CH643535A5 - Esterverbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung der esterverbindungen in fluessigkristallgemischen. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Esterverbindungen, auf ein Verfahren zu deren Herstellung und auf die Verwendung der Esterverbindungen in Flüssigkristallgemischen, insbesondere in Flüssigkristallgemischen, die in Anzeigeelementen zum Einsatz gelangen, welche durch den dielektrischen Dispersionseffekt eines Flüssigkristalls betrieben werden.
HO O COOH
| Stufe I hohQ- COOH Br
40
45
Verbindung der Formel
als Ausgangsmaterialien verläuft die Herstellung der Verbindungen der Formel I beispielsweise nach dem folgenden Reso aktionsschema, wie nachstehend beschrieben:
«•O OH
Jr Stufe IV R'-/ VoH
I
Stufe II
r
Stufe V
R0-Ç> COOH Br
R'-^ ^-OH CN
3
643 535
l
Stufe III RCK )-COCl
L
Stufe VI
hQ-coohQ-r.
Br I CN
▼ Stufe VII
^-COO-^ ^-R '
Beispiel 1
Nach dem vorstehenden Reaktionsschema erfolgte die Herstellung einer erfindunsgemässen Verbindung der Formel I, worin R n-Heptyl und R' n-Butyl bedeuten, folgen-dermassen:
Stufe I:
50 g (0,37 mol) handelsübliche p-Hydroxybenzoesäure wurden unter Erwärmen und Rühren in 370 ml Eisessig gelöst und danach unter weiterem Erhitzen der Lösung durch schnelle Zugabe mit 59 g (0,37 mol) von in 60 ml Eisessig gelöstem Brom zur siedenden Lösung versetzt und darauf geachtet, dass kein Überkochen erfolgte. Unter fortgesetztem Rühren wurde die Lösung während 6 h auf Rückflusstem-peratur gehalten, dann bis zur Abkühlung auf Zimmertem30
35
Stufe I:
3-Brom-4-hydroxybenzoesäure wird hergestellt durch 25 Reaktion von p-Hydroxybenzoesäure mit Brom in Eisessig. Stufe II:
Die in Stufe I erhaltene 3-Brom-4-hydroxybenzoesäure wird in Äthanol mit Alkylbromid unter Zusatz von Kalilauge als Katalysator zu 3-Brom-4-alkoxybenzoesäure umgesetzt.
Stufe III:
Die 3-Brom-4-alkoxybenzoesäure aus Stufe II wird mit Thionylchlorid zu 3-Brom-4-aIkoxybenzoyIchlorid umgesetzt.
Stufe IV:
2-Brom-4-alkylphenol wird hergestellt durch Reaktion von p-AlkylphenoI mit Brom in Eisessig.
Stufe V:
2-Brom-4-alkylphenoI aus Stufe IV wird in N-MethyI-2- 4a pyrrolidon mit Kupfer(I)-cyanid zu 2-Cyano-4-alkylphenol umgesetzt.
Stufe VI:
3-Brom-4-alkoxybenzoyIchlorid aus Stufe III und 2-Cy-ano-4-alkylphenol aus Stufe V werden in Diäthyläther unter 45 Zusatz von Pyridin als Katalysator zu (2'-Cyano-4'-alkyI-phenyl)-3-brom-4-alkoxybenzoat umgesetzt.
Stufe VII:
(2'-Cyano-4'-alkylphenyl)-3-brom-4-alkoxybenzoat aus Stufe VI wird in N,N-Dimethylformamid mit Kupfer(I)-cy- 50 anid zu (2'-Cyano-4'-alkylphenyl)-3-cyano-4-alkoxybenzoat umgesetzt.
55
60
65
peratur stehengelassen und danach in 21 kaltes Wasser gegossen, wobei langsam eine weisse Ausfällung auftrat. Die erhaltenen weissen Kristalle wurden abgenutscht und aus Eisessig umkristallisiert, wobei mit einer Ausbeute von 70,3% 55,2 g gereinigte 3-Brom-4-hydroxybenzoesäure erhalten wurden.
