CH623021A5 - Process for the preparation of 6,10,14-trimethylpentadecan-2-one - Google Patents

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CH623021A5
CH623021A5 CH1129376A CH1129376A CH623021A5 CH 623021 A5 CH623021 A5 CH 623021A5 CH 1129376 A CH1129376 A CH 1129376A CH 1129376 A CH1129376 A CH 1129376A CH 623021 A5 CH623021 A5 CH 623021A5
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung 6,10,14-Trimethylpentadecan-2-on, welche auch unter der Kuizbezeichnung Phyton bekannt ist und ein sehr wertvolles chemisches Zwischenprodukt darstellt, insbesondere bei der Synthese von bestimmten Naturstoffen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von 6,10,14-Trimethylpentadecan-2-on ist dadurch gekennzeichnet, dass man
(a) eine Olefinverbindung der nachstehenden Formel I
(ch3)2-a-(ch2)2-x-cj:=ch2 ch3
(I)
in welcher a entweder die Gruppe >c=ch— oder die Gruppe >ch-ch2- bedeutet und X entweder die Gruppe -ch-(ch2)3- oder die Gruppe -cj:=ch(ch2)2 ist,
ch3 ch3
hydroformyliert,
io (c) die Doppelbindung(en) in dem ungesättigten Keton der Formel II zur Einfachbindung(en) reduziert.
Das Ausgangsmaterial der Formel I, in welcher A die Gruppe -C=CH- bedeutet, lässt sich leicht erhalten, indem man entweder 1,5-Dimethylcycloocten oder l,5-Dimethyl-l,5-cyclooctadien ls mit Isobuten in Anwesenheit eines Katalysators disproportioniert. Als Katalysator eignet sich insbesondere Rheniumheptoxid auf einem Aluminiumoxidträger, wobei der Katalysator gegebenenfalls noch kleinere Mengen einer Alkalimetallverbindung, beispielsweise 5 Gewichtsprozent Kalium, enthält. Diese Dispro-20 portionierung wird zweckmässigerweise bei Temperaturen im Bereich von —20 bis 200° C, vorzugsweise von 20 bis 80° C, und bei Drucken im Bereich von 1 bis 100 bar durchgeführt. Ge-wünschtenfalls kann die Disproportionierung in einem flüssigen Lösungsmittel, z.B. einem Alkan mit 5 bis 14 Kohlenstoffato-25 men, wie Heptan, durchgeführt werden.
Der vorstehend verwendete Begriff «Hydroformylierung» bedeutet eine Reaktion, bei der eine Verbindung mit einer Gruppierung >C=CH2 mit einem Gemisch aus Wasserstoff und Kohlenmonoxid, welche vorzugsweise in äquimolaren Verhältnis-30 sen vo/liegen, in Gegenwart einer Metallcarbonylverbindung als Katalysator unter Bildung einer Verbindung der nachstehenden Gruppierung >CH-CH2CHO umgesetzt wird. Bei dem Katalysator kann es sich um eine Kobaltcarbonylverbindung handeln,
doch wird vorzugsweise eine Rhodiumcarbonylverbindung einge-35 setzt. Besonders bevorzugt sind Rhodiumcarbonylverbindungen, die zusätzlich zu einer oder mehreren Carbonylgruppen eine Hydridgruppe und/oder einen oder mehrere phosphorhaltige Liganden enthalten. Der Katalysator kann ein homogener Katalysator sein, beispielsweise die Verbindung 40 HRh(CO)(P(C6H5)3)3. Es kann für diesen Zweck aber auch ein heterogener Katalysator verwendet werden, wie er beispielsweise durch Umsetzung eines solchen homogenen Katalysators mit einem Phosphorsilan erhalten wird, beispielsweise die Verbindung (C2HsO)3SiCH2CH2P(C6Hs)2, die von einem Trägermate-45 rial aus Siliciumdioxid aufgenommen wird.
Die Kondensation des in der Stufe (a) bei der Hydroformylierung gebildeten Monoaldehyds mit Aceton kann unter den üblichen Bedingungen einer gemischten Aldolkondensation durchgeführt werden. Vorzugsweise wird ein Uberschuss an Aceton verwendet, um eine Selbstkondensation des Monoaldehyds zu vermeiden. Falls eine starke Base, beispielsweise ein Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxid, als Katalysator eingesetzt wird, so kann die Kondensation- und die Dehydratationsstufe durchgeführt werden, ohne dass man das als Zwischenprodukt gebildete Hy-55 droxyketon isoliert. Wenn dagegen als Katalysator für die Kon-densationsreaktion schwache Basen, wie Alkali- oder Erdalkali-metallcarbonate, verwendet werden, dann können solche Katalysatoren nicht zur Entfernung von Wasser dienen. In diesem Fall wird das Hydroxyketon in einer gesonderten Verfahrensstufe dehydratisiert, indem man es beispielsweise allein oder in Gegenwart eines sauren Katalysators erhitzt. Bevorzugte Katalysatoren für die Durchführung der Kondensationsreaktion werden in der NL-Anmeldung 7 501 539 beschrieben. Sie bestehen aus calciniertem Kaliumcarbonat auf einem Träger aus Gamma-' Aluminiumoxid.
