CH621357A5 - - Google Patents

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CH621357A5
CH621357A5 CH644676A CH644676A CH621357A5 CH 621357 A5 CH621357 A5 CH 621357A5 CH 644676 A CH644676 A CH 644676A CH 644676 A CH644676 A CH 644676A CH 621357 A5 CH621357 A5 CH 621357A5
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hydroxy
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ethyl
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Karl Dr Seitz
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Ciba Geigy Ag
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel
(i),
\
N=N-R
worin R der Rest einer Kupplungskomponente der Pyridin-oder Pyridonreihe ist.
Die Azobrücke in Formel (1) ist an den Benzolrest in meta-40 oder para-Stellung zu dem Brückenglied -NHCO— gebunden.
Als Rest R kommt vorzugsweise der Rest eines in 3- bzw. 5-Stellung kuppelnden Pyridins oder Pyridons, welches weitere Substituenten enthält, in Betracht. Insbesondere ist R der Rest eines Hydroxy-(oder Amino)pyridins bzw. eines Hydroxy(oder 15 Amino)pyridons.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Azofarbstoffe der Formel (1) sind die Azofarbstoffe der Formel
-NHCO—C3p
(2),
worin Rj Wasserstoff oder Alkyl, R2 Wasserstoff, Cyan, Chlor, Sulfo, Carbamoyl oder Sulfoalkyl, und R3 Alkyl ist.
Für Rj und R3 als Alkyl kommen insbesondere Alkylgrup-pen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Betracht: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl. Für
R2 als Sulfoalkyl kommt z.B. der a-Sulfoäthyl- und insbeson-65 dere der Sulfomethylrest in Betracht.
Die erfindungsgemässe Herstellung der Azofarbstoffe der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
3
621 357
-H°o—
\
NEL
(3)
diazotiert und auf Kupplungskomponenten, welche den unter Formel (1) definierten Rest R enthalten, kuppelt.
Als Kupplungskomponenten, welche den unter Formel (1) definierten Rest R enthalten, verwendet man vorzugsweise Kupplungskomponenten der Formel
(4),
worin R1 Wasserstoff oder Alkyl, R2 Wasserstoff, Cyan, Chlor, Sulfo, Carbamoyl oder Sulfoalkyl, R3 Alkyl und X Wasserstoff oder Carbamoyl ist, wobei, falls X Carbamoyl ist, der Carb-amoylrest unter den Kupplungsbedingungen abgespalten wird, so dass eine Kupplung in 5-Stellung (bzw. 3-Stellung) des Pyridins bzw. Pyridons der Formel (4) stattfindet.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (3) sind bekannt, sie werden in der Weise hergestellt, dass man die 2-p-Aminophe-nyl-6-methylbenzthiazol-7-sulfonsäure (Dehydrothio-p-tolui-din-sulfonsäure) der Formel
(5)
mit meta- oder para-Nitrobenzoylchlorid acyliert und die erhaltenen Nitrobenzoylaminoverbindungen zu den entsprechenden Aminobenzoylaminoverbindungen reduziert.
