或未取代的或者连接有取代基的N、Si、P、P(O)基。)，没有特别的限制。需说明的是，未取代是指结合有氢原子。特别地，如果考虑到谋求耐久性的提高及电荷传输性的提高，则希望是氢原子，含有大于等于一个芳香环的大于等于2价的未取代的或者取代的烃基、2价或3价的1，3，5-三嗪基、或取代或者未取代的2价二苯砜基。更优选的基团可以列举氢原子、2价或3价的取代或者未取代的苄基、2价的取代或者未取代的对苯二甲基、2价或3价的取代或者未取代的萘基、2价或3价的1，3，5-三嗪基、2价的取代或者未取代的二苯砜基、2～4价的全氟联苯基、2价的取代或者未取代的2，2-双((羟丙氧基)苯基)丙基、取代或未取代的聚乙烯基苄基。
n1等于A1的价数，是满足1≤n1的整数，此外没有特别的限制。
m表示连接在1，4-苯并二噁烷骨架中苯环部分上的磺酸基数，且1≤m≤4，此外没有特别的限制，但是为了获得高电子接受性及高溶解性，m优选为1或2。
在A2、A3、A4、Q2及Q3中，未取代或取代的烃基没有特别的限定，但为了提高耐久性及提高电荷传输性，最好使用含有大于等于一个芳香环的烃基，例如未取代的苄基、取代或未取代对苯二甲基、取代或未取代的萘基、全氟联苯基、2，2-双((羟基丙氧基)苯基)丙基、取代或未取代的聚乙烯基苄基等，可以按各基团所规定范围的价数使用它们。
在A2、A3、A4、Q2及Q3中，上述式(5)或(6)所示的取代或未取代基团没有特别的限制，但其中与A1及Q1相同，最好按各基团中所规定范围的价数使用二苯磺酰基。
n2等于(A2的价数-1)，是满足1≤n2的整数，此外没有特别的限制。
n3等于(A3的价数-2)，是满足1≤n3的整数，此外没有特别的限制。
p1是满足1≤p1的整数，p2是满足0≤p2的整数，且满足1≤p1+p2≤10000，优选1≤p1+p2≤5000的整数。
q1是满足1≤q1的整数，q2是满足0≤q2的整数，且满足1≤q1+q2≤10000，优选1≤q1+q2≤5000的整数。
z1等于Q1的价数，是满足1≤z1的整数，此外没有特别的限制。
z2等于(Q2的价数-1)，是满足1≤z2的整数，此外没有特别的限制。
作为式(1)～(4)所示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物的制造方法，例如可以列举以下的方法。
即，可以用式(7)
(式中，m与上述意义相同。)表示的(邻二羟基苯)磺酸化合物作为原料，得到式(10)
(式中，R1～R5、X及m与上述意义相同。)表示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物。
作为其一个例子，当X表示氧原子时，使上述式(7)表示的(邻二羟基苯)磺酸化合物在催化剂的存在下与式(8)
(R1～R5及Y与上述意义相同。)表示的表卤醇化合物反应，得到式(9)
(式中，R1～R5及m与上述意义相同。)表示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物。
此处，对于式(7)表示的(邻二羟基苯)磺酸化合物，可适当使用其磺酸盐，例如可适当使用式(11)
(式中，M表示Na、K等碱金属。)表示的4，5-二羟基-1，3-苯磺酸盐等。
还有，作为另一个原料的上述式(8)所示的表卤醇类也没有特别的限制，但最好是例如表氟醇、表氯醇、表溴醇、表硫氯醇(epithiochlorohydrin)等。优选这些表卤醇类按相对于上述式(11)表示的4，5-二羟基-1，3-苯磺酸盐为0.8～1.5摩尔倍进行使用。
作为催化剂，可以使用碳酸钠、碳酸钾、碳酸铈、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铈等无机碱，氢化锂、氢化钠、叔丁氧基锂、叔丁氧基钠、叔丁氧基钾、二异丙基酰胺锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、六甲基二硅叠氮化锂(lithiumhexamethyl disilazide)、六甲基二硅叠氮化钠、六甲基二硅叠氮化钾等强碱，盐酸、硫酸、五氧化二磷、氯化铝(III)、三氟化硼二乙基醚络合物、二氯代乙基铝、氯化二乙基铝等脱水缩合剂等。最好是碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等无机碱。
作为反应时的溶剂，考虑到原料式(11)所示4，5-二羟基-1，3-苯磺酸盐以及目的物式(9)所示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物是高级性的，为了在均匀体系中进行反应，优选使用极性溶剂。特别是从反应开始后到反应结束后，优选使用可以处于没有固体析出的均匀溶液状态的单一溶剂或者混合溶剂。
作为这样的溶剂，例如可以列举水、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N，N-二甲基咪唑烷酮(DMI)、二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃(THF)、二氧六环，更优选水。这些溶剂也可以是大于等于2种混合使用。
例如，在用(邻二羟基苯)磺酸盐作为反应基料的情况下，通过使用单独的水溶剂、或水与上述有机溶剂的混合溶剂，可以以均匀体系进行二氧六环化的反应。
反应温度通常可以从-50℃至所使用溶剂的沸点，但优选为20～200℃，特别优选是60～100℃。反应时间通常为0.1～100小时。
反应完成后，馏去反应溶剂，用甲醇等溶剂进行萃取操作，用有机溶剂进行洗涤操作等，从而可以得到1，4-苯并二噁烷磺酸盐化合物。
对于由上述方法得到的1，4-苯并二噁烷磺酸盐化合物，可使用阳离子交换树脂得到式(9)表示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物。
而且，对于式(9)的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物的OH基(式(10)的XH基)，可以使用交联剂形成低聚物或聚合物。
作为交联剂，可以列举被大于等于2个的卤原子、羟基、氨基、醛基、羧基、酯基、或烷氧基取代的烃化合物等，但从提高耐热性、电荷传输性或相对于有机溶剂的溶解性等方面来看，优选含有大于等于一个的芳环。
作为优选的交联剂，可以列举，例如苯甲醛、苯甲酸、苯甲酸酯、1-萘醛、2-萘醛、2，4，6-三甲氧基-1，3，5-三嗪、双(4-氟苯基)砜、双(4-氟-3-硝基苯基)砜、全氟联苯、2，2-双(4-缩水甘油氧基苯基)丙烷、聚氯乙烯基苄基[poly(vinylbenzyl chloride)]等。
另外，对于式(9)所示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物，可以对其进行卤化，形成式(12)