Stufe II:
25,8 g (0,119 mol) der in Stufe I erhaltenen 3-Brom-4-hy-droxybenzoesäure wurden in 615 ml Äthanol gelöst und dann mit 42,6 g (0,238 mol) Heptylbromid versetzt. Nach Zusatz einer Lösung von 13,5 g Kaliumhydroxid in 62 ml Wasser unter Erwärmung wurde die Lösung während 10 h auf Rückflusstemperatur gehalten, dann mit 125 ml einer 10 gew. % igen wässrigen Lösung von Kaliumhydroxid versetzt und weiterhin während 2 h auf Rückflusstemperatur gehalten. Dann wurde die Reaktionslösung bis zur Abkühlung auf Zimmertemperatur stehen gelassen und danach mit einem Überschuss an 5N Salzsäure versetzt, wobei Kristallisation eintrat. Die Kristalle wurden abgenutscht, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert, wobei mit einer Ausbeute von 85,5% 31,9 g gereinigte 3-Brom-4-n-heptyloxybenzoesäure erhalten wurden.
Stufe III:
14,5 g (0,046 mol) der 3-Brom-4-n-heptyloxybenzoesäure aus Stufe II wurden mit 11g Thionylchlorid versetzt und während 2 h gelinde auf Rückflusstemperatur gehalten. Danach wurde überschüssiges Thionylchlorid abdestilliert, wobei mit einer Ausbeute von 96,8% 14,9 g 3-Brom-4-n-heptyl-oxybenzoylchlorid erhalten wurden.
Stufe IV:
22,5 g (0,15 mol) handelsübliches p-n-Butylphenol wurden in 100 ml Eisessig gelöst und langsam auf 40 °C erwärmt» Die Lösung wurde mit 24,5 g (0,153 mol) Brom versetzt und bei 60 °C während 4 h gerührt. Danach wurde Eisessig aus der Reaktionslösung abdestilliert, und durch Vakuumdestillation bei 85°C/I mm Hg des Rückstandes wurden mit einer Ausbeute von 92,1 % 31,7 g 3-Brom-4-n-butyl-phenol erhalten.
Stufe V:
16,0 g (0,07 mol) 3-Brom-4-n-butylphenol aus Stufe IV wurden in 70 ml N-Methyl-2-pyrrolidon gelöst, mit 6,5 g
643535
4
(0,073 mol) Kupfer(I)-cyanid versetzt, und die erhaltene Suspension wurde während 4 h auf Rückflusstemperatur gehalten. Nach Abkühlung des Reaktionsgemischs auf Zimmertemperatur wurde dieses in eine Lösung von 26 g Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat in einem Gemisch von 10 ml Salzsäure konz. und 47 ml Wasser gegossen und unter Erwärmung auf 65 °C während 30 min gerührt, um Komplexe von Nitrii mit Kupfer(I)-bromid zu zerstören. Dann wurde die Suspension in 300 ml kaltes Wasser gegossen und die abgeschiedene organische Schicht mit Diäthyläther extrahiert. Nach Reinigung der organischen Schicht mit Säure, Alkali und Wasser und Entwässerung mit wasserfreiem Natriumsulfat wurde der Diäthyläther abdestilliert. Der Rückstand wurde bei 115 °C/1 mm Hg vakuumdestilliert, wobei mit einer Ausbeute von 68,2% 8,4 g gereinigtes 3-Cyano-4-n-butylphenol erhalten wurden.
