CH631076A5

CH631076A5 - Pesticides a base d'alcanolamides.

Info

Publication number: CH631076A5
Application number: CH574878A
Authority: CH
Inventors: Myron Jordan Lover; Arnold Jack Singer; Donald Michael Lynch; William Edward Rhodes Iii
Original assignee: Block Drug Co
Priority date: 1977-05-31
Filing date: 1978-05-26
Publication date: 1982-07-30
Also published as: DE2823596A1; JPS6341884B2; CA1109788A; GB1604855A; US4263321A; FR2392600A1; AU523841B2; PH14068A; BE867615A; FR2392600B1; JPS545032A; NZ187420A; AU3643478A

Description

La présente invention concerne de nouveaux insecticides à base d'amides d'acides gras substitués sur l'azote par des alcanols inférieurs, ainsi que leur application pour la destruction d'ectoparasi-tes comme les poux et leurs œufs.

Actuellement, il n'y a dans le commerce qu'un nombre relativement faible de pédiculicides. Les plus connus sont le Lindane (y-hexachlorobenzène), le Malathion [dithiophosphate de 0,0-diméthyle et S-bis(éthoxycarbonyl)-l,2 éthyl], pyréthrines en synergie, et Cuprex, une combinaison de tétrahydronaphtalène, d'oléate de cuivre et d'acétone, dont on ne sait si l'acétone est active. En raison de l'intérêt grandissant porté à la sécurité d'utilisation de .certains ectoparasiticides connus, la recherche s'est orientée récemment vers de nouveaux pédiculicides actifs et sans danger.

Plusieurs espèces d'insectes enferment leurs œufs dans des enveloppes protectrices qui ne peuvent être attaquées par la plupart des insecticides. La durée d'incubation de l'œuf est souvent relativement longue, comparée à celle du cycle de vie des formes adultes. Aussi un agent qui n'est efficace que sur les adultes doit-il rester présent jusqu'à l'éclosion des œufs ou être réappliqué à mesure que les éclosions se produisent.

D'autre part, aucun des pédiculicides actuellement dans le commerce ne possède en soi de propriétés émulsionnante, moussante ou de nettoyage, et on doit leur adjoindre dans ce but des constituants étrangers.

Bordenca (brevet US N° 3626011) signale l'activité insecticide ou insectifuge d'éthers et de thioéthers d'alcools terpéniques à l'encontre des poux de volaille.

La présente invention est basée sur la constatation que des produits déjà connus, amides d'acides gras substitués sur l'azote par des alcanols inférieurs, et antérieurement utilisés dans des compositions pour shampooing comme agents de conditionnement ou agents moussants, à la concentration de 5%, présentent une activité pédiculicide et/ou ovicide.

Les nouvelles compositions ectoparasiticides selon l'invention contiennent, comme constituant actif vis-à-vis des insectes et de leurs

œufs, jouissant en outre de propriétés émulsionnante, moussante et nettoyante, au moins un amide d'acide gras généralement en C10 à C24 substitué sur l'azote par un ou deux groupements alcanol inférieur. L'amide d'acide gras comprend de préférence 12 à 18 atomes de carbone, et les alcanols inférieurs en comprennent de 1 à 4. De plus, dans un même produit, les groupements alcanol ne sont pas nécessairement identiques. Conviennent par exemple: N-(hydroxy-2 propyl)lauramide, N,N-bis(hydroxy-2 éthyl)lauramide, N-(hydroxy-2 éthyl)cocoamide, N,N-bis(hydroxy-2 éthyl)cocoamide, N,N-bis(hydroxy-2 éthyl)amide d'acides gras mélangés, et similaires. On désigne par le préfixe coco l'ensemble des restes des acides gras du coprah.

