CH640258A5 - Kristallin-fluessige substanzen. - Google Patents

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CH640258A5
CH640258A5 CH97079A CH97079A CH640258A5 CH 640258 A5 CH640258 A5 CH 640258A5 CH 97079 A CH97079 A CH 97079A CH 97079 A CH97079 A CH 97079A CH 640258 A5 CH640258 A5 CH 640258A5
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CH
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tetrazine
smectic
electro
nematic
crystalline
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CH97079A
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English (en)
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Herrmann Prof Dr Schubert
Gerhard Dr Pelzl
Horst Dr Zaschke
Dietrich Dr Demus
Hans-Ulrich Nothnikz
Frank Dr Kuschel
Original Assignee
Werk Fernsehelektronik Veb
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3475Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing at least three nitrogen atoms

Description

Aufgabe der Erfindung ist der Einsatz dichroitischer kri-stallin-flüssiger Substanzen mit einer smektischen C-Phase. Es wurde gefunden, dass smektische C-Phasen, die positive 55 DK-Anisotropie aufweisen und selbst die Eigenschaften eines dichroitischen Farbstoffes besitzen, im elektrischen Feld umorientiert werden und dabei eine Farbänderung mit gut wahrnehmbaren Kontrast erfahren, so dass sie für eine Nutzung in elektrooptischen Bauelementen zur Modulation des durchgehenden oder/und auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern geeignet sind. Dabei sind die Abklingzeiten des Effektes viel kürzer als diejenigen von Guest-Host-Zellen mit nematischen Substanzen und meistens kürzer als die Anklingzeiten. Durch Erhöhung der Betriebsspannung können die Anklingzeiten noch verkürzt werden, so dass eine gezielte Anpassung von An- und Abklingzeiten möglich ist. Für die Anordnungen sind besonders die smektischen C-Phasen der tan(ms)
56
40
30
tab(ms)
38
42
44
52 °C;
10 (im Schichtdicke
Einsatz von
Beispiel 2:
60 3,6-Bis-[4-n-nonyl-phenyl]-l,2,4,5-tetrazin
H19C9
<2>CNXÖ>
9x119
Umwandlungsschema: 139
Krist.-fest-
C ,, ^145 —smekt.C
C 150 — nem.
C.
isotrop
640 258
in einer elektrooptischen Anordnung.
Schwellspannung (141 °C, 10|im Schichtdicke): 15 Volt Schaltzeiten:
30 V 40 V 50 V
Tan(ms)
17
16
15
141 "C;
tab(ms)
2,3
2,5
2,5
10 um Schichtdicke
Beispiel 3
Einsatz von
4-n-Octyl-4'-n-octyloxy-diphenyl-1,2,4,5-tetrazin hi7c8
OCsH
8n17
5 Umwandlungsschema:
„ . . r ,127 °C , , „ 162.5 °C 172.5 °C. , Knst.-fest smekt.C — nem. 2 isotrop in einer elektrooptischen Anordnung. 10 Schwellspannung (148 °C, 10 (im Schichtdicke): 17 Volt Schaltzeiten:
30 V 40 V 50 V
15 tan(ms) 16
15
14
148 °C;
tab(ms) 2
2
2
10 (im Schichtdicke
C

Claims (3)