(式中，R1～R5及m与上述意义相同，Hal表示卤原子)所示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物，也可以用交联剂对该化合物进行处理。
在此情况下，作为优选的交联剂，可以列举，例如(1，1’-联苯基)-4，4’-二醇、4，4’-乙叉双酚、4，4’-环己叉双酚、4，4’-环戊叉双酚、4，4’-(苯基亚甲基)双酚、4，4’-(1-苯基乙叉)双酚、4，4’-亚甲基双酚、4，4’-(2-甲基丙叉)双酚、4，4’-亚甲基双(2-氟苯酚)、4，4’-异丙叉双(2-氟苯酚)、4，4’-[(4-氟苯基)亚甲基]双(2-氟苯酚)、4，4’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙叉]双酚、4，4’-(二苯基亚甲基)双酚、4，4’-二羟基-对三联苯、4，4’-氧基双酚和4，4’-(二苯基亚甲硅烷基)双酚等。
交联反应方法没有特别的限制，例如可以采用通常的亲核取代反应。
当使用具有n个交联部位的交联剂使式(9)(式(10))的化合物形成n聚体时，优选使用相对于式(9)(式(10))的化合物为1/n摩尔倍的交联剂。
作为催化剂，可以使用氢化锂、氢化钠、叔丁氧基锂、叔丁氧基钠、叔丁氧基钾、锂-二异丙基酰胺、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、六甲基二硅叠氮化锂、六甲基二硅叠氮化钠、六甲基二硅叠氮化钾等强碱，盐酸、硫酸、五氧化二磷、氯化铝(III)、三氟化硼二乙基醚络合物、二氯乙基铝、氯化二乙基铝等脱水缩合剂等。优选使用相对于式(9)(式(10))的化合物为1.0～1.5摩尔倍的这些催化剂。
溶剂优选为非质子性极性有机溶剂，例如合适的为DMF、DMAc、NMP、DMI、DMSO、THF、二氧六环等。特别地，为了溶解溶解性低的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物，优选使用DMI、DMSO。
反应温度通常为-50℃至所使用溶剂的沸点，但优选为0～140℃。反应时间通常为0.1～100小时。
反应完成后，馏去反应溶剂，可用阳离子交换树脂进行磺酸盐的质子化、用甲醇等溶剂进行萃取操作、再沉淀操作等，从而进行精制。
另外，作为本发明的式(1)所示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物的其它合成方法，可以使用浓硫酸、发烟硫酸、卤代硫酸与1，4-苯并二噁烷化合物进行常规的磺化反应，来获得1，4-苯并二噁烷磺酸化合物。
对于按上述方式获得的本发明的式(1)所示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物，也可以进一步使用交联基团进行交联而形成式(2)所示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物。具体而言，适合使用以下化合物进行交联:间苯二酚、间苯三酚、2，2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷、八氟-4，4-双酚、(1，1’-联苯)-4，4’-二醇、4，4’-乙叉双酚、4，4’-环己叉双酚、4，4’-环戊叉双酚、4，4’-(苯基亚甲基)双酚、4，4’-(1-苯基乙叉)双酚、4，4’-亚甲基双酚、4，4’-(2-甲基丙叉)双酚、4，4’-亚甲基双(2-氟苯酚)、4，4’-异丙叉双(2-氟苯酚)、4，4’-[(4-氟苯基)亚甲基]双(2-氟苯酚)、4，4’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙叉]双酚、4，4’-(二苯基亚甲基)双酚、4，4’-二羟基-对三联苯、4，4’-氧双酚(4，4，-oxybisphenol)和4，4’-(二苯基亚甲硅烷基)双酚等。
另外，对于本发明的式(1)所示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物，也可以使用高分子交联基团进行交联而形成式(2)或式(3)所示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物。具体而言，适合使用聚(4-羟基苯乙烯)、酚醛清漆树脂等进行交联。
由于上述式(1)～(4)所示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物显示电子接受性，因而可用作电子受体物质。
在本发明中，电荷传输性清漆是指在溶剂中至少含有作为电荷传输结构主体的电荷传输性物质和式(1)～(4)中任一个所示的电子受体物质这种两种物质的清漆。电子受体物质是用于提高电荷传输性能及成膜均匀性而使用的物质，与电荷受体掺杂剂物质同义。
在本发明的电荷传输性清漆中，可以用溶剂将这些物质完全溶解，也可以进行均匀地分散。
另外，电荷传输性与导电性同义，在本发明中与空穴传输性同义。电荷传输性清漆可以是其本身具有电荷传输性，也可以是由清漆形成的固体膜具有电荷传输性。
本发明中所使用的电荷传输性物质没有特别的限制，只要是可用溶剂溶解或均匀分散的电荷传输性低聚物或聚合物即可，最好是具有一种连续的共轭单元的低聚物，或具有不同的连续共轭单元的组合的低聚物。
共轭单元没有特别的限制，只要是可传输电荷的原子、芳环、共轭基团即可，可优选列举取代的或未取代的2～4价苯胺基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、亚乙炔基、亚乙烯基、亚苯基、萘基、噁二唑基、喹啉基、硅醇基、硅原子、吡啶基、亚苯基亚乙烯基、芴基、咔唑基、三芳基胺基、金属或非金属酞菁基和金属或非金属卟啉基。
在这里，作为取代基的具体例子，可以列举各自独立的氢、羟基、卤素基、氨基、硅烷醇基、硫醇基、羧基、磺酸基、磷酸基、磷酸酯基、酯基、硫代酸酯基、酰胺基、硝基、1价烃基、有机氧基、有机氨基、有机甲硅烷基、有机硫代基(organothio group)、酰基及砜基。对于这些官能团，还可以进一步用任意的官能团取代。
作为1价烃基，可以例示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正己基、正辛基、2-乙基己基、癸基等烷基，环戊基、环己基等环烷基，双环己基等双环烷基，乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1或2或3丁烯基、己烯基等链烯基，苯基、二甲苯基、甲苯基、联苯基、萘基等芳基，苄基、苯乙基、苯基环己基等芳烷基等，以及这些1价烃基的氢原子的一部分或全部用卤素原子、羟基及烷氧基等取代后的物质。
