CH628083A5 - Bei sauerstoffausschluss erhaertende klebstoffe oder dichtungsmittel. - Google Patents
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Description
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, solche bei Luftsauerstoffausschluss erhärtende Klebstoffe oder Dichtungsmittel zu finden, die bei Zimmertemperatur polymerisie-ren, d. h. zu einer Klebeschicht bzw. Dichtungsmasse aushärten und nach kurzer Zeit eine belastbare Verbindung ergeben, auch nichteisenhaltige Materialien, wie Aluminium und Aluminiumlegierungen, schnell und fest miteinander verbinden, sowie eine gute Wärmefestigkeit und Flexibilität aufweisen.
Erfindungsgemäss wird diese Aufgabe durch die im Patentanspruch 1 definierten Klebstoffe oder Dichtungsmittel gelöst.
Die als Ausgangsmaterial einzusetzenden Halbester sollen zweckmässig ein Molgewicht zwischen 200 und 1800, insbesondere 400 und 1200 aufweisen. Sie werden zweckmässig durch Veresterung von Diolen mit Dicarbonsäuren, insbesondere Dicarbonsäureanhydriden hergestellt. Selbstverständlich sind auch andere zu derartigen Halbestern führende Wege gangbar. Damit Halbester entstehen, ist bei der Veresterung von Diolen mit Säureanhydriden das Molverhältnis von 1:2 einzuhalten.
Die Veresterung kann entweder in der Schmelze oder unter Mitverwendung von inerten Lösungsmitteln, eventuell unter Zugabe geeigneter Katalysatoren, bei Temperaturen zwischen 50 und 150 Ô, vorzugsweise 80 und 120 Ò in bekannter Weise, gegebenenfalls in einer Inertgasatmosphäre, erfolgen
Als Diole eignen sich besonders kurzkettige, lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Verbindungen, wie beispielsweise Äthandiol, Propandiol-{l,3), Propandiol-(l,2), Butandiol-(l,4), Butandiol-(l,2), ButandioKl,3), Butandiol-(2,3), Pentandiol-(l,5), Pentandiol-(l,2), Hexandiol-(l,6), Hexandiol-(1,2), Neopentylglykol, Butandiol-(l,4) und Butindiol-(l,4), die allein oder in Kombination miteinander eingesetzt werden können. Als Dicarbonsäuren bzw. Säureanhydride können verwendet werden: Maleinsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Pthalsäureanhydrid, Cyclohexandicarbonsäureanhydrid, Tetra-hydrophtalsäureanhydrid und Endomethylen-tetrahydrophtal-säureanhydrid. Auch die Säureanhydride können allein oder in Kombination miteinander mit den Diolen verestert werden.
Zur Herstellung der für die erfindungsgemässen Klebstoffe bzw. Dichtungsmittel einzusetzenden Umsetzungsprodukte aus Glycide(meth)acrylat und Halbestern erwärmt man im allgemeinen die Komponenten, zweckmässig in Anwesenheit von Sauerstoff, beispielsweise unter Durchleben von Luft, auf Temperaturen zwischen 60 und 120 °C während Vi bis 8 Stunden.
Da insbesondere bei erhöhten Temperaturen eine Polymerisation nicht völlig ausgeschlossen werden kann, ist der Zusatz von bekannten Inhibitoren, wie Hydrochinon, ratsam. Ferner können zur Herabsetzung der Reaktionsdauer alkalische Katalysatoren eingesetzt werden. Zweckmässig sind hier solche Verbindungen, die sich im Reaktionsgemisch gut lösen, z. B. quartäre Ammoniumverbindungen, wie Trimethylbenzylam-moniumhydroxid, Trimethylphenylammoniumhydroxid, Tetra-äthylammoniumhydroxid,Trimethylbenzylammoniummetho-xid,Trimethylbenzylammoniumbromid.
Die wie vorstehend beschrieben erhältlichen Verbindungen, hier kurz als Dimethacrylester bezeichnet, sind von relativ einheitlichem Aufbau. Die Dimethacrylester lassen sich anhand physikalischer Messmethoden charakterisieren. Es sind farblose oder gelbgefärbte zähviskose Substanzen, die in der Kälte nicht zur Polymerisation neigen.
