FI66638B - Azofaergaemnen deras framstaellning och anvaendning - Google Patents
Azofaergaemnen deras framstaellning och anvaendning Download PDFInfo
- Publication number
- FI66638B FI66638B FI771603A FI771603A FI66638B FI 66638 B FI66638 B FI 66638B FI 771603 A FI771603 A FI 771603A FI 771603 A FI771603 A FI 771603A FI 66638 B FI66638 B FI 66638B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- methyl
- pyridone
- hydroxy
- carbamoyl
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
li---J.-i r i KUULUTUSJULKAISU _ ^ , _ ™ ^ UTLACGNINGSSKRIPT 666 38 C (45J Patentti oyOnr.ctty 12 11 1934 oTä Patent meddclat ^ ^ (51) KvJlu/lM.CL3 C 09 B 29/36 SUOMI—FINLAND (21) 771603 ,9.05.77 19.05.77 (41) TafctH*dntal ——a>H«t 22.11.77 • JS WI^NWnMI^^N λα ml. ^
Nm och rulfftyr·!—1 ”AmBki 1»^midjSSii^i^ 31.07.84 O])^)r»i«r<MkM-NMmmt 21.05.76
Sveitsi-Schweiz(CH) 6446/76 (71) Ciba-Geigy AG, CH-4002 Basel, Sveitsi-Schweiz(CH) (72) Karl Seitz, Oberwil, Sveitsi-Schweiz(CH) (74) Oy Jalo Ant-Wuorinen Ab (54) Atsovärlaineet, niiden valmistus ja käyttö -
Azofärgämnen, deras framstäi Ining och användning Tämä keksintö koskee atsoväriaineita, joiden kaava on
SO, H HCr'' N
R1 2 66638 jossa R.| on vety, alkyyli, fenyyli tai sykloheksyyli, on vety, syaani, kloori, sulfo, karbamoyyli, sulfoalkyyli, nitro tai asetyyliamino ja R^ on alkyyli tai fenyyli, joka on substituoitu nietoksilla ja sulfolla tai sulfometyyli.
Ryhminä R^ ja R^ tulevat alkyylinä kysymykseen erityisesti 1-4 hiiliatomia sisältävät alkyyliryhmät; metyyli, etyyli, propyyli, isopropyyli, butyyli, isobutyyli, sek.butyyli, tert. butyyli. Ryhmänä R2 tulee sulfoalkyylinä kysymykseen esim. a-sulfoetyyli- ja erityisesti sulfometyylitähde.
Kaavan (2) mukaiset atsoväriaineet valmistetaan siten, että yhdisteet, joiden kaava on
N
SO^H 2 diatsotoidaan ja kytketään kytkentäkomponentteihin, joiden kaava on x/Y 2 (4) , lie/'' N -^0
Ri jossa R^, R2 ja R^ tarkoittavat samaa kuin edellä ja X vetyä tai karbamoyyliä, tai mikäli X on karbamoyyli, karbamoyyli-tähde lohkaistaan kytkentäolosuhteissa, niin että tapahtuu kytkentä kaavan (4) raukaisen pyridiinin vast, pyridonin 5-ase-massa (vast. 3-asemassa).
66638
Kaavan (3) mukaiset lähtöyhdisteet ovat tunnettuja ja ne valmistetaan siten, että 2-p-aminofenyyli-6-metyylibentstiat-sol-7-sulfonihappo (dehydrotio-p-toluidin-sulfonihappo) jonka kaava on 151
SOxH
atsyloidaan meta- tai para-nitrobentsoyylikloridilla ja saadut nitrobentsoyyliaminoyhdisteet pelkistetään vastaaviksi amino-bentsoyyliaminoyhdisteiksi.
