CH648186A5 - Stable formulations of N-(3,4-dichlorophenyl)-N'-methoxy-N'-methylurea (linuron) and 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluoromethylaniline (trifluralin) in emulsion - Google Patents

Stable formulations of N-(3,4-dichlorophenyl)-N'-methoxy-N'-methylurea (linuron) and 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluoromethylaniline (trifluralin) in emulsion Download PDF

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CH648186A5
CH648186A5 CH5518/81A CH551881A CH648186A5 CH 648186 A5 CH648186 A5 CH 648186A5 CH 5518/81 A CH5518/81 A CH 5518/81A CH 551881 A CH551881 A CH 551881A CH 648186 A5 CH648186 A5 CH 648186A5
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trifluralin
acetophenone
dinitro
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Description

La presente invenzione riguarda dei formulati erbicidi a base di N-(3,4-diclorofenil)-N'-metossi-N'-metilurêa (Li-nuron) e 2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-trifluorometilanilina (Trifluralin).
Più precisamente riguarda delle formulazioni stabili di Linuron e Trifluralin in forma di emulsioni.
Il Linuron e il Trifluralin sono due erbicidi noti della letteratura; la loro associazione permette di controllare un gran numero di piante infestanti in colture agrarie.
Secondo la domanda di brevetto tedesca 2 037 265 gli erbicidi sopra menzionati possono essere semplicemente miscelati prima dell'impiego, in un miscelatore; ovviamente, li si può pure spargere separatamente sul terreno.
Ciò risulta scomodo in pratica, in quanto richiede onerose lavorazioni e manipolazioni, e può dar luogo ad errori di dosaggio.
È diventata quindi pratica comune spargere sul terreno formulazioni già preparate che, oltre ad assicurare un esatto dosaggio, non richiedono manipolazioni particolari prima dell'impiego.
Come è noto le formulazioni più adatte ad essere sparse sul terreno sono le emulsioni acquose, che offrono il vantaggio di poter essere distribuite in maniera uniforme per nebulizzazione o irrorazione con opportune pompe, non richiedono fatica e sono giustamente veicolate per raggiungere la pianta infestante.
Disgraziatamente il Linuron non è solubile in solventi comuni non fitotossici e spesso le emulsioni preparate non sono stabili.
Secondo la domanda di brevetto francese 2 239 941, il Trifluralin e il Linuron possono essere sciolti, in proporzioni tra 4:1 e 1:4, preferibilmente da 2:1 a 1:2 in un che-tone aliciclico non fitotossico, come ad esempio i ciclalchil-, 5 o cicloalchenil-chetoni, in particolare cicloesanone o ciclo-esanoni sostituiti, in quantità sufficiente a sciogliere gli erbicidi; si può poi diluire la soluzione ottenuta con altri solventi compatibili con il chetone aliciclico; oppure ancora si può sciogliere la miscela di erbicidi in ima mescola di io chetone aliciclico e solvente compatibile con quest'ultimo, il chetone essendo in quantità sufficiente a sciogliere gli erbicidi.
Da tali soluzioni già addizionate degli opportuni emulsionanti anionici e non ionici si possono preparare emulsioni 15 acquose.
È pratica comune vendere le soluzioni sopra descritte e miscelarle con acqua al momento dell'uso.
È stato notato che le emulsioni acquose preparate impiegando i formulati descritti nella domanda di brevetto 20 francese 2 037 261 alla concentrazione di uso nel diserbo agricolo (da 0,375 all'I,5% in acqua) lasciano depositare in breve tempo cristalli di erbicidi solidi, che tendono a scendere sul fondo dei recipienti nei quali si è preparata l'emulsione, sottraendo così sostanza attiva al diserbo, e spes-25 so otturando le pompe di distribuzione.
Abbiamo ora trovato, e ciò forma oggetto della presente invenzione, che soluzioni di Trifluralin, Linuron e acetofenone addizionate degli usuali emulsionanti e di solventi compatibili con l'acetone, una volta emulsionate in acqua non 30 danno luogo al fenomeno di deposizione di cristalli.
Le quantità dei vari componenti possono essere comprese entro i seguenti limiti:
Trifluralin 20,0-36,0% in peso
35 Linuron 5,0-12,4% » »
Acetofenone 17,0-36,1% » »
Emulsionanti 5,0-10,5% » »
Xilolo o altro solvente aromatico compatibile con l'acetofenone 53,0- 5,0% » »
40
In queste condizioni la formazione di cristalli non avviene neppure dopo 17 ore dalla preparazione dell'emulsione, come viene dimostrato nell'esempio.
Il Trifluralin e Linuron che si possono impiegare se-45 condo la presente invenzione non richiedono particolari purificazioni e si possono usare i prodotti tecnici, aventi una purezza del 95 % in peso.
I solventi compatibili con l'acetofenone sono i solventi aromatici, come gli xiloli; oppure aromatici-alifatici come 50 gli Shellsol o i Solvesso (miscele di alchilbenzeni). Noi abbiamo trovato particolarmente adatto agli scopi che ci prefiggevamo la miscela di xiloli chiamata comunemente xilolo.
Pure vantaggioso è usare più di un emulsionante: particolarmente efficace s'è dimostrata una miscela di emulsio-55 nanti costituita dal 30% in peso di alchilbenzensolfato di calcio e dal 60 % in peso di alchilfenolo condensato con ossido di etilene e ossido di propilene e 10% in peso di bis--a-etilfenilfenolopoliossietilato.
La soluzione oggetto dell'invenzione, a concentrazioni 60 dello 0,375 all'I,5% in peso in acqua, dopo emulsionamento, dà una emulsione che a 17 ore di distanza non mostra tracce di precipitato cristallino.
65
3
648186
Esempio
Vennero preparate le seguenti soluzioni
Trifluralin *)
24,8% in peso
Linuron *)
5,0% » »
Acetofenone
17 % » »
Miscela di emulsionanti2)
5,0% » »
Xilolo
48,2% » »
Trifluralin *)
36,0% » »
Linuron*)
12,4% » »
Acetofenone
36,1% » »
Miscela di emulsionanti2)
10,0% » »
Xilolo
5,5% » »
Trifluralinx)
24,8% » »
Linuronx)
5,0% » »
Cicloesanone
17,0% » »
Miscela di emulsionanti2)
5,0% » »
Xilolo
48,2% » »
Trifluralin *■)
36,0% » »
Linuron *)
12,4% » »
Cicloesanone
36,1% » »
Miscela di emulsionanti2)
10,0% » »
Xilolo
25,5% » »
In 8 cilindri graduati da 100 cc con tappo a smeriglio venne posta, a 30°C la quantità necessaria di acqua dura standard (342 p.p.m. espressa in carbonato di calcio) e ciascuno venne completato a 100 come segue:
5 4 cilindri con 0,375 cc delle soluzioni A, B, C, D 4 cilindri con 1,5 cc delle soluzioni A, B, C, D.
I cilindri vennero chiusi e capovolti continuamente per 30 volte in 60 secondi, poi venne tolto il tappo e vennero lasciati in un bagno a 30°C per 8 ore.
io Al termine di questo periodo si notarono in tutti e quattro i cilindri contenenti le emulsioni C e D la formazione di una separazione aghiforme, mentre quelli che contenevano le emulsioni A e B ne erano esenti.
Questi ultimi cilindri, dopo la lettura, vennero di nuo-15 vo posti nel bagno a 30°C e lasciati a sè per 17 ore: al termine non si notò alcun precipitato cristallino.
^ Trifluralin tecnico avente una purezza del 95 % in peso
Linuron tecnico avente una purezza del 95 % » » 2) Costituita da 30% di alchilbenzensolfonato di calcio e dal 70% di alchilfenolo condensato con ossido di etilene ed 30 ossido di propilene.
v