Kupplungskomponenten der Pyridin- und Pyridonreihe sind in grosser Zahl bekannt. Aus der Reihe der Hydroxy-(oder Amino)pyridine bzw. -pyridone seien als Beispiele die folgenden genannt:
3-Cyan-4-methyl-2,6-dihydroxy-pyridin, 3-Cyan-4-äthyl-2,6-dihydroxy-pyridin, l,4-Dimethyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2), l-Äthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-Äthyl-3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l,4-Dimethyl-3-carbamoyl-6-hydroxy-pyridon-(2), 3-Carbamoyl-4-methyl-2,6-dihydroxy-pyridin, l-Äthyl-3-chlor-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2),
Beispiel 1
l-Äthyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2),
l-Äthyl-3-sulfomethyl-4-methyl-5-carbamoyl-6-hydroxy-py-
ridon-(2),
l-Äthyl-3-sulfo-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), s l-Cyclohexyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-n-Propyl-3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-Äthyl-3-carbamoyl-4-(4'-methoxy-3'-sulfophenyl)-6-hy-droxy-pyridon-(2),
l-Äthyl-3-nitro-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), io l-Äthyl-3-acetylamino-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-ß-Aminoäthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-Phenyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-ß-Hydroxyäthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-Isopropyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), 151 -Äthyl-3-chloracetylamino-methyl-4-methyl-6-hydroxy-py-ridon-(2),
l-Äthyl-3-cyan-4-sulfomethyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-Phenyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2),
3-Sulfomethyl-4-methyl-2,6-dihydroxy-pyridin, 2o3-Sulfomethyl-4-methyl-5-carbamoyl-2,6-dihydroxy-pyridin,
1-Äthyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2),
4-Sulfomethyl-2,6-dihydroxy-pyridin, 2,4,6-Triamino-3-cyan-pyridin,
2-(3'-Sulfophenylamino)-4,6-diamino-3-cyan-pyridin,
25 2-(2'-Hydroxyäthylamino)-3-cyan-4-methyl-6-amino-pyridin, 2,6-Bis-(2'-hydroxyäthylamino)-3-cyan-4-methyl-pyridin.
Die Diazotierung der Verbindungen der Formel (3) erfolgt in der Regel durch Einwirkung salpetriger Säure in wässerig-mineralsaurer Lösung,
30 die Kupplung mit den Kupplungskomponenten der Pyridin-oder Pyridonreihe bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen pH-Werten.
Die in den Formeln (2), (4), (6) und (8) dargestellten Pyridin- bzw. Pyridonreste können in mehreren tautomeren 35 Formen existieren. Um die Beschreibung zu vereinfachen, sind diese Reste in den Formeln nur in einer dieser tautomeren Formen dargestellt. Es sei jedoch ausdrücklich betont, dass sich die Beschreibung, die Beispiele und die Ansprüche stets auf irgendeine dieser tautomeren Formen bezieht. 40 Die Farbstoffe der Formel (1) zeichnen sich durch leuchtend grünstichig gelbe Farbtöne, eine hohe Substantivität, gute Lichtechtheit und Abwasserechtheit aus.
Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Superpolyamidfasern 45 und Superpolyurethanen, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose, Baumwolle und vor allem Papier. Sie eignen sich sowohl für das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen 50 und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird.
Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle und Papier, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z.B. Wolle, Seide oder Wolle enthaltende 55 Mischgewebe.
In den nach folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
VW
(6)
621 357
4
Zu einer neutralen Lösung von 32 Teilen Dehydrothio-p-toluidin-sulfonsäure in 500 Teilen Wasser lässt man bei Raumtemperatur im Laufe von ca. 2 Stunden unter kräftigem Rühren eine Lösung von 22,2 Teilen 4-Nitrobenzoylchlorid in 50 Teilen Aceton zutropfen, wobei durch gleichzeitiges Zutropfen von 2n-Natriumhydroxydlösung das pH des Reaktionsgemisches zwischen 7,5 bis 8,5 gehalten wird. Zur Vervollständigung der Acylierung erwärmt man das Reaktionsgemisch auf 75° und nach ca. einer Stunde reduziert man die Nitrogruppe durch Zugabe einer Lösung von 14,04 Teilen Schwefelnatrium in 50 Teilen Wasser von 60°. Es entsteht vorübergehend eine klare Lösung, und hierauf beginnt die aminobenzoylierte Dehydro-thio-p-toluidinsulfonsäure auszufallen. Nach ca. einer Stunde lässt man erkalten, filtriert das Reaktionsprodukt und wäscht mit 15 %iger Kochsalzlösung. 43,9 Teile der nach den obigen Angaben hergestellten aminobenzoylierten Dehydrothio-p-toluidin-sulfonsäure werden in 500 Teilen Wasser und 30 Teilen lOn-Salzsäure aufgeschlämmt und zusammen mit 25 Teilen 4n-Natriumnitritlösung einige Stunden bei 35 bis 40° verrührt. Zur Aufschlämmung der Diazoniumverbindung gibt man hierauf eine neutrale Lösung von 29 Teilen l-Äthyl-3-sulfomethyl-4-methyl-5-carbamoyl-6-hydroxy-pyridon-(2) in 300 Teilen Wasser. Innert 2 Stunden wird das pH des Kupplungsgemisches durch Zutropfen von 2n-Natriumhydroxydlösung auf pH 7 gestellt. Nach beendeter Kupplung wird die viskose Farbstofflösung in eine Lösung von 50 Teilen Kaliumacetat in 1000 Teilen Methylalkohol ausgegossen. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und im Vakuum getrocknet. Das Produkt färbt Baumwolle und Papier in leuchtend grünstichig gelben Tönen von guter Lichtechtheit.
