CH645609A5 - Ester eines harzsaeure-maleinsaeureanhydrid-addukts, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als tenside zur herstellung von wasch- und reinigungsmitteln. - Google Patents
Ester eines harzsaeure-maleinsaeureanhydrid-addukts, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als tenside zur herstellung von wasch- und reinigungsmitteln. Download PDFInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Ester eines Harzsäure-Malein-säureanhydrid-Addukts der allgemeinen Formel I
COOH
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel III HO -[A]-R
(III)
'• 5 ■ in der R und A die weiter oben angegebene Bedeutung haben, verestert.
Die im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten Aus-CD gangsverbindungen der Formel II können hergestellt werden, indem man Lavopimarsäure der Formel in der R ein Wasserstoffatom, einen C8_22-Alkylrest, einen C8_22-Hydroxyalkylrest, den Rest eines Sorbitanmonoesters einer Fettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, welcher durch Entfernung einer Hydroxygruppe aus dem genannten Ester gebildet ist, oder einen C8._22-Alkylphenoxyrest, X ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom und A die Gruppe -(CH2-CH2-0)n- oder tCH2-CK2-0^
'/•ïî—P'» 0-
CE3
-in bedeuten und n einen Wert von mindestens 4 hat.
Vorzugsweise stellt X Natrium oder Kalium oder ein Magnesium- oder Calciumatom dar; n ist insbesondere 4 bis 5000.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I in welche X Wasserstoff bedeutet, ist dadurch gekennzeichnet, dass man das Lavopimar-säure-Maleinsäureanhydrid-Diels-Alder-Addukt der Formel II
COOH
(II)
10
.COOH
20
mit Maleinsäureanhydrid unter Bildung des entsprechenden Diels-Alder-Addukts der Formel II umsetzt.
Die Umsetzung der Lävopimarsäure mit Maleinsäureanhydrid wird vorzugsweise in Gegenwart eines apro tischen 30 Lösungsmittels, wie Toluol, Xylol oder Äthylbenzol, bei Temperaturen von etwa 100°C bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt. Die Veresterung kann ebenfalls in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels, wie Toluol, Xylol oder Äthylbenzol, bei den gleichen 35 Temperaturen durchgeführt werden.
Lävopimarsäure ist ein Bestandteil der Harzsäuren. Der Hauptbestandteil der Harzsäuren ist Abietinsäure. Ferner enthalten die Harzsäuren Neoabietinsäure und Palustrin-säure. Zur Herstellung des Diels-Alder-Addukts geht man in 40 der Regel nicht von der reinen Lävopimarsäure aus, sondern von den Harzsäuren, die unter den Reaktionsbedingungen laufend bis zum Gleichgewicht zu Lävopimarsäure isomeri-siert werden, die dann mit Maleinsäureanhydrid reagiert.
Spezielle Beispiele für Verbindungen der allgemeinen 45 Formel I sind nachstehend formelmässig wiedergegeben:
R = Sorbitanmonopalmitat
645 609
.COOH
4
O »
-c - ox
-c-o —Ech9-ch7-03— r
» . 80
R = Sorbitanmonolaurat
COOH
- OX
O ;4CH9-CfL,-0}- R . .20
R = Sorbitanmonococoat
COOH
II
O
C - O-ECH,-CH9-03-C ,0H__ • 100
COOH
•C - 0-tCH2-CH2-03- C16 H33
40
COOH
C - OX
C-0 fCH~-CE~-Oj- H
^ ^ 136
O
5
645 609
COOH
COOH
C-0 -£CH -CH -O* H O 5g8
C - O—£CH~-CH~—03* H » * * 2000
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind ausgezeichnete Tenside. Sie besitzen die erwünschten Reinigungseigenschaften und die leichte Ausbreitbarkeit sowie die Verarbeitungseigenschaften anionaktiver Tenside, und gleichzeitig zeigen sie überraschenderweise auch die milden Eigenschaften nichtionogener Tenside. Dies ist überraschend, da Harzsäuren normalerweise die Haut und die Schleimhaut, beispielsweise die Augen, reizen. Aufgrund ihrer ausgezeichneten Ausbreitbarkeit sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I wertvolle Tenside zur Herstellung von Haarwaschmitteln des Gel-Typs sowie für Cremes und Lotionen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
COOH
Präparat
2s Herstellung des Lävopimarsäure-Maleinsäureanhydrid-Diels-Alder-Addukts
152 g (0,5 Mol) Harzsäure, 47 g (0,5 Mol) Maleinsäureanhydrid und 200 g Toluol werden in einem Kolben vorgelegt, der mit einem Rückflusskühler ausgerüstet ist. Das Ge-30 misch wird 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das erhaltene Reaktionsprodukt ist von dunkelbrauner Farbe, und es enthält etwa 44% des Diels-Alder-Addukts in Toluol. Dieses Addukt hat folgende Formel:
35
Beispiel 1
Herstellung eines Esters des Diels-Alder-Addukts.