Die Reduktion des ungesättigten Ketons der Formel II zu dem gewünschten Phyton wird vorzugsweise mittels einer kataly-
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tischen Hydrierung durchgeführt, wobei man als Katalysator beispielsweise ein Edelmetall, wie Palladium, verwendet. Falls die Gruppe A die Gruppierung -C=CH- ist, kann man diese Doppelbindung auch vor dem Dehydratationsschritt der Verfahrensstufe (b) durchführen. 5
Die erfindungsgemäss herstellbare Verbindung ist ein wertvolles chemisches Zwischenprodukt und kann beispielsweise mittels bekannter Arbeitsweisen in Isophytol umgewandelt werden, welches wiederum ein wesentliches Ausgangsmaterial für die Synthese von Vitamin E darstellt. io
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert. Die mitgeteilten NMR-Spektra wurden bei 60 Mc in einer Deuterochloroformlösung erhalten. Die angegebenen Absorptionen in ppm sind relativ und beziehen sich auf einen Tetramethylsilan-Standard. 15
Beispiel 1 Hydroformylierung
(a) Ein Autoklav aus rostfreiem Stahl mit einem Fassungsvermögen von 100 ml, der mit einem Magnetrührer ausgestattet 20 ist, wird mit einer Mischung aus 9,7 g 2,6,10-Trimethylundeca-1,9-dien, 0,1 g Tris-(triphenylphosphin)-carbonyl-hydridorho-dium(I) und 10 ml trockenem Benzol beschickt. Der Autoklav wird dann mit einer Mischung aus gleichen Volumina Kohlenmonoxid und Wasserstoff bis zu einem Druck von 85 bar beauf- 25 schlagt und dann 1 Stunde lang auf 100° C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird der Druck abgelassen und der Inhalt des Autoklavs destilliert. Man erhält so 7,6 g 3,7,11-Trimethyldodeca-10-enal mit einem Siedepunkt von 140 bis
142° C bei 10 mm Hg. 30
Diese Verbindung ist durch das nachstehende NMR-Spek-trum charakterisiert:
ó = 9,86 ppm (Triplett, -CHO)
& = 5,17 ppm (Triplett, 1H)
ò = 1,60; 1,64 ppm (2 Singletts, (CH3)2C=) 35
Ò = 1,0-22,4 ppm (14 H)
ò = 0,87, 0,95 ppm (2 Dubletts, 2 CH3-Gruppen).
(b) Entsprechend der vorstehenden Arbeitsweise werden 15 g; der Verbindung 2,6,10-Trimethylundeca-l,5,9-trien in 12 g 3,7,ll-Trimethyldodeca-6,10-dienal mit einem Siedepunkt von 40 145 bis 148° C bei 10 mm Hg umgewandelt.
Diese Verbindung ist durch das nachstehende NMR-Spek-trum charakterisiert:
ò = 9,88 ppm (Triplett, CHO)
ò = 5,10 ppm (Triplett, =CH) 45
ò = 0,8—2,5 ppm (23 H).
Beispiel 2
Kondensation mit Aceton und Abspalten von Wasser (a) 5 g des gemäss der Arbeitsweise von Beispiel l(a) herge- so stellten 3,7,1 l-Trimethyldodeca-10-enal und 50 ml trockenes Aceton werden zusammen mit 2 g eines basischen Katalysators, der aus 15,6 Gewichtsprozent Kaliumoxid enthaltendem Gamma-Aluminiumoxid besteht, 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Anschliessend wird die Mischung filtriert und über- 55 schüssiges Aceton unter vermindertem Druck aus dem Filtrat entfernt. Der Rückstand besteht gemäss Infrarot-Analyse und _ NMR-Spektroskopie zur Hauptsache aus dem gewünschten Hydroxyketon, nämlich 4-Hydroxy-6,10,14-trimethylpenta-deca-13-en-2-on.
Diese Verbindung wird ohne weitere Reinigung durch Erhitzen im Vakuum auf 150° C oder unter Zusatz von 1 Gewichtsprozent p-Toluolsulfonsäure, Abdestillieren der Toluol-Was-ser-Mischung und Neutralisieren des Rückstandes mit wässriger Kaliumcarbonatlösung dehydratisiert. Durch Destillation erhält man das ungesättigte Keton, nämlich 6,10,14-Trimethylpentade-ca-3,13-dien-2-on mit einem Siedepunkt von 152 bis 155° C bei 4 mm Hg.
