JPS6045169B2 - 6,10,14‐トリメチルペンタデカ‐2‐オンの製造 - Google Patents
6,10,14‐トリメチルペンタデカ‐2‐オンの製造Info
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- JPS6045169B2 JPS6045169B2 JP10587276A JP10587276A JPS6045169B2 JP S6045169 B2 JPS6045169 B2 JP S6045169B2 JP 10587276 A JP10587276 A JP 10587276A JP 10587276 A JP10587276 A JP 10587276A JP S6045169 B2 JPS6045169 B2 JP S6045169B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特に、天然に存在する生成物の合成の中間体
として有用な6・10・14−トリメチルペンタデカー
2−オン〔フィトン(PhytOne)〕の製法に関す
る。
として有用な6・10・14−トリメチルペンタデカー
2−オン〔フィトン(PhytOne)〕の製法に関す
る。
従つて本発明は、フィトンの製法において、(a)式:
〔式中、Aは、〉C=CH一基または〉H−CH2−基
のいずれかで、そしてXは、 基また
は 基のいずれかである〕のオレフィン
系化合物をヒドロホルミル化すること、(b)このよう
にして得られたモノ−アルデヒドを塩基性触媒の存在下
でアセトンと縮合させてヒドロキシ−ケトンを得、そし
てこのヒドロキシ−ケトンを脱水して式:の不飽和ケト
ンを得ること、そして (C)式■の不飽和ケトンを還元してオレフインニ重結
合を単結合にする、各工程を含む前記フィトンの製法を
提供する。
〔式中、Aは、〉C=CH一基または〉H−CH2−基
のいずれかで、そしてXは、 基また
は 基のいずれかである〕のオレフィン
系化合物をヒドロホルミル化すること、(b)このよう
にして得られたモノ−アルデヒドを塩基性触媒の存在下
でアセトンと縮合させてヒドロキシ−ケトンを得、そし
てこのヒドロキシ−ケトンを脱水して式:の不飽和ケト
ンを得ること、そして (C)式■の不飽和ケトンを還元してオレフインニ重結
合を単結合にする、各工程を含む前記フィトンの製法を
提供する。
Aが〉C=CH一基である式1の出発材料は、特願昭5
1−10455号に記載されたように、1・5ージメチ
ルシクロオクテンまたは1・5−ジメチルー1●5−シ
クロオクタジエンのいずれかとイ.ソブテンの不均化反
応により得られる。本明細書で使用される用語“ヒドロ
ホルミル化゛は、〉C=CH2基を含有する化合物を、
触媒として金属カルボニル誘導体の存在下で、水素およ
び一酸化炭素と、好ましくは等モル量として反.応させ
て〉CH−CH2CHO基を含有する化合物を形成させ
る反応を意味する。
1−10455号に記載されたように、1・5ージメチ
ルシクロオクテンまたは1・5−ジメチルー1●5−シ
クロオクタジエンのいずれかとイ.ソブテンの不均化反
応により得られる。本明細書で使用される用語“ヒドロ
ホルミル化゛は、〉C=CH2基を含有する化合物を、
触媒として金属カルボニル誘導体の存在下で、水素およ
び一酸化炭素と、好ましくは等モル量として反.応させ
て〉CH−CH2CHO基を含有する化合物を形成させ
る反応を意味する。
触媒は、コバルトカルボニル誘導体であつてもよいが、
好ましくは、ロジウムカルボニル誘導体である。特に好
ましいロジウムカルボニル誘導体は、1つまたはそれ以
一上のカルボニル基に加えて、ヒドリド(Hydrid
O)基および/または1つまたはそれ以上の燐含有配位
子を含有している。
好ましくは、ロジウムカルボニル誘導体である。特に好