Beispiel 2
Ein ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn anstelle der im Beispiel 1 erwähnten Kupplungskomponente 26,2 Teile 3-Sul-fomethyl-4-methyl-5-carbamoyl-2,6-dihydroxy-pyridin eingesetzt werden.
Weitere ähnliche Farbstoffe werden erhalten durch Diazo-tieren und Kuppeln der in Kolonne I der folgenden Tabelle aufgeführten Amine auf die in Kolonne II aufgeführten Pyridinbzw. Pyridon-Kupplungskomponenten.
I
N-(4'-Aminobenzoyl)-dehy-
drothiotoluidinsulfonsäure dito dito dito
10 dito dito 15 dito dito
20
dito
N-(3'-Aminobenzoyl)-dehy-. drothiotoluidinsulfonsäure ' dito dito
30
dito
35 N-(3'-Aminobenzoyl)-dehy-drothiotoluidinsulfonsäure dito
40 dito
I
N-(4'-Aminobenzoyl)-dehy-
drothiotoluidinsulfonsäure dito
N-(3'-Aminobenzoyl)-dehy-drothiotoluidinsulfonsäure dito dito
N-(4'-Aminobenzoyl)-dehy-drothiotoluidinsulfonsäure
N-(4'-Aminobenzoyl)-dehy-
drothiotoluidinsulfonsäure dito
N-(3'-Aminobenzoyl)-dehy-
drothiotoluidinsulfonsäure dito dito
II
3-Carbamoyl-4-methyl-2,6-
dihydroxy-pyridin l-Äthyl-3-cyan-4-methyl-6-
hydroxy-pyridon-(2)
1 -Äthyl-3-sulfomethyl-4-
methyl-5-carbamoyl-6-hy-
droxy-pyridon- (2)
3-Sulfomethyl-4-methyl-5-
carbamoyl-2,6-dihydroxy-
pyridin
3-Carbamoyl-4-methyl-2,6-dihydroxy-pyridin 1 -Äthyl-4-methyl-6-hy-droxy-pyridon-(2)
3-SuIfomethyl-4-methyl-2,6-
dihydroxy-pyridin
3-Cyan-4-methyl-2,6-dihy-
droxy-pyridin
1 -Phenyl-4-methyl-6-hy-
droxy-pyridon-(2)
1 -Äthyl-4-methyl-6-hy-
droxy-pyridon-(2)
1,4-Dimethyl-3-cyan-6-hy-
droxy-pyridon-(2)
dito
45 Färbebeispiele
II
3-Cyan-4-äthyl-2,6-dihy-droxy-pyridin l-Äthyl-3-carbamoyl-4-me-
thyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
l,4-Dimethyl-3-carbamoyl-
6-hydroxy-pyridon-(2)
l-Äthyl-3-chlor-4-methyl-6-
hydroxy-pyridon-(2)
l~Äthyl-3-sulfomethyl-4-
methyl-6-hydroxy-pyridon-
(2).
l-Äthyl-3-sulfo-4-methyl-6-
hydroxy-pyridon-(2)
1-Cyclohexyl- 3 -cy an-4-me-
thyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
l-n-Propyl-3-carbamoyl-4-
methyl-6-hydroxy-pyridon-
(2).