作为有机氧基，例如可以列举烷氧基、链烯氧基、芳氧基等，作为这些烷基、链烯基及芳基，可以列举与上述例示相同的基团。
作为有机氨基，例如可以列举甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、戊氨基、己氨基、庚氨基、辛氨基、壬氨基、癸氨基、月桂氨基等烷氨基，二甲氨基、二乙胺基、二丙氨基、二丁氨基、二戊氨基、二己氨基、二庚氨基、二辛氨基、二壬氨基、二癸氨基等二烷基氨基，环己氨基等环烷基氨基，及吗啉代等。
作为有机甲硅烷基，例如可以列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三戊基甲硅烷基、三己基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基及癸基二甲基甲硅烷基等。
作为有机硫基，例如可以列举甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基及月桂硫基等烷硫基等。
作为酰基，例如可以列举甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基及苯甲酰基等。
在上述的1价烃基、有机氧基、有机氨基、有机甲硅烷基、有机硫基及酰基等中，碳原子数没有特别的限制，但通常碳原子数为1～20，优选为1～8。
作为优选的取代基，可以列举氟、磺酸基、取代或未取代的有机氧基、烷基及有机甲硅烷基。共轭单元连接成的共轭链可以含有环状部分。
对于电荷传输性物质的分子量，如果从提高溶解性方面考虑，则希望是小于等于5000，为了达到低挥发性及电荷传输性，希望为大于等于200。可以是对至少一种溶剂具有高溶解性的物质，如果是对至少一种溶剂具有高溶解性的物质，则数均分子量可以为5000～500000。
作为电荷传输性物质，特别优选使用特开2002-151272号公报中记载的低聚苯胺衍生物。即，优选式(13)
(式中，R9表示氢原子、1价烃基、或有机氧基，R10及R11各自独立地表示氢原子或1价烃基，B和D各自独立地为下述式(14)或(15)
所示的2价基团，R12～R19各自独立地表示氢、羟基、1价烃基、有机氧基、酰基或磺酸基，r及s各自独立地为大于等于1的整数，且满足r+s≤20。)所表示的低聚苯胺衍生物。
在R9～R16中，作为1价烃基、有机氧基及酰基，可以列举上述物质。
而且，由于分子内的π共轭体系越宽，所得到的电荷传输性薄膜的电荷传输性越高，因此式(16)所示的低聚苯胺衍生物、或其氧化物—醌二亚胺衍生物是特别优选的。
(式中，R9～R16、r及s与上述意义相同。)
还有，在式(16)的两个苯环上，标有相同符号的取代基可以是相同的，也可以是不同的。
在式(13)及式(16)中，从发挥良好电荷传输性的方面来看，r+s优选为大于等于4，从确保对溶剂的溶解性方面来看，优选为小于等于16。
而且，R9为氢原子且R11为苯基的情况，即，式(16)的低聚苯胺衍生物两末端用苯基封端是优选的。
这些电荷传输性物质可以仅使用1种，也可以是大于等于2种物质组合使用。
作为上述式(16)所示化合物的具体例子，可以列举苯基四苯胺、苯基五苯胺、四苯胺(苯胺四聚物)、八苯胺(苯胺八聚物)等可溶于有机溶剂的低聚苯胺衍生物。
另外，电荷传输性物质的其它合成方法没有特别的限制，例如可以列举在文献日本化学学会公报(Bulletin of Chemical Society ofJapan)，1994年，第67卷，p.1749-1752、合成金属(Syntheticmetals)，美国，1997年，第84卷，p.119-120中记载的低聚苯胺合成法，以及例如文献杂环(Heterocycles)，1987年，第26卷，p.939-942、杂环(Heterocycles)，1987年，第26卷，p.1793-1796中记载的低聚噻吩的合成法等。需说明的是优选苯胺低聚物衍生物进行用肼的还原操作。
在本发明的电荷传输性清漆中，可以按相对于该清漆中所用的全部溶剂的5～100重量％的比例使用可良好地溶解电荷传输性物质及电荷受体物质的高溶解性溶剂。在此情况下，优选用高溶解性溶剂完全溶解该清漆，或使其呈均匀分散状态。
作为高溶解性溶剂，没有特别的限制，例如可以列举水、甲醇、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N，N’-二甲基咪唑烷酮、二甲基亚砜、氯仿、甲苯及甲醇等。
另外，本发明的电荷传输性清漆最好至少含有一种在20℃下具有10～200mPa·s的粘度、在常压下沸点为50～300℃的高粘度有机溶剂。电荷传输性清漆更优选含有在20℃下具有50～150mPa·s的粘度、在常压下沸点为150～250℃的有机溶剂。
作为高粘度有机溶剂，没有特别的限制，例如可以列举环己醇、乙二醇、乙二醇二缩水甘油醚、1，3-辛二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、丙二醇和己二醇等。
在本发明的清漆中，高粘度有机溶剂相对于全部溶剂的添加比例优选处于不发生固体析出的范围内，在不析出固体的范围内，添加比例优选为5～80质量％。
还有，为了提高对基板的润湿性、调节溶剂的表面张力、极性及沸点，可以按相对于该清漆中所用全部溶剂的1～90质量％，优选1～50质量％的比例混入其它溶剂，所述其它溶剂可在烘烤时赋予膜以平坦性。
作为这种溶剂，没有特别的限制，例如可以列举丁基溶纤剂、二乙二醇二乙基醚、二丙二醇单甲基醚、乙基卡必醇、双丙酮醇、γ-丁内酯及乳酸乙酯等。
可以通过在基材上涂布上述的电荷传输性清漆、使溶剂蒸发而在基材上形成电荷传输性涂膜。
作为清漆的涂布方法，没有特别的限制，可以列举浸涂法、旋涂法、转印法、辊涂法和刷涂等，任一种方法均能形成均匀的涂膜。
溶剂的蒸发法也没有特别的限制，可以使用加热板或烘箱，在适当的氛围气中，即在空气、氮气等惰性气体、真空中等进行蒸发，从而可以获得具有均匀成膜表面的膜。
焙烘温度没有特别的限制，只要能蒸发溶剂即可，优选在40～250℃下进行。为了达到更均匀的成膜性或在基材上进行反应，也可以设置大于等于两个阶段的温度变化。
通过涂布及蒸发操作得到的电荷传输性薄膜的膜厚没有特别的限制，当作为有机EL元件内部的电荷注入层使用时，希望为5～200nm。改变膜厚的方法有改变清漆中固形物浓度或改变涂布时基板上的溶液量等方法。
作为使用本发明的电荷传输性清漆制作OLED元件的方法、使用的材料，可以列举以下的方法及材料，但并不局限于此。
所使用的电极基板预先用洗涤剂、醇、纯水等液体清洗，对于阳极基板，优选在即将使用前进行臭氧处理、氧-等离子体处理等表面处理。但是，当阳极材料以有机物为主成分时，也可以不进行表面处理。
