CH633163A5 - Ectoparasiticides based on a higher alcohol - Google Patents

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CH633163A5
CH633163A5 CH574778A CH574778A CH633163A5 CH 633163 A5 CH633163 A5 CH 633163A5 CH 574778 A CH574778 A CH 574778A CH 574778 A CH574778 A CH 574778A CH 633163 A5 CH633163 A5 CH 633163A5
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Arnold Jack Singer
Donald Michael Lynch
William Edward Rhodes Iii
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Block Drug Co
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Description

La présente invention concerne de nouveaux ectoparasiticides à base d'alcool supérieur, ainsi que leur application à la destruction des poux et/ou de leurs œufs, et d'acariens.
Actuellement, il n'y a dans le commerce qu'un nombre relativement faible de pédiculicides. Les plus connus sont le Lindane (y-hexachlorobenzène), le Malathion [dithiophosphate de 0,0-diméthyle et S-bis(éthoxycarbonyl)-l,2 éthyle], Pyrethrines en synergie, et Cuprex, une combinaison de tétrahydronaphtalène, oléate de cuivre et acétone, dont on ne sait si l'acétone est active. En raison de l'intérêt grandissant porté à la sécurité d'utilisation de certains ectoparasiticides connus, la recherche s'est orientée récemment vers de nouveaux pédiculicides actifs et sans danger.
Un bon ectoparasiticide doit, non seulement tuer les insectes,
mais également détruire leurs œufs, afin d'éviter une résurrection de l'infestation. Les œufs survivants peuvent en effet éclore des jours ou des semaines après le traitement initial; si le pédiculicide n'a pas d'action ovicide, son application à l'hôte doit être renouvelée.
La présente invention est fondée sur la constatation que les alcools supérieurs, dont le logarithme du coefficient de partage entre le n-octanol et l'eau est au moins égal à 0,61, présentent une activité pédiculicide et/ou ovicide.
Les nouvelles compositions selon l'invention contiennent comme constituant actif au moins un monoalcool ROH dans lequel R est un alkyle, éventuellement substitué par aryle, aryloxy, halogène ou similaire, et comporte en général au moins 4 atomes de carbone, de préférence entre 4 et 24 atomes de carbone.
Ces alcools sont bien connus et ont été incorporés dans de nombreuses préparations pharmaceutiques et cosmétiques. Par exemple, l'alcool cétylique constitue 15% d'une gelée pour chevelure existante, 61 % d'une essence de bain flottante, et le dodécanol constitue environ 30% d'un gel d'essence minérale. L'alcool cétylique et le dodécanol sont également mentionnés sur la liste des adjuvants et substituants de parfums synthétiques de la U.S. Food & Drug Administration (21 CFR 1.1.1164). L'alcool cétylique a été utilisé dans des compositions appliquées sur la peau (Brevets US Nos 3226295 et 3943234), et des dérivés de dodécanol ont servi comme parasiticides (Brevet US N° 2030093).
Comme dit plus haut, pour que les alcools présentent une activité pédiculicide et/ou ovicide satisfaisante, il faut que le logarithme de leur coefficient de partage, entre le n-octanol et l'eau, soit au moins égal à 0,61. Les valeurs de ce logarithme, désigné ci-après par log. P, peuvent être trouvées dans l'article de Leo et coll., «Chemical Review», 71, 525 (1971), ou calculées par le procédé qui y est décrit. Lorsque l'on veut une activité pédiculicide, il est préférable que les alcools soient des alcanols non substitués, dont les valeurs de Log. P soient comprises entre 1,16 et 7,13. Lorsqu'on souhaite une activité ovicide, il est préférable d'avoir des alcools à log. P compris entre 1,1 et 7,13 et, mieux, d'avoir des alcanols de log. P compris entre 2,3 et 5,13. En conséquence, lorsque les deux activités sont désirées, il vaut mieux employer un alcanol non substitué dont le log. P est compris entre 2,13 et 5,1.
Conviennent notamment, conformément à l'invention: n-butanol, sec.-butanol, isobutanol (mais non tert.-butanol), iso-pentanol, n-pentanol, n-hexanol, n-octanol, n-décanol, n-dodécanol, hexadécanol, alcool oléylique, alcool benzylique, phénoxy-2 éthanol, cyclohexanol, chloro-4 butanol, phényl-2 éthanol et similaires.