ましいロジウムカルボニル誘導体は、1つまたはそれ以
一上のカルボニル基に加えて、ヒドリド(Hydrid
O)基および/または1つまたはそれ以上の燐含有配位
子を含有している。
触媒は、均質触媒たとえば1IRh(CO)(P(C6
H5)3)3またはたとえばこのような均質触媒を(C
2H5O)3S1CH2CH2P(C6H)2のような
ホスフイノシランおよびシリカキャリヤーと反応させて
得られる不均質触媒であつてもよい。
H5)3)3またはたとえばこのような均質触媒を(C
2H5O)3S1CH2CH2P(C6H)2のような
ホスフイノシランおよびシリカキャリヤーと反応させて
得られる不均質触媒であつてもよい。
ヒドロホルミル化工程で得られたモノ−アルデヒドのア
セトンとの縮合は、混合されたアルドール縮合のための
通常の条件下で行なわれ得る。
セトンとの縮合は、混合されたアルドール縮合のための
通常の条件下で行なわれ得る。
モノ−アルデヒドの自己縮合を防止するために過剰のア
セトンを使用することが望ましい。アルカリ金属または
アルカリ土類金属のような強塩基が、触媒として使用さ
れるなら、中間ヒドロキシ−ケトンの分離を行なわずに
縮合工程と脱水工程とが一緒に実施され得る。他方、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩のような弱
塩基の使用は、水の結果的な除去をもたらさない。この
場合、ヒドロキシ−ケトンは、別個の工程、たとえば加
熱だけまたは酸性触媒の存在下の加熱によつて脱水され
る。縮合に対し好ましい触媒は、特に、オランダ国特許
出願第75015豹号にだけ記載されており、ガンマ−
アルミナ上の焼成炭酸カリウムからなる。
セトンを使用することが望ましい。アルカリ金属または
アルカリ土類金属のような強塩基が、触媒として使用さ
れるなら、中間ヒドロキシ−ケトンの分離を行なわずに
縮合工程と脱水工程とが一緒に実施され得る。他方、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩のような弱
塩基の使用は、水の結果的な除去をもたらさない。この
場合、ヒドロキシ−ケトンは、別個の工程、たとえば加
熱だけまたは酸性触媒の存在下の加熱によつて脱水され
る。縮合に対し好ましい触媒は、特に、オランダ国特許
出願第75015豹号にだけ記載されており、ガンマ−
アルミナ上の焼成炭酸カリウムからなる。
フィトンを得るための式■の不飽和ケトンの還元は、好
ましくは、たとえば触媒としてパラジウムのような貴金
属を使用して接触水添により実施される。基Aが、〉C
=CH−の場合、この二重結合を工程(b)の脱水の前
に還元することも可能である。前記したようにフィトン
は有用な中間体であり、たとえば公知の方法により、イ
ソフィトール(IsOphytOl)−これはビタミン
Eの合成に必須である一に変換され得る。
ましくは、たとえば触媒としてパラジウムのような貴金
属を使用して接触水添により実施される。基Aが、〉C
=CH−の場合、この二重結合を工程(b)の脱水の前
に還元することも可能である。前記したようにフィトン
は有用な中間体であり、たとえば公知の方法により、イ
ソフィトール(IsOphytOl)−これはビタミン
Eの合成に必須である一に変換され得る。
本発明の方法を以下例を示して説明する。
NMRスペクトルは、ジユウテロクロロホルム溶液中の
60MCで得た;吸収(Ppm)は、テトラメチルシラ
ン標準に相関して引用してある。
60MCで得た;吸収(Ppm)は、テトラメチルシラ
ン標準に相関して引用してある。
例1
ヒドロホルミル化
(a)2・6・10−トリメチルウンデカー1・9ージ
エン(9.7y)、トリス(トリフェニルホスフィン)
カルボニルヒドリドロジウム(1)(イ).1y)およ