Claims (4)

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1. Composizione diserbante emulsionabile in acqua che non dia luogo a precipitati cristallini dopo emulsionamento almeno dopo 17 ore costituita da: 2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-trifluoro-
metilanilina 20,0-36,0% in peso
N-(3,4-dichlorofenil)-N'-metossi-
-N'-metilurea 5,0-12,4% » »
Acetofenone 17,0-36,1% » »
Emulsionanti 5,0-10,5% » »
Xilolo o altro solvente aromatico compatibile con l'acetofenone 53,0- 5,0% » »
2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-trifluoro-
metilanilina 24,8% in peso
N-(3,4-diclorofenil)-N'-metossi-N'-me-tilurea 12,4% » »
Acetofenone 36,1% » »
Miscela di 30% in peso di alchilbenzensolfonato di calcio e 70% in peso di alchilfenolo condensato con ossido di etilene e ossido di propilene 10,0% » »
Xilolo 16,7% » »
2. Una composizione come dalla rivendicazione 1, caratterizzata dal fatto che gli emulsionanti sono una miscela al 30% in peso di alchilbenzensolfonato di calcio e al 70% in peso di alchilf enolo condensato con ossido di etilene e ossido di propilene.
2
RIVENDICAZIONI
3. Una composizione come dalla rivendicazione 1, costituita da:
4. Emulsioni acquose che non lasciano depositare precipitati cristallini dopo 17 ore costituite dallo 0,375% all'1,5% in peso di una composizione come dalla rivendicazione 1 in acqua.
CH5518/81A 1980-06-06 1981-08-27 Stable formulations of N-(3,4-dichlorophenyl)-N'-methoxy-N'-methylurea (linuron) and 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluoromethylaniline (trifluralin) in emulsion CH648186A5 (en)