On peut incorporer un ou plusieurs alcools conformément à l'invention dans une composition insecticide, qui peut être sous forme de liquide, poudre, lotion, crème, gel, pulvérisation aérosol ou mousse, selon le support inerte pharmaceutiquement acceptable, et être obtenue par des modes opératoires bien connus de l'homme de l'art. Tout support pharmaceutiquement acceptable, aqueux ou non aqueux, inerte vis-à-vis du constituant actif, peut convenir. Par inerte, on entend que ce support n'exerce pas d'action nuisible marquée sur l'activité pédiculicide ou ovicide du constituant actif.
L'alcool actif est incorporé en quantité efficace dans la composition toxique destinée au substratum (homme ou animal) ayant besoin, ou dont on croit qu'il a besoin, d'un tel traitement, ou que l'on veut protéger prophylactiquement. On entend par efficace une quantité qui provoque la mort d'au moins 75% des ectoparasites exposés dans les essais d'immersion de 2 min, décrits ci-dessous, dans les 24 h pour les poux, et dans les 2 semaines pour leurs œufs. La concentration d'alcool minimale requise dans la composition pour être efficacement toxique varie considérablement selon l'alcool choisi, le support inerte pharmaceutiquement acceptable utilisé et les autres constituants présents. Ainsi, dans un cas, une concentration de 10% peut suffire tandis que, dans d'autres cas, il faut des concentrations aussi élevées que 30 à 40%.
Ces alcools peuvent être également utilisés comme additifs actifs dans une préparation qui présente par elle-même une activité pédiculicide et/ou ovicide. Dans ces préparations, on entend par dose efficace la quantité qui augmente le taux de mortalité d'environ 20% dans l'essai classique d'immersion.
L'essai d'immersion de 2 min dont il a été question précédemment se déroule comme suit.
Activité pédiculicide: On remplit un becher de 50 ml avec l'eau du robinet et on laisse ssy établir la température ambiante, en général environ 24°C. 10 jeunes poux mâles, adultes, et 10 jeunes poux femelles, adultes (Pediculus humanus corporis), du même groupe
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
633163
d'âge et provenant de la même colonie, sont placés sur un morceau de tissu à maille grossière de 2 cm x 2 cm. L'échantillon à essayer, maintenu à la température ambiante, est secoué jusqu'à homogénéité et placé dans un becher de 50 ml. Le morceau de tissu y est aussitôt placé, on le laisse s'y enfoncer et, 2 min après, on l'enlève et le plonge immédiatement dans le becher contenant l'eau du robinet; il y est vigoureusement agité toutes les 10 s et, au bout de 1 min, il est sorti et placé sur du papier buvard. Les poux sont alors transférés sur un morceau de velours côtelé noir de 4 cm x 4 cm, et l'on considère ce moment comme le moment zéro. On met ensuite le morceau de velours dans une boîte de Pétri qui est couverte et entreposée dans un lieu à 30° C.
Activité ovicide: 15 poux adultes, femelles, âgés de 5 à 10 d (Pediculus humanus corporis), sont déposés sur un morceau de maille en Nylon de 2 cm x 2 cm qui est placé dans une boîte de Pétri couverte et maintenue pendant 24 h dans une étuve à incuver à 30° C. Les poux adultes sont ensuite enlevés, et l'on enregistre le nombre d'oeufs bien formés, viables, et d'œufs ridés, infertiles, sur le morceau de tissu. L'échantillon à essayer, maintenu à la température ambiante, est secoué jusqu'à homogénéité et versé dans un becher de 50 ml. Aussitôt après, on y place le morceau et on le laisse s'immerger; après 2 min, on l'enlève et le plonge immédiatement dans un becher contenant de l'eau du robinet à la température ambiante (24° C). Le morceau de maille est vigoureusement agité toutes les 10 s et, au bout de 1 min, il est enlevé et placé sur du papier buvard pendant 1 min. On le dépose alors dans une boîte de Pétri qui est recouverte et entreposée dans une étuve à incuber à 30°C. 14 d après ce traitement, on note le nombre d'œufs éclos et le nombre d'œufs ridés ou non éclos.
Dans ces deux essais d'immersion de 2 min, on réalise des témoins de façon identique avec remplacement de l'échantillon à essayer par de l'eau du robinet à la température ambiante (24° C). Les résultats de ces deux essais reportés sont des résultats globaux.