び乾燥ベンゼン(10m1)を、磁気攪拌機付の100
m1ステンレス鋼オートクレーブに入れた。
エン(9.7y)、トリス(トリフェニルホスフィン)
カルボニルヒドリドロジウム(1)(イ).1y)およ
び乾燥ベンゼン(10m1)を、磁気攪拌機付の100
m1ステンレス鋼オートクレーブに入れた。
次にオートクレーブを、一酸化炭素と水素との等容量混
合物で85/くールに加圧してから1時間100′Cに
加熱した。室温まで冷却後、圧力を常圧としてからオー
トクレーブの内容物を蒸留して3・7・11−トリメチ
ルドデセンー(代)ーアール(3●7●11−Trim
ethyIdOdeca−(1CjI一Erlai)(
7.6f110Tr0nHgでB.p.l4O〜147
C)を得た。化合物のNrvlRスペクトルは、次の吸
収を示した。
合物で85/くールに加圧してから1時間100′Cに
加熱した。室温まで冷却後、圧力を常圧としてからオー
トクレーブの内容物を蒸留して3・7・11−トリメチ
ルドデセンー(代)ーアール(3●7●11−Trim
ethyIdOdeca−(1CjI一Erlai)(
7.6f110Tr0nHgでB.p.l4O〜147
C)を得た。化合物のNrvlRスペクトルは、次の吸
収を示した。
δ=9.86ppm(三重線、−CHO)δ=5.17
ppm(三重線、1H) δ=1.60、1.64ppm(2つの単一線、(CH
3)2C=)δ=1.0〜22.4ppm(14H) δ=0.87、0.95ppm(2つの二重線、2つの
H3基)(b)前記(a)に記載した場合と同様な方法
で2・6・10−トリメチルウンデカー1・5・9−ト
リエン(15g)を、3・7・11−トリメチルドデカ
ー6・10−ジエナール(12y110W$LHgでB
.p.l45−〜148ルC)に変換した。
ppm(三重線、1H) δ=1.60、1.64ppm(2つの単一線、(CH
3)2C=)δ=1.0〜22.4ppm(14H) δ=0.87、0.95ppm(2つの二重線、2つの
H3基)(b)前記(a)に記載した場合と同様な方法
で2・6・10−トリメチルウンデカー1・5・9−ト
リエン(15g)を、3・7・11−トリメチルドデカ
ー6・10−ジエナール(12y110W$LHgでB
.p.l45−〜148ルC)に変換した。
NMRスペクトルを次に示す:δ=9.88ppm(三
重線、CHO) δ=5.10ppm(三重線、=CH) δ=0.8〜2.5ppm(23H) 1■ アセトンによる縮合および脱水 03●7●11−トリメチルドデセンー(1CjI−ア
ール(例1(a)で得られたもの、5y)、乾燥アセト
ン(50mt)およびガンマアルミナ上の15.6%w
酸化カリウムからなる塩基性触媒(2y)を、一緒にし
て6時間環流を行ないつつ加熱した。
重線、CHO) δ=5.10ppm(三重線、=CH) δ=0.8〜2.5ppm(23H) 1■ アセトンによる縮合および脱水 03●7●11−トリメチルドデセンー(1CjI−ア
ール(例1(a)で得られたもの、5y)、乾燥アセト
ン(50mt)およびガンマアルミナ上の15.6%w
酸化カリウムからなる塩基性触媒(2y)を、一緒にし
て6時間環流を行ないつつ加熱した。
次に混合物をろ過して、過剰のアセトンを減圧で沖液か
ら除去した。残留物は、赤外およびNMR分光分析法に
より、所望のヒドロキシケトンである4−ヒドロキシー
6・10・14−トリメチルペンタデカー13−エンー
2−オンから主になることが確認された。さらに精製を
行なうことなくこの化合物を、150℃での真空での加
熱により、またはp−トルエンスルホン酸1重量%を加
えることにより、生成したトルエン/水混合物を蒸留し
去り、そして残留物を炭酸カリウム水溶液で中和する工
程により脱水した。蒸留により、不飽和ケトンである6
・10・14−トリメチルペンタデカー3・13−ジエ