对于将空穴传输性清漆用于OLED元件的情况，可以列举以下的方法。通过对阳极基板使用该空穴传输性清漆来制作上述膜的方法，在电极上制作空穴传输性薄膜。将其引入真空蒸镀装置中，依次蒸镀空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极金属，从而形成OLED元件。此时，为了控制发光区域，可以在任意两层之间设置载流子阻挡层。
作为阳极材料，可以列举以氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)为代表的透明电极，优选经过平坦化处理。也可以使用具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物或聚苯胺类。
作为形成空穴传输层的材料，可以列举(三苯基胺)二聚体衍生物(TPD)、(α-萘基二苯基胺)二聚体(α-NPD)、[(三苯基胺)二聚体]螺二聚体(Spiro-TAD)等三芳基胺类，4，4’，4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、4，4’，4”-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(1-TNATA)等星爆状胺类，及5，5”-双-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2，2’:5’，2”三噻吩(BMA-3T)等低聚噻吩类。
作为形成发光层的材料，可以列举三(8-羟基喹啉合)铝(III)(Alq3)、双(8-羟基喹啉合)锌(II)(Znq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(对苯基苯酚)铝(III)(BAlq)、及4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)等。还有，也可以通过将电子传输材料或空穴传输材料与发光性掺杂剂共蒸镀来形成发光层。
作为电子传输材料，可以列举Alq3、BAlq、DPVBi、(2-(4-联苯)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑)(PBD)、三唑衍生物(TAZ)、浴铜灵(BCP)及硅醇衍生物等。
作为发光性掺杂剂，可以列举喹吖酮、红荧烯、香豆素540、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三(2-苯基嘧啶)铱(III)(Ir(ppy)3)和(1，10-菲咯啉)-三(4，4，4-三氟-1-(2-噻吩基)-丁烷-1，3-二酸)铕(III)(Eu(TTA)3phen)等。
作为形成载流子阻挡层的材料，可以列举PBD、TAZ及BCP。
作为电子注入层，可以列举氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)、氟化锂(LiF)、氟化镁(MgF2)、氟化锶(SrF2)、羟基喹啉锂(Liq)、乙酰丙酮络锂(Li(acac))、乙酸锂及苯甲酸锂等。
作为阴极材料，可以列举铝、镁-银合金、铝-锂合金、锂、钠、钾及铈等。
对将本发明的电荷传输性清漆用于OLED元件的情况，可以列举以下的方法。
在阴极基板上使用该电子传输性清漆而制作电子传输性薄膜，并将其导入真空蒸镀装置中，使用与上述相同的材料形成电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层，然后用溅射等方法使阴极材料成膜，形成OLED元件。
使用本发明的电荷传输性清漆制作PLED元件的方法没有特别的限制，可以列举以下的方法。
在上述OLED元件的制作方法中，用形成发光性电荷传输性高分子层来代替空穴传输层、发光层、电子传输层、空穴注入层的真空蒸镀操作，可以制作含有用本发明的电荷传输性清漆形成的电荷传输性薄膜的PLED元件。
具体而言，采用上述方法在阳极基板上涂布该空穴传输性清漆，在电极上制作空穴传输性薄膜，在其上部形成发光性电荷传输性高分子层，再蒸镀阴极电极，从而形成PLED元件。
或者，对阴极基板使用该电子传输性清漆，采用上述方法在电极上制作电子传输性薄膜，在其上部形成发光性电荷传输性高分子层，再用溅射、蒸镀、旋涂等方法制作阳极电极，从而形成PLED元件。
作为阴极及阳极材料，可以使用与上述OLED元件情况下所例示的相同物质，可进行同样的清洗、表面处理。
作为发光性电荷传输性高分子层的形成方法，可以列举在发光性电荷传输性高分子材料或其中加入了发光性掺杂剂后的材料中添加溶剂，使其溶解或均匀地分散，涂布在形成有空穴注入层的电极基板上，然后蒸发溶剂，从而成膜的方法。
作为发光性电荷传输性高分子材料，可以列举聚(9，9-二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯(phenylene vinylene))(MEH-PPV)等聚对苯乙炔衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
作为溶剂，可以列举甲苯、二甲苯、氯仿等，作为溶解或均匀分散的方法，可以列举采用搅拌、加热搅拌、超声波分散等方法进行溶解或均匀分散的方法。
作为涂布方法，没有特别限制，可以列举浸涂法、旋涂法、转印法、辊涂法和刷涂等。涂布适合在氮气、氩气等惰性气体的存在下进行。
作为溶剂的蒸发法，可以列举在惰性气体或真空中，用烘箱或加热板进行加热的方法。
以下列出合成例、实施例及比较例，对本发明进行更具体地说明，但本发明并不局限于下述实施例。
[实施例1]
按下述反应式(17)合成2-羟甲基-1，4-苯并二噁烷二磺酸(以下，简称为HMBDDS)。
在试钛灵(4，5-二羟基-1，3-苯并二磺酸二钠盐的一水合物，关东化学社制造)25.40g中依次加入无水碳酸钠9.723g、纯水508ml，在室温下搅拌10分钟进行溶解。在反应体系内添加表氯醇7.19ml，于室温下搅拌2小时后，在70℃下搅拌13小时。冷却至室温后，进行减压浓缩干燥，在残渣中加入甲醇630ml，充分粉碎，过滤。用甲醇洗涤滤出物，合并滤液进行减压浓缩干燥。在残渣中加入500ml水后，添加乙酸乙酯200ml进行分液，再用乙酸乙酯200ml洗涤水层两次。对水层进行减压浓缩干燥，在残渣中加入甲醇420ml，充分粉碎，然后过滤，在减压下浓缩干燥滤液，得到20.58g白色粉末(收率73％)。
用1H-NMR、13C-NMR及ESI-MS分析所获得的白色粉末，得到了来自于HMBDDS的NMR谱，检测到m/z为325。
1H-NMR(400MHz，D2):δ3.57(2H，dd)，3.66(2H，dd)，3.79(1H，dddd)，7.53(1H，d)，7.79(1H，d)
13C-NMR(100MHz，D2O):δ60.3，62.6，64.9，72.2，73.7，74.9
MS(ESI-):m/z325(M-H)-