Dans les tableaux I et II, respectivement, sont reportés les résultats des essais pédiculicides et ovicides, pour différents alcools selon l'invention et d'autres alcools. Ces alcools sont essayés sous une forme non diluée (100% d'alcool), sous la forme de solution à 25% dans l'eau, et sous celle d'une solution contenant 15% d'alcool, 25% d'isopropanol et 60% d'eau (15/25/60). Les résultats sont indiqués en pourcentage de mortalité.
Tableau I
Activité pédiculicide
Alcool
Log. P
100% Alcool
Solution à 25%
15/25/60
Méthanol
-0,66
0 •
0
0
Ethanol
-0,32
45
0
0
Isopropanol
-0,12*
65
0
0
n-Propanol
0,34
70
0
0
Tert.-butanol
0,37
80
0
0
Sec.-butanol
0,61
95
0
35
Isobutanol
0,65
95
40
0
n-Butanol
0,88
100
20
0
Alcool benzylique
1,10
90
0
5
Isopentanol
1,16
100
55
80
Phénoxy-2 éthanol
1,16
100
5
5
Cyclohexanol
1,23
100
0
20
Chloro-4 butanol
1,27*
100
0
20
Phényl-2 éthanol
1,36
100
0
80
n-Pentanol
1,40
100
10
75
n-Hexanol
2,03
100
5
85
n-Octanol
3,15
100
10
85
n-Décanol
4,15*
100
20
95
n-Dodécanol
5,13
100
10
100
Hexadécanol
<7,13*
100
40
90
Alcool oléylique
7,47*
100
0
40
Tableau II
Activité ovicide
Alcool
Log. P
100% Alcool
Solution à 25%
15/25/60
Méthanol
-0,66
4
27
0
Ethanol
-0,32
4
7
13
Isopropanol
-0,12*
1
0
-
n-Propanol
0,34
27
23
-
Tert.-butanol
0,37
16
17
0
Sec.-butanol
0,61
10
46
32
Isobutanol
0,65
0
58
2
n-Butanol
0,88
48
17
2
Alcool benzylique
1,10
100
100
29
Isopentanol
1,16
100
52
0
Phénoxy-2 éthanol
1,16
100
100
100
Cyclohexanol
1,23
100
0
57
Chloro-4 butanol
1,27*
100
100
100
Phényl-2 éthanol
1,36
100
100
34
n-Pentanol
1,40
100
67
35
n-Hexanol
2,03
100
100
100
n-Octanol
3,15
100
100
100
n-Décanol
4,15*
100
100
100
n-Dodécanol
5,13
100
100
100
Hexadécanol
<7,13*
100
75
29
Alcool oléylique
7,47*
84
0
20
L'activité acaricide des produits selon l'invention est déterminée comme suit. Dans une chambre de 28 dm3 environ, maintenue à la température ambiante, est placée une lamelle creuse de microscope, recouverte, contenant 10 acariens adultes de sexes mélangés, Psoroptes equi var. cuniculi. La lamelle est placée, découverte, à une distance de 25,4 cm horizontalement et 10 cm environ au-dessous du gicleur d'un dispositif de pulvérisation mécanique. Le dispositif de pulvérisation, à pompe, délivre 50 |xg d'échantillon par coup de gicleur. L'échantillon à essayer, maintenu à la température ambiante, est secoué jusqu'à homogénéisation, puis placé dans le dispositif susindi-qué. Le gicleur amorcé est déprimé à 2 reprises, libérant 100 (ig de brouillard pulvérisé dans la chambre close. On laisse ce brouillard se déposer, et la lamelle contenant les acariens est enlevée et recouverte. On considère ce moment comme l'heure zéro. La lamelle recouverte est alors amintenue à la température ambiante pendant 24 h. On effectue des examens au microscope à 0,1,3 et 24 h après le traitement. On opère de manière identique pour les témoins, en utilisant de l'eau ou de l'agent de dilution, et les résultats globaux de mortalité sont reportés.