Tunnetaan suuri joukko pyridiini- ja pyridonisarjän kyt-kentäkomponentteja. Hydroksi-(tai amino)-pyridiinien vast, -pyridonien sarjasta mainittakoon esimerkkeinä seuraavat: 3-syaani-4-metyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini, 3-syaani-4-etyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini, 1.4- dimetyyli-3-syaani-6-hydroksipyridoni-(2), 1-etyyli-3-syaani-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-etyyli-3-karbamoyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1.4- dimetyyli-3-karbamoyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 3-karbamoyyli-4-metyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini, 1-etyyli-3-kloori-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-etyyli-3-sulfometyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-etyyli-3-sulfometyyli-4-metyyli-5-karbamoyyli-6-hydroksi-py-ridoni-(2), 1-etyyli-3-sulfo-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-sykloheksyyli-3-syaani-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-n-propyyli-3-karbamoyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-etyyli-3-karbamoyyli-4-(4'-metoksi-3'-sulfofenyyli)-6-hyd-roksi-pyridoni-(2), 1-etyyli-3-nitro-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-etyyli-3-asetyyliamino-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-3-aminoetyyli-3-syaani-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 66638 1-fenyyli-3-fulfometyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-$-hydroksietyyli-3-syaani-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-isopropyyli«-3-syaani-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni- (2) , 1-etyyli-3-klooriasetyyliamino-metyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni- (2) , 1-etyyli-3-syaani-4-sulfometyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-fenyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 3-sulfometyyli-4-metyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini, 3- sulfometyyli-4-metyyli-5-karbamoyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini, 1-etyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2) , 4- sulfometyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini.
Kaavan (3) mukaisten yhdisteiden diatsotointi tapahtuu yleensä antamalla typpihapokkeen vaikuttaa vesipitoismineraalihappoisessa liuoksessa, ja kytkemällä pyridiini- tai pyridonisarjän kytkentäkomponenteillä heikosti happamissa, neutraalissa - heikosti aikalisissä pH-arvoissa.
Kaavoissa (2), (4), (6) ja (8) esitetyt pyridiini- vast, pyridoni-tähteet voivat olla eri tautomeerisinä muotoina. Esityksen yksinkertaistamiseksi on nämä tähteet esitetty kaavoissa vain yhdessä näistä tautomeerisistä muodoista. Korostettakoon kuitekin, että selitys, esimerkit ja vaatimukset tarkoittavat mitä tahansa näistä tautomeerisistä muodoista.
Kaavan (2) mukaisille väriaineille ovat tunnusomaisia kirkkaan vihertävän keltaiset pistävät värisävyt, korkea substantiiviteetti, hyvä valonkestävyys ja hyvät jätevesiominaisuudet.
Ne sopivat mitä erilaisimpien materiaalien, kuten silkin, nahan, villan, superpolyamidikuitujen ja superpolyuretaanien, erityisesti kuitenkin kuitumaisen rakenteen omaavien selluloosapitoisten aineiden, kuten pellavan, selluloosan, regeneroidun selluloosan, puuvillan ja ennenkaikkea paperin värjäämiseksi ja painamiseksi. Ne sopivat sekä uuttomenetelmissä käytettäviksi että myös värjäykseen Foulard-menetel-män mukaan, jolloin värjättävät tuotteet kyllästetään vesipitoisella ja mahdollisesti myös suolapitoisilla väriliuoksilla.
Ne sopivat myös painamiseen, erityisesti puuvillalle ja paperille, mutta myös typpipitoisten kuitujen, esim. villan, silkin tai vil-lapitoisten sekakudosten painamiseksi.
FI-patenttijulkaisusta 53 977 ovat tunnettuja bentstiatsolityyp-piset paperinvärjäysaineet, joissa on pyrimidiini-kytkentäkomponentti, ja joiden diatsokomponentissa voi mahdollisesti olla toinen bents-tiatsolitähde siltajäsenenä.
Edelleen FR-patenttijulkaisusta 2 180 868 ovat tunnettuja bents- 66638 tiatsoli-väriaineet, jotka eroavat tämän hakemuksen mukaisista väriaineista siten, että bentstiatsolitähteessä ei ole sulforyhmää, että diatsokomponentissa ei ole bentsoyyliamino-siltaa ja että bentstiat-solitähde on kvaternisoitu typpiatomistaan.
Kumpikaan näistä julkaisuista ei käsittele spesifisiä tämän hakemuksen mukaisia diatsokomponentteja.
Seuraavissa esimerkeissä tarkoittavat osat paino-osia ja lämpötilat Celsius-asteita.