l-Äthyl-3-carbamoyl-4-(4'-
methoxy-3 '-sulfophenyl)-6-
hydroxy-pyridon-(2)
l-Äthy!-3-nitro-4-methyl-6-
hydroxy-pyridon-(2)
l-Äthyl-3-acetylamino-4-
methyl-6-hydroxy-pyridon-
(2)
l-ß-Aminoäthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-
(2)
l-Phenyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-
(2)
l-ß-Hydroxyäthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-
(2)
1 -Isopropyl-3 -cy an-4-me-
thyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
l-Äthyl-3-chloracetylamino-
methyl-4-methyl-6-hydroxy-
pyridon-(2)
l-Äthyl-3-cyan-4-sulfome-thyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
50 Beispiel 1
Druckpapier
800 kg Sulfatzellulose, gebleicht und 200 kg Sulfitzellulose gebleicht, werden in der angelieferten Form in einem Pulper, in dem 14 cbm Fabrikationswasser vorgelegt sind, eingetragen und 55 bis zur Stippenfreiheit aufgeschlagen. Der Aufschlagvorgang benötigt 30 Minuten. Anschliessend wird der aufgeschlagene Zellstoff in eine Ableerbütte überführt. Aus der Ableerbütte wird die Zellstoffsuspension mit Stoffmühlen auf einen Mahlgrad von 25° SR (nach Schopper-Riegler) gemahlen und gelangt 60 anschliessend in eine Mischbütte. In der Mischbütte erfolgen als weitere Zusätze 250 kg Kaolin Ia (als Füllstoff) sowie 1% Farbstoff berechnet auf absolut trockene Faser (in Form einer wässrigen Lösung von 20 g/1). Nach 15 Minuten Aufziehzeit werden 2% Harzleim (absolut trocken) sowie nach 10 Minuten 65 4% Alaun (beides berechnet auf absolut trockene Zellulose) zugefügt. pH der Stoff suspension: 5,3. Dieser Papierstoff gelangt über den in dieser Industrie üblichen Prozessablauf auf die Papiermaschine.
5
621357
Beispiel 2
Tissuepapier
1000 kg Sulfatzellulose, gebleicht, werden in der angelieferten Form in einen Pulper, in dem 14 cbm Fabrikationswasser vorgelegt sind, eingetragen und bis zur Stippenfreiheit aufgeschlagen. Der Aufschlagvorgang benötigt 30 Minuten. Anschliessend wird der aufgeschlagene Stoff in eine Ableerbütte überführt. Aus der Ableerbütte wird der Zellstoff mit Stoffmühlen auf einen Mahlgrad von 25° SR gemahlen und gelangt anschliessend in eine Mischbütte. In der Mischbütte erfolgt die Zugabe von 1 % Farbstoff berechnet auf absolut trockene Faser, in Form einer wässrigen Lösung von 20 g/1. pH der Stoffsuspension: 7. Nach 15 Minuten Aufziehzeit gelangt dieser Papierstoff über den in dieser Industrie üblichen Prozessablauf auf die Papiermaschine.
5
Beispiel 3
Sizepress Applikation
In 1000 ltr. einer 10%igen anionischen Stärkelösung werden 5 kg Farbstoff gelöst und mittels Leimpresse appliziert. Der io Auftrag obiger Lösung beträgt 1,5 g/m2 absolut trocken je Seite.
C

Claims (4)

  1. 621 357
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel
    ^ (1)'
    0~C3—NHCO-<^) s NN=N-R
    worin R der Rest einer Kupplungskomponente der Pyridin-oder Pyridonreihe ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel diazotiert und auf eine Kupplungskomponente, welche den unter Formel (1) definierten Rest R enthält, kuppelt.
  2. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (3) diazotiert und kuppelt auf eine Kupplungskomponente der Formel b
    R,
    l puô!
    (4),
    R,
    worin Rj Wasserstoff oder Alkyl, R2 Wasserstoff, Cyan, Chlor, Sulfo, Carbamoyl oder Sulfoalkyl, R3 Alkyl und X Wasserstoff oder Carbamoyl ist.
  3. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel c—<3-nhccK^I>~nh.
    (7)
    diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der Formel
    10
    •H2NC
    SO-H
    3
    Ä 1 ho/NN'^O
    I
    (8)
    20
    °2H5
    kuppelt.