Tableau III
Activité acaricide
Alcool
Log. P
100%
Solution à
Alcool
50% dans
isopropanol
Isopropanol
-0,12*
0
-
Sec.-butanol
0,61
50
-
n-Butanol
0,88
100
-
Alcool benzylique
1,10
100
-
Cyclohexanol
1,23
-
100
Phényl-2 éthanol
1,36
100
-
n-Pentanol
1,40
100
-
n-Hexanol
2,03
100
-
Hexadécanol
<7,13*
-
100
Alcool oléylique
7,47*
30
-
Les valeurs de log. P, portées dans les tableaux I, II et III, sont celles qui figurent dans l'article de Leo et coll. mentionné plus haut,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
633163
4
sauf quand elles sont marquées d'un astérisque; dans ce cas, elles ont été calculées par des procédés classiques. La valeur de log. P pour l'hexadécanol est une valeur calculée, et la donnée numérique réelle dépend du degré de ramification du radical alkyle.
Comme indiqué plus haut, on peut préparer des compositions pour des utilisations variées. Quelques-unes de ces compositions sont présentées ci-dessous avec les pourcentages indiqués en poids.
Liquide limpide incolore pour application par pulvérisation mécanique ou onction
Alcool isopropylique
Hexadécanol
Eau
Shampooing limpide
Alcool isopropylique n-Dodécanol
Sulfate de lauryle et de triéthanolamine Eau
Lotion
Alcool isopropylique
Hexadécanol
Carboxypolyméthylène
Triéthanolamine
Eau
Crème
Alcool isopropylique Isopentanol
Monostéarate de glycéryle Monostéarate de sorbitane Polysorbate 60 Gomme xanthane Eau
65 15 20
25 15 20 40
25 15 0,1 0,1 59,8
25 15 22,5 1,5 3,5 0,2 32,3
Mousse d'aérosol à rupture rapide Mono- et diglycérides provenant de graisses comestibles n-Octanol 5 Isopropanol Glycérine Isobutane Eau
10 Poudre
Chloro-4 butanol Talc
Bâton
Stéarate de sodium Sorbitol Isopropanol Ethanol 20 n-Décanol Eau
Gel
25
30
Carboxypolyméthylène Alcool isopropylique Chloro-4 butanol Polysorbate 80 Triéthanolamine Eau
15 25 3 8 41
10 90
3,5 25 39 15 9,5
1,5
25 10 4 3
56,5
Il est bien entendu que la description détaillée et les exemples particuliers indiquant des formes de réalisation préférées de l'invention ne sont donnés qu'à titre d'illustration; différents changements et modifications possibles apparaîtront à l'homme de l'art en partant 35 de cette description détaillée, sans sortir du cadre de l'invention.
R

Claims (13)

633163
1. Composition ectoparasiticide à base de monoalcools, caractérisée en ce que, pour combattre les acariens, elle contient, comme seul principe actif ou comme principe actif additionnel à d'autres agents pesticides, au moins un monoalcool dont le logarithme du coefficient de partage entre le n-octanol et l'eau (log P) est supérieur à 0,61.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le log P du monoalcool est compris entre 1,1 et 7,13.
2
REVENDICATIONS
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le log P du monoalcool est compris entre 2,3 et 5,13.
4 atomes de carbone, et de préférence 4 à 24 atomes de carbone.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le radical R du monoalcool ROH est un alkyle et comporte au moins
5. Composition selon l'une des revendications 1 ou 4, caractérisée en ce que le radical R du monoalcool est substitué par aryle, aryl-oxy ou halogène.
6. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient, pour combattre les poux, comme seul principe actif ou comme principe actif additionnel à d'autres agents pesticides, au moins un monoalcool non substitué dont le log P est compris entre 1,16 et 7,13 et est choisi parmi l'isopentanol, le phényl-2 éthanol,
le n-pentanol, le n-hexanol, le n-octanol et l'hexadécanol.
7. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient, pour combattre les œufs des poux, comme seul principe actif ou comme principe actif additionnel à d'autres agents pesticides, au moins un monoalcool non substitué dont le log P est compris entre 1,1 et 7,13 et est choisi parmi le n-hexanol, le n-dodécanol et l'hexadécanol.
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient un support inerte pharmaceutique-ment acceptable.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que le support est aqueux.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce qu'elle est sous forme de shampooing.
11. Procédé pour combattre les ectoparasites chez l'homme ou les animaux, caractérisé en ce qu'on y applique une composition acaricide à base de monoalcools selon la revendication 1.
12. Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce qu'on applique une composition pédiculicide selon la revendication 6.
13. Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce qu'on applique une composition ovicide selon la revendication 7.
CH574778A 1977-05-31 1978-05-26 Ectoparasiticides based on a higher alcohol CH633163A5 (en)

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US80201477A 1977-05-31 1977-05-31

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