对于所获得的白色粉末状HMBDDS二钠盐616mg，用阳离子交换树脂ダウエツクス650C(H型，室町ケミカル(株)制造)进行质子化，得到HMBDDS 475mg(无色油状物，离子交换操作时的收率为87％)。
[实施例2]
按以下的方法，合成式(18)的1，4-苯并二噁烷化合物低聚物1(以下简称为BDO-1)，然后合成式(19)的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物低聚物1(以下简称为BDSO-1)。
在氮气氛中，向2-羟基甲基-1，4-苯并二噁烷15.07g中加入脱水DMF300ml进行溶解，然后添加60％的氢化钠4.276g，在氮气氛下，于室温下搅拌70分钟，于40℃下搅拌70分钟。冷却至室温后，加入二溴对二甲苯9.974g，在氮气氛下，于室温下搅拌18小时。添加饱和氯化铵水溶液70ml终止反应，然后进行减压浓缩干燥。在残渣中加入乙酸乙酯600ml后，用纯水150ml洗涤三次。用无水硫酸钠干燥有机层后，进行减压浓缩干燥，从乙酸乙酯-己烷(5:6)中重结晶残渣，得到白色结晶状BDO-1(产量8.62g，收率52％)。
接着，用40分钟向冷却至0℃的30％发烟硫酸106g中边搅拌边添加8.62g的BDO-1，然后于0℃下搅拌30分钟，于室温下搅拌4小时。在反应液中缓慢添加甲醇150ml并进行搅拌，然后添加二乙基醚750ml、甲醇200ml，于室温下搅拌2小时，进行过滤。用甲醇80ml溶解滤出物，缓慢添加到500ml二乙醚中，于室温下搅拌1小时，使其进行再沉淀，并进行过滤。再次进行同样的再沉淀操作，对所得到的固体进行减压干燥，然后用阳离子交换树脂ダウエツクス650C(H型)进行柱色谱法精制，得到褐色粉末状BDSO-1(产量5.83g，收率35％)。
元素分析的结果表明:所获得的BDSO-1的碳、氢、硫元素比率分别为39.5％、4.4％、13％，磺酸基数(1+m+n)为2～4。
[实施例3]
按下述反应式(20)合成1，4-苯并二噁烷磺酸化合物低聚物2(以下，简称为BDSO-2)。
在氮气氛中，向通过实施例1所述方法合成的HMBDDS二钠盐2.003g中依次加入双(4-氟代苯基)砜688mg、60％的氢化钠351mg、无水N，N-二甲基咪唑烷酮100ml，对反应体系进行氮气置换后在90℃下搅拌63小时。冷却至室温后，加水终止反应，进行减压浓缩干燥。在残渣中依次加入纯水50ml、阳离子交换树脂ダウエツクス650C(H型)约10g，然后进行过滤，对滤液进行减压浓缩干燥。在残渣中添加甲醇5ml，过滤除去析出的固体，对滤液进行减压浓缩，然后加入甲醇2.5ml，边搅拌边将得到的溶液添加到二乙醚100ml中。在室温下搅拌6小时后，保留固体并除去上清液，将残渣用阳离子交换树脂ダウエツクス650C(H型)进行柱色谱法精制，得到1.939g褐色粉末(收率83％)。
用ESI-MS对该褐色粉末进行分析的结果是检测到了来自BDSO-2的主峰(m/z883)。
MS(ESI-):m/z883(M+OH)-
[实施例4]
按下述反应式(21)合成1，4-苯并二噁烷磺酸化合物低聚物3(以下，简称为BDSO-3)。
在氮气氛中，向通过实施例1所述方法合成的HMBDDS二钠盐1.999g中依次加入全氟联苯902mg、60％的氢化钠348mg、无水N，N-二甲基咪唑烷酮100ml，对反应体系进行氮气置换后在90℃下搅拌63小时。冷却至室温后，加水终止反应，进行减压浓缩干燥。在残渣中依次加入纯水50ml、阳离子交换树脂ダウエツクス650C(H型)约10g，然后进行过滤，对滤液进行减压浓缩干燥。在残渣中添加甲醇5ml，过滤除去析出的固体，对滤液进行减压浓缩，然后加入甲醇2.5ml，边搅拌边将得到的溶液添加到二乙醚100ml中。在室温下搅拌6小时后，保留固体并除去上清液，将残渣用阳离子交换树脂ダウエツクス650C(H型)进行柱色谱法精制，得到1.815g黄色粉末(收率71％)。
用ESI-MS及MALDI-TOF-MS对该黄色粉末进行分析的结果是检测到了来自BDSO-3的主峰。
MS(ESI-):m/z963(M+OH)-
MS(ESI+):m/z964(M+NH4)+
MS(MALDI-TOF-MS-):m/z 945(M-H)-
[实施例5]
按下述反应式(22)合成1，4-苯并二噁烷磺酸化合物低聚物4(以下，简称为BDSO-4)。
在氮气氛中，向通过实施例1所述方法合成的HMBDDS二钠盐0.993g中依次加入全氟联苯450mg、60％的氢化钠160mg、无水N，N-二甲基咪唑烷酮50ml，对反应体系进行氮气置换后在80℃下搅拌40小时。使反应体系保持为80℃，向其中添加60％的氢化钠56mg及2，2’-双(4-羟基苯基)六氟丙烷227mg，再于80℃下搅拌33小时。冷却至室温后，加水0.36ml终止反应，在浴温50～75℃下进行减压浓缩干燥。在残渣中加入5ml甲醇形成均匀悬浊液后，滴加到搅拌后的二乙醚100ml中，在室温下再搅拌1小时。通过吸滤滤出析出的固体，用二乙醚清洗滤出物后，在滤出物中添加甲醇25ml，形成均匀的悬浊液，进行吸滤。对得到的滤液进行减压浓缩，然后使用50％的甲醇水作为馏出溶剂，通过在要使用前刚清洗过的容量约为40ml的阳离子交换树脂ダウエツクス650C(H型)进行离子交换处理。向蒸馏除去馏出溶剂后所得粗BDSO-4中添加异丙醇3ml进行溶解，并滴加到搅拌后的二乙醚60ml中，在室温下搅拌1小时。除去上清液，对残渣进行减压干燥，从而得到含有BDSO-4的黄色粉末511mg(收率35％)。用MALDI-TOF-MS对所得到的黄色粉末进行分析的结果是检测到了来自BDSO-4的峰。
MS(MALDI-TOF-MS-):m/z 2187(M-H)-
[实施例6]
按下述反应式(23)合成1，4-苯并二噁烷磺酸化合物低聚物5(以下，简称为BDSO-5)。
在氮气氛中，向全氟联苯904mg、间苯二酚(关东化学社制造)150mg及60％的氢化钠166mg中添加无水DMI50ml，于室温下搅拌20分钟后，于80℃下搅拌7小时。使反应体系保持为80℃，向其中依次添加60％的氢化钠163mg及由实施例1所述方法合成的HMBDDS二钠盐1.003g，于80℃下搅拌39小时。冷却至室温后，加水0.36ml终止反应，在浴温50～75℃下进行减压浓缩干燥。
在残渣中加入5ml甲醇形成均匀悬浊液后，滴加到搅拌后的二乙醚100ml中，在室温下再搅拌1小时。通过吸滤滤出析出的固体，用二乙醚清洗滤出物后，在滤出物中添加甲醇25ml，使其均匀悬浊，进行吸滤。对得到的滤液进行减压浓缩，然后使用50％的甲醇水作为馏出溶剂，通过在要使用前刚清洗过的容量约为40ml的阳离子交换树脂ダウエツクス650C(H型)进行离子交换处理。向蒸馏除去馏出溶剂后所得粗BDSO-5中添加异丙醇2.5ml进行溶解，将得到的溶液滴加到搅拌后的二乙醚50ml中，在室温下搅拌1小时。除去上清液，对残渣进行减压干燥，从而得到以BDSO-5为主成分的淡黄色粉末1.023g(收率56％)。