Stufe VI:
4,2 g (0,024 mol) 3-Cyano-4-n-butylphenol aus Stufe V wurden in 50 ml Diäthyläther gelöst und mit 6 ml Pyridin als Katalysator versetzt. Der erhaltenen Lösung wurde unter heftigem Schütteln in einem Eis enthaltenden Wasserbad eine Lösung von 9,7 g (0,029 mol) 3-Brom-4-n-heptyloxy-benzoylchlorid aus Stufe III in 30 ml Diäthyläther langsam zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wurde die Lösung eine Zeitlang bei Zimmertemperatur stehen gelassen und dann während 2 h auf Rückflusstemperatur gehalten. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch zur Entfernung von anorganischem Salz filtriert, danach die organische Schicht gereinigt, entwässert und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wurde aus Hexan umkristallisiert, wobei mit einer Ausbeute von 87,6% 9,9 g (2'-Cyano-4'-n-butylphenyl)-3-brom-4-n-heptyloxybenzoat erhalten wurden.
Stufe VII:
9,9 g (0,021 mol) (2'-Cyano-4'-n-butylphenyl)-3-brom-4-n-heptyloxybenzoat aus Stufe VI und 4 g Kupfer(I)-cyanid wurden zu 80 ml N,N-Dimethylformamid gegeben, und die erhaltene Suspension wurde während 4 h gelinde auf Rückflusstemperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt und in eine Lösung von 14,5 g Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat in 3,6 ml Salzsäure konz. und 22 ml Wasser gegossen und unter Erwärmung auf 65 °C während 30 min gerührt, um Komplexe zu zerstören. Dann wurde aus der Suspension die organische Schicht mit Toluol extrahiert, gereinigt und entwässert. Danach wurde das Toluol abdestilliert und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert, wobei mit einer Ausbeute von 39,1 % 3,4 g gereinigtes 2'-Cyano-4'-n-butylphenyl)-3-cyano-4-n-heptyloxybenzoat erhalten wurden.
In der nachstehenden Tabelle 1 sind die Schmelzpunkte der in den einzelnen Stufen des beschriebenen Verfahrens anfallenden Produkte angeführt.
Tabelle 1
R n-C^His n-C4H„
R' 11-C4H9 . n-C4H9
Br
Tabelle 1 (Fortsetzung)
R n-C7H15 n-C4H9
R' n-C4H9 n-C4Hg
RW VOH
\—C 58 °c
CN
10
R0~\ /-eoo/ / R ' 53 °C 46 °C
Br CN
15
Beispiel 2
Analog zu Beispiel 1 und nach gleichem Reaktionsschema: wurde eine erfindungsgemässe Esterverbindung der Formel I, worin R und R' n-Pentyl bedeuten, folgendermas-20 sén hergestellt.
Stufe I:
Wurde gleich ausgeführt, wie in Beispiel 1 beschrieben. Stufe II:
25,8 g (0,119 mol) 3-Brom-4-hydroxybenzoesäure aus Stufe I wurden in 600 ml Äthanol gelöst und dann mit 36,0 g (0,238 mol) Pentylbromid versetzt. Nach Zugabe einer Lösung von 13,5 g Kaliumhydroxid in 62 ml Wasser unter Erwärmung wurde die Lösung während 10 h auf Rückflusstemperatur gehalten, dann mit 125 ml einer 10 gew-%igen wässrigen Lösung von Kaliumhydroxid versetzt und während weiteren 2 h auf Rückflusstemperatur gehalten. Dann wurde die Reaktionslösung durch Stehenlassen auf Zimmertemperatur abgekühlt und danach mit 5N Salzsäure im Überschuss versetzt, wonach Kristallisation eintrat. Die Kristalle wurden abgenutscht, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert, wobei mit einer Ausbeute von 87,2% 29,8 g gereinigte 3-Brom-4-n-pentyloxy-40 benzoesäure erhalten wurden.
Stufe III:
20,1 g (0,070 mol) 3-Brom-4-n-pentyloxybenzoesäure aus Stufe II wurden mit 13 g Thionylchlorid versetzt und wäh-45 rend 2 h gelinde auf Rückflusstemperatur gehalten. Danach wurde überschüssiges Thionylchlorid durch Vakuumdestillation entfernt und der Rückstand in Stufe IV verwendet.