On peut incorporer un ou plusieurs amides selon l'invention dans une composition insecticide, qui peut être sous forme de liquide, de poudre, de lotion, de crème, de gel, de pulvérisation d'aérosol ou de mousse, selon le support inerte pharmaceutiquement acceptable, et être obtenue par des modes opératoires bien connus de l'homme de l'art. Est particulièrement intéressante l'application à des shampooings et produits de lavage pour le corps, où entrent enjeu toutes les propriétés requises, notamment douceur pour la peau, propension à mousser, action détergente et insecticide. Tout support pharmaceutiquement acceptable, aqueux ou non aqueux, inerte vis-à-vis du constituant actif, peut convenir. Par inerte, on entend que ce support n'exerce pas d'action nuisible marquée sur l'activité pédiculicide ou ovicide du constituant actif.

Les amides actifs sont incorporés en quantité efficace dans la composition toxique destinée au substratum (homme ou animal) ayant besoin, ou dont on croit qu'il a besoin, d'un tel traitement, ou que l'on veut protéger prophylactiquement. On entend par efficace une quantité qui provoque la mort d'au moins 50% des ectoparasites exposés dans les essais d'immersion de 2 min décrits ci-dessous, dans les 24 h pour les poux, et dans les 2 semaines pour leurs œufs. La concentration minimale requise d'amide dans la composition, pour être efficacement toxique, varie considérablement selon l'amide choisi, le support inerte pharmaceutiquement acceptable utilisé, et selon les autres constituants présents. Ainsi, dans un cas, une concentration de 10% peut suffire, tandis que dans d'autres cas, il faut des concentrations allant jusqu'à 25%. Habituellement, conformément à l'invention, la concentration en amide est comprise entre 5 et 25%, de préférence aux alentours de 10 à 20%.

Ces amides peuvent également être incorporés comme additifs dans une préparation qui présente par elle-même une activité pédiculicide et/ou ovicide. Dans ces préparations, on entend par dose efficace la quantité qui augmente au moins de 20% le taux de mortalité dans l'essai d'immersion classique.

L'essai d'immersion de 2 min, dont il a été question précédemment, se déroule comme suit.

Activité pédiculicide: on remplit un becher de 50 ml avec de l'eau du robinet et on laisse s'y établir la température ambiante, en général environ 24°C. 10 jeunes poux mâles, adultes, et 10 jeunes poux femelles, adultes (Pediculus humanus corporis), du même groupe d'âge et provenant de la même colonie, sont placés sur un morceau de tissu à maille grossière de 2 x 2 cm. L'échantillon à essayer, maintenu à la température ambiante, est secoué jusqu'à homogénéité et placé dans un becher de 50 ml. Le morceau de tissu y est aussitôt placé, on le laisse s'y enfoncer et, 2 min après, on l'enlève et le plonge immédiatement dans le becher contenant l'eau du robinet; il y est vigoureusement agité toutes les 20 s et, au bout de 1 min, il est sorti et placé sur du papier buvard. Les poux sont alors transférés sur un morceau de velours côtelé noir de 4 x 4 cm, et l'on considère ce moment comme le moment zéro. On met ensuite le morceau de velours dans une boîte de Pétri qui est couverte et entreposée dans un lieu à 30°C.

Activité ovicide: 15 poux adultes, femelles, âgés de 5 à 10 d (Pediculus humanus corporis) sont déposés sur un morceau démaillé en Nylon de 2 x 2 cm qui est placé dans une boîte de Pétri couverte et maintenue pendant 24 h dans une étuve à incuber à 30°C. Les poux adultes sont ensuite enlevés, et l'on enregistre le nombre d'oeufs bien

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3

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formés, viables, et d'œufs ridés, infertiles, sur le morceau de tissu. L'échantillon à essayer, maintenu à la température ambiante, est secoué jusqu'à homogénéité et versé dans un becher de 50 ml.

Aussitôt après, on y place le morceau et on le laisse s'immerger; après 2 min, on l'enlève et le plonge immédiatement dans un becher s contenant de l'eau du robinet à la température ambiante (24°C). Le morceau de maille est vigoureusement agité toutes les 10 s et, au bout de 1 min, il est enlevé et placé sur du papier buvard pendant 1 min.

