CN100379410C - 糖尿病治疗药 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种预防和/或治疗糖尿病或糖尿病并发症用的医药，其特征为含有以下式(I)所示化合物及药理学上可被容许的盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所构成组选出的物质做为有效成份，(式中，X表示主链的原子数为2至5的连结基(该连结基也可以具有取代基)，A表示氢原子或乙酰基，E表示可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂芳基，环Z表示除式-O-A(式中A是与上述定义相同)及式-X-E(式中X及E是与上述定义相同)所示基以外，还可以具有取代基的芳烃或、为除式-O-A(式中A是与上述定义相同)及式-X-E(式中X及E是与上述定义相同)所示基以外，还可以具有取代基的杂芳烃)。

Description

糖尿病治疗药
技术领域
本发明涉及用于预防和/或治疗糖尿病或糖尿病并发症的医药。
背景技术
糖尿病被认为是由于某种原因使糖代谢异常，导致高血糖，以该高血糖为原因而引起各种并发症的疾病。所以很明显地控制血糖血对治疗糖尿病是重要的。现今为改善血糖值，使用胰岛素制剂、双胍是药、磺酰脲类制剂、噻唑烷二酮类制剂等。然而，胰岛素制剂，其给药方法较难、双胍制剂虽在最近渐被重视，但由于容易引起乳酸酸中毒，所以仍有难以使用的问题。另外，磺酰脲制剂会让分泌胰岛素的胰脏的胰岛β细胞有负担，所以不适于长期使用。噻唑烷二酮类药剂是唯一可以改善胰岛素抵抗性的药剂，但也有很多病人对该药剂没有反应，还有增强体重等问题。因此，现今所用的降血糖剂做为糖尿病的治疗药仍不充分。
IKK-β(1κB激酶β或IκB激酶2)是一种被称为丝氨酸-苏氨酸激酶的蛋白质激酶的一种，已知与NF-κB的活化有关，近年来已有人表示受到磷酸化被活化的IKK-β与胰岛素抵抗性有极密切关连。即，若CD36受体结合血中的游离脂肪酸，PKC-θ(蛋白质激酶C-θ)会被活化，其会进而活化IKK-β，被活化的IKK-β磷酸化IRS-1(胰岛素受体基质-1，Insulin receptor substrate-1)而抑制自胰岛素受体的讯息传达。实际上亦有报告指出，对显示胰岛素抵抗性的小鼠以高用量投予做为IKK-β的选择抑制剂为人所知的阿司匹林或水杨酸，可改善胰岛素抵抗性(Journal of Clinical Investigation，美国，2001年，第108卷，第3号，p.437-446；Science，美国，2001年，第293卷，p.1673-1677)，但是阿司匹林或水杨酸做为改善胰岛素抵抗性的药剂其作用仍不够。
另一方面，N-取代水杨酰胺衍生物，尤其是N-苯基水杨酰胺衍生物在美国专利第4358443号说明书中记载做为植物生长抑制剂，做为医药则在欧洲专利第0221211号说明书，特开昭62-99329号公报和美国专利第6117859号说明书中有做为抗炎剂的记载。另外，在国际公开第99/65499号公报，国际公开第02/49632号，及国际公开第02/076918号公报中是做为NF-κB抑制剂，在国际公开第02/051397号公报中是做为细胞因子产生抑制剂被公开。
发明内容
本发明的课题在于提供可通过特异性地抑制IKK-β，以改善胰岛素抵抗性的药剂。本发明人等为解决上述课题，通过利用计算机的分子设计技术，实施了IKK-β选择性抑制剂的探索。自PDB(蛋白质数据库，Protein Data Bank)中登记有结构的蛋白质激酶，选择出与IKK-β的相同性高度贴切的酶，以其为模型，用同源仿真法(HomologyModeling)，构筑IKK-β的立体结构模型，使用药物分子与蛋白质的结合样式的自动探讨程序，分析阿司匹林对IKK-β的ATP结合领域的结合样式与特征性的分子间的相互作用。
根据其结果，使用根据配位体的蛋白质立体结构的化合物三维数据库自动检索程序，从Sigma-Aldrich公司，Aldrich公司、Maybridge公司、Specsy公司、Bionet公司、Labotest公司、Lancaster公司、Tocris公司、东京化成、和光纯药等所市贩的化合物数据库中所登记的化合物中，通过虚拟筛选(virtual screening)，选出可以做为IKK-β的特异性抑制剂的化合物。再进行使其最适当化的分子设计，自那里购入或合成可以做为候补化合物被选出的羟芳基衍生物，研究这些改善胰岛素抵抗性的作用，结果发现N-取代水杨酰胺衍生物，尤其是N-芳基水杨酰胺衍生物具有极强的改善胰岛素抵抗性作用。本发明是基于上述知识完成的。
即，本发明是
(1)提供含以下式(I)所示化合物及药理学上可被容许的盐，以及这些的水合物及溶剂合物所构成组选出的物质做为有效成份的预防和/或治疗糖尿病的医药，
Figure C0381294300061
(式中，
X表示主链的原子数为2至5的连结基(该连结基也可以具有取代基)，
A表示氢原子或乙酰基，
E表示可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂芳基，
环Z表示除式-O-A(式中A是与上述定义相同)及式-X-E(式中X及E是与上述定义相同)所表示基以外，还可以具有取代基的芳烃或以式-O-A(式中A是与上述定义相同)及式-X-E(式中X及E是与上述定义相同)所表示基以外，还可以具有取代基的杂芳烃)。另外，本发明可提供含有上述物质做为有效成份的预防和/或治疗糖尿病合并症的医药。
本发明的合适医药有：
(2)含由X为由以下连结基组α选出的基(该基也可以具有取代基)的化合物及药理学上被容许的其盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所构成的组中选出的物质作为有效成份的上述药物，
〔连结基组α〕下式：
Figure C0381294300062
Figure C0381294300071
(式中左侧的结合键为结合于环Z、右侧的结合键结合于E)
(3)含有由X为下式：
(式中左侧结合键为结合于环Z、右侧结合键为结合于E)所表示基(该基也可以具有取代基)的化合物及药理学上被容许的盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所构成组中选出的物质为有效成分的上述药物，
(4)含有由A为氢原子的化合物及药理学上被容许的盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所构成组中选出的物质为有效成分的上述药物，
(5)含有由环Z为C6～C10的芳烃〔该芳烃是除以式-O-A(式中A与式(I)中的定义相同)及式-X-E(式中X及E与式(I)中的定义相同)所表示基的外，还可具有取代基〕、或5～13员环的杂芳烃〔该杂芳烃是除以式-O-A(式中A是与式(I)中的定义相同)及式-X-E(式中X及E是与式(I)的定义相同)所表示基以外，还可具有取代基〕的化合物及药理学上被容许的盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所构成组中选出的物质为有效成分的上述药物，
(6)含有由环Z为从以下环组β：
〔环组β〕苯环、萘环、噻吩环、吡啶环、吲哚环、喹喔啉环及咔唑环
选出的环(该环是以式-O-A(式中A是与式(I)中的定义相同)及式-X-E(式中X及E是与式(I)中的定义相同)所表示基的外，还可具有取代基)的化合物及药理学上被容许的盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所组成组中选出的物质作为有效成分的上述药物，
(7)含有由环Z为以式-O-A(式中A是与式(I)中的定义相同)及式-X-E(式中X及E是与式(I)中的定义相同)所表示基以外、还可以具有取代基的苯环的化合物及药理学上被容许的盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所构成组中选出的物质为有效成分的上述药物，
(8)含有由环Z为以式-O-A(式中A是与式(I)中的定义相同)及式-X-E(式中X及E是与式(I)中的定义相同)所表示基以外、还可以具有卤素原子的苯环的化合物及药理学上被容许的盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所构成组中选出的物质为有效成分的上述药物，
(9)含有由环Z为以式-O-A(式中A是与式(I)中的定义相同)及式-X-E(式中X及E是与式(I)中的定义相同)所表示基以外、还可以具有取代基的萘环的化合物及药理学上被容许的盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所构成组中选出的物质为有效成分的上述药物，
(10)含有由E为可具有取代基的C6～C10芳基或可具有取代基的5～13员的杂芳基的化合物及药理学上被容许的盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所构成组中选出的物质为有效成分的上述药物，
(11)含有由E为可具有取代基的苯基的化合物及药理学上被容许的盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所构成组中选出的物质为有效成分的上述药物，
(12)含有由E为3，5-双(三氟甲基)苯基的化合物及药理学上被容许的盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所构成组中选出的物质为有效成分的上述药物，
(13)含有由E为可具有取代基的五员的杂芳基的化合物及药理学上被容许的盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所构成组中选出的物质为有效成分的上述药物。由别的观点，通过本发明，可提供上述(1)～(13)的药物制造用的上述各物质的使用。
另外，通过本发明可提供一种对包括人在内的哺乳类动物、预防及治疗糖尿病或糖尿病合并症的方法，其包括授予预防和/或治疗有效量的上述物质给包括人在内的哺乳类动物的步骤。
具体实施方式
为增加对于本发明的理解，参照「国际公开第02/49632号文献」所公开内容是有用。以上述「国际公开第02/49632号文献」所公开的全部作为参考，包含在本发明的公开中。
本发明中所使用术语的意义如下述。
「卤素原子」除特别说明外，指可以采用氟原子、氯原子、溴原子或碘原子的任意原子。
「烃基」指例如脂肪族烃基、芳基、亚芳基、芳烷基、交联环状烃基、螺环状烃基以及萜类烃基等。
「脂肪族烃基」指例如烷基、链烯基、炔基、亚烷基、亚烯基、烷叉基等的直链状或支链状的1价或2价的非环状烃基；环烷基、环烯基、环烷二烯基、环烷基一烷基、环亚烷基、环亚烯基等的饱和或不饱和的1价或2价的脂环状烃基等。
「烷基」指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、1-甲基丁基、新戊基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基等C1～C15的直链状或支链状的烷基。
「烯基」指例如乙烯基，丙-1-烯-1-基、烯丙基、异丙烯基、丁-1-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、戊-1-烯-1-基、戊-2-烯-1-基、戊-3-烯-1-基、戊-4-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、己-1-烯-1-基、己-2-烯-1-基、己-3-烯-1-基、己-4-烯-1-基、己-5-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、庚-1-烯-1-基、庚-6-烯-1-基、辛-1-烯-1-基、辛-7-烯-1-基、壬-1-烯-1-基、壬-8-烯-1-基、癸-1-烯-1-基、癸-9-烯-1-基、十一烷-1-烯-1-基、十一烷-10-烯-1-基、十二烷-1-烯-1-基、十二烷-11-烯-1-基、十三烷-1-烯-1-基、十三烷-12-烯-1-基、十四烷-1-烯-1-基、十四烷-13-烯-1-基、十五烷-1-烯-1-基、十五烷-14-烯-1-基等的C2～C15的直链状或支链状烯基。
「炔基」是指例如乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丙-2-炔-1-基、戊-1-炔-1-基、戊-4-炔-1-基、己-1-炔-1-基、己-5-炔-1-基、庚-1-炔-1-基、庚-6-炔-1-基、辛-1-炔-1-基、辛-7-炔-1-基、壬-1-炔-1-基、壬-8-炔-1-基、癸-1-炔-1-基、癸-9-炔-1-基、十-烷-1-炔-1-基、十一烷-10-炔-1-基、十二烷-1-炔-1-基、十二烷-11-炔-1-基、十三烷-1-炔-1-基、十三烷-12-炔-1-基、十四烷-1-炔-1-基、十四烷-13-炔-1-基、十五烷-1-炔-1-基、十五烷-14-炔-1-基等C2～C15的直链状或支链状的炔基。
「亚烷基」指例如亚甲基、亚乙基、乙烷-1，1-二基、丙烷-1，3-二基、丙烷-1，2-二基、丙烷-2，2-二基、丁烷-1，4-二基、戊烷-1，5-二基、己烷-1，6-二基、1，1，4，4-四甲基丁烷-1，4-二基等的C1～C8直链状或支链状亚烷基。
「亚烯基」指例如乙烯-1，2-二基、丙烯-1，3-二基、丁-1-烯-1，4-二基、丁-2-烯-1，4-二基、2-甲基丙烯-1，3-二基、戊-2-烯-1，5-二基、己-3-烯-1，6-二基等的C1～C6的直链状或支链状亚烯基。
「烷叉基」指例如甲叉基、乙叉基、丙叉基、异丙叉基、丁叉基、戊叉基、己叉基等C1～C6的直链状或支链状烷叉基。
「环烷基」指例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等的C3～C8的环烷基。
另外，上述「环烷基」可和苯环、萘环等形成稠环，例如1-茚满基、2-茚满基、1，2，3，4-四氢萘-1-基、1，2，3，4-四氢萘-2-基等的基。
「环烯基」指例如2-环丙烯-1-基、2-环丁烯-1-基、2-环戊烯-1-基、3-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基、3-环己烯-1-基、1-环丁烯-1-基、1-环戊烯-1-基等的C3～C6的环烯基。
另外，上述「环烯基」可和苯环、萘环等形成稠环，例如1-茚满基、2-茚满基、1，2，3，4-四氢萘-1-基、1，2，3，4-四氢萘-2-基、1-茚基、2-茚基等的基。
「环烷二烯基」指例如2，4-环戊烷二烯-1-基、2，4-环己烷二烯-1-基、2，5-环己烷二烯-1-基等的C5～C6的环烷二烯基。另外，上述「环烷二烯基」可和苯环、萘环等形成稠环，例如1-茚基、2-茚基等的基。
「环烷基-烷基」指「烷基」的1个氢原子被「环烷基」所取代而形成的基，例如环丙基甲基，1-环丙基乙基、2-环丙基乙基、3-环丙基丙基、4-环丙基丁基、5-环丙基戊基、6-环丙基己基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环己基丙基、环己基丁基、环庚基甲基、环辛基甲基、6-环辛基己基等的C4～C14的环烷基-烷基。
「环亚烷基」指例如环丙烷-1，1-二基、环丙烷-1，2-二基、环丁烷-1，1-二基、环丁烷-1，2-二基、环丁烷-1，3-二基、环戊烷-1，1-二基、环戊烷-1，2-二基、环戊烷-1，3-二基、环己烷-1，1-二基、环己烷-1，2-二基、环己烷-1，3-二基、环己烷-1，4-二基、环庚烷-1，1-二基、环庚烷-1，2-二基、环辛烷-1，1-二基、环辛烷-1，2-二基等的C3～C8的环亚烷基。
「环亚烯基」指例如2-环丙烯-1，1-二基、2-环丁烯-1，1-二基、2-环戊烯-1，1-二基、3-环戊烯-1，1-二基、2-环己烯-1，1-二基、2-环己烯-1，2-二基、2-环己烯-1，4-二基、3-环己烯-1，1-二基、1-环丁烯-1，2-二基、1-环戊烯-1，2-二基、1-环己烯-1，2-二基等的C3～C6的环亚烯基。
「芳基」指单环状或稠合多环状芳香族烃基，例如苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、苊烯基等的C6～C14的芳基。
另外，上述「芳基」也可和上述「C3～C8环烷基」、「C3～C6环烯基」或「C5～C6环烷二烯基」等形成稠环，例如4-茚满基、5-茚满基、1，2，3，4-四氢萘-5-基、1，2，3，4-四氢萘-6-基、3-苊基、4-苊基、鏻茚-4-基、茚-5-基、茚-6-基、茚-7-基、4-phenalenyl、5-phenalenyl、6-phenalenyl、7-phenalenyl、8-phenalenyl、9-phenalenyl等的基。
「亚芳基」指例如1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、萘-1，2-二基、萘-1，3-二基、萘-1，4-二基、萘-1，5-二基、萘-1，6-二基、萘-1，7-二基、萘-1，8-二基、萘-2，3-二基、萘-2，4-二基、萘-2，5-二基、萘-2，6-二基、萘-2，7-二基、萘-2，8-二基、蒽-1，4-二基等的C6～C14亚芳基。
「芳烷基」指「烷基」的1个氢原子为「芳基」所取代而成的基，例如苄基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、蒽基甲基、phenalenyl甲基、苊烯基甲基、二苯基甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-(1-萘基)乙基、1-(2-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、3-苯基丙基、3-(1-萘基)丙基、3-(2-萘基)丙基、4-苯基丁基、4-(1-萘基)丁基、4-(2-萘基)丁基、5-苯基戊基、5-(1-萘基)戊基、5-(2-萘基)戊基、6-苯基己基、6-(1-萘基)己基、6-(2-萘基)己基等的C7～C16的芳烷基。
「交联环状烃基」指例如二环〔2.1.0〕戊基、二环〔2.2.1〕庚基、二环〔2.2.1〕辛基、金刚烷基等的基。
「螺环状烃基」指例如螺〔3.4〕辛基、螺〔4.5〕癸-1，6-二烯基等的基。
「萜类烃基」指例如香叶草基、橙花基、沈香基、植基、孟基、冰片基等的基。
「卤代烷基」指「烷基」的一个氢原子为「卤素原子」所取代而形成的基，例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、碘甲基、二碘甲基、三碘甲基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3，3，3-三氟丙基、七氟丙基、七氟异丙基、九氟丁基、全氟己基等的以1～3个卤素原子取代而成C1～C6的直链状或支链状的卤代烷基。
「杂环基」指例如构成环的原子中含有至少一个选自氧原子、硫原子和氮原子等1～3种杂原子的单环状或稠合多环状杂芳基、以及构成环的原子中含有至少一个选自氢原子、硫原子和氮原子等1～3种杂原子的单环状或稠合多环状非芳香族杂环基。
「单环状杂芳基」指例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、(1，2，3-噁二唑)-4-基、(1，2，3-噁二唑)-5-基、(1，2，4-噁二唑)-3-基、(1，2，4-噁二唑)-5-基、(1，2，5-噁二唑)-3-基、(1，2，5-噁二唑)-4-基、(1，3，4-噁二唑)-2-基、(1，3，4-噁二唑)-5-基、呋咱基、(1，2，3-噻二唑)-4-基、(1，2，3-噻二唑)-5-基、(1，2，4-噻二唑)-3-基、(1，2，4-噻二唑)-5-基、(1，2，5-噻二唑)-3-基、(1，2，5-噻二唑)-4-基、(1，3，4-噻二唑基(thiadiazolyl))-2-基、(1，3，4-噻二唑基)-5-基、(1H-1，2，3-三唑)-1-基、(1H-1，2，3-三唑)-4-基、(1H-1，2，3-三唑)-5-基、(2H-1，2，3-三唑)-2-基、(2H-1，2，3-三唑)-4-基、(1H-1，2，4-三唑)-1-基、(1H-1，2，4-三唑)-3-基、(1H-1，2，4-三唑)-5-基、(4H-1，2，4-三唑)-3-基、(4H-1，2，4-三唑)-4-基、(1H-四唑)-1-基、(1H-四唑)-5-基、(2H-四唑)-2-基、(2H-四唑)-5-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、(1，2，3-三嗪)-4-基、(1，2，3-三嗪)-5-基、(1，2，4-三嗪)-3-基、(1，2，4-三嗪)-5-基、(1，2，4-三嗪)-6-基、(1，3，5-三嗪)-2-基、1-氮杂基、2-氮杂基、3-氮杂基、4-氮杂基、(1，4-噁氮杂)-2-基、(1，4-噁氮杂)-3-基、(1，4-噁氮杂)-5-基、(1，4-噁氮杂)-6-基、(1，4-噁氮杂)-7-基、(1，4-噻氮杂)-2-基、(1，4-噻氮杂)-3-基、(1，4-噻氮杂)-5-基、(1，4-噻氮杂)-6-基、(1，4-噻氮杂)-7-基等的5～7员单环状杂芳基。
「稠合多环状杂芳基」指例如2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、2-苯并〔b〕噻吩基、3-苯并〔b〕噻吩基、4-苯并〔b〕噻吩基、5-苯并〔b〕噻吩基、6-苯并〔b〕噻吩基、7-苯并〔b〕噻吩基、1-苯并〔c〕噻吩基、4-苯并〔c〕噻吩基、5-苯并〔c〕噻吩基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、(2H-异吲哚)-1-基、(2H-异吲哚)-2-基、(2H-异吲哚)-4-基、(2H-异吲哚)-5-基、(1H-引哚)-1-基、(1H-引哚)-3-基、(1H-吲哚)-4-基、(1H-吲哚)-5-基、(1H-吲哚)-6-基、(1H-吲哚)-7-基、(2H-吲哚)-1-基、(2H-吲哚)-2-基、(2H-吲哚)-4-基、(2H-吲哚)-5-基、2-苯并噁唑基、4-苯并噁唑基、5-苯并噁唑基、6-苯并噁唑基、7-苯并噁唑基、(1，2-苯并异噁唑)-3-基、(1，2-苯并异噁唑)-4-基、(1，2-苯并异噁唑)-5-基、(1，2-苯并异噁唑)-6-基、(1，2-苯并异噁唑)-7-基、(2，1-苯并异噁唑)-3-基、(2，1-苯并异噁唑)-4-基、(2，1-苯并异噁唑)-5-基、(2，1-苯并异噁唑)-6-基、(2，1-苯并异噁唑)-7-基、2-苯并噻唑基、4-苯并噻唑基、5-苯并噻唑基、6-苯并噻唑基、7-苯并噻唑基、(1，2-苯并异噻唑基)-3-基、(1，2-苯并异噻唑基)-4-基、(1，2-苯并异噻唑基)-5-基、(1，2-苯并异噻唑基)-6-基、(1，2-苯并异噻唑基)-7-基、(2，1-苯并异噻唑基)-3-基、(2，1-苯并异噻唑基)-4-基、(2，1-苯并异噻唑基)-5-基、(2，1-苯并异噻唑基)-6-基、(2，1-苯并异噻唑基)-7-基、(1，2，3-苯并噁二唑)-4-基、(1，2，3-苯并噁二唑)-5-基、(1，2，3-苯并噁二唑)-6-基、(1，2，3-苯并噁二唑)-7-基、(2，1，3-苯并噁二唑)-4-基、(2，1，3-苯并噁二唑)-5-基、(1，2，3-苯并噻二唑)-4-基、(1，2，3-苯并噻二唑)-5-基、(1，2，3-苯并噻二唑)-6-基、(1，2，3-苯并噻二唑)-7-基、(2，1，3-苯并噻二唑)-4-基、(2，1，3-苯并噻二唑)-5-基、(1H-苯并三唑)-1-基、(1H-苯并三唑)-4-基、(1H-苯并三唑)-5-基、(1H-苯并三唑)-6-基、(1H-苯并三唑)-7-基、(2H-苯并三唑)-2-基、(2H-苯并三唑)-4-基、(2H-苯并三唑)-5-基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、3-噌啉基、4-噌啉基、5-噌啉基、6-噌啉基、7-噌啉基、8-噌啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、6-喹唑啉基、7-喹唑啉基、8-喹唑啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-酞嗪基、5-酞嗪基、6-酞嗪基、2-萘啶基、3-萘啶基、4-萘啶基、2-嘌呤基、6-嘌呤基、7-嘌呤基、8-嘌呤基、2-喋啶基、4-喋啶基、6-喋啶基、7-喋啶基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、2-(α-咔啉基)、3-(α-咔啉基)、4-(α-咔啉基)、5-(α-咔啉基)、6-(α-咔啉基)、7-(α-咔啉基)、8-(α-咔啉基)、9-(α-咔啉基)、1-(β-咔啉基)、3-(β-咔啉基)、4-(β-咔啉基)、5-(β-咔啉基)、6-(β-咔啉基)、7-(β-咔啉基)、8-(β-咔啉基)、9-(β-咔啉基)、1-(γ-咔啉基)、2-(γ-咔啉基)、4-(γ-咔啉基)、5-(γ-咔啉基)、6-(γ-咔啉基)、7-(γ-咔啉基)、8-(γ-咔啉基)、9-(γ-咔啉基)、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、2-菲绕啉基、3-菲绕啉基、4-菲绕啉基、5-菲绕啉基、6-菲绕啉基、7-菲绕啉基、8-菲绕啉基、9-菲绕啉基、10-菲绕啉基、1-噻吩基、2-噻吩基、1-吲哚嗪基、2-吲哚嗪基、3-吲哚嗪基、5-吲哚嗪基、6-吲哚嗪基、7-吲哚嗪基、8-吲哚嗪基、1-吩噻噁基、2-吩噻噁基、3-吩噻噁基、4-吩噻噁基、噻吩并〔2，3-b〕呋喃基、吡咯并〔1，2-b〕哒嗪基、吡唑醇并〔1，5-a〕吡啶基、咪唑并〔11，2-a〕吡啶基、咪唑并〔1，5-a〕吡啶基、咪唑并〔1，2-b〕哒嗪基、咪唑并〔1，2-a〕嘧啶基、1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶基、1，2，4-三唑并〔4，3-a〕哒嗪基等8～14员稠合多环状杂芳基。
「单环状非芳香族杂环基」指例如1-氮杂环丙烷基、1-丫丁啶基、1-吡咯烷基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、噻茂烷基、1-咪唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1-吡唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、1-(2-吡咯啉基)、1-(2-咪唑啉基)、2-(2-咪唑啉基)、1-(2-吡唑啉基)、3-(2-吡唑啉基)、1-哌啶基、2-六氢吡啶基、3-六氢吡啶基、4-六氢吡啶基、1-高六氢吡啶基、2-四氢吡喃基、吗啉代基、(硫代吗啉代)-4-基、1-六氢吡嗪基、1-高六氢吡嗪基等的3～7员的饱和或不饱和单环状非芳香族杂环基。
「稠合多环状非芳香族杂环基」指例如2-奎宁环基、2-色满基、3-色满基、4-色满基、5-色满基、6-色满基、7-色满基、8-色满基、1-异色满基、3-异色满基、4-异色满基、5-异色满基、6-异色满基、7-异色满基、8-异色满基、2-硫色满基、3-硫色满基、4-硫色满基、5-硫色满基、6-硫色满基、7-硫色满基、8-硫色满基、1-异硫色满基、3-异硫色满基、4-异硫色满基、5-异硫色满基、6-异硫色满基、7-异硫色满基、8-异硫色满基、1-吲哚满基、2-吲哚满基、3-吲哚满基、4-吲哚满基、5-吲哚满基、6-吲哚满基、7-吲哚满基、1-异吲哚满基、2-异吲哚满基、4-异吲哚满基、5-异吲哚满基、2-(4H-色烯基)、3-(4H-色烯基)、4-(4H-色烯基)、5-(4H-色烯基)、6-(4H-色烯基)、7-(4H-色烯基)、8-(4H-色烯基)、1-异色烯基、3-异色烯基、4-异色烯基、5-异色烯基、6-异色烯基、7-异色烯基、8-异色烯基、1-(1H-吡咯烷基)、2-(1H-吡咯烷基)、3-(1H-吡咯烷基)、5-(1H-吡咯烷基)、6-(1H-吡咯烷基)、7-(1H-吡咯烷基)等的8～10员饱和或不饱和稠合多环状非芳香族杂环基。
上述「杂环基」中，作为构成环系的原子(杂原子)，除具有结合键的氮原子外，可具1～3种选自氧原子、硫原子和氮原子等的杂原子的单环状或稠合多环状杂芳基、以及作为构成环系的原子，除具有结合键的氮原子的外，可具有1～3种选自氧原子、硫原子和氮原子等杂原子的单环状或稠合多环状非芳香族杂环基称为「环状胺基」，例如有1-吡咯烷基、1-咪唑烷基、1-吡唑烷基、1-噁唑烷基、1-噻唑烷基、1-哌啶基、吗啉代基、1-六氢吡嗪基、硫代吗啉-4-基、1-高六氢吡啶基、1-高六氢吡嗪基、2-吡咯啉-1-基、2-咪唑啉-1-基、2-吡唑啉-1-基、1-吲哚满基、2-异吲哚满基、1，2，3，4-四氢喹啉-1-基、1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基、1-吡咯基、1-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚基、1-吲唑基、2-异吲哚基等。
将上述「环烷基」、「环烯基」、「环烷二烯基」、「芳基」、「环亚烷基」、「环亚烯基」、「亚芳基」、「交联环状烃基」、「螺环状烃基」以及「杂环基」总称为「环状基」。另外，在「环状基」中，将「芳基」、「亚芳基」、「单环状杂芳基」和「稠合多环状杂芳基」总称为「芳香环状基」。
「烃-氧基」指「羟基」的氢原子为「烃基」所取代而成的基、「烃」可举出与上述「烃基」中所表示相同的基。「烃-氧基」指例如烷氧基(烷基-氧基)、烯基-氧基、炔基-氧基、环烷基-氧基、环烷基-烷基-氧基等的脂肪族烃基-氧基；芳基-氧基；芳烷基-氧基；亚烷基-二氧基等。
「烷氧基(烷基-氧基)」指例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、2-甲基丁氧基、1-甲基丁氧基、新戊氧基、1，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、4-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、1-甲基戊氧基、3，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、1-乙基丁氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基等的C1～C15的直链状或支链状烷氧基。
「烯基-氧基」指例如乙烯氧基、(丙-1-烯-1-基)氧基、烯丙氧基、异丙烯氧基、(丁-1-烯-1-基)氧基、(丁-2-烯-1-基)氧基、(丁-3-烯-1-基)氧基、(2-甲基丙-2-烯-1-基)氧基、(1-甲基丙-2-烯-1-基)氧基、(戊-1-烯-1-基)氧基、(戊-2-烯-1-基)氧基、(戊-3-烯-1-基)氧基、(戊-4-烯-1-基)氧基、(3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基、(3-甲基丁-3-烯-1-基)氧基、(己-1-烯-1-基)氧基、(己-2-烯-1-基)氧基、(己-3-烯-1-基)氧基、(己-4-烯-1-基)氧基、(己-5-烯-1-基)氧基、(4-甲基戊-3-烯-1-基)氧基、(4-甲基戊-3-烯-1-基)氧基、(庚-1-烯-1-基)氧基、(庚-6-烯-1-基)氧基、(辛-1-烯-1-基)氧基、(辛-7-烯-1-基)氧基、(壬-1-烯-1-基)氧基、(壬-8-烯-1-基)氧基、(癸-1-烯-1-基)氧基、(癸-9-烯-1-基)氧基、(十一碳-1-烯-1-基)氧基、(十一碳-10-烯-1-基)氧基、(十二碳-1-烯-1-基)氧基、(十二碳-11-烯-1-基)氧基、(十三碳-1-烯-1-基)氧基、(十三碳-12-烯-1-基)氧基、(十四碳-1-烯-1-基)氧基、(十四碳-13-烯-1-基)氧基、(十五碳-1-烯-1-基)氧基、(十五碳-14-烯-1-基)氧基等的C2～C15的直链状或支链状的烯基-氧基。
「炔基-氧基」指例如乙炔氧基、(丙-1-炔-1-基)氧基、(丙-2-炔-1-基)氧基、(丁-1-炔-1-基)氧基、(丁-3-炔-1-基)氧基、(1-甲基丙-2-炔-1-基)氧基、(戊-1-炔-1-基)氧基、(戊-4-炔-1-基)氧基、(己-1-炔-1-基)氧基、(己-5-炔-1-基)氧基、(庚-1-炔-1-基)氧基、(庚-6-炔-1-基)氧基、(辛-1-炔-1-基)氧基、(辛-7-炔-1-基)氧基、(壬-1-炔-1-基)氧基、(壬-8-炔-1-基)氧基、(癸-1-炔-1-基)氧基、(癸-9-炔-1-基)氧基、(十一碳-1-炔-1-基)氧基、(十一碳-10-炔-1-基)氧基、(十二碳-1-炔-1-基)氧基、(十二碳-11-炔-1-基)氧基、(十三碳-1-炔-1-基)氧基、(十三碳-12-炔-1-基)氧基、(十四碳-1-炔-1-基)氧基、(十四碳-13-炔-1-基)氧基、(十五碳-1-炔-1-基)氧基、(十五碳-14-炔-1-基)氧基等的C2～C15的直链状或支链状的炔基-氧基。
「环烷基-氧基」指例如环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基等的C3～C8环烷基-氧基。
「环烷基-烷基-氧基」指例如环丙基甲氧基、1-环丙基乙氧基、2-环丙基乙氧基、3-环丙基丙氧基、4-环丙基丁氧基、5-环丙基戊氧基、6-环丙基乙氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、2-环己基乙氧基、3-环己基丙氧基、4-环己基丁氧基、环庚基甲氧基、环辛基甲氧基、6-环辛基己氧基等的C4～C14的环烷基-烷基-氧基。
「芳基-氧基」指例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、蒽氧基、菲氧基、苊烯氧基等的C6～C14的芳基-氧基。
「芳烷基-氧基」指例如苄氧基、1-萘甲氧基、2-萘甲氧基、蒽甲氧基、菲甲氧基、苊烯甲氧基、二苯基甲氧基、1-苯乙基氧基、2-苯乙基氧基、1-(1-萘基)乙氧基、1-(2-萘基)乙氧基、2-(1-萘基)乙氧基、2-(2-萘基)乙氧基、3-苯基丙氧基、3-(1-萘基)丙氧基、3-(2-萘基)丙氧基、4-苯基丁氧基、4-(1-萘基)丁氧基、4-(2-萘基)丁氧基、5-苯基戊氧基、5-(1-萘基)戊氧基、5-(2-萘基)戊氧基、6-苯基己氧基、6-(1-萘基)己氧基、6-(2-萘基)己氧基等的C7～C16的芳烷基-氧基。
「亚烷基二氧基」指例如亚甲基二氧基、亚乙基二氧基、1-甲基亚甲基二氧基、1，1-二甲基亚甲基二氧基等的基。
「卤代烷氧基(卤代烷基-氧基)」指「羟基」的氢原子为「卤代烷基」取代而成的基，例如氟甲氧基、二氟甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、碘甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、七氟丙氧基、七氟异丙氧基、九氟丁氧基、全氟己氧基等由1～13个卤素原子所取代的C1-C6直链状或支链状的卤代烷氧基。
「杂环-氧基」指「羟基」的氢原子为「杂环基」所取代的基，「杂环」指与上述「杂环基」所表示相同的基。「杂环-氧基」指例如单环状杂芳基-氧基，稠合多环状杂芳基-氧基、单环状非芳香族杂环基-氧基，稠合多环状非芳香族杂环-氧基等。
「单环状杂芳基-氧基」指例如3-噻吩基氧基、(异噁唑-3-基)氧基、(噻唑-4-基)氧基、2-吡啶基氧基、3-吡啶基氧基、4-吡啶基氧基、(嘧啶-4-基)氧基等的基。
「稠合多环状杂芳基-氧基」指例如5-吲哚基氧基、(苯并咪唑-2-基)氧基、2-喹啉基氧基、3-喹啉基氧基、4-喹啉基氧基等的基。
「单环状非芳香族杂环基-氧基」指例如3-吡咯烷基氧基、4-六氢吡啶基氧基等的基。
「稠合多环状非芳香族杂环基-氧基」指例如3-吲哚满基氧基、4-色满基氧基等的基。
「烃基-硫基(sulfanyl)」指「硫基」的氢原子为「烃基」所取代的基、「烃」指与上述「烃基」中所表示相同的基。「烃基-硫基」指例如烷基-硫基、烯基-硫基、炔基-硫基、环烷基-硫基、环烷基-烷基-硫基等的脂肪肪族烃基-硫基；芳基-硫基、芳烷基-硫基等。
「烷基-硫基(sulfanyl)」指例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、(2-甲基丁基)硫基、(1-甲基丁基)硫基、新戊基硫基、(1，2-二甲基丙基)硫基、(1-乙基丙基)硫基、正己基硫基、(4-甲基戊基)硫基、(3-甲基戊基)硫基、(2-甲基戊基)硫基、(1-甲基戊基)硫基、(3，3-二甲基丁基)硫基、(2，2-二甲基丁基)硫基、(1，1-二甲基丁基)硫基、(1，2-二甲基丁基)硫基、(1，3-二甲基丁基)硫基、(2，3-二甲基丁基)硫基、(2-乙基丁基)硫基、(1-乙基丁基)硫基、(1-乙基-1-甲基丙基)硫基、正庚硫基、正辛硫基、正壬硫基、正癸硫基、正十-烷硫基、正十二烷硫基、正十三烷硫基、正十四烷硫基、正十五烷硫基等的C1～C15的直链状或支链状烷基-硫基。
「烯基-硫基」指例如乙烯基硫基、(丙-1-烯-1-基)硫基、烯丙硫基、异丙烯硫基、(丁-1-烯-1-基)硫基、(丁-2-烯-1-基)硫基、(丁-3-烯-1-基)硫基、(2-甲基丙-2-烯-1-基)硫基、(1-甲基丙-2-烯-1-基)硫基、(戊-1-烯-1-基)硫基、(戊-2-烯-1-基)硫基、(戊-3-烯-1-基)硫基、(戊-4-烯-1-基)硫基、(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫基、(3-甲基丁-3-烯-1-基)硫基、(己-1-烯-1-基)硫基、(己-2-烯-1-基)硫基、(己-3-烯-1-基)硫基、(己-4-烯-1-基)硫基、(己-5-烯-1-基)硫基、(4-甲基戊-3-烯-1-基)硫基、(4-甲基戊-3-烯-1-基)硫基、(庚-1-烯-1-基)硫基、(庚-6-烯-1-基)硫基、(辛-1-烯-1-基)硫基、(辛-7-烯-1-基)硫基、(壬-1-烯-1-基)硫基、(壬-8-烯-1-基)硫基、(癸-1-烯-1-基)硫基、(癸-9-烯-1-基)硫基、(十一碳-1-烯-1-基)硫基、(十一碳-10-烯-1-基)硫基、(十二碳-1-烯-1-基)硫基、(十二碳-11-烯-1-基)硫基、(十三碳-1-烯-1-基)硫基、(十三碳-12-烯-1-基)硫基、(十四碳-1-烯-1-基)硫基、(十四碳-13-烯-1-基)硫基、(十五碳-1-烯-1-基)硫基、(十五碳-14-烯-1-基)硫基等的C2～C15的直链状或支链状烯基-硫基。
「炔基-硫基」指例如乙炔硫基、(丙-1-炔-1-基)硫基、(丙-2-炔-1-基)硫基、(丁-1-炔-1-基)硫基、(丁-3-炔-1-基)硫基、(1-甲基丙-2-炔-1-基)硫基、(戊-1-炔-1-基)硫基、(戊-4-炔-1-基)硫基、(己-1-炔-1-基)硫基、(己-5-炔-1-基)硫基、(庚-1-炔-1-基)硫基、(庚-6-炔-1-基)硫基、(辛-1-炔-1-基)硫基、(辛-7-炔-1-基)硫基、(壬-1-炔-1-基)硫基、(壬-8-炔-1-基)硫基、(癸-1-炔-1-基)硫基、(癸-9-炔-1-基)硫基、(十一碳-1-炔-1-基)硫基、(十一碳-10-炔-1-基)硫基、(十二碳-1-炔-1-基)硫基、(十二碳-11-炔-1-基)硫基、(十三碳-1-炔-1-基)硫基、(十三碳-12-炔-1-基)硫基、(十四碳-1-炔-1-基)硫基、(十四碳-13-炔-1-基)硫基、(十五碳-1-炔-1-基)硫基、(十五碳-14-炔-1-基)硫基等的C2～C15的直链状或支链状炔基-硫基。
「环烷基-硫基」指例如环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环庚基硫基、环辛基硫基等的C3～C8环烷基-硫基。
「环烷基-烷基-硫基」指例如(环丙基甲基)硫基、(1-环丙基乙基)硫基、(2-环丙基乙基)硫基、(3-环丙基丙基)硫基、(4-环丙基丁基)硫基、(5-环丙基戊基)硫基、(6-环丙基己基)硫基、(环丁基甲基)硫基、(环戊基甲基)硫基、(环丁基甲基)硫基、
(环戊基甲基)磺胺基、(环己基甲基)硫基、(2-环己基乙基)硫基、(3-环己基丙基)硫基、(4-环己基丁基)硫基、(环庚基甲基)硫基、(环辛基甲基)硫基、(6-环辛基己基)硫基等的C4～C14环烷基-烷基-硫基。
「芳基-硫基」指例如苯硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基、蒽基硫基、菲基硫基、苊烯基硫基等的C6～C14芳基-硫基。
「芳烷基-硫基」指例如苄基硫基、(1-萘甲基)硫基、(2-萘甲基)硫基、(蒽甲基)硫基、(菲甲基)硫基、(苊烯基甲基)硫基、(二苄基)硫基、(1-苯乙基)硫基、(2-苯乙基)硫基、(1-(1-萘基)乙基)硫基、(1-(2-萘基)乙基)硫基、(2-(1-萘基)乙基)硫基、(2-(2-萘基)乙基)硫基、(3-苯基丙基)硫基、(3-(1-萘基)丙基)硫基、(3-(2-萘基)丙基)硫基、(4-苯基丁基)硫基、(4-(1-萘基)丁基)硫基、(4-(2-萘基)丁基)硫基、(5-苯基戊基)硫基、(5-(1-萘基)戊基)硫基、(5-(2-萘基)戊基)硫基、(6-苯基己基)硫基、(6-(1-萘基)己基)硫基、(6-(2-萘基)己基)硫基等的C7～C16芳烷基-硫基。
「卤代烷基-硫基」指「硫基」的氢原子为「卤代烷基」所取代的基，例如(氟甲基)硫基、(氯甲基)碳胺基、(溴甲基)硫基、(碘甲基)硫基、(二氟甲基)硫基、(三氟甲基)硫基、(三氯甲基)硫基、(2，2，2-三氟乙基)硫基、(五氟乙基)硫基、(3，3，3-三氟丙基)硫基、(七氟丙基)硫基、(七氟异丙基)硫基、(九氟丁基)硫基、(全氟己基)硫基等由1～13个卤原子所取代的C1～C6直链状或支链状卤代烷基-硫基。
「杂环基-硫基」指「硫基」的氢原子为「杂环基」所取代的基，「杂环」可举出与上述「杂环基」中所表示相同的基。「杂环基-硫基」指例如单环状杂芳基-硫基，稠合多环状杂芳基-硫基、单环状非芳香族杂环基-硫基、稠合多环状非芳香族杂环基-硫基。
「单环状杂芳基-硫基」指例如(咪唑-2-基)硫基、(1，2，4-三唑-2-基)硫基、(吡啶-2-基)硫基、(吡啶-4-基)硫基、(嘧啶-2-基)硫基等的基。
「稠合多环状杂芳基-硫基」指例如(苯并咪唑-2-基)硫基、(喹啉-2-基)硫基、(喹啉-4-基)硫基等的基。
「单环状非芳香族杂环基-硫基」指例如(3-吡咯烷基)硫基、(4-六氢吡啶基)硫基等的基。
「稠合多环状非芳香族杂环基-硫基」指例如(3-吲哚满基)硫基、(4-色满基)硫基等的基。
「酰基」指例如甲酰基、乙醛酰基、硫醛基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氨磺酰基、氨亚磺酰基、羧基、磺基、膦酰基(phosphono)、以及下列所表示的基：
Figure C0381294300241
Figure C0381294300251
(式中，Ra1和Rb1可为相同或不同构造，表示烃或杂环基、或Ra1和Rb1一起跟其所结合的氮原子形成环状胺基)。
上述「酰基」的定义中，式(ω-1A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「烃-羰基」(具体例如乙酰基，丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、三甲基乙酰基、月桂酰基、肉豆蔻酰基、棕榈酰基、丙烯酰基、丙炔酰基、甲基丙烯酰基、巴豆酰基、异巴豆酰基、环己基酰基、环己基甲基酰基、苯甲酰基、1-萘酰基、2-萘酰基、苯基乙酰基等)；而Ra1为杂环基的基称为「杂环-羰基」(具体例如2-噻吩甲酰基、3-呋喃甲酰基、烟碱酰基、异烟碱酰基等)。
式(ω-2A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「烃基-氧-羰基」(具体例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯氧基羰基、苄氧基羰基等)；而Ra1为杂环基的基称为「杂环基-氧-羰基」(具体例如3-吡啶基氧基羰基)。
式(ω-3A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「烃基-羰基-羰基」(具体例如丙酮酰基等)；而Ra1为杂环基的基称为「杂环基-羰基-羰基」。
式(ω-4A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「烃基-氧-羰基-羰基」(具体例如甲氧草酰基、乙氧草酰基等)；而Ra1为杂环基的基称为「杂环基-氧-羰基-羰基」。
式(ω-5A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「烃基-硫基-羰基」；而Ra1为杂环基的基称为「杂环基-硫基-羰基」。
式(ω-6A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「烃基-硫代羰基」；而Ra1为杂环基的基称为「杂环基-硫代羰基」。
式(ω-7A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「烃基-氧-硫代羰基」；Ra1为杂环基的基称为「杂环基-氧-硫代羰基」。
式(ω-8A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「烃基-硫基-硫代羰基」；Ra1为杂环基的基称为「杂环基-硫基-硫代羰基」。
式(ω-9A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「N-烃基-氨甲酰基」(具体例如N-甲基氨甲酰基等)；Ra1为杂环基的基称为「N-杂环基-氨甲酰基」。
式(ω-10A)所表示基中，Ra1和Rb1为烃基的基称为「N，N-二烃-羰甲酰基」(具体例如N，N-二甲基氨甲酰基等)；Ra1和Rb1为杂环基的基称为「N，N-二杂环-氨甲酰基」；Ra1为烃基而Rb1为杂环基的基称为「N-烃-N-杂环-取代氨甲酰基」；Ra1和Rb1一起跟所结合的氮原子形成环状胺基的基称为「环状胺基-羰基」(具体例如吗啉代基羰基等)。
式(ω-11A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「N-烃-硫代氨基甲酰基」；Ra1为杂环基的基称为「N-杂环基-硫代氨基甲酰基」。
式(ω-12A)所表示基中，Ra1和Rb1为烃基的基称为「N，N-二烃-硫代氨基甲酰基」；Ra1和Rb1为杂环基的基称为「N，N-二杂环-硫代氨基甲酰基」；而Ra1为烃基、Rb1为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-硫代氨基甲酰基」；Ra1和Rb1一起跟所结合的氮原子形成环状胺基的基称为「环状胺基-硫代氨基甲酰基」。
式(ω-13A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「N-烃基-氨磺酰基」；而Ra1为杂环基的基称为「N-杂环基-氨磺酰基」。
式(ω-14A)所表示基中，Ra1和Rb1为烃基的基称为「N，N-二烃基-氨磺酰基」(具体例如N，N-二甲基氨磺酰基等)；而Ra1和Rb1为杂环基的基称为「N，N-二(杂环基)-氨磺酰基」；Ra1为烃基而Rb1为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-氨磺酰基」；Ra1和Rb1一起跟所结合的氮原子形成环状胺基的基称为「环状胺基-磺酰基」(具体例如1-吡咯基磺酰基等)。
式(ω-15A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「N-烃基-氨亚磺酰基(sulfinamoyl)」；Ra1为杂环基的基称为「N-杂环基-氨亚磺酰基」。
式(ω-16A)所表示基中，Ra1和Rb1为烃基的基称为「N，N-二烃基-氨亚磺酰基」；Ra1和Rb1为杂环基的基称为「N，N-二杂环基-氨亚磺酰基」；Ra1为烃基而Rb1为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-氨亚磺酰基」；Ra1和Rb1一起跟所结合的氮原子形成环状胺基的基称为「环状胺基-亚磺酰基」。
式(ω-17A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「烃基-氧-磺酰基」；而Ra1为杂环基的基称为「杂环基-氧-磺酰基」。
式(ω-18A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「烃基-氧-亚磺酰基」；Ra1为杂环基的基称为「杂环基-氧-亚磺酰基」。
式(ω-19A)所表示基中，Ra1和Rb1为烃基的基称为「O，O′-二(烃基)-膦酰基」，Ra1和Rb1为杂环基的基称为「O，O′-二杂环基-膦酰基」，Ra1为烃基而Rb1为杂环基的基称为「O-烃基-O′-杂环基-膦酰基」。
式(ω-20A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「烃基-磺酰基」(具体例如甲烷磺酰基、苯磺酰基等)；Ra1为杂环基的基称为「杂环基-磺酰基」。
式(ω-21A)所表示基中，Ra1为烃基的基称为「烃基-亚磺酰基」(具体例如甲烷亚磺酰基、苯亚磺酰基等)；Ra1为杂环基的基称为「杂环基-亚磺酰基」。
上式(ω-1A)至(ω-21A)所表示基中，「烃基」指与上述「烃基」所表示相同的基。例如式(ω-1A)所表示的「烃基-羰基」可例举如烷基-羰基、烯基-羰基、炔基-羰基、环烷基-羰基、环烯基-羰基、环烷二烯基-羰基、环烷基-烷基-羰基等的脂肪族烃基-羰基；芳基-羰基；芳烷基-羰基；交联环状烃基-羰基；螺环状烃基-羰基；萜类烃基-羰基。以下，式(ω-2A)至(ω-21A)所表示基中的情形亦和上述相同。
上式(ω-1A)至(ω-21A)所表示基中，「杂环基」指和上述「杂环基」所表示相同的基。例如式(ω-1A)中所表示的「杂环基-羰基」指例如单环状杂芳基-羰基、稠合多环状杂芳基-羰基、单环状非芳香族杂环基-羰基、稠合多环状非芳香族杂环基-羰基。以下，式(ω-2A)至(ω-21A)中所表示基中的的情形也同样。
上述式(ω-10A)至(ω-16A)所表示基中，「环状胺基」可举出和上述「环状胺基」相同的基。
本发明中，就某一官能基而言，「可具有取代基」是指除另外特别说明，一般指该官能基中，化学上可能位置上具有1个或2个以上的「取代基」的情形。官能基中存在的取代基的种类，取代基的数目以及取代位置并无特别限制，有2个以上的取代基存在时，该取代基可为相同或不同的基。存在于官能基上的「取代基」指例如卤素原子，氧基、硫代基、硝基、亚硝基、氰基、异氰基、氰氧基、硫氰基、异氰氧基、异硫氰基、羟基、硫基、羧基、硫基羰基、草酸一酰基、中草酸一酰基、硫代羧基、二硫代羧基、氨甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氨磺酰基、亚磺基、氨亚磺酰基、次磺基、胺硫基、膦酰基、羟基磷酰基、烃基、杂环基、烃基-氧基、杂环基-氧基、烃基-硫基、杂环基-硫基、酰基、氨基、肼基、亚肼基、二氮烯基、脲基、硫脲基、胍基、氨甲酰亚胺基(脒基)、迭氮基、亚胺基、羟胺基、羟基亚胺基、氨氧基、重氮基、脲氨基、脲氨叉基、脲羰基、乙内酰脲基、ホスフアノ基、ホスホロソ基、ホスホ基、氧硼基、硅烷基、スタニル基、蜡烷基(セラニル)、氧化物基等。
上述「可具有取代基」的定义中，当存在2个以上的「取代基」时，该2个以上的取代基可和所结合的原子一起形成环状基。该环状基中，构成环是的原子(环原子)可含有1个以上的选自氧、硫、氮等原子的1至3种的杂原子，该环上可存在1个以上的取代基。该环可为单环状或稠合多环状、芳香族或非芳香族的任意形态。
上述「可具有取代基」的定义中的「取代基」可在该取代基上的化学可能的位置被上述「取代基」取代。取代基种类，数目和其位置并无特别限制，有2个以上取代基取代时，可为相同或不同构造。该例可举出如卤代烷基-羰基(具体例如三氟乙酰基等基)、卤代烷基-磺酰基(具体例如三氟甲烷磺酰基等)、酰基-氧基、酰基-硫基、N-烃基-氨基、N，N-二烃基-氨基、N-杂环基-氨基、N-烃基-N-杂环基-氨基、酰基-氨基、二酰基-氨基等。另外，上述「取代基」上的「取代」可以重复数次。
「酰基-氧基」指「羟基」的氢原子为「酰基」取代的基，例如甲酰氧基、乙醛酰氧基、硫代甲酰氧基、氨甲酰氧基、硫代氨甲酰氧基、胺磺酰氧基、胺亚磺酰氧基、羧氧基、磺基氧基、膦酰基氧基、以及下式所表示基：
Figure C0381294300291
Figure C0381294300301
(式中，Ra2和Rb2可为相同或不同构造，表示烃基或杂环基、或Ra2和Rb2一起和其所结合的氮原子形成环状胺基)。
上述「酰基-氧基」的定义中，
式(ω-1B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「烃基-羰基-氧基」(具体例如乙酰氧基，苯甲酰氧基等)，而Ra2为杂环基的基称为「杂环基-羰基-氧基」。
式(ω-2B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「烃基-氧-羰基-氧基」，而Ra2为杂环基的基称为「杂环基-氧-羰基-氧基」。
式(ω-3B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「烃基-羰基-羰基-氧基」，而Ra2为杂环基的基称为「杂环基-羰基-羰基-氧基」。
式(ω-4B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「烃基-氧-羰基-羰基-氧基」；而Ra2为杂环基的基称为「杂环基-氧-羰基-羰基-氧基」。
式(ω-5B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「烃基-硫基-羰基-氧基」，而Ra2为杂环基的基称为「杂环基-硫基-羰基-氧基」。
式(ω-6B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「烃基-硫代羰基-氧基」，而Ra2为杂环基的基称为「杂环基-硫代羰基-氧基」。
式(ω-7B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「烃基-氧-硫代羰基-氧基」；Ra2为杂环基的基称为「杂环基-氧-硫代羰基-氧基」。
式(ω-8B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「烃基-硫基-硫代羰基-氧基」，而Ra2为杂环基的基称为「杂环基-硫基-硫代羰基-氧基」。
式(ω-9B)所表示基中，Ra2为烃基所表示的基称为「N-烃基-氨甲酰基-氧基」，而Ra2为杂环基的基称为「N-杂环基-氨甲酰基-氧基」。
式(ω-10B)所表示基中，Ra2和Rb2为烃的基称为「N，N-二烃基-氨甲酰基-氧基」，而Ra2和Rb2为杂环基的基称为「N，N-二杂环基-氨甲酰基-氧基」，Ra2为烃基而Rb2为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-氨甲酰基-氧基」，Ra2和Rb2一起和所结合的氮原子形成环状胺基的基称为「环状胺基-羰基-氧基」。
式(ω-11B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「N-烃基-硫代氨基甲酰基-氧基」，而Ra2为杂环基的基称为「N-杂环基-硫代氨基甲酰基-氧基」。
式(ω-12B)所表示基中，Ra2和Rb2为烃基的基称为「N，N-二烃基-硫代氨基甲酰基-氧基」，而Ra2和Rb2为杂环基的基称为「N，N-二杂环基-硫代氨基甲酰基-氧基」，Ra2为烃基而Rb2为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-硫代氨基甲酰基-氧基」，Ra2和Rb2一起和其结合的氮原子形成环状胺基的基称为「环状胺基-硫代羰基-氧基」。
式(ω-13B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「N-烃基-氨磺酰基-氧基」，而Ra2为杂环基的基称为「N-杂环基-氨磺酰基-氧基」。
式(ω-14B)所表示基中，Ra2和Rb2为烃基的基称为「N，N-二烃基-氨磺酰基-氧基」，Ra2和Rb2为杂环基的基称为「N，N-二杂环基-氨磺酰基-氧基」；Ra2为烃基而Rb2为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-氨磺酰基-氧基」，Ra2和Rb2一起而和其结合的氮原子形成环状胺基的基称为「环状胺基-磺酰基」。
式(ω-15B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「N-烃基-氨亚磺酰基-氧基」，而Ra2为杂环基的基称为「N-杂环基-氨亚磺酰基-氧基」。
式(ω-16B)所表示基中，Ra2和Rb2为烃基的基称为「N，N-二烃基-氨亚磺酰基-氧基」，而Ra2和Rb2为杂环基的基称为「N，N-二杂环基-氨亚磺酰基-氧基」；Ra2为烃基而Rb2为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-氨亚磺酰基-氧基」，Ra2和Rb2一起和其所结合的氮原子形成环状胺基的基称为「环状胺基-亚磺酰基-氧基」。
式(ω-17B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「烃基-氧-磺酰基-氧基」，Ra2为杂环基的基称为「杂环基-氧-磺酰基-氧基」。
式(ω-18B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「烃基-氧-亚磺酰基-氧基」，而Ra2为杂环基的基称为「杂环基-氧-亚磺酰基-氧基」。
式(ω-19B)所表示基中，Ra2和Rb2为烃基的基称为「O，O′-二烃基-膦酰基-氧基」，Ra2和Rb2为杂环基的基称为「O，O′-二杂环基-膦酰基-氧基」，Ra2为烃基而Rb2为杂环基的基称为「O-烃基取代-O′-杂环基取代膦酰基-氧基」。
式(ω-20B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「烃基-磺酰基-氧基」，而Ra2为杂环基的基称为「杂环基-磺酰基-氧基」。
式(ω-21B)所表示基中，Ra2为烃基的基称为「烃基-亚磺酰基-氧基」，而Ra2为杂环基的基称为「杂环基-亚磺酰基-氧基」。
上式(ω-1B)至(ω-21B)所表示基中，所指「烃基」和上述「烃基」所表示相同。例如式(ω-1B)所表示「烃基-羰基-氧基」指例如烷基-羰基-氧基、烯基-羰基-氧基、炔基-羰基-氧基、环烷基-羰基-氧基、环烯基-羰基-氧基、环烷二烯基-羰基-氧基、环烷基-烷基-羰基-氧基等的脂肪族烃基-羰基-氧基；芳基-羰基-氧基；芳烷基-羰基-氧基；交联环状烃基-羰基-氧基；螺环状烃基-羰基-氧基；萜类烃基-羰基-氧基等。以下，式(ω-2B)至(ω-21B)所表示基的情形也相同。
上述式(ω-1B)至(ω-21B)所表示基中，「杂环基」和上述「杂环基」所表示相同。例如式(ω-1B)所表示「杂环基-羰基」指例如单环状杂芳基-羰基、稠合多环状杂芳基-羰基、单环状非芳香族杂环基-羰基、稠合多环状非芳香族杂环基-羰基。以下，式(ω-2B)至(ω-21B)所表示基的情形也相同。
上述式(ω-10B)至(ω-16B)所表示基中的「环状胺基」和上述「环状胺基」所表示基相同。
上述「酰基-氧基」，「烃基-氧基」和「杂环基-氧基」总称为「取代氧基」。另外，该「取代氧基」和「羟基」总称为「可具有取代基的羟基」。
「酰基-硫基」指「硫基」的氢原子为「酰基」所取代的基，例如甲酰基硫基、乙醛酰硫基、硫甲酰基硫基、氨甲酰基硫基、硫代氨基甲酰基硫基、氨磺酰基硫基、氨亚磺酰基硫基、羧基硫基、磺基硫基、膦酰基硫基、以及下式所表示基：
Figure C0381294300341
(式中，Ra3和Rb3可为相同或不同构造，表示也可以具有取代基的烃基、或可具有取代基的杂环基、或Ra3和Rb3一起和其所结合的氮原子形成可具有取代基的环状胺基)。
上述「酰基-硫基」的定义中，
式(ω-1C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「烃基-羰基-硫基」，而Ra3为杂环基的基称为「杂环基-羰基-硫基」。
式(ω-2C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「烃基-氧-羰基-硫基」，而Ra3为杂环基的基称为「杂环基-氧-羰基-硫基」。
式(ω-3C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「烃基-羰基-羰基-硫基」，而Ra3为杂环基的基称为「杂环基-羰基-羰基-硫基」。
式(ω-4C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「烃基-氧-羰基-羰基-硫基」；而Ra3为杂环基的基称为「杂环基-氧-羰基-羰基-硫基」。
式(ω-5C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「烃基-硫基-羰基-硫基」，而Ra3为杂环基的基称为「杂环基-硫基-羰基-硫基」。
式(ω-6C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「烃基-硫代羰基-硫基」，而Ra3为杂环基的基称为「杂环基-硫代羰基-硫基」。
式(ω-7C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「烃基-氧-硫代羰基-硫基」；Ra3为杂环基的基称为「杂环基-氧-硫代羰基-硫基」。
式(ω-8C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「烃基-硫基-硫代羰基-硫基」，而Ra3为杂环基的基称为「杂环基-硫基-硫代羰基-硫基」。
式(ω-9C)所表示基中，Ra3为烃基所表示的基称为「N-烃基-氨甲酰基-硫基」，而Ra3为杂环基的基称为「N-杂环基-氨甲酰基-硫基」。
式(ω-10C)所表示基中，Ra3和Rb3为烃基的基称为「N，N-二烃基-氨甲酰基-硫基」，而Ra3和Rb3为杂环基的基称为「N，N-二杂环基-氨甲酰基-硫基」，Ra3为烃基而Rb3为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-氨甲酰基-硫基」，Ra3和Rb3一起和其所结合的氮原子形成环状胺基的基称为「环状胺基-羰基-氨磺酰基」。
式(ω-11C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「N-烃基-硫代氨甲酰基-硫基」，而Ra3为杂环基的基称为「N-杂环基-硫代氨甲酰基-硫基」。
式(ω-12C)所表示基中，Ra3和Rb3为烃基的基称为「N，N-二烃基-硫代氨甲酰基-硫基」，Ra3和Rb3为杂环基的基称为「N，N-二杂环基-硫代氨甲酰基-硫基」，Ra3为烃基而Rb3为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-硫代氨基甲酰基-硫基」，Ra3和Rb3一起跟其所结合的氮原子形成环状胺基的基称为「环状胺基-硫代羰基-硫基」。
式(ω-13C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「N-烃基-氨磺酰基-硫基」，而Ra3为杂环基的基称为「N-杂环基-氨磺酰基-硫基」。
式(ω-14C)所表示基中，Ra3和Rb3为烃基的基称为「N，N-二烃基-氨磺酰基-硫基」，Ra3和Rb3为杂环基的基称为「N，N-二杂环基-氨磺酰基-硫基」；Ra3为烃基而Rb3为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-氨磺酰基-硫基」，Ra3和Rb3一起跟其所结合的氮原子形成环状胺基的基称为「环状胺基-磺酰基-硫基」。
式(ω-15C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「N-烃基-氨亚磺酰基-硫基」，而Ra3为杂环基的基称为「N-杂环基-氨亚磺酰基-硫基」。
式(ω-16C)所表示基中，Ra3和Rb3为烃基的基称为「N，N-二烃基-氨亚磺酰基-硫基」，而Ra3和Rb3为杂环基的基称为「N，N-二杂环基-氨亚磺酰基-硫基」；Ra3为烃基而Rb3为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-氨亚磺酰基-硫基」，Ra3和Rb3一起跟其所结合的氮原子形成环状胺基的基称为「环状胺基-硫基-硫基」。
式(ω-17C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「烃基-氧-磺酰基-硫基」，Ra3为杂环基的基称为「杂环基-氧-磺酰基-硫基」。
式(ω-18C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「烃基-氧-亚磺酰基-硫基」，Ra3为杂环基的基称为「杂环基-氧-亚磺酰基-硫基」。
式(ω-19C)所表示基中，Ra3和Rb4为烃基的基称为「O，O′-二烃基-膦酰基-硫基」，Ra3和Rb3为杂环基的基称为「O，O′-二杂环基-膦酰基-硫基」，Ra3为烃基而Rb3为杂环基的基称为「O-烃基-O′-杂环基-膦酰基-硫基」。
式(ω-20C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「烃基-磺酰基-硫基」，而Ra3为杂环基的基称为「杂环基-磺酰基-硫基」。
式(ω-21C)所表示基中，Ra3为烃基的基称为「烃基-亚磺酰基-硫基」，而Ra3为杂环基的基称为「杂环基-亚磺酰基-硫基」。
上式(ω-1C)至(ω-21C)所表示基中，所指「烃基」指和上述「烃基」所表示相同。例如式(ω-1C)所表示的「烃基-羰基-硫基」指例如烷基-羰基-硫基、烯基-羰基-硫基、炔基-羰基-硫基、环烷基-羰基-硫基、环烯基-羰基-硫基、环烷二烯基-羰基-硫基、环烷基-烷基-羰基-硫基等的脂肪族烃基-羰基-硫基；芳基-羰基-硫基；芳烷基-羰基-硫基；交联环状烃基-羰基-硫基；螺环状烃基-羰基-硫基；萜类烃基-羰基-硫基等。以下，式(ω-2C)至(ω-21C)所表示基的情形也相同。
上式(ω-1C)至(ω-21C)所表示基中，「杂环基」指和上述「杂环基」所表示相同。例如式(ω-1C)所表示「杂环基-羰基-硫基」指例如单环状杂芳基-羰基-硫基、稠合多环状杂芳基-羰基-硫基、单环状非芳香族杂环基-羰基-硫基、稠合多环状非芳香族杂环基-羰基-硫基。以下，式(ω-2C)至(ω-21C)所表示基中的情形也相同。
上述式(ω-10C)至(ω-16C)所表示基中的「环状胺基」指和上述「环状胺基」所表示基相同。
上述「酰基-硫基」，「烃基-硫基」以及「杂环基-硫基」总称为「取代硫基」。另外，该「取代硫基」和「硫基」总称为「可具有取代基的硫基」。
「N-烃基-氨基」指「胺基」的1个氢原子为「烃基」所取代的基，例如N-烷基-氨基、N-烯基-氨基、N-炔基-氨基、N-环烷基-氨基、N-环烷基-烷基-氨基、N-芳基-氨基、N-芳烷基-氨基等。
「N-烷基-氨基」指例如甲胺基、乙胺基、正丙胺基、异丙胺基、正丁胺基、异丁胺基、仲丁胺基、叔丁胺基、正戊胺基、异戊胺基、(2-甲基丁基)胺基、(1-甲基丁基)胺基、新戊胺基、(1，2-二甲基丙基)胺基、(1-乙基丙基)胺基、正己胺基、(4-甲基戊基)胺基、(3-甲基戊基)胺基、(2-甲基戊基)胺基、(1-甲基戊基)胺基、(3，3-二甲基丁基)胺基、(2，2-二甲基丁基)胺基、(1，1-二甲基丁基)胺基、(1，2-二甲基丁基)胺基、(1，3-二甲基丁基)胺基、(2，3-二甲基丁基)胺基、(2-乙基丁基)胺基、(1-乙基丁基)胺基、(1-乙基-1-甲基丙基)胺基、正庚胺基、正辛胺基、正壬胺基、正癸胺基、正十一烷胺基、正十二烷胺基、正十三烷胺基、正十四烷胺基、正十五烷胺基等的C1～C15直链状或支链状的N-烷基-氨基。
「N-烯基-氨基」指例如乙烯胺基、(丙-1-烯-1-基)胺基、烯丙胺基、异丙烯胺基、(丁-1-烯-1-基)胺基、(丁-2-烯-1-基)胺基、(丁-3-烯-1-基)胺基、(2-甲基丙-2-烯-1-基)胺基、(1-甲基丙-2-烯-1-基)胺基、(戊-1-烯-1-基)胺基、(戊-2-烯-1-基)胺基、(戊-3-烯-1-基)胺基、(戊-4-烯-1-基)胺基、(3-甲基丁-2-烯-1-基)胺基、(3-甲基丁-3-烯-1-基)胺基、(己-1-烯-1-基)胺基、(己-2-烯-1-基)胺基、(己-3-烯-1-基)胺基、(己-4-烯-1-基)胺基、(己-5-烯-1-基)胺基、(4-甲基戊-3-烯-1-基)胺基、(4-甲基戊-3-烯-1-基)胺基、(庚-1-烯-1-基)胺基、(庚-6-烯-1-基)胺基、(辛-1-烯-1-基)胺基、(辛-7-烯-1-基)胺基、(壬-1-烯-1-基)胺基、(壬-8-烯-1-基)胺基、(癸-1-烯-1-基)胺基、(癸-9-烯-1-基)胺基、(十一碳-1-烯-1-基)胺基、(十一碳-10-烯-1-基)胺基、(十二碳-1-烯-1-基)胺基、(十二碳-11-烯-1-基)胺基、(十三碳-1-烯-1-基)胺基、(十三碳-12-烯-1-基)胺基、(十四碳-1-烯-1-基)胺基、(十四碳-13-烯-1-基)胺基、(十五碳-1-烯-1-基)胺基、(十五碳-14-烯-1-基)胺基等的C2～C15直链状或支链状的N-烯基-氨基。