In einem Dreihalskolben, der mit einem Rückflusskühler, einem Rührwerk und einem Wasserabscheider ausgerüstet ist, werden 556 g (0,1 Mol) einer 72prozentigen wässri-gen Lösung von Polyoxyäthylen (80)-sorbitanmonococoat und 400 g Toluol vorgelegt. Aus dem Gemisch wird durch azeotrope Destillation das Wasser mit Toluol abgetrennt.
COOH
Sodann werden 91 g (0,1 Mol) des Produkts des Präparates so eingetragen, und das Gemisch wird 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Danach wird das Toluol abdestilliert und der Rückstand mit einer Lösung von 4 g (0,1 Mol) Natriumhydroxid in 200 ml Wasser versetzt. Es wird eine klare, hellgelbe Lösung mit einem Feststoffgehalt von etwa 70% erhalten, 55 di.e einen pH-Wert von 6,6 bei 25 °C aufweist. Das Produkt hat folgende Strukturformel:
O -fCH,-CH9-0î- R
z 80
R = Sorbitanmonococoat
645 609
Beispiel 2
Gemäss Beispiel 1 werden 663 g (0,1 Mol) Polyoxy-äthylen (80)-sorbitanmonopalmitat mit 91 g (0,1 Mol) des Produkts des Präparates umgesetzt. Es wird eine viskose Lösung von hellgelber bis oranger Farbe erhalten, die etwas trübe ist, sich jedoch beim Erwärmen auf 40 °C klärt. Das Produkt hat folgende Strukturformel:
C-0 -£CH,-CH--03- R g * 80
R = Sorbitanmonopalmitat
Beispiel 3
Gemäss Beispiel 1 werden 500 g (0,5 Mol) Stearylpoly-oxyäthylen (lOO)-äthanol mit 43 g (0,5 Mol) des Produkts
20 des Präparates umgesetzt. Das Reaktionsprodukt ist ein weiss bis hellgelb gefärbter wachsartiger Feststoff. Das Produkt hat folgende Strukturformel:
C-0 {CK-CH^-O* C1rH._
£ . 2 2 100 18 37
Beispiel 4
(20)-äthanol mit 0,1 Mol des Produkts des Präparates umge-
Gemäss Beispiel 1 werden 0,1 Mol Cetylpolyoxyäthylen setzt. Das Reaktionsprodukt hat folgende Strukturformel:
COOH
C-0 -£ch2-ch2-03-c16h33 o
20
Beispiel 5
Gemäss Beispiel 1 werden 0,01 Mol Polyäthylenglykol (136) mit 0,01 Mol des Produktes des Präparates umgesetzt. Das Reaktionsprodukt hat folgende Strukturformel:
Beispiel 6
Gemäss Beispiel 4 werden 0,01 Mol Polyäthylenglykol (2000) mit 0,01 Mol des Produkts des Präparates umgesetzt. 55 Das Reaktionsprodukt hat folgende Strukturformel:
:ooh
:ooh
C-0 {CHo-CH,-0* H À * 136
O
C—O-fCH-—CH~—03" H g 2000
7
645 609
Beispiel 6