Esimerkki 1: λΛ A ch9so,h (X XC—C^NHCO-<Z>——|f η'' v H3c/yNvS/ H(AnA)
SO-.H I
> °2H5 (6)
Neutraaliin liuokseen, jossa on 32 osaa dehydro-p-toluidiinisulfo-nihappoa 500 osassa vettä, lisätään tipoittain huoneen lämpötilassa noin 2 tunnin kuluessa samalla voimakkaasti hämmentäen liuos, jossa on 22,2 osaa 4-nitro-bentsoyylikloridia 50 osassa asetonia, jolloin reak-tioseoksen pH pidetään välillä 7,5-8,5 lisäämällä samanaikaisesti tipoittain 2n natriumhydroksidiliuosta. Asyloinnin viemiseksi loppuun lämmitetään reaktioseosta 75°:seen ja noin tunnin kuluttua nitroryhmä pelkistetään lisäämällä liuos, jossa on 14,4 osaa rikkinatriumia 50 osassa vettä, jonka lämpötila on 60°. Muodostuu väliaikaisesti kirkas liuos ja sen jälkeen alkaa aminobentsyloitu dehydrotio-p-toluidiini-sulfonihappoa saostua. Noin tunnin kuluttua sen annetaan jäähtyä, reak-tioseos suodatetaan pois ja pestään 15%:sella keittosuolaliuoksella.
43,9 osaa edellä mainitulla tavalla saatua aminobentsyloitua dehydro-tio-p-toluidiini-sulfonihappoa lietetään 500 osaan vettä ja 30 osaan 10n suolahappoa ja hämmennetään yhdessä 25 osan kanssa 4n natriumnit-riittiliuosta muutamia tunteja 35-40°:ssa. Diatsoniumyhdisteen liettä-miseksi lisätään sen jälkeen neutraali liuos, jossa on 29 osaa 1-etyyli- 3-sulfometyyli-4-metyy li- 5-karbamoyy li- 6-hydroksi-pyridonia- (2) 300 osassa vettä. Kahden tunnin sisällä säädetään kytkentäseoksen pH arvoon 7 lisäämällä tipoittain 2n natriumhydroksidiliuosta. Kytkentäreak-tion päätyttyä kaadetaan viskoosinen väriaineliuos liuokseen, jossa on 50 osaa kaliumasetaattia 1000 osassa metyylialkoholia. Saostunut väriaine suodatetaan ja kuivataan tyhjössä. Tuote värjää puuvillan 6 66638 ja paperin kirkkaan vihertävän keltaisiin pistäviin sävyihin, joiden valonkestävyys on hyvä.
Esimerkki 21
Saadaan vastaava väriaine käyttämällä esimerkissä 1 mainitun kytkentäkomponentin asemesta 26,2 osaa 3-sulfometyyli-4-metyyli- 5-karbamoyyli-2,6-dihydroksi-pyridiiniä.
Muita samantyyppisiä väriaineita saadaan diatsotoimalla ja kytkemällä seuraavan taulukon sarakkeessa I mainitut amiinit sarakkeessa II mainittuihin pyridiini- vast, pyridoni-kytkentäkomponentteihin.