「N-炔基-氨基」指例如乙炔胺基、(丙-1-炔-1-基)胺基、(丙-2-炔-1-基)胺基、(丁-1-炔-1-基)胺基、(丁-3-炔-1-基)胺基、(1-甲基丙-2-炔-1-基)胺基、(戊-1-炔-1-基)胺基、(戊-4-炔-1-基)胺基、(己-1-炔-1-基)胺基、(己-5-炔-1-基)胺基、(庚-1-炔-1-基)胺基、(庚-6-炔-1-基)胺基、(辛-1-炔-1-基)胺基、(辛-7-炔-1-基)胺基、(壬-1-炔-1-基)胺基、(壬-8-炔-1-基)胺基、(癸-1-炔-1-基)胺基、(癸-9-炔-1-基)胺基、(十一碳-1-炔-1-基)胺基、(十一碳-10-炔-1-基)胺基、(十二碳-1-炔-1-基)胺基、(十二碳-11-炔-1-基)胺基、(十三碳-1-炔-1-基)胺基、(十三碳-12-炔-1-基)胺基、(十四碳-1-炔-1-基)胺基、(十四碳-13-炔-1-基)胺基、(十五碳-1-炔-1-基)胺基、(十五碳-14-炔-1-基)胺基等的C2～C15直链状或支链状的N-炔基-氨基。
「N-环烷基-氨基」指例如环丙胺基、环丁胺基、环戊胺基、环己胺基、环庚胺基、环辛胺基等的C3～C8的N-环烷基-氨基。
「N-环烷基-烷基-氨基」指例如(环丙基甲基)胺基、(1-环丙基乙基)胺基、(2-环丙基乙基)胺基、(3-环丙基丙基)胺基、(4-环丙基丁基)胺基、(5-环丙基戊基)胺基、(6-环丙基己基)胺基、(环丁基甲基)胺基、(环戊基甲基)胺基、(环己基甲基)胺基、(2-环己基乙基)胺基、(3-环己基丙基)胺基、(4-环己基丁基)胺基、(环庚基甲基)胺基、(环辛基甲基)胺基、(6-环辛基己基)胺基等的C4～C14的N-环烷基-烷基-氨基。
「N-芳基-氨基」指例如苯胺基、1-萘胺基、2-萘胺基、蒽胺基、菲胺基、苊烯基胺基等的C6～C14的N-单一芳基胺基。
「N-芳烷基-氨基」指例如苄胺基、(1-萘甲基)胺基、(2-萘甲基)胺基、(蒽甲基)胺基、(菲甲基)胺基、(苊烯基甲基)胺基、(二苯基甲基)胺基、(1-苯乙基)胺基、(2-苯乙基)胺基、(1-(1-萘基)乙基)胺基、(1-(2-萘基)乙基)胺基、(2-(1-萘基)乙基)胺基、(2-(2-萘基)乙基)胺基、(3-苯基丙基)胺基、(3-(1-萘基)丙基)胺基、(3-(2-萘基)丙基)胺基、(4-苯基丁基)胺基、(4-(1-萘基)丁基)胺基、(4-(2-萘基)丁基)胺基、(5-苯基戊基)胺基、(5-(1-萘基)戊基)胺基、(5-(2-萘基)戊基)胺基、(6-苯基己基)胺基、(6-(1-萘基)己基)胺基、(6-(2-萘基)己基)胺基等的C7～C16的N-芳烷基-氨基。
「N，N-二烃基-氨基」指「胺基」的2个氢原子为「烃基」所取代的基，例如N，N-二甲胺基、N，N-二乙胺基、N-乙基-N-甲胺基、N，N-二正丙胺基、N，N-二异丙胺基、N-烯丙基-N-甲胺基、N-(丙-2-炔-1-基)-N-甲胺基、N，N-二环己胺基、N-环己基-N-甲胺基、N-环己基甲胺基-N-甲胺基、N，N-二苯基胺基、N-甲基-N-苯基胺基、N，N-二苄胺基、N-苄基-N-甲胺基等的基。
「N-杂环基-氨基」指「胺基」的1个氢原子为「杂环基」所取代的基，例如(3-吡咯烷基)胺基、(4-六氢吡啶基)胺基、(2-四氢吡喃基)胺基、(3-吲哚满基)胺基、(4-色满基)胺基、(3-噻吩基)胺基、(3-吡啶基)胺基、(3-喹啉基)胺基、(5-吲哚基)胺基等的基。
「N-烃基-N-杂环基-氨基」指「胺基」的2个氢原子为「烃基」和「杂环基」各单个取代的基，例如N-甲基-N-(4-六氢吡啶基)胺基、N-(4-色满基)-N-甲胺基、N-甲基-N-(3-噻吩基)胺基、N-甲基-N-(3-吡啶基)胺基、N-甲基-N-(3-喹啉基)胺基等的基。
「酰基-氨基」指「胺基」的1个氢原子为「酰基」所取代的基，例如甲酰基胺基、乙醛酰胺基、硫甲酰基胺基、氨甲酰基胺基、硫代氨基甲酰基胺基、氨磺酰胺基、氨亚磺酰胺基、羧基胺基、磺基胺基、膦酰基胺基、以及下式所表示的基：
Figure C0381294300411
(式中，Ra4和Rb4可为相同或不同构造，表示也可以具有取代基的烃基、或可具有取代基的杂环基、或Ra4和Rb4一起跟其所结合的氮原子形成可具有取代基的环状胺基)。
上述「酰基-氨基」的定义中，
式(ω-1D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「烃基-羰基-氨基」，而Ra4为杂环基的基称为「杂环基-羰基-氨基」。
式(ω-2D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「烃基-氧-羰基-氨基」，而Ra4为杂环基的基称为「杂环基-氧-羰基-氨基」。
式(ω-3D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「烃基-羰基-羰基-氨基」，而Ra4为杂环基的基称为「杂环基-羰基-羰基-氨基」。
式(ω-4D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「烃基-氧-羰基-羰基-氨基」；而Ra4为杂环基的基称为「杂环基-氧-羰基-羰基-氨基」。
式(ω-5D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「烃基-硫基-羰基-氨基」，而Ra4为杂环基的基称为「杂环基-硫基-羰基-氨基」。
式(ω-6D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「烃基-硫代羰基-氨基」，而Ra4为杂环基的基称为「杂环基-硫代羰基-氨基」。
式(ω-7D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「烃基-氧-硫代羰基-氨基」；而Ra4为杂环基的基称为「杂环基-氧-硫代羰基-氨基」。
式(ω-8D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「烃基-硫基-硫代羰基-氮基」，而Ra4为杂环基的基称为「杂环基-硫基-硫代羰基-氨基」。
式(ω-9D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「N-烃基-氨甲酰基-氨基」，而Ra4为杂环基的基称为「N-杂环基-氨甲酰基-氨基」。
式(ω-10D)所表示基中，Ra4和Rb4为烃基的基称为「N，N-二烃基-氨甲酰基-氨基」，Ra4和Rb4为杂环基的基称为「N，N-二杂环基-氨甲酰基-氨基」，Ra4为烃基而Rb4为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-氨甲酰基-氨基」，Ra4和Rb4一起跟其所结合的氮原子形成环状氨基的基称为「环状氨基-羰基-氨基」。
式(ω-11D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「N-烃基-硫代氨甲酰基-氨基」，而Ra4为杂环基的基称为「N-杂环基-硫代氨甲酰基-氨基」。
式(ω-12D)所表示基中，Ra4和Rb4为烃基的基称为「N，N-二烃基-硫代氨甲酰基-氨基」，Ra4和Rb4为杂环基的基称为「N，N-二杂环基-硫代氨甲酰基-氨基」，Ra4为烃基而Rb4为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-硫代氨甲酰基-氨基」，Ra4和Rb4一起跟其所结合的氮原子形成环状氨基的基称为「环状氨基-硫代氨甲酰基-氨基」。
式(ω-13D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「N-烃基-氨磺酰基-氨基」，而Ra4为杂环基的基称为「N-杂环基-氨磺酰基-氨基」。
式(ω-14D)所表示基中，Ra4和Rb4为烃基的基称为「二(烃)氨磺酰基-氨基」，Ra4和Rb4为杂环基的基称为「N，N-二(杂环)氨磺酰基-氨基」；Ra4为烃基而Rb4为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-氨磺酰基-氨基」，Ra4和Rb4一起跟其所结合的氮原子形成环状氨基的基称为「环状氨基-磺酰基-氨基」。
式(ω-15D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「N-烃基-氨亚磺酰基-氨基」，Ra4为杂环基的基称为「N-杂环基-氨亚磺酰基-氨基」。
式(ω-16D)所表示基中，Ra4和Rb4为烃基的基称为「N，N-二烃基-氨亚磺酰基-氨基」，Ra4和Rb4为杂环基的基称为「N，N-二杂环基-氨亚磺酰基-氨基」；Ra4为烃基而Rb4为杂环基的基称为「N-烃基-N-杂环基-氨亚磺酰基-氨基」，Ra4和Rb4一起跟其所结合的氮原子形成环状氨基的基称为「环状氨基-亚磺酰基-氨基」。
式(ω-17D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「烃基-氧-磺酰基-氨基」，而Ra4为杂环基的基称为「杂环基-氧-磺酰基-氨基」。
式(ω-18D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「烃基-氧-亚磺酰基-氨基」，而Ra4为杂环基的基称为「杂环基-氧-亚磺酰基-氨基」。
式(ω-19D)所表示基中，Ra4和Rb4为烃基的基称为「O，O′-二烃基-膦酰基-氨基」，Ra4和Rb4为杂环基的基称为「O，O′-二杂环基-膦酰基-氨基」，Ra4为烃基而Rb4为杂环基的基称为「O-烃基-O′-杂环基-膦酰基-氨基」。
式(ω-20D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「烃基-磺酰基-氨基」，而Ra4为杂环基的基称为「杂环基-磺酰基-氨基」。
式(ω-21D)所表示基中，Ra4为烃基的基称为「烃基-亚磺酰基-氨基」，而Ra4为杂环基的基称为「杂环基-亚磺酰基-氨基」。
上式(ω-1D)至(ω-21D)所表示基中，「烃基」乃和上述「烃基」所表示相同。例如式(ω-1D)中所表示的「烃基-羰基-氨基」指例如烷基-羰基-氨基、烯基-羰基-氨基、炔基-羰基-氨基、环烷基-羰基-氨基、环烯基-羰基-氨基、环烷二烯基-羰基-氨基、环烷基-烷基-羰基-氨基等的脂肪族烃基-羰基-氨基；芳基-羰基-氨基；芳烷基-羰基-氨基；交联环状烃基-羰基-氨基；螺环状烃基-羰基-氨基；萜类烃基-羰基-氨基等。以下，式(ω-2D)至(ω-21D)所表示基的情形也相同。
上述式(ω-1D)至(ω-21D)所表示基中，「杂环基」乃和上述「杂环基」所表示相同。例如式(ω-1D)中所表示「杂环基-羰基-氨基」指例如单环状杂芳基-羰基-氨基、稠合多环状杂芳基-羰基-氨基、单环状非芳香族杂环基-羰基-氨基、稠合多环状非芳香族杂环基-羰基-氨基。以下，式(ω-2D)至(ω-21D)所表示基中的情形亦相同。
上述式(ω-10D)至(ω-16D)所表示基中，「环状氨基」乃和上述「环状氨基」所表示相同。
「二酰基-氨基」指「氨基」上的2个氢原子为上述「可具有取代基」的「取代基」的定义中的「酰基」所取代的基，例如二甲酰基-氨基、二乙醛酰基-氨基、二(硫代甲酰基)-氨基、二氨甲酰基-氨基、二硫代氨基甲酰基-氨基、二氨磺酰基-氨基、二氨亚磺酰基-氨基、二羧基-氨基、二(磺基)-氨基、二膦酰基-氨基、以及下式所表示基：
Figure C0381294300441
Figure C0381294300451
(式中，Ra5和Rb5可为相同或不同构造，表示氢原子，可具有取代基的烃基、或可具有取代基的杂环基、或Ra5和Rb5一起跟其所结合的氮原子形成可具有取代基的环状胺基)。
上述「二酰基-硫基」的定义中，
式(ω-1E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(烃基-羰基)-氨基」，Ra5为杂环基的基称为「二(杂环基-羰基)-氨基」。
式(ω-2E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(烃基-氧-羰基)-氨基」，Ra5为杂环基的基称为「二(杂环基-氧-羰基)-氨基」。
式(ω-3E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(烃基-羰基-羰基)-氨基」，而Ra5为杂环基的基称为「二(杂环基-羰基-羰基)-氨基」。
式(ω-4E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(烃基-氧-羰基-羰基)-氨基」；而Ra5为杂环基的基称为「二(杂环基-氧-羰基-羰基)-氨基」。
式(ω-5E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(烃基-硫基-羰基)-氨基」，而Ra5为杂环基的基称为「二(杂环基-硫基-羰基)-氨基」。
式(ω-6E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(烃基-硫代羰基)-氨基」，而Ra5为杂环基的基称为「二(杂环基-硫代羰基)-氨基」。
式(ω-7E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(烃基-氧-硫代羰基)-氨基」；Ra5为杂环基的基称为「二(杂环基-氧-硫代羰基)-氨基」。
式(ω-8E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(烃基-硫基-硫代羰基)-氨基」，而Ra5为杂环基的基称为「二(杂环基-硫基-硫代羰基)-氨基」。
式(ω-9E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(N-烃基-氨甲酰基)-氨基」，而Ra5为杂环基的基称为「二(N-杂环基-氨甲酰基)-氨基」。
式(ω-10E)所表示基中，Ra5和Rb5为烃基的基称为「二〔N，N-二烃基-氨甲酰基〕-氨基」，Ra5和Rb5为杂环基的基称为「二〔N，N-二杂环基-氨甲酰基〕-氨基」，Ra5为烃基Rb5为杂环基的基称为「二(N-烃基-N-杂环基-氨甲酰基)-氨基」，Ra5和Rb5一起跟其所结合的氮原子形成环状胺基的基称为「二(环状胺基-羰基)-氨基」。
式(ω-11E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(N-烃基-硫代氨甲酰基)-氨基」，而Ra5为杂环基的基称为「二(N-杂环基-硫代氨甲酰基)-氨基」。
式(ω-12E)所表示基中，Ra5和Rb5为烃基的基称为「二〔N，N-二烃基-硫代氨甲酰基〕-氨基」，Ra5和Rb5为杂环基的基称为「二〔N，N-二杂环基-硫代氨基甲酰基〕-氨基」，Ra5为烃基而Rb5为杂环基的基称为「二(N-烃基-N-杂环基-硫代氨基甲酰基)-氨基」，Ra5和Rb5一起跟其所结合的氮原子形成环状胺基的基称为「二(环状胺基-硫代羰基)-氨基」。
式(ω-13E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(N-烃基-氨磺酰基)-氨基」，Ra5为杂环基的基称为「二(N-杂环基-氨磺酰基)-氨基」。
式(ω-14E)所表示基中，Ra5和Rb5为烃基的基称为「二〔N，N-二烃基-氨磺酰基〕-氨基」，Ra5和Rb5为杂环基的基称为「二〔N，N-二杂环基-氨磺酰基〕-氨基」，Ra5为烃基Rb5为杂环基的基称为「二(N-烃基-N-杂环基-氨磺酰基)-氨基」，Ra5和Rb5一起跟其结合的氮原子形成环状胺基的基称为「二(环状胺基-磺酰基)-氨基」。
式(ω-15E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(N-烃基-氨亚磺酰基)-氨基」，Ra5为杂环基的基称为「二(N-杂环基-氨亚磺酰基)-氨基」。
式(ω-16E)所表示基中，Ra5和Rb5为烃基的基称为「二〔N，N-二烃基-氨亚磺酰基〕-氨基」，Ra5和Rb5为杂环基的基称为「二〔N，N-二杂环基-氨亚磺酰基〕-氨基」；Ra5为烃基而Rb5为杂环基的基称为「二(N-烃基-N-杂环基-氨亚磺酰基)-氨基」，Ra5和Rb5一起跟其所结合的氮原子形成环状胺基的基称为二(环状胺基-亚磺酰基)-氨基」。
式(ω-17E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(烃基-氧-磺酰基)-氨基」，Ra5为杂环基的基称为「二(杂环基-氧-磺酰基)-氨基」。
式(ω-18E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(烃基-氧-亚磺酰基)-氨基」，而Ra5为杂环基的基称为「二(杂环基-氧-亚磺酰基)-氨基」。
式(ω-19E)所表示基中，Ra5和Rb5为烃基的基称为「二〔0，0′-二烃基-膦酰基〕-氨基」，Ra5和Rb5为杂环基的基称为「二〔0，0′-二杂环基-膦酰基〕-氨基」，Ra5为烃基而Rb5为杂环基的基称为「二(0-烃基取代-0′-杂环基-膦酰基)-氨基」。
式(ω-20E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(烃基-磺酰基)-氨基」，Ra5为杂环基的基称为「二(杂环基-磺酰基)-氨基」。
式(ω-21E)所表示基中，Ra5为烃基的基称为「二(烃基-亚磺酰基)-氨基」，Ra5为杂环基的基称为「二(杂环基-亚磺酰基)-氨基」。
上式(ω-1E)至(ω-21E)所表示基中，「烃基」和上述「烃基」所表示相同。例如式(ω-1E)所表示「二(烃基-羰基)-氨基」指例如二(烷基-羰基)-氨基、二(烯基-羰基)-氨基、二(炔基-羰基)-氨基、二(环烷基-羰基)-氨基、二(环烯基-羰基)-氨基、二(环烷二烯基-羰基)-氨基、二(环烷基-烷基-羰基)-氨基等的二(脂肪族烃基-羰基)-氨基；二(芳基-羰基)-氨基；二(芳烷基-羰基)-氨基；二(交联环状烃基-羰基)-氨基；二(螺环状烃基-羰基)-氨基；二(萜类烃基-羰基)-氨基。以下，式(ω-2E)至(ω-21E)所表示基的情形也相同。
上述式(ω-1E)至(ω-21E)所表示基中，「杂环基」和上述「杂环基」所表示相同。例如式(ω-1E)中所表示「二(杂环基-羰基)-氨基」指例如二(单环状杂芳基-羰基)-氨基、二(稠合多环状杂芳基-羰基)-氨基、二(单环状非芳香族杂环基-羰基)-氨基、二(稠合多环状非芳香族杂环基-羰基)-氨基。以下，式(ω-2E)至(ω-21E)所表示基中的情形亦相同。
上述式(ω-10E)至(ω-16E)所表示基中的「环状胺基」也和上述「环状胺基」所表示相同。
上述「酰基-氨基」和「二(酰基)-氨基」总称为「酰基取代胺基」。另外，上述「N-烃基-氨基」、「N，N-二烃基-氨基」、「N-杂环基-氨基」、「N-烃基-N-杂环基-氨基」、「环状胺基」、「酰基-氨基」和「二酰基-氨基」总称为「取代胺基」。
以下具体针对上述式(I)所示化合物进行说明。
X的定义中「主链的原子数为2至5的连结基」是指环Z与E之间有2～5个主链的原子连接的连结基而言。上述「主链的原子数」是不论是否有杂原子，数出环Z与E之间存在的原子数最少的数。例如数出1，2-环亚戊基的原子数为2个、1，3-环亚戊基的原子数为3个、1，4-亚苯基的原子数为4个、2，6-吡啶二基的原子数为3个。
上述「主链的原子数为2至5的连结基」是以一个选自以下二价基组ζ-1所形成、或2至4个1至4种选自以下二价基组ζ-2的基结合予以形成。
〔二价基组ζ-1〕下式：
Figure C0381294300481
-C≡C-
Figure C0381294300482
-N＝N-
Figure C0381294300483
〔二价基组ζ-2〕下式：
-O-     -S-
Figure C0381294300491
Figure C0381294300492
-C≡C-
-N＝N-
Figure C0381294300494
2个以上该二价基结合时，各基可相同或不同。上述「主链原子数为2至5的连结基」是以选自以下连结基组α的基为宜。
〔连结基组α〕下式：
Figure C0381294300495
Figure C0381294300501
(式中左侧的结合键为结合于环Z、右侧的结合键为结合于E)，最佳为下式：
Figure C0381294300502
(式中左侧的结合键为结合于环Z、右侧的结合键为结合于E)所表示基。
「主链的原子数为2至5的连结基」的定义中，「该连结基可具有取代基」的取代基可为与上述「可具有取代基」的定义中一样的「取代基」，合适的是C1～C6烷基，更佳是甲基。该取代基是和环Z或E具有的取代基一起，也可以与它们所结合的原子一起形成为可具有取代基的环式基。这样的例子可为式(I)所表示化合物，可举出下式的化合物：
Figure C0381294300511
上述式(I)中A可为氢原子或乙酰基，合适的是氢原子。
环Z的定义中「式-O-A(式中A为与上述的定义相同)及式-X-E(式中，X及E如上述定义)所表示基以外更可具有取代基的芳烃」的「芳烃」是可为单环状或稠合多环状芳香族烃，例如可为苯环、萘环、蒽环、菲环、苊烯环等，合适的是苯环、萘环等的C6～C10芳烃，更佳是苯环及萘环，最佳是苯环。
上述环Z的定义中「式-O-A(式中A是与上述定义相同)及式-X-E(式中，X及E是如上述定义)所表示基以外，而且可以具有取代基的芳烃」的「取代基」是可以与上述「可具有取代基」的定义中的「取代基」相同的基。该取代基在芳烃上的取代位置并无特别限定。另外，有2个以上取代基时，它们可相同也可以为不同。
上述环Z的定义中「式-O-A(式中A是与上述定义相同)及式-X-E(式中X及E是如上述定义)所表示基以外，而且可以具有取代基的芳烃」为「式-O-A(式中A是与上述的定义相同)及式-X-E(式中X及E是与上述定义相同)所表示基以外，而且可具有取代基的苯环」时，合适的是「式-O-A(式中A是与上述定义相同)及式-X-E(式中，X及E是与上述定义相同)所表示基以外，而且具有1～3个取代基的苯环」，更佳是「式-O-A(式中A是与上述定义相同)及式-X-E(式中，X及E是与上述定义相同)所表示基以外而且具有一个取代基的苯环」。这时该取代基是合适为选自以下「取代基组γ-1z」的基，更佳是卤素原子及叔丁基〔(1，1-二甲基)乙基〕，最佳是卤素原子。
〔取代基组γ-1z〕卤素原子、硝基、氰基、羟基、甲氧基、甲基、异丙基、叔丁基、1，1，3，3-四甲基丁基、2-苯基乙烯-1-基、2，2-二氰乙烯-1-基、2-氰基-2-(甲氧羰基)乙烯-1-基、2-羧基-2-氰乙烯-1-基、乙炔基、苯乙炔基、(三甲基硅烷基)乙炔基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、4-(三氟甲基)苯基、4-氟苯基、2，4-二氟苯基、2-苯乙基、1-羟乙基、1-(甲氧亚胺基)乙基、1-〔(苄氧基)亚胺基〕乙基、2-噻吩基〔噻吩-2-基〕基、3-噻吩基〔噻吩-3-基〕基、1-吡咯基〔吡咯-1-基〕基、2-甲基噻唑-4-基、咪唑并〔1，2-a〕吡啶-2-基、2-吡啶基〔吡啶-2-基〕基、乙酰基、异丁酰基、六氢吡啶羰基、4-苄基六氢吡啶羰基、(吡咯-1-基)磺酰基、羧基、甲氧羰基、N-〔3，5-双(三氟甲基)苯基〕氨甲酰基、N，N-二甲基氨甲酰基、氨磺酰基、N-〔3，5-双(三氟甲基)苯基〕氨磺酰基、N，N-二甲基氨磺酰基、氨基、N，N-二甲基氨基、乙酰氨基、苯甲酰基氨基、甲磺酰基氨基、苯磺酰氨基、3-苯脲基、(3-苯基)硫脲基、(4-硝苯基)二氮烯基、{〔4-(吡啶-2-基)氨磺酰基〕苯基}二氮烯基。
上述环Z的定义中「式-O-A(式中A是与上述定义相同)及式-X-E(式中X及E是如上述定义)所表示基以外，而且可以具有取代基的芳烃」为「式-O-A(式中A是与上述的定义相同)及式-X-E(式中X及E是与上述定义相同)所表示基以外，更可具有取代基的苯环」时，该取代基为一个，最优选式(I)中含环Z的以下部份结构式(Iz-1)：
Figure C0381294300521
为存在于下式(Iz-2)：
Figure C0381294300522
所表示时的Rz的位置上。这时可定义该取代基为Rz。Rz是合适为选自以下「取代基组γ-2z」的基，更佳是卤素原子及叔丁基，最佳是卤素原子。
〔取代基组γ-2z〕卤素原子、硝基、氰基、甲氧基、甲基、异丙基、叔丁基、1，1，3，3-四甲基丁基、2-苯基乙烯-1-基、2，2-二氰乙烯-1-基、2-氰基-2-(甲氧羰基)乙烯-1-基、2-羧基-2-氰乙烯-1-基、乙炔基、苯乙炔基、(三甲基硅烷基)乙炔基、三氟甲基、五氟化乙基、苯基、4-(三氟甲基)苯基、4-氟苯基、2，4-二氟苯基、2-苯乙基、1-羟基乙基、1-(甲氧基亚胺基)乙基、1-[(苄氧基)亚胺基]乙基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基；2-甲基噻唑-4-基、咪唑并〔1，2-a〕吡啶-2-基、2-吡啶基、乙酰基、异丁酰基、哌啶子基羰基、4-苄基哌啶子基羰基、(吡咯-1-基)磺酰基、羧基、甲氧羰基、N-〔3，5-双(三氟甲基)苯基〕氨甲酰基、N，N-二甲基氨甲酰基、氨磺酰基、N-〔3，5-双(三氟甲基)苯基〕氨磺酰基、N，N-二甲基氨磺酰基、氨基、N，N-二甲基胺基、乙酰胺基、苯甲酰胺基、甲磺酰胺基、苯磺酰胺基、3-苯脲基、(3-苯基)硫脲基、(4-硝苯基)二氮烯基、{〔4-(吡啶-2-基)氨磺酰基〕苯基}二氮烯基。
上述环Z的定义中「式-O-A(式中A是与上述定义相同)及式-X-E(式中X及E是如上述定义)所表示基以外，更可具有取代基的芳烃」为「式-O-A(式中A是与上述的定义相同)及式-X-E(式中X及E是与上述定义相同)所表示基以外，更可具有取代基的萘环」时，合适的是萘环。
作为环Z的定义中「式-O-A(式中，A是如上述定义)及式-X-E(式中X及E是如上述定义)所表示基以外，更可具有取代基的杂芳烃」的「杂芳烃」，作为构成环的原子(环原子)可举出至少含有1～3种选自氧原子、硫原子及氮原子等的杂原子的单环状或稠合多环状芳香族杂环，例如可为呋喃环、噻吩环、吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、吡唑环、1，2，3-噁二唑环、1，2，3-噻二唑环、1，2，3-三唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、1，2，3-三嗪环、1，2，4-三嗪环、1H-氮杂环、1，4-噁庚因环、1，4-噻庚因环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、苯并〔b〕噻吩环、苯并〔c〕噻吩环、吲哚环、2H-异吲哚环、1H-吲唑环、2H-吲唑环、苯并噁唑环、1，2-苯并异噁唑环、2，1-苯并异噁唑环、苯并噻唑环、1，2-苯并异噻唑环、2，1-苯并异噻唑环、1，2，3-苯并噁二唑环、2，1，3-苯并噁二唑环、1，2，3-苯并噻二唑环、2，1，3-苯并噻二唑环、1H-苯并三唑环、2H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、呔嗪环、萘啶环、1H-1，5-苯并二氮杂环、咔唑环、α-咔啉环、β-咔啉环、γ-咔啉环、吖啶环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、菲啶环、菲绕啉环、噻吩环、吲哚嗪环、吩噻噁环等5至14员的单环状或稠合多环状芳香族杂环。合适的是5至13员的单环状或稠合多环状芳香族杂环，更佳是噻吩环、吡啶环、吲哚环、喹喔啉环、及咔唑环。
上述环Z的定义中「式-O-A(式中A是与上述定义相同)及式-X-E(式中，X及E是如上述定义)所表示基以外，更可具有取代基的杂芳烃」的「取代基」是可以与上述「可具有取代基」的定义中的「取代基」相同的基。该取代基在杂芳烃上的取代位置并不特别限定。另外，有2个以上取代基时，它们可相同也可以为不同。
上述环Z的定义中「式-O-A(式中A是与上述定义相同)及式-X-E(式中X及E是如上述定义)所表示基以外，更可具有取代基的杂芳烃」的「取代基」是合适为卤素原子。
E的定义中「可具有取代基的芳基」的「芳基」是与上述「烃基」的定义中的「芳基」一样的基，合适的是苯基、1-萘基、2-萘基等C6～C10芳基、最佳是苯基。
上述E的定义中「可具有取代基的芳基」的「取代基」可为与上述「可具有取代基」的定义中的「取代基」相同的基。该取代基在芳基上的取代位置并不特别限定，具有2个以上取代基时，它们可为相同也可以为不同。
上述E的定义中「可具有取代基的芳基」为「可具有取代基的苯基」时，合适的是「单取代苯基」、「二取代苯基」、及具有「三个以上取代基的苯基」、更佳是「二取代苯基」。
上述E的定义中「可具有取代基的芳基」为「二取代苯基」时，合适的基的具体例是以下「取代基组δ-1e」。
〔取代基组δ-1e〕3，5-双(三氟甲基)苯基、3，4-丙烯二氧苯基、3，5-二氯苯基、2，4-二羟基苯基、2，5-二甲氧苯基、2-氯-5-(三氟甲基)苯基、3，5-双〔(1，1-二甲基)乙基〕苯基、2，5-双(三氟甲基)苯基、4-氯-2-(三氟甲基)苯基、2-氟-3-(三氟甲基)苯基、4-氟-3-(三氟甲基)苯基、4-氯-3-(三氟甲基)苯基、3-氟-5-(三氟甲基)苯基、3-溴-5-(三氟甲基)苯基、2-氟-5-(三氟甲基)苯基、4-硝基-3-(三氟甲基)苯基、2-硝基-5-(三氟甲基)苯基、4-氰基-3-(三氟甲基)苯基、2-甲基-3-(三氟甲基)苯基、4-甲基-3-(三氟甲基)苯基、2-甲基-5-(三氟甲基)苯基、4-甲氧基-3-(三氟甲基)苯基、3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基、2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基、2-甲硫基-5-(三氟甲基)苯基、2-(1-吡咯烷基)-5-(三氟甲基)苯基、2-吗啉代基-5-(三氟甲基)苯基、2-氯-4-(三氟甲基)苯基、2，5-二氯苯基、3，4-二氯苯基、3，5-二氟苯基、3，5-二硝苯基、2，5-双〔(1，1-二甲基)乙基〕苯基、5-〔(1，1-二甲基)乙基〕-2-甲氧苯基、3，5-二甲苯基、4-甲氧联苯基-3-基基、3，5-二甲氧苯基、3，5-双(甲氧羰基)苯基、2-溴-5-(三氟甲基)苯基、3-甲氧羰基-5-(三氟甲基)苯基、3-羧基-5-(三氟甲基)苯基、2-(2-萘氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(2，4-二氯苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-〔4-(三氟甲基)六氢吡啶-1-基〕-5-(三氟甲基)苯基、2-(2，2，2-三氟乙氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(2-甲氧苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(4-氯-3，5-二甲苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-哌啶子基-5-(三氟甲基)苯基、2-(4-甲基苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(4-氯苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、3，5-二羧基苯基、5-异丙基-2-甲基苯基、2，5-二乙氧苯基、2，5-二甲苯基、5-氯-2-氰基、5-二乙氨磺酰基-2-甲氧苯基、2-氯-5-硝苯基、2-甲氧基-5-(苯基氨甲酰基)苯基、5-乙酰胺基-2-甲氧苯基、5-甲氧基-2-甲苯基、2，5-二丁氧苯基、2，5-二异戊氧基、5-氨甲酰基-2-甲氧苯基、5-〔(1，1-二甲基)丙基〕-2-苯氧苯基、2-己氧基-5-甲磺酰基、5-(2，2-二甲基丙酰基)-2-甲苯基、5-甲氧基-2-(1-吡咯基)苯基、5-氯-2-(对甲苯磺酰基)苯基、2-氯-5-(对甲苯磺酰基)苯基、2-氟-5-甲磺酰基、2-甲氧基-5-苯氧基、4-甲基联苯基-3-基基、2-甲氧基-5-(1-甲基-1-苯乙基)苯基、5-吗啉代基-2-硝苯基、5-氟-2-(1-咪唑基)苯基、2-丁基-5-硝苯基、5-〔(1，1-二甲基)〕丙基-2-羟基苯基、2-甲氧基-5-甲苯基、2，5-二氟苯基、4-异丙基-2-(三氟甲基)苯基、2-硝基-4-(三氟甲基)苯基、4-溴-3-(三氟甲基)苯基、4-溴-2-(三氟甲基)苯基、2-溴-4-(三氟甲基)苯基、4-氟-2-(三氟甲基)苯基、4-异丙氧基-2-(三氟甲基)苯基、4-氰基-2-(三氟甲基)苯基、2，6-二异丙苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲苯基、2，4-二氯苯基、2，3-二甲苯基、茚满-5-基基、2，4-二甲苯基、2，6-二氯苯基、4-溴-2-(三氟甲氧基)苯基、3，4-亚乙基二氧苯基、3-氯-4-氰苯基、3-氯-4-(三氟甲氧基)苯基、2-氯-4-氰苯基、2，3-二氯苯基、4-异丙基-3-甲苯基、4-〔(1，1-二甲基)丙基〕-2-羟基苯基、3-氯-2-氰苯基、2-氰基-4-甲基苯基、2，2-二氟-1，3-苯并二氧-4-基基、2，2，3，3-四氟-1，4-苯并二噁烯-5-基、3-氯-4-(三氟甲基硫基)苯基、2-硝基-4-(三氟化甲氧基)苯基、2，2-二氟-1，3-苯并二氧-5-基、2-甲基-4-(三氟甲氧基)苯基、4-溴-2-氟苯基、2，4-双(甲磺酰基)苯基、2，2，3，3-四氟-1，4-苯并二噁烯-6-基、2-苯甲酰基-4-氯苯基、2-溴-4-氟苯基、3，4-二甲氧苯基、3，4-二氟苯基、3-氯-4-甲氧苯基、2-氯-4-硝苯基、2，4-二氟苯基、2-苯甲酰基-5-甲基苯基、2-溴-4-(三氟甲氧基)苯基、3，4-二己氧苯基、2，4-双(三氟甲基)苯基、4-氰基-2-(三氟甲氧基)苯基、2-(4-氰苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(4-甲氧苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基。
上述E的定义中「可具有取代基的芳基」为「二取代苯基」时，更佳是「2，5-二取代苯基」及「3，5-二取代苯基」。
上述E的定义中「可具有取代基的芳基」为「2，5-二取代苯基」时，合适的基的取代例是以下「取代基组δ-2e」所表示基。
〔取代基组δ-2e〕2，5-二甲氧苯基、2-氯-5-(三氟甲基)苯基、2，5-双(三氟甲基)苯基、2-氟-5-(三氟甲基)苯基、2-硝基-5-(三氟甲基)苯基、2-甲基-5-(三氟甲基)苯基、2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基、2-甲基硫基-5-(三氟甲基)苯基、2-(1-吡咯烷基)-5-(三氟甲基)苯基、2-吗啉代基-5-(三氟甲基)苯基、2，5-二氯苯基、2，5-双〔(1，1-二甲基)乙基〕苯基、5-〔(1，1-二甲基)乙基〕-2-甲氧苯基、4-甲氧联苯-3-基基、2-溴-5-(三氟甲基)苯基、2-(2-萘氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(2，4-二氯苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-〔4-(三氟甲基)六氢吡啶-1-基〕-5-(三氟甲基)苯基、2-(2，2，2-三氟乙氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(2-甲氧苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(4-氯-3，5-二甲苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-哌啶子基-5-(三氟甲基)苯基、2-(4-甲苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(4-氯苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、5-异丙基-2-甲苯基、2，5-二乙氧苯基、2，5-二甲苯基、5-氯-2-氰基、5-二乙氨磺酰基-2-甲氧苯基、2-氯-5-硝苯基、2-甲氧基-5-(苯基氨甲酰基)苯基、5-乙酰胺基-2-甲氧苯基、5-甲氧基-2-甲苯基、2，5-二丁氧苯基、2，5-二异戊氧基、5-氨甲酰基-2-甲氧苯基、5-〔(1，1-二甲基)丙基〕-2-苯氧苯基、2-己氧基-5-甲磺酰基、5-(2，2-二甲基丙酰基)-2-甲苯基、5-甲氧基-2-(1-吡咯基)苯基、5-氯-2-(对甲苯磺酰基)苯基、2-氯-5-(对甲苯磺酰基)苯基、2-氟-5-甲磺酰基、2-甲氧基-5-苯氧基、2-甲氧基-5-(1-甲基-1-苯乙基)苯基、5-吗啉代基-2-硝苯基、5-氟-2-(1-咪唑基)苯基、2-丁基-5-硝苯基、5-〔(1，1-二甲基)〕丙基-2-羟基苯基、2-甲氧基-5-甲苯基、2，5-二氟苯基、2-苯甲酰基-5-甲苯基、2-(4-氰苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(4-(甲氧苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基。
上述E的定义中「可具有取代基的芳基」为「2，5-二取代苯基」时，更佳是「2，5-二取代苯基(但该取代基的至少一个为三氟甲基)」，特别佳是自下述「取代基组δ-3e」所选出的基，最佳是2，5-双(三氟甲基)苯基。
〔取代基组δ-3e」2-氯-5-(三氟甲基)苯基、2，5-双(三氟甲基)苯基、2-氟-5-(三氟甲基)苯基、2-硝基-5-(三氟甲基)苯基、2-甲基-5-(三氟甲基)苯基、2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基、2-甲基硫基-5-(三氟甲基)苯基、2-(1-吡咯烷基)-5-(三氟甲基)苯基、2-吗啉代基-5-(三氟甲基)苯基、2-溴-5-(三氟甲基)苯基、2-(2-萘氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(2，4-二氯苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-〔4-(三氟甲基)六氢吡啶-1-基〕-5-(三氟甲基)苯基、2-(2，2，2-三氟乙氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(2-甲氧苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(4-氯-3，5-二甲苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-哌啶子基-5-(三氟甲基)苯基、2-(4-甲苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(4-氯苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(4-氰苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、2-(4-甲氧苯氧基)-5-(三氟甲基)苯基、
上述E的定义中的「可具有取代基的芳基」为「3，5-二取代苯基」时，合适的基的具体例可为以下「取代基组δ-4e」。
〔取代基组δ-4e〕3，5-双(三氟甲基)苯基、3，5-二氯苯基、3，5-双〔(1，1-二甲基)乙基〕苯基、3-氟-5-(三氟甲基)苯基、3-溴-5-(三氟甲基)苯基、3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基、3，5-二氟苯基、3，5-二硝苯基、3，5-二甲苯基、3，5-二甲氧苯基、3，5-双(甲氧羰基)苯基、3-甲氧羰基-5-(三氟甲基)苯基、3-羧基-5-(三氟甲基)苯基、3，5-二羧苯基、
上述「可具有取代基的芳基」为「3，5-二取代苯基」时，更佳是「3，5-二取代苯基(该取代基的至少一个为三氟甲基)」，尤佳是以下「取代基组δ-5e 」所选出的基，最佳是3，5-双(三氟甲基)苯基。
〔取代基组δ-5e〕3，5-双(三氟甲基)苯基、3-氟-5-(三氟甲基)苯基、3-溴-5-(三氟甲基)苯基、3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基、3-甲氧羰基-5-(三氟甲基)苯基、3-羧基-5-(三氟甲基)苯基、
上述E的定义中「可具有取代基的芳基」为「单取代苯基」时，合适的基的具体例是以下「取代基组δ-6e」所表示基。
〔取代基组δ-6e〕4-甲氧苯基、4-氯苯基、2-甲氧苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、3-氯苯基、联苯-3-基、3-乙酰苯基、3-(乙酰胺基)苯基、3-氨甲酰苯基、3-甲基氨甲酰苯基、4-甲苯基、3-(三氟甲氧基)苯基、2-苄基苯基、4-(三氟甲氧基)苯基、4-〔(1，1-二甲基)乙基〕苯基、3-异丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、4-己基苯基、3-甲基苯基、4-环己基苯基、4-苄基苯基、2-氯苯基、2-甲基苯基、4-丁基苯基、4-苄氧基苯基、3-苄基苯基、4-己基氧基苯基、3-异丙基苯基、4-氰基苯基、3-氰基苯基、4-(乙氧羰基甲基)苯基、3-(三氟甲基硫基)苯基、4-(三氟甲基硫基)苯基、4-(三氟甲烷磺酰基)苯基、3-乙炔基苯基、4-(1-甲基丙基)苯基、3-苯甲酰基苯基、3-甲氧基苯基、4-(乙酰胺基)苯基、4-氨磺酰基苯基、4-(二氟化甲氧基)苯基、3-甲基硫基苯基、4-甲磺酰苯基、3-(丁基氨磺酰基)苯基、3-苄氧基苯基、4-(对甲苯磺酰胺基)苯基、4-吗啉代基苯基、3-〔(1，1-二甲基)乙基〕苯基、3-(5-甲基呋喃-2-基)苯基、3-氨磺酰基苯基、3-(三氟化甲磺酰基)苯基、3-己氧基苯基、4-乙酰基苯基、联苯-2-基基、联苯-4-基基、3-〔5-苯基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基、3-{5-〔(1，1-二甲基)乙基〕-3-(三氟甲基)吡唑-1-基}苯基、4-〔3，5-双(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基、3-〔3，5-双(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基、4-〔5-苯基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基，
上述E的定义中，「可具有取代基的芳基」为「具三个以上取代基的苯基」时，合适的基的具体例是以下「取代基组δ-7e」所表示基。
〔取代基组δ-7e〕3，5-双(三氟甲基)-2-溴苯基、3，4，5-三氯苯基、3，5-二氯-4-羟基苯基、五氟化苯基、3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基基、3，5-双(三氟甲基)-2-甲苯基、2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯基、2，4-二甲氧基-5-(三氟甲基)苯基、2，4-二氟-5-(三氟甲基)苯基、4-氯-2-(4-氯化苯磺酰基)-5-(三氟甲基)苯基、5-氯-2-硝基-4-(三氟甲基)苯基、2，3-二氟-4-(三氟甲基)苯基、2，3，5，6-四氟-4-(三氟甲基)苯基、2，4，6-三甲基苯基、2-氰基-4，5-二甲氧基苯基、2，4-二氯-5-异丙氧基苯基、2，3，5-三氟化苯基、2，4，5-三氯化苯基、5-乙氧基-4-氟-2-硝苯基，
上述E的定义中「可具有取代基的芳基」为「可具有取代基的萘基」时，合适的基的具体例可举出1-萘基、4-甲氧萘-2-基基、及4-羟基-3-甲基萘-1-基基。
E的定义中，「可具有取代基的杂芳基」的「杂芳基」是可为与上述「杂环基」的定义中的「单环状杂芳基」及「稠合多环状杂芳基」一样的基。合适的是5～13员的杂芳基，这时合适的基的具体例是噻吩基、吡唑基、噁唑基、1，3，4-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、喹啉基、咔唑基、噻唑基及吡嗪基。
E的定义中「可具有取代基的杂芳基」的「杂芳基」是更佳为5员环的杂芳基，尤其以噻吩基、吡唑基、噁唑基、1，3，4-噻二唑基、及噻唑基为宜，最佳是噻唑基。
上述E的定义中「可具有取代基的杂芳基」的「取代基」可为与上述「可具有取代基」的定义中的「取代基」一样的基。该取代基在杂芳基上的取代位置并不限定，具有2个以上该取代基时，它们可相同也可以为不同。
上述E的定义中「可具有取代基的杂芳基」为「可具有取代基的噻唑基」时，合适的是「可具有取代基的噻唑-2-基」，更佳为「单取代噻唑-2-基」及「二取代噻唑-2-基」，更佳是「二取代噻唑-2-基」。
上述E的定义中「可具有取代基的杂芳基」为「二取代噻唑-2-基」时，合适的是自以下「取代基组δ-8e」所选出的基、最佳是4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-〔(2，2-二甲基)丙酰基〕噻唑-2-基基。
〔取代基组δ-8e〕5-溴-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-2-基、5-溴-4-(三氟甲基)噻唑-2-基、5-氰基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-2-基、5-甲基噻唑-2-基、4，5-二甲基噻唑-2-基、5-甲基-4-苯基噻唑-2-基、5-(4-氟苯基)-4-甲基噻唑-2-基、4-甲基-5-〔3-(三氟甲基)苯基〕噻唑-2-基、4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-乙基噻唑-2-基、4-乙基-5-苯基噻唑-2-基、4-异丙基-5-苯基噻唑-2-基、4-丁基-5-苯基噻唑-2-基、4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-〔(2，2-二甲基)丙酰基〕噻唑-2-基、4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-(乙氧羰基)噻唑-2-基、4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-哌啶子基噻唑-2-基、4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-吗啉代基噻唑-2-基、4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-(4-甲基六氢吡嗪-1-基)噻唑-2-基基、4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-(4-苯基六氢吡嗪-1-基)噻唑-2-基、5-羧甲基-4-苯基噻唑-2-基、4，5-二苯基噻唑-2-基、4-苯甲-5-苯基噻唑-2-基、5-苯基-4-(三氟甲基)噻唑-2-基基、5-乙酰基-4-苯基噻唑-2-基基、5-苯甲酰基-4-苯基噻唑-2-基基、5-乙氧羰基-4-苯基噻唑-2-基基、5-乙氧羰基-4-(五氟化苯基)噻唑-2-基基、5-甲基氨甲酰基-4-苯基噻唑-2-基基、5-乙基氨甲酰基-4-苯基噻唑-2-基基、5-异丙基氨甲酰基-4-苯基噻唑-2-基基、5-(2-苯乙基)氨甲酰基-4-苯基噻唑-2-基基、5-乙氧羰基-4-(三氟甲基)噻唑-2-基、5-羧基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-2-基、5-(乙氧羰基)甲基-4-苯基噻唑-2-基、5-羧基-4-苯基噻唑-2-基、5-丙基氨甲酰基-4-苯基噻唑-2-基。
上述E的定义中「可具有取代基的杂芳基」为「单取代噻唑-2-基」时，合适的具体例可为以下「取代基组δ-9e」所表示基。
〔取代基组δ-9e〕4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-2-基、4-苯基噻唑-2-基、4-〔3，5-双(三氟甲基)苯基〕噻唑-2-基、4-(2，4-二氯苯基)噻唑-2-基、4-(3，4-二氯苯基)噻唑-2-基、4-〔4-(三氟甲基)苯基〕噻唑-2-基、4-(2，5-二氟苯基)噻唑-2-基、4-(4-甲氧苯基)噻唑-2-基、4-〔3-(三氟甲基)苯基〕噻唑-2-基基、4-(五氟化苯基)噻唑-2-基、
上述式(I)所表示化合物合适为「下式(X-1)所表示取代苯甲酸衍生物、和/或以下化合物组φ-1所表示化合物」以外的化合物。
Figure C0381294300621
(式中R1001是下式(X-2)：
Figure C0381294300622
或下式(X-3)：
Figure C0381294300623
(式中R1003、R1004及R1005是各自独立表示氢原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基、R1009及R1010是各自独立表示氢原子、C1～C6烷基或C2～C11酰基)；
R1002是表示氢原子，可被取代的C1～C6低级烷基，可被取代的C6～C12芳基，可被取代的C4～C11杂芳基，可被取代的C7～C14芳烷基，可被取代的C5～C13杂芳烷基、或C2～C11酰基；
X1001是可被酯化或酰胺化的羧基)。
〔化合物组φ-1〕
Figure C0381294300631
上述式(I)所示化合物可形成为盐。药理学上被容许的盐若有酸性基时可为例如锂盐、钠盐、钾盐、镁盐、钙盐等金属盐、或铵盐、甲铵盐、二甲铵盐、三甲铵盐、二环己基铵盐等铵盐，有碱性基存在时可为例如盐酸盐、溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等矿酸盐、或甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、乙酸盐、丙酸盐、酒石酸盐、及丁烯二酸盐、顺丁烯二酸盐、羟基丁酸盐、草酸盐、丁二酸盐、柠檬酸盐、苯甲酸盐、苦杏仁酸盐、桂皮酸盐、乳酸盐等有机酸盐。有时会形成为甘胺酸等氨基酸和盐。作为本发明的药物有效成份药学上被容许的盐亦极适于使用。
上述式(I)所表示化合物或其盐也可以以水合物或溶剂合物存在。本发明的药物有效成份可使用上述的任一物质。另外，式(I)所表示化合物有时会有1个以上手性碳，有时作为光学活性体或非对映立体异构体存在。本发明的药物有效成份也可以使用纯粹形态的立体异构体、光学手性对映体或非对映立体异构体的任意的混合物、消旋体等。
另外，式(I)所表示化合物为具有例如2-羟基吡啶构造时，有时会有其互变异构物(tautomer)的2-吡啶酮构造存在。作为本发明的药物有效成份也可以使用纯粹形态的互变异构体或这些的混合物。另外，式(I)所表示化合物若具有烯烃性的双键时，其配置可为Z式或E式的任一，本发明的药物有效成份也可以用任一配置的几何异构物或这些的混合物。
在此将本发明的药物有效成份的式(I)中所包含化合物例表示如下，但本发明的药物有效成份并不限定于以下的化合物。
另外，以下表中所用略语的意义是如下述。
Me：甲基、Et：乙基。
Figure C0381294300651
Figure C0381294300671
Figure C0381294300681
Figure C0381294300691
Figure C0381294300701
Figure C0381294300712
Figure C0381294300721
Figure C0381294300722
Figure C0381294300731
Figure C0381294300741
Figure C0381294300751
Figure C0381294300761
Figure C0381294300771
Figure C0381294300781
Figure C0381294300801
Figure C0381294300811
Figure C0381294300831
Figure C0381294300841
Figure C0381294300861
Figure C0381294300881
Figure C0381294300891
Figure C0381294300911
Figure C0381294300921
Figure C0381294300931
Figure C0381294300941
Figure C0381294300942
Figure C0381294300951
Figure C0381294300981
Figure C0381294300991
Figure C0381294301001
Figure C0381294301011
Figure C0381294301012
Figure C0381294301021
Figure C0381294301031
Figure C0381294301041
Figure C0381294301042
Figure C0381294301051
Figure C0381294301081
Figure C0381294301091
Figure C0381294301101
Figure C0381294301111
Figure C0381294301121
Figure C0381294301131
Figure C0381294301141
Figure C0381294301151
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Figure C0381294301171
Figure C0381294301181
Figure C0381294301201
Figure C0381294301211
Figure C0381294301221
Figure C0381294301231
Figure C0381294301241
Figure C0381294301261
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Figure C0381294301281
Figure C0381294301291
Figure C0381294301301
Figure C0381294301321
Figure C0381294301331
Figure C0381294301332
式(I)所示化合物的制造方法没有特殊限制，例如参照「国际公开第02/49632号文献」所记载的方法是有用的。
式(I)所示化合物可以例如依以下方法制造。
<方法1>
式(I)中，X为-CONH-(氮上的氢原子也可以被取代)所表示化合物可以用例如反应方程式1所表示方法制造。
反应方式程1
Figure C0381294301341
(上式中，A、环Z和E所表示和通式(I)中的定义相同，A101表示氢原子或羟基的保护基(优选甲基等烷基；苄基等芳烷基；乙酰基；甲氧基甲基等的烷氧基烷基；三甲基硅烷基等的取代硅烷基)，R和R101表示氢原子，C1～C6烷基等，E101表示通式(I)的定义中的E或E的前体，G表示羟基、卤素原子(以氯原子为佳)，烃基-氧基(以可为卤素原子取代的芳基-氧基为佳)，酰基-氧基、亚酰胺基-氧基等)。
(第1步骤)
由羧酸衍生物(1)和胺(2)脱水缩合可制成酰胺(3)。该反应是在酰卤化剂或脱水缩合剂的存在下，碱的存在或不存在下，无溶剂或非质子性溶剂中，0℃～180℃的反应温度下进行。
酰卤化剂可为例举如亚磺酰二氯、亚磺酰二溴、硫酰氯、磷酰氯、三氯化磷、五氯化磷等。A101为氢原子时，以使用三氯化磷为佳，A101为乙酰基等时，以使用磷酰氯为佳。脱水缩合剂可为例如N，N’-二环己基碳化二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳化二亚胺盐酸盐、二苯基膦酰基迭氮化物等。碱可例举有碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等的无机碱、或吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺等的有机碱。非质子性溶剂可例举有二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃、1，4-二噁烷、苯、甲苯、单氯代苯、邻-二氯苯、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。酰卤化剂的存在下进行反应时，以使用甲苯、单氯代苯、邻-二氯苯为合适。
另外，例如也可以依照「Journal of Medicinal Chemistry，(美国)，1998年，第41卷，16期，p.2939～2945」所记载方法或以此为基准的方法，先由羧酸制成酰氯化物，分离后，再和具有E101基的胺反应而制成目标酰胺。
G为羟基时的合适反应条件，可参考例如「Archiv der Pharmazie(德国)，1998年，第331卷，第1期，3～6页」中所记载的反应条件。
羧酸衍生物(1)和胺(2)的种类并无特别限制，可参考已知文献上的制造方法适当地合成新化合物、或购入市贩的试药而应用在上述反应中。
(第2步骤)
当酰胺化合物(3)具有保护基时和/或具有便于修饰官能基的取代基时(例如，氨基和其保护体或其前体，羧基和其保护体或其前体；羟基和其保护体或其前体等)，此步骤中可进行去保护反应和/或官能基修饰反应，以制造最后目的化合物(4)。该反应可采用各种周知方法而进行。去保护基反应和官能基修饰反应，例如可参考下述文献所记载方法而进行。例如Theodora W.Green，Peter G.M.Wuts编，「Protective Groups in Organic Syntheses」(美国)，第3版，JohnWiley&Sons，Inc.1999年4月；「Handbook of Reagents for OrganicSynthesis」(美国)，全4卷，John Wiley&Sons，Inc.1999年6月等记载的方法；官能基修饰反应可用例如Richard F.Heck著「Palladium Reagents in Organic Syntheses」(美国)AcademicPress，1985年；J.Tsuji著「Palladium Reagents and Catalysts：Innovations in Organic Synthesis」(美国)，John Wiley&Sons，Inc.1999年等记载的方法。
上记方法是X为其它的连结基(例如-SO2NH-、-NHCO-、-NHSO2-、-CONHCH2-、-CONHCH2CH2-、-CONHCH2CONH-、-CONHNHCO-、-CONHNHCH2-、-COO-、-CONHNH-；该连结基上的氢原子也可以被取代)时也可以以适当地组合原料加以应用。
通式(I)中，X表示式-CONHCH2-时(该基上的氢原子可被取代)，代替胺(2)，可使用式H2N-CH2-E101(式中，E101所表示和上述相同)所表示的胺而制得目的化合物。
通式(I)中，X表示-SO2NH-时，代替羧酸衍生物(1)，使用式A101-O-(环Z)-SO2Cl(式中，A101和环Z所表示和前述相同)所表示磺酰氯可得目的化合物。
通式(I)中，X表示式-NHCO-时，使用式A101-O-(环Z)-NH2(式中，A101和环Z所表示和前述相同)所表示胺，以及式E101-COOH(式中，-E101所表示和前述相同)所表示羧酸或式E101-COCl(式中，-E101所表示和前述相同)所表示酰氯化合物可得目的化合物。
通式(I)中，X表示式-NHSO2-(该连结基可具有取代基)时，使用式HO-(环Z)-NH2(式中，环Z所表示和上述相同)所表示胺，以及式E101-SO2Cl(式中，E101所表示和上述相同)所表示磺酰氯可得目的化合物。
通式(I)中，X表示式-CONHNHCO-时，使用式HO-(环Z)-CONHNH2(式中，环Z所表示和前述相同)所表示酰肼以及式E101-COCl(式中，E101所表示和上述相同)所表示酰氯化合物，可得目的化合物。
通式(I)中，X表示-COO-时，替代胺(2)，使用式HO-E101(式中，E101所表示和上述相同)所表示酚衍生物，可得目的化合物。
通式(I)中，X表示式-CONHNH-时，代替胺(2)，使用式H2N-NH-E101(式中，E101所表示和上述相同)所表示肼可得目的化合物。
通式(I)中，X表示式-CONHCH2CONH-时(该连结基可具有取代基)，代替胺(2)，可使用式H2N-CH2CONH-E101(式中，E101所表示和上述相同)所表示胺，得目的化合物。
上述式H2N-CH2CONH-E101所表示胺，例如可使用胺(2)和N-保护氨基酸(具体例举如N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸)，依照上述方法(1)所记载方法缩合后，进行脱保护反应而制成。
通式(I)中，X表示下式(该连结基可具有取代基)时：
Figure C0381294301361
可由下式(式中，环Z所表示和上述相同)所表示胺，
Figure C0381294301371
和式E101-COOH(式中，E101所表示和上述相同)所表示羧酸或式E101-COCl(式中，E101所表示和上述相同)所表示酰氯化合物，而制得目的化合物。
另外，下式所表示胺，
Figure C0381294301372
例如可依照反应方程式1-2所表示方法制成。
反应方程式1-2
Figure C0381294301373
(式中，环Z所表示和上述相同)。
将苯乙酮(19)溴化，可制得溴化苯乙酮(20)。
该反应可在溴化剂存在下，溶剂中以0℃～100℃的反应温度下进行。
上述溴化剂，可使用例如苯基三甲基三溴化铵。
反应溶剂只要不阻碍反应皆可使用，例如可用四氢呋喃等醚类溶剂。
继而，使溴化苯乙酮(20)和硫脲反应而制成胺(21)。
该反应可在溶剂中，0℃～120℃反应温度下进行。
反应溶剂只要不阻碍反应，任何溶剂均可采用，例如乙醇等醇类溶剂可供使用。
<方法2>
通式(I)中，X表示-CH2NH-的化合物，例如可依照反应方程式2所表示方法制成：
反应方程式2
(式中，A、环Z和E所表示和通式(I)中相同)。
首先，使醛(5)和胺(6)进行脱水缩合反应，制成式(7)所表示亚胺衍生物。该反应于脱水剂的存在下或不存在下，溶剂中以0～100℃的反应温度进行。上述脱水剂可例举有无水硫酸镁、分子筛等。溶剂可使用非活性溶剂，例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、甲醇、乙醇等。
上述方法，X为其它连结基(例如-CONHN＝CH-、-CH＝NNHCO-、-CHNNH-；该连结基上的氢原子可被取代)时，可适当组合原料加以利用。
通式(I)中，X表示式-CONHN＝CH-时，可使用式HO-(环Z)-CONHNH2(式中，环Z所表示和上述相同)所表示酰肼、以及式E-CHO(式中，E所表示和上述相同)所表示醛化合物，制成目的化合物。
通式(I)中，X表示式-CH＝NNHCO-时，可使用式HO-(环Z)-CHO(式中，环Z所表示和上述相同)所表示醛，以及式E-CONHNH2(式中，E所表示和上述相同)所表示酰肼，制成目的化合物。
通式(I)中，X表示式-CH＝NNH-时，可使用式HO-(环Z)-CHO(式中，环Z所表示和上述相同)所表示醛、以及式E-NHNH2(式中，E所表示和上述相同)所表示肼，制成目的化合物。
接着，将亚胺衍生物(7)还原而得目的化合物(8)。该反应可在还原剂存在下，溶剂中以0～100℃的反应温度进行。该还原剂可使用氢化硼钠、氢化硼锂等。溶剂可使用不活性溶剂，例如可采用四氢呋喃、1，4-二噁烷、甲醇、乙醇等为宜。另外，该反应也可采用接触加氢反应。催化剂可用钯碳、铂碳、氢氧化钯、钯黑等。溶剂可采用不活性溶剂，例如可使用四氢呋喃、1，4-二噁烷、甲醇、乙醇、水等。反应可在0～200℃下进行。加氢压可在常压或加压下进行。
<方法3>
通式(I)中，X表示-CH＝CH-(该连结基上的氢原子可被取代)的化合物，例如可依照反应方程式3-1，或反应方程式3-2所表示方法制造。
反应方程式3-1
Figure C0381294301391
(式中，环Z和E所表示和通式(I)中所表示相同，W301表示O，O′-二-烃基-膦酰基或三芳基鏻基)
使醛(9-1)和磷化合物(10-1)行脱水缩合可制成目的化合物(11)。该反应可在碱的存在下，溶剂中以0℃～溶剂的沸点温度下进行反应。碱可使用碳酸钠，碳酸钾、碳酸氢钠等的无机碱、或吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺等的有机碱。溶剂可使用不活性溶剂，例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、甲醇、乙醇、水等。
反应方程式3-2
Figure C0381294301392
(式中，环Z和E所表示和上述通式(I)中所表示相同，W302表示卤素原子(以碘、溴原子为合适)，(三氟甲磺酰基)氧基等)。
卤化物(9-2)和苯乙烯衍生物(10-2)于过渡金属配位化合物催化剂的存在下，通过偶合反应，可以制备目的化合物(11)。该反应在过渡金属配位催化剂存在下在配位基和/或碱的存在下或不存在下，溶剂中以0℃～溶剂的沸点温度下进行反应。过渡金属配位化合物催化剂例举如乙酸钯，二氯双(三苯基膦)钯等的钯是类催化剂。配位基例举如三苯膦等的膦类配位基。碱例举如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等的无机碱、或吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺等的有机碱。溶剂可使用不活性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1，4-二噁烷等。
<方法4>
通式(I)中，X表示-COCH＝CH-和-COCH2CH2-(该连结基上的氢原子可被取代)的化合物，例如可依照反应方程式4所表示方法制成。
反应方程式4
Figure C0381294301401
(式中，环Z和E所表示和上述通式(I)中所表示相同)。
首先，使酮(12)和醛(13)行脱水缩合反应而得目的烯酮化合物(14)。该反应可在碱的存在下，溶剂中以0℃～溶剂的沸点温度下进行。碱可使用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等的无机碱、或吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺等有机碱，不活性溶剂优选例如四氢呋喃、1，4-二噁烷、甲醇、乙醇、水等。
其次，将烯酮化合物(14)还原而得目的化合物(15)。该反应可在还原剂存在下，溶剂中以0℃～100℃温度进行反应。还原剂可使用氢化硼钠、氢化硼锂等。溶剂可使用不活性溶剂，优选四氢呋喃、1，4-二噁烷、甲醇、乙醇等。另外，该反应也可通过接触加氢法而进行。催化剂可使用钯碳、铂碳、氢氧化钯、钯黑等。溶剂可使用不活性溶剂，优选四氢呋喃、1，4-二噁烷、甲醇、乙醇、水等。反应可在0℃～200℃温度下进行，氢压可在常压或加压下进行。
<方法5>
通式(I)中，X表示-NHCONH-(该连结基上的氢原子可被取代)的化合物，例如可按照反应方程式5所表示方法制造。
反应方程式5
Figure C0381294301411
(式中，环Z和E所表示和通式(I)中所表示相同)。
首先，使胺(16)和异氰酸酯(17)反应，制得目的化合物的脲(18)。该反应可在碱的存在下或不存在下，溶剂中以0℃～溶剂的沸点温度下反应。碱例举如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等的无机碱、或吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺等的有机碱。溶剂可使用不活性的溶剂，优选四氢呋喃、1，4-二噁烷、甲醇、乙醇、水等为合适。
<方法6>
通式(I)中，X表示或-CONHNHCH2-(该连结基可具有取代基)的化合物，例如可依照反应方程式6所表示方法制造。
反应方程式6
Figure C0381294301412
(式中，环Z和E所表示和上述相同，V表示卤素原子等的脱离基)。使酰肼(22)和苄基衍生物(23)反应而得目的化合物的酰肼(24)。该反应可在碱的存在下或不存在下，溶剂中以0℃～180℃温度反应。
碱可使用例如吡啶、三乙胺等有机碱。
反应溶剂只要不阻碍反应可使用任何溶剂，例如二氯甲烷等的卤素类溶剂；四氢呋喃等醚类溶剂；甲苯等烃类溶剂。
<方法7>
通式(I)中，X是下式表示的化合物，
Figure C0381294301421
例如可依照反应方程式7所表示方法制造。
反应方程式7
Figure C0381294301422
(式中，环Z和E所表示跟上述相同)。
使醛(9-1)和3-苄基噻唑烷-2，4-二酮衍生物(25)反应而制成目标5-(苯亚甲基)-3-苄基噻唑烷-2，4-二酮衍生物(26)。
该反应可在催化剂的存在下，溶剂中以0℃～180℃温度下反应。催化剂可使用例如六氢吡啶/乙酸的混合物。反应溶剂只要不阻碍反应可使用任何溶剂，例如甲苯等烃类溶剂等。