用MALDI-TOF-MS对所得到的淡黄色粉末进行分析的结果是检测到了来自BDSO-5的主峰。
MS(MALDI-TOF-MS-):m/z 1349(M-H)-
[实施例7]
按下述反应式(24)合成1，4-苯并二噁烷磺酸化合物低聚物6(以下，简称为BDSO-6)。
在氮气氛中，向全氟联苯903mg、间苯三酚(关东化学社制造)116mg及60％的氢化钠164mg中添加无水DMI50ml，分别于室温下搅拌20分钟，于80℃下搅拌7小时，于100℃下搅拌3小时，于120℃下搅拌12小时，于140℃下搅拌5小时。将反应体系冷却到80℃后，向其中依次添加60％的氢化钠166mg及由实施例1所述方法合成的HMBDDS二钠盐1.029g，于80℃下搅拌71小时。
冷却至室温后，加水0.36ml终止反应，在浴温50～75℃下进行减压浓缩干燥。在残渣中加入5ml甲醇使其均匀悬浊后，滴加到搅拌后的二乙醚100ml中，在室温下再搅拌1小时。通过吸滤滤出析出的固体，用二乙醚清洗滤出物后，在滤出物中添加甲醇25ml，使其均匀悬浊，进行吸滤。对得到的滤液进行减压浓缩，然后使用10％的甲醇水作为馏出溶剂，通过在使用前刚清洗过的容量约为40ml的阳离子交换树脂ダウエツクス650C(H型)进行离子交换处理。
向蒸馏掉馏出溶剂后得到粗BDSO-6中添加异丙醇2ml进行溶解，将得到的溶液滴加到搅拌中的二乙醚50ml中，在室温下搅拌1小时。除去上清液，对残渣进行减压干燥，从而得到含有BDSO-6的黄褐色粉末1.362g(收率75％)。
用MALDI-TOF-MS对所得到的黄褐色粉末进行分析的结果是检测到了来自BDSO-6的峰。
MS(MALDI-TOF-MS-):m/z1987(M-H)-
[实施例8]
按下述反应式(25)合成1，4-苯并二噁烷磺酸化合物聚合物1(以下，简称为BDSP-1)。
在氮气氛中，向全氟联苯1.042g及60％的氢化钠126mg中添加脱水NMP20ml，边搅拌边升温到80℃。在氮气氛中用13分钟，向所得到的悬浊液中滴加PHS-NMP溶液，并于80℃下搅拌23小时，所述PHS-NMP溶液是通过在氮气氛中，在聚羟基苯乙烯(数均分子量2500，以下简称为PHS)254mg中添加脱水NMP 12.5ml并升温到80℃而得到的。
冷却至室温后，用己烷10ml分液洗涤4次，在浴温50℃下进行减压浓缩干燥。在氮气氛下，向残渣中加入由实施例1所述方法合成的HMBDDS二钠盐1.547g、60％的氢化钠102mg及脱水DMI70ml，于室温下搅拌10分钟，然后于80℃(浴温82℃)下搅拌63小时。冷却至室温后，加水0.37ml终止反应，在浴温50～75℃下进行减压浓缩干燥。
在残渣中加入5ml甲醇使其均匀悬浊后，滴加到搅拌后的二乙醚100ml中，在室温下再搅拌1小时。通过吸滤滤出析出的固体，用二乙醚清洗滤出物后，在滤出物中添加甲醇45ml，形成均匀的悬浊液，进行吸滤。对得到的滤液进行减压浓缩，然后使用50％的甲醇水作为馏出溶剂，通过在使用前刚清洗过的容量约为40ml的阳离子交换树脂ダウエツクス650C(H型)进行离子交换处理。
向蒸馏掉馏出溶剂后得到粗BDSP-1中添加异丙醇2ml进行溶解得到溶液，将得到的溶液滴加到搅拌后的二乙醚50ml中，在室温下搅拌1小时。除去上清液，对残渣进行减压干燥，从而得到含有BDSP-1成分的橙褐色固体1.093g(收率50％)。
[实施例9]
按下述反应式(26)合成1，4-苯并二噁烷磺酸化合物聚合物2(以下，简称为BDSP-2)。
在氮气氛中，向全氟联苯452mg、八氟-4，4’-双酚(东京化成社制造)446mg及60％的氢化钠84mg中添加无水DMI50ml，分别于室温下搅拌5分钟，于60℃下搅拌4小时，于80℃下搅拌24小时。保持反应体系温度为80℃，依次添加由实施例1所述方法合成的HMBDDS二钠盐1.012g及60％的氢化钠163mg，于80℃下搅拌50小时。
冷却至室温后，加水0.33ml终止反应，在浴温50～70℃下进行减压浓缩干燥。在残渣中加入4ml甲醇使其均匀悬浊后，滴加到搅拌后的二乙醚100ml中，在室温下再搅拌30分钟。通过吸滤滤出析出的固体，用二乙醚清洗滤出物后，在滤出物中添加甲醇30ml，使其均匀悬浊，进行吸滤。对得到的滤液进行减压浓缩，然后使用17％的甲醇水作为馏出溶剂，通过在使用前刚清洗过的容量约为40ml的阳离子交换树脂ダウエツクス650C(H型)进行离子交换处理。
向蒸馏掉馏出溶剂后所得粗BDSP-2中添加异丙醇2.5ml进行溶解得到溶液，将得到的溶液滴加到搅拌后的二乙醚50ml中，在室温下搅拌1小时。除去上清液，对残渣进行减压干燥，从而得到含有BDSP-2成分的淡黄色粉末864mg(收率68％)。
[合成例1]
(苯基四苯胺的合成)
用由实施例1～9得到的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物作为电子受体物质，用式(27)
表示的苯基四苯胺(以下简称为PTA)作为电荷传输性物质配制电荷传输性清漆。该清漆的配制方法示于实施例10～20中，首先对PTA的合成法进行说明。
按以下方法获得苯基四苯胺(PTA)，该方法是基于日本化学学会公报(Bulletin of Chemical Society of Japan)，1994年，第67卷，p.1749-1752中记载的方法。
即，将对亚苯基二胺12.977g溶解在2升甲苯中，在其中添加作为脱水缩合剂的四正丁氧基钛245.05g，于70℃下溶解30分钟。然后添加对羟基二苯基胺53.346g，于氮气氛中及100℃的反应温度下反应24小时。反应完成后，过滤反应液，依次用甲苯、醚洗涤滤出物，然后进行干燥而获得银色晶体。向得到的晶体中加入25质量份的二噁烷、0.2当量的一水合肼，对反应体系进行氮气置换后，进行加热回流，使晶体溶解。在得到的溶液中，加入相对于晶体为25质量份的甲苯，使溶液悬浊，加热回流后，再加入10质量份的二噁烷并进行加热回流和溶解，对所得到的溶液进行热过滤。
对滤液中析出的固体进行重结晶，在氮气氛下依次用甲苯-二噁烷(1:1)、醚进行洗涤，然后进行过滤，将所得到的晶体在减压和60℃下干燥10小时。再重复进行一次同样的重结晶操作，得到39.60g的白色晶体(收率75％)。
[实施例10]
在氮气氛下，向实施例2得到的BDSO-1 95mg和合成例1得到的PTA 50mg的混合物中，依次添加甲醇1.90ml、N，N-二甲基乙酰胺(以下简称为DMAc)1.87ml并进行溶解，再在氮气氛下添加环己醇2.77ml，于室温下进行搅拌，得到褐色透明的清漆。
[实施例11]
在氮气氛下，向实施例3得到的196mg BDSO-2和合成例1得到的PTA100mg的混合物中，添加DMF 7.38ml并进行溶解，得到黄色透明的清漆。所得到的清漆即使被冷却至-25℃，也不出现固体析出。