Diese Verbindung ist durch das nachstehende NMR-Spek-trum charakterisiert:
ó = 6,78 ppm (doppeltes Triplett, CH=CHCOCH3) Ò = 6,03 ppm (Dublett, =CHCOCH3)
ò = 5,10 ppm (Triplett, CH=C(CH3)2)
ò = 2,23 ppm (Singlett, -coch3)
ò — 1,60, 1,68 ppm (2 Singletts, =C(CH3)2)
ô = 0,87, 0,90 ppm (2 Dubletts, 2 CH3-Gruppen) ô = 0,90-2,30 ppm (14 H).
(b) In entsprechender Weise wird 3,7,11-Trimethyldodeca-6,10-dienal in das ungesättigte Keton 6,10,14-Trimethylpentade-ca-3,9,13-trien-2-on mit einem Siedepunkt von 140 bis 143° C bei 1 mm Hg überführt. Diese Verbindung wird durch das nachstehende NMR-Spektrum charakterisiert:
ò = 6,75 ppm (doppeltes Triplett, CH=CHCOCH3)
Ò
ò =
6 =
6,00 ppm (Dublett, =CHCOCH2)
5,08 ppm (Triplett, 2 H, CH=d:(CH0) 2,20 ppm (Singlett, -COCH3) 0,8-2,2 ppm (23 H).
Beispiel 3 Reduktion
(a) 3 g des gemäss Arbeitsweise 2(a) hergestellten 6,10,14-Trimethylpentadeca-3,13-dien-2-on und 0,3 g eines 10% Palladium enthaltenden Aktivkohle-Katalysators werden mit 50 ml trockenem Cyclohexan vermischt. Dann lässt man bei einer Temperatur von 80° C 2 Stunden lang Wasserstoff durch diese Suspension perlen. Die Mischung wird anschliessend gekühlt und filtriert und das Lösungsmittel aus dem Filtrat unter vermindertem Druck abgedampft. Der Rückstand wird zur Reinigung destilliert. Man erhält so das gewünschte Phyton, nämlich die Verbindung 6,10,14-Trimethylpentadecan-2-on mit einem Siedepunkt von 145 bis 147° C bei 3 mm Hg in quantitativer Ausbeute.
Diese Verbindung wird durch das nachstehende NMR-Spektrum charakterisiert:
ò — 2,0—2,4 ppm (Multiplett, CH2CO)
<5 = 2,03 ppm (Singlett, COCH3)
ò = 0,8-1,8 ppm (31 H).
(b) Die vorstehende Arbeitsweise wird mit der Verbindung 6,10,14-Trimethylpentadeca-3,9,13-trien-2-on wiederholt, und man erhält wiederum die Verbindung Phyton in quantitativer Ausbeute.
s

Claims (5)

  1. 623 021
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Stufe (a) in Gegenwart einer Rhodiumcarbonylverbindung als Hydroformylierungskatalysator durchführt.
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von 6,10,14-Trimethylpentade-can-2-on, dadurch gekennzeichnet, dass man
    (a) eine Olefinverbindung der nachstehenden Formel I
    (b) den in Stufe (a) gebildeten Monoaldehyd mit Aceton in Gegenwart eines basischen Katalysators zu einem Hydroxyketon umsetzt und aus letzterem Wasser unter Bildung eines ungesättigten Ketons der nachstehenden Formel II abspaltet
    (CH3)2-A—(CH2)2
    -x-(j:=CH2
    ch3
    (I)
    (ch3)2-a-(ch2)2-x-chch2ch=ch-c-ch3
    ch3 o
    (II)
    in welcher A entweder die Gruppe >C=CH- oder die Gruppe >CH-CH2- bedeutet, und X entweder die Gruppe -CH-(CH2)3— oder die Gruppe -<j?=CH(CH2)2— ist,
    ch3 ch3
    hydroformyliert,
    (b) den in Stufe (a) gebildeten Monoaldehyd mit Aceton in Gegenwart eines basischen Katalysators zu einem Hydroxyketon umsetzt und aus letzterem Wasser unter Bildung eines ungesättigten Ketons der nachstehenden Formel II abspaltet
    (CH3)2-A-(CH2)2-X-ÇHCH2CH=CH-Çj-CH3 (II)
    CH,
    O
    (c) die Doppelbindung(en) in dem ungesättigten Keton der Formel II zur Einfachbindung(en) reduziert.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensations- und Dehydratationsstufe (b) in Gegenwart eines Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxids als Katalysator durchführt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensationsreaktion der Stufe (b) in Gegenwart von calciniertem Kaliumcarbonat auf einem Gamma-Aluminiumoxidträger als Katalysator durchführt und das dabei gebildete Hydroxyketon durch Erhitzen, gegebenenfalls in Anwesenheit eines sauren Katalysators, dehydratisiert.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1—4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktionsstufe (c) in Form einer katalytischen Hydrierung in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators durchführt.
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