另外，下式所表示3-苄基噻唑烷-2，4-二酮衍生物例如可依照反应方程式7-1所表示方法制造。
Figure C0381294301423
(式中，E所表示和上述相同)。
反应方程式7-1
Figure C0381294301431
(上式中，E和V所表示和上述相同)。
使噻唑烷-2，4-二酮(30)和苄基衍生物(23)反应，而得目标3-苄基噻唑烷-2，4-二酮衍生物(28)。
该反应在碱的存在下，溶剂中以0℃～180℃温度下进行。碱可使用例如氢氧化钠、碳酸钾等的无机碱；吡啶、三乙胺等的有机碱。反应溶剂只要不阻碍反应可使用任何溶剂，例如水；乙醇等醇类溶剂；二氯甲烷等的卤素类溶剂；四氢呋喃等的醚类溶剂；N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺类溶剂。
以上述方法制造的通式(I)所表示化合物，可通过该领域所周知方法，例如萃取、沉淀、分段层析法、分别结晶化、悬浊清洗，重结晶等方法分离、精制。另外，本发明化合物的药理学上容许的盐以及其水合物和溶剂合物也可以使用本领域周知方法制造。
本发明的实施例中，具体说明通式所包含典型化合物的制造方法。因此，本领域技术人员可参照上述一般制造方法的说明和实施例的具体制造方法的说明，选出适当的反应原料、反应试剂、反应条件，根据需要可适当修饰或改变这些方法，制成通式(I)所包含的任意化合物。
式(I)所示化合物具有改善胰岛素抵抗性的作用，高胰岛素血症的改善作用及改善高血糖作用，可做为预防和/或治疗糖尿病或糖尿病的并发症的有效成份使用。本说明书中所指糖尿病的并发症是指包括高血糖和/或高胰岛素症所引起的疾病在内的概念，例如除肾症、网膜症、白内障、神经症状、坏疽等典型的糖尿病合并症以外，亦必须广义地解释为包含因高血糖而引起昏睡、动脉硬化、高脂血症、肥胖在内的最广义解释。
做为本发明的医药的有效成分可使用通式(I)所示化合物和药理学上容许的盐以及这些的水合物和溶剂化物所构成组中选出的1种或2种以上使用。本发明的药物可直接使用上述化合物本身，合适的是本发明的药物以含有有效成分的上述化合物和1种或2种以上的药学上容许的制剂用添加物所构成药物组合物的形态而提供。上述药物组合物中，对于制剂用添加物的有效成分的比率在1～90重量％左右范围。
本发明的药物，例如可作为颗粒剂、细粒剂、散剂、硬胶囊剂、软胶囊剂、糖浆剂、乳剂、悬浊剂、或液体剂等的经口投与用的药物组合物而投与、或静脉内投与、肌肉内投与或皮下投与用的注射剂、点滴剂、栓剂、经皮吸收剂、经粘膜吸收剂、滴鼻剂、点耳剂、点眼剂、吸入剂等的非经口投与用的药物组合物而投与。以粉末形态的药物组合物而调制成的制剂在用前溶解作为注射剂或点滴剂使用也是可行方法之一。制造药物用组合物可使用固体或液体的制剂用添加物。制剂用添加物可为有机或无机的任意种类。即，制造经口用固形制剂时，主药中添加赋形剂，而且根据需要添加粘结剂、崩解剂、润滑剂、着色剂、矫味矫臭剂等后，依照一般方法制成片剂、被覆片剂、颗粒剂、散剂、胶囊剂等的形态的制剂。所使用的赋形剂，例如乳糖、蔗糖、白糖、葡萄糖、玉米淀粉、淀粉、滑石、山梨糖醇、结晶纤维素、糊精、高岭土、碳酸钙、二氧化硅等。粘结剂例举如聚乙烯醇、聚乙烯醚、乙基纤维素、甲基纤维素、阿拉伯胶、西黄蓍胶、明胶、虫胶、羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、柠檬酸钙、糊精、果胶等。润滑剂例举如硬脂酸镁、滑石、聚乙二醇、二氧化硅、硬化植物油等。着色剂例举如一般药品中容许使用的任意色料。矫味矫臭剂例举如可可粉、薄荷脑、芳香酸、薄荷油、龙脑、肉桂粉末等。上述片剂、颗粒剂上，必要时可用糖衣、明胶衣等适度包衣。另外，必要时，可添加防腐剂、抗氧化剂等。
制造经口投与用的液体制剂，例如乳剂、糖浆剂、悬浊剂、液剂时，可使用一般采用的不活性稀释剂，例如水或植物油。该制剂中，除不活性稀释剂以外，尚可配混例如湿润剂、悬浊助剂、甜味剂、芳香剂、着色剂或保存剂等辅助剂。调制好液体制剂后，可填充明胶等能被吸收的物质于胶囊中。制造非经口用的制剂，例如注射剂或栓剂等用途的溶剂或悬浊剂，可使用例如水、丙二醇、聚乙二醇、苯甲醇、油酸乙酯、卵磷酯。制造栓剂用的基剂，例如可可脂、乳化可可酯、月桂精脂、威特布溶胶等。调制制剂的方法并无特别限制，任何业泛用方法皆可利用。
制成注射剂形态时，载剂可使用例如水、乙醇、聚乙二醇、丙二醇、柠檬酸、乙酸、磷酸、乳酸、乳酸钠、硫酸和氢氧化钠等的稀释剂；柠檬酸钠、乙酸钠和磷酸钠等的酸碱值调整剂和缓冲剂；焦亚硫酸钠、乙二胺四乙酸、乙醇酸和硫代乳酸等稳定剂。另外，此时，为调制等张性溶液可在制剂中配混使用充分量的食盐、葡萄糖、甘露糖醇或甘油等，另外，一般的溶解助剂、止痛剂或局部麻醉剂等也可使用。
制造例如糊剂、乳剂和凝胶剂等形态的软膏剂时，可配混一般常用的基剂、稳定剂、湿润剂和保存剂等，按照常法混合而制剂化。基剂例举如白凡士林、聚乙烯、石腊、甘油、纤维素衍生物、聚乙二醇、硅、和膨润土等。保存剂例举如对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯等。制成贴剂的形态时，在一般的支持体上用常法涂布上述的软膏、乳膏、凝胶或糊剂等。支持体可使用棉、化学纤维、人造纤维等制成的织布或无纺布；软性氯乙烯、聚乙烯和聚氨酯等的薄膜或发泡体片等。
本发明的药物的投与量并无特别限制，经口投与时，成人一日计，通常可使用有效成分的上述化合物0.01～5,000mg，此投与量可视病患年龄、病态、症状等而适度增减使用。上述一日用量可一日一次、或按适当间距一日分成2～3次投与、或每隔数日间歇投与亦可。以注射剂投与时，成人一日计，以上述有效成分的化合物重量，使用0.001～100mg左右。
实施例
以下通过实施例对本分明进行更具体的说明，但本发明不限于下述实施例的范围。实施例中化合物的号码与上述表中所示的化合物号码相对应。另外，本实施例中，包括买的市售试药直接供试验的化合物。这样的化合物表示了试药的销售地以及分类中记载的编号。
实施例1：化合物号码1的化合物的制造
氩气中，在5-溴水杨酸(217mg，1mmol)，3，5-二(三氟甲基)苄胺(243mg，1mmol)，4-二甲胺基吡啶(12mg，0.1mmol)，四氢呋喃(10ml)的混合物中，加入1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐(以下简称为WSC·HCl；192mg，1mmol)，在室温下搅拌1小时。反应混合物注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏所得残渣以硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，而得标题化合物的白色固体(244.8mg，55.4％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ4.69(2H，d，J＝5.7Hz)，6.93(1H，d，J＝8.7Hz)，7.56(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.02(1H，d，J＝2.4Hz)，8.06(3H，s)，9.41(1H，t，J＝5.7Hz)，12.13(1H，s)。
实施例2：化合物号码2的化合物的制造
(1)2-乙酰氧基-N-(2-苯乙基)苯甲酰胺
溶解有0-乙酰基水杨酰氯(0.20g，1.00mmol)的苯(8ml)溶液中，加入苯乙胺(0.12g，1.00mmol)，吡啶(0.3ml)，在室温下搅拌2小时。反应混合物注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→1∶1)精制，而得标题化合物的白色结晶(155.5mg，54.9％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.09(3H，s)，2.92(2H，t，J＝6.8Hz)，3.71(2H，q，J＝6.8Hz)，6.32(1H，br s)，7.07(1H，dd，J＝8.4，1.2Hz)，7.23-7.35(6H，m)，7.44(1H，ddd，J＝8.0，7.6，1.6Hz)，7.73(1H，dd，J＝7.6，1.6Hz)。
以下实施例中，引用实施例2(1)的制造法时，碱采用吡啶，三乙胺等有机碱。另外，反应溶剂采用二氯甲烷、四氢呋喃、苯等的单一或其混合溶液。
(2)2-羟基-N-(2-苯乙基)苯甲酰胺
2-乙酰氧基-N-(2-苯乙基)苯甲酰胺(155.5mg)中，加入甲醇(5ml)，2规定氢氧化钠(0.1ml)，在室温下搅拌30分钟。反应混合物注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣经结晶处理(二氯甲烷/己烷)而得标题化合物的白色固体(106.9mg，80.7％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.86(2H，t，J＝7.6Hz)，3.52(1H，q，J＝7.6Hz)，6.84-6.88(2H，m)，7.18-7.31(5H，m)，7.37(1H，ddd，J＝8.4，7.2，1.6Hz)，7.80(1H，dd，J＝8.4，1.6Hz)，8.84(1H，s)，12.51(1H，s)。
以下实施例中，引用实施例2(2)的制造法时，碱采用氧化钠、碳酸钾等无机碱。另外，反应溶剂采用水、甲醇、乙醇、四氢呋喃的单一或其混合溶液。
(3)5-溴-2-羟基-N-(2-苯乙基)苯甲酰胺(化合物号码2)
2-羟基-N-(2-苯乙基)苯甲酰胺(79.6mg，0.33mmol)中，加入四氯化碳(5ml)，铁粉(0.03g)，溴(25μl，0.48mmol)，在室温下搅拌1小时。反应混合物注入到亚硫酸氢钠水溶液中，以乙酸乙酯萃取。有机层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，而得标题化合物的白色粉末(62mg，58.7％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.85(2H，t，J＝7.6Hz)，3.52(1H，q，J＝7.6Hz)，6.87(1H，d，J＝8.8Hz)，7.18-7.31(5H，m)，7.52(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，8.01(1H，d，J＝2.4Hz)，8.90(1H，s)，12.51(1H，s)。
实施例3：化合物号码3的化合物的制造
含有5-溴水杨酸(109mg，0.5mmol)，2-氨基-5-(吗啉代基)羰基茚满(141mg，0.5mmol)，三乙胺(70μl，0.5mmol)的二氯甲烷(5ml)溶液中，加入WSC·HCl(96mg，0.5mmol)，在40℃下加热搅拌1.5小时。冷却后，以乙酸乙酯稀释，依序用2N盐酸、水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥，浓缩后，残渣用硅胶柱层析法(以二氯甲烷∶甲醇＝19∶1)精制，而得标题化合物的白色固体(26mg，11.9％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.66(1H，dd，J＝16.2，7.2Hz)，2.82(1H，dd，J＝16.2，7.2Hz)，3.16-3.25(2H，m)，3.43-3.86(8H，m)，4.79-4.92(1H，m)，6.88(1H，d，J＝8.7H z)，7.14-7.15(3H，m)，7.46(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.74(1H，d，J＝7.8Hz)，7.84(1H，d，J＝2.4Hz)。
〔2-氨基-5-(吗啉代基)羰基茚满：参照「Chemical andPharmaceutical Bulletin」2000年，第48卷，131页〕
实施例4：化合物号码4的化合物的制造
此化合物是市贩的化合物。
贩卖厂商：Apin Chemicals公司
分类号码：N0100D
实施例5：化合物号码5的化合物的制造
此化合物是市贩的化合物。
贩卖厂商：Specs公司
分类号码：AI-233/31581024
实施例6：化合物号码6的化合物的制造
此化合物是市贩的化合物。
贩卖厂商：Maybridge公司
分类号码：RJC00106
实施例7：化合物号码7的化合物的制造
此化合物是市贩的化合物。
贩卖厂商：Maybridge公司
分类号码：BTB13230
实施例8：化合物号码8的化合物的制造
此化合物是市贩的化合物。
贩卖厂商：Maybridge公司
分类号码：BTB114482
实施例9：化合物号码9的化合物的制造
溶解5-氯水杨醛(313mg，2mmol)，4-氯苄基三苯基鏻基氯(847mg，2mmol)于N，N-二甲基甲酰胺(20ml)中，加入溶解有碳酸钾(1.382g，10mmol)的水(10ml)中，加热回流5小时。冷却后，将反应混合物注入2N盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏，所得残渣以硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，而得标题化合物的灰白色固体(44.6mg，8.4％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ5.04(1H，s)，6.74(1H，d，J＝9.0Hz)，7.05(1H，d，J＝16.5Hz)，7.10(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，7.26(1H，d，J＝16.5Hz)，7.33(2H，d，J＝8.4Hz)，7.45(2H，d，J＝8.4Hz)，7.49(1H，d，J＝2.4Hz)。
实施例10：化合物号码10的化合物的制造
(1)5-溴-N-(3，5-二氯苯基)-2-甲氧基苯磺酰胺
溶解5-溴-2-甲氧基苯磺酰氯(857mg，3mmol)于二氯甲烷(6ml)，冰冷下，氩气中，滴加3，5-二氯苯胺(510mg，3.15mmol)，吡啶(261mg，3.3mmol)的二氯甲烷(2ml)，接着在室温下搅拌6小时。反应混合物以二氯甲烷稀释，依序用2N盐酸、水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂，所得残渣由正己烷-乙酸乙酯中晶析，而得标题化合物的白色结晶(900mg，73.0％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ4.03(3H，s)，6.92(1H，d，J＝9.0Hz)，7.01(2H，d，J＝1.8Hz)，7.07-7.08(1H，m)，7.24(1H，brs)，7.63(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.99(1H，d，J＝2.4Hz)。
(2)5-溴-N-(3，5-二氯苯基)-2-羟基苯磺酰胺(化合物号码10)
将5-溴-N-(3，5-二氯苯基)-2-甲氧基苯磺酰胺的白色结晶(206mg，0.5mmol)，碘化锂(134mg，1mmol)，2，4，6-三甲基吡啶(5ml)的混合物，在氩气中加热回流30分钟。反应混合物冷却至室温后，注入2N盐酸中，以乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯层依序用水，饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂，所得残渣用正己烷-乙酸乙酯晶析处理，而得标题化合物的白色结晶(90mg，45.3％)。
熔点：158-159℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.92(1H，d，J＝8.7Hz)，7.11(2H，d，J＝2.1Hz)，7.21-7.22(1H，m)，7.62(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.8O(1H，d，J＝2.4Hz)，10.70(1H，br)，11.37(1H，br)。
实施例11：化合物号码11的化合物的制造
溶解2-氨基酚(120mg，1.1mmol)于二氯甲烷(5ml)中，冰冷下，氩气中，滴加3，5-二(三氟甲基)苯甲酰氯(300mg，1.1mmol)的二氯甲烷(3ml)溶液，吡啶(0.5ml)，然后在室温下搅拌1小时。反应混合物注入2N盐酸中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层依序用水、饱和食盐水洗涤、以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，所得残渣溶解于乙醇(5ml)中，滴加2N氢氧化钠(0.1ml，0.2mmol)，然后在室温下搅拌30分钟。反应混合物注入2N盐酸中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层依序用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂，所得残渣以硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，而得标题化合物的淡粉色结晶(288mg，73.6％)。
熔点：183℃(分解)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.83(1H，td，J＝8.0，1.2Hz)，6.93(1H，dd，J＝8.0，1.2Hz)，7.08(1H，td，J＝8.0，1.6Hz)，7.50(1H，d，J＝8.0Hz)，8.35(2H，s)，9.61(1H，s)，10.15(1H，s)。
实施例12：化合物号码12的化合物的制造
溶解2-氨基-4-氯酚(316mg，2.2mmol)，三乙胺(243mg，2.4mmol)于二氯甲烷(8ml)中，冰冷下，氩气中，滴加3，5-二氯苯甲酰氯(419mg，2mmol)的二氯甲烷(2ml)，在室温下搅拌15小时。反应混合物以乙酸乙酯稀释，依序用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，而得淡褐色固体。用正己烷-乙酸乙酯在加热回流下悬浊洗涤，而得标题化合物的白色结晶(205mg，32.4％)。
熔点：251-252℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.93(1H，d，J＝9.0Hz)，7.11(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.67(2H，d，J＝2.7Hz)，7.86-7.87(1H，m)，7.97(1H，d，J＝1.8Hz)，9.85(1H，s)，10.03(1H，s)。
实施例13：化合物号码13的化合物的制造
溶解2-氨基-4-氯酚(287mg，2mmol)，3，5-二氯苯磺酰氯(540mg，2.2mmol)于二氯甲烷(4ml)中，冰冷下，氩气中滴加吡啶(1ml)，然后在室温下搅拌1小时。反应混合物注入2N盐酸中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层依序用水，饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂，所得残渣以硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→1∶1)精制，而得红褐色固体。再使用正己烷-乙酸乙酯晶析，而得标题化合物的微褐色结晶(445mg，63.1％)。
熔点：190-191℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.68(1H，d，J＝9.0Hz)，7.08(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.17(1H，d，J＝2.4Hz)，7.70(2H，d，J＝1.8Hz)，7.95-7.96(1H，m)，10.00(1H，s)，10.06(1H，s)。
实施例14：化合物号码14的化合物的制造
(1)4-溴-2-〔(3，5-二氯苯基亚胺基)甲基〕酚
将5-溴水杨醛(1.01g，5mmol)，3，5-二氯苯胺(810mg，5mmol)，乙醇(25ml)的混合物，在氩气中加热回流1小时。反应混合物冷却至室温后，滤取所析出结晶，而得标题化合物的橙色结晶(1.52g，88.2％)。
熔点：161-163℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ6.94(1H，d，J＝9.0Hz)，7.16(2H，d，J＝1.8Hz)，7.30-7.31(1H，m)，7.47-7.53(2H，m)，8.51(1H，s)。
(2)N-〔(5-溴-2-羟基苯基)甲基〕-3，5-二氯苯胺(化合物号码14)
溶解4-溴-2-〔(3，5-二氯苯基亚胺基)甲基〕酚(1.04g，3mmol)于四氢呋喃(12ml)和乙醇(6ml)中，冰冷下，氩气中加入氢化硼钠(113mg，3mmol)，接着，在室温下搅拌12小时。反应混合物中加入丙酮(10ml)，减压浓缩，所得残渣中加入水，以二氯甲烷萃取。二氯甲烷层依序用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，而得淡黄色粘稠性物质，以正己烷结晶处理而得标题化合物的白色结晶(971mg，93.3％)。
熔点：125-126℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ4.31(2H，s)，6.64(2H，d，J＝1.8Hz)，6.74-6.77(1H，m)，6.84-6.85(1H，m)，7.30-7.34(2H，m)。
实施例15：化合物号码15的化合物的制造
此化合物是市贩的化合物。
贩卖厂商：Sigma-Aldrich公司
型录条形码：S3203-5
实施例16：化合物号码16的化合物的制造
将5-氯水杨酸(173mg，1mmol)，3，5-二(三氟甲基)-N-甲基苯胺(243mg，1mmol)，三氯化磷(44μl，0.5mmol)，一氯苯(5ml)的混合物，在氩气中，加热回流3小时。反应混合物冷却至室温后，添加正己烷(50ml)，滤取所析出粗结晶，溶解在乙酸乙酯(50ml)中。乙酸乙酯溶液依序用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，所得残渣以硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制，而得标题化合物的白色结晶(75mg，18.9％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.57(3H，s)，6.59(1H，d，J＝2.4Hz)，6.94(1H，d，J＝9.0Hz)，7.21(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.58(2H，s)，7.80(1H，s)，10.00(1H，brs)。
以下实施例中，引用实施例16的方法时，酰卤化剂采用三氯化磷。另外，反应溶剂采用-氯苯、甲苯等。
实施例17：化合物号码17的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和7-三氟甲基-1，2，3，4-四氢喹啉为原料，制得标题化合物。
收率：42.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.08(2H，m)，2.92(2H，t，J＝6.6Hz)，3.95(2H，t，J＝6.6Hz)，6.91-6.94(2H，m)，7.14(1H，s)，7.32-7.35(2H，m)，7.40(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，10.06(1H，s)。
实施例18：化合物号码18的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用2-羟基萘-1-羧酸和3，5-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：51.2％
熔点：246-248℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.26(1H，d，J＝9.3Hz)，7.31-7.37(2H，m)，7.44-7.50(1H，m)，7.65-7.68(1H，m)，7.85-7.90(4H，m)，10.23(1H，s)，10.74(1H，s)。
实施例19：化合物号码19的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用3-羟基萘-2-羧酸和3，5-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：44.3％
熔点：254-255℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.34-7.39(3H，m)，7.49-7.54(1H，m)，7.76-7.79(1H，m)，7.89(2H，d，J＝1.8Hz)，7.92(1H，m)，8.39(1H，s)，10.75(1H，s)，11.01(1H，s)。
实施例20：化合物号码20的化合物的制造
此化合物是市贩的化合物。
贩卖厂商：Sigma-Aldrich公司
型录条形码：S01361-8
实施例21：化合物号码21的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用1-羟基萘-2-羧酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：65.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.51(1H，d，J＝9.0Hz)，7.60(1H，td，J＝7.8，0.9Hz)，7.70(1H，td，J＝7.8，0.9Hz)，7.89(1H，s)，7.93(1H，d，J＝8.4Hz)，8.09(1H，d，J＝9.0Hz)，8.33(1H，d，J＝8.7Hz)，8.51(2H，s)，10.92(1H，s)，13.36(1H，s)。
实施例22：化合物号码22的化合物的制造
此化合物是市贩的化合物。
贩卖厂商：Sigma-Aldrich公司
型录条形码：S58026-0
实施例23：化合物号码23的化合物的制造
此化合物是市贩的化合物。
贩卖厂商：Sigma-Aldrich公司
型录条形码：S63263-5
实施例24：化合物号码24的化合物的制造
溶解5-氯-2-羟基烟酸(174mg，1mmol)，3，5-二(三氟甲基)苯胺(275mg，1.2mmol)，吡啶(316mg，4mmol)于四氢呋喃(20ml)和二氯甲烷(10ml)中，加入氧氯化磷(0.112ml，1.2mmol)，然后在室温下搅拌2小时。反应混合物注入乙酸乙酯(100ml)和0.2N盐酸(100ml)中，搅拌30分钟后，以硅藻土过滤、滤液的水层用乙酸乙酯萃取。合并乙酸乙酯层，依序用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏溶剂。残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→1∶1)精制，而得淡黄色固体。该物在乙醇中加热回流下悬浊洗涤，而得标题化合物的白色结晶(183mg，47.6％)。
熔点：＞270℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.83(1H，s)，8.15(1H，d，J＝3.3Hz)，8.36(1H，d，J＝3.0Hz)，8.40(2H，s)，12.43(1H，s)。
以下实施例中，引用实施例24的制造法时，酰卤化剂采用氧氯化磷。碱使用吡啶。另外，反应溶剂采用二氯甲烷、四氢呋喃等的单一或其混合溶液。
实施例25：化合物号码25的化合物的制造
依实施例24一样的操作，使用5-氯-2-羟基烟酸和2-氯-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：42.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.52(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，7.81(1H，d，J＝8.4Hz)，8.16(1H，s)，8.39(1H，d，J＝2.7Hz)，8.96(1H，d，J＝2.1Hz)，12.76(1H，s)，13.23(1H，s)。
实施例26：化合物号码26的化合物的制造
依实施例24一样的操作，使用5-氯-2-羟基烟酸和3，5-二[(1，1-二甲基)乙基〕苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：59.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.29(18H，s)，7.18(1H，t，J＝1.8Hz)，7.52(2H，d，J＝1.8Hz)，8.07(1H，d，J＝2.4Hz)，8.35(1H，d，J＝3.3Hz)，11.92(1H，s)，13.10(1H，s)。
实施例27：化合物号码27的化合物的制造
依实施例24一样的操作，使用3-羟基吡啶-2-羧酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：45.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.40(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.46(1H，dd，J＝8.4，4.2Hz)，7.68(1H，s)，8.16(1H，dd，J＝4.2，1.2Hz)，8.25(2H，s)，10.24(1H，s)，11.42(1H，s)。
实施例28：化合物号码28的化合物的制造
氩气中，溶解3，5-二(三氟甲基)苯基异氰酸酯(255mg，1.0mmol)于四氢呋喃(5ml)中，加入含有6-氯-氧基吲哚(184mg，1.1mmol)的四氢呋喃(5ml)溶液，三乙胺(0.3ml)，在室温下搅拌4小时。反应混合物注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，而得标题化合物的桃色固体(172.2mg，40.7％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.97(2H，s)，7.29(1H，dd，J＝8.1，2.1Hz)，7.41(1H，d，J＝8.1Hz)，7.88(1H，s)，8.04(1H，d，J＝2.1Hz)，8.38(2H，s)，10.93(1H，s)。
实施例29：化合物号码29的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用3-羟基喹喔啉-2-羧酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：2.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.40-7.45(2H，m)，7.69(1H，td，J＝8.4，1.5Hz)，7.90-7.93(2H，m)，8.41(2H，s)，11.64(1H，s)，13.02(1H，s)。
实施例30：化合物号码30的化合物的制造
此化合物是市贩的化合物。
贩卖厂商：Sigma-Aldrich公司
型录条形码：S83846-2
实施例31：化合物号码31的化合物的制造
此化合物是市贩的化合物。
贩卖厂商：Maybridge公司
型录条形码：RDR01818
实施例32：化合物号码32的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和1-萘胺作为原料，得标题化合物。
收率：65.0％
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.09(1H，d，J＝8.7Hz)，7.51-7.61(4H，m)，7.85(1H，d，J＝8.4Hz)，7.96(1H，d，J＝7.5Hz)，7.99-8.05(2H，m)，8.13(1H，d，J＝2.7Hz)，10.88(1H，s)，12.31(1H，s)。
实施例33：化合物号码33的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-甲氧基-2-萘胺作为原料，得标题化合物。
收率：84.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.99(3H，s)，7.05(1H，d，J＝9.0Hz)，7.30(1H，d，J＝1.5Hz)，7.39-7.45(1H，m)，7.48-7.54(2H，m)，7.83(1H，d，J＝7.8Hz)，8.00(1H，s)，8.02(1H，d，J＝2.4Hz)，8.09(1H，d，J＝7.8Hz)，10.54(1H，s)，11.88(1H，s)。
实施例34：化合物号码34的化合物的制造
(1)2-乙酰氧基-5-氯苯甲酸
在5-氯水杨酸(13.35g，77mmol)，无水乙酸(20ml)的混合物中，慢慢滴加浓硫酸(0.08ml)。反应混合物固化后，注入冰水中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣以正己烷悬浊洗涤，而得标题化合物的白色结晶(15.44g，93.0％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.25(3H，s)，7.27(1H，d，J＝8.7Hz)，7.72(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.89(1H，d，J＝2.7Hz)，13.47(1H，s)。
(2)2-乙酰氧基-5-氯-N-(1-甲氧基萘-3-基)苯甲酰胺(化合物号码34)
依实施例24一样的操作，使用2-乙酰氧基-5-氯苯甲酸和4-甲氧基-2-萘胺作为原料，得标题化合物。
收率：39.9％红色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.23(3H，s)，3.96(3H，s)，7.23(1H，d，J＝1.2Hz)，7.34(1H，d，J＝8.7Hz)，7.40(1H，dt，J＝8.1，1.2Hz)，7.50(1H，dt，J＝8.1，1.5Hz)，7.67(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.81(1H，d，J＝8.7Hz)，7.82(1H，d，J＝3.0Hz)，8.02(1H，s)，8.08(1H，d，J＝8.7Hz)，10.58(1H，s)。
实施例35：化合物号码35的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-4，5，6，7-四氢苯并〔b〕噻吩-3-羧酸乙酯作为原料，得标题化合物。
收率：49.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.32(3H，t，J＝7.2Hz)，1.74(4H，br)，2.63(2H，br)，2.75(2H，br)，4.30(2H，q，J＝7.2Hz)，7.05(1H，d，J＝9.0Hz)，7.50(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.92(1H，d，J＝3.0Hz)，12.23(1H，s)，13.07(1H，s)。
实施例36：化合物号码36的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3-氨基-5-苯基吡唑作为原料，得标题化合物。
收率：9.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.98(1H，d，J＝8.8Hz)，7.01(1H，s)，7.35(1H，t，J＝7.6Hz)，7.46(2H，t，J＝7.6Hz)，7.58(1H，dd，J＝8.8，2.8Hz)，7.74-7.76(2H，m)，8.19(1H，s)，10.86(1H，s)，12.09(1H，s)，13.00(1H，brs)。
实施例37：化合物号码37的化合物的制造
(1)2-氨基-4，5-二乙基噁唑
溶解二乙基乙酮醇(1.03g，8.87mmol)于乙醇(15ml)中，加入胺基氰(0.75g，17.7mmol)，乙醇钠(1.21g，17.7mmol)，在室温下搅拌3.5小时。反应混合物注入水中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶柱层析法(以二氯甲烷∶甲醇＝9∶1)精制，而得标题化合物的黄色不定形物质(369.2mg，29.7％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.04(3H，t，J＝7.5Hz)，1.06(3H，t，J＝7.5Hz)，2.20(2H，q，J＝7.5Hz)，2.43(2H，q，J＝7.5Hz)，6.15(2H，s)。
(2)2-乙酰氧基-5-溴-N-(4，5-二乙基噁唑-2-基)苯甲酰胺
与实施例24一样操作，使用2-乙酰氧基-5-溴苯甲酸和2-氨基-4，5-二乙基噁唑为原料，得标题化合物。
收率：22.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.22(3H，t，J＝7.5Hz)，1.23(3H，t，J＝7.5Hz)，2.38(3H，s)，2.48(2H，q，J＝7.5Hz)，2.57(2H，q，J＝7.5Hz)，6.96(1H，d，J＝8.7Hz)，7.58(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.32(1H，s)，11.40(1H，br)。
〔2-乙酰氧基-5-溴苯甲酸：参照「Europian Journal ofMedicinal Chemistry，1996年，第31卷，861～874页」以5-溴水杨酸和无水乙酸为原料，依照例34(1)一样的操作制成。〕
(3)5-溴-N-(4，5-二乙基噁唑-2-基)-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码37)
依实施例2(2)一样的操作，使用2-乙酰氧基-5-溴-N-(4，5-二乙基噁唑-2-基)苯甲酰胺为原料，得标题化合物。
收率：70.2％。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.25(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(3H，t，J＝7.5Hz)，2.52(2H，q，J＝7.5Hz)，2.60(2H，q，J＝7.5Hz)，6.84(1H，d，J＝8.7Hz)，7.43(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，8.17(1H，d，J＝3.0Hz)，11.35(1H，br)，12.83(1H，br)。
实施例38：化合物号码38的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-4，5-二苯基噁唑作为原料，得标题化合物。
收率：32.6％。
熔点：188-189℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.98(1H，d，J＝8.7Hz)，7.40-7.49(6H，m)，7.53-7.56(2H，m)，7.59-7.63(3H，m)，8.01(1H，d，J＝2.4Hz)，11.80(2H，brs)。
〔2-氨基-4，5-二苯基噁唑：参照「Journal Organicheskoikhimii：Russian Journal of Organic Chemistry(俄罗斯)，1980年，第16卷，2185页」〕。
实施例39：化合物号码39的化合物的制造
(1)2-氨基-4，5-二(呋喃-2-基)噁唑
溶解呋喃偶姻(0.50g，2.60mmol)于乙醇(15ml)中，加入胺基氰(218.8mg，5.20mmol)，乙醇钠(530.8mg，7.80mmol)，在室温下搅拌2小时。反应混合物注入水中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(以己烷∶乙酸乙酯＝1∶1→1∶2)精制，而得标题化合物的黑褐色结晶(175.Omg，31.1％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.59(1H，dd，J＝3.3，2.1Hz)，6.62(1H，dd，J＝3.3，2.1Hz)，6.73(1H，dd，J＝3.3，0.6Hz)，6.80(1H，dd，J＝3.3，0.9Hz)，7.05(2H，s)，7.75-7.76(2H，m)。
(2)5-溴-N-〔4，5-二(呋喃-2-基)噁唑-2-基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码39)
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-4，5-二(呋喃-2-基)噁唑为原料，得标题化合物。
收率：12.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.65(1H，dd，J＝3.6，1.8Hz)，6.68(1H，dd，J＝3.6，1.8Hz)，6.75(1H，d，J＝8，7Hz)，6.92(1H，dd，J＝3.6，0.9Hz)，6.93(1H，d，J＝3.3Hz)，7.37(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.80(1H，dd，J＝1.8，0.9Hz)，7.84(1H，dd，J＝1.8，0.9Hz)，7.92(1H，d，J＝3.0Hz)，14.88(2H，br)。
实施例40：化合物号码40的化合物的制造
(1)2-乙酰氧基-N-(5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺
依例2(1)一样的操作，使用O-乙酰基水杨酰氯和2-氨基-5-(三氟甲基)-1，3，4-噻二唑为原料，得标题化合物。
收率：51.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.23(3H，s)，7.32(1H，dd，J＝8.0，1.2Hz)，7.45(1H，td，J＝7.6，1.2Hz)，7.69(1H，td，J＝8.0，2.0Hz)，7.87(1H，dd，J＝8.0，2.0Hz)，13.75(1H，brs)。
(2)2-羟基-N-(5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺(化合物号码40)
依实施例2(2)一样的操作，使用2-乙酰氧基-N-(5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺为原料，得标题化合物。
收率：92.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.00(1H，td，J＝8.0，0.8Hz)，7.06(1H，d，J＝8.4Hz)，7.51(1H，ddd，J＝8.4，7.6，2.0Hz)，7.92(1H，dd，J＝8.0，1.6Hz)，12.16(1H，br)。
实施例41：化合物号码41的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑作为原料，得标题化合物。
收率：80.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.01(1H，d，J＝9.0Hz)，7.63(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.97(1H，d，J＝2.4Hz)。
实施例42：化合物号码42的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-氨基-2-氯吡啶作为原料，得标题化合物。
收率：12.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝9.0Hz)，7.49(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.54(1H，d，J＝8.4Hz)，7.88(1H，d，J＝2.7Hz)，8.21(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.74(1H，d，J＝2.7Hz)，10.62(1H，s)，11.57(1H，s)。
实施例43：化合物号码43的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-6-氯-4-甲氧基嘧啶作为原料，得标题化合物。
收率：2.2％，白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.86(3H，s)，6.85(1H，s)，7.01(1H，d，J＝9.0Hz)，7.47(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.81(1H，d，J＝3.0Hz)，11.08(1H，s)，11.65(1H，s)。
实施例44：化合物号码44的化合物的制造
依实施例24一样的操作，使用2-乙酰氧基-5-氯苯甲酸和5-氨基吲哚作为原料，得标题化合物。
收率：13.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.20(3H，s)，6.41(1H，t，J＝2.1Hz)，7.27-7.36(4H，m)，7.63(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.74(1H，d，J＝2.7Hz)，7.93(1H，s)，10.21(1H，s)，11.04(1H，s)。
实施例45：化合物号码45的化合物的制造
此化合物是市售的化合物。
贩卖厂商：Peakdale公司
型录条形码：PFC-0448
实施例46：化合物号码46的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氨基喹啉作为原料，得标题化合物。
收率：4.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.51(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.61(1H，dt，J＝7.8，1.2Hz)，7.70(1H，dt，J＝7.8，1.5Hz)，7.98(2H，d，J＝3.0Hz)，8.01(1H，s)，8.82(1H，d，J＝2.4Hz)，10.80(1H，s)，11.74(1H，s)。
实施例47：化合物号码47的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氨基-9-乙基咔唑作为原料，得标题化合物。
收率：64.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.33(3H，t，J＝7.0Hz)，4.46(2H，q，J＝7.0Hz)，7.04(1H，d，J＝9.0Hz)，7.21(1H，t，J＝7.3Hz)，7.45-7.52(2H，m)，7.64-7.65(2H，m)，7.70(1H，d，J＝8.4，1.9Hz)，8.11-8.15(2H，m)，8.49(1H，d，J＝1.9Hz)，10.55(1H，s)，12.22(1H，s)。
实施例48：化合物号码95的化合物的制造
依实施例2(1)一样的操作，使用O-乙酰基水杨酰氯和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：84.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.36(3H，s)，7.19(1H，dd，J＝8.0，1.2Hz)，7.39(1H，td，J＝7.6，1.2Hz)，7.57(1H，ddd，J＝8.0，7.6，1.6Hz)，7.65(1H，s)，7.83(1H，dd，J＝8.0，1.6Hz)，8.11(2H，s)，8.31(1H，s)。
实施例49：化合物号码48的化合物的制造
依实施例2(2)一样的操作，使用2-乙酰氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕苯甲酰胺(化合物号码95)作为原料，得标题化合物。
收率：45.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.96-7.02(2H，m)，7.45(1H，ddd，J＝8.0，7.2，1.6Hz)，7.81(1H，s)，7.87(1H，dd，J＝8.0，1.6Hz)，8.46(2H，s)，10.80(1H，s)，11.26(1H，s)。
实施例50：化合物号码49的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氟水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：58.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，ddd，J＝9.0，4.5，1.2Hz)，7.30-7.37(1H，m)，7.66(1H，ddd，J＝9.0，3.3，1.2Hz)，7.84(1H，s)，8.46(2H，s)，10.85(1H，s)，11.21(1H，brs)。
实施例51：化合物号码50的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：85.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.05(1H，d，J＝8.7Hz)，7.49(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.85(1H，s)，7.87(1H，d，J＝2.7Hz)，8.45(2H，s)，10.85(1H，s)，11.39(1H，s)。
实施例52：化合物号码51的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：88.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.98(1H，d，J＝8.8Hz)，7.59(1H，dd，J＝8.8，2.8Hz)，7.83(1H，s)，7.98(1H，d，J＝2.8Hz)，8.43(2H，s)，10.82(1H，s)，11.37(1H，s)。
该化合物也可依下述方法制得。
含有2-乙酰氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)〕苯甲酰胺(化合物号码95；100mg，0.25mmol)的四氯化碳(8ml)溶液中，加入铁粉(30mg，0.54mmol)，溴(0.02ml，0.39mmol)，然后在50℃下搅拌4小时。反应混合物冷却至室温后，注入硫酸氢钠水溶液中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥。减压蒸馏溶液，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，而得标题化合物的白色固体(600mg，54.9％)。
实施例53：化合物号码52的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-碘水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：62.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.86(1H，d，J＝8.4Hz)，7.74(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.84(1H，s)，8.13(1H，d，J＝2.1Hz)，8.84(2H，s)，10.82(1H，s)，11.41(1H，s)。
实施例54：化合物号码53的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-硝基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：57.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.18(1H，d，J＝9.0Hz)，7.86(1H，s)，8.31(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，8.45(2H，s)，8.70(1H，d，J＝3.0Hz)，11.12(1H，s)。
实施例55：化合物号码54的化合物的制造
(1)2-苄氧基-5-甲酰基苯甲酸苄酯
将5-甲酰基水杨酸(4.98g，30mmol)，苄基溴(15.39g，90mmol)，碳酸钾(16.59g，120mmol)，甲基乙基酮(350ml)的混合物，加热回流8小时。冷却后，减压蒸馏溶剂，加入2N盐酸于残渣中，以乙酸乙酯萃取，用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，在异丙醚中加热回流下悬浊洗涤，而得标题化合物的白色固体(5.98g，57.5％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ5.27(2H，s)，5.37(2H，s)，7.15(1H，d，J＝9.0Hz)，7.26-7.46(10H，m)，7.99(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，8.36(1H，d，J＝2.4Hz)，9.91(1H，s)。
(2)2-苄氧基-5-氰基苯甲酸苄酯
将2-苄氧基-5-甲酰基苯甲酸苄酯(693mg，2mmol)，盐酸羟胺(167mg，2.4mmol)，N-甲基吡咯烷酮(3ml)的混合物，在115℃下搅拌4小时。冷却反应混合物后，加入2N盐酸(5ml)，水(30ml)，以乙酸乙酯萃取。有机层用2N氢氧化钠水溶液、水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥。减压蒸馏溶剂，所得残渣在异丙醚中加热回流下悬浊洗涤，而得标题化合物的白色固体(527mg，76.7％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ5.23(2H，s)，5.35(2H，s)，7.08(1H，d，J＝8.7Hz)，7.33-7.43(10H，m)，7.70(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.13(1H，d，J＝2.4Hz)。
(3)5-氰基水杨酸
2-苄氧基-5-氰基苯甲酸苄酯(446mg，1.3mmol)，5％钯-碳(45mg)中，加入乙醇(10ml)，四氢呋喃(10ml)，在室温下加氢反应2小时。滤除不溶性物，减压蒸馏溶剂，而得标题化合物的白色固体(212mg，100.0％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.02(1H，d，J＝8.7Hz)，7.82(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.12(1H，d，J＝2.1Hz)。
(4)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-氰基-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码54)
依实施例16一样的操作，使用5-氰基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：16.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.15(1H，d，J＝8.7Hz)，7.85(1H，s)，7.86(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，8.22(1H，d，J＝2.4Hz)，8.43(2H，s)，10.93(1H，s)，12.00(1H，brs)。
实施例56：化合物号码55的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：54.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.92(1H，d，J＝8.7Hz)，7.28(1H，dd，J＝8.7，1.8Hz)，7.71(1H，d，J＝1.8Hz)，7.82(1H，s)，8.47(2H，s)，10.80(1H，s)，11.14(1H，s)。
实施例57：化合物号码56的化合物的制造
(1)5-〔(1，1-二甲基)乙基〕水杨酸
含有5-〔(1，1-二甲基)乙基〕-2-羟基苯甲醛(2.15g，12.1mmol)的1，4-二噁烷(100ml)，水(40ml)溶液中，加入胺磺酸(1.76g，18.1mmol)，磷酸-钠(7.33g，47mmol)。该混合物在冰冷下，滴加含次氯酸钠(1.76g，15.5mmol)的水溶液(10ml)，搅拌1小时。接着，加入亚硫酸钠(1.80g，14.3mmol)于混合物中，搅拌30分钟。加入浓盐酸于反应混合物中调整pH为1。减压蒸馏1，4-二噁烷，所得残渣以乙酸乙酯萃取。有机层以水，饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏溶剂，所得残渣用正己烷悬浊洗涤，得标题化合物的白色粉末(1.81g，77.4％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.26(9H，s)，6.90(1H，d，J＝9.0Hz)，7.58(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.75(1H，d，J＝2.4Hz)，11.07(1H，br s)。
(2)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-〔(1，1-二甲基)乙基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码56)
依实施例16一样的操作，使用5-〔(1，1-二甲基)乙基〕水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：53.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.30(9H，s)，6.96(1H，d，J＝8.7Hz)，7.50(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.82(1H，d，J＝2.4Hz)，7.83(1H，s)，8.46(2H，s)，10.80(1H，s)，11.12(1H，s)。
实施例58：化合物号码78的化合物的制造
(1)5-乙酰基-2-苄氧基苯甲酸甲酯
将5-乙酰基水杨酸甲酯(13.59g，70mmol)，苄基溴(17.96g，105mmol)，碳酸钾(19.35g，140mmol)，甲基乙基酮(350ml)的混合物，加热回流8小时。冷却后，减压蒸馏溶剂，加入2N盐酸于残渣中，以乙酸乙酯萃取。用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥，浓缩后，残渣经异丙醚再结晶处理，而得标题化合物的白色固体(14.20g，71.4％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.58(3H，s)，3.93(3H，s)，5.27(2H，s)，7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.26-7.43(3H，m)，7.47-7.50(2H，m)，8.07(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.44(1H，d，J＝2.4Hz)。
(2)5-乙酰基-2-苄氧基苯甲酸
溶解5-乙酰基-2-苄氧基苯甲酸甲酯(5.69g，20mmol)于甲醇(20ml)，四氢呋喃(20ml)的混合溶液中，滴加2N氢氧化钠(11ml)，搅拌8小时。减压蒸馏溶剂，加入2N盐酸于残渣中，以二氯甲烷萃取。用水，饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，浓缩，残渣用异丙醚洗涤，而得标题化合物的白色固体(4.92g，91.0％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.55(3H，s)，5.32(2H，s)，7.30-7.43(4H，m)，7.49-7.52(2H，m)，8.09(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，8.22(1H，d，J＝2.4Hz)。
(3)5-乙酰基-2-苄氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕苯甲酰胺
依实施例24一样的操作，使用5-乙酰基-2-苄氧基苯甲酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：63.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.57(3H，s)，7.11(1H，d，J＝8.7Hz)，7.86(1H，s)，8.05(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，8.44(1H，d，J＝2.1Hz)，8.47(2H，s)，10.96(1H，s)，11.97(1H，br s)。
(4)5-乙酰基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码78)
5-乙酰基-2-苄氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕苯甲酰胺(602mg，1.25mmol)，5％钯-碳(60mg)中，加入乙醇(6ml)，四氢呋喃(72ml)，室温下进行加氢反应30分钟。滤除不溶物后，减压蒸馏溶剂，残渣用正己烷-乙酸乙酯再结晶处理，而得标题化合物的白色固体(230mg，47.0％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.59(3H，s)，5.35(2H，s)，7.32-7.36(3H，m)，7.43(1H，d，J＝8.7Hz)，7.52-7.55(2H，m)，7.82(1H，s)，8.16(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.25(1H，d，J＝2.4Hz)，8.31(2H，s)，10.89(1H，s)。
实施例59：化合物号码57的化合物的制造
悬浊5-乙酰基-N-〔3，5二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码78；50.5mg，0.13mmol)于乙醇(2ml)中，加入硼氢化钠(23.6mg，0.62mmol)，在室温下搅拌12小时。反应混合物注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用异丙醚/正己烷悬浊洗涤，而得标题化合物的白色粉末(39.7mg，78.3％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.34(3H，d，J＝6.3Hz)，4.71(1H，q，J＝6.3Hz)，5.18(1H，br s)，6.97(1H，d，J＝8.4Hz)，7.44(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，7.84(1H，s)，7.86(1H，d，J＝2.1Hz)，8.48(2H，s)，10.85(1H，s)，11.32(1H，s)。
实施例60：化合物号码58的化合物的制造
溶解5-乙酰基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码78；100.0mg，0.26mmol)于乙醇(3ml)中，加入吡啶(45μl，0.56mmol)，O-甲基羟胺盐酸盐(25.8mg，0.31mmol)，加热回流1小时。冷却后，反应混合物注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，而得标题化合物的白色结晶(102.1mg，95.3％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：2.19(3H，s)，3.91(3H，s)，7.05(1H，d，J＝8.7Hz)，7.77(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.85(1H，s)，8.09(1H，d，J＝2.4Hz)，8.47(2H，s)，10.87(1H，s)，11.48(1H，s)。
实施例61：化合物号码59的化合物的制造
依实施例60一样的操作，使用5-乙酰基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码78)和O-苄基羟胺盐酸盐为原料，得标题化合物。
收率：79.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.24(3H，s)，5.20(2H，s)，7.04(1H，d，J＝8.7Hz)，7.29-7.47(5H，m)，7.76(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.85(1H，s)，8.07(1H，d，J＝2.1Hz)，8.46(2H，s)，10.87(1H，s)，11.47(1H，s)。
实施例62：化合物号码60的化合物的制造
(1)5-(2，2-二氰基乙烯-1-基)-2-羟基苯甲酸，
溶解丙二腈(132mg，2mmol)于乙醇(6ml)中，加入5-甲酰基水杨酸(332mg，2mmol)，在冰水中冷却后，加入苄胺(0.1ml)，在室温下搅拌2小时。滤取所析出黄色结晶，以乙醇再结晶处理，而得标题化合物的淡黄色固体(139.9mg，32.7％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.12(1H，d，J＝8.7Hz)，8.09(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.41(1H，s)，8.50(1H，d，J＝2.4Hz)。
(2)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-(2，2-二氰基乙烯-1-基)-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码60)
依实施例16一样的操作，使用5-(2，2-二氰基乙烯-1-基)-2-羟基苯甲酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：9.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.13(1H，d，J＝9.0Hz)，7.83(1H，s)，8.04(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，8.36(1H，s)，8.38(1H，d，J＝2.4Hz)，8.43(2H，s)，11.43(1H，s)。
实施例63：化合物号码62的化合物的制造
(1)5-〔(2-氰基-2-甲氧基羰基)乙烯-1-基〕-2-羟基苯甲酸