Die erfindungsgemässen Klebstoffe bzw. Dichtungsmassen können bis zu 90 Gewichtsprozent, bezogen auf die polymerisierbaren Anteile der genannten Dimethacrylester enthalten. Nach einer bevorzugten Ausführungsform enthalten sie 10 bis 40 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge an polymerisierbaren Anteilen, cycloaliphatische bzw. aliphatische gegebenenfalls noch freie OH-Gruppen aufweisende Methacrylsäureester. Hier kommen in Betracht Monometha-crylate, wie Tetrahydrofurfurylmethacrylat, 5,6-Dihydrodicy-clopentadienyl-methacrylat, Cyclohexylmethacrylat, Äthylhe-xylmethacrylat, Hydroxyäthylmethacrylat, Hydroxyprpylmeth-acrylat oder Dimethacrylate, wie Äthylenglykoldimethacylat, Triäthylenglykoldimethacrylat, Polyäthylenglykoldimethacry-lat. Nach einer günstigen Ausführungsform bestehen die erfindungsgemässen Klebstoffe bzw. Dichtungsmittel aus Mischungen von 70-80 Gew.-% des sogenannten Dimethacrylesters und 20-30 Gew.-% Monomethacrylaten. Auch können die Mischungen in untergeordneter Menge polymerisierbare Carbonsäuren, wie Methacrylsäure, Acrylsäure oder dergleichen, enthalten.
Schliesslich sollten die erfindungsgemässen Klebstoffe bzw. Dichtungsmittel in an sich bekannter Weise noch Hydroperoxide, wie Cumolhydroperoxid oder tert.-Butylhydroperoxid, enthalten. Sie werden im allgemeinen in Mengen von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf polymerisierbare Anteile, zugesetzt. Ferner enthalten die Klebstoffe und Dichtungsmassen in der konfektionierten Form Stabilisatoren, Inhibitoren und Beschleuniger. Als Inhibitoren eignen sich Chinon oder Hydrochinon in Konzentrationen von 100-1000 ppm, vorzugsweise 200-500 ppm. Als Beschleuniger eignen sich beispielsweise Imidbe-schleuniger, wie Benzoesäuresulfimid, insbesondere aber Sulfo-hydrazidbeschleuniger, wie p-Toluolsulfonsäurehydrazid, in Kombination mit einem tert-Amin, vorzugsweise N,N-Dime-thyl-p-toluidin, und als Stabilisator Peressigsäure. Beschleuniger und Stabilisator müssen in aufeinander abgestimmten Ver2
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hältnissen zugesetzt werden, um optimale Eigenschaften zu erzielen. Bevorzugt ist Peressigsäure als Stabilisator in einer Menge von 0,05 bis 3 Gew.-%, bezogen auf Methacrylester.
Gewünschtenfalls können die Klebstoffe oder Dichtungsmittel Zusätze an Weichmachern, Verdickungmittel, wie Polymere auf Basis von Styrol oder Meth(acryl)polymere oder Farbstoffe sowie Pigmente enthalten.
Die erfindungsgemässen Klebstoffe oder Dichtungsmassen können durch einen Mischprozess der Komponenten bei Zimmertemperatur hergestellt werden und sind monate- bis jahrelang stabil, wenn sie in luftdurchlässigen Gefässen, wie Poly-äthylen-Flaschen, gelagert werden. Bringt man die Klebstoffe oder Dichtungsmittel zwischen Metalloberflächen, so polyme-risieren diese rasch unter Bildung einer festen Verbindung.
Die Vorteile dieser erfindungsgemässen Klebstoffe oder Dichtungsmittel sind folgende: Zur Aushärtung wird keine erhöhte Temperatur benötigt, die zu verbindenden Teile sind schon nach kurzer Zeit belastbar. Es lassen sich neben eisenhaltigen Materialien auch Aluminiumteile mit guter Festigkeit verkleben. Die Wärmefestigkeit und Flexibilität der Klebefuge sind hervorragend. Der erfindungsgemässe Klebstoff ist zum Verbinden von Metallen besonders dann geeignet, wenn hohe Festigkeiten, gute Wärmestabilität und Flexibilität der Klebefuge gefordert werden.
Die erfindungsgemässen Klebstoffe und Dichtungsmittel können eingesetzt werden zum Verkleben von Blechen bzw. Metallteilen aus verschiedenen Materialien, zur Befestigung von Lagerwellen, zum Abdichten von Rohrverbindungen und dergleichen mehr.