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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3203779A1 (de) * 1982-02-04 1983-08-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Herbizide mittel
CH652888A5 (de) * 1982-08-25 1985-12-13 Sintagro Sa Stabile, fluessige zubereitung mit herbizider wirkung und verfahren zu ihrer herstellung.
BR8403829A (pt) * 1984-08-01 1984-12-18 Defensa Ind De Defensivos Agri Aperfeicoamentos em ou referentes a composicao herbicida,defensivo agricola e formas de aplicacao
DE3631558A1 (de) * 1986-09-17 1988-03-31 Hoechst Ag Neue suspoemulsionen von pflanzenschutz-wirkstoffen
US5019150A (en) * 1987-01-27 1991-05-28 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water combination compositions of imidazolinone herbicides
US4822405A (en) * 1987-01-27 1989-04-18 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water combination compositions of imidazolinone herbicides
US4931089A (en) * 1987-01-27 1990-06-05 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water compositions of pendimethalin
US4810279A (en) * 1987-01-27 1989-03-07 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water combination compositions of pendimethalin
US4971617A (en) * 1987-01-27 1990-11-20 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water combination compositions of imidazolinone herbicides
DE3806294A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
WO1989011220A1 (en) * 1988-05-25 1989-11-30 Daratech Pty Ltd Controlled release agrochemical composition
US5461027A (en) * 1989-01-24 1995-10-24 Griffin Corporation Microencapsulated pendimethalin and method of making and using same
US5160530A (en) * 1989-01-24 1992-11-03 Griffin Corporation Microencapsulated polymorphic agriculturally active material
IL116147A (en) 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
IL116148A (en) * 1994-11-30 2001-03-19 Rhone Poulenc Agrochimie Complexible composition for insect control
WO2007030887A1 (en) * 2005-09-16 2007-03-22 Nufarm Australia Limited Herbicide composition
AU2006292036B2 (en) * 2005-09-16 2010-12-16 Nufarm Australia Limited Agrochemical emulsifiable concentrate
CN100411516C (zh) * 2006-07-18 2008-08-20 西安近代化学研究所 氨基甲酸酯类除草剂
EP2107869A2 (en) * 2006-11-22 2009-10-14 Basf Se Liquid water based agrochemical formulations
PE20090748A1 (es) * 2007-08-08 2009-07-23 Basf Se Microemulsiones acuosas que contienen compuestos insecticidas organicos
WO2010010005A2 (de) * 2008-07-24 2010-01-28 Basf Se Öl-in-wasser emulsion umfassend lösungsmittel, wasser, tensid und pestizid
TW201018400A (en) * 2008-10-10 2010-05-16 Basf Se Liquid aqueous plant protection formulations
UA106213C2 (ru) * 2008-10-10 2014-08-11 Басф Се Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин
CN102125029A (zh) * 2010-12-21 2011-07-20 威海韩孚生化药业有限公司 一种氟乐灵水乳剂及其制备方法
CN103210909B (zh) * 2013-03-24 2016-04-27 广东中迅农科股份有限公司 环虫酰肼水乳剂及其制备方法
IL267063A (en) * 2016-12-09 2019-07-30 Adama Makhteshim Ltd Fluensulfone formulations in high concentration, their uses and processes for their preparation
AU2023219153A1 (en) * 2022-02-14 2024-06-06 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Agricultural chemical formulation

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2037265A1 (de) * 1970-07-28 1972-02-03 Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Herbizid
US3373010A (en) * 1964-10-08 1968-03-12 Du Pont Herbicidal composition and method
US3989508A (en) * 1970-01-28 1976-11-02 Basf Aktiengesellschaft Substituted nitroanilines and ureas as herbicidal mixtures
US4163662A (en) * 1973-01-02 1979-08-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Liquid formulations of 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-methoxy-3-methylurea and selected chloroacetamides
GB1473105A (it) * 1973-08-10 1977-05-11
US4283222A (en) * 1978-08-29 1981-08-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Emulsifiable concentrate for weed control
CA1106202A (en) * 1978-12-13 1981-08-04 Lawrence J. Giilck Herbicidal concentrate containing ketone and amide solvent

Also Published As

Publication number Publication date
KE3400A (en) 1984-06-08
NL8102624A (nl) 1982-01-04
US4541860A (en) 1985-09-17
ZA813674B (en) 1982-06-30
FR2483743B1 (fr) 1985-12-13
ATA389881A (de) 1982-11-15
LU83408A1 (fr) 1982-01-20
IT1131750B (it) 1986-06-25
AU7120281A (en) 1981-12-10
MA19308A1 (fr) 1982-07-01
GB2077104A (en) 1981-12-16
BE889117A (fr) 1981-12-07
AT371311B (de) 1983-06-27
GB2077104B (en) 1983-06-29
BR8103427A (pt) 1982-02-24
CA1156483A (en) 1983-11-08
IT8022622A0 (it) 1980-06-06
JPH027282B2 (it) 1990-02-16
AU545451B2 (en) 1985-07-18
AR227786A1 (es) 1982-12-15
SE447531B (sv) 1986-11-24
FR2483743A1 (fr) 1981-12-11
SE8105418L (sv) 1983-03-12
JPS5726605A (en) 1982-02-12
DE3121739A1 (de) 1982-03-04

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