[实施例12]
在氮气氛下，向实施例4得到的214mg BDSO-3和合成例1得到的PTA100mg的混合物中，添加DMF7.38ml并进行溶解，得到淡黄绿色透明的清漆。所得到的清漆即使被冷却至-25℃，也不出现固体析出。
[实施例13]
在氮气氛下，向实施例4得到的107mg BDSO-3和合成例1得到的PTA 100mg的混合物中，添加DMF 7.38ml并进行溶解，得到淡黄绿色透明的清漆。所得到的清漆即使被冷却至-25℃，也不出现固体析出。
[实施例14]
在氮气氛下，向实施例4得到的50.1mg BDSO-3和合成例1得到的PTA 23.7mg的混合物中，添加DMAc0.40ml并进行溶解，然后加热到70℃，再依次添加环己醇1.19ml及乙二醇0.11ml并进行搅拌，冷却至室温，得到深绿色透明清漆。
[实施例15]
在氮气氛下，向通过实施例4所述方法得到的214mg BDSO-3和通过合成例1所述方法得到的PTA 100mg的混合物中，依次添加DMF3.40ml及乙二醇0.97ml并进行溶解，然后滴加被加热到50℃的环己醇10.21ml并进行搅拌，冷却至室温，得到深绿色透明清漆。所得到的清漆即使被冷却至-25℃，也不出现固体析出。
[实施例16]
在氮气氛下，向通过实施例4所述方法得到的107mg BDSO-3和通过合成例1所述方法得到的PTA 100mg的混合物中，依次添加DMF3.40ml及乙二醇0.97ml并进行溶解，然后滴加被加热到50℃的环己醇10.21ml并进行搅拌，冷却至室温，得到深绿色透明清漆。所得到的清漆即使被冷却至-25℃，也不出现固体析出。
[实施例17]
在氮气氛下，向通过实施例5所述方法得到的124mg BDSO-4和通过合成例1所述方法得到的PTA 51mg的混合物中，依次添加DMF1.70ml及乙二醇0.49ml并进行溶解，然后滴加被加热到50℃的环已醇5.11ml并进行搅拌，冷却至室温，得到绿色透明清漆。所得到的清漆即使被冷却至-25℃，也不出现固体析出。
[实施例18]
在氮气氛下，向通过实施例6所述方法得到的152mg BDSO-5和通过合成例1所述方法得到的PTA 51mg的混合物中，依次添加DMF1.70ml及乙二醇0.49ml并进行溶解，然后滴加被加热到50℃的环己醇5.11ml并进行搅拌，冷却至室温，得到绿色透明清漆。所得到的清漆即使被冷却至-25℃，也不出现固体析出。
[实施例19]
在氮气氛下，向通过实施例7所述方法得到的150mg BDSO-6和通过合成例1所述方法得到的PTA 51mg的混合物中，依次添加DMF2.11ml及乙二醇0.90ml并进行溶解，然后滴加被加热到50℃的环己醇4.21ml并进行搅拌，冷却至室温，得到黄绿褐色透明清漆。所得到的清漆即使被冷却至-25℃，也不出现固体析出。
[实施例20]
在氮气氛下，向通过实施例9所述方法得到的115mg BDSP-2和通过合成例1所述方法得到的PTA 51mg的混合物中，依次添加DMF1.70ml及乙二醇0.49ml并进行溶解，然后滴加被加热到50℃的环己醇5.11ml并进行搅拌，冷却至室温，得到淡绿色透明清漆。所得到的清漆即使被冷却至-25℃，也不出现固体析出。
用E型粘度计(ELD-50，东京计器社制造)测定上述各实施例11～20得到的各清漆的粘度。结果示于表1。
[实施例21]
将上述各实施例10～20得到的各清漆旋涂在即将使用前经过40分钟臭氧清洗的ITO基板上，然后通过焙烘形成电荷传输性薄膜。所得到的电荷传输性薄膜都是无定形固体，在室温和50％的湿度下放置7天后也不发生结晶。焙烘条件、膜厚、离子化电位(以下简称为Ip)值一并示于表1中。
再将用实施例10及14的清漆制作的电荷传输性薄膜导入真空蒸镀装置内，蒸镀100nm的A1，从而制成元件，测定这些元件的导电率。结果示于表1中。
如表1所示，由实施例10及14获得的清漆形成的薄膜即使在180℃下蒸镀2小时，也显示出了高导电率。
另外，膜厚、Ip值、导电率是使用下述装置测定的。
[1][膜厚]
用表面形状测定装置(DEKTAK3ST，日本真空技术社制造)测定。
[2][Ip值]
使用光电子分光装置(AC-2，理研计器(株)制造)测定。
[3][导电率]
使用半导体参数分析仪(4156C，Agilent Technologies制造)测定电压及电流值。
[实施例22]
采用实施例21的方法在ITO基板上形成空穴传输性薄膜后，导入真空蒸镀装置内，依次蒸镀α-NPD、Alq3、LiF、Al。使膜厚分别为40nm、60nm、0.5nm、100nm，分别在8×104Pa的压力下进行蒸镀操作。LiF以外的蒸镀速度为0.3～0.4nm/s，LiF的蒸镀速度为0.02～0.04nm/s。蒸镀操作期间的移动操作在真空中进行。所得到的OLED元件的特性示于表2中。
如表2所示，具有由实施例10～13及15～20得到的清漆制成的空穴传输性薄膜的OLED元件比不含有该空穴传输性薄膜的OLED元件的驱动电压低，发光效率及最高辉度得到提高。该OLED元件的发光面均匀性好，未发现黑点。
另外，EL特性是用下述装置进行测定的。
[1]EL测定系统:发光量子效率测定装置(EL1003，プレサイスゲジ制造)
[2]电压计(电压发生器):程序直流电压/电流源(R6145，アドバンテスト制造)
[3]电流计:数字万用表(R6581D，アドバンテスト制造)
[4]辉度计:LS-110(ミノルタ制造)
[比较例1]
对ITO玻璃基板进行40分钟的臭氧清洗后，导入真空蒸镀装置中，按与实施例21所述方法相同的条件依次蒸镀α-NPD、Alq3、LiF、Al。用与上述相同的方法测定所得到的OLED元件的特性。结果示于表2中。
[比较例2]
在氮气氛下，向(+)-10-樟脑磺酸206mg和合成例1得到的PTA100mg的混合物中，添加DMAc1.87ml并进行溶解，再添加环己醇5.53ml，于室温下进行搅拌，得到绿色透明清漆。
使用所得到的清漆，按实施例21所述方法形成电荷传输性薄膜。所得到的电荷传输性薄膜是无定形固体。再按实施例22所述方法制作OLED元件。
通过上述装置测定的清漆粘度、焙烘条件、膜厚、Ip值示于表1中，OLED元件的特性示于表2中。
[表1]
| 清漆种类 | 固形物[质量％] | 粘度[mPa·s] | 焙烘条件 | 膜厚[nm] | 导电率[S/cm] | Ip |
| 实施例10 | 2.4 | - | 180℃，2小时 | 14 | 1.9×10<sup>-7</sup> | - |
| 实施例11 | 4.1 | 1.1 | 180℃，2小时 | 24 | - | 5.57 |
| 实施例12 | 4.3 | 1.1 | 180℃，2小时 | 24 | - | 5.78 |
| 实施例13 | 2.9 | 1.0 | 140℃，2小时 | 14 | - | 5.62 |