Die gemäss den nachfolgenden Beispielen hergestellten unter Ausschluss von Sauerstoff erhärtenden Klebstoffe wurden folgenden Tests unterzogen:
Bei der Stabilitätsprüfung wurde ein 10 cm langes und 10 mm weites Reagenzglas zu 9/io mit der Mischung nach Beispiel 1 bis 8 gefüllt und in ein auf 80 °C gehaltenes Bad eingehängt. Die Zeitspanne vom Einhängen bis zur ersten Gelbildung wurde gemessen. Alle Proben waren nach 60 Minuten noch gelfrei.
Die Zugscherfestigkeit nach DIN 53283 wurde an gesandstrahlten einfach überlappten Prüfkörpern aus Stahlblechen (DIN 1541/ST1203,100x20x 1,5 mm) und Aluminiumblechen (DIN 1783-AlCuMg 2 pl. 100x25x 1,5 mm) (Überlappungslänge 10 mm) nach 72stündiger Aushärtung bei Zimmertemperatur auf einer Zerreissmaschine (Vorschub 20 mm/min) gemessen.
Die Wärmestabilität wurde mit Hilfe der Drehkraftmomente an verklebten Schrauben und Muttern ermittelt. Schrauben (M 10x30 DIN 933-8,8) und Muttern (M 10DIN 934-5,6) wurden verklebt und nach dreitägiger Aushärtung bei Zimmertemperatur drei Tage lang im Trockenschrank bei 150 °C gelagert und anschliessend in einen Schraubstock eingespannt und mit einem Dreimomentschlüssel das Drehkraftmoment bestimmt.
Zur Bestimmung der Flexibilität wurde ein Dreipunkt-Bie-getest durchgeführt: Stahlbleche (DIN 1541 ST 1405 100 x 20x 0,88 mm) wurden einfach überlappend (2 cm2) verklebt und nach 72stündiger Aushärtung bei Zimmertemperatur in der Mitte der Überlappung über einen Dorn (0 10 mm) gebogen, bis Zerreissen eintrat. Der Winkel, bei dem sich die Klebung löste, wurde gemessen; er stellt ein Mass für die Flexibilität der Klebefuge dar.
Alle Tests wurden 5mal durchgeführt und dann der Mittelwert der Prüfungsergebnisse angegeben.
Beispiel 1
In einem Reaktionsbehälter wurden unter Stickstoff 156,8 g ( 1,6 Mol) Maleinsäureanhydrid mit 49,6 g (0,8 Mol) Äthylengly-kol bei 85 °C während 6 Stunden lang umgesetzt, wobei eine Säurezahl von 445 erreicht wurde. Der Bismaleinsäureester des
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Äthylenglykols konnte analytisch charakterisiert werden. Der gelbgefärbte zähviskose Bismaleinsäureester des Äthylenglykols wurde sodann bei 80 °C mit 234 g Glycidylmethacrylat in Gegenwart von 200 ppm Hydrochinon und 6,4 g einer 40%igen methanolischen Lösung von Trimethylbenzylammoniumhydro-xid umgesetzt. Während der Reaktion wurde durch den Ansatz Luft geleitet.