On le dépose alors dans une boîte de Pétri qui est recouverte et entreposée dans une étuve à incuber à 30°C. 14 d après ce traitement, io on note le nombre d'œufs éclos et le nombre d'œufs ridés ou non éclos.

Dans ces deux essais d'immersion de 2 min, on réalise des témoins de façon identique avec remplacement de l'échantillon à essayer par de l'eau du robinet à la température ambiante (24°C). Les résultats de ces deux essais reportés sont des résultats globaux.

L'activité pédiculicide et ovicide des différents composés toxiques selon l'invention est soumise à examen par l'essai d'immersion de 2 min décrit plus haut. Les valeurs données dans le tableau ci-dessous représentent le pourcentage de mortalité observé, et les astérisques indiquent que l'amide est un solide et de ce fait ne peut être essayé sous forme non diluée. Les amides ont été essayés à l'état non dilué (ND) ou en une combinaison (C) renfermant, en poids, 15%

d'amide, 25% d'isopropanol et 60% de support aqueux.

Activité

Composé

pédiculicide ovicide

ND

c

ND

c

N-(hydroxy-2

propyl)lauramide

*

15

*

100

N,N-bis-(hydroxy-2

éthyl)lauramide

100

15

100

0

N-(hydroxy-2

éthyl)cocamide

*

10

*

68

N,N-bis-(hydroxy-2

éthyl)cocamide

100

30

100

44

N,N-bis-(hydroxy-2

éthyl)amide

d'acides gras

mélangés

100

30

0

Comme indiqué plus haut, des compositions à des fins différentes peuvent être préparées. Quelques compositions caractéristiques sont décrites ci-dessous, et les quantités mentionnées sont exprimées en pourcentage pondéral.

Liquide ovicide pour pulvérisation mécanique ou onction

Alcool isopropylique 25

N-(hydroxy-2 propyl)lauramide 15

Eau 60 Shampooing ou lavage pour la peau, ovicide

Alcool isopropylique 25

N-(hydroxy-2 propyl)lauramide 15

Sulfate de lauryle et triéthanolamine 10

Eau 50

35 Poudre pédiculicide et ovicide

N,N-bis(hydroxy-2 éthyl)cocoamide 10

Pyrophyllite 90

Chacune de ces compositions réalise un taux de mortalité 40 pédiculicide ou ovicide de 100% lors de l'essai classique d'immersion.

Il est bien entendu que la description détaillée et les exemples particuliers indiquant des formes de réalisation préférées de l'invention ne sont données qu'à titre d'illustration; différents changements et modifications possibles apparaîtront à l'homme de l'art en partant de cette description détaillée, sans sortir du cadre de l'invention.

Sauf indication contraire, tous les pourcentages et parties sont donnés en poids.

R

Claims

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1. Composition ectoparasiticide ou ovicide, applicable à l'homme et aux animaux, caractérisée en ce qu'elle renferme, comme seul constituant actif, ou comme principe actif additionnel à d'autres agents pesticides, au moins un amide d'acide gras, substitué sur l'azote par un ou deux alcanols inférieurs.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le ou les groupements alcanol comportent chacun 1 à 4 atomes de carbone, l'acide gras contenant 10 à 24 atomes de carbone.

2

REVENDICATIONS

3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'acide gras contient 12 à 18 atomes de carbone.

4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que l'amide est le N,N-bis(hydroxy-2 éthyl)lauramide, le N-(hydroxy-2 éthyl)cocoamide, le N,N-bis(hydroxy-2 éthyl)cocoamide ou le N,N-bis(hydroxy-2 éthyl)amide d'acides gras mélangés.

5. Composition selon l'une des revendications I à 3, caractérisée en ce que l'amide est le N-(hydroxy-2 propyl)lauramide.

6. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient un support pharmaceutiquement acceptable. '

7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que le support est un support aqueux.

8. Procédé pour combattre des ectoparasites ou leurs œufs chez l'homme, chez les animaux et sur des objets, caractérisé en ce qu'on applique sur ce substratum une composition selon la revendication 1.

9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que la composition est appliquée sous forme de shampooing ou lavage de peau.