5-甲酰基水杨酸(332mg，2mmol)，氰基乙酸甲酯(198mg，2mmol)，乙酸(6ml)的混合物中，加入三乙胺(0.2ml)，加热回流5小时。冷却后，反应混合物注入水中，滤取析出结晶，经正己烷再结晶处理，而得标题化合物的淡黄色固体(327.7mg，66.3％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.85(3H，s)，7.15(1H，d，J＝8.7Hz)，8.20(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.37(1H，s)，8.66(1H，d，J＝2.4Hz)。
(2)3-({N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕氨甲酰基}-4-羟基苯基)-2-氰基丙烯酸甲酯(化合物号码62)
依实施例16一样的操作，使用5-〔(2-氰基-2-甲氧基羰基)乙烯-1-基〕-2-羟基苯甲酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：66.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.85(3H，s)，7.19(1H，d，J＝9.0Hz)，7.85(1H，s)，8.20(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，8.33(1H，s)，8.45(2H，s)，8.50(1H，d，J＝2.1Hz)，11.00(1H，s)，11.03(1H，s)。
实施例64：化合物号码61的化合物的制造
溶解3-({N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕氨甲酰基}-4-羟基苯基)-2-氰基丙烯酸甲酯(化合物号码62；50mg，0.11mmol)于乙醇(5ml)中，加入2N氢氧化钠(0.11ml，0.22mmol)，在室温下搅拌3小时。反应混合物倾注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏，所得残渣经乙酸乙酯再结晶处理，而得标题化合物的淡黄色固体(13.5mg，30.4％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.12(1H，d，J＝8.4Hz)，7.84(1H，s)，7.94(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，8.38(1H，d，J＝2.1Hz)，8.45(2H，s)，9.87(1H，s)，11.41(1H，s)。
实施例65：化合物号码63的化合物的制造
将N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-碘苯甲酰胺(化合物号码52；475mg，1mmol)，苯乙烯(130mg，1.25mmol)，乙酸钯(4.5mg，0.02mmol)，三个(邻-甲苯基)膦(12.2mg，0.04mmol)，二异丙胺(388mg，3mmol)，N，N-二甲基甲酰胺(2ml)的混合物加热回流8小时。冷却后，加入水用乙酸乙酯萃取。用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，浓缩，残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶异丙醚＝2∶1→1∶1)精制，而得标题化合物的淡黄色固体(173mg，38.3％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝8.4Hz)，7.20-7.29(3H，m)，7.38(2H，t，J＝7.5Hz)，7.59(2H，d，J＝7.5Hz)，7.72(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，7.86(1H，s)，8.07(1H，d，J＝2.1Hz)，8.49(2H，s)，10.89(1H，s)，11.33(1H，br s)。
实施例66：化合物号码66的化合物的制造
溶解N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-碘苯甲酰胺(化合物号码52；950mg，2mmol)，三甲基硅烷基乙炔(246mg，2.5mmol)于三乙胺(2ml)和N，N-二甲基甲酰胺(4ml)中，氩气下，加入四(三苯膦)钯(23mg，0.02mmol)，碘化亚铜(4mg，0.02mmol)，接着，在40℃下搅拌2小时。反应混合物冷却至室温后，注入乙酸乙酯(100ml)和1N柠檬酸(100ml)中，搅拌后以硅藻土过滤。乙酸乙酯层依序用水，饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏溶剂。所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝19∶1)精制，而得淡橙色固体。经正己烷结晶处理，而得标题化合物的白色结晶(286mg，32.1％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ0.23(9H，s)，7.00(1H，d，J＝8.7Hz)，7.54(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.85(1H，s)，7.98(1H，d，J＝2.1Hz)，8.46(2H，s)，10.86(1H，s)，11.69(1H，s)。
实施例67：化合物号码64的化合物的制造
溶解N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-〔(三甲基硅烷基)乙炔基〕苯甲酰胺(化合物号码66；233mg，0.5mmol)于甲醇(1ml)中，加入2N氢氧化钠(1ml)，继而在室温下搅拌1小时。反应混合物注2N盐酸中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层依序用水，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏溶剂。所得残渣用乙醇-水晶析处理，而得标题化合物的灰白色结晶(67mg，35.9％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ4.11(1H，s)，7.02(1H，d，J＝8.4Hz)，7.55(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，7.85(1H，s)，7.98(1H，d，J＝2.1Hz)，8.46(2H，s)，8.46(2H，s)，10.86(1H，s)，11.62(1H，s)。
实施例68：化合物号码65的化合物的制造
依实施例66一样的操作，使用N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-碘苯甲酰胺(化合物号码52)和苯基乙炔为原料，得标题化合物。
收率：40.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.06(1H，d，J＝8.4Hz)，7.42-7.46(3H，m)，7.53-7.57(2H，m)，7.64(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，7.86(1H，s)，8.06(1H，d，J＝2.1Hz)，8.48(2H，s)，10.94(1H，s)，11.64(1H，br s)。
实施例69：化合物号码67的化合物的制造
溶解N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-碘苯甲酰胺(化合物号码52；200mg，0.42mmol)于1，2-二甲氧基乙烷(3ml)，氩气中加入四(三苯膦)钯(16mg，0.0014mmol)，在室温下搅拌5分钟。接着，加入二羟基苯基甲硼烷(57mg，0.47mmol)和1M碳酸钠(1.3ml)，接着，加热回流2小时。反应混合物冷却至室温后，注入到稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层依序用水，饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏溶剂。所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝6∶1→3∶1)精制，而得标题化合物的白色固体(109mg，61.1％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.12(1H，d，J＝8.7Hz)，7.33-7.38(1H，m)，7.48(2H，t，J＝7.5Hz)，7.67-7.70(2H，m)，7.79(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，7.87(1H，s)，8.17(1H，d，J＝2.4Hz)，8.49(2H，s)，10.92(1H，s)，11.41(1H，s)。
实施例70：化合物号码68的化合物的制造
依实施例58(4)一样的操作，使用N-[3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-(苯基乙炔基)苯甲酰胺(化合物号码65)为原料，得标题化合物。
收率：86.2％
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.88(4H，s)，6.93(1H，d，J＝8.1Hz)，7.15-7.34(6H，m)，7.76(1H，d，J＝2.4Hz)，7.84(1H，s)，8.47(2H，s)，10.79(1H，s)，11.15(1H，s)。
实施例71：化合物号码69的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用2-羟基-5-(三氟甲基)苯甲酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：44.7％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.17(1H，d，J＝9.0Hz)7.72-7.75(2H，m)，7.86(1H，s)，8.17(2H，s)，8.35(1H，s)11.88(1H，s)。
〔2-羟基-5-(三氟甲基)苯甲酸：参照「
Chemical and Pharmaceutical Bulletin，1996年，第44卷，734页」。
实施例72：化合物号码70的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用2-羟基-5-(五氟乙基)苯甲酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.19(1H，d，J＝9.0Hz)，7.70(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，7.81(1H，d，J＝2.1Hz)，8.17(2H，s)，8.37(1H，s)，11.92(1H，s)。
〔2-羟基-5-(五氟甲基)苯甲酸：参照「
Chemical and Pharmaceutical Bulletin，1996年，第44卷，734页」。
实施例73：化合物号码71的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用2-羟基-5-(吡咯-1-基)苯甲酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：57.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.27(2H，dd，J＝2.4，1.8Hz，7.10(1H，d，J＝9.0Hz)，7.29(2H，dd，J＝2.4，1.8Hz)，7.66(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.86(1H，s)，7.98(1H，d，J＝2.4Hz)，8.47(2H，s)，10.89(1H，s)，11.24(1H，s)。
实施例74：化合物号码72的化合物的制造
依实施例69一样的操作，使用N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-碘苯甲酰胺(化合物号码52)和2-噻吩基硼酸(boronic acid)作为原料，得标题化合物。
收率：44.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.08(1H，d，J＝8.4Hz)，7.14(1H，dd，J＝5.4，3.6Hz)，7.45(1H，dd，J＝3.6，1.2Hz)，7.51(1H，dd，J＝5.1，0.9Hz)，7.75(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，7.59(1H，s)，8.08(1H，d，J＝2.4Hz)，8.48(2H，s)，10.91(1H，s)，11.38(1H，s)。
实施例75：化合物号码73的化合物的制造
依实施例69一样的操作，使用N-〔3，5-二(三氟甲基)苯甲酸〕-2-羟基-5-碘苯甲酰胺(化合物号码52)和3-噻吩硼酸作为原料，得标题化合物。
收率：38.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.06(1H，d，J＝8.7Hz)，7.57(1H，dd，J＝4.8，1.5Hz)，7.66(1H，dd，J＝4.8，3.0Hz)，7.81-7.84(2H，m)，7.86(1H，s)，8.18(1H，d，J＝2.1Hz)，8.49(2H，s)，10.90(1H，S)，11.33(1H，s)。
实施例76：化合物号码74的化合物的制造
(1)2-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕苯甲酰胺
溶解5-乙酰基-2-苄氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕苯甲酰胺(实施例58(3)的化合物；4.81g，10mmol)于四氢呋喃(30ml)中，加入苯基三甲基三溴化铵(3.75g，10mmol)，在室温下搅拌12小时。反应混合物注入水中，以乙酸乙酯萃取。有机层用亚硫酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，经用乙酸乙酯/正己烷再结晶处理，得标题化合物的白色固体(2.39g，42.7％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ4.91(2H，s)，5.36(2H，s)，7.32-7.35(3H，m)，7.47(1H，d，J＝9.0Hz)，7.52-7.56(2H，m)，7.82(1H，s)，8.21(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.29(1H，d，J＝2.4Hz)，8.31(2H，s)，10.91(1H，s)。
(2)2-苄氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-(2-甲基噻唑-4-基)苯甲酰胺
将2-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕苯甲酰胺(280mg，0.5mmol)，硫代乙酰胺(41mg，0.55mmol)，碳酸氢钠(50mg，0.60mmol)，乙醇(1.5ml)的混合物，加热回流1小时。反应混合物注入水中，用碳酸氢钠中和，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(以己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，而得标题化合物的白色固体(181mg，67.5％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.72(3H，s)，5.29(2H，s)，7.33-7.36(3H，m)，7.40(1H，d，J＝9.0Hz)，7.54-7.57(2H，m)，7.81(1H，s)，7.94(1H，s)，8.12(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，8.27(1H，d，J＝2.1Hz)，8.31(2H，s)，10.86(1H，s)。
(3)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-(2-甲基噻唑-4-基)苯甲酰胺(化合物号码74)
溶解2-苄氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-(2-甲基噻唑-4-基)苯甲酰胺(160mg，0.3mmol)，10％钯-碳(240mg)于乙醇(10ml)中，氢气下搅拌3.5小时。过滤反应混合物，减压蒸馏滤液，而得标题化合物的白色固体(103.4mg，79.2％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.72(3H，s)，7.08(1H，d，J＝8.7Hz)，7.83(1H，s)，7.85(1H，s)，8.01(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.42(1H，d，J＝2.1Hz)，8.50(2H，s)，10.96(1H，s)，11.40(1H，s)。
实施例77：化合物号码75的化合物的制造
将2-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕苯甲酰胺(实施例58(3)的化合物；280mg，0.5mmol)，2-氨基吡啶(51.8mg，0.55mmol)，碳酸氢钠(50mg，0.6mmol)，乙醇(10ml)的混合物，加热回流2小时。冷却后，反应混合物注入碳酸氢钠水溶液中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝1∶2)精制而得白色固体(130.3mg)。接着，将固体(108mg，0.19mmol)，10％钯-碳(11mg)，乙醇(8ml)，乙酸乙酯(8ml)的混合物在氢气中搅拌7小时。过滤反应混合物，减压蒸馏滤液，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝1∶3)精制，而得标题化合物的白色固体(18.3mg，20.2％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.90(1H，dt，J＝6.6，0.9Hz)，7.10(1H，d，J＝8.7Hz)，7.25(1H，m)，7.57(1H，d，J＝9.0Hz)，7.86(1H，s)，8.04(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，8.35(1H，s)，8.48-8.56(4H，m)，11.00(1H，s)，11.41(1H，s)。
实施例78：化合物号码76的化合物的制造
(1)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-碘-2-甲氧基甲氧基苯甲酰胺
将N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-碘苯甲酰胺(化合物号码52；4.75g，10mmol)，氯甲基甲基醚(1.14ml，15mmol)，碳酸钾(2.76g，20mmol)，丙酮(50ml)的混合物，加热回流8小时。反应混合物注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，再经正己烷/乙酸乙酯再结晶处理，而得标题化合物的白色固体(3.96g，76.3％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.38(3H，s)，5.28(2H，s)，7.12(1H，d，J＝9.0Hz)，7.81(1H，s)，7.82(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.88(1H，d，J＝2.4Hz)，8.40(2H，s)，10.87(1H，s)。
(2)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-甲氧基甲氧基-5-(吡啶-2-基)苯甲酰胺
溶解N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-碘-2-甲氧基甲氧基苯甲酰胺(0.20g，0.39mmol)于N，N-二甲基甲酰胺(8ml)中，加入三正丁基(2-吡啶基)锡(0.13ml，0.41mmol)，二氯二(三苯膦)钯(32.1mg，0.05mmol)，在100℃下搅拌1.5小时。冷却后，反应混合物注入水中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→1∶1)精制，而得标题化合物的白色粉末(37.9mg，20.8％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.64(3H，s)，5.53(2H，s)，7.23-7.28(1H，m)，7.36(1H，d，J＝8.7Hz)，7.65(1H，s)，7.77-7.84(2H，m)，8.20(2H，s)，8.31(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.68-8.70(1H，m)，8.83(1H，d，J＝2.4Hz)，10.12(1H，s)。
(3))N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-(吡啶-2-基)苯甲酰胺(化合物号码76)
加甲醇(3ml)，浓盐酸(0.5ml)于N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-甲氧基甲氧基-5-(吡啶-2-基)苯甲酰胺(37.9mg，0.08mmol)中，加热回流2小时。冷却后，反应混合物注入饱和碳酸氢钠水溶液中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制，而得标题化合物的白色固体(16.2mg，47.2％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.13(1H，d，J＝8.4Hz)，7.33(1H，ddd，J＝7.5，6.3，1.2Hz)，7.86-7.91(2H，m)，7.97(1H，d，J＝7.8Hz)，8.20(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，8.50(2H，s)，8.59(1H，d，J＝2.4Hz)，8.64-8.66(1H，m)，10.97(1H，s)，11.53(1H，s)。
实施例79：化合物号码77的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲氧基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：56.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.77(3H，s)，6.97(1H，d，J＝9.0Hz)，7.10(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.43(1H，d，J＝3.0Hz)，7.84(1H，s)，8.47(2H，s)，10.84(1H，s)，10.91(1H，s)。
实施例80：化合物号码79的化合物的制造
(1)5-乙酰基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
将5-乙酰基水杨酸甲酯(5.00g，25.7mmol)，碳酸钾(7.10g，51.4mmol)，N，N-二甲基甲酰胺(25ml)的混合物在冰浴中冷却后，加入碘化甲烷(2.5ml，40.1mmol)，在室温下搅拌3小时。反应混合物注入水中，用盐酸中和，以乙酸乙酯萃取，有机层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用异丙醚/正己烷悬浊洗涤，而得标题化合物的白色固体(5.17g，96.5％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.59(3H，s)，3.92(3H，s)，3.99(3H，s)，7.04(1H，d，J＝8.7Hz)，8.12(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.41(1H，d，J＝2.4Hz)。
(2)5-异丁酰基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
将5-乙酰基-2-甲氧基苯甲酸甲酯(0.50g，2.40mmol)，叔丁氧基钾(0.81g，7.22mmol)，四氢呋喃(10ml)的混合物在冰浴中冷却后，加入碘化甲烷(0.5ml，8.03mmol)，在室温下搅拌1小时。反应混合物注入水中，用盐酸中和，以乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→2∶1)精制，而得标题化合物的淡黄色油状物(143.1mg，25.2％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，3.52(1H，m)，3.92(3H，s)，3.98(3H，s)，7.05(1H，d，J＝8.7Hz)，8.13(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.42(1H，d，J＝2.4Hz)。
(3)5-异丁酰基-2-甲氧基苯甲酸
溶解5-异丁酰基-2-甲氧基苯甲酸甲酯(143.1mg，0.60mmol)于甲醇(5ml)中，加2N氢氧化钠溶液(1ml)，加热回流1小时，冷却后，反应混合物注2N盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，而得标题化合物的白色结晶(134mg，收率：定量性)。
1H-NMR(CDCl3)：1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，3.59(1H，m)，4.15(3H，s)，7.16(1H，d，J＝8.7Hz)，8.24(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.73(1H，d，J＝2.1Hz)。
(4)5-异丁酰基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-甲氧基苯甲酰胺
依实施例16一样的操作，使用5-异丁酰基-2-甲氧基苯甲酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：61.4％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，3.64(1H，m)，4.20(3H，s)，7.18(1H，d，J＝8.7Hz)，7.65(1H，s)，8.19(2H，s)，8.22(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，8.88(1H，d，J＝2.1Hz)，9.98(1H，s)。
(5)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-异丁酰基苯甲酰胺(化合物号码79)
将5-异丁酰基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-甲氧基苯甲酰胺(143.4mg，0.33mmol)，2，4，6-三甲基吡啶(3ml)，碘化锂(53.1mg，0.40mmol)的混合物，加热回流1小时。冷却后，反应混合物注入2N盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，由乙酸乙酯/异丙醚结晶处理，而得标题化合物的白色结晶(90.3mg，65.3％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.12(6H，d，J＝6.9Hz)，3.66(1H，m)，7.12(1H，d，J＝8.4Hz)，7.85(1H，s)，8.07(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，8.45(1H，d，J＝2.4Hz)，8.47(2H，s)，10.93(1H，s)，11.95(1H，br s)。
实施例81：化合物号码81的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用4-羟基异苯二甲酸-1-甲酯和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：91.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.85(3H，s)，7.12(1H，d，J＝8.4Hz)，7.86(1H，s)，8.02(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.46-8.47(3H，m)，10.96(1H，s)，12.03(1H，br s)。
〔4-羟基异苯二甲酸-1-甲酯：参照「Journal of the ChemicalSociety(英国)，1956年，3099-3107页」)。
实施例82：化合物号码80的化合物的制造
悬浊N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-4-羟基异苯二甲酰胺酸甲酯(化合物号码81；2.85g，7mmol)于甲醇(14ml)和四氢呋喃(14ml)的混合溶剂中，滴加2N氢氧化钠水溶液(14ml)，再加热回流2小时。冷却后，加入2N盐酸(20ml)，滤取析出的固体、水洗、干燥，而得标题化合物的白色结晶(2.68g，97.4％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.10(1H，d，J＝8.7Hz)，7.82(1H，s)，7.86(1H，s)，8.01(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.47(2H，s)，8.48(1H，d，J＝2.4Hz)，10.97(1H，s)，11.98(1H，br s)。
以下实施例中，引用实施例82的方法时，碱采用氢氧化钠、碳酸钾等无机碱。另外，反应溶剂采用水、甲醇、乙醇、四氢呋喃等单一或其混合溶液。
实施例83：化合物号码82的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用4-羟基异苯二甲酸(182mg，1mmol)，3，5-二(三氟甲基)苯胺(687mg，2mmol)，三氯化磷(87μl；1mmol)，甲苯(10ml)为原料，得标题化合物的白色结晶(151mg，25.0％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.18(1H，d，J＝8.7Hz)，7.82(1H，s)，7.86(1H，s)，8.11(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.50(2H，s)，8.54(2H，s)，8.56(1H，d，J＝2.4Hz)，10.79(1H，s)，10.99(1H，s)，11.84(1H，br s)。
实施例84：化合物号码83的化合物的制造
(1)4-苄氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕异苯二甲酰胺酸甲酯
将氢化钠(60％；1.04g，26mmol)用正己烷洗涤后悬浊于N，N-二甲基甲酰胺(100ml)中，在冰浴中冷却下，滴加N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-4-羟基异苯二甲酰胺酸甲酯(化合物号码81；8.15g，20mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(100ml)溶液。滴加完后，室温下搅拌1小时后，加入含苄基溴(4.45g，26mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(10ml)溶液，在60℃下搅拌3小时。冷却后，反应混合物注入冰水中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏，所得残渣用乙酸乙酯/正己烷再结晶处理，而得标题化合物的白色固体(5.38g，54.1％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.87(3H，s)，5.33(2H，s)，7.33-7.36(3H，m)，7.46(1H，d，J＝8.7Hz)，7.53-7.56(2H，m)，7.82(1H，s)，8.15(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，8.25(1H，d，J＝2.1Hz)，8.28(2H，s)，10.87(1H，s)。
(2)4-苄氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕异苯二甲酰胺酸
依实施例82一样的操作，使用4-苄氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕异苯二甲酰胺酸甲酯为原料，得标题化合物。
收率：79.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ5.32(2H，s)，7.32-7.34(3H，m)，7.43(1H，d，J＝8.7Hz)，7.52-7.56(2H，m)，7.81(1H，s)，8.12(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，8.22(1H，d，J＝2.1Hz)，8.28(2H，s)，10.85(1H，s)，13.81(1H，br s)。
(3)4-苄氧基-N3-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-N1，N1-二甲基异苯二甲酰胺
含有4-苄氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕异苯二甲酰胺酸(242mg，0.50mmol)，二甲胺盐酸盐(41mg，0.50mmol)，三乙胺(51mg，0.50mmol)的四氢呋喃(5ml)溶液中，冰冷下加入WSC·HCl(95mg，0.50mmol)，然后在室温下搅拌3小时。反应混合物注入水中，用乙酸乙酯萃取。有机层用稀盐酸、水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝1∶4)精制，而得标题化合物的白色固体(165mg，64.9％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.99(6H，s)5.29(2H，s)，7.32-7.38(4H，m)，7.52-7.56(2H，m)，7.64(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，7.73(1H，d，J＝2.1Hz)，7.80(1H，s)，8.28(2H，s)，10.83(1H，s)。
以下实施例中，引用实施例84(3)的方法时，碱采用吡啶、三乙胺等有机碱。另外，反应溶剂采用二氯甲烷、四氢呋喃等的单一或其混合液。
(4)N3-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-4-羟基-N1，N1-二甲基异苯二甲酰胺(化合物号码83)
含有4-苄氧基-N3-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-N1，N1-二甲基异苯二甲酰胺(141mg，0.28mmol)，5％钯-碳(14mg)的乙醇(5ml)，乙酸乙酯(5ml)混合溶液，在氢气中，室温下搅拌1小时。过滤反应混合物，减压蒸馏滤液，而得标题化合物的白色固体(106mg，91.2％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.98(6H，s)，7.02(1H，d，J＝8.7Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，7.84(1H，s)，7.95(1H，d，J＝2.1Hz)，8.46(2H，s)，11.10(1H，br s)，11.63(1H，br s)。
实施例85：化合物号码84的化合物的制造
(1)2-苄氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-(六氢吡啶-1-羰基)苯甲酰胺
依实施例84(3)一样的操作，使用4-苄氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕异苯二甲酰胺酸(实施例84(2)的化合物)和六氢吡啶为原料，得标题化合物。
收率：56.4％
1H-NMR(CDCl3)：δ1.53-1.70(6H，m)，3.44(2H，br s)，3.70(2H，br s)，5.26(2H，s)，7.24(1H，d，J＝8.7Hz)，7.26(1H，s)，7.52-7.58(5H，m)，7.66(2H，s)，7.74(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，10.27(1H，s)。
(2)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-(六氢吡啶-1-羰基)苯甲酰胺(化合物号码84)
依实施例84(4)一样的操作，使用2-苄氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-(六氢吡啶-1-羰基)苯甲酰胺为原料，得标题化合物。
收率：96.3％白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.51(4H，br s)，1.60-1.65(2H，m)，3.47(4H，br s)，7.04(1H，d，J＝8.4Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，7.85(1H，s)，7.92(1H，d，J＝2.1Hz)，8.46(2H，s)，10.99(1H，s)，11.64(1H，br s)。
实施例86：化合物号码85的化合物的制造
(1)2-苄氧基-5-(4-苄基六氢吡啶-1-羰基)-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕苯甲酰胺
依实施例84(3)一样的操作，使用4-苄氧基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕异苯二甲酰胺酸(实施例84(2)的化合物)和4-苄基六氢吡啶为原料，得标题化合物。
收率：76.7％。
1H-NMR(CD3OD)：δ1.18-1.38(2H，m)，1.67(1H，br s)，1.74(1H，br s)，1.84-1.93(1H，m)，2.60(2H，d，J＝7.2Hz)，2.83(1H，br s)，3.10(1H，br s)，3.78(1H，br s)，4.59(1H，br s)，5.34(2H，s)，7.15-7.18(3H，m)，7.24-7.28(2H，m)，7.40-7.46(4H，m)，7.57-7.63(3H，m)，7.65(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.96(2H，s)，8.05(1H，d，J＝2.1Hz)。
(2)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-(4-苄基六氢吡啶-1-羰基)苯甲酰胺(化合物号码85)
依实施例84(4)一样的操作，使用2-苄氧基-5-(4-苄基六氢吡啶-1-羰基)-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕苯甲酰胺为原料，得标题化合物。
收率：54.3％白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.08-1.22(2H，m)，1.59-1.62(2H，m)，1.77-1.80(1H，m)，2.50-2.55(2H，m)，2.87(2H，br s)，3.75(1H，br)，4.39(1H，br)，7.06(1H，d，J＝8.4Hz)，7.17-7.20(3H，m)，7.28(2H，t，J＝7.2Hz)，7.49(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，7.84(1H，s)，7.93(1H，d，J＝2.1Hz)，8.47(2H，s)，10.89(1H，s)，11.65(1H，s)。
实施例87：化合物号码86的化合物的制造
(1)2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸
溶解2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸甲酯(4.91g，20mmol)于甲醇(30ml)中，加2N氢氧化钠溶液(30ml，60mmol)，在室温下搅拌1小时。反应混合物注入2N盐酸中，滤取析出的固体，得标题化合物的白色固体(4.55g，98.3％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.89(3H，s)，7.30(1H，d，J＝8.7Hz)，7.32(2H，s)，7.92(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.09(1H，d，J＝2.7Hz)，13.03(1H，br)。
(2)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酰胺
依实施例24一样操作，使用2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：24.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.97(3H，s)，7.38(2H，s)，7.39(1H，d，J＝8.7Hz)，7.85(1H，s)，7.96(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.06(1H，d，J＝2.4Hz)，8.43(2H，s)，10.87(1H，s)。
(3)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-二甲基氨磺酰基-2-甲氧基苯甲酰胺
将含有N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酰胺(442mg，1.0mmol)，碘化甲烷(710mg，5.0mmol)，碳酸钾(415mg，3.0mmol)的乙腈(10ml)悬浊液，加热回流3小时。反应混合液冷却至室温后注入水中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣由正己烷/乙酸乙酯(2∶1)的混合溶剂再结晶，而得标题化合物的白色固体(207mg，44.1％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.62(6H，s)，3.99(3H，s)，7.45(1H，d，J＝9.0Hz)，7.85(1H，s)，7.91(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.95(1H，d，J＝2.4Hz)8.43(2H，s)，10.90(1H，s)。
(4)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-二甲基氨磺酰基-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码86)
依实施例80(5)一样的操作，使用N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-二甲基氨磺酰基-2-甲氧基苯甲酰胺为原料，得标题化合物。
收率：45.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.61(6H，s)，7.20(1H，d，J＝8.7Hz)，7.77(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，7.86(1H，s)，8.14(1H，d，J＝2.1Hz)8.45(2H，s)，11.16(1H，s)，12.15(1H，br)。
实施例88：化合物号码87的化合物的制造
(1)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-甲氧基-5-(吡咯-1-磺酰基)苯甲酰胺
将N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酰胺(实施例87(2)的化合物；442mg，1mmol)，2，5-二甲氧基四氢呋喃(159mg，1.2mmol)，乙酸(5ml)的混合物加热回流2小时。冷却后，反应混合物注入水中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和碳酸氢钠水溶液，饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶2)精制，而得标题化合物的白色固体(436.5mg，88.6％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.96(3H，s)，6.36(2H，dd，J＝2.4，2.1Hz)，7.37(2H，dd，J＝2.4，2.1Hz)，7.42(1H，d，J＝9.0Hz)，7.85(1H，s)，8.80(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)8.18(1H，d，J＝2.7Hz)，8.38(2H，s)，10.92(1H，s)。
(2)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-(吡咯-1-磺酰基)苯甲酰胺(化合物号码87)
依实施例80(5)一样的操作，使用N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-甲氧基-5-(吡咯-1-磺酰基)苯甲酰胺为原料，得标题化合物。
收率：79.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.36(2H，dd，J＝2.4，2.1Hz)，7.18(1H，d，J＝9.0Hz)，7.34(2H，dd，J＝2.4，2.1Hz)，7.86(1H，s)，7.99(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，8.31(1H，d，J＝2.7Hz)，8.42(2H，s)，10.98(1H，s)。
实施例89：化合物号码88的化合物的制造
依实施例84(4)一样的操作，使用N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-5-硝基苯甲酰胺(化合物号码53)为原料，得标题化合物。
收率：98.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ4.79(2H，br s)，6.76(1H，d，J＝2.1Hz)，6.76(1H，s)，7.09(1H，dd，J＝2.1，1.2Hz)，7.80(1H，s)，8.45(2H，s)，10.30(1H，br)，10.84(1H，s)。
实施例90：化合物号码89的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-二甲胺基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：28.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.85(6H，s)，6.92(1H，d，J＝9.0Hz)，7.01(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.22(1H，d，J＝3.0Hz)，7.84(1H，s)，8.47(2H，s)，10.62(1H，s)，10.83(1H，s)。
实施例91：化合物号码90的化合物的制造
氩气中，冰冷却5-氨基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码88；364mg，1mmol)，吡啶(95mg，1.2mmol)，四氢呋喃(10ml)的混合物，加入苯甲酰氯(155mg，1.1mmol)，搅拌1小时。反应混合物注入水中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏所得残渣用硅胶柱层析法(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得标题化合物的白色固体(121mg，25.7％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝8.7Hz)，7.51-7.62(3H，m)，7.81(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.83(1H，s)，7.98(2H，d，J-7.2Hz)，8.22(1H，d，J＝2.4Hz)，8.49(2H，s)，10.27(1H，s)，10.89(1H，s)，11.07(1H，s)。
实施例92：化合物号码91的化合物的制造
溶解5-氨基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码88；100.2mg，0.28mmol)的乙腈(4ml)中，加入4-二甲胺基吡啶(3mg)，苯基异氰酸酯(30μl，0.28mmol)，在60℃下搅拌5分钟。浓缩反应混合物，残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)精制，而得标题化合物的淡褐色固体(54.8mg，41.2％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.93-6.98(1H，m)，6.97(1H，d，J＝9.3Hz)，7.27(2H，t，J＝7.8Hz)，7.34-7.46(2H，m)，7.50(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.83(1H，s)，7.88(1H，s)，8.47(2H，s)，8.56(1H，s)，8.63(1H，s)，10.87(1H，s)，10.89(1H，s)。
实施例93：化合物号码92的化合物的制造
依实施例92一样的操作，使用5-氨基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码88)和苯基异硫氰酸酯为原料，得标题化合物。
收率：66.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.00(1H，d，J＝8.4Hz)，7.13(1H，tt，J＝7.5，1.2Hz)，7.34(2H，t，J＝7.8Hz)，7.45-7.51(3H，m)，7.84(1H，s)，7.87(1H，d，J＝2.7Hz)，8.47(2H，s)，9.65(1H，s)，9.74(1H，s)，10.84(1H，s)，11.32(1H，s)。
实施例94：化合物号码93的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-〔(4-硝基苯基)-二氮烯基〕水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：11.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.23(1H，d，J＝9.0Hz)，7.87(1H，s)，8.06(2H，d，J＝9.0Hz)，8.10(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，8.44(2H，d，J＝9.0Hz)，8.50(2H，s)，8.53(1H，d，J＝2.4Hz)，11.13(1H，s)，12.14(1H，br)。
实施例95：化合物号码94的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-({〔(4-吡啶-2-基)氨磺酰基〕苯基}-二氮烯基)水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：7.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.87(1H，t，J＝6.0Hz)，7.22(1H，d，J＝8.7Hz)，7.21-7.23(1H，m)，7.77(1H，t，J＝8.4Hz)，7.87(1H，s)，7.95-7.98(3H，m)，8.03-8.07(4H，m)，8.47(1H，d，J＝2.4Hz)，8.49(2H，s)，11.14(1H，s)，12.03(1H，br)。
实施例96：化合物号码96的化合物的制造
溶解N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-氯-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码50；1.51g，3mmol)，吡啶(285mg，3.6mmol)于四氢呋喃(6ml)中，冰冷下，滴加乙酰氯(234mg，3.3mmol)，在室温下搅拌1小时。减压蒸馏溶剂，加2N盐酸于残渣中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥，浓缩后，残渣由正己烷/乙酸乙酯中再结晶，得标题化合物的白色固体(1.06g，83.0％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.22(3H，s)，7.35(1H，d，J＝9.0Hz)，7.71(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.85(1H，s)，7.88(1H，d，J＝2.7Hz)，8.37(2H，s)，11.05(1H，br s)。
以下实施例中，引用实施例96的方法时，碱采用吡啶、三乙胺等有机碱。另外，反应溶剂采用二氯甲烷、四氢呋喃、苯等。
实施例97：化合物号码97的化合物的制造
(1)4-乙酰胺基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸
依实施例82一样的操作，使用4-乙酰胺基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸甲酯作为原料，得标题化合物。
收率：88.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.16(3H，s)，3.78(3H，s)，7.72(1H，s)，7.77(1H，s)，9.57(1H，s)，12.74(1H，s)。
(2)4-乙酰胺基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺
依实施例24一样的操作，使用4-乙酰胺基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：23.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.17(3H，s)，3.89(3H，s)，7.77-7.82(3H，m)，8.45-8.49(2H，m)，9.66(1H，s)，10.68(1H，s)。
(3)4-乙酰胺基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-氯-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码97)
依实施例80(5)一样的操作，使用4-乙酰胺基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺为原料，得标题化合物。
收率：72.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.17(3H，s)，7.75(1H，s)，7.82(1H，s)，7.95(1H，s)，8.44(2H，s)，9.45(1H，s)，11.16(1H，br s)，11.63(1H，br s)。
实施例98：化合物号码98的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用4-氯水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：55.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.05-7.08(2H，m)，7.84-7.87(2H，m)，8.45(2H，s)，10.84(1H，s)11.64(1H，br s)。
实施例99：化合物号码99的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3，5-二(三氟甲基)-2-溴苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：14.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.11(1H，d，J＝9.0Hz)，7.53(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.91(1H，d，J＝1.8Hz)，7.98(1H，d，J＝2.7Hz)，9.03(1H，d，J＝1.8Hz)，11.26(1H，br s)。
实施例100：化合物号码100的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：3.6％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.03(1H，d，J＝8.7Hz)，7.43-7.48(2H，m)，6.61(1H，d，J＝8.1Hz)，7.85(1H，d，J＝8.4Hz)，8.36(1H，br s)，8.60(1H，s)，11.31(1H，s)。
实施例101：化合物号码101的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：24.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.7Hz)，7.65(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.76(1H，d，J＝8.4Hz)，8.03(1H，d，J＝8.1Hz)，8.11(1H，d，J＝2.7Hz)，8.74(1H，s)，11.02(1H，s)，12.34(1H，s)。
实施例102：化合物号码102的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲基水杨酸和2，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：1.5％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.36(3H，s)，6.97(1H，d，J＝8.4Hz)，7.23(1H，s)，7.32(1H，dd，J＝8.4，1.5Hz)，7.57(1H，d，J＝8.4Hz)，7.83(1H，d，J＝8.4Hz)，8.46(1H，s)，8.69(1H，s)，11.19(1H，s)。
实施例103：化合物号码103的化合物的制造
依实施例96一样的操作，使用N-〔2，5-二(三氟甲基)苯基〕-5-氯-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码100)和乙酰氯作为原料，得标题化合物。
收率：6.6％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.35(3H，s)，7.17(1H，d，J＝8.7Hz)，7.54(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.55(1H，d，J＝8.1Hz)，7.80(1H，d，J＝8.1Hz)，7.95(1H，d，J＝2.4Hz)，8.60(1H，s)，8.73(1H，s)。
实施例104：化合物号码104的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：58.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.42(1H，t，J＝7.5Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.74(1H，t，J＝8.1Hz)，7.77(1H，t，J＝8.1Hz)，7.99(1H，d，J＝2.7Hz)，8.18(1H，d，J＝8.1Hz)，10.76(1H，s)，12.22(1H，s)。
实施例105：化合物号码105的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氯-2-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：21.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.80-7.85(2H，m)，7.97(1H，d，J＝2.7Hz)，8.26(1H，d，J＝8.4Hz)，10.80(1H，s)，12.26(1H，s)。
实施例106：化合物号码106的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：50.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.98(1H，d，J＝8.7Hz)，7.48-7.52(1H，m)，7.59(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.62(1H，t，J＝8.1Hz)，7.92-7.96(1H，m)，8.02(1H，d，J＝2.4Hz)，8.20(1H，s)，10.64(1H，s)，11.60(1H，s)。
实施例107：化合物号码107的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氟-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：71.7％白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.07(1H，d，J＝9.0Hz)，7.46(1H，t，J＝7.8Hz)，7.52(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.58(1H，t，J＝7.2Hz)，7.96(1H，d，J＝2.7Hz)，8.49(1H，t，J＝7.2Hz)，10.82(1H，s)，12.13(1H，br s)。
实施例108：化合物号码108的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氟-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：72.1％。白色固体
1H-NMR(DMSO-d6)：7.03(1H，d，J＝9.0Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.56(1H，d，J＝9.9Hz)，7.90(1H，d，J＝2.7Hz)，7.99-8.03(1H，m)，8.21(1H，dd，J＝6.6，2.4Hz)，10.63(1H，s)，11.58(1H，s)。
实施例109：化合物号码109的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和4-氯-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：37.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.98(1H，d，J＝8.7Hz)，7.59(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.73(1H，d，J＝8.7Hz)，7.98(1H，d，J＝2.4Hz)，8.00(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.31(1H，d，J＝2.4Hz)，10.68(1H，s)，11.52(1H，br s)。
实施例110：化合物号码110的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氟-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：62.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝8.7Hz)，7.42(1H，d，J＝8.4Hz)，7.48(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.85(1H，d，J＝2.4Hz)，7.94(1H，dd，J＝11.4，2.1Hz)，7.99(1H，s)，10.73(1H，s)，11.46(1H，s)。
实施例111：化合物号码111的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3-溴-5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：73.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.99(1H，d，J＝9.0Hz)，7.60(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.72(1H，s)，7.97(1H，d，J＝2.7Hz)，8.16(1H，s)，8.28(1H，s)，10.69(1H，s)，11.45(1H，s)。
实施例112：化合物号码112的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氟-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：77.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.07(1H，d，J＝9.0Hz)，7.52(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.58-7.61(2H，m)，7.95(1H，d，J＝2.7Hz)，8.71(1H，d，J＝7.5Hz)，10.90(1H，s)，12.23(1H，s)。
实施例113：化合物号码113的化合物的制造.