Nach 6 Stunden Reaktionszeit lag die Säurezahl bei 5,2. Aus dem so erhaltenen Dimethacrylester wurde ein unter Ausschluss von Sauerstoff härtender Klebstoff folgen-derZusammensetzung erhalten:
70 g Dimethacrylester
10 g Methacrylsäureester des 5,6-Dihydrodicyclopentadienols 10 g Hydroxyäthylmethacrylat 0,5 g p-Toluolsulfonsäurehydrazid 0,5 g N,N-Dimethyl-p-toluidin 5 g 70%ige Lösung von Cumolhydroperoxid in Cumol 1 g 40%ige Lösung von Peressigsäure in Essigsäure 3 g Methacrylsäure
Mit diesem flüssigen Klebstoff wurden wie vorher erläutert Verklebungen durchgeführt und folgende durchschnittlichen Werte gefunden:
Zugscherfestigkeit an Stahl: 270 kp/cm2 Zugscherfestigkeit an Aluminium: 121 kp/cm2 Wärmefestigkeit: 300 kp cm Flexibilität aus dem Biegetest: 100°
Beispiel 2
111,6 g (1,8 Mol) Äthylenglykol wurden mit 235,2 g (2,4 Mol) Maleinsäureanhydrid und 177,6 (1,2 Mol) Phthalsäureanhydrid bei 100 °C unter Stickstoff umgesetzt. Nach 6 Stunden lag die Säurezahl bei 390.80 g des so erhaltenen Reaktionsprodukts wurden in Gegenwart von 200 ppm Hydrochinon und 0,48 g einer 40%igen Lösung von Benzyltrimethylammoniumhydroxid in Methanol bei 80 °C mit 79,5 g Glycidylmethacrylat umgesetzt. Nach 6 Stunden lag die Säurezahl bei 15. 70 g Dimethacrylester 20 g Hydroxyäthylmethacrylat 0,5 g N,N-Dimethyl-p-toluidin 0,5 g N,-Dimethyl-p-toluidin
5 g 70%ige Lösung von Cumolhydroperoxid in Cumol 1 g 40%ige Lösung von Peresigsäure in Essigsäure 3 g Methacrylsäure
Wie vorstehend beschrieben, wurden Verklebungen durchgeführt und folgende Werte gefunden:
Zugscherfestigkeit an Stahl: 283 kp/cm2 Zugscherfestigkeit an Aluminium: 122 kp/cm2 Wärmefestigkeit: 300 kp cm Flexibilität aus dem Biegetest: 100°
Beispiel 3
180 g (2 Mol) Butandiol-(l,4) wurden mit 392 g (4 Mol) Maleinsäureanhydrid bei 92 °C unter Stickstoff umgesetzt. Nach 3 Stunden lag die Säurezahl bei 390.143 g des Reaktionsprodukts wurden in Gegenwart von 200 ppm Hydrochinon und 0,85 ml einer 40%igen methanolischen Lösung von Benzyltrimethylam-moniummethoxid mit 141 g Glycidylmethacrylat bei 80 °C umgesetzt. Während der Reaktion wurde durch die Lösung Luft geleitet. Nach insgesamt sechsstündiger Reaktionszeit lag die Säurezahl bei 7,5. Zur Herstellung eines Klebstoffes wurden gemischt:
70 g Dimethacrylester 20 g Hydroxyäthylmethacrylat 0,5 g N,N-Dimethyl-p-toluidin 5 g 70%ige Lösung von Cumolhydroperoxid in Cumol 1 g 40%ige Lösung von Peressigsäure in Essigsäure 3,5 g Methacrylsäure
Nach Verklebungen wurden folgende durchschnittliche
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Werte gefunden:
Zugscherfestigkeit an Stahl: 290 kp/cm2 Zugscherfestigkeit an Aluminium: 111 kp/cm2 Wärmefestigkeit: 300 kp cm Flexibilität beim Biegetest: 90°
Beispiel 4
180 g (2 Mol) Butandiol-(l,4) wurden mit 262 g (2,65 Mol) Maleinsäureanhydrid umd 199,5 g (1,35 Mol) Phthalsäureanhy-drid bei 85 °C unter Stickstoff umgesetzt. Nach 3,5 Stunden lag die Säurezahl 354.80 g des Reaktionsprodukts wurden in Gegenwart von 200 ppm Hydrochinon und 0,15 g einer 40%igen methanolischen Lösung von Benzyltrimethylammoni-ummethoxid bei 80 °C mit 72 g Glycidylmethacrylat zur Reaktion gebracht. Während der Umsetzung wurde durch den Ansatz Luft geleitet. Nach einer Reaktionszeit von 11 Stunden lag die Säurezahl bei 8,6. Mit diesem gelbgefärbten, transparenten, zähviskosen flüssigen Dimethacrylester wurde ein Klebstoff folgender Zusammensetzung gemischt: 70 g Dimethacrylester 20 g Hydroxyäthylemethacrylat 0,5 g p-ToluolsuIfonsäurehydrazid 0,5 g N,N-DimethyI-p-toIuidin 5 g 70%ige Lösung von Cumolhydroperoxid in Cumol 1 g40%ige Lösung von Peressigsäure in Essigsäure 3 g Methacrylsäure
Bei Probeverklebungen wurden folgende durchschnittlichen Werte gefunden:
Zugscherfestigkeit an Stahl: 302 kp/cm2 Zugscherfestigkeit an Aluminium: 132 kp/cm2 Wärmefestigkeit: 280 kp cm Flexibilität beim Biegetest: 90°
Beispiel 5
132 g (1,5 Mol) Buten-2-diol(l,4) und 462 g (3,0 Mol) Cyclo-hexandicarbonsäureanhydrid wurden unter Stickstoff bei 100 °C umgesetzt. Nach 12 Stunden lag die Säurezahl bei 295. 80 g des Rektionsprodukts wurden in Gegenwart von 200 ppm Hydrochinon un 0,42 ml einer 40%igen methanolischen Lösung von Benzyltrimethylammoniummethoxid mit 60 g Glycidylmethacrylat bei 80 °C umgesetzt. Nach 5 Stunden lag die Säurezahl bei 8,0. Es wurden 132 g eines gelbgefärbten zähviskosen Dimethacrylesters erhalten.