ンー2−オン(4wnHgでB.p.l57〜155℃
)が得られた。化合物のNMRスペクトルは以下のよう
であつた:δ=6.78ppm(二重三重線、CH=C
HCOCH3) δ=6.03ppm(二重線、=CHCOCH3)δ=
5.10ppm(三重線、CH=C(CH3)2)δ=
2.23ppm(単一線、−COCH3)δ=1.60
11.68ppm(2つの単一線、=C (CH3)2
)δ=0.87、0.90ppm(2つの二重線、2つ
のCH3基)δ=0.90〜2.30ppm(14H)
・)前記(a)に記載した方法と同じ方法により化合物
6●10●14−トリメチルペンタデカー3●9・13
−トリエンー2−オン(1T1mHgでB.p.l4O
O〜143℃)を3◆7・11−トリメチルドデカー6
・10−ジエナールから得た。
ら除去した。残留物は、赤外およびNMR分光分析法に
より、所望のヒドロキシケトンである4−ヒドロキシー
6・10・14−トリメチルペンタデカー13−エンー
2−オンから主になることが確認された。さらに精製を
行なうことなくこの化合物を、150℃での真空での加
熱により、またはp−トルエンスルホン酸1重量%を加
えることにより、生成したトルエン/水混合物を蒸留し
去り、そして残留物を炭酸カリウム水溶液で中和する工
程により脱水した。蒸留により、不飽和ケトンである6
・10・14−トリメチルペンタデカー3・13−ジエ
ンー2−オン(4wnHgでB.p.l57〜155℃
)が得られた。化合物のNMRスペクトルは以下のよう
であつた:δ=6.78ppm(二重三重線、CH=C
HCOCH3) δ=6.03ppm(二重線、=CHCOCH3)δ=
5.10ppm(三重線、CH=C(CH3)2)δ=
2.23ppm(単一線、−COCH3)δ=1.60
11.68ppm(2つの単一線、=C (CH3)2
)δ=0.87、0.90ppm(2つの二重線、2つ
のCH3基)δ=0.90〜2.30ppm(14H)
・)前記(a)に記載した方法と同じ方法により化合物
6●10●14−トリメチルペンタデカー3●9・13
−トリエンー2−オン(1T1mHgでB.p.l4O
O〜143℃)を3◆7・11−トリメチルドデカー6
・10−ジエナールから得た。
この化合物のNMRスペクトルは次の吸収を示した:δ
=6.75ppm(二重三重線、CH=CHCOCH3
) δ=6.00ppm(二重線、=CHCOCH2)δ=
5.08ppm(三重線、?、CH=C(CH3))δ
=2.20ppm(単一線、COCH3)δ=0.8〜
2.2ppm(23H)例■ 還元 (a)6●10・14−トリメチルペンタデカー3・1
3ージエンー2−オン(例■(a)で得たもの、3y)
および木炭上の10%パラジウム(4).3f)を、乾
燥シクロヘキサン(50m1)中に混合した。
=6.75ppm(二重三重線、CH=CHCOCH3
) δ=6.00ppm(二重線、=CHCOCH2)δ=
5.08ppm(三重線、?、CH=C(CH3))δ
=2.20ppm(単一線、COCH3)δ=0.8〜
2.2ppm(23H)例■ 還元 (a)6●10・14−トリメチルペンタデカー3・1
3ージエンー2−オン(例■(a)で得たもの、3y)
および木炭上の10%パラジウム(4).3f)を、乾
燥シクロヘキサン(50m1)中に混合した。
水素を、80℃とした懸濁物中に2時間通じた。次に混
合物を冷却後、■過して、さらに沖液から溶媒を減圧下
で除去した。残留物を蒸留により精製して、フィトンで
ある6・10・14−トリメチルペンタデカー2−オン
(3T0nHgでB.p.l45タ〜147−C)を定
量収量で得た。化合物のNMRスペクトルを次に示す:
δ=2.0〜2.4ppm(多重線、CH2CO)δ=
2.0ppm(単一線、COCH3)δ=0.8〜1.