I II
N-(4'-aminobentsoyyli)-dehydro- 3-karbamoyyli-4-metyyli-2,6- tiotoluidiinisulfonihappo dihydroksi-pyridiini " l-etyyli-3-syaani-4-metyyli-6- hydroksi-pyridoni-(2) N-(3'-aminobentsoyyli)-dehydro- l-etyyli-3-sulfometyyli-4-metyy- tiotoluidiinisulfonihappo- li-5-karbamoyyli-6-hydroksi-py- ridoni-(2) " 3-sulfometyyli-4-metyyli-5-kar- bamoyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini ” 3-karbamoyyli-4-metyyli-2,6-di hydroksi-pyridiini N-(4'-aminobentsoyyli)-dehydro- l-etyyli-4-metyyli-6-hydroksi- tiotoluidiinisulfonihappo pyridoni-(2) N-(4'-aminobentsoyyli)-dehydro- 3-sulfometyyli-4-metyyli-2,6- tiotoluidiinisulfonihappo dihydroksi-pyridiini " 3-syaani-4-metyyli-2,6-dihydroksi- pyridiini N-(3'-aminobentsoyyli)-dehydro- l-fenyyli-4-metyyli-6-hydroksi- tiotoluidiinisulfonihappo pyridoni-(2) " l-etyyli-4-metyyli-6-hydroksi- pyridoni-(2) " l,4-dimetyyli-3-syaani-6-hydrok- si-pyridoni-(2) N-(4'-aminobentsoyyli)-dehydro- 3-syaani-4-etyyli-2,6-dihydroksi- tiotoluidiinisulfonihappo pyridiini " l-etyyli-3-karbamoyyli-4-metyyli- 6-hydroksi-pyridoni-(2) 7 66638
I II
" 1,4-dimetyyli-3-karbamoyyli-6- hydroksi-pyridoni-(2) " 1-etyyli-3-kloori-4-metyyli-6- hydroksi-pyridoni-(2) " l-etyyli-3-sulfometyyli-4-metyyli- 6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-etyyli-3-sulfo-4-metyyli-6- hydroksi-pyridoni-(2) " l-sykloheksyyli-3-syaani-4-metyy- li-6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-n-propyyli-3-karbamoyyli-4-me- tyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-etyyli-3-karbamoyyli-4-(4' - metoksi-3'-sulfofenyyli)-6-hyd-roksi-pyridoni-(2) N-(3'-aminobentsoyyli)-dehydro- l-etyyli-3-nitro-4-metyyli-6-tiotoluidiinisulfonihappo hydroksi-pyridoni-(2) " l-etyyli-3-asetyyliamino-4-me- tyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-$-aminoetyyli-3-syaani-4-metyy- li-6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-fenyyli-3-sulforaetyyli-4-me- tyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2) N-(3'-aminobentsoyyli)-dehydro- l-6-hydroksietyyli-3-syaani-4-tiotoluidiinisulfonihappo metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-isopropyyli-3-syaani-4-metyyli- 6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-etyyli-3-klooriasetyyliamino- metyyli-4-metyyli-6-hydroksi-py-ridoni-(2) " l-etyyli-3-syaani-4-sulfometyyli- 6-hydroksi-pyridoni-(2) 66638 8 Värj äysesimerkke]ä;
Esimerkki 1:
Painopaperi 800 g valkaistua sulfaattiselluloosaa ja 200 kg valkaistua sulfiittiselluloosaa lisätään toimitetussa muodossa sulputtimeen, 3 jossa 14 m prosessivettä ja hienonnetaan tikkuvapaaksi. Hienonnus-prosessi kestää 30 minuuttia. Sen jälkeen hienonnettu selluloosa siirretään tyhjennyssäiliöön. Tässä säiliössä jauhetaan selluloosa-suspensio 25°SR:n (Schopper-Riegler) jauhatusasteeseen.ja viedään sitten sekoitussammioon. Sekoitussammiossa lisätään vielä 250 g kaoliinia Ia (täyteaineena) sekä 1% väriainetta, laskettuna absoluuttisesti kuivasta kuidusta (vesipitoisen liuoksen muodossa määränä 20 g/1). 15 minuutin uuttamisen jälkeen lisätään 2% hartsiliimaa (absoluuttisesti kuivaa) sekä 10 minuutin kuluttua 4% alunaa (molemmat laskettu absoluuttisesti kuivasta selluloosasta). Ainesus-pension pH on 5,3. Tätä paperimassaa siirretään sitten teollisuudessa tavanomaisten prosessien jälkeen paperikoneelle.
Esimerkki 2:
Tissuepaperi 1000 kg valkaistua sulfaattiselluloosaa lisätään toimitetussa muodossa sulputtimeen, jossa on 14 m^ prosessivettä ja hienonnetaan tikkuvapaaksi. Tämä hienonnus kestää 30 minuuttia. Sen jälkeen hienonnettu aines siirretään tyhjennyssammioon. Sammiossa selluloosa jauhetaan 25°SR:n jauhatusasteeseen ja siirretään sitten sekoitus-sammioon. Sekoitussammiossa lisätään 1% väriainetta laskettuna absoluuttisesti kuivista kuiduista, vesipitoisen liuoksen muodossa määränä 20 g/1. Ainesuspension pH on 7. 15 minuutin uuttamisen jälkeen tämä paperimassa viedään teollisuudessa tavanomaisen prosessin kautta paperikoneelle.