Stufe IV:
50 24,6 g (0,15 mol) handelsübliches p-n-Pentylphenol wurden in 100 ml Eisessig gelöst, und die Lösung wurde langsam auf 40 °C erwärmt, dann mit einer Lösung von 24,5 g (0,153 mol) Brom in 50 ml Eisessig versetzt, eine Zeitlang gerührt, auf 60 °C abgekühlt und während 4 h weitergerührt. Nach 55 Abschluss der Reaktion wurde Eisessig abdestilliert, und aus dem Rückstand wurden durch Vakuumdestillation bei 92 °C/2 mm Hg mit einer Ausbeute von 89,5% 32,6 g 2-Brom-4-n-pentylphenol erhalten.
Stufe V:
17,0 g (0,07 mol) 2-Brom-4-n-pentylphenol aus Stufe IV wurden in 70 ml N-Methyl-2-pyrrolidon gelöst, mit 6,5 g (0,073 mol) Kupfer(I)-cyanid versetzt, und die erhaltene Suspension wurde während 4 h auf Rückflusstemperatur gehalten. Nach Abkühlung des Reaktionsgemischs auf Zimmertemperatur wurde das Gemisch in eine Lösung von 26 g Ei-sen(III)-chlorid-Hexahydrat in 10 ml Salzsäure konz. und 47 ml Wasser geschüttet und unter Erwärmung auf 65 °C
60
152 °C 129,5 °C 154 °C
30
5
643 535
während 30 min gerührt, um Komplexe von Nitrii mit Kup-fer(I)-bromid zu zerstören. Danach wurde die Suspension in 300 ml kaltes Wasser gegossen und die organische Schicht darauf mit Diäthyläther extrahiert. Nach Reinigung der organischen Schicht mit Säure, Alkali und Wasser und Entwässerung mit wasserfreiem Natriumsulfat wurde der Diäthyläther abdestilliert. Der Rückstand wurde bei 130-132 °C/2 mm Hg vakuumdestilliert, wobei mit einer Ausbeute von 70,6% 9,4 g gereinigtes 3-Cyano-4-n-pentyl-phenol erhalten wurden.
Stufe VI:
4,5 g (0,024 mol) 2-Cyano-4-n-pentylphenol aus Stufe V wurden in 50 ml Diäthyläther gelöst und mit 6 ml Pyridin als Katalysator versetzt. Der erhaltenen Lösung wurde eine Lösung von 7,3 g (0,024 mol) 3-Brom-4-n-pentyloxybenzoyl-chlorid aus Stufe III in 30 ml Diäthyläther unter heftigem Schütteln in einem Eis enthaltenden Wasserbad langsam zugesetzt. Nach Abschluss der Zugabe wurde die Lösung eine Zeitlang bei Zimmertemperatur stehen gelassen und dann während 2 h auf Rückflusstemperatur gehalten. Nach Entfernen von anorganischem Salz aus dem Reaktionsgemisch wurde die organische Schicht gereinigt und entwässert und dann das Lösungsmittel abdestilliért. Der Rückstand wurde aus Hexan umkristallisiert, wobei mit einer Ausbeute von 84,6% 9,3 g (2'-Cyano-4'-n-pentylphenyl)-3-brom-4n-pentyloxybenzoat erhalten wurden.
Stufe VII:
9,3 g (0,020 mol) (2'-Cyano-4'-n-pentylphenyl)-3-brom-4-pentyloxybenzoat aus Stufe VI und 4 g Kupfer(I)-cyanid wurden zu 80 ml N,N'-Dimethylformamid gegeben, und die erhaltene Suspension wurde während 4 h gelinde auf Rückflusstemperatur gehalten. Nach Abkühlung des Reaktionsgemischs auf Zimmertemperatur wurde dieses in eine Lösung von 14,5 g Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat in 3,6 ml Salzsäure konz. und 22 ml Wasser gegossen und unter Erwärmung auf 65 °C während 30 min gerührt, um Komplexe zu zerstören. Dann wurde die organische Schicht aus der Suspension mit Toluol extrahiert, gereinigt und entwässert. Danach wurde das Toluol abdestilliert und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert, wobei mit einer Ausbeute von 36,7% 3,0 g gereinigtes (2/-Cyano-4'-n-pentylphenyl)-3-cy-ano-4-n-pentyloxybenzoat erhalten wurden.