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氯-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：49.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.09(1H，d，J＝9.0Hz)，7.53(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.55(1H，dd，J＝8.4，2.7Hz)，7.83(1H，d，J＝8.4Hz)，7.98(1H，d，J＝3.0Hz)，8.88(1H，d，J＝2.7Hz)，11.14(1H，s)，12.39(1H，s)。
实施例114：化合物号码114的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氯-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：34.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝8.7Hz)，7.56(1H，ddd，J＝8.1，2.4，1.2Hz)，7.64(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.83(1H，dd，J＝8.1，1.2Hz)，8.11(1H，d，J＝2.7Hz)，8.87(1H，d，J＝2.4Hz)，11.12(1H，s)，12.42(1H，s)。
实施例115：化合物号码115的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-硝基-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：44.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝9.0Hz)，7.49(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.81(1H，d，J＝2.7Hz)，8.23-8.24(2H，m)，8.43(1H，d，J＝1.2Hz)，11.02(1H，s)，11.30(1H，br)。
实施例116：化合物号码116的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-硝基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：8.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.08(1H，d，J＝9.0Hz)，7.53(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.73(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.95(1H，d，J＝3.0Hz)，8.36(1H，d，J＝8.7Hz)，9.01(1H，d，J＝1.8Hz)，12.04(1H，s)，12.20(1H，s)。
实施例117：化合物号码117的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和4-氰基-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：49.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.99(1H，d，J＝8.7Hz)，7.60(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.92(1H，d，J＝2.7Hz)，8.16(2H，s)，8.42(1H，s)，10.93(1H，s)，11.36(1H，s)。
实施例118：化合物号码118的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-甲基-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：14.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.36(3H，d，J＝1.2Hz)，7.05(1H，d，J＝8.7Hz)，7.46(1H，t，J＝8.1Hz)，7.50(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.60(1H，d，J＝7.2Hz)，7.99(1H，d，J＝7.2Hz)，8.00(1H，d，J＝2.4Hz)，10.43(1H，s)，12.08(1H，s)。
实施例119：化合物号码119的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-甲基-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：80.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.01(1H，d，J＝8.7Hz)，7.44(1H，d，J＝8.4Hz)，7.47(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.84(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，7.92(1H，d，J＝2.7Hz)，8.13(1H，d，J＝2.1Hz)，10.65(1H，s)，11.68(1H，br)。
实施例120：化合物号码120的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-甲基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：73.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.39(3H，s)，7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.44-7.54(3H，m)，7.99(1H，d，J＝3.0Hz)，8.43(1H，s)，10.52(1H，s)，12.17(1H，br s)。
实施例121：化合物号码121的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-甲氧基-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：79.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.89(3H，s)，7.02(1H，d，J＝9.0Hz)，7.30(1H，d，J＝9.0Hz)，7.48(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.92(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.96(1H，d，J＝2.7Hz)，8.04(1H，d，J＝2.4Hz)，10.47(1H，s)，11.78(1H，s)。
实施例122：化合物号码122的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：58.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.85(3H，s)，6.98(1H，d，J＝8.7Hz)，7.03(1H，s)，7.57-7.61(2H，m)，7.77(1H，s)，8.00(1H，d，J＝2.4Hz)，10.57(1H，s)，11.56(1H，s)。
实施例123：化合物号码123的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：71.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.99(3H，s)，7.03(1H，d，J＝9.0Hz)，7.30(1H，d，J＝8.7Hz)，7.47-7.51(1H，m)，7.61(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，8.10(1H，d，J＝2.4Hz)，8.82(1H，d，J＝2.1Hz)，11.03(1H，s)，12.19(1H，s)。
实施例124：化合物号码124的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：83.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ4.00(3H，s)，7.08(1H，d，J＝9.0Hz)，7.30(1H，d，J＝8.7Hz)，7.47-7.52(2H，m)，7.97(1H，d，J＝2.7Hz)，8.83(1H，d，J＝2.4Hz)，11.05(1H，s)，12.17(1H，s)。
实施例125：化合物号码125的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-甲基硫基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：79.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.57(3H，s)，7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.55(1H，dd，J＝8.4，1.5Hz)，7.63(1H，d，J＝8.1Hz)，8.00(1H，d，J＝2.4Hz)，8.48(1H，d，J＝1.5Hz)，10.79(1H，s)，12.26(1H，s)。
实施例126：化合物号码126的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-(1-吡咯烷基)-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：44.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.86-1.91(4H，m)，3.20-3.26(4H，m)，6.99(1H，d，J＝8.7Hz)，7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.43(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，7.62(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.94(1H，d，J＝2.1Hz)，8.17(1H，d，J＝2.4Hz)，10.54(1H，s)，12.21(1H，s)。
实施例127：化合物号码127的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-吗啉代基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：65.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.90(4H，dd，J＝4.5，4.2Hz)，3.84(4H，dd，J＝4.8，4.2Hz)，7.09(1H，d，J＝8.4Hz)，7.48(2H，s)，7.61(1H，dd，J＝8.4，2.7Hz)，8.13(1H，d，J＝2.7Hz)，8.90(1H，s)，11.21(1H，s)，12.04(1H，s)。
实施例128：化合物号码128的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：75.0％白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝9.0Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.74(2H，d，J＝8.7Hz)，7.90(1H，d，J＝2.7Hz)，7.95(2H，d，J＝9.0Hz)，10.65(1H，s)，11.59(1H，s)。
实施例129：化合物号码129的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氯-4-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：34.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝8.7Hz)，7.64(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.79(1H，dd，J＝9.0，2.1Hz)，7.99(1H，d，J＝2.1Hz)，8.11(1H，d，J＝2.4Hz)，8.73(1H，d，J＝9.0Hz)，11.15(1H，s)，12.42(1H，s)。
实施例130：化合物号码130的化合物的制造。
依实施例96一样的操作，使用5-氯-N-〔2-氯-5-(三氟甲基)苯基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码113)和乙酰氯作为原料，得标题化合物。
收率：34.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.39(3H，s)，7.16(1H，d，J＝8.7Hz)，7.37(1H，ddd，J＝8.7，2.4，0.6Hz)，7.51-7.56(2H，m)，7.97(1H，d，J＝3.0Hz)，8.85(1H，s)，8.94(1H，d，J＝1.8Hz)。
实施例131：化合物号码131的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-硝基水杨酸和2-氯-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：31.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.98(1H，d，J＝9.3Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，7.81(1H，d，J＝8.4Hz)，8.21(1H，dd，J＝9.0，3.3Hz)，8.82(1H，d，J＝3.0Hz)，8.93(1H，d，J＝2.4Hz)，12.18(1H，s)。
实施例132：化合物号码132的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲基水杨酸和2-氯-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：15.8％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.36(3H，s)，6.95(1H，d，J＝8.1Hz)，7.26-7.31(2H，m)，7.37(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.56(1H，d，J＝8.4Hz)，8.65(1H，br s)，8.80(1H，d，J＝1.8Hz)，11.33(1H，br s)。
实施例133：化合物号码133的化合物的制造.
依实施例16一样的操作，使用5-甲氧基水杨酸和2-氯-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：56.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.77(3H，s)，6.91(1H，d，J＝9.0Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.20(1H，t，J＝1.8Hz)，7.52-7.54(3H，m)，10.33(1H，s)，11.44(1H，s)。
实施例134：化合物号码134的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲基水杨酸和4-氯-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：70.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.29(3H，s)，6.91(1H，d，J＝8.3Hz)，7.27(1H，ddd，J＝8.3，2.2，0.6Hz)，7.71(1H，d，J＝2.2Hz)，7.72(1H，d，J＝8.5Hz)，8.02(1H，dd，J＝8.5，2.5Hz)，8.33(1H，d，J＝2.5Hz)，10.64(1H，s)，11.25(1H，s)。
实施例135：化合物号码135的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲基水杨酸和4-甲基-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：63.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.29(3H，s)，2.42(3H，s)，6.89(1H，d，J＝8.4Hz)，7.26(1H，ddd，J＝8.4，2.1，0.6Hz)，7.44(1H，d，J＝8.1Hz)，7.75(1H，d，J＝2.1Hz)，7.86(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，8.13(1H.d，J＝2.1Hz)，10.50(1H，s)，11.42(1H，s)。
实施例136：化合物号码136的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲基水杨酸和2-甲基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：14.2％白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.29(3H，s)，2.38(3H，s)，6.94(1H，d，J＝8.4Hz)，7.27(1H，ddd，J＝8.4，2.4，0.6Hz)，7.44(1H，dd，J＝8.1，1.5Hz)，7.52(1H，d，J＝7.8Hz)，7.84(1H，d，J＝2.4Hz)，8.46(1H，d，J＝1.5Hz)，10.55(1H，s)，11.72(1H，s)。
实施例137：化合物号码137的化合物的制造.
依实施例16一样的操作，使用5-甲基水杨酸和4-甲氧基-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：65.1％微黄色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.35(3H，s)，3.89(3H，s)，6.88(1H，d，J＝8.4Hz)，7.26(1H，dd，J＝8.1，1.8Hz)，7.30(1H，d，J＝8.4Hz)，7.77(1H，d，J＝2.1Hz)，7.92(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，8.04(1H，d，J＝2.7Hz)，10.42(1H，s)，11.54(1H，s)。
实施例138：化合物号码138的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲基水杨酸和2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：77.9％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.35(3H，s)，4.02(3H，s)，6.93(1H，d，J＝9.0Hz)，6.98(1H，d，J＝8.4Hz)，7.25-7.28(2H，m)，7.36(1H，ddd，J＝8.4，2.1，0.9Hz)，8.65(1H，br s)，8.73(1H，d，J＝2.1Hz)，11.69(1H，s)。
实施例139：化合物号码139的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：68.8％
熔点：229-230℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.96(1H，d，J＝9.0Hz)，7.12-7.18(1H，m)，7.35-7.41(2H，m)，7.58(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.67-7.71(2H，m)，8.08(1H，d，J＝2.7Hz)，10.43(1H，s)，11.87(1H，s)。
实施例140：化合物号码140的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3-氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：63.1％。
熔点：231-232℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.97(1H，d，J＝8.7Hz)，7.19-7.22(1H，m)，7.38-7.43(1H，m)，7.57-7.63(2H，m)，7.91-7.92(1H，m)，8.01(1H，d，J＝2.7Hz)，10.49(1H，s)，11.64(1H，s)。
实施例141：化合物号码141的化合物的制造
此化合物是市贩的化合物。
贩卖厂商：东京化成公司
型录条形码：B0897
实施例142：化合物号码142的化合物的制造
依实施例16一样，使用5-氯水杨酸和2，5-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：10.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.08(1H，d，J＝9.0Hz)，7.24-7.28(1H，m)，7.50-7.54(1H，m)，7.61(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.97(1H，d，J＝2.7Hz)，8.58(1H，d，J＝2.4Hz)，11.02(1H，s)，12.35(1H，br s)。
实施例143：化合物号码143的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3，4-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：58.2％。
熔点：：249-251℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.97(1H，d，J＝8.7Hz)，7.57-7.70(3H，m)，7.98(1H，d，J＝2.7Hz)，8.10(1H，d，J＝2.4Hz)，10.54(1H，s)，11.55(1H，s)。
实施例144：化合物号码144的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3，5-二氟苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：36.3％。
熔点：259-261℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.96-7.04(2H，m)，7.45-7.54(2H，m)，7.58(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.94(1H，d，J＝2.7Hz)，10.60(1H，s)11.48(1H，s)。
实施例145：化合物号码172的化合物的制造
依实施例2(1)一样的操作，使用O-乙酰基水杨酰氯和3，5-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：73.5％。
熔点：167-168℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.35(3H，s)，7.14-7.18(2H，m)，7.35-7.40(1H，m)，7.52-7.57(3H，m)，7.81(1H，dd，J＝7.8，1.8Hz)，8.05(1H，br s)。
实施例146：化合物号码145的化合物的制造
依实施例2(2)一样的操作，使用2-乙酰氧基-N-(3，5-二氯苯基)苯甲酰胺(化合物号码172)作为原料，得标题化合物。
收率：60.3％。
熔点：218-219℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.95-7.02(2H，m)，7.35-7.36(1H，m)，7.42-7.47(1H，m)，7.83-7.87(3H，m)，10.54(1H，s)，11.35(1H，s)。
实施例147：化合物号码146的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氟水杨酸和3，5-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：33.3％。
熔点：258-260℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.00-7.05(1H，m)，7.28-7.37(2H，m)，7.63(1H，dd，J＝9.3，3.3Hz)，7.84(2H，d，J＝2.1Hz)，10.56(1H，s)，11.23(1H，s)。
实施例148：化合物号码147的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3，5-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：41.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝9.0Hz)，7.36-7.37(1H，m)，7.48(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.83-7.84(3H，m)，10.56(1H，s)，11.44(1H，s)。
实施例149：化合物号码148的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3，5-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：61.6％。
熔点：243-244℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.98(1H，d，J＝8.7Hz)，7.36-7.37(1H，m)，7.59(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.83(2H，d，J＝1.8Hz)，7.95(1H，d，J＝2.4Hz)，10.56(1H，s)，11.46(1H，s)。
实施例150：化合物号码149的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-碘水杨酸和3，5-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：65.4％。
熔点：244-245℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.84(1H，d，J＝9.0Hz)，7.35-7.37(1H，m)，7.72(1H，dd，J＝9.0，2.1Hz)，7.83(2H，d，J＝1.8Hz)，8.09(1H，d，J＝2.1Hz)，10.55(1H，s)，11.45(1H，s)。
实施例151：化合物号码150的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用3，5-二溴水杨酸和3，5-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：44.2％。
熔点：181-182℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.42-7.43(1H，m)，7.80(2H，d，J＝1.8Hz)，8.03(1H，d，J＝2.1Hz)，8.17(1H，d，J＝2.1Hz)，10.82(1H，s)。
实施例152：化合物号码151的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用4-氯水杨酸和3，5-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：57.2％。
熔点：255-256℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03-7.06(2H，m)，7.34-7.36(1H，m)，7.82-7.85(3H，m)，10.51(1H，s)，11.70(1H，br s)。
实施例153：化合物号码152的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-硝基水杨酸和3，5-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：83.1％。
熔点：232-233℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.16(1H，d，J＝9.6Hz)，7.37-7.39(1H，m)，7.84(1H，d，J＝2.1Hz)，8.29(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，8.65(1H，d，J＝3.0Hz)，10.83(1H，s)。
实施例154：化合物号码153的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲基水杨酸和3，5-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：71.0％。
熔点：216-217℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.28(3H，s)，6.90(1H，d，J＝8.4Hz)，7.26(1H，dd，J＝8.7，1.8Hz)，7.34-7.36(1H，m)，7.67(1H，d，J＝1.5Hz)，7.85(2H，d，J＝1.8Hz)，10.52(1H，s)，11.15(1H，s)。
实施例155：化合物号码154的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲氧基水杨酸和3，5-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：29.8％。
熔点：230-232℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.76(3H，s)，6.95(1H，d，J＝8.7Hz)，7.08(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.35-7.36(1H，m)，7.40(1H，d，J＝3.0Hz)，7.85(2H，d，J＝1.5Hz)，10.55(1H，s)，10.95(1H，s)。
实施例156：化合物号码155的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3，4，5-三氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：78.6％。
熔点：297-299℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.98(1H，d，J＝9.0Hz)，7.58(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，7.95(1H，d，J＝2.4Hz)，8.03(1H，s)，10.58(1H，s)，11.49(1H，s)。
实施例157：化合物号码156的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3，5-二氯-4-羟基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：22.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.96(1H，d，J＝8.7Hz)，7.58(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.76(2H，s)，8.01(1H，d，J＝2.4Hz)，10.03(1H，s)，10.36(1H，s)，11.67(1H，br s)。
实施例158：化合物号码157的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，3，4，5，6-五氟苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：58.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.53(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.91(1H，d，J＝2.7Hz)，10.38(1H，br s)，11.74(1H，br s)。
实施例159：化合物号码158的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3，5-二硝基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：32.2％。
熔点：258-260℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.98-7.02(1H，m)，7.59-7.63(1H，m)，7.96-7.97(1H，m)，8.56-8.58(1H，m)，9.03-9.05(2H，m)，11.04(1H，s)，11.39(1H，br s)。
实施例160：化合物号码159的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，5-二〔(1，1-二甲基)乙基〕苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：75.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.27(9H，s)，1.33(9H，s)，7.04(1H，d，J＝9.0Hz)，7.26(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，7.35-7.38(2H，m)，7.49(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.07(1H，d，J＝2.4Hz)，10.22(1H，s)，12.38(1H，br s)。
实施例161：化合物号码160的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-〔(1，1-二甲基)乙基〕-2-甲氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：89.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.28(9H，s)，3.33(3H，s)，7.01(1H，d，J＝8.7Hz)，7.05(1H，d，J＝9.0Hz)，7.11(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.47(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.99(1H，d，J＝3.0Hz)，8.49(1H，d，J＝2.4Hz)，10.78(1H，s)，12.03(1H，s)。
实施例162：化合物号码161的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3，5-二甲基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：58.1％。
熔点：188-190℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.28(6H，s)，6.80(1H，s)，6.96(1H，d，J＝8.7Hz)，7.33(2H，s)，7.58(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，8.10(1H，d，J＝2.4Hz)，10.29(1H，s)，11.93(1H，br s)。
实施例163：化合物号码162的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3，5-二〔(1，1-二甲基)乙基〕苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：34.1％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.26(18H，s)，6.99(1H，d，J＝8.7Hz)，7.29(1H，t，J＝1.8Hz)，7.39(1，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.41(2H，d，J＝1.5Hz)，7.51(1H，d，J＝2.1Hz)，7.81(1H，br s)，12.01(1H，s)。
实施例164：化合物号码163的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3，5-二〔(1，1-二甲基)乙基〕苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：45.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.30(18H，s)，6.95(1H，d，J＝8.7Hz)，7.20(1H，t，J＝1.5Hz)，7.56(2H，d，J＝1.5Hz)，7.58(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.12(1H，d，J＝2.7Hz)，10.39(1H，s)，11.98(1H，s)。
实施例165：化合物号码164的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘作为原料，得标题化合物。
收率：77.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.23(6H，s)，1.24(6H，s)，1.64(4H，s)，2.19(3H，s)，7.13(1H，d，J＝9.0Hz)，7.20(1H，s)，7.49(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.67(1H，s)，8.04(1H，d，J＝2.7Hz)，10.23(1H，s)，12.26(1H，s)。
实施例166：化合物号码165的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氨基联苯作为原料，得标题化合物。
收率：75.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝8.7Hz)，7.35-7.44(1H，m)，7.45-7.54(5H，m)，7.65-7.68(2H，m)，7.72(1H，dt，J＝7.2，2.1Hz)，7.99(1H，d，J＝3.0Hz)，8.03(1H，m)，10.50(1H，s)，11.83(1H，br s)。
实施例167：化合物号码166的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氨基-4-甲氧基联苯作为原料，得标题化合物。
收率：37.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.95(3H，s)，7.08(1H，d，J＝8.7Hz)，7.20(1H，d，J＝8.4Hz)，7.34(1H，t，J＝7.2Hz)，7.40-7.50(4H，m)，7.62(1H，d，J＝8.7Hz)，8.00(1H，d，J＝3.0Hz)，8.77(1H，d，J＝2.1Hz)，10.92(1H，s)，12.09(1H，s)。
实施例168：化合物号码167的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2，5-二甲氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：39.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.72(3H，s)，3.84(3H，s)，6.66(1H，ddd，J＝9.0，3.0，0.6Hz)，6.99-7.03(2H，m)，7.58(1H，ddd，J＝9.0，2.7，0.6Hz)，8.10(1H，dd，J＝2.4，0.6Hz)，8.12(1H，d，J＝3.0Hz)，10.87(1H，s)，12.08(1H，s)。
实施例169：化合物号码168的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和3，5-二甲氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：40.3％。
熔点：207-209℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.75(6H，s)，6.30-6.32(1H，m)，6.94-6.97(3H，m)，7.57(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.04(1H，d，J＝2.4Hz)，10.32(1H，s)，11.78(1H，s)。
实施例170：化合物号码169的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-乙酰基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：80.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.60(3H，s)，7.03(1H，d，J＝9.0Hz)，7.49(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.54(1H，t，J＝8.1Hz)，7.76(1H，dq，J＝7.8，0.9Hz)，7.96-8.00(2H，m)，8.30(1H，t，J＝1.8Hz)，10.56(1H，s)，11.75(1H，s)。
实施例171：化合物号码170的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和5-氨基异苯二甲酸二甲酯作为原料，得标题化合物。
收率：74.1％。
熔点：254-256℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.92(6H，s)，6.97(1H，d，J＝9.0Hz)，7.60(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，8.06(1H，d，J＝2.4Hz)，8.24-8.25(1H，m)，8.62(2H，m)，10.71(1H，s)，11.57(1H，s)。
实施例172：化合物号码171的化合物的制造
此化合物是市售的化合物。
贩卖厂商：Maybridge公司
型录条形码：RDR01434
实施例173：化合物号码173的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲基水杨酸和2，5-二〔(1，1-二甲基)乙基〕苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：61.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.27(9H，s)，1.33(9H，s)，2.28(3H，s)，6.89(1H，d，J＝8.1Hz)，7.24(1H，d，J＝2.1Hz)，7.27(1H，d，J＝2.1Hz)，7.32(1H，d，J＝2.4Hz)，7.37(1H，d，J＝8.4Hz)，7.88(1H，d，J＝1.5Hz)，10.15(1H，s)，11.98(1H，br s)。
实施例174：化合物号码174的化合物的制造
依实施例96一样的操作，使用N-{3，5-二〔(1，1-二甲基)乙基〕苯基}-5-氯-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码162)和乙酰氯作为原料，得标题化合物。
收率：66.1％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.34(18H，s)，2.36(3H，s)，7.12(1H，d，J＝8.4Hz)，7.25(1H，d，J＝1.5Hz)，7.44(2H，d，J＝1.2Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.87(1H，d，J＝2.4Hz)，7.98(1H，s)。
实施例175：化合物号码175的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-硝基水杨酸和3，5-二〔(1，1-二甲基)乙基〕苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：46.7％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.37(18H，s)，7.13(1H，d，J＝9.3Hz)，7.32(1H，t，J＝1.8Hz)，7.46(2H，d，J＝1.8Hz)，8.07(1H，s)，8.33(1H，dd，J＝9.3，2.1Hz)，8.59(1H，d，J＝2.4Hz)，13.14(1H，s)。
实施例176：化合物号码176的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲基水杨酸和3，5-二〔(1，1-二甲基)乙基〕苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：16.3％
1H-NMR(CDCl3)：δ1.35(18H，s)，2.35(3H，s)，6.94(1H，d，H＝8.4Hz)，7.23-7.28(2H，m)，7.31(1H，s)，7.42(1H，d，J＝1.8Hz)，7.88(1H，s)，11.86(1H，s)。
实施例177：化合物号码177的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲氧基水杨酸和3，5-二〔(1，1-二甲基)乙基〕苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：12.7％
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.30(18H，s)，3.77(3H，s)，6.91(1H，d，J＝9.0Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.19-7.20(1H，m)，7.52-7.54(3H，m)，10.33(1H，s)，11.44(1H，s)。
实施例178：化合物号码178的化合物的制造
依实施例96一样的操作，使用5-氯-N-{5-〔(1，1-二甲基)乙基〕-2-甲氧基苯基}-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码160)和乙酰氯作为原料，得标题化合物。
收率：87.5％
1H-NMR(CDCl3)：δ1.35(9H，s)，2.37(3H，s)，3.91(3H，s)，6.86(1H，d，J＝8.7Hz)，7.12(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.13(1H，d，J＝9.0Hz)，7.47(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，8.02(1H，d，J＝2.7Hz)，8.66(1H，d，J＝2.4Hz)，8.93(1H，s)，
实施例179：化合物号码179的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-甲基水杨酸和5-〔(1，1-二甲基)乙基〕-2-甲氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：84.7％
1H-NMR(CDCl3)：δ1.35(9H，s)，2.34(3H，s)，3.93(3H，s)，6.86(1H，d，J＝8.7Hz)，6.93(1H，d，J＝8.4Hz)，7.12(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.24(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.27(1H，br s)，8.48(1H，d，J＝2.4Hz)，8.61(1H，br s)，11.95(1H，s)。
实施例180：化合物号码180的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基噻唑作为原料，得标题化合物。
收率：12.0％
熔点：212℃(分解)
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.94(1H，brd，J＝8.0Hz)，7.25(1H，brd，J＝3.2Hz)，7.56(2H，m)，8.05(1H，d，J＝2.8Hz)。
实施例181：化合物号码186的化合物的制造
(1)2-氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑
将1-溴-3，3-二甲基-2-丁酮(5.03g，28.1mmol)，硫脲(2.35g，30.9mmol)，乙醇(30ml)的混合物加热回流1.5小时。冷却后，反应混合物注入饱和碳酸氢钠水溶液中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→1∶1)精制，得标题化合物的黄白色粉末(3.99g，90.9％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.26(9H，s)，4.96(2H，br s)，6.09(1H，s)。
以下实施例中，引用实施例181(1)的方法时，反应溶剂使用乙醇等。
(2)2-乙酰氧基-5-溴-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-2-基}苯甲酰胺
依实施例24-样的操作，使用2-乙酰氧基-5-溴苯甲酸和2-氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑为原料，得标题化合物。
收率：59.4％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.31(9H，s)，2.44(3H，s)，6.60(1H，s)，7.13(1H，d，J＝8.4Hz)，7.68(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.17(1H，d，J＝2.4Hz)，9.72(1H，br s)。
(3)5-溴-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-2-基}-2-羟基苯甲酰胺(标题化合物186)
溶解2-乙酰氧基-5-溴-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-2-基}苯甲酰胺(100.1mg，0.25mmol)于四氢呋喃(3ml)中，加2N氢氧化钠(0.2ml)，在室温下搅拌20分钟。反应混合物注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣以异丙醚/正己烷结晶处理，得标题化合物的白色粉末(70.1mg，78.9％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.30(9H，s)，6.80(1H，br s)，6.95(1H，br s)，7.57(1H，br s)，8.06(1H，d，J＝2.4Hz)，11.82(1H，brs)，13.27(1H，brs)。
实施例182：化合物号码181的化合物的制造
(1)2-乙酰氧基-5-溴-N-{5-溴-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-2-基}苯甲酰胺
溶解2-乙酰氧基-5-溴-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-2-基}苯甲酰胺(实施例181(2)的化合物；0.20g，0.50mmol)于乙腈(10ml)中，加入N-溴琥珀酰亚胺(97.9mg，0.55mmol)，在室温下搅拌1小时。反应混合物减压浓缩，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，而得标题化合物的粗制物。
(2)5-溴-N-{5-溴-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-2-基}-2-羟基苯甲酰胺(标题化合物181)
依实施例2(2)一样的操作，使用2-乙酰氧基-5-溴-N-{5-溴-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-2-基}苯甲酰胺作为原料，得标题化合物。
收率：90.9％(2步骤)
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.42(9H，s)，6.99(1H，d，J＝8.7Hz)，7.61(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.02(1H，d，J＝2.4Hz)，11.79(1H，br s)，12.00(1H，br s)。
实施例183：化合物号码182的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-5-溴-4-(三氟甲基)噻唑作为原料，得标题化合物。
收率：22.4％
熔点：215℃(分解)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.00(1H，d，J＝8.8Hz)，7.61(1H，dd，J＝8.8，2.8Hz)，7.97(1H，d，J＝2.4Hz)。
〔2-氨基-5-溴-4-(三氟甲基)噻唑：参照「Journal ofHeterocyclic Chemistry，(美国)，1991年，第28卷，1017页」〕
实施例184：化合物号码183的化合物的制造
(1)α-溴-三甲基乙酰基乙腈
溶解三甲基乙酰基乙腈(1.00g，7.99mmol)于四氯化碳(15ml)中，加入N-溴琥珀酰亚胺(1.42g，7.99mmol)，加热回流15分钟。冷却后，过滤不溶性物质，过滤不溶物除去，减压蒸馏滤液，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得标题化合物的黄褐色油状物(1.43g，87.9％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.33(9H，s)，5.10(1H，s)。
以下实施例中，引用实施例184(1)的方法时，溴化剂采用N-溴琥珀酰亚胺。另外，反应溶剂使用四氯化碳等。
(2)2-氨基-5-氰基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑
依实施例181(1)一样的操作，使用α-溴-三甲基乙酰基乙腈和硫脲为原料，得标题化合物。
收率：66.3％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.41(9H，s)，5.32(2H，s)。
(3)5-氯-N-{5-氰基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-2-基}-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码183)
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-5-氰基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑作为原料，得标题化合物。
收率：63.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.43(9H，s)，7.06(1H，d，J＝8.7Hz)，7.51(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.85(1H，d，J＝2.7Hz)，12.31(2H，br)。
实施例185：化合物号码184的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-5-氰基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑(实施例184(2)的化合物)作为原料，得标题化合物。
收率：61.3％
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.43(9H，s)，7.00(1H，d，J＝8.7Hz)，7.62(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.97(1H，d，J＝2.7Hz)，11.75(1H，br)，12.43(1H，br)。
实施例186：化合物号码185的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-5-甲基噻唑作为原料，得标题化合物。
收率：12.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.33(3H，s)，6.91(1H，d，J＝7.6Hz)，7.26(1H，s)，7.54(1H，d，J＝9.6Hz)，8.03(1H，d，J＝2.8Hz)。
实施例187：化合物号码187的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-4，5-二甲基噻唑作为原料，得标题化合物。
收率：14.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.18(3H，s)，2.22(3H，s)，6.89(1H，d，J＝8.8Hz)，7.51(1H，d，J＝6.8Hz)，8.02(1H，d，J＝2.8Hz)，13.23(1H，br s)。
实施例188：化合物号码188的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-5-甲基-4-苯基噻唑作为原料，得标题化合物。
收率：27.7％。
熔点：243-244℃。
1H-NMR(CD3OD)：δ2.47(3H，s)，6.92(1H，d，J＝8.7Hz)，7.36-7.41(1H，m)，7.44-7.50(2H，m)，7.53(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.57-7.61(2H，m)，8.16(1H，d，J＝2.7Hz)。
〔2-氨基-5-甲基-4-苯基噻唑：参照「日本药学杂志，1961年，第81卷，1456页」〕。
实施例189：化合物号码189的化合物的制造
依实施例184(1)～(3)一样的操作，使用(4-氟苯基)丙酮为原料，得标题化合物。
收率：28.8％(3步骤)
(1)α-溴-(4-氟苯基)丙酮
1H-NMR(CDCl3)：δ2.33(3H，s)，5.41(1H，s)，7.07(2H，t，J＝8.7Hz)，7.43(2H，dd，J＝8.7，5.1Hz)。
(2)2-氨基-4-甲基-5-(4-氟苯基)噻唑
1H-NMR(CDCl3)：δ2.27(3H，s)，4.88(2H，s)，7.07(2H，t，J＝8.7Hz)，7.32(2H，dd，J＝8.7，5.4Hz)。
(3)5-溴-N-〔4-甲基-5-(4-氟苯基)噻唑-2-基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码189)
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.36(3H，s)，6.95(1H，d，J＝8.4Hz)，7.33(2H，t，J＝8.7Hz)，7.52-7.59(3H，m)，8.06(1H，d，J＝3.0Hz)，12.01-13.65(2H，br)。
实施例190：化合物号码190的化合物的制造
依实施例184(1)～(3)一样的操作，使用3-(三氟甲基)苯基丙酮作为原料，得标题化合物。
收率：39.8％(3步骤)
(1)α-溴-3-(三氟甲基)苯基丙酮
1H-NMR(CDCl3)：δ2.38(3H，s)，5.43(1H，s)，7.52(1H，t，J＝7.8Hz)，7.61-7.66(2H，m)，7.69-7.70(1H，m)。
(2)2-氨基-4-甲基-5-〔3-(三氟甲基)苯基〕噻唑
1H-NMR(CDCl3)：δ2.32(3H，s)，4.95(2H，s)，7.46-7.56(3H，m)，7.59-7.61(1H，m)。
(3)5-溴-N-{4-甲基-5-〔3-(三氟甲基)苯基〕噻唑-2-基}-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码190)
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.40(3H，s)，6.97(1H，d，J＝8.7Hz)，7.59(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.71-7.84(4H，m)，(2H，m)，8.06(1H，d，J＝2.4Hz)，12.09(1H，br)，12.91-13.63(1H，br)。
实施例191：化合物号码191的化合物的制造
依实施例184(1)～(3)一样的操作，使用2，2-二甲基-3-己酮作为原料，得标题化合物。
收率：17.0％(3步骤)
(2)2-氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-乙基噻唑
1H-NMR(CDCl3)：δ1.21(3H，t，J＝7.5Hz)，1.32(9H，s)，2.79(2H，q，J＝7.5Hz)，4.63(2H，br s)。
(3)5-溴-N-〔4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-乙基噻唑-2-基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码191)
1H-NMR(CDCl3)：δ1.32(3H，t，J＝7.5Hz)，1.41(9H，s)，2.88(2H，q，J＝7.5Hz)，6.84(1H，d，J＝9.0Hz)，7.44(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.05(1H，d，J＝2.7Hz)，11.46(2H，br)。
实施例192：化合物号码192的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-4-乙基-5-苯基噻唑作为原料，得标题化合物。
收率：17.4％
熔点：224-225℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.24(3H，t，J＝7.6Hz)，2.70(2H，q，J＝7.6Hz)，6.95(1H，brd，J＝7.6Hz)，7.39-7.42(1H，m)，7.45-7.51(4H，m)，7.56(1H，brd，J＝8.0Hz)，8.06(1H，d，J＝2.8Hz)，11.98(1H，br s)。
实施例193：化合物号码193的化合物的制造
依实施例184(1)～(3)一样的操作，使用苄基异丙基酮作为原料，得标题化合物。
收率：4.4％(3步骤)
(2)2-氨基-4-异丙基-5-苯基噻唑
1H-NMR(CDCl3)：δ1.23(6H，d，J＝6.6Hz)，3.05(1H，m)，4.94(2H，s)，7.28-7.41(5H，m)。
(3)5-溴-N-(4-异丙基-5-苯基噻唑-2-基)-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码193)
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.26(6H，d，J＝6.0Hz)，3.15(1H，m)，6.98(1H，br s)，7.43-7.53(5H，m)，7.59(1H，br s)，8.08(1H，d，J＝2.7Hz)，11.90(1H，brd)，13.33(1H，brd)。
实施例194：化合物号码194的化合物的制造
依实施例184(1)～(3)一样的操作，使用1-苯基-2-己酮作为原料，得标题化合物。
收率：52.6％(3步骤)。
(1)α-溴-1-苯基-2-己酮
1H-NMR(CDCl3)：δ0.85(3H，t，J＝7.2Hz)，1.19-1.32(2H，m)，1，50-1.60(2H，m)，2.59(2H，td，J＝7.5，3.9Hz)，5.44(1H，s)，7.34-7.45(5H，m)。
(2)2-氨基-4-丁基-5-苯基噻唑
1H-NMR(CDCl3)：δ0.89(3H，t，J＝7.5Hz)，1.28-1.41(2H，m)，1.61-1.71(2H，m)，2.56-2.61(2H，m)，4.87(2H，s)，7.25-7.40(5H，m)。
(3)5-溴-N-(4-丁基-5-苯基噻唑-2-基)-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码194)
1H-NMR(DMSO-d6)：δ0.85(3H，t，J＝7.2Hz)，1.23-1.35(2H，m)，1.59-1.69(2H，m)，2.70(2H，t，J＝7.2Hz)，6.96(1H，d，J＝6.9Hz)，7.39-7.59(6H，m)，8.07(1H，d，J＝2.4Hz)，11.93(1H，br)，13.18-13.59(1H，br)。
实施例195：化合物号码195的化合物的制造
(1)4-溴-2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮〔α-溴-双三甲基乙酰基甲烷〕
溶解2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮(双三甲基乙酰基甲烷；1.00g，5.42mmol)于四氯化碳(10ml)中，加入N-溴琥珀酰亚胺(965.8mg，5.42mmol)，加热回流2小时。冷却后，滤除不溶性物，减压蒸馏滤液，得标题化合物的白色结晶(1.42g，定量)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.27(18H，s)，5.67(1H，s)。
以下实施例中，引用实施例195(1)的方法时，溴化剂采用N-溴琥珀酰亚胺。另外，反应溶剂使用四氯化碳等。
(2)2-氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-〔(2，2-二甲基)丙酰基〕噻唑
将4-溴-2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮(α-溴-双三甲基乙酰基甲烷；1.42g，5.40mmol)，硫脲(451.8mg，5.94mmol)，乙醇(15ml)的混合物，加热回流2小时。冷却后，反应混合物注入饱和碳酸氢钠水溶液中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水，饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏，所得残渣由二氯甲烷/己烷结晶处理，而得标题化合物的白色固体(1.23g，94.5％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.26(9H，s)，1.29(9H，s)，5.03(2H，s)。
(3)5-氯-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-〔(2，2-二甲基)丙酰基〕噻唑-2-基}-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码195)
将5-氯水杨酸(143.6mg，0.83mmol)，2-氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-〔(2，2-二甲基)丙酰基〕噻唑(200.0mg，0.83mmol)，三氯化磷(40μl，0.46mmol)，氯化苯(4ml)的混合物加热回流3小时。减压浓缩反应混合物，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得标题化合物的白色粉末(159.1mg，48.4％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.33(9H，s)，1.35(9H，s)，6.99(1H，d，J＝8.7Hz)，7.43(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.70(1H，d，J＝2.7Hz)，10.52(2H，br)。
以下实施例中，引用实施例195(3)的方法时，酰卤化剂采用三氯化磷。另外，反应溶剂使用一氯代苯、甲苯等。
实施例196：化合物号码196的化合物的制造
依实施例195(3)一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-〔(2，2-二甲基)丙酰基〕噻唑(实施例195(2)的化合物)作为原料，得标题化合物。
收率：23.8％
1H-NMR(CDCl3)：δ1.33(9H，s)，1.35(9H，s)，6.94(1H，d，J＝8，7Hz)，7.55(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，7.85(1H，d，J＝2.1Hz)，10.51(2H，br)。
实施例197：化合物号码197的化合物的制造
依实施例195(1)～(3)一样的操作，使用三甲基乙酰基乙酸乙酯为原料，得标题化合物。
收率：45.7％(3步骤)
(1)α-溴-三甲基乙酰基乙酸乙酯
1H-NMR(CDCl3)：δ1.28(9H，s)，1.29(3H，t，J＝7.2Hz)，4.26(2H，q，J＝7.2Hz)，5.24(1H，s)。
(2)2-氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-5-羧酸乙酯
1H-NMR(CDCl3)：δ1.32(3H，t，J＝7.2Hz)，1.43(9H，s)，4.24(2H，q，J＝7.2Hz)，5.18(2H，s)。
(3)2-(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-5-羧酸乙酯(化合物号码197)
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.30(3H，t，J＝7.2Hz)，1.44(9H，s)，4.27(2H，q，J＝6.9Hz)，7.00(1H，d，J＝8.7Hz)，7.63(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.02(1H，d，J＝2.4Hz)，11.80(1H，br)，12.12(1H，br)。
实施例198：化合物号码198的化合物的制造
(1)2-氨基-5-溴-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑
溶解2-氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑(实施例181(1)的化合物；0.87g，5.6mmol)于四氯化碳(9ml)中，加入N-溴琥珀酰亚胺(1.00g，5.6mmol)，室温下搅拌1小时。反应混合物中加入己烷，滤除不溶性物，减压蒸馏滤液，所得残渣用硅胶层析法(以己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制，得标题化合物的黄灰色粉末(1.23g，93.7％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.39(9H，s)，4.81(2H，br s)。
(2)2-氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-哌啶子基噻唑
将2-氨基-5-溴-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑(0.10g，0.42mmol)，六氢吡啶(0.1ml)，碳酸钾(0.20g)，乙腈(4ml)的混合物加热回流3小时。反应混合物注入水中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制，得标题化合物的黄色结晶(80.7mg，79.3％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.32(9H，s)，1.64(4H，t，J＝5.7Hz)，1.71-1.77(2H，m)，2.35(2H，br s)，2.99(2H，br s)，4.68(2H，s)。
以下实施例中，引用实施例198(2)的制法时，碱采用碳酸钠等。另外，反应溶剂使用乙腈等。
(3)2-乙酰氧基-5-溴-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-N-哌啶子基噻唑-2-基}苯甲酰胺
氩气中，2-乙酰氧基-5-溴苯甲酸(90.3mg，0.35mmol)，2-氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-哌啶子基噻唑(80.7mg，0.34mmol)，吡啶(0.1ml)，四氢呋喃(3ml)的混合物中，加入氧氯代磷(46μL，0.50mmol)，在室温下搅拌2小时。反应混合物注入2N盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，而得标题化合物的粗制物(84.3mg)。
以下实施例中，引用实施例198(3)的制法时，酰卤化剂使用氧氯化磷。碱使用吡啶。另外，反应溶剂采用二氯甲烷、四氢呋喃等。
(4)5-溴-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-哌啶子基噻唑-2-基}-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码198)
溶解2-乙酰氧基-5-溴-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-哌啶子基噻唑-2-基}苯甲酰胺(粗制物，84.3mg)于乙醇(3ml)中，加入2N氢氧化钠溶液(0.1ml)，在室温下搅拌1小时。反应混合物注入2N盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得标题化合物的白色粉末(54.1mg，36.3％；2步骤)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.41(9H，s)，1.56(2H，br s)，1.67-1.74(4H，m)，2.79(4H，br s)，6.85(1H，d，J＝9.0Hz)，7.45(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，8.06(1H，d，J＝2.4Hz)，11.70(2H，br)。
以下实施例中，引用实施例198(4)的制法时，碱使用氢氧化钠、碳酸钾等无机碱。另外，反应溶剂使用水、甲醇、乙醇、四氢呋喃等的单一或其混合溶液。
实施例199：化合物号码199的化合物的制造
依实施例198(2)～(4)一样的操作，使用2-氨基-5-溴-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑(实施例198(1)的化合物)和吗啉作为原料，得标题化合物。
收率：17.1％
(2)2-氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-吗啉代基噻唑
1H-NMR(CDCl3)：δ1.33(9H，s)，2.76(4H，br s)，3.79(4H，br s)，4.66(2H，s)。
(3)2-乙酰氧基-5-溴-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-吗啉代基噻唑-2-基}苯甲酰胺
直接以粗制物提供后继反应。
(4)5-溴-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-吗啉代基噻唑-2-基}-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码199)
1H-NMR(CDCl3)：δ1.24(9H，s)，2.89(4H，dd，J＝4.8，4.2Hz)，3.83(4H，dd，J＝4.5，4.2Hz)，6.89(1H，d，J＝9.0Hz)，7.49(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.98(1H，d，J＝2.1Hz)，11.20(2H，br)。
实施例200：化合物号码200的化合物的制造
依实施例198(2)～(4)一样的操作，使用2-氨基-5-溴-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑(实施例198(1)的化合物)和4-甲基六氢吡嗪作为原料，得标题化合物。
收率：6.9％。
(2)2-氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-(4-甲基六氢吡嗪-1-基)噻唑
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.25(9H，s)，2.12(2H，brs)，2.19(3H，s)，2.57(2H，br s)，2.72(4H，br s)，6.51(2H，s)。
(3)2-乙酰氧基-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-(4-甲基六氢吡嗪-1-基)噻唑-2-基}苯甲酰胺
直接以粗制物提供后继反应。
(4)5-溴-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-(4-甲基六氢吡嗪-1-基)噻唑-2-基}-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码200)
1H-NMR(CD3OD)：δ1.41(9H，s)，2.55(3H，s)，2.87(4H，br s)，3.03(4H，br s)，6.88(1H，d，J＝8.7Hz)，7.49(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.11(1H，d，J＝2.7Hz)。
实施例201：化合物号码201的化合物的制造
依实施例198(2)～(4)一样的操作，使用2-氨基-5-溴-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑(实施例198(1)的化合物)和4-苯基六氢吡嗪作为原料，得标题化合物。
收率：6.9％
(2)2-氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-(4-苯基六氢吡嗪-1-基)噻唑
1H-NMR(CDCl3)：δ1.34(9H，s)，2.80(2H，br s)，3.03(4H，br s)，3.55(2H，br s)，4.69(2H，s)，6.88(1H，tt，J＝7.2，1.2Hz)，6.95(2H，dd，J＝9.0，1.2Hz)，7.28(2H，dd，J＝8.7，7.2Hz)。
(3)2-乙酰氧基-5-溴-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-(4-苯基六氢吡嗪-1-基)噻唑-2-基}苯甲酰胺
直接以粗制物提供后继反应。
(4)5-溴-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-(4-苯基六氢吡嗪-1-基)噻唑-2-基}-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码201)
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.39(9H，s)，2.97(4H，s)，3.30(4H，s)，6.82(1H，t，J＝7.5Hz)，6.97(2H，brs)，6.99(2H，t，J＝7.5Hz)，7.58(1H，br s)，8.05(1H，d，J＝2.4Hz)，11.69(1H，br s)，11.82(1H，br s)。
实施例202：化合物号码202的化合物的制造
依实施例195(3)一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-4-苯基噻唑作为原料，得标题化合物。
收率：16.0％
mp 239℃(分解)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.02(1H，d，J＝8.4Hz)，7.34(1H，t，J＝7.6Hz)，7.44(2H，t，J＝7.6Hz)，7.62(1H，dd，J＝8.4，2.8Hz)，7.67(1H，s)，7.92(2H，d，J＝7.2Hz)，8.08(1H，d，J＝2.8Hz)，11.88(1H，br s)，12.05(1H，br s)。
实施例203：化合物号码203的化合物的制造
(1){2-〔(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基〕-4-苯基噻唑-5-基}乙酸甲酯
依实施例195(3)一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-4-苯基噻唑-5-乙酸甲酯为原料，得标题化合物。
收率：32.1％
熔点：288.5-229.5℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.66(3H，s)，3.95(2H，s)，6.99(1H，d，J＝8.0Hz)，7.42(1H，d，J＝6.0Hz)，7.48(2H，br t，J＝7.6Hz)，7.56-7.61(3H，m)，8.07(1H，d，J＝2.4Hz)，11.85(1H，br s)，11.98(1H，br s)。
(2){2-〔(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基〕-4-苯基噻唑-5-基}乙酸(化合物号码203)
溶解{2-〔(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基〕-4-苯基噻唑-5-基}乙酸甲酯(75mg，0.17mmol)于甲醇(5ml)中，加入2N氢氧化钠(0.5ml，1mmol)，在室温下搅拌12小时。反应混合物注入2N盐酸中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用水、饱和食盐水依序洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用正己烷-乙酸乙酯加热回流下悬浊洗涤，得标题化合物的淡黄白色结晶(56mg，77.3％)。
熔点：284-286℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.84(2H，s)，6.98(1H，d，J＝8.8Hz)，7.42(1H，d，J＝6.8Hz)，7.49(2H，t，J＝7.6Hz)，7.58-7.61(3H，m)，8.07(1H，d，J＝2.8Hz)，12.25(H，br s)。
实施例204：化合物号码204的化合物的制造
依实施例195(3)一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-4，5-二苯基噻唑作为原料，得标题化合物。
收率：25.9％。
熔点：262-263℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.02(1H，d，J＝8.1Hz)，7.34-7.47(10H，m)，7.63(1H，d，J＝6.9Hz)，8.08(1H，d，J＝2.4Hz)，11.88(1H，br s)，12.08(1H，br s)。
〔2-氨基-4，5-二苯基噻唑：参照「日本化学杂志，1962年，第83卷，209页」〕。
实施例205：化合物号码205的化合物的制造
依实施例195(3)一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-4-苄基-5-苯基噻唑作为原料，得标题化合物。
收率：28.1％。
熔点：198-200℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ4.08(2H，s)，6.95(1H，d，J＝8.8Hz)，7.15-7.22(3H，m)，7.30(2H，t，J＝7.6Hz)，7.38-7.43(1H，m)，7.47(4H，d，J＝4.4Hz)，7.57(1H，brd，J＝8.8Hz)，8.05(1H，d，J＝2.4Hz)，11.98(1H，br s)。
〔2-氨基-4-苄基-5-苯基噻唑：参照「Chemical andPharmaceutical Bulletin，1962年，第10卷，376页」〕。
实施例206：化合物号码206的化合物的制造
依实施例195(3)一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-5-苯基-4-(三氟甲基)噻唑作为原料，得标题化合物。
收率：33.2％。
熔点：250℃(分解)。1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.02(1H，d，J＝8.8Hz)，7.51(5H，s)，7.63(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，8.02(1H，d，J＝2.8Hz)，12.38(1H，br s)。
实施例207：化合物号码207的化合物的制造
依实施例195(1)～(3)一样的操作，使用1-苯基-1，3-丁二酮作为原料，得标题化合物。
收率：8.9％(3步骤)
(1)α-溴-1-苯基-1，3-丁二酮
1H-NMR(CDCl3)：δ2.46(3H，s)，5.62(1H，s)，7.48-7.54(2H，m)，7.64(1H，tt，J＝7.5，2.1Hz)，7.97-8.01(2H，m)。
(2)2-氨基-5-乙酰基-4-苯基噻唑
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.18(3H，s)，7.50-7.55(2H，m)，7.59-7.68(3H，m)，8.69(2H，br s)。
(3)5-溴-N-(5-乙酰基-4-苯基噻唑-2-基)-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码207)
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.44(3H，s)，6.99(1H，d，J＝9.0Hz)，7.55-7.71(4H，m)，7.76-7.80(2H，m)，8.01(1H，d，J＝2.4Hz)，12.36(2H，br)。
实施例208：化合物号码208的化合物的制造
依实施例195(1)～(3)一样的操作，使用1，3-二苯基-1，3-丙二酮为原料，得标题化合物。
收率：49.7％。
(1)α-溴-1，3-二苯基-1，3-丙二酮
1H-NMR(CDCl3)：δ6.55(1H，s)，7.45-7.50(4H，m)，7.61(2H，tt，J＝7.2，2.1Hz)，7.98-8.01(4H，m)。
(2)2-氨基-5-苯甲酰基-4-苯基噻唑
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04-7.18(5H，m)，7.22-7.32(3H，m)，7.35-7.38(2H，m)，8.02(2H，s)。
(3)5-溴-N-(5-苯甲酰基-4-苯基噻唑-2-基)-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码208)
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.7Hz)，7.17-7.30(5H，m)，7.39-7.47(3H，m)，7.57-7.60(2H，m)，7.64(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.05(1H，d，J＝2.4Hz)，11.82(1H，br s)，12.35(1H，br  s)。
实施例209：化合物号码210的化合物的制造
依实施例195(3)一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸乙酯作为原料，得标题化合物。
收率：69.4％
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.22(3H，t，J＝7.5Hz)，4.21(2H，q，J＝7.5Hz)，7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.43-7.47(3H，m)，7.53(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.70-7.74(2H，m)，7.92(1H，d，J＝3.0Hz)，11.88(1H，br)，12.29(1H，br s)。
实施例210：化合物号码209的化合物的制造
依实施例195(3)一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸乙酯作为原料，得标题化合物。
收率：28.6％。
熔点：197-199℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.21(3H，t，J＝6.8Hz)，4.20(2H，q，J＝6.8Hz)，7.01(1H，d，J＝8.8Hz)，7.43-7.48(3H，m)，7.63(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.70-7.72(2H，m)，8.04(1H，d，J＝2.4Hz)，12.33(1H，bz s)。
实施例211：化合物号码211的化合物的制造
依实施例195(1)～(3)一样的操作，使用五氟苯甲酰基乙酸乙酯作为原料，得标题化合物。
收率：40.0％(3步骤)
(1)α-溴-五氟苯甲酰基乙酸乙酯
直接以粗制物提供后继反应。
(2)2-氨基-4-(五氟苯基)噻唑-5-羧酸乙酯
1H-NMR(CDCl3)：δ1.23(3H，t，J＝7.2Hz)，4.21(2H，q，J＝7.2Hz)，5.41(2H，s)。
(3)2-(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基-4-(五氟苯基)噻唑-5-羧酸乙酯(化合物号码211)
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.20(3H，t，J＝7.2Hz)，2.51(2H，q，J＝7.2Hz)，7.02(1H，d，J＝8.7Hz)，7.64(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.90(1H，d，J＝3.0Hz)，11.92(1H，br)，12.58(1H，br)。
实施例212：化合物号码212的化合物的制造
(1)2-(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸
依实施例82一样的操作，使用2-(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸乙酯(化合物号码209)为原料，得标题化合物。
收率：67.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.00(1H，d，J＝8.8Hz)，7.42-7.44(3H，m)，7.62(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.70-7.72(2H，m)，8.04(1H，d，J＝2.4Hz)，12.31(1H，br s)，12.99(1H，br s)。