Esimerkki 3: L i imapur i s t i nkäy ttö 1000 litraan 10%:sta anionista tärkkelysliuosta liuotetaan 5 kg väriainetta ja levitetään liimapuristimen avulla. Tätä liuos-ta levitetään määränä 1,5 g/m absoluuttisesti kuivana molemminpuolisesti.
Claims (4)
1. Paperin värjäämiseksi tarkoitetut atsoväriaineet, joiden kaava on (2) h,c T n=n~f y
5 SO,H . HO^N^O R1 jossa tarkoittaa vetyä, alkyyliä, fenyyliä tai sykloheksyyliä, R2 vetyä, syaania, klooria, sulfoa, karbamoyyliä, sulfoalkyyliä, nitroa tai asetyyliaminoa, ja R^ alkyyliä tai fenyyliä, joka on substituoitu nietoksilla ja sulfolla, tai sulfometyyliä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset atsoväriaineet, joiden kaava on CH3 ——! ch7-so,h HCXXy^ymc°^CrN--^fy ^ 3 1 ^ Av I HO N υ SO,H I 3. h c2H5
3. Menetelmä atsoväriaineiden valmistamiseksi, joiden kaava on jCQ^O-^-Q ™ ">c v . * HO^N^O Ri jossa R^ tarkoittaa vetyä, alkyyliä, fenyyliä tai sykloheksyyliä, R2 vetyä, syaania, klooria, sulfoa, karbamoyyliä, sulfoalkyyliä, nitroa tai asetyyliaminoa, ja R^ alkyyliä tai fenyyliä, joka on substituoitu nietoksilla ja sulfolla, tai sulfometyyliä, tunnettu siitä, että yhdiste, jonka kaava on 66638 10 H C0>-O»HC°-Ok H3C J S ^NH2 S03H diatsotoidaan ja kytketään kytkentäkomponenttiin, jonka kaava on : ΫΓ , . HO^N^O I · . , R, . jossa , R2 ja Rj tarkoittavat samaa kuin edellä, ja X tarkoittaa vetyä tai karbamoyyliä.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että diatsotoidaan yhdiste, jonka kaava on rx 'c oo*, C7) H,C^V^S \=/ SOjH ja liitetään kytkentäkomponenttiin, jonka kaava on ch3 . az"C0yl/CHrS03H T j (8) ho^n^o C2H5 11 66638 Patentkrav;
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH644676 | 1976-05-21 | ||
| CH644676A CH621357A5 (fi) | 1976-05-21 | 1976-05-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI771603A FI771603A (fi) | 1977-11-22 |
| FI66638B true FI66638B (fi) | 1984-07-31 |
| FI66638C FI66638C (fi) | 1984-11-12 |
Family
ID=4309764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI771603A FI66638C (fi) | 1976-05-21 | 1977-05-19 | Azofaergaemnen deras framstaellning och anvaendning |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4102880A (fi) |
| JP (1) | JPS6047307B2 (fi) |
| AU (1) | AU512996B2 (fi) |
| BE (1) | BE854842A (fi) |
| BR (1) | BR7703282A (fi) |
| CA (1) | CA1069121A (fi) |
| CH (1) | CH621357A5 (fi) |
| DE (1) | DE2722572C2 (fi) |
| ES (1) | ES458984A1 (fi) |
| FI (1) | FI66638C (fi) |
| FR (1) | FR2352038A1 (fi) |
| GB (1) | GB1523709A (fi) |
| ZA (1) | ZA773019B (fi) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH667663A5 (de) * | 1985-04-26 | 1988-10-31 | Sandoz Ag | Anionische disazoverbindungen. |
| WO1992019684A1 (de) * | 1991-05-03 | 1992-11-12 | Basf Aktiengesellschaft | N-aminopyridonfarbstoffe |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE883019C (de) * | 1951-07-07 | 1953-07-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von gelben substantiven Azofarbstoffen |
| FR1112147A (fr) * | 1953-09-09 | 1956-03-08 | Ici Ltd | Matières colorantes azoïques et leur fabrication |