In der nachstehenden Tabelle 2 sind die Strukturformeln und Schmelzpunkte von nach dem beschriebenen Verfahren hergestellten erfindungsgemässen Esterverbindungen der Formel I angeführt.
Tabelle 2
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Verbindung
C7H15
°-<oVcoo^oV=
CN
CN
4H9
43
30
35
40
Schmelzpunkt, °C
50
55
Verbindung
Schmelzpunkt, °C
C4H9°
C6H13°
eoo
^D^-coo-^5^-
CN CN
<3 Hi i ^coo-^-c 5H CN CN
79
C5H11 52,5
11 66,5
20
C4H9O
eoo
CN.
C5H11
78
Wie aus Tabelle 2 hervorgeht, zeigefi die Esterverbindungen der Formel I selbst keine Flüssigkristalleigenschaften, jedoch dielektrische Anisotropie, und Zusatz eines geringen Mengenanteils einer solchen Esterverbindung der Formel I zu einem Flüssigkristallgemisch setzt den Wert der dielektrischen Anisotropie des erhaltenen Gemischs sowohl im Hoch- wie auch im Niederfrequenzbereich herab.
Die Verwendung solcher Flüssigkristallgemische in elek-trooptischen Anzeigeelementen, die durch Zweifrequenz-Matrixansteuerung betrieben werden, vermindert somit die Betriebsspannung und dadurch den Energieverbrauch. Der Einsatz in Gast/Wirt-Anzeigeelementen vom positiven Typ erbringt gleiche Wirkung.
Wie bereits erwähnt, zeigen die Esterverbindungen der Formel I keine flüssige Phase, da sie jedoch eine stockför-mige Molekülform aufweisen, zeigen sie bei Mischung mit Flüssigkristallverbindungen Orientierung und Anisotropie entsprechend diesen Flüssigkristallverbindungen. Da der Schmelzpunkt der Esterverbindungen der Formel I vergleichsweise niedrig ist, kann ein Gemisch solcher Verbindungen in relativ grossem Mengenanteil mit Flüssigkristallverbindungen vermischt werden, ohne die Eigenschaften des erhaltenen Gemischs wesentlich zu verändern. Ausserdem zeigen die Verbindungen der Formel I zwei Cyanogruppen in einem Winkel von etwa 60° zur Hauptachse des Moleküls, so dass selbst bei Zusatz eines geringen Mengenanteils solcher Verbindungen zu einem Flüssigkristallgemisch diesem Gemisch negative dielektrische Anisotropie verliehen wird.
In der nachstehenden Tabelle 3 sind beispielsweise die Strukturformeln von Flüssigkristallverbindungen, deren Schmelz- und Klärpunkte angeführt, die mit Esterverbindungen der Formel I vermischt werden können.