Zur Herstellung des Klebstoffes wurden gemischt: 70 g Dimethacrylester 20 g Tetrahydrofurfurylmethacrylat 0,25 g p-Toluolsulfonsäurehydrazid 0,5 g N,N-Dimethyl-p-toluidin 5 g 70%ige Lösung von Cumolhydroperoxid in Cumol 1 g 40%ige Lösung von Peressigsäure in Essigsäure 3 g Methacrylsäure
Bei Probeverklebungen wurden folgende durchschnittlichen Werte gefunden:
Zugscherfestigkeit an Stahl: 278 kp/cm2 Zugscherfestigkeit an Aluminium: 123 kp/cm2 Wärmefestigkeit: 220 kp cm Flexibilität beim Biegetest: 80°
Beispiel 6
176 g (2 Mol) Buten-2-diol-(l,4) wurden bei 100 °C unter Stickstoff mit 261 g(2,66 Mol) Maleinsäureanhydrid und 197 g (1,33 Mol) Phtalsäureanhydrid verestert. Nach 6 Stunden lag die Säurezahl bei 350.50 g des Reaktionsprodukts wurden in Gegenwart von 200 ppm Hydrochinon und 0,95 ml einer 40%igen methanolischen Benzyltrimethylammoniummethoxid-Lösung bei 80 °C mit 47 g Glycidylmethacrylat umgesetzt. Nach 6 Stunden lag die Säurezahl bei 8,0. Es wurden 90 g eines gelben honigartigen Dimethacrylesters erhalten.
Zur Herstellung des Klebstoffes wurden gemischt:
70 g Dimethacrylester 10 g Tetrahydrofurfurylmethacrylat 10 g Hydroxyäthylmethacrylat 0,25 g p-Toluolsulfonsäurehydrazid 0,5 g N,N-Dimethyl-p-toluidin 5 g 70%ige Lösung von Cumolhydroperoxid in Cumol 1 g 40%ige Lösung von Peressigsäure in Essigsäure 3 g Methacrylsäure
Bei Probeverklebungen wurden folgende durchschnittlichen Werte gefunden:
Zugscherfestigkeit an Stahl: 303 kp/cm2 Zugscherfestigkeit an Aluminium: 124 kp/cm2 Wärmefestigkeit: 260 kp cm Flexibilität beim Biegetest: 80°
Beispiel 7
86 g (1 Mol) Butin-2-diol-(l,4) und 90 g (1 Mol) Butandiol-(1,4) wurden bei 100 °C unter Stickstoff mit 261 g (2,67 Mol) Maleinsäureanhydrid und 197 g (1,33 Mol) Phthalsäureanhydrid verestert. Als Inhibitor wurden 200 ppm Hydrochinon zugesetzt. Nach 4 Stunden lag die Säurezahl bei 350.80 g des gelbgefärbten viskosen gemischten Halbesters wurden bei 80 °C mit 71g Glycidylmethacrylat umgesetzt. Als Katalysator für diese Reaktion wurden 1,51 ml einer 40%igen methanolischen Ben-zyltrimethylammoniummethoxid-Lösung verwendet, ausserdem wurde Luft durch den Ansatz geleitet. Nach 7 Stunden lag die Säurezahl bei 7,5. Es wurden 135 g eines honigartigen transparenten Dimethacrylesters erhalten, aus dem ein Klebstoff folgender Zusammensetzung gemischt wurde: 70 g Dimethacrylester 20 g 2-Hydroxypropylmethacrylat 0,5 g p-Toluolsulfonsäurehydrazid 0,5 g N,N-Dimethyl-p-toluidin 5 g 70%ige Lösung von Cumolhydroperoxid in Cumol 1 g 40%ige Lösung von Peressigsäure in Essigsäure 3 g Methacrylsäure
Bei Probeverklebungen wurden folgende durchschnittlichen Werte gefunden:
Zugscherfestigkeit an Stahl: 332 kp/cm2 Zugscherfestigkeit an Aluminium: 158 kp/cm2 Wärmefestigkeit: 260 kp cm Flexibilität beim Biegetest: 70°
Beispiel 8