(2)〔2-(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基-4-苯基噻唑-5-基〕-N-甲基酰胺(化合物号码212)
将2-(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸(0.20g，0.48mmol)，甲胺40％甲醇溶液(0.2ml)，1-羟基苯并三唑水合物(96.7mg，0.72mmol)，WSC·HCl(137.2mg，0.72mmol)，四氢呋喃(15ml)的混合物在室温下搅拌18小时。反应混合物注入2N盐酸中，以乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏，所得残渣用硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝1∶2)精制，结晶处理(以二氯甲烷/正己烷)，得标题化合物的白色粉末(87.9mg，42.6％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.70(3H，d，J＝4.5Hz)，7.02(1H，d，J＝9.0Hz)，7.40-7.48(3H，m)，7.63(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.68-7.71(2H，m)，8.06(1H，d，J＝2.4Hz)，8.16(1H，t，J＝4.5Hz)，11.88(1H，br)，12.15(1H，br s)。
以下实施例中，引用实施例212(2)的方法时，脱水缩合剂使用WSC·HCl和1-羟基苯并三唑水合物。另外，反应溶剂使用四氢呋喃等。
实施例213：化合物号码213的化合物的制造
依实施例212(2)一样的操作，使用2-(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸(实施例212(1)的化合物)和乙胺70％水溶液作为原料，得标题化合物。
收率：62.5％
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.05(3H，t，J＝6.9Hz)，3.15-3.24(2H，m)，7.02(1H，d，J＝8.7Hz)，7.40-7.47(3H，m)，7.63(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.69-7.72(2H，m)，8.06(1H，d，J＝2.4Hz)，8.20(1H，t，J＝5.4Hz)，11.84(1H，br)，12.14(1H，brs)。
实施例214：化合物号码214的化合物的制造
依实施例212(2)一样的操作，使用2-(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸(实施例212(1)的化合物)和异丙胺作为原料，得标题化合物。
收率：23.9％
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.07(6H，d，J＝6.3Hz)，4.02(1H，m)，7.02(1H，d，J＝9.0Hz)，7.40-7.52(3H，m)，7.64(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.69-7.73(2H，m)，8.06(1H，d，J＝2.7Hz)，11.89(1H，br)，12.14(1H，br s)。
实施例215：化合物号码215的化合物的制造
依实施例212(2)一样的操作，使用2-(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸(实施例212(1)的化合物)和2-苯乙胺作为原料，得标题化合物。
收率：62.2％
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.78(2H，t，J＝7.5Hz)，3.43(2H，q，J＝7.5Hz)，7.02(1H，d，J＝9.0Hz)，7.19-7.24(3H，m)，7.27-7.33(2H，m)，7.39-7.41(3H，m)，7.61-7.65(3H，m)，8.06(1H，d，J＝2.4Hz)，8.25(1H，t，J＝6.0Hz)，11.85(1H，br s)，12.15(1H，br s)。
实施例216：化合物号码216的化合物的制造
依实施例195(3)一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-4-(三氟甲基)噻唑-5-羧酸乙酯作为原料，得标题化合物。
收率：88.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.32(3H，t，J＝7.2Hz)，4.33(2H，q，J＝7.2Hz)，7.01(1H，d，J＝8.7Hz)，7.63(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.98(1H，d，J＝2.4Hz)，12.64(1H，br)。
实施例217：化合物号码217的化合物的制造
依实施例96一样的操作，使用5-氯-N-{4-〔(1，1-二甲基)乙基〕-5-〔(2，2-二甲基)丙酰基〕噻唑-2-基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码195)和乙酰氯作为原料，得标题化合物。
收率：65.3％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.32(9H，s)，1.33(9H，s)，2.46(3H，s)，7.22(1H，d，J＝8.4Hz)，7.56(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.05(1H，d，J＝2.7Hz)，9.82(1H，br s)。
实施例218：化合物号码218的化合物的制造
依实施例195(3)一样的操作，使用4-羟基联苯-3-羧酸和2-氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸乙酯作为原料，得标题化合物。
收率：61.7％。
熔点：207-208℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.23(3H，t，J＝7.2H z)，4.22(2H，q，J＝7.2Hz)，7.16(1H，d，J＝8.7Hz)，7.36(1H，t，J＝7.5Hz)，7.45-7.50(5H，m)，7.69-7.76(4H，m)，7.85(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.31(1H，d，J＝2.4Hz)，11.73(1H，br s)，12.60(1H，br s)。
〔4-羟基联苯-3-羧酸：参考「Tetrahedron，1997年，第53卷，11437页」〕。
实施例219：化合物号码219的化合物的制造
依实施例195(3)一样的操作，使用(4′-氟-4-羟基联苯)-3-羧酸，和2-氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸乙酯作为原料，得标题化合物。
收率：62.7％。
mp237-238℃
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.22(3H，t，J＝7.2Hz)，4.21(2H，q，J＝7.2Hz)，7.13(1H，d，J＝8.4Hz)，7.28(2H，t，J＝8.8Hz)，7.44-7.45(3H，m)，7.71-7.75(4H，m)，7.81(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，8.27(1H，d，J＝2.4Hz)，11.67(1H，br s)，12.58(1H，br s)。
〔(4′-氟-4-羟基联苯)-3-羧酸：参照「Tetrahedron，1997年，第53卷，11437页」〕。
实施例220：化合物号码220的化合物的制造
依实施例195(3)一样的操作，使用(2′，4′-二氟-4-羟基联苯)-3-羧酸和2-氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸乙酯作为原料，得标题化合物。
收率：45.6％。
熔点：206-207℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.22(3H，t，J＝7.2Hz)，4.22(2H，q，J＝7，2Hz)，7.17(1H，d，J＝9.0Hz)，7.21(1H，td，J＝8.7，2.4Hz)，7.38(1H，ddd，J＝11.7，9.3，2.4Hz)，7.44-7.46(3H，m)，7.60-7.75(4H，m)，8.13-8.14(1H，m)，11.86(1H，br s)，12.46(1H，br s)。
实施例221：化合物号码221的化合物的制造
(1)〔4-羟基-4′-(三氟甲基)联苯〕-3-羧酸
将5-溴水杨酸(500mg，2.30mmol)，二羟基-4-(三氟甲基)苯基甲硼烷(488mg，2.57mmol)，乙酸钯(10mg，0.040mmol)和1M碳酸钠(7ml)的混合物，在80℃下搅拌1小时。反应混合物注入2N盐酸中，用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层依序用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂。所得残渣依照常法用三甲基硅烷基重氮甲烷和甲醇进行甲酯化，接着，用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，而得无色液体(563mg)。将其溶解于甲醇(10ml)中，加入2N氢氧化钠(3ml)，再于60℃下搅拌1小时。反应混合液冷却至室温后，注入2N盐酸，以乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯层用水、饱和食盐水依序洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏溶剂。所得残渣在正己烷-二氯甲烷中加热回流而悬浊洗涤，得标题化合物的白色结晶(458mg，70.4％)。
熔点：185℃(分解)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.09(1H，d，J＝8.8Hz)，7.77(2H，d，J＝8.0Hz)，7.85(2H，d，J＝8.0Hz)，7.90(1H，dd，J＝8.8，2.0Hz)，8.10(1H，d，J＝2.4Hz)，11.80(1H，br s)。
(2)2-{〔4-羟基-4′-(三氟甲基)联苯基〕-3-羰基}氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸乙酯(化合物号码221)
依实施例195(3)一样的操作，使用〔4-羟基-4′-(三氟甲基)联苯基〕-3-羧酸和2-氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸乙酯作为原料，得标题化合物。
收率：41.7％。
熔点：236-237℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：1.22(3H，t，J＝7.2Hz)，4.21(2H，q，J＝7.2Hz)，7.18(1H，d，J＝8.8Hz)，7.44-7.45(3H，m)，7.72-7.74(2H，m)，7.81(2H，d，J＝8.4Hz)，7.91(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.93(2H，d，J＝8.4Hz)，8.36(1H，d，J＝2.4Hz)，11.78(1H，br s)，12.62(1H，br s)。
实施例222：化合物号码222的化合物的制造
依实施例195(3)一样的操作，使用2-羟基-5-(1-吡咯基)苯甲酸和2-氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸乙酯作为原料，得标题化合物。
收率：55.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.22(3H，t，J＝7.2Hz)，4.22(2H，q，J＝7.2Hz)，6.26(2H，t，J＝2.1Hz)，7.13(1H，d，J＝8.7Hz)，7.32(2H，t，J＝2.1Hz)，7.43-7.47(3H，m)，7.70-7.75(3H，m)，8.09(1H，d，J＝2.7Hz)，11.58(1H，br s)，12.55(1H，brs)。
实施例223：化合物号码223的化合物的制造
(1)2-羟基-5-(2-噻吩基)苯甲酸
溶解5-溴水杨酸(500mg，2.30mmol)于1，2-二甲氧基乙烷(5ml)中，氩气中，加入四(三苯膦)钯(80mg，0.07mmol)，在室温下搅拌10分钟。接着，加入二羟基-2-噻吩基甲硼烷(324mg，2.53mmol)和1M碳酸钠(7ml)，加热回流2小时。反应混合物冷却至室温后，注入2N盐酸中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用水、饱和食盐水依序洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂。所得残渣依照常法用三甲基硅烷基重氮甲烷和甲醇进行甲酯化，继而硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，而得黄色液体(277mg)。溶解于甲醇(5ml)中，加入2N氢氧化钠(1.5ml)，然后在60℃下搅拌1小时。反应混合物冷却至室温后，注入2N盐酸中，用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用水、饱和食盐水依序洗涤，用无水硫酸镁干燥的后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用正己烷-二氯甲烷晶析处理，而得标题化合物的白色结晶(58mg，11.5％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.95(1H，d，J＝8.8Hz)，7.09(1H，dd，J＝4.8，3.6Hz)，7.37(1H，dd，J＝4.0，1.2Hz)，7.45(1H，dd，J＝5.2，1.2Hz)，7.74(1H，dd，J＝8.8，2.8Hz)，7.96(1H，d，J＝2.8Hz)。
(2)2-〔2-羟基-5-(2-噻吩基)苯甲酰基〕氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸乙酯(化合物号码223)
依实施例195(3)一样的操作，使用2-羟基-5-(2-噻吩基)苯甲酸和2-氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸乙酯作为原料，得标题化合物。
收率：58.2％。
熔点：213-214℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.22(3H，t，J＝7.2Hz)，4.21(2H，q，J＝7.2Hz)，7.10(1H，d，J＝9.2Hz)，7.12(1H，dd，J＝4.8，3.6Hz)，7.44-7.46(4H，m)，7.50(1H，dd，J＝4.8，1.2Hz)，7.71-7.74(2H，m)，7.79(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，8.21(1H，d，J＝2.4Hz)，11.78(1H，br s)，12.44(1H，br s)。
实施例301：化合物号码301的化合物的制造
(1)5-氯-2-甲氧基-β-苯基苯乙烯
含有2-溴-4-氯-苯甲醚(300mg，1.4mmol)，苯乙烯(211mg，2mmol)，三乙胺(13μl，0.1mmol)，三苯膦(50mg，1.9mmol)的乙腈(6ml)溶液中，加入乙酸钯(21mg，7mol％)，氩气中，加热回流8小时。反应混合物冷却至室温后，减压浓缩溶剂，所得残渣用乙酸乙酯(15ml)稀释，依序用2N盐酸、水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，而得标题化合物的白色粉末(118mg，35.6％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.85(3H，s)，6.80(1H，d，J＝8.8Hz)，7.08(1H，d，J＝16.8Hz)，7.17(1H，dd，J＝8.8，2.5Hz)，7.20-7.42(4H，m)，7.51-7.55(3H，m)。
(2)4-氯-2-苯乙烯基酚(化合物号码301)
含有5-氯-2-甲氧基-β-苯基苯乙烯(80mg，0.3mmol)的二氯甲烷(2ml)溶液中，氩气中，室温下加1mol/l的三溴甲硼烷/二氯甲烷溶液(0.5ml，0.5mmol)，搅拌12小时，反应混合物用乙酸乙酯(15ml)稀释，依序用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得标题化合物的白色粉末(34.2mg，45.4％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ4.95(1H，br s)，6.74(1H，d，J＝8.7Hz)，7.09(1H，dd，＝8.7，2.4Hz)，7.10(1H，d，J＝16.2Hz)，7.28-7.39(4H，m)，7.49-7.54(3H，m)。
实施例302：化合物号码302的化合物的制造
(1)(S)-2-氨基-3-苯基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕丙酰胺
将3，5-二(三氟甲基)苯胺(0.20g，0.87mmol)，N-(叔丁氧基羰基)-L-苯基丙氨酸(254.8mg，0.96mmol)，三氯化磷(40μl，0.46mmol)，甲苯(4ml)的混合物，在氩气中，80℃下搅拌1.5小时。反应混合物冷却至室温后，注入碳酸氢钠水溶液，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用异丙醚/正己烷结晶处理，得标题化合物的黄白色粉末(333.7mg，92.9％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.13(1H，dd，J＝13.8，8.1Hz)，3.29(1H，dd，J＝13.8，6.0Hz)，4.37(1H，s)，7.25-7.38(5H，m)，7.86(1H，s)，8.30(2H，s)，8.48(3H，s)，11.95(1H，s)。
以下实施例中，引用实施例302(1)的方法时，酰卤化剂使用三氯化磷。另外，反应溶剂使用甲苯、一氯代苯等。
(2)(S)-2-乙酰氧基-5-氯-N-(2-苯基-1-{〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕氨甲酰基}乙基)苯甲酰胺
含有2-乙酰氧基-5-氯苯甲酸(104mg，0.48mmol)，(S)-2-氨基-3-苯基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕丙酰胺(0.20g，0.48mmol)，1-羟基苯并三唑(71.4mg，0.53mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(4ml)溶液中，加入WSC·HCl(184mg，0.96mmol)，室温下搅拌3小时。反应混合物注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层依序用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，溶剂减压蒸馏去除，残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→2∶1)精制，得标题化合物的白色结晶(141.4mg，51.4％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.05(3H，s)，3.04(1H，dd，J＝13.8，9.9Hz)，3.19(1H，dd.J＝13.8，4.8Hz)，4.73-4.81(1H，m)，7.22-7.35(6H，m)，7.54(1H，d，J＝2.4Hz)，7.60(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.81(1H，s)，8.27(2H，s)，8.91(1H，d，J＝7.8Hz)，10.81(1H，s)。
以下实施例中，引用实施例302(2)的方法时，脱水缩合剂采用WSC·HCl和1-羟基苯并三唑。另外，反应溶剂使用N，N-二甲基甲酰胺等。
(3)(S)-5-氯-2-羟基-N-(2-苯基-1-{〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕氨甲酰基}乙基)苯甲酰胺(化合物号码302)
含有(S)-2-乙酰氧基-5-氯-N-(2-苯基-1-{〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕氨甲酰基}乙基)苯甲酰胺(141.4mg，0.25mmol)的甲醇/四氢呋喃(2ml+2ml)混合溶液中，加入5N氢氧化钠水溶液(0.2ml)，在室温下搅拌20分钟。反应混合物注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层依序用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣经乙酸乙酯/异丙醚/正己烷结晶处理，得标题化合物的白色粉末(74.4mg，56.8％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.13(1H，dd，J＝13.8，9.0Hz)，3.26(1H，dd，J＝14.1，4.8Hz)，4.85-4.92(1H，m)，6.95(1H，d，J＝8.7Hz)，7.19-7.23(1H，m)，7.26-7.31(4H，m)，7.45(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.81(1H，s)，7.97(1H，d，J＝2.4Hz)，8.26(2H，s)，9.12(1H，d，J＝7.2Hz)，10.89(1H，s)，12.01(1H，s)。
以下实施例中，引用实施例302(3)的方法时，碱采用氢氧化钠、碳酸钾等无机碱。另外，反应溶剂使用水、甲醇、乙醇、四氢呋喃等的单一或其混合溶剂。
实施例303：化合物号码303的化合物的制造
(1)〔1-({〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕氨基}羰基)甲基〕氨基甲酸1，1-二甲基乙酯
含有3，5-二(三氟甲基)苯胺(0.20g，0.87mmol)的四氢呋喃(4ml)溶液中，氩气下，加入N-(叔丁氧基羰基)苯氨酸(183.5mg，1.05mmol)，三乙胺(0.25ml，1.79mmol)，用冰浴冷却后，加入氧氯化磷(96μl，1.05mmol)，室温下搅拌5小时。反应混合物注入水中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层依序用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→3∶2)精制，得标题化合物的白色结晶(101.9mg，30.3％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.49(9H，s)，3.99(2H，d，J＝6.0Hz)，5.37(1H，t，J＝6.0Hz)，7.57(1H，s)，8.00(2H，s)，9.06(1H，br s)。
(2)2-氨基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕乙酰胺盐酸盐
〔1-({〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕氨基}羰基)甲基〕氨基甲酸1，1-二甲基乙酯(101.9mg，0.26mmol)中，加入4N盐酸·乙酸乙酯溶液(1ml)，室温下搅拌1小时。反应混合物中加入正己烷(15ml)，滤取析出的白色固体，得标题化合物的白色粉末(80.8mg，96.4％)。
1H-NMR(CD3OD)：δ3.89(2H，s)，7.71(1H，s)，8.22(2H，s)。
(3)2-乙酰氧基-5-氯-N-({〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕氨甲酰基}甲基)苯甲酰胺
含有2-乙酰氧基-5-氯苯甲酸(59.1mg，0.28mmol)，2-氨基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕乙酰胺盐酸盐(80.8mg，0.25mmol)，1-羟基苯并三唑(37.2mg，0.28mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(3ml)溶液中，加入WSC·HCl(95.9mg，O.5mmol)，在室温下搅拌3小时。反应混合物注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶2→1∶1)精制，得标题化合物的白色结晶(83.7mg，69.3％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.40(3H，s)，4.40(2H，d，J＝5.4Hz)，7.17(1H，d.J＝8.4Hz)，7.40(1H，t，J＝5.4Hz)，7.53(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，7.62(1H，s)，7.82(1H，d，J＝2.4Hz)，8.19(2H，s)，9.20(1H，s)。
(4)5-氯-2-羟基-N-({〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕氨甲酰基}甲基)苯甲酰胺(化合物号码303)
含有2-乙酰氧基-5-氯-N-({〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕氨甲酰基}甲基)苯甲酰胺(83.7mg，0.17mmol)的甲醇/四氢呋喃(2ml+1ml)溶液中，加入5N氢氧化钠水溶液(0.1ml)，室温下搅拌20分钟。反应混合物注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制，用正己烷悬浊洗涤，得标题化合物的白色结晶(47.7mg，63.7％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ4.18(2H，d，J＝5.4Hz)，7.00(1H，d，J＝9.0Hz)，7.47(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.80(1H，s)，7.96(1H，d，J＝2.7Hz)，8.27(2H，s)，9.25(1H，t，J＝5.4Hz)，10.78(1H，s)，12.14(1H，s)。
实施例304：化合物号码304的化合物的制造
(1)5-氯水杨基酰肼
将5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯(0.50g，2.7mmol)，肼-水合物(0.3ml，6.2mmol)，乙醇(5ml)的混合物，加热回流6小时。反应混合物冷却至室温后，加入正己烷，滤取析出的结晶。得标题化合物的白色结晶(395.9mg，79.2％)。
1H-NMR(DMS0-d6)：δ6.90(1H，d，J＝8.7Hz)，7.38(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.85(1H，d，J＝8.7Hz)，10.23(br s)。
(2)5-氯水杨酸〔3，5-二(三氟甲基)苯亚甲基〕酰肼(化合物号码304)
将5-氯水杨基酰肼(213.9mg，1.2mmol)，3，5-二(三氟甲基)苯甲醛(190μl，1.2mmol)，浓硫酸(3滴)，乙醇(5ml)的混合物，加热回流30分钟。再追加3，5-二(三氟甲基)苯甲醛(100μl，0.61mmol)，再加热回流1小时。反应混合物冷却至室温后，注入水中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→2∶1)精制，再用正己烷悬浊洗涤，得标题化合物的白色粉末(362.6mg，76.8％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝9.0Hz)，7.49(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.86(1H，d，J＝3.0Hz)，8.20(1H，s)，8.40(2H，s)，8.59(1H，s)，11.65(1H，s)，12.14(1H，s)。
实施例305：化合物号码305的化合物的制造
(1)(S)-2-氨基-4-甲基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕戊烷酰胺
依实施例302(1)一样的操作，使用N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：25.2％。
1H-NMR(CDCl3)：δ0.98(3H，d，J＝6.3Hz)，1.01(3H，d，J＝6.3Hz)，1.39-1.48(1H，m)，1.74-1.89(2H，m)，3.55(1H，dd，J＝9.9，3.6Hz)，7.58(1H，s)，8.12(2H，s)，10.01(1H，s)。
(2)(S)-5-氯-2-羟基-N-(3-甲基-1-{〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕氨甲酰基}丁基)苯甲酰胺(化合物号码305)
依实施例302(2)～(3)一样的操作，使用2-乙酰氧基-5-氯苯甲酸和(S)-2-氨基-4-甲基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕戊烷酰胺为原料，得标题化合物。
收率：24.8％(2步骤)
1H-NMR(DMSO-d6)：δ0.95(3H，d，J＝5.7Hz)，0.97(3H，d，J＝6.0Hz)，1.65-1.84(3H，m)，4.65-4.72(1H，m)，6.98(1H，d，J＝9.0Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.79(1H，s)，8.06(1H，d，J＝2.7Hz)，8.32(2H，s)，9.03(1H，d，J＝8.1Hz)，10.85(1H，s)，12.20(1H，s)。
实施例306：化合物号码306的化合物的制造
依实施例304(2)一样的操作，使用5-氯水杨基醛和3，5-二(三氟甲基)苯甲酰肼作为原料，得标题化合物。
收率：24.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.97(1H，d，J＝8.7Hz)，7.34(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.73(1H，d，J＝2.4Hz)，8.41(1H，s)，8.59(2H，s)，8.67(1H，s)，11.07(1H，s)，12.45(1H，s)。
实施例307：化合物号码307的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯乙胺作为原料，得标题化合物。
收率：30.2％。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.10(2H，t，J＝6.9Hz)，3.71-3.77(2H，m)，6.34(1H，br s)，6.95(1H，d，J＝8.7Hz)，7.23(1H，d，J＝2.7Hz)，7.36(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.70(2H，s)，7.80(1H，s)，12.06(1H，s)。
实施例308：化合物号码308的化合物的制造
将3-羟基邻苯二甲酸酐(100mg，0.6mmol)，3，5-二(三氟甲基)苯胺(168mg，0.7mmol)，乙酸(5ml)的混合物在氩气中加热回流6小时。反应混合物冷却至室温后，减压蒸馏去除乙酸，所得残渣用乙酸乙酯(15ml)稀释，依序用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏去除溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，而得标题化合物的白色粉末(100mg，43.7％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.31(1H，d，J＝8.1Hz)，7.42(1H，d，J＝7.5Hz)，7.72(1H，dd，J＝8.1，7.5Hz)，8.21(1H，s)，8.24(2H，s)，11.28(1H，s)。
实施例309：化合物号码309的化合物的制造
含有2-氨基-4-氯酚(143.6mg，1mmol)的四氢呋喃/甲苯(0.5ml+4.5ml)混合溶液中，加入3，5-二(三氟甲基)苯基异氰酸酯(180μl，1.04mmol)，100℃下搅拌1小时。反应混合物冷却至室温后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)精制，由异丙醚/正己烷结晶处理，得标题化合物的淡黄褐色粉末(288.5mg，72.4％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.84-6.91(2H，m)，7.67(1H，s)，8.06(2H，s)，8.14(1H，d，J＝2.1Hz)，8.45(1H，s)，10.10(1H，s)，10.44(1H，s)。
实施例310：化合物号码310的化合物的制造
(1)5-氯-2-甲氧基-β-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕苯乙烯
含有2-氨基-4-氯苯甲醚(131mg，0.8mmol)的48％四氟硼酸(0.3ml)溶液，冰冷下，氩气中，加入含有亚硝酸钠(57mg，0.8mmol)的水(1ml)溶液。0℃下搅拌1小时后，加入含有3，5-二(三氟甲基)苯乙烯(100mg，0.4mmol)的甲醇(3ml)溶液，在50℃下搅拌1小时。反应混合物冷却至室温后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用乙酸乙酯(15ml)稀释，依序用2N盐酸、水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，得标题化合物的白色粉末(52.8mg，33.3％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.85(3H，s)，6.80(1H，d，J＝8.8Hz)，7.08(1H，d，J＝16.8Hz)，7.17(1H，dd，J＝8.8，2.5Hz)，7.20-7.42(4H，m)，7.51-7.55(3H，m)。
(2)4-氯-2-〔3，5-二(三氟甲基)苯乙烯基〕酚(化合物号码310)
依实施例301(2)一样的操作，使用5-氯-2-甲氧基-β-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕苯乙烯作为原料，得标题化合物。
收率：18.1％。
1H-NMR(CDCl3)：δ5.16(1H，br s)，6.76(1H，d，J＝8.4Hz)，7.15(1H，dd，J＝8.4，2.7Hz)，7.19(1H，d，J＝16.5Hz)，7.45(1H，d，J＝15.5Hz)，7.53(1H，d，J＝2.4Hz)，7.76(1H，s)，7.93(2H，s)。
实施例311：化合物号码311的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基茚满作为原料，得标题化合物。
收率：45.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.98(2H，dd，J＝16.2，5.7Hz)，3.29(2H，dd，J＝16.2，7.5Hz)，4.69-4.79(1H，m)，6.93(1H，d，J＝8.7Hz)，7.16-7.20(2H，m)，7.23-7.28(2H，m)，7.43(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.02(1H，d，J＝2.4Hz)，9.03(1H，d，J＝6.9Hz)，12.66(1H，s)。
实施例312：化合物号码312的化合物的制造
(1)4-氯-2-({〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕亚胺基}甲基)酚
依实施例14(1)一样的操作，使用5-氯水杨基醛和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：76.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝9.0Hz)，7.50(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.80(1H，d，J＝2.7Hz)，8.01(1H，s)，8.12(2H，s)，9.03(1H，s)，12.09(1H，br s)。
(2)N-〔(5-氯-2-羟基苯基)甲基〕-3，5-二(三氟甲基)苯胺(化合物号码312)
依实施例14(2)一样的操作，使用4-氯-2-({〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕亚胺基}甲基)酚作为原料，得标题化合物。
收率：78.1％。
1H-NMR(CDCl3)：δ4.40(3H，s)，6.27(1H，s)，6.80(1H，d，J＝8.4Hz)，7.11(2H，s)，7.17-7.20(2H，m)，7.30(1H，s)。
实施例313：化合物号码313的化合物的制造
含有N-〔(5-氯-2-羟基苯基)甲基〕-3，5-二(三氟甲基)苯胺(化合物号码312；88.8mg，0.24mmol)，乙酸(43mg，0.7mmol)的二氯甲烷(2ml)溶液中，氩气下，加入WSC·HCl(138mg，0.7mmol)，室温下搅拌12小时。反应混合物以乙酸乙酯稀释，依序用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得标题化合物的白色粉末(69mg，70.4％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.92(3H，s)，4.73(2H，s)，6.54(1H，d，J＝2.4Hz)，6.95(1H，d，J＝8.4Hz)，7.22(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.53(2H，s)，7.99(1H，s)，9.21(1H，s)。
实施例314：化合物号码314的化合物的制造
含有5-氯水杨基酰肼(实施例304(1)的化合物；0.1g，0.53mmol)的吡啶(3ml)溶液中，加入3，5-二(三氟甲基)苯甲酰氯(100μl，0.55mmol)，在室温下搅拌6小时。反应混合物注入到2N盐酸，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用乙酸乙酯/异丙醚/正己烷悬浊洗涤，而得标题化合物的白色粉末(169mg，74.7％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝9.0Hz)，7.51(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.92(1H，d，J＝2.4Hz)，8.43(1H，s)，8.57(2H，s)，10.79(1H，s)，11.37(1H，s)，11.81(1H，s)。
实施例315：化合物号码315的化合物的制造
将5-氯水杨基酰肼(实施例304(1)的化合物；0.10g，0.53mmol)，3，5-二(三氟甲基)苯甲溴(120μl，0.65mmol)，三乙胺(0.2ml，1.43mmol)，甲苯(4ml)的混合物，在100℃下搅拌2小时。反应混合物冷却至室温后，注入稀盐酸中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，再以正己烷结晶处理，得标题化合物的白色粉末(45.6mg，20.9％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ4.22(2H，d，J＝4.8Hz)，5.13(1H，q，J＝4.8Hz)，6.96(1H，d，J＝8.7Hz)，7.23(1H，d，J＝2.4Hz)，7.37(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.69(1H，d，J＝4.8Hz)，7.85(1H，s)，7.88(2H，s)，11.54(1H，s)。
实施例316：化合物号码316的化合物的制造
将5-氯水杨酸(172.6mg，1mmol)，3，5-二(三氟甲基)酚(152μl，1mmol)，氧氯化磷(40μl，0.43mmol)，二甲苯(3ml)的混合物，在140℃下搅拌2小时，反应混合物冷却至室温后，注入水中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝10∶1→5∶1)精制，而得标题化合物的白色结晶(53.6mg，13.9％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.04(1H，d，J＝9.0Hz)，7.54(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.75(2H，s)，7.86(1H，s)，8.02(1H，d，J＝2.7Hz)，10.09(1H，s)。
实施例317：化合物号码317的化合物的制造
含有5-氯水杨酸(35mg，0.2mmol)，3，5-二(三氟甲基)苯基肼(50mg，0.2mmol)的二氯甲烷(2ml)溶液，氩气中，加入WSC·HCl(30.9mg，0.2mmol)，在室温下搅拌1小时。反应混合物用乙酸乙酯稀释，依序用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得标题化合物的白色粉末(56.3mg，69.6％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ6.61(1H，d，J＝2.7Hz)，6.99(1H，d，J＝8.7Hz)，7.28(2H，s)，7.41-7.45(2H，m)，7.62(1H，d，J＝2.4Hz)，8.53(1H，br s)，11.11(1H，s)。
实施例318：化合物号码318的化合物的制造
(1)2-溴-1-(5-氯-2-羟基苯基)乙酮
含有5′-氯-2′-羟基苯乙酮(0.20g，1.17mmol)的四氢呋喃(6ml)溶液中，加入苯基三甲基三溴化铵(0.44g，1.17mmol)，在室温下搅拌8小时。反应混合物注入水中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，得标题化合物的黄色油状物(220.7mg，75.6％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ4.41(2H，s)，7.00(1H，d，J＝9.3Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.71(1H，d，J＝2.7Hz)，11.63(1H，s)。
(2)2-(2-氨基噻唑-4-基)-4-氯酚
将2-溴-1-(5-氯-2-羟基苯基)乙酮(156.9mg，0.63mmol)，硫脲(47.9mg，0.63mmol)，乙醇(3ml)的混合物加热回流2小时。反应混合物冷却至室温后，注入到饱和碳酸氢钠水溶液中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制，而得标题化合物的淡黄白色粉末(98.6mg，64.5％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.85(1H，d，J＝8.7Hz)，7.14(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.25(1H，s)，7.48(2H，s)，7.79(1H，d，J＝3.0Hz)，11.95(1H，s)。
(3)N-〔4-(5-氯-2-羟基苯基)噻唑-2-基〕-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕苯甲酰胺(化合物号码318)
在2-(2-氨基噻唑-4-基)-4-氯酚(98.6mg，0.41mmol)，3，5-二(三氟甲基)苯甲酸(104.9mg，0.41mmol)，氯苯(3ml)，N-甲基-2-吡咯烷酮(3ml)的混合物中，加入三氯化磷(36μl，0.41mmol)，加热回流3小时。反应混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1→2∶1)精制，以异丙醚/正己烷悬浊洗涤，得标题化合物的白色粉末(19.6mg，10.3％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.98(1H，d，J＝8.4Hz)，7.21(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.95(1H，s)，8.08(1H，d，J＝2.7Hz)，8.45(1H，s)，8.77(2H，s)，10.90(1H，s)，13.15(1H，s)。
实施例319：化合物号码319的化合物的制造
(1)3-〔3，5-二(三氟甲基)苄基〕噻唑烷-2，4-二酮在2，4-噻唑啶二酮(198.7mg，1.69mmol)，3，5-二(三氟甲基)苄基溴(0.50g，1.63mmol)，乙醇(5ml)的混合物中，加入5N氢氧化钠水溶液(0.5ml)，加热回流4小时。反应混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→2∶1)精制，得标题化合物的白色结晶(405.6mg，72.5％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ4.01(2H，s)，4.87(2H，s)，7.84(1H，s)，7.86(2H，s)。
(2)5-(5-氯-2-羟基苯亚甲基)-3-〔3，5-二(三氟甲基)苄基〕噻唑烷-2，4-二酮(化合物号码319)
将3-〔3，5-二(三氟甲基)苄基〕噻唑烷-2，4-二酮(0.20g，0.58mmol)，六氢吡啶(3滴)，乙酸(3滴)，甲苯(5ml)的混合物在室温下搅拌10分钟，再加入5-氯水杨基醛(92.3mg，0.59mmol)，加热回流1小时。反应混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→3∶2)精制，得标题化合物的淡黄色粉末(173.2mg，62.0％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ5.03(2H，s)，7.00(1H，d，J＝9.0Hz)，7.33(1H，d，J＝2.4Hz)，7.38(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.03(1H，s)，8.05(2H，s)，8.07(1H，s)，10.95(1H，s)。
实施例320：化合物号码320的化合物的制造
将3-羟基邻苯二甲酸酐(33.5mg，0.2mmo l)，3，5-二(三氟甲基)苄胺(62mg，0.2mmol)，氯苯(5ml)的混合物在氩气中加热回流3小时。反应混合物冷却至室温后，减压蒸馏溶剂，所得残渣以正己烷/乙酸乙酯晶析处理，得标题化合物的白色结晶(68.5mg，85.2％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ4.90(2H，s)，7.19(1H，dd，J＝8.4，0.6Hz)，7.41(1H，dd，J＝7.2，0.6Hz)，7.61(1H，dd，J＝8.4，7.2Hz)，7.75(1H，br s)，7.82(1H，br s)，7.86(2H，s)。
实施例321：化合物号码321的化合物的制造
将5-氯水杨基醛(150mg，1mmol)，3，5-二(三氟甲基)苯基肼(200mg，0.9mmol)，甲醇(5ml)的混合物在氩气中加热回流1小时。反应混合物冷却至室温后，减压蒸馏去除甲醇，所得残渣用正己烷/乙酸乙酯晶析处理，得标题化合物的白色粉末(224mg，66.6％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ6.97(1H，d，J＝8.7Hz)，7.17(1H，d，J＝2.4Hz)，7.24(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.35(2H，s)，7.41(1H，s)，7.82(1H，s)，7.87(1H，s)，10.29(1H，s)。
实施例322：化合物号码322的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用6-羟基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：86.9％
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.36(2H，d，J＝8.4Hz)，7.13(1H，t，J＝8.4Hz)，7.79(1H，s)，8.38(2H，s)，11.40(2H，br s)，11.96(1H，br s)。
实施例323：化合物号码323的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用4-甲基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：42.9％
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.32(3H，s)6.82(1H，d，J＝6.6Hz)6.84(1H，s)7.83(1H，s)7.84(1H，d，J＝8.5Hz)8.47(2H，s)10.76(1H，s)11.44(1H，s)。
实施例324：化合物号码324的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴-4-羟基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：82.4％。
1H-NMR(CDCl3)：δ5.89(1H，s)6.70(1H，s)7.69(2H，s)7.95(1H，s)8.12(2H，s)11.62(1H，s)。
实施例325：化合物号码325的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用4-羟基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：29.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.37(1H，d，J＝2.5Hz)，6.42(1H，dd，J＝8.8，2.5Hz)，7.81(1H，s)，7.86(1H，d，J＝8.5Hz)，8.44(2H，s)，10.31(1H，s)，10.60(1H，s)，11.77(1H，s)。
实施例326：化合物号码326的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用3，5-二氯水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：44.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.85(1H，d，J＝2.5Hz)，7.91(1H，s)，8.01(1H，d，J＝2.5Hz)，8.42(2H，s)，11.10(1H，s)。
实施例327：化合物号码327的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用3-羟基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：22.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.81(1H，t，J＝8.0Hz)，7.01(1H，dd，J＝8.0，1.5Hz)，7.35(1H，dd，J＝8.0，1.5Hz)，7.84(1H，s)，8.46(2H，s)，9.56(1H，s)，10.79(1H，s)，10.90(1H，br s)。
实施例328：化合物号码328的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用3-甲基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：54.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.22(3H，s)，6.94(1H，t，J＝7.4Hz)，7.42(1H，d，J＝7.4Hz)，7.84-7.85(2H，m)，8.47(2H，s)，10.87(1H，s)，11.87(1H，s)。
实施例329：化合物号码329的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用3-甲氧基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：34.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.85(3H，s)，6.94(1H，t，J＝8.0Hz)，7.20(1H，dd，J＝8.0，1.4Hz)，7.44(1H，dd，J＝8.0，1.4Hz)，7.84(1H，s)，8.45(2H，s)，10.82(1H，s)，10.94(1H，br s)。
实施例330：化合物号码330的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-〔(1，1，3，3-四甲基)丁基〕水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：64.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ0.70(9H，s)，1.35(6H，s)，1.72(2H，s)，6.95(1H，d，J＝8.4Hz)，7.50(1H，dd，J＝8.0，2.1Hz)，7.83(1H，s)，7.84(1H，d，J＝2.1Hz)，8.46(1H，s)，10.77(1H，s)，11.20(1H，s)。
实施例331：化合物号码331的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用3，5，6-三氯水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：26.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.88(1H，s)，7.93(1H，s)，8.33(2H，s)，10.88(1H，s)，11.36(1H，s)。
实施例332：化合物号码332的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用3，5-二〔(1，1-二甲基)乙基〕水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：65.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.34(9H，s)，1.40(9H，s)，7.49(1H，d，J＝2.2Hz)，7.82(1H，d，J＝2.2Hz)，7.91(1H，s)，8.40(2H，s)，10.82(1H，s)，12.44(1H，s)。
实施例333：化合物号码333的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用6-氟水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：35.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.73-6.82(2H，m)，7.32(1H，ddd，J＝1.4，8.5，15.3Hz)，7.83(1H，s)，8.39(2H，s)，10.5O(1H，d，J＝1.4Hz)，11.11(1H，s)。
实施例334：化合物号码334的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用3-氯水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：61.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.05(1H，dd，J＝7.6，8.0Hz)，7.69(1H，dd，J＝1.4，13.3Hz)，7.90(1H，s)，7.93(1H，dd，J＝1.4，8.0Hz)，8.44(2H，s)，11.01(1H，s)，11.92(1H，br.s)。
实施例335：化合物号码335的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用4-甲氧基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：14.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.81(3H，s)，6.54(1H，d，J＝2.5Hz)，6.61(1H，dd，J＝2.5，8.8Hz)，7.83(1H，s)，7.95(1H，d，J＝8.8Hz)，8.45(2H，s)，10.69(1H，s)，11.89(1H，s)。
实施例336：化合物号码336的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用6-甲氧基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：63.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.24(3H，s)，6.03(1H，d，J＝8.0Hz)，6.05(1H，d，J＝8.5Hz)，6.71(1H，dd，J＝8.2，8.5Hz)，7.25(1H，s)，7.88(2H，s)，9.67(1H，s)，10.31(1H，s)。
实施例337：化合物号码337的化合物的制造
依实施例91一样的操作，使用5-氨基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码88)和甲磺酰氯作为原料，得标题化合物。
收率：22.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.93(3H，s)，7.02(1H，d，J＝8.4Hz)，7.31(1H，dd，J＝8.4，2.7Hz)，7.68(1H，d，J＝2.7Hz)，7.83(1H，s)，8.46(2H，s)，9.48(1H，s)，10.85(1H，s)，11.15(1H，s)。
实施例338：化合物号码338的化合物的制造
依实施例91一样的操作，使用5-氨基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码88)和苯磺酰氯作为原料，得标题化合物。
收率：45.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.89(1H，d，J＝8.7Hz)，7.10(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.51-7.64(4H，m)，7.68-7.71(2H，m)，7.81(1H，s)，8.42(2H，s)，10.03(1H，s)，10.87(1H，s)，11.13(1H，br s)。
实施例339：化合物号码339的化合物的制造
依实施例91一样的操作，使用5-氨基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码88)和乙酰氯作为原料，得标题化合物。
收率：44.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.02(3H，s)，6.97(1H，d，J＝8.7Hz)，7.61(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.82(1H，s)，7.99(1H，d，J＝2.7Hz)，8.46(2H，s)，9.90(1H，s)，10.85(1H，s)，10.94(1H，s)。
实施例340：化合物号码340的化合物的制造
依实施例80(5)一样的操作，使用N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酰胺(化合物号码87(2)的化合物)，得标题化合物。
收率：59.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.17(1H，d，J＝8.7Hz)，7.31(2H，s)，7.85(1H，s)，7.86(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，8.26(1H，d，J＝2.7Hz)，8.47(2H，s)，10.95(1H，s)，11.90(1H，s)。
实施例341：化合物号码341的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用3-羟基萘-2-羧酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：46.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.36-7.41(2H，m)，7.50-7.55(1H，m)，7.79(1H，d，J＝8.2Hz)，7.85(1H，d，J＝0.6Hz)，7.96(1H，d，J＝8.0Hz)，8.51(2H，s)，10.98(1H，s)，11.05(1H，s)。
实施例342：化合物号码342的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用2-羟基萘-1-羧酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：30.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.27(1H，d，J＝8.8Hz)，7.32-7.38(1H，m)，7.45-7.50(1H，m)，7.72(1H，d，J＝8.5Hz)，7.82-7.93(3H，m)，8.50(1H，s)，10.28(1H，s)，11.07(1H，br s)。
实施例343：化合物号码343的化合物的制造
(1)4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸
将含有4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯(500mg，2.1mmol)，氢氧化钠(261mg，6.3mmol)的甲醇/水(2.5ml+2.5ml)的混合溶液加热回流2小时。反应混合物冷却至室温后，加入2N盐酸调整为pH1后，用乙酸乙酯(50ml)稀释，用水、饱和食盐水依序洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，得标题化合物的红褐色粉末(326mg，69.4％)。
1H-NMR(CDCl3)：4.05(1H，br s)，7.40(1H，s)。
(2)4-溴-3-羟基-N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕噻吩-2-甲酰胺(化合物号码343)
依实施例16一样的操作，使用4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：82.4％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.42(1H，s)，7.67(1H，br s)，7.78(1H，br s)，8.11(2H，s)，9.91(1H，br s)。
实施例344：化合物号码344的化合物的制造
依实施例28一样的操作，使用3，5-二(三氟甲基)苯基异氰酸酯和羟基吲哚作为原料，得标题化合物。
收率：44.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.98(2H，s)，7.22(1H，td，J＝7.8，1.2Hz)，7.33-7.40(2H，m)，7.87(1H，s)，8.02(1H，d，J＝7.8Hz)，8.38(2H，s)，11.00(1H，s)。
实施例345：化合物号码345的化合物的制造
依实施例28一样的操作，使用3，5-二(三氟甲基)苯基异氰酸酯和5-氯羟基吲哚作为原料，得标题化合物。
收率：31.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.99(2H，s)，7.41(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.47(1H，d，J＝2.1Hz)，7.87(1H，s)，8.01(1H，d，J＝8.4Hz)，8.38(2H，s)，10.93(1H，s)。
实施例346：化合物号码346的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-溴-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：37.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝9.3Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.72(1H，s)，7.84(1H，d，J＝2.7Hz)，8.16(1H，s)，8.28(1H，s)，10.69(1H，s)，11.42(1H，s)。
实施例347：化合物号码347的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：68.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.85(3H，s)，7.02(1H，s)，7.03(1H，d，J＝8.7Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.61(1H，s)，7.77(1H，s)，7.88(1H，d，J＝2.7Hz)，10.57(1H，s)，11.53(1H，s)。
实施例348：化合物号码348的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-吗啉代基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：64.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.90(4H，m)，3.84(4H，m)，7.15(1H，d，J＝9.0Hz)，7.48(2H，s)，7.50(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，8.00(1H，d，J＝2.7Hz)，8.91(1H，s)，11.24(1H，s)，12.05(1H，s)。
实施例349：化合物号码349的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-溴-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：59.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.10(1H，d，J＝8.7Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，7.53(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.97-7.99(2H，m)，8.81(1H，d，J＝2.1Hz)，11.03(1H，s)，12.38(1H，s)。
实施例350：化合物号码350的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氨基-5-三氟甲基苯甲酸甲酯作为原料，得标题化合物。
收率：67.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.91(3H，s)，7.02(1H，d，J＝9.3Hz)，7.43(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.57(1H，d，J＝2.4Hz)，8.13(1H，s)，8.23(1H，s)，8.29(1H，s)，8.36(1H，s)，11.52(1H，s)。
实施例351：化合物号码351的化合物的制造
含有5-氯-2-羟基-N-〔3-甲氧基羰基-5-(三氟甲基)苯基〕苯甲酰胺(化合物号码350；105mg，0.281mmol)，甲醇(2.5ml)的混合物中，加入2N氢氧化钠水溶液(0.6ml)，室温下搅拌3小时。反应液中加入水，用乙酸乙酯洗涤。水层加入稀盐酸成为酸性后，用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层依序用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣由异丙醚结晶处理，得标题化合物的白色固体(100mg，99.0％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝9.0Hz)，7.49(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.91(1H，d，J＝2.7Hz)，7.93(1H，s)，8.43(1H，s)，8.59(1H，s)，10.78(1H，s)，11.48(1H，s)。
实施例352：化合物号码352化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-(2-萘氧基)-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：89.6％。
1H-NMR(CDCl3)：δ6.94(1H，d，J＝9.6Hz)，6.98(1H，d，J＝9.2Hz)，7.25-7.41(4H，m)，7.48-7.57(3H，m)，7.81(1H，d，J＝6.9Hz)，7.88(1H，d，J＝6.9Hz)，7.95(1H，d，J＝8.9Hz)，8.72(1H，s)，8.83(1H，d，J＝2.0Hz)，11.70(1H，s)。
实施例353：化合物号码353的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-(2，4-二氯苯氧基)-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：4.7％。
1H-NMR(CDCl3)：δ6.78(1H，d，J＝8.9Hz)，7.02(1H，d，J＝8.6Hz)，7.16(1H，d，J＝8.6Hz)，7.33-7.38(3H，m)，7.42(1H，dd，J＝8.6，2.6Hz)，7.49(1H，d，J＝2.6Hz)7.58(1H，d，J＝2.3Hz)，8.66(1H，br s，)，8.82(1H，d，J＝2.0Hz)，11.65(1H，s)。
实施例354：化合物号码354的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-〔(4-三氟甲基)-哌啶子基〕-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：60.5％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.85-2.05(2H，m)，2.15(2H，d，J＝10.9Hz)，2.28(1H，m)，2.82(2H，t，J＝11.0Hz)，3.16(2H，d，J＝12.2Hz)，7.02(1H，d，J＝8.9Hz)，7.31(1H，d，J＝8.3Hz)，7.42(2H，m)，7.50(1H，d，J＝2.6Hz)，8.75(1H，s)，9.60(1H，s)，11.94(1H，s)。
实施例355：化合物号码355的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-(2，2，2-三氟乙氧基)-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：94.5％。
1H-NMR(CDCl3)：δ4.58(2H，q，J＝7.9Hz)，6.99-7.05(2H，m)，7.41-7.50(3H，m)，8.63(1H，br s)，8.79(1H，d，J＝2.0Hz)，11.59(1H，s)。
实施例356：化合物号码356的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-(2-甲氧基苯氧基)-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：80.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.74(3H，s)，6.70(1H，d，J＝8.4Hz)，7.02(1H，d，J＝8.7Hz)，7.07(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，7.24-7.39(4H，m)，7.49(1H，dd，J＝3.0，8.7Hz)，8.00(1H，d，J＝3.0Hz)，8.92(1H，d，J＝2.1Hz)，11.36(1H，s)，12.18(1H，s)。
实施例357：化合物号码357的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-(4-氯-3，5-二甲基苯氧基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：91.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.34(6H，s)，7.03(1H，d，J＝8.8Hz)，7.05(1H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，s)，7.43-7.47(1H，m)，7.48(1H，dd，J＝2.9，8.8Hz)，7.97(1H，d，J＝2.6Hz)，8.94(1H，d，J＝2.2Hz)，11.25(1H，s)，12.12(1H，s)。
实施例358：化合物号码358的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-哌啶子基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：73.7％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.68-1.72(2H，m)，1.80-1.88(4H，m)，2.89(4H，t，J＝5.2Hz)，7.01(1H，d，J＝8.7Hz)，7.31(1H，d，J＝8.4Hz)，7.39-7.43(2H，m)，7.55(1H，d，J＝2.4H z)，8.73(1H，d，J＝1.8Hz)，9.71(1H，s)，12.05(1H，s)。
实施例359：化合物号码359的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-(4-甲基苯氧基)-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：67.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.33(3H，s)，6.93(1H，d，J＝8.8Hz)，7.03(1H，dd，J＝0.5，8.8Hz)，7.12(2H，d，J＝8.2Hz)，7.29(2H，d，J＝8.5Hz)，7.43(1H，dd，J＝2.0，8.6Hz)，7.48(1H，ddd，J＝0.8，2.7，8.8Hz)，7.98(1H，dd，J＝0.8，2.7Hz)，8.94(1H，d，J＝2.2Hz)，11.29(1H，s)，12.15(1H，s)。
实施例360：化合物号码360的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-(4-氯苯氧基)-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：74.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.01(1H，d，J＝8.8Hz)，7.06(1H，d，J＝8.5Hz)，7.22(1H，d，J＝8.5Hz)，7.43-7.48(2H，m)，7.50(2H，d，J＝8.2Hz)，7.94(1H，dd，J＝0.5，2.7Hz)，8.92(1H，d，J＝2.2Hz)，11.20(1H，s)，12.10(1H，s)。
实施例361：化合物号码361的化合物的制造
依实施例351一样的操作，使用5-溴-2-羟基-N-〔3，5-二(甲氧基羰基)苯基〕苯甲酰胺(化合物号码170)作为原料，得标题化合物。
收率：89.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.98(1H，d，J＝8.7Hz)，7.60(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.24(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.08(1H，d，J＝2.7Hz)，8.24(1H，t，J＝1.5Hz)，8.57(2H，d，J＝1.2Hz)，10.67(1H，s)，11.64(1H，s)。
实施例362：化合物号码362的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-甲基-5-〔1-甲基)乙基〕苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：19.1％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.26(6H，d，J＝6.9Hz)，2.30(3H，s)，2.87-2.96(1H，m)，7.00(1H，d，J＝8.7Hz)，7.08(1H，dd，J＝7.8，1.8Hz)，7.20(1H，d，J＝7.8Hz)，7.40(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.49(1H，d，J＝2.7Hz)，7.50(1H，s)，7.71(1H，s)，11.99(1H，s)。
实施例363：化合物号码363的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，5-二乙氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：59.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.32(3H，t，J＝6.9Hz)，1.41(3H，t，J＝6.9Hz)，3.97(2H，q，J＝6.9Hz)，4.06(2H，q，J＝6.9Hz)，6.61(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，6.98(1H，d，J＝8.7Hz)，7.10(1H，d，J＝8.7Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.97(1H，d，J＝2.7Hz)，8.16(1H，d，J＝3.0Hz)，10.96(1H，s)，11.91(1H，s)。
实施例364：化合物号码364的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，5-二甲基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：90.5％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.28(3H，s)，2.35(3H，s)，6.99(1H，d，J＝8.8Hz)，7.02(1H，br s)，7.15(1H，d，J＝7.7Hz)，7.40(1H，dd，J＝8.8，2.5Hz)，7.45(1H，br s)，7.49(1H，d，J＝2.5Hz)7.70(1H，br)，11.96(1H，br s)。
实施例365：化合物号码365的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-氯-2-氰基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：90.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.09(1H，d，J＝9.0Hz)，7.53(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.82(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.95(1H，d，J＝3.0Hz)，8.07(1H，d，J＝2.4Hz)，8.36(1H，d，J＝9.0Hz)，11.11(1H，s)，12.36(1H，s)。
实施例366：化合物号码366的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-(N，N-二乙基氨磺酰基)-2-甲氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：44.8％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.17(6H，t，J＝7.3Hz)，3.29(4H，q，J＝7.3Hz)，4.05(3H，s)，7.00(2H，dd，J＝2.3，8.9Hz)，7.41(1H，dd，J＝2.3，8.9Hz)，7.48(1H，d，J＝2.6Hz)，7.65(1H，dd，J＝2.3，8.6Hz)，8.56(1H，br.s)，8.84(1H，d，J＝2.3Hz)，11.82(1H，s)。
实施例367：化合物号码367的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氯-5-硝基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：73.3％。
1H-NMR(CD3OD)：δ6.98(1H，d，J＝8.6Hz)，7.43(1H，dd，J＝2.6，8.6Hz)，7.74(1H，d，J＝8.9Hz)，7.99(1H，dd，J＝3.0，8.9Hz)，8.08(1H，d，J＝2.6Hz)，9.51(1H，d，J＝2.6Hz)。
实施例368：化合物号码368的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-(N-苯基氨甲酰基)-2-甲氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：40.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.99(3H，s)，7.09(2H，dd，J＝6.6，6.9Hz)，7.24(1H，d，J＝8.6Hz)，7.35(2H，dd，6.9，7.3Hz)，7.49(1H，d，J＝2.3，8.9Hz)，7.77(3H，d，J＝8.6Hz)，8.00(1H，s)，8.97(1H，s)，10.17(1H，s)，10.91(1H，s)，12.11(1H，s)。
实施例369：化合物号码369的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氨水杨酸和2，5-二甲氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：73.9％。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.82(3H，s)，3.93(3H，s)，6.66(1H，dd，J＝3.0，8.9Hz)，6.86(1H，d，J＝8.9Hz)，6.98(1H，d，J＝8.9Hz)，7.39(1H，dd，J＝2.6，8.9Hz)，7.47(1H，d，J＝2.6Hz)，8.08(1H，d，J＝3.0Hz)，8.60(1H，br.s)，12.03(1H，s)。
实施例370：化合物号码370的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-乙酰基氨基-2-甲氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：16.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.01(3H，s)，3.85(3H，s)，7.03(2H，t，J＝9.6Hz)，7.49(2H，dd，J＝8.9，9.2Hz)，7.96(1H，s)，8.51(1H，s)，9.87(1H，s)，10.82(1H，s)，12.03(1H，d，J＝4.0Hz)。
实施例371：化合物号码371的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-甲氧基-2-甲基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：100％
1H-NMR(CDCl3)：δ2.29(3H，s)，3.82(3H，s)，6.75(1H，dd，J＝2.6，8.2Hz)，7.00(1H，d，J＝8.9Hz)，7.16(1H，d，J＝8.6Hz)，7.38(1H，d，2.3Hz)，7.41(1H，dd，J＝2.3，8.9Hz)，7.48(1H，d，J＝2.3Hz)，7.70(1H，br.s)，11.92(1H，s)。
实施例372：化合物号码372的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，5-二丁氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：73.9％。
1H-NMR(CDCl3)：δ0.98(3H，t，J＝7.2Hz)，1.05(3H，t，J＝7.2Hz)，1.44-1.65(4H，m)，1.72-1.79(2H，m)，1.81-1.91(2H，m)，3.97(2H，t，J＝6.3Hz)，4.07(2H，t，J＝6.3Hz)，6.64(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，6.85(1H，d，J＝9.3Hz)，6.99(1H，d，J＝9.0Hz)，7.39(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.44(1H，d，J＝2.7Hz)，8.08(1H，d，J＝3.0Hz)，8.76(1H，s)，12.08(1H，s)。
实施例373：化合物号码373的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，5-二异戊基氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：59.7％。
1H-NMR(CDCl3)：δ0.97(6H，d，J＝6.6Hz)，1.03(6H，d，6.6Hz)，1.64-1.98(6H，m)，3.99(2H，t，J＝6.6Hz)，4.09(2H，t，J＝6.3Hz)，6.63(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，6.85(1H，d，J＝8.7Hz)，6.98(1H，d，J＝8.7Hz)，7.38(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.43(1H，d，J＝2.7Hz)，8.09(1H，d，J＝3.0Hz)，8.75(1H，s)，12.08(1H，s)。
实施例374：化合物号码374的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-氨甲酰基-2-甲氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：31.2％。
1H-NMR(CD3OD)：δ4.86(3H，s)，6.93(1H，d，J＝7.6Hz)，7.18(1H，d，J＝8.6Hz)，7.35(1H，dd，J＝3.0，7.6Hz)，7.47(1H，dd，J＝2.0，8.6Hz)，8.00(1H，d，J＝3.0Hz)，8.80(1H，d，J＝2.0Hz)。
实施例375：化合物号码375的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-〔(1，1-二甲基)丙基〕-2-苯氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：65.2％。
1H-NMR(CDCl3)：δ0.69(3H，t，J＝7.6Hz)，1.29(6H，s)，1.64(2H，q，J＝7.6Hz)，6.91(1H，dd，J＝1.7，7.6Hz)，6.96(1H，d，J＝8.9Hz)，7.03(2H，d，J＝8.9Hz)，7.10(1H，dt，J＝1.7，7.6Hz)，7.16(1H，dt，J＝1.7，7.6Hz)，7.40-7.31(4H，m)，8.42(1H，dd，J＝2.0，7.9Hz)，8.53(1H，br.s)11.94(1H，s)。
实施例376：化合物号码376的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-己氧基-5-(甲基磺酰基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：33.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ0.92(3H，t，J＝6.9Hz)，1.40-1.59(6H，m)，1.90-2.01(2H，m)，3.09(3H，s)，4.22(2H，t，J＝6.3Hz)，7.01(1H，d，J＝8.9Hz)，7.06(1H，d，J＝8.6Hz)，7.40-7.43(2H，m)，7.73(1H，dd，J＝8.6，2.3Hz)，8.74(1H，br s)，8.99(1H，d，J＝2.3Hz)，11.76(1H，s)。
实施例377：化合物号码377的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3′-氨基-2，2，4′-三甲基苯丙酮作为原料，得标题化合物。
收率：44.8％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.38(9H，s)，2.38(3H，s)，7.01(1H，d，J＝8.9Hz)，7.31(1H，d，J＝7.9Hz)，7.42(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.53(1H，d，J＝2.6Hz)，7.57(1H，dd，J＝7.9，2.0Hz)，7.83(1H，brs)，8.11(1H，d，J＝2.0Hz)，11.82(1H，s)。
实施例378：化合物号码378的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-甲氧基-2-(1-吡咯基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：53.4％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.46(3H，s)，6.51-6.52(2H，m)，6.82-6.85(3H，m)，6.93(1H，d，J＝8.9Hz)，7.06(1H，d，J＝7.9Hz)，7.30(1H，d，J＝7.9Hz)，7.32(1H，dd，J＝2.3，8.9Hz)，7.61(1H，s)，8.29(1H，s)，11.86(1H，br.s)。