  1. 640 258
    2
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Kristallin-flüssige Substanzen für elektrooptische Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffalen-den Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern, gekennzeichnet dadurch, dass orientierte smektische C-Phasen mit positiver DK-Anisotropie, die selbst die Eigenschaft eines dichroitischen Farbstoffes besitzen, enthalten sind.
  2. 2. Kristallin-flüssige Substanzen gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass sie
    3,6-Bis-[4-n-alkyl-phenyl]-l,2,4,5-tetrazine, 4-n-Alkyl-4'-n-alkyloxy-diphenyl-1,2,4,5-tetrazine, 4-n-Alkyl-3-[4-n-alkyloxy-phenyl]-1,2,4,5-tetrazine,
    ihre Gemische untereinander oder Gemische mit weiteren kristallin-flüssigen Substanzen im Zustand der smektischen C-Phase enthalten.
  3. 3. Kristallin-flüssige Substanzen nach Patentanspruch 1-2, gekennzeichnet dadurch, dass Farbstoffe mit positivem Dichroismus enthalten sind.
    3,6-Bis-[4-n-alkyl-phenyl]-l,2,4,5-tetrazine, 4-n-Alkyl-4'-n-alkyloxy-3,6-diphenyl-l,2,4,5-tetrazineu. 4-n-Alkyl-3-[4-n-alkyloxy-phenyl]-1,2,4,5-tetrazine,
    s ihre Gemische untereinander sowie Gemische mit anderen Substanzen im Zustand der smektischen C-Phase geeignet, wobei die smektischen C-Schichten durch Abkühlen aus den vororientierten nematischen Phasen hergestellt werden. Der Kontrast der Anordnung kann noch verstärkt werden durch io Zufügen eines Farbstoffes mit positivem Dichroismus, der in einem anderen Spektralgebiet absorbiert als die erfindungsge-mäss eingesetzte Substanz.
    15
    Beispiel 1
    Einsatz von
    4-n-Heptyl-3-[4-n-pentyloxy-phenyl]-l,2,4,5-tetrazin 20 /N = N\ y s.
    H'ä<n-NXÖ>-oc'h"
    Kristallin-flüssige Substanzen werden in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern angewendet.
    Es ist bekannt, dass nematische flüssige Kristalle durch elektrische Felder umorientiert werden können. Sind die nematischen Schichten in geeigneter Weise vororientiert, so können sie zur Herstellung elektrooptischer Bauelemente genutzt werden [M. Tobias: International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975-76, Ovum Ltd. London 1976; E. B. Priestley, P. J. Wojtowicz, Ping Sheng: Introduction to Liquid Crystals, Plenum Press, New York - London 1975].
    Eine besondere Variante ist dabei der «Guest-Host-Ef-fekt», der infolge des Zusatzes eines dichroitischen Farbstoffes zustandekommt und sich als Farbänderung unter dem Einfluss eines elektrischen Feldes äussert [G. H. Heilmeier, L. A. Zanoni: Appi. Phys. Lett. 13. 91 (1968); Mol. Cryst. Liqu. Cryst. 8, (1969)].
    Die Abklingzeiten solcher Anordnungen sind unter den üblichen Betriebsbedingungen 5 bis 10 mal so lang wie die Anklingzeiten. Dadurch sind derartige Anordnungen für viele Verwendungszwecke unvorteilhaft bzw. ungeeignet.
    Ziel der Erfindung sind elektrooptische Bauelemente auf der Basis kristallin-flüssiger Substanzen, deren Abklingzeiten nicht grösser sind als ihre Anklingzeiten und die dadurch schneller geschaltet werden können.
    mit dem Umwandlungsschema
    „ . , , . 49,5 °C 52,5 °C 62.5 °C. .
    Knst.-fest—! smekt.C —2 nem. —! isotrop in einer elektrooptischen Anordnung.
    30 Im nematischen Zustand kann nach bekannten Methoden z.B. zwischen geriebenen oder schräg bedampften, mit Zinndioxid belegten Glasscheiben eine orientierte liegende Schicht hergestellt werden. Kühlt man ins Gebiet der smektischen C-Phase ab, so bleibt die hegende Orientierung der Molekül-35 längsachsen weitgehend erhalten. Die Proben sind schwach rosa gefärbt, wenn das einfallende Licht parallel zur Reiberichtung polarisiert ist. Beim Anlegen eines elektrischen Feldes findet man eine visuell deutlich sichtbare Farbvertiefung nach intensiv rotviolett. Der Kontrast ist etwa so gross wie beim analogen Effekt in der nematischen Phase. Auch mit un-polarisiertem Licht ist eine deutliche Farbänderung von rosa nach rotviolett zu beobachten, allerdings ist der Kontrast geringer als mit polarisiertem Licht.
    Die Schwellspannung bei. 52 °C und 10 um Schichtdicke 45 beträgt 12 Volt.
    Folgende Schaltzeiten (Anklingzeit tan, Abklingzeit tab) treten auf:
    40
    30 V 40 V 50 V
CH97079A 1978-02-06 1979-02-01 Kristallin-fluessige substanzen. CH640258A5 (de)

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CH640258A5 true CH640258A5 (de) 1983-12-30

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JP (1) JPS54111847A (de)
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DD (1) DD137118B1 (de)
DE (1) DE2841246C2 (de)
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GB (1) GB2016161B (de)
HU (1) HU181432B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD137118B1 (de) * 1978-02-06 1980-10-01 Hermann Schubert Elektrooptische anordnung zur lichtmodulation oder symbolanzeige
DD137242B1 (de) * 1978-06-16 1980-10-29 Dietrich Demus Nematische kristallin-fluessige mischungen
US4358589A (en) * 1979-02-02 1982-11-09 Veb Werk Fur Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik Nematic liquid crystal compounds
DD215563A1 (de) * 1983-04-29 1984-11-14 Univ Halle Wittenberg Kristallin - fluessige gemische fuer den guest-host-effekt
US4609485A (en) * 1984-02-17 1986-09-02 Chisso Corporation Bipyrimidinyl derivatives
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
JP6148799B1 (ja) * 2015-09-30 2017-06-14 大塚化学株式会社 ゴム成分に低発熱性を付与するための添加剤

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1052877A (de) * 1962-12-03
US3703329A (en) * 1969-12-29 1972-11-21 Rca Corp Liquid crystal color display
JPS494502A (de) * 1972-04-24 1974-01-16
JPS5328102B2 (de) * 1973-04-16 1978-08-12
SU498300A1 (ru) * 1973-11-27 1976-01-05 Институт Органической Химии Ан Украинской Сср Способ получени производных 3,6-диарил-симм-тетразина
US4145114A (en) * 1975-06-17 1979-03-20 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Pleochroic dyes
GB1557199A (en) * 1976-01-06 1979-12-05 Standard Telephones Cables Ltd Liquid crystal display cells
CH594897A5 (de) * 1976-06-23 1978-01-31 Bbc Brown Boveri & Cie
FR2373076A1 (fr) * 1976-12-03 1978-06-30 Thomson Csf Cellule a cristal liquide
DD137117B1 (de) * 1978-01-23 1980-10-01 Hermann Schubert Nematische kristallin-fluessige substanzen
DD137118B1 (de) * 1978-02-06 1980-10-01 Hermann Schubert Elektrooptische anordnung zur lichtmodulation oder symbolanzeige
DD137242B1 (de) * 1978-06-16 1980-10-29 Dietrich Demus Nematische kristallin-fluessige mischungen
JPS5632579A (en) * 1979-08-23 1981-04-02 Chisso Corp Color liquid crystal display element

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HU181432B (en) 1983-07-28
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DE2841246C2 (de) 1986-10-30
JPS641517B2 (de) 1989-01-11

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