Tabelle 3
Flüssigkristallverbindung Schmelz- zu
Klärpunkt, °C
-Vu-®" eoo eoo •<2>c5Hirn
39,6 zu 123
\ / D XX
Cl
643535
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Flüssigkristallverbindung
Schmelz- zu Klärpunkt, °C
n-C7K15-^^-COO-^VcOO-^-C5Hi;L-n
Cl n~csHi 7"^)"coo"^)'coo"^)"c 5Hirn
ICI
C00-^^-C00-^5^-CN Cl n-C6H130^> coo^COO^CN
C2H5"C^"CO°
COO #c5Hir»
Cl n-C gH x 7-^O^C00-^)-^O/-C8H;L7-n
Cl n-C 7H15-^^-C00-^^-C00-^^-CN
^C1
n"C5Hll~^)"C00"^)"C00"^yCN
^C1
n-CgH17-^^-COO-^^-COO-^^-C5H11-n
CN
n-C gH170-^^-C00-^^-C00-^^-C5H11-n
CK
n-C4Hg-^H)-COO-^^-OC2H5 „-C5Hn^ COO -©■ OC2H5
39,5 zu 101
35,5 zu 103,5
85 zu 196
96 zu214
50,3 zu 116,6
36 zu 86
69 zu 160
78 zu 180
97 zu 113
99 zu 136
35,5 zu 74
34 zu 72
n-C^H^1 -^H^-COO CN
46,5 zu 77,5
' 643 535
Die in Tabelle 3 angeführten Flüssigkristallverbindungen Beispiel 3
sind nur ein Teil der geeigneten Verbindungen, wobei ausser- Zur Bestimmung der Dispersions-Inklination wurde ein dem auch andere wohlbekannte Flüssigkristallverbindun- Flüssigkristallgemisch aus den in der nachstehenden Tabelle gen, wie Biphenyl-, Azoxy-Flüssigkristalle und Schiff sehe 4 mit ihren Strukturformeln bezeichneten Komponenten in
Basen, zum Einsatz gelangen können. s den angegebenen Mengenanteiien hergestellt.
Tabelle 4
Komponente Gewichtsteile n"c5Hii-0- COO COO H@"c5Hirn x:i
Cl n-C3H7-^HyCOO-^^-OC2H,
~4V©- COO
0C2Hc n"C4H9°^)"COO"^-C4H9-n
CN CN
n-C5Hll^COO-®-CO°-@-C5Bll-n
Cl
7,9
n-c 6H1 30-^O>C00^o)-C00^5>CN 5,5
15,7
15,8
n"C7H15°-^)-COO-^)-C4H9-n
CN CN 7'8
7,9
n-C5Hll"(D-COO-^)-C5Hll-n „
CN
n-c8Hi7-®-co°-^-co°-(2>-c5IIirn 11>8
11,8
n-C5HllA2/^C00^°AC7H15-n 7.9
cn
643 535
8
Beispiel 4
Analog zu Beispiel 3 wurde ein Flüssigkristallgemisch gemäss der nachstehenden Tabelle 5 hergestellt.
Tabelle 5
Komponente Gewichtsteile n-c7Hi5-^>^>-coo-@Kg) 6'2
Cl
-C6H13°-©- COO-^5^-COO-^)^-CN 5,5 n"C3H7"<E>- COO
0C2H
Cl
'5
COO
OC2H5
n-C ?H 150-(pyc00-{oyc 4E9-n CN CN
n-C4H90^> COO
16,0
16,0
8,4
8,4
CN CN
Das gemäss Beispiel 3 dargestellte Flüssigkristallgemisch 5. (2'-Cyano-4'-n-pentylphenyl)-3-cyano-4-n-butyloxyben-
wurde in eine Flüssigkristallzelle für Zweifrequenz-Matrix- zoat.
ansteuerung eingefüllt, in welcher 32 Reihen adressiert wer- 40 r?- ^ r-> V--,* • • , ,, . . .