实施例379：化合物号码379的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-氯-2-甲苯磺酰基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：8.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.38(3H，s)，7.02(1H，d，J＝8.9Hz)，7.25-7.31(3H，m)，7.46(1H，dd，J＝2.6，8.9Hz)，7.68(2H，d，J＝8.6Hz)，7.74(1H，d，J＝2.3Hz)，7.96(1H，d，J＝8.6Hz)，8.56(1H，d，J＝2.0Hz)，10.75(1H，s)，11.70(1H，s)。
实施例380：化合物号码380的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氯-5-甲苯磺酰基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：43.5％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.38(3H，s)，7.02(1H，d，J＝8.9Hz)，7.27(1H，d，J＝7.9Hz)，7.29(1H，dd，J＝2.0，6.6Hz)，7.46(1H，dd，J＝2.3，8.9Hz)，7.68(2H，d，J＝8.6Hz)，7.73(2H，d，J＝2.3Hz)，7.97(1H，d，J＝8.6Hz)，8.56(1H，d，J＝2.0Hz)，10.73(1H，s)，11.71(1H，s)。
实施例381：化合物号码381的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氟-5-(甲基磺酰基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：28.8％。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.12(3H，s)，7.03(1H，d，J＝8.9Hz)，7.38(1H，dd，J＝8.6，10.2Hz)，7.45(1H，dd，J＝2.3，8.9Hz)，7.53(1H，d，J＝2.3Hz)，7.80(1H，ddd，J＝2.3，4.6，8.6Hz)，8.25(1H，s)，8.98(1H，dd，J＝2.3，7.7Hz)，11.33(1H，br.s)。
实施例382：化合物号码382的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-甲氧基-5-苯氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：77.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.98(3H，s)，6.80(1H，d，J＝8.8Hz)，6.90(1H，d，J＝8.8Hz)，6.95-7.00(3H，m)，7.04-7.09(1H，m)，7.29-7.35(2H，m)，7.38(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.47(1H，d，J＝2.6Hz)，8.19(1H，d，J＝2.9Hz)，8.61(1H，br s)，11.92(1H，s)。
实施例383：化合物号码383的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氨基-4-甲基联苯作为原料，得标题化合物。
收率：47.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.33(3H，s)，7.06(1H，d，J＝8.7Hz)，7.43-7.52(4H，m)，7.64-7.67(2H，m)，8.04(1H，d，J＝2.7Hz)，8.19(1H，d，J＝1.5Hz)，10.40(1H，s)，12.22(1H，s)。
实施例384：化合物号码384的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-(α，α-二甲基苄基)-2-甲氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：89.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.72(6H，s)，3.93(3H，s)，6.83(1H，d，J＝8.8Hz)，6.93(1H，dd，J＝2.6，8.8Hz)，6.96(1H，d，J＝9.2Hz)，7.15-7.20(1H，m)，7.25-7.28(4H，m)，7.36(1H，dd，J＝2.6，8.8Hz)，7.46(1H，d，J＝2.6Hz)，8.35(1H，d，J＝2.6Hz)，8.51(1H，s)，12.04(1H，s)。
实施例385：化合物号码385的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-吗啉代基-2-硝基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：4.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.46-3.52(4H，m)，3.85-3.94(4H，m)，7.03(1H，d，J＝8.8Hz)，7.47(1H，dd，J＝2.9，8.8Hz)，7.80(1H，dd，J＝2.6，8.8Hz)，7.82(1H，d，J＝2.6Hz)，7.88(1H，d，J＝8.8Hz)，8.20(1H，d，J＝2.2Hz)，10.70(1H，s)，11.43(1H，s)。
实施例386：化合物号码386的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-氟-2-(1-咪唑基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：33.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.99(1H，d，J＝8.8Hz)，7.12-7.19(2H，m)，7.42-7.51(3H，m)，7.89(1H，d，J＝2.8Hz)，7.93(1H，d，J＝1.1Hz)，8.34(1H，dd，J＝11.4，2.8Hz)，10.39(1H，s)，11.76(1H，brs)。
实施例387：化合物号码387的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-丁基-5-硝基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：15.3％。
1H-NMR(CDCl3)：δ0.99(3H，t，J＝7.3Hz)，1.39-1.51(2H，m)，1.59-1.73(2H，m)，2.71-2.79(2H，m)，7.03(1H，d，J＝8.9Hz)，7.41-7.49(3H，m)，7.92(1H，s)，8.07(1H，dd，J＝2.3，8.4Hz)，8.75(1H，d，J＝2.4Hz)，11.51(1H，s)。
实施例388：化合物号码388的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-〔(1，1-二甲基)丙基〕-2-羟基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：36.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ0.70(3H，t，J＝7.4Hz)，1.28(6H，s)，1.63(2H，q，J＝7.4Hz)，6.97(1H，d，J＝6.3Hz)，7.00(1H，d，J＝6.6Hz)，7.08(1H，s)，7.14(1H，dd，J＝2.5，8.6Hz)，7.36(1H，d，J＝2.2Hz)，7.42(1H，dd，J＝2.5，8.8Hz)，7.57(1H，d，J＝2.5Hz)，8.28(1H，s)，11.44(1H，s)。
实施例389：化合物号码389的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-甲氧基-5-甲基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：74.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.27(3H，s)，3.85(3H，s)，6.90(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，6.98(1H，d，J＝9.0Hz)，7.05(1H，d，J＝9.0Hz)，7.47(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.97(1H，d，J＝3.0Hz)，8.24(1H，d，J＝2.4Hz)，10.79(1H，s)，12.03(1H，s)。
实施例390：化合物号码390的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，5-三氟苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：81.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.98-7.07(1H，m)，7.07(1H，d，J＝9.0Hz)，7.37-7.49(1H，m)，7.52(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.95(1H，d，J＝2.7Hz)，8.15-8.22(1H，m)，10.83(1H，s)，12.25(1H，s)。
实施例391：化合物号码391的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3，5-二氟苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：82.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.00(1H，tt，J＝9.3，2.1)，7.03(1H，d，J＝9.0Hz)，7.47(1H，dd，J＝7.5，2.7Hz)，7.49(1H，d，J＝2.7Hz)，7.51(1H，d，J＝2.1Hz)，7.82(1H，d，J＝3.0Hz)，10.63(1H，s)，11.43(1H，br s)。
实施例392：化合物号码392的化合物的制造
依实施例82一样的操作，使用2-(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基-4-〔(1，1-二甲基)乙基〕噻唑-5-羧酸乙酯(化合物号码197)作为原料，得标题化合物。
收率：85.5％
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.44(9H，s)，7.00(1H，d，J＝9.0Hz)，7.62(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，8.02(1H，d，J＝2.4Hz)，11.83(1H，br s)，12.04(1H，br s)，12.98(1H，br s)。
实施例393：化合物号码393的化合物的制造
依实施例195(3)一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-4-苯基噻唑-5-乙酸甲酯作为原料，得标题化合物(本化合物为实施例203(1)的化合物)。
收率：32.1％。
熔点：288.5-229.5℃。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.66(3H，s)，3.95(2H，s)，6.99(1H，d，J＝8.0Hz)，7.42(1H，d，J＝6.0Hz)，7.48(2H，brt，J＝7.6Hz)，7.56-7.61(3H，m)，8.07(1H，d，J＝2.4Hz)，11.85(1H，br s)，11.98(1H，br s)。
实施例394：化合物号码394的化合物的制造
依实施例82一样的操作，使用2-(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸乙酯(化合物号码209)作为原料，得标题化合物。(本化合物为实施例212(1)的化合物)。
收率：67.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.00(1H，d，J＝8.8Hz)，7.42-7.44(3H，m)，7.62(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.70-7.72(2H，m)，8.04(1H，d，J＝2.4Hz)，12.31(1H，brs)，12.99(1H，brs)。
实施例395：化合物号码395的化合物的制造
(1)2-氨基-4-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕噻唑
含有3′，5′-二(三氟甲基)苯乙酮(0.51g，2.0mmol)的四氢呋喃(5ml)溶液中，加入苯基三甲基三溴化铵(753mg，2mmol)，在室温下搅拌5小时。反应混合物注入水中，以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏去除溶剂，残渣中加入乙醇(5ml)，硫脲(152mg，2mmol)，加热回流30分钟。反应混合物冷却至室温后，注入到饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏去除溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制，再以正己烷悬浊洗涤，得标题化合物的淡黄白色结晶(520.1mg，83.3％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ5.03(2H，s)，6.93(1H，s)，7.77(1H，s)，8.23(2H，s)。
(2)5-氯-2-羟基-N-{4-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕噻唑-2-基}苯甲酰胺(化合物号码395)
将5-氯水杨酸(172.6mg，1mmol)，2-氨基-4-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕噻唑(312.2mg，1mmol)，三氯化磷(44μl，0.5mmol)，一氯化苯(5m l)的混合物加热回流4小时。反应混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏去除溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→2∶1)精制，得标题化合物的淡黄白色粉末(109.8mg，23.5％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.08(1H，d，J＝8.7Hz)，7.53(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.94(1H，d，J＝3.0Hz)，8.07(1H，s)，8.29(1H，s)，8.60(2H，s)，11.77(1H，s)，12.23(1H，s)。
实施例396：化合物号码396的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氨基吡啶作为原料，得标题化合物。
收率：23.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.02(1H，d，J＝9.3Hz)，7.42(1H，ddd，J＝9.0，4.8，0.6Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.7，5.7Hz)，7.92(1H，d，J＝2.7Hz)，8.15(1H，ddd，J＝8.4，2.4，1.5Hz)，8.35(1H，dd，J＝7.8，1.5Hz)，8.86(1H，d，J＝2.4Hz)，10.70(1H，s)。
实施例397：化合物号码397的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-6-溴吡啶作为原料，得标题化合物。
收率：12.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.42(1H，d，J＝7.8Hz)，7.51(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.82(1H，t，J＝7.5Hz)，7.94(1H，d，J＝3.0Hz)，8.24(1H，d，J＝7.8Hz)，10.95(1H，s)，11.97(1H，s)。
实施例398：化合物号码398的化合物的制造
(1)2-乙酰氧基-5-氯-N-(哒嗪-2-基)苯甲酰胺
依实施例198(3)一样的操作，使用2-乙酰氧基-5-氯苯甲酸和2-氨基哒嗪作为原料，得标题化合物。
收率：19.7％。
H-NMR(CDCl3)：δ2.42(3H，s)，7.19(1H，d，J＝8.7Hz)，7.54(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.01(1H，d，J＝2.4Hz)，8.28(1H，dd，J＝2.4，1.8Hz)，8.42(1H，d，J＝2.4Hz)，9.09(1H，s)，9.66(1H，d，J＝1.8Hz)。
(2)5-氯-2-羟基-N-(哒嗪-2-基)苯甲酰胺(化合物号码398)
依实施例2(2)一样的操作，使用2-乙酰氧基-5-氯-N-(哒嗪-2-基)苯甲酰胺作为原料，得标题化合物。
收率：72.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.09(1H，d，J＝9.0Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.96(1H，d，J＝2.7Hz)，8.44-8.47(2H，m)，9.49(1H，s)，10.99(1H，s)，12.04(1H，s)。
实施例399：化合物号码399的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-溴水杨酸和2-氨基-5-溴嘧啶作为原料，得标题化合物。
收率：10.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.98(1H，d，J＝8.8Hz)，7.59(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，8.00(1H，d，J＝2.8Hz)，8.86(2H，s)，11.09(1H，s)，11.79(1H，s)。
实施例400：化合物号码400的化合物的制造
依实施例212(2)一样的操作，使用2-(5-溴-2-羟基苯甲酰基)氨基-4-苯基噻唑-5-羧酸(化合物号码394)和丙胺作为原料，得标题化合物。
收率：23.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ0.82(3H，t，J＝7.5Hz)，1.39-1.51(2H，m)，3.13(2H，q，J＝6.6Hz)，7.02(1H，d，J＝9.0Hz)，7.40-7.48(3H，m)，7.63(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.68-7.72(2H，m)，8.06(1H，d，J＝2.7Hz)，8.18(1H，t，J＝5.7Hz)，11.87(1H，br s)，12.14(1H，br s)。
实施例401：化合物号码401的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-甲基-3，5-二(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：15.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.49(3H，s)，7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.52(1H，dd，J＝87，2.8Hz)，7.84(1H，s)，7.97(1H，d，J＝2.8Hz)，8.60(1H，s)，10.69(1H，br s)，12.07(1H，br s)。
实施例402：化合物号码402的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氯-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：66.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.7Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.73(1H，d，J＝8.7Hz)，7.86(1H，d，J＝2.4Hz)，8.00(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.32(1H，d，J＝2.4Hz)，10.69(1H，s)，11.49(1H，s)。
实施例403：化合物号码403的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-异丙基-2-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：33.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.24(6H，d，J＝6.6Hz)，2.97-3.06(1H，m)，7.06(1H，d，J＝8.7Hz)，7.51(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.61(1H，s)，7.62(1H，d，J＝7.5Hz)，7.98(1H，d，J＝2.7Hz)，8.03(1H，d，J＝8.1Hz)，10.67(1H，s)，12.21(1H，s)。
实施例404：化合物号码404的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：68.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.6Hz)，7.46-7.51(2H，m)，7.62(1H，t，J＝7.9Hz)，7.90(1H，d，J＝3.0Hz)，7.94(1H，d，J＝9.2Hz)，8.21(1H，s)，10.64(1H，s)，11.58(1H，br s)。
实施例405：化合物号码405的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-硝基-4-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：18.7％。
1H-NMR0(DMSO-d6)：δ7.08(1H，d，J＝9.0Hz)，7.54(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.94(1H，d，J＝2.7Hz)，8.17(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，8.46(1H，d，J＝1.8Hz)，8.88(1H，d，J＝9.0Hz)，12.19(1H，s)，12.25(1H，s)。
实施例406：化合物号码406的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：22.1％
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.55(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.99(1H，d，J＝2.4Hz)，8.10(2H，s)，10.62(1H，s)，11.88(1H，s)。
实施例407：化合物号码407的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氰基-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：55.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝8.7Hz)，7.49(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.80(1H，d，J＝2.7Hz)，8.17(2H，s)，8.43(1H，s)，10.94(1H，s)，11.34(1H，s)。
实施例408：化合物号码408的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-溴-3-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：81.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.7Hz)，7.48(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.85-7.94(3H，m)，8.31(1H，d，J＝1.8Hz)，10.67(1H，s)，11.48(1H，s)。
实施例409：化合物号码409的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-溴-2-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：41.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.52(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.93-7.97(3H，m)，8.21(1H，d，J＝9.3Hz)，10.81(1H，s)，12.28(1H，s)。
实施例410：化合物号码410的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-溴-4-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：17.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.10(1H，d，J＝9.0Hz)，7.53(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.82(1H，dd，J＝9.0，1.8Hz)，7.98(1H，d，J＝3.0Hz)，8.11(1H，d，J＝1.5Hz)，8.67(1H，d，J＝8.7Hz)，11.05(1H，s)，12.40(1H，s)。
实施例411：化合物号码411的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氯-2-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：36.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.06(1H，d，J＝9.0Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.63(1H，td，J＝8.7，3.3Hz)，7.71(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.97(1H，d，J＝2.7Hz)，8.11(1H，dd，J＝8.7，5.1Hz)，10.67(1H，s)，12.20(1H，s)。
实施例412：化合物号码412的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-异丙氧基-2-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：39.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.29(6H，d，J＝5.7Hz)，4.67-4.79(1H，m)，7.04(1H，d，J＝9.0Hz)，7.22(1H，d，J＝2.7Hz)，7.30(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.51(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.86(1H，d，J＝9.0Hz)，7.99(1H，d，J＝3.0Hz)，10.50(1H，s)，12.18(1H，s)。
实施例413：化合物号码413的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，4-二甲氧基-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：19.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.93(3H，s)，4.03(3H，s)，6.70(1H，s)，6.98(1H，d，J＝8.9Hz)，7.39(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.45(1H，d，J＝2.6Hz)，8.29(1H，br s)，8.54(1H，s)，11.92(1H，s)。
实施例414：化合物号码414的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，4-二氟-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：66.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.06(1H，d，J＝8.8Hz)，7.51(1H，dd，J＝8.8，2.8Hz)，7.82(1H，t，J＝10.7Hz)，7.94(1H，d，J＝2.8Hz)，8.64(1H，d，J＝8.0Hz)，10.78(1H，s)，12.37(1H，br s)。
实施例415：化合物号码415的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氰基-2-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：24.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.06(1H，d，J＝8.8Hz)，7.52(1H，dd，J＝2.8，8.8Hz)，7.94(1H，d，J＝2.8Hz)，8.17(1H，dd，J＝1.8，8.9Hz)，8.31(1H，d，J＝2.1Hz)，8.63(1H，d，J＝8.9Hz)，11.16(1H，s)，12.45(1H，br.s)。
实施例416：化合物号码416的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氯-2-(4-氯苯磺酰基)-5-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：8.5％。
1H-NMR(CDCl3)：δ6.98(1H，d，J＝8.9Hz)，7.13(1H，d，J＝2.6Hz)，7.22(2H，d，J＝8.6Hz)，7.34(2H，d，J＝8.6Hz)，7.40(1H，dd，J＝2.3，8.9Hz)，7.66(1H，s)，8.71(1H，s)，8.80(1H，s)，11.42(1H，s)。
实施例417：化合物号码417的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-氯-2-硝基-4-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：22.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.08(1H，d，J＝8.8Hz)，7.55(1H，dd，J＝8.8，2.8Hz)，7.93(1H，d，J＝2.8Hz)，8.52(1H，s)，9.13(1H，s)，12.38(1H，br s)，12.45(1H，s)。
实施例418：化合物号码418的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，3-二氟-4-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：21.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.07(1H，d，J＝8.8Hz)，7.53(1H，dd，J＝2.9，8.8Hz)，7.66(1H，dt，J＝1.8，7.7Hz)，7.93(1H，d，J＝2.6Hz)，8.35(1H，t，J＝7.7Hz)，11.02(1H，d，J＝1.5Hz)，12.32(1H，s)。
实施例419：化合物号码419的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4，4′-二氨基-2，2′-二(三氟甲基)联苯作为原料，得标题化合物。
收率：35.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.05(2H，d，J＝8.8Hz)，7.39(2H，d，J＝8.5Hz)，7.49-7.51(2H，m)，7.91(2H，d，J＝2.5Hz)，7.99(2H，dd，J＝2.0，8.5Hz)，8.31(2H，d，J＝1.9Hz)，10.71(2H，s)，11.54(2H，s)。
实施例420：化合物号码420的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，3，5，6-四氟-4-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：42.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.08(1H，d，J＝8.8Hz)，7.53(1H，dd，J＝2.9，8.8Hz)，7.89(1H，d，J＝2.6Hz)，10.65(1H，br.s)，11.76(1H，br.s)。
实施例421：化合物号码421的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3′-氨基乙酰替苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：22.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.05(3H，s)，7.01(1H，d，J＝8.7Hz)，7.24-7.39(3H，m)，7.47(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.97(1H，d，J＝3.0Hz)，8.03(1H，s)，10.01(1H，s)，10.41(1H，s)，11.87(1H，s)。
实施例422：化合物号码422的化合物的制造
(1)2-乙酰氧基-5-氯-N-(3-氨甲酰基苯基)苯甲酰胺
依实施例24一样的操作，使用2-乙酰氧基-5-氯苯甲酸和3-氨基苯甲酰胺为原料，得标题化合物。
收率：15.8％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.33(3H，s)，5.89(1H，br s)，6.31(1H，br s)，7.14(1H，d，J＝9.0Hz)，7.42-7.49(2H，m)，7.55-7.58(1H，m)，7.80(1H，d，J＝2.7Hz)，7.93(1H，d，J＝8.1Hz)，8.07(1H，s)，8.71(1H，s)。
(2)5-氯-2-羟基-N-(3-氨甲酰基苯基)苯甲酰胺(化合物号码422)
依实施例2(2)一样的操作，使用2-乙酰氧基-5-氯-N-(3-氨甲酰基苯基)苯甲酰胺为原料，得标题化合物。
收率：76.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.7Hz)，7.40(1H，br s)，7.45(1H，t，J＝7.5Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.62-7.65(1H，m)，7.86-7.89(1H，m)，7.98-7.99(2H，m)，8.15(1H，t，J＝1.8Hz)，10.51(1H，s)，11.85(1H，s)。
实施例423：化合物号码423的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氨基-N-甲基苯甲酰胺作为原料，得标题化合物。
收率：19.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.79(3H，d，J＝4.5Hz)，7.03(1H，d，J＝9.0Hz)，7.43-7.51(2H，m)，7.59(1H，dt，J＝8.1，1.5Hz)，7.87(1H，ddd，J＝8.1，2.1，0.9Hz)，7.99(1H，d，J＝2.4Hz)，8.15(1H，t，J＝1.8Hz)，8.46(1H，d，J＝4.2Hz)，10.52(1H，s)，11.84(1H，s)。
实施例424：化合物号码424的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，6-二异丙基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：52.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.14(12H，s)，2.96-3.13(2H，m)，7.16(1H，d，J＝8.7Hz)，7.23(1H，d，J＝7.5Hz)，7.33(1H，dd，J＝8.4，6.6Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，8.11(1H，d，J＝2.4Hz)，10.09(1H，s)，12.40(1H，s)。
实施例425：化合物号码425的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-甲基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：58.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.29(3H，s)，7.01(1H，d，J＝8.7Hz)，7.18(1H，d，J＝8.1Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.58(1H，d，J＝8.4Hz)，7.98(1H，d，J＝2.7Hz)，10.35(1H，s)，11.94(1H，s)。
实施例426：化合物号码426的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，6-二甲基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：59.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.19(6H，s)，7.01(1H，d，J＝9.0Hz)，7.15-7.16(2H，m)，7.50(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，8.07(1H，d，J＝2.7Hz)，10.03(1H，s)，10.10(1H，s)，12.29(1H，s)。
实施例427：化合物号码427的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3，4-二甲基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：68.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.20(3H，s)，2.23(3H，s)，7.01(1H，d，J＝9.0Hz)，7.13(1H，d，J＝8.4Hz)，7.40-7.47(2H，m)，7.47(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.99(1H，d，J＝2.7Hz)，10.29(1H，s)，11.97(1H，br s)。
实施例428：化合物号码428的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，4，6-三甲基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：61.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.14(6H，s)，2.26(3H，s)，6.95(2H，s)，7.00(1H，d，J＝9.3Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.09(1H，d，J＝2.4Hz)，10.03(1H，s)，12.37(1H，s)。
实施例429：化合物号码429的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-(三氟甲氧基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：41.4％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.O0(1H，d，J＝9.0Hz)，7.09(1H，d，J＝7.5Hz)，7.40-7.48(3H，m)，7.51(1H，d，J＝2.4Hz)，7.64(1H，s)，7.94(1H，s)，11.66(1H，s)。
实施例430：化合物号码430的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-苄基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：93.3％。
1H-NMR(CDCl3)：δ4.08(2H，s)，6.56(1H，d，J＝2.5Hz)，6.92(1H，d，J＝8.8Hz)，7.20-7.46(9H，m)，7.53(1H，br s)，7.85(1H，d，J＝8.0Hz)，12.01(1H，br s)。
实施例431：化合物号码431的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-(三氟甲氧基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：20.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝9.3Hz)，7.39(2H，d，J＝9.0Hz)，7.48(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.83(2H，d，J＝9.3Hz)，7.92(1H，d，J＝2.7Hz)，10.54(1H，s)，11.78(1H，s)。
实施例432：化合物号码432的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，4-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：60.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.08(1H，d，J＝8.7Hz)，7.48-7.54(2H，m)，7.75(1H，d，J＝2.1Hz)，7.98(1H，d，J＝2.7Hz)，8.44(1H，d，J＝8.7Hz)，10.93(1H，s)，12.31(1H，s)。
实施例433：化合物号码433的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-(叔丁基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：69.0％
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.29(9H，s)，7.01(1H，d，J＝8.7Hz)，7.39(2H，d，J＝8.4Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.61(2H，d，J＝8.4Hz)，7.99(1H，d，J＝2.4Hz)，10.37(1H，s)，11.96(1H，s)。
实施例434：化合物号码434的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，3-二甲基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：79.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.14(3H，s)，2.29(3H，s)，7.03(1H，d，J＝9.0Hz)，7.06-7.15(2H，m)，7.46-7.51(2H，m)，8.05(1H，d，J＝3.0Hz)，10.32(1H，s)，12.28(1H，s)。
实施例435：化合物号码435的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-氨基茚满作为原料，得标题化合物。
收率：80.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.98-2.08(2H，m)，2.81-2.89(4H，m)，7.01(1H，d，J＝8.8Hz)，7.21(1H，d，J＝8.0，Hz)，7.42(1H，dd，J＝8.0，1.9Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.8，2.8Hz)，7.60(1H，s)，7.99(1H，d，J＝2.8，Hz)，10.34(1H，s)，12.00(1H，br s)。
实施例436：化合物号码436的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，4-二甲基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：37.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.23(3H，s)，2.28(3H，s)，7.03(2H，d，J＝8.7Hz)，7.10(1H，s)，7.49(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.63(1H，d，J＝8.1Hz)，8.03(1H，d，J＝2.4Hz)，10.24(1H，s)，12.25(1H，s)。
实施例437：化合物号码437的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-异丙氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：21.5％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.36(6H，d，J＝6.0Hz)，4.52-4.64(1H，m)，6.75(1H，ddd，J＝8.4，2.4，0.9Hz)，6.99(1H，d，J＝8.7Hz)，7.03(1H，ddd，J＝8.1，2.1，0.9Hz)，7.25-7.31(3H，m)，7.39(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.49(1H，d，J＝2.4Hz)，7.81(1H，s)。
实施例438：化合物号码438的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，6-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：10.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.05(1H，d，J＝8.7Hz)，7.43(1H，dd，J＝8.7，7.8Hz)，7.54(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.62(1H，d，J＝8.1Hz)，8.05(1H，d，J＝2.4Hz)，10.52(1H，s)，12.01(1H，s)。
实施例439：化合物号码439的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-异丙氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：76.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.26(6H，d，J＝6.3Hz)，4.52-4.64(1H，m)，6.93(2H，dt，J＝9.0，2.1Hz)，7.46(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.58(2H，dt，J＝9.0，2.1Hz)，7.99(1H，d，J＝3.0Hz)，10.36(1H，s)，11.83(1H，br s)。
实施例440：化合物号码440的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-溴-2-(三氟甲氧基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：59.2％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.01(1H，d，J＝9.3Hz)，7.42-7.52(4H，m)，8.23(1H，s)，8.31(1H，d，J＝9.3Hz)，11.35(1H，s)。
实施例441：化合物号码441的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-丁基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：77.6％。
1H-NMR(CDCl3)：δ0.89(3H，t，J＝6.9Hz)，1.27-1.36(6H，m)，1.56-1.64(2H，m)，2.61(2H，t，J＝7.8Hz)，6.99(1H，d，J＝9.0Hz)，7.21(2H，d，J＝8.7Hz)，7.39(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.44-7.49(3H，m)，7.80(1H，s)，11.96(1H，s)。
实施例442：化合物号码442的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-甲基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：88.3％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.38(3H，s)，6.98(1H，d，J＝8.8Hz)，7.03(1H，d，J＝7.4Hz)，7.25-7.40(4H，m)，7.48(1H，d，J＝2.2Hz)，7.83(1H，br s)，11.92(1H，br s)。
实施例443：化合物号码443的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-环己基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：90.6％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.15-1.47(5H，m)，1.56-1.87(5H，m)，2.40-2.53(2H，m)，7.01(1H，d，J＝8.8Hz)，7.21(2H，d，J＝8.5Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.60(2H，d，J＝8.5H)，8.0O(1H，d，J＝2.7Hz)，10.36(1H，s)，11.98(1H，br s)。
实施例444：化合物号码444的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-苄基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：90.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.93(2H，s)，7.01(1H，d，J＝9.0Hz)，7.16-7.32(7H，m)，7.57(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.61(2H，d，J＝8.4Hz)，7.96(1H，d，J＝2.4Hz)，10.37(1H，s)。
实施例445：化合物号码445的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-4，5-二甲氧基苯甲腈作为原料，得标题化合物。
收率：52.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.81(3H，s)，3.86(3H，s)，7.08(1H，d，J＝8.7Hz)，7.40(1H，s)，7.52(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.89(1H，s)，7.99(1H，d，J＝3.0Hz)，10.93(1H，s)，12.31(1H，s)。
实施例446：化合物号码446的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和6-氨基-1，4-苯并二噁烷作为原料，得标题化合物。
收率：79.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ4.25(4H，s)，6.86(1H，d，J＝8.8Hz)，7.00(1H，d，J＝8.8Hz)，7.12(1H，dd，J＝8.8，2.5Hz)，7.33(1H，d，J＝2.5Hz)，7.46(1H，dd，J＝8.8，2.5Hz)，7.97(1H，d，J＝2.5Hz)，10.27(1H，s)，11.96(1H，s)。
实施例447：化合物号码447的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，4-二氯-5-(异丙氧基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：76.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.35(6H，d，J＝6.0Hz)，4.58-4.66(1H，m)，7.07(1H，d，J＝9.0Hz)，7.51(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.68(1H，s)，7.98(1H，d，J＝3.0Hz)，8.35(1H，s)，10.94(1H，s)，12.34(1H，s)。
实施例448：化合物号码448的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氨基-2-氯苯甲腈作为原料，得标题化合物。
收率：57.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝9.0Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.78(1H，d，J＝2.7Hz)，7.82(1H，dd，J＝9.0，2.1Hz)，7.97(1H，d，J＝8.7Hz)，8.19(1H，d，J＝2.1Hz)，10.79(1H，s)，11.38(1H，s)。
实施例449：化合物号码449的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氯-4-(三氟甲基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：50.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.7Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.60(1H，dd，J＝9.0，1.5Hz)，7.76(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.85(1H，d，J＝3.0Hz)，8.13(1H，d，J＝2.4Hz)，10.61(1H，s)，11.51(1H，s)。
实施例450：化合物号码450的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氨基-3-甲基苯甲腈作为原料，得标题化合物。
收率：80.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.36(3H，s)，7.06(1H，d，J＝8.7H z)，7.49(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.71(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.77(1H，s)，7.95(1H，d，J＝3.0Hz)，8.40(1H，d，J＝8.4Hz)，10.76(1H，s)，12.31(1H，br s)。
实施例451：化合物号码451的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，3-二氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：37.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.08(1H，d，J＝9.0Hz)，7.40-7.48(2H，m)，7.52(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.98(1H，d，J＝2.7Hz)，8.40(1H，dd，J＝7.2，2.4Hz)，11.00(1H，s)，12.32(1H，s)。
实施例452：化合物号码452的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：67.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.08(1H，d，J＝8.7Hz)，7.20(1H，td，J＝8.1，1.8Hz)，7.40(1H，td，J＝8.4，1.8Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.57(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，8.00(1H，d，J＝2.7Hz)，8.40(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，10.89(1H，s)，12.27(1H，s)。
实施例453：化合物号码453的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-异丙基-3-甲基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：21.6％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，2.36(3H，s)，3.12(1H，m)，6.89(1H，d，J＝9.0Hz)，7.15-7.40(5H，m)，7.48(1H，d，J＝2.1Hz)，7.83(1H，br s)。
实施例454：化合物号码454的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-5-〔(1，1-二甲基)丙基〕酚作为原料，得标题化合物。
收率：24.9％。
1H-NMR(CDCl3)：δ0.69(3H，t，J＝7.5Hz)，1.28(6H，s)，1.63(2H，q，J＝7.5Hz)，6.98(1H，d，J＝8.7Hz)，7.01(1H，d，J＝9.0Hz)，7.06(1H，s)，7.15(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，7.35(1H，d，J＝2.1Hz)，7.42(IH，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.56(1H，d，J＝2.4Hz)，8.26(1H，s)，11.44(1H，s)。
实施例455：化合物号码455的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-甲基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：64.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.28(3H，s)，7.05(1H，d，J＝8.7Hz)，7.13(1H，td，J＝7.5，1.5Hz)，7.22-7.30(2H，m)，7.50(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.83(1H，d，J＝7.8Hz)，8.03(1H，d，J＝3.0Hz)，10.32(1H，s)，12.22(1H，s)。
实施例456：化合物号码456的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-丁基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：82.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ0.90(3H，t，J＝7.2Hz)，1.24-1.36(2H，m)，1.50-1.60(2H，m)，2.56(2H，t，J＝7.2Hz)，7.01(1H，d，J＝8.7Hz)，7.19(2H，d，J＝8.7Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.59(2H，d，J＝8.4Hz)，7.98(1H，d，J＝2.7Hz)，10.36(1H，s)，11.94(1H，s)。
实施例457：化合物号码457的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-6-氯苯甲腈作为原料，得标题化合物。
收率：12.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.09(1H，d，J＝8.7Hz)，7.52(1H，d，J＝8.1Hz)，7.53(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.76(1H，t，J＝8.7Hz)，7.95(1H，d，J＝3.0Hz)，8.34(1H，d，J＝8.4Hz)，11.17(1H，s)，12.39(1H，s)。
实施例458：化合物号码458的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-5-甲基苯甲腈作为原料，得标题化合物。
收率：9.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.48(3H，s)，7.01(1H，d，J＝9.0Hz)，7.10(1H，dd，J＝8.0，0.9Hz)，7.44(1H，d，J＝9.0，2.4Hz)，7.56(1H，d，J＝8.1Hz)，7.62(1H，d，J＝2.4Hz)，8.22(1H，s)，8.54(1H，br s)，11.25(1H，br s)。
实施例459：化合物号码459的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-苄氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：26.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ5.11(2H，s)，6.99-7.05(3H，m)，7.33-7.49(6H，m)，7.60(2H，d，J＝9.0Hz)，7.99(1H，d，J＝2.7Hz)，10.33(1H，s)，12.02(1H，s)。
实施例460：化合物号码460的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氨基-2，2-二氟苯并〔1，3〕-二噁茂作为原料，得标题化合物。
收率：66.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.05(1H，d，J＝8.8Hz)，7.31-7.32(2H，m)，7.51(1H，dd，J＝8.8，2.8Hz)，7.70(1H，dd，J＝5.6，3.8Hz)，7.96(1H，d，J＝2.8Hz)，10.59(1H，s)，12.05(1H，br s)。
实施例461：化合物号码461的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-氨基-2，2，3，3-四氟-2，3-二氢苯并〔1，4〕-二噁英作为原料，得标题化合物。
收率：67.9％。
1H-NMR(CDCl3)：δ6.99-7.03(2H，m)，7.21-7.27(2H，m)，7.45(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.52(1H，d，J＝2.5Hz)，8.13(1H，s)，11.44(1H，s)。
实施例462：化合物号码462的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氯-4-(三氟甲基)硫基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：52.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.8Hz)，7.47(1H，dd，J＝2.9，8.8Hz)，7.80(1H，dd，J＝2.6，8.8Hz)，7.82(1H，d，J＝2.6Hz)，7.88(1H，d，J＝8.8Hz)，8.20(1H，d，J＝2.2Hz)，10.70(1H，s)，11.43(1H，s)。
实施例463：化合物号码463的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-硝基-4-(三氟甲氧基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：68.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.07(1H，d，J＝8.8Hz)，7.52(1H，dd，J＝2.6，8.8Hz)，7.85-7.89(1H，m)，7.93(1H，d，J＝2.6Hz)，8.17(1H，d，J＝2.9Hz)，8.67(1H，d，J＝9.5Hz)，11.92(1H，s)，12.14(1H，s)。
实施例464：化合物号码464的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-氨基-2，2-二氟苯并〔1，3〕二噁茂作为原料，得标题化合物。
收率：75.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.02(1H，d，J＝8.8Hz)，7.42-7.43(2H，m)，7.48(1H，dd，J＝8.8，2.5Hz)，7.90(1H，d，J＝2.5Hz)，10.54(1H，s)，11.69(1H，s)。
实施例465：化合物号码465的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-苄基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：66.4％。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.99(2H，s)，6.97(1H，d，J＝9.1Hz)，7.06(1H，d，J＝7.4Hz)，7.18-7.48(8H，m)，7.37(1H，dd，J＝9.1，2.5Hz)，7.45(1H，d，J＝2.5Hz)，7.80(1H，br s)，11.88(1H，s)。
实施例466：化合物号码466的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-硝基-4-(三氟甲氧基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：40.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.33(3H，s)，7.05(1H，d，J＝8.8Hz)，7.25(1H，dd，J＝1.8，8.8Hz)，7.33(1H，d，J＝1.8Hz)，7.49(1H，dd，J＝2.9，8.8Hz)，7.97-8.00(2H，m)，10.37(1H，s)，12.15(1H，s)。
实施例467：化合物号码467的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，3，5-三氟苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：54.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.06(1H，d，J＝8.8Hz)，7.28-7.37(1H，m)，7.51(1H，dd，J＝2.6，8.8Hz)，7.92(1H，d，J＝2.6Hz)，7.98-8.04(1H，m)，10.93(1H，s)，12.27(1H，br.s)。
实施例468：化合物号码468的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4′-氨基苯并-15-冠-5作为原料，得标题化合物。
收率：45.1％。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.74-3.77(8H，m)，3.90-3.92(4H，m)，4.10-4.15(4H，m)，6.83(1H，d，J＝8.5Hz)，6.96-6.99(2H，m)，7.24(1H，d，J＝2.5Hz)，7.36(1H，dd，J＝2.5，8.8Hz)，7.53(1H，s)，8.06(1H，br.s)，11.92(1H，s)。
实施例469：化合物号码469的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-溴-2-氟苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：45.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.05(1H，d，J＝8.8Hz)，7.43-7.53(2H，m)，7.64-7.71(1H，m)，7.94(1H，d，J＝1.5Hz)，8.20(1H，dd，J＝8.4，8.8Hz)，10.70(1H，s)，12.16(1H，s)。
实施例470：化合物号码470的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，4-二(甲烷磺酰基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：7.2％。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.13(3H，s)，3.21(3H，s)，7.04(1H，d，J＝8.9Hz)，7.48(1H，dd，J＝2.2，8.9Hz)，7.62(1H，d，J＝2.2Hz)，8.24(1H，dd，J＝2.4，9.0Hz)，8.56(1H，d，J＝2.4Hz)，8.91(1H，d，J＝8.9Hz)，10.96(1H，s)，11.57(1H，s)。
实施例471：化合物号码471的化合物的制造
将5-氯水杨酸(87mg，0.5mmol)，2，2-二(3-氨基-4-甲基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷(363mg，1mmol)，三氯化磷(44μl，0.5mmol)，甲苯(4ml)的混合物加热回流4小时。反应混合物冷却至室温后，用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，得标题化合物的白色粉末(16mg，4.9％)(副产物得到后述实施例529的化合物号码529的化合物)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.34(6H，s)，7.04(4H，d，J＝8.8Hz)，7.39(2H，d，J＝8.4Hz)，7.48(2H，dd，J＝2.9，8.8Hz)，7.96(2H，d，J＝2.9Hz)，8.19(2H，s)，10.44(2H，s)，12.17(2H，s)。
实施例472：化合物号码472的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和6-氨基-2，2，3，3-四氟-2，3-二氢苯并〔1，4〕二噁英为原料，得标题化合物。
收率：10.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.8Hz)，7.48(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.50(1H，d，J＝9.0Hz)，7.59(1H，dd，J＝8.8，2.2Hz)，7.86(1H，d，J＝2.7Hz)，7.92(1H，d，J＝2.2Hz)，10.59(1H，s)，11.55(1H，s)。
实施例473：化合物号码473的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-5-氯二苯甲酮作为原料，得标题化合物。
收率：27.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.96(1H，d，J＝8.7Hz)，7.43(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.49-7.56(3H，m)，7.64-7.75(5H，m)，8.21(1H，d，J＝9.3Hz)，11.21(1H，s)，11.83(1H，s)。
实施例474：化合物号码474的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-溴-4-氟苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：77.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.07(1H，d，J＝9.0Hz)，7.31-7.38(1H，m)，7.51(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.72(1H，d，J＝8.1，3.0Hz)，8.00(1H，d，J＝3.0Hz)，8.23(1H，dd，J＝9.3，5.4Hz)，10.70(1H，s)，12.24(1H，s)。
实施例475：化合物号码475的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-己氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：74.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ0.88(3H，t，J＝6.6Hz)，1.28-1.46(6H，m)，2.49-2.52(2H，m)，3.95(2H，t，J＝6.6Hz)，6.91-6.96(2H，m)，7.00(1H，d，J＝8.8Hz)，7.46(1H，dd，J＝8.8，2.9Hz)，7.55-7.61(2H，m)，8.00(1H，d，J＝2.9Hz)，10.31(1H，s)，12.03(1H，s)。
实施例476：化合物号码476的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，2-二(3-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷作为原料，得标题化合物。
收率：64.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.99(2H，d，J＝8.8Hz)，7.11(2H，d，J＝8.0Hz)，7.45(2H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.50(2H，t，J＝8.4Hz)，7.86(2H，d，J＝2，6Hz)，7.88-7.91(4H，m)，10.53(2H，s)，11.56(2H，s)。
实施例477：化合物号码477的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，4，5-三氯苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：38.9％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.02(1H，d，J＝8.6Hz)，7.46(1H，d，J＝8.6Hz)，7.49(1H，s)，7.57(1H，s)，8.41(1H，br.s)，8.63(1H，s)，11.42(1H，s)。
实施例478：化合物号码478的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-异丙基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：55.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.22(6H，d，6.9Hz)，2.76-2.94(1H，m)，7.01(1H，d，J＝8.6Hz)，7.04(1H，d，J＝7.9Hz)，7.29(1H，t，J＝7.9Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.6，2.6Hz)，7.54(1H，d，J＝7.9Hz)，7.57(1H，s)，7.98(1H，d，J＝2.6Hz)，10.37(1H，s)，11.90(1H，br s)。
实施例479：化合物号码479的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氨基苯甲腈作为原料，得标题化合物。
收率：45.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.6Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.6，2.6Hz)，7.83(1H，d，J＝2.6Hz)，7.84(2H，d，J＝8.9Hz)，7.92(2H，d，J＝8.9Hz)，10.71(1H，s)，11.59(1H，br s)。
实施例480：化合物号码480的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氨基苯甲腈作为原料，得标题化合物。
收率：97.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.7Hz)，7.48(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.56-7.63(2H，m)，7.88(1H，d，J＝2.7Hz)，7.95-8.02(1H，m)，8.20-8.21(1H，m)，10.62(1H，s)，11.57(1H，s)。
实施例481：化合物号码481的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3，4-二甲氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：73.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.75(3H，s)，3.76(3H，s)，6.95(1H，d，J＝8.7Hz)，7.01(1H，d，J＝9.0Hz)，7.24(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.38(1H，d，J＝2.1Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.00(1H，d，J＝2.4Hz)，10.30(1H，s)，12.01(1H，s)。
实施例482：化合物号码482的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氨基苯基乙酸乙酯为原料，得标题化合物。
收率：66.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.19(3H，t，J＝7.5Hz)，3.64(2H，s)，4.08(2H，q，J＝7.2Hz)，7.01(1H，d，J＝8.7Hz)，7.26(2H，d，J＝8.7Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.64(1H，d，J＝8.4Hz)，7.96(1H，d，J＝2.4Hz)，10.40(1H，s)，11.87(1H，s)。
实施例483：化合物号码483的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-〔(三氟甲基)硫基〕苯胺为原料，得标题化合物。
收率：67.1％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.01(1H，d，J＝8.9Hz)，7.42(1H，dd，J＝8.9，2.3Hz)，7.47-7.53(2H，m)，7.51(1H，d，J＝2.3Hz)，7.76(1H，dt，J＝7.6Hz，2.0Hz)，7.88(1H，br s)，7.92(1H，s)，11.64(1H，s)。
实施例484：化合物号码484的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-〔(三氟甲基)硫基〕苯胺为原料，得标题化合物。
收率：63.2％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.01(1H，d，J＝8.9Hz)，7.43(1H，dd，J＝8.9，2.3Hz)，7.50(1H，d，J＝2.3Hz)，7.70(4H，s)，7.90(1H，br s)，11.60(1H，s)。
实施例485：化合物号码485的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-(三氟甲烷磺酰基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：38.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝8.6Hz)，7.49(1H，dd，J＝8.6，2.6Hz)，7.80(1H，d，J＝2.6Hz)，8.12(2H，d，J＝9.4Hz)，8.17(2H，d，J＝9.4Hz)，8.16(1H，s)，10.95(1H，s)，11.37(1H，br s)。
实施例486：化合物号码486的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3，4-二氟苯胺为原料，得标题化合物。
收率：75.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.02(1H，d，J＝8.9Hz)，7.39-7.51(3H，m)，7.85-7.93(2H，m)，10.51，(1H，s)，11.60(1H，s)。
实施例487：化合物号码487的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-乙炔基苯胺为原料，得标题化合物。
收率：35.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ4.22(1H，s)，7.02(1H，d，J＝8.6Hz)，7.25(1H，d，J＝7.6Hz)，7.39(1H，t，J＝7.6Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.6，2.6Hz)，7.70(1H，d，J＝7.6Hz)，7.89(1H，s)，7.91(1H，d，J＝2.6Hz)，10.46(1H，s)，11.69(1H，br s)。
实施例488：化合物号码488的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-(仲丁基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：40.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ0.77(3H，t，7.4Hz)，1.19(3H，d，6.9Hz)，1.50-1.61(2H，m)，2.52-2.62(1H，m)，7.01(1H，d，J＝8.9Hz)，7.20(2H，d，J＝8.6Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.60(2H，d，J＝8.6Hz)，7.98(1H，d，J＝2.6Hz)，10.36(1H，s)，11.94(1H，br s)。
实施例489：化合物号码489的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氯-4-甲氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：75.7％。
1H-NMR(CDCl3)：δ6.98(2H，t，J＝9.2Hz)，7.38-7.44(2H，m)，7.47(1H，d，J＝2.6Hz)，7.66(1H，d，J＝2.6Hz)，7.73(1H，br.s)，11.81(1H，s)。
实施例490：化合物号码490的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氨基二苯甲酮为原料，得标题化合物。
收率：34.3％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.02(1H，d，J＝8.6Hz)，7.48(1H，dd，J＝9.1，2.6Hz)，7.52-7.62(4H，m)，7.68-7.79(3H，m)，7.93(1H，d，J＝2.6Hz)，8.02(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，s)，10.60(1H，s)，11.68(1H，br s)。
实施例491：化合物号码491的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-甲氧基苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：23.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.76(3H，s)，6.69-6.75(1H，m)，7.01(1H，d，J＝8.6Hz)，7.25-7.28(2H，m)，7.39(1H，s)，7.47(1H，dd，J＝8.6，2.6Hz)，7.94(1H，d，J＝2.6Hz)，10.39(1H，s)，11.81(1H，brs)。
实施例492：化合物号码492的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4′-氨基乙酰替苯胺为原料，得标题化合物。
收率：36.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.50(3H，s)，7.01(1H，d，J＝8.6Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.6，2.6Hz)，7.57(2H，d，J＝9.1Hz)，7.61(2H，d，J＝9.1Hz)，7.98(1H，d，J＝2.6Hz)，9.95(1H，s)，10.38(1H，s)，11.99(1H，brs)。
实施例493：化合物号码493的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和硫基苯胺为原料，得标题化合物。
收率：25.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.9Hz)，7.31(2H，s)，7.47(1H，dd，J＝8.9，2.3Hz)，7.81(2H，d，J＝8.9Hz)，7.89(2H，d，J＝8.9Hz)，7.89(1H，d，J＝2.3Hz)，10.70(1H，s)，11.55(1H，brs)。
实施例494：化合物号码494的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-(4-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇为原料，得标题化合物。(分离和下述实施例498的化合物号码498的化合物而得)。
收率：11.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.02(1H，d，J＝8.6Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.6，2.6Hz)，7.68(2H，d，J＝8.7Hz)，7.85(2H，d，J＝8.7Hz)，7.91(1H，d，J＝2.6Hz)，8.69(1H，s)，10.62(1H，s)。
实施例495：化合物号码495的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氯-4-硝基苯胺为原料，得标题化合物。
收率：39.6％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.04(1H，d，J＝8.9Hz)，7.47(1H，dd，J＝2.3，8.9Hz)，7.54(1H，d，J＝2.3Hz)，8.25(1H，dd，J＝2.6，8.9Hz)，8.39(1H，d，J＝2.3Hz)，8.73(1H，d，J＝9.2Hz)，8.76(1H，br.s)，11.22(1H，s)。
实施例496：化合物号码496的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，4-二氟苯胺为原料，得标题化合物。
收率：67.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.05(1H，dd，J＝1.7，8.9Hz)，7.15(1H，dt，J＝1.7，9.2Hz)，7.41(1H，ddd，J＝2.3，8.9，9.2Hz)，7.51(1H，dt，J＝2.3，8.9Hz)，7.98(1H，d，J＝2.3Hz)，8.11(1H，dd，J＝8.9，15.1Hz)，10.59(1H，s)，12.13(1H，s)。
实施例497：化合物号码497的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-(二氟甲氧基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：85.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.01(1H，d，J＝8.6Hz)，7.19(1H，t，J＝74.2Hz)，7.20(2H，d，J＝8.6Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.6，2.6Hz)，7.74(2H，d，J＝8.9Hz)，7.94(1H，d，J＝2.6Hz)，10.47(1H，s)，11.80(1H，br s)。
实施例498：化合物号码498的化合物的制造
前述实施例494中，分离和化合物号码494的化合物的混合物而得。
收率：11.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.02(1H，d，J＝8.6Hz)，7.46(1H，dd，J＝8.6，2.3Hz)，7.83(2H，d，J＝8.1Hz)，7.88(1H，d，J＝2.3Hz)，7.95(2H，d，J＝8.1Hz)，10.71(1H，s)。
实施例499：化合物号码499的化合物的制造.