8ppm(31H) 1)6・10●14−トリメチルペンタデカー3・9・
13−トリエンー2−オンを使用して上記の手順を繰返
して、フィトンを定量収量で得た。
合物を冷却後、■過して、さらに沖液から溶媒を減圧下
で除去した。残留物を蒸留により精製して、フィトンで
ある6・10・14−トリメチルペンタデカー2−オン
(3T0nHgでB.p.l45タ〜147−C)を定
量収量で得た。化合物のNMRスペクトルを次に示す:
δ=2.0〜2.4ppm(多重線、CH2CO)δ=
2.0ppm(単一線、COCH3)δ=0.8〜1.
8ppm(31H) 1)6・10●14−トリメチルペンタデカー3・9・
13−トリエンー2−オンを使用して上記の手順を繰返
して、フィトンを定量収量で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 6・10・14−トリメチルペンタデカ−2−オン
の製法において、(a)式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I )〔式中、A
は>C=CH−基または>CH−CH_2−基のいずれ
かで、そしてXは、▲数式、化学式、表等があります▼
基または▲数式、化学式、表等があります▼基のいずれ
かである〕のオレフィン系化合物をヒドロホルミル化す
ること、(b)このようにして得られたモノ−アルデヒ
ドを塩基性触媒の存在下でアセトンと縮合させてヒドロ
キシ−ケトンを得、そしてこのヒドロキシ−ケトンを脱
水して式:▲数式、化学式、表等があります▼(II)の
不飽和ケトンを得ること、そして (c)式IIの不飽和ケトンを還元してオレフィン二重結
合を単結合にする、各工程を含むことを特徴とする前記
6・10・14−トリメチルペンタデカ−2−オンの製
法。 2 工程(a)が、ヒドロホルミル化触媒としてロジウ
ムカルボニル誘導体の存在下で実施されることを特徴と
する特許請求の範囲第1項に記載の製法。 3 工程(b)の縮合および脱水が、塩基性触媒として
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物を使用
して一緒に実施されることを特徴とする特許請求の範囲
第1または2項に記載の製法。 4 工程(b)の縮合が、ガンマ−アルミナ上の焼成炭
酸カリウム触媒の存在下で実施され、そしてヒドロキシ
−ケトンが、加熱だけまたは酸性触媒の存在下で、脱水
されることを特徴とする特許請求の範囲1または2項に
記載の製法。 5 工程(c)の還元が、触媒として貴金属を使用して
接触水添により実施されることを特徴とする特許請求の
範囲第1〜4項のいずれかに記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB3681775A GB1540227A (en) | 1975-09-08 | 1975-09-08 | Preparation of 6,10,14-trimethylpenta-deca-2-one |
GB36817/1975 | 1975-09-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5233611A JPS5233611A (en) | 1977-03-14 |
JPS6045169B2 true JPS6045169B2 (ja) | 1985-10-08 |
Family
ID=10391417
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10587276A Expired JPS6045169B2 (ja) | 1975-09-08 | 1976-09-06 | 6,10,14‐トリメチルペンタデカ‐2‐オンの製造 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6045169B2 (ja) |
BE (1) | BE845732A (ja) |
CH (1) | CH623021A5 (ja) |
DE (1) | DE2640026C2 (ja) |
ES (1) | ES451280A1 (ja) |
FR (1) | FR2322843A1 (ja) |
GB (1) | GB1540227A (ja) |
IT (1) | IT1124716B (ja) |
NL (1) | NL7609873A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3006867C2 (de) * | 1980-02-23 | 1981-11-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von höheren gesättigten Ketonen |
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