den können. Ausser der Verengung des Blickwinkels wurde , Flg' 6 P*s Verhältnis zwischen dielektrischer Amso-
gefunden, dass sogar 64 Reihen adressiert werden können. tropie Nieder; if™" Hochfrequenz bei Zusatz eines ge-
Ein unter Verwendung der beschriebenen Flüssigkristall- "ngen Mengenan eils der Esterverbindung der Formel I 2 -
gemische hergestelltes Anzeigegerät kann für die Anzeige in Cya™.:4 ;n-pentylPhenyl)-3-cyanOp4-n-pentyloXybenzoat
öffentlichen Wohlfahrtseinrichtungen und in Maschinen mit 45 T Fluss/gknstallverbindung p-n-Pentylphenyl-2-chlor-4-
Multiplex-Matrixansteuerung, beispielsweise für die Anzeige (P-n-pentylbenzoyloxy)-benzoat der Handelsmarke «East-
von Buchstaben u.dgl., eingesetzt werden. man Kodak 11650»
In den Zeichnungen zeiien* Flg" 7 eme graphlsche Darstellung der Dispersions-In-
Fig. 1 - 5 rR-Absorptionsspektren, nämlich von ktamtan dos Flfcsigkristallgemischs gemäss Beispiel 1, und
1. (2'.Cyano^-n-bn,W)0-cyano^-hep,ylo*yben- „ DarS,e"U°S
zoat,
2. (2'-Cyano-4'-n-butylphenyl)-3-cyano-4-n-butyloxyben- In diesen graphischen Darstellungen ist auf der Ordinate zoat, die dielektrische Anisotropie und auf der Abszisse die Fre-
3. (2'-Cyano-4'-n-pentylphenyl)-3-cyano-4-n-hexyloxyben- quenz eingetragen. Aus Fig. 7 ist ersichtlich, dass die dielek-zoat, ss trische Anisotropie im oberen Frequenzbereich etwa -5 be-
4. (2'-Cyano-4'-n-pentylphenyl)-3-cyano-4-n-pentyloxyben- trägt. Dieser Wert ist viel kleiner und besser als derjenige ei-zoat, nes konventionellen Flüssigkristallmaterials.
7 Blatt Zeichnungen
Claims (3)
- 643535
- 2. Verfahren zur Herstellung von Esterverbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelCOClElektrooptische Anzeigeelemente mit Flüssigkristallgemischen können nach verschiedenen Ansteuerungsmethoden betrieben werden. Bei der heute im allgemeinen verwendeten selektiven Multiplex-Ansteuerung durch Wechselstrom-( X ) 5 Amplituden gibt es Schwierigkeiten, Fernseh- oder Buchstabenanzeigen nach dieser Methode zu betreiben, da die maximale Anzahl von Reihen, die nach dieser Methode angesteuert werden können, auf 8-10 eingeschränkt ist. In letzter Zeit erwies sich eine Methode einer Zweifrequenz-Ma-lo trixansteuerung als wirksam zur Behebung dieser Nachteile. Die Zweifrequenzadressierung der Multiplexmatrix hat jedoch den Nachteil eines hohen Energieverbrauchs, da der angelegte Wechselstrom hohe Frequenz und hohe Spannung aufweist. Dieser Energieverbrauch kann wirksam vermindert 15 werden durch Herabsetzung der Betriebsspannung. Es ist bekannt, dass die Betriebsspannung V abhängig ist von der (II) dielektrischen Anisotropie Äe des verwendeten Flüssigkristalls. Dieses Verhältnis kann dargestellt werden als20mit einer Verbindung der FormelV'ocÄeR•-Q-OH CN(III)Mit anderen Worten sinkt der Wert V bei Zunahme des 25 absoluten Wertes I Ae"Fkondensiert und die erhaltene Verbindung der Formel30(IV)mit Kupfer(I)-cyanid zur Reaktion bringt.2PATENTANSPRÜCHE 1. Esterverbindungen der FormelCNCNworin R und R' unabhängig voneinander je geradkettiges Alkyl mit 1-8 C-Atomen bedeuten.
- 3. Verwendung von Esterverbindungen der Formel I nach Anspruch 1 in Flüssigkristallgemischen.Flüssigkristallgemische, welche diese erwünschten Eigenschaften aufweisen, sind jedoch bisher praktisch imbekannt.Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Verbindungen zu schaffen, durch deren Verwendung als Zusatz in Flüssigkristallgemischen diesen Gemischen die erwünschten Eigenschaften verliehen werden.3S Diese Aufgabe wird durch die im Patentanspruch 1 definierte Esterverbindung der Formel I gelöst.Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Esterverbindungen der Formel I ist im Patentanspruch 2 definiert.Bei Verwendung von p-Hydroxybenzoesäure und einer
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