| 实施例14 | 4.3 | 10.7 | 180℃，2小时 | 86 | 4.6×10<sup>-7</sup> | 5.79 |
| 实施例15 | 2.2 | 9.0 | 220℃，15分钟 | 25 | - | 5.72 |
| 实施例16 | 2.9 | 10.3 | 180℃，15分钟 | 39 | - | 5.62 |
| 比较例2 | 4.2 | 11.5 | 140℃，2小时 | 24 | 5.47 | |
| 比较例2 | 4.2 | 11.5 | 180℃，2小时 | 12 | 5.49 | |
| 实施例17 | 2.4 | 9.0 | 220℃，15分钟 | 17 | - | 5.84 |
| 实施例18 | 2.8 | 9.3 | 220℃，15分钟 | 26 | - | 5.72 |
| 实施例19 | 2.8 | 9.3 | 220℃，15分钟 | 24 | - | 5.75 |
| 实施例20 | 2.3 | 9.0 | 220℃，15分钟 | 17 | - | 5.76 |
[表2]
| 清漆种类 | 膜厚[nm] | 电流密度[mA/cm<sup>2</sup>] | 电压[V] | 辉度[cd/m<sup>2</sup>] | 电流效率[cd/A] | 发光起动电压[V] | 最高辉度[cd/m<sup>2</sup>] |
| 实施例10 | 14 | 0.498 | 7.0 | 10.1 | 2.04 | 2.75 | 10410 |
| 实施例11 | 24 | 10.2 | 7.0 | 376 | 3.68 | 2.75 | 12460 |
| 实施例12 | 24 | 33.5 | 7.0 | 1194 | 3.56 | 2.75 | 19420 |
| 实施例13 | 14 | 23.1 | 7.0 | 856 | 3.71 | 2.75 | 26500 |
| 实施例15 | 25 | 44.1 | 7.0 | 2127 | 4.80 | 2.50 | 24770 |
| 实施例16 | 39 | 12.1 | 7.0 | 392 | 3.24 | 2.75 | 20600 |
| 实施例17 | 17 | 237 | 7.0 | 9001 | 3.84 | 2.50 | 18300 |
| 实施例18 | 26 | 190 | 7.0 | 9344 | 4.92 | 2.50 | 22490 |
| 实施例19 | 24 | 137 | 7.0 | 7082 | 5.18 | 2.50 | 26630 |
| 实施例20 | 17 | 233 | 7.0 | 10570 | 4.37 | 2.50 | 19210 |
| 比较例1 | - | 10 | 9.2 | 330 | 3.3 | 4.50 | 10640 |
| 比较例1 | - | 0.37 | 7.0 | 1.2 | 0.32 | 4.50 | 10640 |
| 比较例2 | 24 | 0.419 | 7.0 | 8.89 | 2.12 | 4.00 | 5540 |
| 比较例2 | 12 | 10 | 10.2 | 239 | 2.39 | 6.50 | 4410 |
Claims (6)
1、式(1)表示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物、式(2)表示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物、具有式(3)表示的重复单元的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物、或具有式(4)表示的重复单元的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物，
式中，R1～R5各自独立地表示氢原子或卤原子，
X表示单键、O、S或NH，
A1表示氢原子、可以被磺酸基取代的苄基、可以被磺酸基取代的对苯二甲基、可以被磺酸基取代的萘基、全氟联苯基、可以被磺酸基取代的聚乙烯基苄基、可以被磺酸基取代的二苯砜基、可以被磺酸基取代的苯环、或可以被磺酸基或全氟烷基取代的二苯甲基，
n1等于A1的价数，是满足1≤n1的整数，m表示连接在1，4-苯并二噁烷骨架中苯环部分上的磺酸基数，且1≤m≤4，
式中，R1～R5、X及m与上述意义相同，A2表示可以被磺酸基取代的苄基、可以被磺酸基取代的对苯二甲基、可以被磺酸基取代的萘基、全氟联苯基、可以被磺酸基取代的聚乙烯基苄基、可以被磺酸基取代的二苯砜基、可以被磺酸基取代的苯环、或可以被磺酸基或全氟烷基取代的二苯甲基，n2等于(A2的价数-1)，是满足1≤n2的整数，z1等于Q1的价数，是满足1≤z1的整数，
式中，R1～R5、X及m与上述意义相同，A3表示可以被磺酸基取代的苄基、可以被磺酸基取代的对苯二甲基、可以被磺酸基取代的萘基、全氟联苯基、可以被磺酸基取代的聚乙烯基苄基、可以被磺酸基取代的二苯砜基、可以被磺酸基取代的苯环、或可以被磺酸基或全氟烷基取代的二苯甲基，n3等于(A3的价数-2)，是满足1≤n3的整数，p1是满足1≤p1的整数，p2是满足0≤p2的整数，且满足1≤p1+p2≤10000，
式中，R1～R5、A2、X、m及n2与上述意义相同，R6～R8各自独立地表示氢原子、或卤原子，Q2表示可以被磺酸基取代的苄基、可以被磺酸基取代的对苯二甲基、可以被磺酸基取代的萘基、全氟联苯基、可以被磺酸基取代的聚乙烯基苄基、可以被磺酸基取代的二苯砜基、可以被磺酸基取代的苯环、或可以被磺酸基或全氟烷基取代的二苯甲基，Q3表示可以被磺酸基取代的苄基、可以被磺酸基取代的对苯二甲基、可以被磺酸基取代的萘基、全氟联苯基、可以被磺酸基取代的聚乙烯基苄基、可以被磺酸基取代的二苯砜基、可以被磺酸基取代的苯环、或可以被磺酸基或全氟烷基取代的二苯甲基，z2等于(Q2的价数-1)，是满足1≤z2的整数，q1是满足1≤q1的整数，q2是满足0≤q2的整数，且满足1≤q1+q2≤10000。
2、由权利要求1所述的苯并二噁烷磺酸化合物构成的电子受体物质。
3、含有权利要求1所述的苯并二噁烷磺酸化合物、电荷传输性物质及溶剂的电荷传输性清漆。
4、含有权利要求1所述的苯并二噁烷磺酸化合物及电荷传输性物质的电荷传输性薄膜。
5、具有权利要求4所述的电荷传输性薄膜的有机电致发光元件。
6、式(9)表示的1，4-苯并二噁烷磺酸化合物的制造方法，
式中，R1～R5、m与下述意义相同，
其特征在于，使式(7)
式中，m表示连接在二羟基苯的环部分上的磺酸基数，且1≤m≤4，
表示的(邻二羟基苯)磺酸化合物在碱性催化剂存在下与式(8)
式中，R1～R5各自独立地表示氢原子、或卤原子，Y表示卤原子，
表示的表卤醇化合物进行反应。
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