86g(l Mol)Butin-2-diol-(l,4)und 104g(l Mol)Neopentyl-glykol wurden bei 100 °C unter Stickstoff mit 262 g (2,67 Mol) Maleinsäureanhydrid und 197 g (1,33 Mol) Phthalsäureanhydrid zur Reaktion gebracht. Als Inhibitor wurden 200 ppm Hydrochinon zugesetzt. Nach 6 Stunden lag die Säurezahl bei 354. 80 g des gelbgefärbten viskosen gemischten Halbesters wurden bei 80 °C mit 72 g Glycidylmethacrylat umgesetzt. Als Katalysator dienten 1,53 ml einer 40%igen methanolischen Benzyltri-methylammoniummethoxid-Lösung. Nach 3,5 Stunden lag die Säurezahl bei 8,4. Es wurden 145 g eines gelbgefärbten viskosen Dimethacrylesters erhalten, aus dem ein Klebstoff folgender Zusammensetzung gemischt wurde:
70 g Dimethacrylester 20 g Hydroxyäthylmethacrylat 0,25 g p-Toluolsulfonsäurehydrazid 0,5 g N,N-Dimethyl-p-toluidin 5 g 70%ige Lösung von Cumolhydroperoxid in Cumol 1 g40%ige Lösung von Peressigsäure in Essigsäure 3 g Methacrylsäure
Bei Probeverklebungen wurden folgende durchschnittlichen Werte gefunden:
Zugscherfestigkeit von Stahl: 260 kp/cm2 Zugscherfestigkeit von Aluminium: 129 kp/cm2 Wärmefestigkeit: 240 kp cm Flexibilität beim Biegetest: 80°
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Claims (4)
1. Bei Sauerstoffausschluss erhärtende Klebstoffe oder Dichtungsmittel, enthaltend Methacrylsäure- bzw. Acrylsäu-reester, organische Hydroperoxide und Hilfsstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wesentlichen Bestandteil praktisch von Epoxidgruppen freie Umsetzungsprodukte von Glyci-dyl(meth)acrylat mit linearen Halbestern von Dicarbonsäuren enthalten.
2. Bei Sauerstoffausschluss erhärtende Klebstoffe oder Dichtungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie 10-40 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an polymerisierbaren Anteilen, cycloaliphatische bzw. aliphatische gegebenenfalls freie OH-Gruppen aufweisende (Meth)acrylsäureester enthalten.
3. Bei Sauerstoffausschluss erhärtende Klebstoffe oder Dichtungsmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,05-3,0 Gew.-% an Peressigsäure, bezogen auf (Meth)acrylsäureester, enthalten.
4. Bei Sauerstoffausschluss erhärtende Klebestoffe oder Dichtungsmittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ausserdem weitere polymeri-sierbare, ungesättigte Verbindungen enthalten.
Es ist bekannt, dass Methacrylsäureester oder Acrylsäure-ester der verschiedensten Alkohole zusammen mit Hydroperoxiden unter Luftsauerstoffausschluss erhärtende Gemische darstellen, die als Klebstoffe oder Dichtungsmittel verarbeitet werden können. Bei Verwendung von (Meth)acrylsäureestern von cycloaliphatischen Alkoholen werden beachtliche Werte der Zugscherfestigkeit gemessen, wie sie beispielsweise bei der Befestigung von Wellen wichtig sind.
Weiterhin ist es für diese sogenannten anaerob härtenden Klebstoffe von Bedeutung, dass sie auch bei höheren Temperaturen noch feste Verbindungen zwischen den Werkstücken ergeben. Eine weitere Forderung richtet sich auf eine gute Flexibilität der Klebefuge. Demnach müssen unter Luftsauerstoffausschluss erhärtende Klebstoffe oder Dichtungsmittel eine Reihe von technologischen Eigenschaften aufweisen, die teilweise schwer miteinander kqmbinierbar sind.
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