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-(甲基硫基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：67.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.49(3H，s)，7.00-7.05(1H，m)，7.01(1H，d，J＝8.9Hz)，7.31(1H，t，J＝7.9Hz)，7.46(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.44-7.49(1H，m)，7.68(1H，d，J＝1.7Hz)，7.93(1H，d，J＝2.6Hz)，10.47(1H，s)。
实施例500：化合物号码500的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-甲烷磺酰基苯胺为原料，得标题化合物。
收率：28.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.20(3H，s)，7.03(1H，d，J＝8.3Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.3，2.6Hz)，7.87(1H，d，J＝2.6Hz)，7.92(2H，d，J＝8.9Hz)，7.98(2H，d，J＝8.9Hz)，10.75(1H，s)，11.45(1H，br s)。
实施例501：化合物号码501的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-4-甲基二苯甲酮为原料，得标题化合物。
收率：8.7％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.50(3H，s)，6.98(1H，d，J＝8.3H z)，6.99(1H，d，J＝7.3Hz)，7.39(1H，dd，J＝2.0，8.6Hz)，7.48-7.64(4H，m)，7.72(2H，d，J＝7.6Hz)，7.83(1H，d，J＝2.3Hz)，8.57(1H，s)，12.18(1H，s)，12.34(1H，br.s)。
实施例502：化合物号码502的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氨基-N-丁基苯磺胺为原料，得标题化合物。
收率：46.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ0.80(3H，t，J＝7.3Hz)，1.17-1.41(4H，m)，2.73-2.80(2H，m)，7.03(1H，d，J＝8.9Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.9，2.0Hz)，7.53-7.64(2H，m)，7.87-7.92(1H，m)，7.92(1H，d，J＝2.0Hz)，8.27(1H，s)，10.62(1H，s)，11.63(1H，s)。
实施例503：化合物号码503的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-(苄氧基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：68.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ5.11(2H，s)，6.79-6.83(1H，m)，7.01(1H，d，J＝8.9Hz)，7.27-7.49(9H，m)，7.93(1H，d，J＝3.0Hz)，10.40(1H，s)，11.79(1H，br s)。
实施例504：化合物号码504的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和N-(4-氨基苯基)-4-甲基苯磺胺为原料，得标题化合物。
收率：40.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.33(3H，s)，6.99(1H，d，J＝8.6Hz)，7.07(2H，d，J＝8.6Hz)，7.34(2H，d，J＝8.3Hz)，7.45(1H，dd，J＝8.6，2.1Hz)，7.53(2H，d，J＝8.6Hz)，7.63(2H，d，J＝8.3Hz)，7.90(1H，d，J＝2.1Hz)，10.14(1H，s)，10.33(1H，s)，11.81(1H，br s)。
实施例505：化合物号码505的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-(吗啉代基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：29.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.09(4H，t，J＝4.6Hz)，3.74(4H，t，J＝4.6Hz)，6.94-7.01(3H，m)，7.46(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.55(2H，d，J＝8.9Hz)，8.01(1H，d，J＝2.6Hz)，10.29(1H，s)，12.10(1H，br s)。
实施例506：化合物号码506的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-(叔丁基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：76.1％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.35(9H，s)，6.99(1H，d，J＝8.9Hz)，7.24-7.28(1H，m)，7.32-7.35(1H，m)，7.40(1H，dd，J＝8.9，2.3Hz)，7.46-7.50(2H，m)，7.51(1H，d，J＝2.3Hz)，7.81(1H，br s)，11.94(1H，s)。
实施例507：化合物号码507的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-(5-甲基呋喃-2-基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：61.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.36(3H，s)，6.22-6.23(1H，m)，6.81(1H，d，J＝3.0Hz)，7.02(1H，d，J＝8.9Hz)，7.36-7.51(3H，m)，7.58-7.61(1H，m)，7.99-8.01(2H，m)，10.49(1H，s)，11.85(1H，br s)。
实施例508：化合物号码508的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-(1-羟乙基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：37.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.80(3H，d，J＝6.6Hz)，5.33(1H，q，J＝6.6Hz)，7.01(1H，d，J＝8.9Hz)，7.25(1H，d，J＝7.9Hz)，7.38(1H，t，J＝7.9Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.9，2.3Hz)，7.65(1H，d，J＝7.9Hz)，7.85(1H，s)，7.96(1H，d，J＝2.3Hz)，10.48(1H，s)，11.80(1H，br s)。
实施例509：化合物号码509的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氨基苯磺胺为原料，得标题化合物。
收率：18.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.9Hz)，7.41(2H，s)，7.48(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.54-7.62(2H，m)，7.84-7.88(1H，m)，7.93(1H，d，J＝2.6Hz)，8.30(1H，s)，10.64(1H，s)，11.68(1H，br s)。
实施例510：化合物号码510的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-(三氟甲烷磺酰基)苯胺作为原料，得标题化合物。
收率：62.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.6Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.6，2.6Hz)，7.82-7.88(3H，m)，8.23-8.26(1H，m)，8.67(1H，s)，10.88(1H，s)，11.45(1H，br s)。
实施例511：化合物号码511的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-溴-4-(三氟甲氧基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：17.1％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.02(1H，d，J＝8.9Hz)，7.26-7.31(1H，m)，7.44(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.53(2H，d，J＝2.6Hz)，8.41(1H，brs，)，8.42(1H，d，J＝8.9Hz)，11.57(1H，s)。
实施例512：化合物号码512的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3，4-(二己氧基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：60.5％。
1H-NMR(CDCl3)：δ0.91(6H，t，J＝6.3Hz)，1.34-1.61(12H，m)，1.76-1.89(4H，m)，3.97-4.04(4H，m)，6.88(1H，d，J＝8.9Hz)，6.97-7.00(2H，m)，7.22(1H，d，J＝2.6H z)，7.38(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.47(1H，d，J＝2.6Hz)，7.73(1H，s)，11.97(1H，s)。
实施例513：化合物号码513的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3，4-二氯苯胺为原料，得标题化合物。
收率：16.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.7Hz)，77.47(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.61-7.70(2H，m)，7.86(1H，d，J＝2.7Hz)，8.11(1H，d，J＝2.1Hz)，10.56(1H，s)，11.53(1H，s)。
实施例514：化合物号码514的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-己氧基苯胺为原料，得标题化合物。
收率：88.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ0.89(3H，t，J＝7.0Hz)，1.28-1.47(6H，m)，1.67-1.76(2H，m)，3.95(2H，t，J＝6.6Hz)，6.69-6.73(1H，m)，7.01(1H，d，J＝8.8Hz)，7.21-7.28(2H，m)，7.39-7.40(1H，m)，7.67(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.94(1H，d，J＝2.6Hz)，10.34(1H，s)，11.80(1H，s)。
实施例515：化合物号码515的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和5-乙氧基-4-氟-2-硝基苯胺为原料，得标题化合物。
收率：20.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.43(3H，t，J＝7.0Hz)，4.27(2H，q，J＝7.0Hz)，7.07(1H，d，J＝8.8Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.8，2.9Hz)，7.95(1H，d，J＝2.9Hz)，8.15(1H，d，J＝11.4Hz)，8.57(1H，d，J＝8.4H z)，12.16(1H，s)，12.26(1H，s)。
实施例516：化合物号码516的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-羟基-3-甲基-1-萘胺为原料，得标题化合物。
收率：5.9％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.38(3H，s)，7.03(1H，d，J＝9.3Hz)，7.43(2H，s)，7.46(1H，d，J＝2.4Hz)，7.50-7.54(2H，m)，7.67(1H，d，J＝2.1Hz)，7.78(1H，dd，J＝6.0，2.7Hz)，8.03(1H，br s)，8.18(1H，dd，J＝6.0，3.6Hz)，11.98(1H，br s)。
实施例517：化合物号码517的化合物的制造
本化合物为已知化合物。
其制法记载于国际公开第99/65449号公报。
实施例518：化合物号码518的化合物的制造
本化合物为已知化合物。
其制法记载于国际公开第99/65449号公报。
实施例519：化合物号码519的化合物的制造
本化合物为已知化合物。
其制法记载于国际公开第99/65449号公报。
实施例520：化合物号码520的化合物的制造
本化合物为已知化合物。
其制法记载于国际公开第99/65449号公报。
实施例521：化合物号码521的化合物的制造
本化合物为已知化合物。
其制法记载于国际公开第99/65449号公报。
实施例522：化合物号码522的化合物的制造
本化合物为已知化合物。
其制法记载于国际公开第99/65449号公报。
实施例523：化合物号码523的化合物的制造
本化合物为已知化合物。
其制法记载于国际公开第99/65449号公报。
实施例524：化合物号码524的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氨基联苯为原料，得标题化合物。
收率：52.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03(1H，d，J＝8.7Hz)，7.33-7.38(1H，m)，7.44-7.51(3H，m)，7.67-7.72(4H，m)，7.82(2H，d，J＝8.7Hz)，7.98(1H，d，J＝2.4Hz)，10.49(1H，s)，11.84(1H，s)。
实施例525：化合物号码525的化合物的制造
将5-磺基水杨酸(218mg，1mmol)，3，5-二(三氟甲基)苯胺(229mg，1mmol)，三氯化磷(88μl，1mmol)，邻-二甲苯(5ml)的混合物加热回流3小时。反应混合物冷却至室温后，用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得标题化合物的白色固体(29mg，9.2％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.15(1H，d，J＝8.8Hz)，7.65(2H，s)，7.73(1H，s)，7.81(1H，s)，7.82(1H，dd，J＝8.7，2.5Hz)，8.23(1H，d，J＝2.5Hz)，8.38(2H，s)，10.87(1H，s)，11.15(1H，br s)。
实施例526：化合物号码526的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2，4-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：6.9％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.03(1H，dd，J＝8.7，0.6Hz)，7.43-7.48(2H，m)，7.91(1H，d，J＝9.0Hz)，7.96(1H，s)，8.42(1H，s)，8.49(1H，d，J＝8.7Hz)，11.26(1H，s)。
实施例527：化合物号码527的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用3-苯基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：64.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.12(1H，t，J＝8.1Hz)，7.37(1H，tt，J＝7.5，1.5Hz)，7.43-7.48(2H，m)，7.56-7.60(3H，m)，7.91(1H，s)，8.07，(1H，dd，J＝8.1，1.5Hz)，8.48(2H，s)，11.00(1H，s)，12.16(1H，s)。
实施例528：化合物号码528的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用4-氟水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：65.7％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.81-6.90(2H，m)，7.84(1H，s，)，7.93-7.98(1H，m，)，8.45(2H，s，)，10.78(1H，s)，11.81(1H，s，)。
实施例529：化合物号码529的化合物的制造
上述实施例471中，分离与化合物号码471的化合物的混合物而得。
收率：9.4％。
1H-NMR(CD3OD)：δ2.16(3H，s)，2.34(3H，s)，6.69(1H，d，J＝8.2Hz)，6.76(1H，br s)6.95(1H，d，J＝8.8Hz)，7.02(1H，d，J＝8.0Hz)，7.15(1H，d，J＝8.2Hz)，7.29(1H，d，J＝8.2Hz)，7.37(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.97(1H，d，J＝2.6Hz)，7.98(1H，s)。
实施例530：化合物号码530的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-氨基-3-(三氟甲氧基)苯甲腈为原料，得标题化合物。
收率：75.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.13(1H，d，J＝8.8Hz)，7.54(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.94(1H，dd，J＝8.4，1.6Hz)，7.95(1H，d，J＝2.6Hz)，8.15(1H，t，J＝1.5Hz)，8.75(1H，d，J＝8.8Hz)，11.25(1H，s)，12.45(1H，s)。
实施例531：化合物号码531的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和4-〔2-氨基-4-(三氟甲基)苯氧基〕苯甲腈为原料，得标题化合物。
收率：11.6％。
1H-NMR(CD3OD)：δ6.88(1H，d，J＝8.6Hz)，7.19(2H，d，J＝8.9Hz)，7.24(1H，d，J＝8.6Hz)，7.33(1H，dd，J＝8.8，2.8Hz)，7.46(1H，dd，J＝8.9，1.9Hz)，7.76(2H，d，J＝8.9Hz)，7.98(1H，d，J＝2.7Hz)，8.96(1H，s)。
实施例532：化合物号码532的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和3-氨基-4-(4-甲氧基苯氧基)苯并三氟化物为原料，得标题化合物。
收率：88.1％。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.85(3H，s)6.81(1H，d，J＝8.5Hz)，6.97-7.02(3H，m)，7.08(2H，d，J＝8.8Hz)，7.30(1H，m)，7.40(1H，dd，J＝8.8，1.9Hz)，7.45(1H，d，J＝2.2Hz)，8.70(1H，s)，8.78(1H，d，J＝1.6Hz)，11.76(1H，s)。
实施例533：化合物号码533的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用水杨酸和2，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：47.8％。
1H-NMR(CD3OD)：δ7.00-7.06(2H，m)，7.48(1H，dt，J＝1.5，7.5Hz)，7.74(1H，d，J＝8.4Hz)，8.01-8.08(2H，m)，8.79(1H，s)，11.09(1H，s)，12.03(1H，s)。
实施例534：化合物号码534的化合物的制造
(1)2-氨基-4-(2，4-二氯苯基)噻唑
依实施例395(1)一样的操作，使用2′，4′-二氯苯乙酮和硫脲为原料，得标题化合物。
收率：97.1％。
1H-NMR(CDCl3)：δ5.01(2H，s)，7.09(1H，s)，7.28(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，7.45(1H，d，J＝2.1Hz)，7.82(1H，d，J＝8.4Hz)。
(2)5-氯-2-羟基-N-〔4-(2，4-二氯苯基)噻唑-2-基〕苯甲酰胺(化合物号码534)
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-4-(2，4-二氯苯基)噻唑为原料，得标题化合物。
收率：8.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.08(1H，d，J＝8.7Hz)，7.50-7.55(2H，m)，7.72-7.76(2H，m)，7.91(1H，d，J＝8.4Hz)，7.95(1H，d，J＝2.4Hz)，11.87(1H，br s)，12.09(1H，br s)。
实施例535：化合物号码535的化合物的制造
依实施例16一样的操作，使用3-异丙基水杨酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：99.2％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.26(6H，d，J＝6.9Hz)，3.44(1H，Hept，J＝6.9Hz)，6.92(1H，t，J＝7.8Hz)，7.38(1H，dd，J＝8.1，1.2Hz)，7.44(1H，d，J＝7.5Hz)，7.69(1H，s)，8.13(3H，s)，11.88(1H，s)。
实施例536：化合物号码536的化合物的制造
含有N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-3-异丙基苯甲酰胺(化合物号码535；100mg，0.26mmol)的四氯化碳(5ml)溶液，在氩气中，加入溴(14.4μl，0.28mmol)和铁粉(1.7mg，0.03mmol)，在室温下搅拌2小时。反应混合物用乙酸乙酯稀释。乙酸乙酯层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥。减压蒸馏溶剂，所得残渣经正己烷/乙酸乙酯晶析处理，得标题化合物的白色固体(110mg，91.5％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.25(6H，d，J＝6.9Hz)，3.39(1H，Hept，J＝6.9Hz)，7.49-7.51(2H，m)，7.71(1H，br s)，8.11-8.14(3H，m)，11.81(1H，br s)。
实施例537：化合物号码537的化合物的制造
含有N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-3-甲基苯甲酰胺(化合物号码328；150mg，0.41mmol)的甲醇/水(3∶1)混合溶液(5ml)中，加入N-溴琥珀酰亚胺(88.2mg，0.50mmol)，在室温下搅拌10分钟。反应混合物用乙酸乙酯稀释。乙酸乙酯层用10％硫代硫酸钠水溶液、水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥。减压蒸馏去除溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，而得标题化合物的白色粉末(167mg，91.5％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.28(3H，s)，7.47(1H，s)，7.50(1H，d，J＝2.4Hz)，7.71(1H，s)，8.08(1H，br s)，8.13(2H，s)，11.71(1H，s)。
实施例538：化合物号码538的化合物的制造
(1)1-(3-硝基苯基)-5-苯基-3-(三氟甲基)吡唑
将4，4，4-三氟-1-苯基-1，3-丁二酮(432.3mg，2mmol)，3-硝基苯基肼盐酸盐(379.2mg，2mmol)，浓盐酸(0.2ml)，乙醇(8ml)的混合物加热回流2小时。冷却反应混合物后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1→3∶1)精制，得标题化合物的淡黄白色粉末(631.5mg，94.7％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ6.80(1H，s)，7.23-7.26(2H，m)，7.35-7.45(3H，m)，7.54(1H，t，J＝8.4Hz)，7.63(1H，ddd，J＝8.1，1.8，1.2Hz)，8.19-8.25(2H，m)。
(2)1-(3-氨基苯基)-5-苯基-3-(三氟甲基)吡唑
1-(3-硝基苯基)-5-苯基-3-(三氟甲基)吡唑(0.59g，1.77mmol)，5％钯碳(0.06g)中，加入乙酸(3ml)，乙醇(2ml)，氢气中，室温下加氢反应2小时。滤除不溶物，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制，得标题化合物的白色固体(491.1mg，91.4％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.78(2H，s)，6.54(1H，ddd，J＝7.8，1.8，0.6Hz)，6.65(1H，ddd，J＝8.4，2.4，0.9Hz)，6.73-6.75(2H，m)，7.07(1H，t，J＝8.1Hz)，7.24-7.36(5H，m)。
(3)5-氯-2-羟基-N-{3-〔5-苯基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基}苯甲酰胺(化合物号码538)
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和1-(3-氨基苯基)-5-苯基-3-(三氟甲基)吡唑为原料，得标题化合物。
收率：74.4％。
1H-NMR(CDCl3)：δ6.77(1H，s)，6.97-7.03(2H，m)，7.27-7.45(8H，m)，7.65(1H，ddd，J＝8.4，2.1，0.9Hz)，7.74(1H，t，J＝2.1Hz)，7.93(1H，s)，11.63(1H，s)。
实施例539：化合物号码539的化合物的制造
(1)5-(叔丁基)-1-(4-硝基苯基)-3-(三氟甲基)吡唑
依实施例538(1)一样的操作，使用1，1，1-三氟-5，5-二甲基-2，4-己二酮和4-硝基苯基肼盐酸盐为原料，得标题化合物。
收率：94.7％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.23(9H，s)，6.51(1H，s)，7.62(2H，d，J＝9.0Hz)，8.37(2H，d，J＝9.0Hz)。
(2)1-(4-氨基苯基)-5-(叔丁基)-3-(三氟甲基)吡唑
依实施例538(2)一样的操作，使用5-(叔丁基)-1-(4-硝基苯基)-3-(三氟甲基)吡唑为原料，得标题化合物。
收率：98.9％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.20(9H，s)，4.00(2H，br)，6.40(1H，s)，6.69(2H，d，J＝8.7Hz)，7.14(2H，d，J＝9.0Hz)。
(3)N-{4-〔5-(叔丁氧基)-3-(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基〕-5-氯-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码539)
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和1-(5-氨基苯基)-5-(叔丁基)-3-(三氟甲基)吡唑为原料，得标题化合物。
收率：57.6％。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.23(9H，s)，6.47(1H，s)，7.00(1H，d，J＝9.0Hz)，7.40-7.44(3H，m)，7.57(1H，d，J＝2.4Hz)，7.72(2H，d，J＝8.7Hz)，8.15(1H，s)，11.58(1H，s)。
实施例540：化合物号码540的化合物的制造
依实施例537一样的操作，使用N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-3-苯基苯甲酰胺(化合物号码527)为原料，得标题化合物。
收率：67.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.36-7.50(3H，m)，7.55-7.59(2H，m)，7.71(1H，d，J＝2.1Hz)，7.93(1H，br s)，8.28(1H，d，J＝2.1Hz)，8.45(2H，s)，11.06(1H，br s)，12.16(1H，br s)。
实施例541：化合物号码541的化合物的制造
(1)2-氨基-4-(3，4-二氯苯基)噻唑
依实施例395(1)一样的操作，使用3′，4′-二氯苯乙酮和硫脲为原料，得标题化合物。
收率：77.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.17(2H，s)，7.24(1H，s)，7.62(1H，d，J＝8.4Hz)，7.78(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，8.22(1H，d，J＝2.4Hz)。
(2)5-氯-2-羟基-N-〔4-(3，4-二氯苯基)噻唑-2-基〕苯甲酰胺(化合物号码541)
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-4-(3，4-二氯苯基)噻唑作为原料，得标题化合物。
收率：15.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.08(1H，d，J＝8.7Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.71(1H，d，J＝8.4Hz)，7.91(1H，d，J＝1.8Hz)，7.94(1H，s )，8.18(1H，d，J＝1.5Hz)，12.09(2H，bs)。
实施例542：化合物号码542的化合物的制造
(1)2-氨基-4-〔4-(三氟甲基)苯基〕噻唑
依实施例395(1)一样的操作，使用4′-(三氟甲基)苯乙酮和硫脲为原料，得标题化合物。
收率：77.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.18(2H，s)，7.26(1H，s)，7.72(2H，d，J＝8.4Hz)，8.00(2H，d，J＝8.1Hz)。
(2)5-氯-2-羟基-N-{4-〔4-(三氟甲基)苯基〕噻唑-2-基}苯甲酰胺(化合物号码542)
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-4-〔4-(三氟甲基)苯基〕噻唑为原料，得标题化合物。
收率：16.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.09(1H，d，J＝9.0Hz)，7.53(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.81(2H，d，J＝8.4Hz)，7.96(1H，d，J＝2.4Hz)，7.98(1H，s)，8.16(2H，d，J＝8.1Hz)，11.91(1H，bs)，12.13(1H，bs)。
实施例543：化合物号码543的化合物的制造
(1)2-乙酰氧基-N-{4-〔3，5-二(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基}-5-氯苯甲酰胺
依实施例24一样的操作，使用2-乙酰氧基-5-氯苯甲酸和1-(4-氨基苯基)-3，5-二(三氟甲基)吡唑为原料，得标题化合物。
收率：77.8％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.36(3H，s)，7.78(1H，s)，7.14(1H，d，J＝8.7Hz)，7.48-7.51(3H，m)，7.77(2H，d，J＝9.0Hz)，7.83(1H，d，J＝2.7Hz)，8.25(1H，s)。
〔1-(4-氨基苯基)-3，5-二(三氟甲基)吡唑：参照「Journalof Medicinal Chemistry，2000年，第43卷，第16期，2975-2981页」〕。
(2)N-{4-〔3，5-二(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基}-5-氯-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码543)
依实施例2(2)一样的操作，使用2-乙酰氧基-N-{4-〔3，5-二(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基}-5-氯苯甲酰胺为原料，得标题化合物。
收率：73.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.04(1H，d，J＝8.7Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.63(2H，d，J＝8.7Hz)，7.84(1H，s)，7.89(1H，d，J＝3.0Hz)，7.94(2H，d，J＝9.0Hz)，10.65(1H，s)，11.58(1H，s)。
实施例544：化合物号码544的化合物的制造
(1)3，5-二(三氟甲基)-1-(3-硝基苯基)吡唑
依实施例538(1)一样的操作，使用六氟乙酰基丙酮和3-硝基苯基肼盐酸盐为原料，得标题化合物。
收率：94.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.16(1H，s)，7.77(1H，dd，J＝8.7，8.1Hz)，7.88-7.91(1H，m)，8.42-8.45(2H，m)。
(2)1-(3-氨基苯基)-3，5-二(三氟甲基)吡唑
依实施例538(2)一样的操作，使用3，5-二(三氟甲基)-1-(3-硝基苯基)吡唑为原料，得标题化合物。
收率：73.1％。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.89(2H，s)，6.77-6.87(3H，m)，7.04(1H，s)，7.26(1H，t，J＝8.7Hz)。
(3)2-乙酰氧基-N-{3-〔3，5-二(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基〕-5-氯苯甲酰胺
依实施例24一样的操作，使用2-乙酰氧基-5-氯苯甲酸和1-(3-氨基苯基)-3，5-二(三氟甲基)吡唑为原料，得标题化合物。
收率：84.4％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.33(3H，s)，7.09(1H，s)，7.11(1H，d，J＝9.0Hz)，7.30(1H，d，J＝7.8Hz)，7.45-7.52(2H，m)，7.67(1H，d，J＝8.4Hz)，7.78(1H，d，J＝2.4Hz)，7.95(1H，s)，8.29(1H，s)。
(4)N-{3-〔3，5-二(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基}-5-氯-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码544)
依实施例2(2)一样的操作，使用2-乙酰氧基-N-{3-〔3，5-二(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基〕-5-氯苯甲酰胺为原料，得标题化合物。
收率：69.9％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.01(1H，d，J＝8.7Hz)，7.10(1H，s)，7.34-7.37(1H，m)，7.42(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.50(1H，d，J＝2.4Hz)，7.56(1H，t，J＝8.1Hz)，7.69-7.73(1H，m)，7.95-7.98(2H，m)，11.57(1H，s)。
实施例545：化合物号码545的化合物的制造
(1)2-甲氧基-4-苯基苯甲酸甲酯
含有4-氯-2-甲氧基苯甲酸甲酯(904mg，4.5mmol)，苯基硼酸(500mg，4.1mmol)，碳酸铯(2.7g，8.2mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(15m l)溶液，在氩气中，加入二氯二(三苯膦)钯(29mg，0.04mmol)，在120℃下搅拌8小时。反应混合物冷却至室温后，用乙酸乙酯稀释。乙酸乙酯层依序用水、饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，得标题化合物的无色油状物(410mg，41.2％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.91(3H，s)，3.98(3H，s)，7.17(1H，d，J＝1.5Hz)，7.20(1H，dd，J＝8.1，1.5Hz)，7.31-7.50(3H，m)，7.59-7.63(2H，m)，7.89(1H，d，J＝8.1Hz)。
(2)2-甲氧基-4-苯基苯甲酸
含有2-甲氧基-4-苯基苯甲酸甲酯(410mg，1.69mmol)的甲醇(5ml)溶液中，加入2N氢氧化钠水溶液(5ml)，加热回流1小时。反应混合物冷却至室温后减压蒸馏溶剂。所得残渣中加入2N盐酸，滤取所析出结晶，得标题化合物的粗制物(371mg，96.0％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.93(3H，s)，7.29(1H，dd，J＝8.1，1.5Hz)，7.34(1H，d，J＝1.5Hz)，7.40-7.53(3H，m)，7.73-7.77(3H，m)，12.60(1H，s)
(3)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-甲氧基-4-苯基苯甲酰胺
依实施例16一样的操作，使用2-甲氧基-4-苯基苯甲酸和3，5-二(三氟甲基)苯胺为原料，得标题化合物。
收率：97.5％。
1H-NMR(CDCl3)：δ4.19(3H，s)，7.25(1H，m)，7.38-7.53(4H，m)，7.62-7.65(3H，m)，8.12(2H，s)，8.35(1H，d，J＝8.1Hz)，10.15(1H，br s)。
(4)N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-羟基-4-苯基苯甲酰胺(化合物号码545)
含有N-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕-2-甲氧基-4-苯基苯甲酰胺(100mg，0.24mmol)的二氯甲烷(5ml)溶液中，加入1M三溴化硼-二氯甲烷溶液(0.71ml，0.71mmol)，在室温下搅拌1小时。反应混合物用乙酸乙酯稀释，以水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏溶剂，残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，得标题化合物的白色粉末(69.3mg，71.6％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.20(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.30(1H，d，J＝1.8Hz)，7.39-7.51(3H，m)，7.60-7.64(3H，m)，7.70(1H，br s)，8.15(2H，s)，8.19(1H，br s)，11.59(1H，s)。
实施例546：化合物号码546的化合物的制造
(1)2-氨基-4-(2，5-二氟苯基)噻唑
依实施例395(1)一样的操作，使用2′，5′-二氟苯乙酮和硫脲为原料，得标题化合物。
收率：77.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.45(1H，d，J＝2.7Hz)，7.11-7.17(1H，m)，7.19(2H，s)，7.28-7.36(1H，m)，7.65-7.71(1H，m)。
(2)5-氯-2-羟基-N-〔4-(2，5-二氟苯基)噻唑-2-基〕苯甲酰胺(化合物号码546)
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-4-(2，5-二氟苯基)噻唑为原料，得标题化合物。
收率：36.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.09(1H，d，J＝8.7Hz)，7.22-7.30(1H，m)，7.37(1H，m)，7.53(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.72(1H，d，J＝2.4Hz)，7.77-7.84(1H，m)，7.94(1H，d，J＝3.0Hz)，11.89(1H，bs)，12.12(1H，bs)。
实施例547：化合物号码547的化合物的制造
(1)2-乙酰氧基-4-氯苯甲酸
依实施例34(1)一样的操作，使用4-氯水杨酸、浓硫酸和乙酸酐为原料，得标题化合物。
收率：88.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.25(3H，s)，7.42(1H，d，J＝1.8Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，7.94(1H，d，J＝8.1Hz)，13.31(1H，s)。
(2)2-乙酰氧基-N-{4-〔3，5-二(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基}-4-氯苯甲酰胺
依实施例24一样的操作，使用2-乙酰氧基-4-氯苯甲酸和1-(4-氨基苯基)-3，5-二(三氟甲基)吡唑为原料，得标题化合物。
收率：74.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.37(3H，s)，7.08(1H，s)，7.23(1H，d，J＝1.8Hz)，7.37(1H，dd，J＝8.1，2.1Hz)，7.50(2H，d，J＝8.7Hz)，7.77(2H，d，J＝8.7Hz)，7.82(1H，d，J＝8.1Hz)，8.23(1H，s)。
(3)N-{4-〔3，5-二(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基}-4-氯-2-羟基苯甲酰胺(化合物号码547)
依实施例2(2)一样的操作，使用2-乙酰氧基-N-{4-〔3，5-二(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基}-4-氯苯甲酰胺为原料，得标题化合物。
收率：56.6％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.03-7.06(2H，m)，7.61(2H，d，J＝8.7Hz)，7.81(1H，s)，7.89-7.95(3H，m)，10.62(1H，s)，11.82(1H，s)。
实施例548：化合物号码548的化合物的制造
(1)1-(4-硝基苯基)-5-苯基-3-(三氟甲基)吡唑
依实施例538(1)一样的操作，使用4，4，4-三氟-1-苯基-1，3-丁二酮和4-硝基苯基肼盐酸盐为原料，得标题化合物。
收率：95.2％。
1H-NMR(CDCl3)：δ6.80(1H，s)，7.22-7.26(2H，m)，7.37-7.45(3H，m)，7.51(2H，d，J＝9.3Hz)，8.22(2H，d，J＝9.0Hz)。
(2)1-(4-氨基苯基)-5-苯基-3-(三氟甲基)吡唑
依实施例538(2)一样的操作，使用1-(4-硝基苯基)-5-苯基-3-(三氟甲基)吡唑为原料，得标题化合物。
收率：73.0％。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.80(2H，s)，6.62(2H，d，J＝8.7Hz)，6.72(1H，s)，7.08(2H，d，J＝8.7Hz)，7.22-7.26(2H，m)，7.30-7.33(3H，m)。
(3)5-氯-2-羟基-N-{4-〔5-苯基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基〕苯基}苯甲酰胺(化合物号码548)
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和1-(4-氨基苯基)-5-苯基-3-(三氟甲基)吡唑为原料，得标题化合物。
收率：73.2％。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.02(1H，d，J＝8.7Hz)，7.21(1H，s)，7.30-7.42(7H，m)，7.47(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.79(2H，d，J＝8.7Hz)，7.89(1H，d，J＝2.7Hz)，10.56(1H，s)，11.61(1H，s)。
实施例549：化合物号码549的化合物的制造
(1)2-氨基-4-(4-甲氧基苯基)噻唑
依实施例395(1)一样的操作，使用4′-甲氧基苯乙酮和硫脲为原料，得标题化合物。
收率：85.2％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.76(3H，s)，6.82(1H，s)，6.92(2H，d，J＝9.0Hz)，7.01(2H，s)，7.72(2H，d，J＝8.7Hz)。
(2)5-氯-2-羟基-N-〔4-(4-甲氧基苯基)噻唑-2-基〕苯甲酰胺(化合物号码549)
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-4-(4-甲氧基苯基)噻唑为原料，得标题化合物。
收率：16.4％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.80(3H，s)，7.01(2H，d，J＝9.0Hz)，7.07(1H，d，J＝8.7Hz)，7.50-7.55(2H，m)，7.86(2H，d，J＝9.0Hz)，7.96(1H，d，J＝2.7Hz)，11.90(1H，bs)，12.04(1H，bs)。
实施例550：化合物号码550的化合物的制造
(1)2-氨基-4-〔3-(三氟甲基)苯基〕噻唑
依实施例395(1)一样的操作，使用3′-(三氟甲基)苯乙酮和硫脲为原料，得标题化合物。
收率：94.1％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.19(2H，s)，7.27(1H，s)，7.61(2H，dd，J＝3.9，1.5Hz)，8.07-8.13(2H，m)。
(2)5-氯-2-羟基-N-{4-〔3-(三氟甲基)苯基〕噻唑-2-基}苯甲酰胺(化合物号码550)
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-4-〔3-(三氟甲基)苯基〕噻唑为原料，得标题化合物。
收率：31.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.13(1H，d，J＝8.7Hz)，7.53(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.70(1H，d，J＝2.4Hz)，7.71(1H，d，J＝1.2Hz)，7.95(1H，d，J＝2.7Hz)，8.00(1H，s)，8.24-8.27(2H，m)，12.16(2H，bs)。
实施例551：化合物号码551的化合物的制造
(1)2-氨基-4-(2，3，4，5，6-五氟苯基)噻唑
依实施例395(1)一样的操作，使用2′，3′，4′，5′，6′-五氟苯乙酮和硫脲为原料，得标题化合物。
收率：86.7％。
1H-NMR(CDCl3)：δ5.19(2H，s)，6.83(1H，s)。
(2)5-氯-2-羟基-N-〔4-(2，3，4，5，6-五氟苯基)噻唑-2-基〕苯甲酰胺(化合物号码551)
依实施例16一样的操作，使用5-氯水杨酸和2-氨基-4-(2，3，4，5，6-五氟苯基)噻唑为原料，得标题化合物。
收率：23.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.08(1H，d，J＝8.7Hz)，7.53(1H，dd，J＝8.7，2.7Hz)，7.73(1H，s)，7.93(1H，d，J＝2.7Hz)，11.85(1H，bs)，12.15(1H，bs)。
实施例552：化合物号码552的化合物的制造
含有2-羟基-N-〔2，5-二(三氟甲基)苯基〕苯甲酰胺(化合物号码533；175mg，0.5mmol)的四氯化碳(5ml)溶液中，加入铁(3mg，0.05mmol)，溴(129μl，2.5mmol)，在50℃下搅拌12小时。反应混合物冷却至室温后，用饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水洗涤，以硫酸镁干燥。减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制，得标题化合物的白色结晶(184.2mg，72.7％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.92-7.98(1H，m)，8.06(1H，d，J＝2.1Hz)，8.09(1H，d，J＝8.4Hz)，8.22(1H，d，J＝2.1Hz)，8.27-8.32(1H，m)，11.31(1H，s)。
实施例553：化合物号码553的化合物的制造
依实施例319(2)一样的操作，使用2，3-二羟基苯甲醛和3-〔3，5-二(三氟甲基)苄基〕噻唑烷-2，4-二酮(实施例319(1)的化合物)为原料，得标题化合物。
收率：88.5％。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ5.02(2H，s)，6.88(1H，d，J＝7.8Hz)，7.00-7.04(2H，m)，7.79(1H，s)，8.03(2H，s)，8.07(1H，s)，9.49(1H，s)，9.91(1H，s)。
实施例554：化合物号码554的化合物的制造
将5-氯水杨基醛(157mg，1mmol)，2-氨基-4-叔戊基苯基、苯基醚(255mg，1mmol)，乙醇(2ml)的混合物在室温下搅拌18小时。减压蒸馏溶剂，所得残渣用硅胶柱层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝100∶1)精制，得标题化合物的白色固体(57mg，14.4％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ0.66(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(6H，s)，1.61(2H，q，J＝7.5Hz)，6.88-6.94(3H，m)，7.04(1H，dd，J＝8.0，1.6Hz)，7.15-7.32(7H，m)，8.61(1H，s)，13.20(1H，s)。
实施例555：化合物号码555的化合物的制造
将4-氯-2-({〔2-苯氧基-5-(叔戊基)苯基〕亚胺基}甲基)酚(化合物号码554；13mg，0.03mmol)，硼氢化钠(1.2mg，0.03mmol)，甲醇(1ml)的混合物在室温下搅拌5分钟。减压蒸馏溶剂，所得残渣用薄层硅胶层析法(以正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，得标题化合物的无色油状物(13mg，100％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ0.69(3H，t，J＝7.6Hz)，1.28(6H，s)，1.63(2H，q，J＝7.6Hz)，4.41(2H，s)，6.78(1H，m)，6.93-6.83(5H，m)，7.03(1H，m)，7.15(2H，m)，7.28(3H，m)。
试验例1：改善胰岛素抵抗性试验
对6周龄的KKAy小鼠喂食高脂肪2周，自8周龄开始每日1次，腹腔内投予被检化合物10天。投予结束后再腹腔内投予0.35mU/10uL/g的人胰岛素，以投予胰岛素前的血糖值为100％，经时测定负荷一定量的胰岛素后的血糖降低率，结果示于下表。
Figure C0381294303391
本发明的医药具有改善胰岛素抵抗性作用，做为糖尿病及其并发症的预防和/或治疗用医药极有用。

Claims (5)

1.从以下通式(I)所示化合物及其药理学上被容许的盐、以及这些的水合物及这些的溶剂合物所构成的组中选择的物质在用于制备糖尿病或糖尿病并发症的预防和/或治疗药中的应用，
Figure C038129430002C1
式中，
X表示下式所示的基团，式中，左侧结合键结合于环Z，右侧结合键结合于E，
Figure C038129430002C2
A表示氢原子，
E表示2，5-二(三氟甲基)苯基或3，5-二(三氟甲基)苯基，包含环Z的下述局部结构式(Iz-1)是下述式(Iz-2)：
Figure C038129430002C4
式中，Rz表示卤素原子。
2.权利要求1所述的应用，其中，E是2，5-二(三氟甲基)苯基。
3.权利要求1所述的应用，其中，E是3，5-二(三氟甲基)苯基。
4.权利要求3所述的应用，其中，Rz是氯原子。
5.权利要求1～4的任一项所述的物质的应用，其用于制造具有改善胰岛素抵抗性作用、高胰岛素血症改善作用和/或改善高血糖作用的医药。
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