  4. 4. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 erhaltenen Azofarbstoffe zum Färben von Papier.
    25
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CH644676A CH621357A5 (de) 1976-05-21 1976-05-21
US05/794,286 US4102880A (en) 1976-05-21 1977-05-05 Benzoylated dehydrothio-p-toluidine sulfonic acid-azo-pyridone dyes
FR7715450A FR2352038A1 (fr) 1976-05-21 1977-05-18 Colorants azoiques, leur procede de preparation et leur application
SE7705885A SE427114B (sv) 1976-05-21 1977-05-18 Azofergemnen, innehallande en benstiazolres och en pyridonrest, deras framstellning och anvending for pappersfergning
DE2722572A DE2722572C2 (de) 1976-05-21 1977-05-18 Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
IT4946977A IT1078146B (it) 1976-05-21 1977-05-19 Azocoloranti e procedimento per la loro produzione ed applicazione
FI771603A FI66638C (fi) 1976-05-21 1977-05-19 Azofaergaemnen deras framstaellning och anvaendning
CA278,749A CA1069121A (en) 1976-05-21 1977-05-19 Azo dyes, process for their manufacture and use thereof
AU25329/77A AU512996B2 (en) 1976-05-21 1977-05-20 Azo dyes, process for their manufacture and use thereof
BE177742A BE854842A (fr) 1976-05-21 1977-05-20 Colorants azoiques, leur procede de preparation et leur application
BR7703282A BR7703282A (pt) 1976-05-21 1977-05-20 Azocorantes,sua preparacao e uso
ES458984A ES458984A1 (es) 1976-05-21 1977-05-20 Procedimiento para la preparacion de colorantes azoicos.
ZA00773019A ZA773019B (en) 1976-05-21 1977-05-20 Azo dyes,process for their manufacture and use thereof
GB21339/77A GB1523709A (en) 1976-05-21 1977-05-20 Azo dyes based on pyridine or pyridone coupling component
JP52058233A JPS6047307B2 (ja) 1976-05-21 1977-05-21 アゾ染料、それらの製法および用途

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH667663A5 (de) * 1985-04-26 1988-10-31 Sandoz Ag Anionische disazoverbindungen.
WO1992019684A1 (de) * 1991-05-03 1992-11-12 Basf Aktiengesellschaft N-aminopyridonfarbstoffe

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE883019C (de) * 1951-07-07 1953-07-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von gelben substantiven Azofarbstoffen
FR1112147A (fr) * 1953-09-09 1956-03-08 Ici Ltd Matières colorantes azoïques et leur fabrication
DE2033281A1 (en) * 1970-07-04 1972-01-20 Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Water-soluble azo dyes - from diazotised heterocyclic amines and pyridone-(6) coupling components
CA918643A (en) * 1970-10-19 1973-01-09 Blackwell John Green-yellow monazo paper dyes derived from barbituric acid
GB1412757A (en) * 1972-04-17 1975-11-05 Ici Ltd Azo dyestuffs
US3933787A (en) * 1973-01-12 1976-01-20 Sandoz Ltd., (Sandoz Ag) Substituted 4-(2-benzothiazolyl)phenylazo dyes having a quaternary ammonium, hydrazinium or optionally substituted amino substituent
DE2403736A1 (de) * 1973-02-01 1974-08-08 Sandoz Ag Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
AU2532977A (en) 1978-11-23
FI66638C (fi) 1984-11-12
BR7703282A (pt) 1977-11-29
AU512996B2 (en) 1980-11-06
US4102880A (en) 1978-07-25
BE854842A (fr) 1977-11-21
JPS6047307B2 (ja) 1985-10-21
FR2352038A1 (fr) 1977-12-16
CA1069121A (en) 1980-01-01
ZA773019B (en) 1978-04-26
DE2722572A1 (de) 1977-12-01
ES458984A1 (es) 1978-02-16
DE2722572C2 (de) 1986-07-24
FI771603A (de) 1977-11-22
FI66638B (fi) 1984-07-31
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