Ein Haarwaschmittel wird folgendermassen hergestellt: 104 g eines 45prozentig aktiven Cocosamidosultains, 155 g eines 32prozentig aktiven Tridecylalkoholäthers (4,2)-sulfat und 182 g eines 24prozentig aktiven Cocosnussimida-zolins werden mit 207,8 g des gemäss Beispiel 1 hergestellten 72prozentig aktiven Esters vermischt. Sodann werden 0,019 g Farbstoff und 200 ml destilliertes Wasser eingetragen. Das Gemisch wird 20 Minuten auf 50 °C erhitzt und sodann auf 35 °C abgekühlt. Hierauf wird es mit 1,5 g eines Gemisches aus Benzylalkohol und Dowicil 200 als Konservierungsmittel und 3 g eines Riechstoffs versetzt. Schliesslich wird das Gemisch mit voll entsalztem Wasser auf insgesamt 1000 g gebracht. Das Fertigprodukt hat eine gelbe Farbe und eine Viskosität von 6150 cPs bei 25 °C, gemessen mit ei-5 nem Brookfield Viskosimeter. Das Produkt zeigt ausgezeichnete Reinigungs- und Schäumungseigenschaften.
Beispiel 7 bis 10 Gemäss Beispiel 6 werden die in Tabelle I aufgeführten io Haarwaschmittel hergestellt.
Tabelle I
Bestandteile, Gew.-% Beispiel 7 8 9 10
Cocosamidosultain 4,5 4,5 4,5 4,5
Natrium-tridecyläther(4,2)sulfat 4,5 4,5 4,5 4,5
Cocosimidazolin 5,0 5,0 5,0 5,0
COOH
R = Sorbitanmonopalmitat cooir
70% aktives Polyoxyäthylensorbitanmono- - - 26,0 palmitat
Farbstoff, Konservierungsmittel, Riechstoff 0,25 0,25 0,25 0,25
Voll entsalztes Wasser auf 100 100 100 100
Viskosität, cPs bei 25° C 8400 6500 1300 6800
Fließpunkt, dyn/cm2 14000 18000 13000 26000
Die Fliesspunkte der Haarwaschmittel in 10 5 N/cm2 werden mit einem Rotoviskometer bestimmt. Der Fliesspunkt ist der Punkt, bei dem ein Haarwaschmittel bei Anwendung von Druck wieder sich verflüssigt oder fliessfahig wird und sich leicht ausbreitet. Je höher der Fliesspunkt eines Haarwaschmittels, umso schwieriger breitet es sich aus und desto weniger annehmbar ist das Mittel als Haarwaschmittel.
Aus Tabelle I ist ersichtlich, dass die Haarwaschmittel mit einem Gehalt an einem Ester eines Harzsäure-Malein-säureanhydrid-Addukts der allgemeinen Formel I signifikant niedrigere Fliesspunkte aufweisen als Haarwaschmittel, die andere Tenside enthalten.
Beispiel 11
Haarwaschmittel können auf ihre Reizung gegenüber den Augen nach dem Draize-Test untersucht werden; vgl. J.H. Draize et al., Toilet Goods Assn., Nr. 17, Mai 1952, Nr. 1, Proc. Sei. Sect..
