CH623742A5 - - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Riechstoffkomposition, die sich für die Verwendung in der Parfüme-rie eignet und eine verbesserte Castoreum-Note hat.

In der Parfümerie werden viele natürliche Stoffe verwendet. Diese Stoffe stehen jedoch nicht immer in ausreichender Menge zur Verfügung. Darüber hinaus sind sie oft teuer und nicht von gleichbleibender Qualität. Die Verwendimg bestimmter tierischer Stoffe kann ebenfalls beanstandet werden, weil die Gefahr besteht, dass eine bestimmte Tierart ausgerottet wird oder weil das Einsammeln des Produktes das Tier stört. Es ist daher vorzuziehen, synthetische Riechstoffe herzustellen oder zusammenzumischen, deren Riechstoffeigenschaften denen der natürlichen Stoffe so nahe wie möglich kommen. Castoreum ist ein tierisches Material, welches von Bibern (Castor fiber) herstammt. Es ist in der Parfümerie sehr beliebt, seine Gewinnung ist aber aus den oben genannten Gründen schwierig und teuer.

Für alle Versuche, den Duft von Castoreum nachzunahmen, wurden Verbindungen benutzt, von denen man weiss,

dass sie Bestandteile von natürlichen Castoreum sind [vgl. z.B. E. Lederer: Odeurs et Parfums des Animaux in «Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe» VI (1949), S. 112]. Es war jedoch immer ein Zusatz von natürlichem Castoreum notwendig, um einen Castoreum-Duft hoher Qualität in Riechstoffkompositionen zu erhalten [vgl. z.B. F. Cola: «Le Livre du Parfumeur», Castermann, Paris (1931) S. 421].

Gemäss Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 3. Aufl., Band 14, Seite 292, unterscheidet man einheitliche Riechstoffe, die z. B. Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ester, Säuren, Aldehyde, Ketone, Äther oder Lactone sein können, und zusammengesetzte Riechstoffe (Riechstoffkompositionen), die natürliche oder künstliche Komplexe sein können. Beispiele von natürlichen Komplexen sind ätherische Öle. Eine Riechstoffkomposition kann duftende und nicht duftende Stoffe enthalten und als solche oder nach Verdünnung mit einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Alkohol) verwendet werden, um Produkten wie Detergentien, Seifen, Cremes, Lotionen und anderen Kosmetika eine gewünschte Duftnote zu verleihen.

Es wurde nun gefunden, dass man Riechstoffkompositionen eine sehr natürliche und befriedigende Castoreum-Note verleihen kann, ohne natürliches Castoreum zu verwenden, wenn man o-Hydroxybenzyläthyläther der Formel:

(im folgenden «Verbindung I» genannt), anderen Bestandteilen zumischt, die üblicherweise zur Herstellung von Riechstoffkompositionen verwendet werden.

Die erfindungsgemässe Riechstoffkomposition ist im Patentanspruch 1 definiert.

Die Verbindung I ist bereits bekannt; die Beschreibung ihres Duftes in der Literatur ergibt jedoch keinen Hinweis darauf, dass sie ein wertvoller Riechstoff ist. Ihre Herstellung ist beschrieben von R. Chromecek, Chem. Listy 49 (1955), 1851, J. de Jonge und B.H. Bibo, Ree. Trav. Chim. 74 (1955), 1448 und J. Thiele und O. Dimroth, Ann. 305 (1899), 110.

Die Verbindung I kann zur Herstellung von synthetischem Castoreum, d.h. einem künstlichen Komplex gemäss obiger Definition, der einen castoreumähnlichen Duft hat, verwendet werden, gegebenenfalls zusammen mit Verbindungen, die als Bestandteil von natürlichem Castoreum bekannt sind, wie Benzoesäure, Salicylsäure, die Methyl- und Äthylester beider Säuren, Kresol und andere phenolische Verbindungen, Aceto-phenon usw. Der Zusatz der Verbindung der Formel I betont den phenolischen Charakter und verbessert den Duft von synthetischem Castoreum, wenn sie in einer Menge von 1000 ppm (bezogen auf das Gewicht des synthetischen Castoreums) oder mehr verwendet wird. Es ist weiter möglich, die Verbindung I direkt in einer Riechstoffkomposition zu verwenden, um dieser eine Castoreum-Note zu verleihen.

In den folgenden Beispielen wird die Verwendung der Verbindung der Formel I als Parfümkomponente näher erläutert.

Beispiel 1

Ein synthetisches Castoreum wurde durch Mischen folgender Bestandteile hergestellt:

738 Gewichtsteile Benzoesäure 50 Gewichtsteile Farnesol 20 Gewichtsteile Farnesylacetat 10 Gewichtsteile Farnesylisobutyrat 15 Gewichtsteile o-Kresol

5 Gewichtsteile p-Kresol 4 Gewichtsteile m-Kresol

6 Gewichtsteile Salicylsäure 2 Gewichtsteile Borneol

1 Gewichtsteil Eugenylphenylacetat 25 Gewichtsteile Äthylbenzoat

10 Gewichtsteile Methylbenzoat 6 Gewichtsteile Methylphenylcarbinoi 4 Gewichtsteile Acetophenon

2 Gewichtsteile Pentansäure 2 Gewichtsteile Butansäure

900

900 Gewichtsteile dieser Mischung wurden mit Gewichtsteilen der Verbindung der Formel I gemischt.

Beispiel 2

Durch Mischen folgender Bestandteile wurde unter Mitverwendung der synthetischen Castoreum-Mischung des Beispiels 1 ein Konzentrat für Kölnisch Wasser für Männer hergestellt:

15 Gewichtsteile Moschusketon

15 Gewichtsteile Musk RI® (11-Oxa-hexadecanolid)

10 Gewichtsteile Tonka absolut

10 Gewichtsteile Heliotropin

20 Gewichtsteile Benzylisoeugenol

15 Gewichtsteile Mousse absolut

10 Gewichtsteile Galbanumharz

15 Gewichtsteile Benzoeharz Siam

75 Gewichtsteile italienisches Zitronenöl

200 Gewichtsteile Bergamotteöl 10 Gewichtsteile Verbenöl

100 Gewichtsteile Sandelholzöl E.I.

100 Gewichtsteile a-Isomethyljonon 50 Gewichtsteile Zederholzöl Virginia

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

25 Gewichtsteile Gewürznelkenkeimöl 50 Gewichtsteile Rosana NB 131*

50 Gewichtsteile Jasmin NB 133*

50 Gewichtsteile Vetiverylacetat 25 Gewichtsteile Ylang-Ylang I 10 Gewichtsteile Geranienöl Bourbon 10 Gewichtsteile Basilienöl 10 Gewichtsteile Angelicawurzelöl 10 Gewichtsteile Muskatellersalbeiöl 50 Gewichtsteile Lavendelöl 45-47 %ig 30 Gewichtsteile Laurinaldehyd, 10%ig in Diäthyl-phthalat

10 Gewichtsteile Civette absolut, 10%ig in Äthanol 25 Gewichtsteile Mischung aus Beispiel 2, 10%ig in Benzylalkohol

1000

® = geschütztes Warenzeichen von Naarden International. * = Parfümgrundstoff von Naarden International

Claims (2)

623 742 2 PATENTANSPRÜCHE

1. Riechstoffkomposition, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktive Komponente mindestens o-Hydroxybenzyläthyl-äther, aber kein 8-Allyl-8-hydroxytricyclo-[5.2.1.02-6]-decan enthält.

2. Verwendung der Riechstoffkomposition nach Anspruch 1 zum Parfümieren von Kosmetika, Seifen sowie Wasch- und Reinigungsmitteln.