0,1 ml einer Probe des zu untersuchenden neutralen Haarwaschmittels werden in das eine Auge eines Albinokaninchens geträufelt. Das andere Auge dient zur Kontrolle. Für jedes Haarwaschmittel werden sechs Kaninchen verwendet. Beobachtungen werden nach 1,24,48, 72 und 96 Stunden sowie 7 Tagen nach dem ersten Einträufeln durchgeführt. Das Haarwaschmittel wird ein zweites und drittes Mal 45 nach 24 Stunden bzw. 48 Stunden eingeträufelt. Die Ergebnisse können von praktisch keiner Änderung oder nur schwacher Reizung nach 7 Tagen bis zu starker Reizung und/oder vollständiger Hornhauttrübung reichen. Verletzungen des Auges werden in Form von Bewertungszahlen 50 für die Cornea, Iris und Conjunctiva ausgewertet. Die höheren Zahlen zeigen eine stärkere Reizung des Auges an. Die Bewertungszahlen werden addiert. Aus dem Gesamtwert wird für die sechs Kaninchen der Durchschnittswert errechnet. Der Durchschnittswert ist ein Indiz für das Reizpotenti-55 al des zu untersuchenden Haarwaschmittels. Aufgrund des durchschnittlichen Wertes kann der Reizwert auch beschrieben werden, beispielsweise keine Reizung, schwache Reizung, mässige Reizung und starke Reizung.
Bei der Bestimmung der Haarwaschmittel der Beispiele 60 11, 12 und 13 auf Augenreizung nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren werden folgende Ergebnisse erhalten:
Haarwaschmittel von Beispiel Auswertung
65
6 schwach reizend
7 schwach bis mäßig reizend
8 schwach bis mäßig reizend
Claims (8)
- 645 6092PATENTANSPRÜCHE 1. Ester eines Harzsäure-Maleinsäureanhydrid-Addukts der allgemeinen Formel ICOOHCOOH(I)10(Ic)C-0 -rCH,-CH_-0}-R1 » z z 80OC-OtAT H«Iin der R ein Wasserstoffatom einen C8_22-Alkylrest, einen C8_22-Hydroxyalkylrest, den Rest eines Sorbitanmonoesters einer Fettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, welcher durch Entfernung einer Hydroxygruppe aus dem genannten Ester gebildet ist, oder einen C^-Alkylphenoxyrest, X ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom und A die Gruppe -(CH2-CH2-0)n- oder-fCH 2 CH 2"O "ÇE-C H 2-GR—-In in der R der Rest von Sorbitanmonolaurat ist.
- 7. Verfahren zur Herstellung eines Esters eines Harzsäure-Maleinsäureanhydrid-Addukts der allgemeinen 15 FormelCOOH2025(IA)ICE3bedeuten und n einen Wert von mindestens 4 hat.
- 2. Ester nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der A die Gruppe -(CH2-CH2-0)n- ist.
- 3. Ester nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der n einen Wert von 4 bis 5000 hat.
- 4. Ester nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel IaCOOHC-OtAT K »in der R ein Wasserstoffatom, einen Cg_22-Alkylrest, einen 30 C^-Hydroxyalkylrest, den Rest eines Sorbitanmonoesters einer Fettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, welcher durch Entfernung einer Hydroxygruppe aus dem genannten Ester gebildet ist, oder einen Cg^-Alkylphenoxyrest und A die Gruppe -(CH2-CH2-0)n- oder35ru „ _ n ; fr - r v -, - G-— n40(Ia)bedeuten und n einen Wert von mindestens 4 hat, dadurch gekennzeichnet, dass man das Lävopimarsäure-Malein-säureanhydrid-Diels-Alder-Addukt der Formel IIC-0 -£CE2^CH2-03-2QRin der R der Rest von Sorbitanmonococoat ist.
- 5. Ester nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel IbCOOHCOOH5055(Ib)C-0 -tCH,-CH,-05-H5 2 2 80in der R der Rest von Sorbitanmonopalmitat ist.
- 6. Ester nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel Ic(II)mit einem Alkohol der allgemeinen Formel III HO -[A]-R(III)60in der R und A die weiter oben angegebene Bedeutung haben, verestert.
- 8. Verwendung der Ester gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6 als Tenside zur Herstellung von Wasch- und Reini-65 gungsmitteln.645 609
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