| DE2033281A1 (en) * | 1970-07-04 | 1972-01-20 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Water-soluble azo dyes - from diazotised heterocyclic amines and pyridone-(6) coupling components |
| CA918643A (en) * | 1970-10-19 | 1973-01-09 | Blackwell John | Green-yellow monazo paper dyes derived from barbituric acid |
| GB1412757A (en) * | 1972-04-17 | 1975-11-05 | Ici Ltd | Azo dyestuffs |
| US3933787A (en) * | 1973-01-12 | 1976-01-20 | Sandoz Ltd., (Sandoz Ag) | Substituted 4-(2-benzothiazolyl)phenylazo dyes having a quaternary ammonium, hydrazinium or optionally substituted amino substituent |
| DE2403736A1 (de) * | 1973-02-01 | 1974-08-08 | Sandoz Ag | Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
-
1976
- 1976-05-21 CH CH644676A patent/CH621357A5/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-05-05 US US05/794,286 patent/US4102880A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-05-18 FR FR7715450A patent/FR2352038A1/fr active Granted
- 1977-05-18 DE DE2722572A patent/DE2722572C2/de not_active Expired
- 1977-05-19 FI FI771603A patent/FI66638C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-05-19 CA CA278,749A patent/CA1069121A/en not_active Expired
- 1977-05-20 ES ES458984A patent/ES458984A1/es not_active Expired
- 1977-05-20 ZA ZA00773019A patent/ZA773019B/xx unknown
- 1977-05-20 BR BR7703282A patent/BR7703282A/pt unknown
- 1977-05-20 GB GB21339/77A patent/GB1523709A/en not_active Expired
- 1977-05-20 AU AU25329/77A patent/AU512996B2/en not_active Expired
- 1977-05-20 BE BE177742A patent/BE854842A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-21 JP JP52058233A patent/JPS6047307B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2532977A (en) | 1978-11-23 |
| FI66638C (fi) | 1984-11-12 |
| BR7703282A (pt) | 1977-11-29 |
| AU512996B2 (en) | 1980-11-06 |
| US4102880A (en) | 1978-07-25 |
| BE854842A (fr) | 1977-11-21 |
| JPS6047307B2 (ja) | 1985-10-21 |
| FR2352038A1 (fr) | 1977-12-16 |
| CA1069121A (en) | 1980-01-01 |
| ZA773019B (en) | 1978-04-26 |
| DE2722572A1 (de) | 1977-12-01 |
| ES458984A1 (es) | 1978-02-16 |
| CH621357A5 (fi) | 1981-01-30 |
| DE2722572C2 (de) | 1986-07-24 |
| FI771603A (fi) | 1977-11-22 |
| GB1523709A (en) | 1978-09-06 |
| JPS52142728A (en) | 1977-11-28 |
| FR2352038B1 (fi) | 1980-01-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100403222B1 (ko) | 양이온성이미다졸아조염료및이의제조방법 | |
| US5006128A (en) | Substituted 2,4-di[4'-(disulfonaphth-2"-ylazo)phenylamino]-6-amino-1,3,5-triazines | |
| JPS6345425B2 (fi) | ||
| US4875903A (en) | Monoazo compounds containing a 2-sulfophenyl diazo component radical and a 1-hydroxy-naphthalene-sulfonic or disulfonic acid coupling component radical and two substituted 1,3,5-triazine rings | |
| JPH07116368B2 (ja) | 塩基性アゾ化合物 | |
| JPS612761A (ja) | ジスアゾまたはトリスアゾ化合物 | |
| FI66638B (fi) | Azofaergaemnen deras framstaellning och anvaendning | |
| US5929215A (en) | Basic monoazo compounds | |
| US5059681A (en) | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link | |
| JP4545931B2 (ja) | モノアゾ反応染料 | |
| EP1360242B1 (en) | Azo dyestuffs | |
| US4333874A (en) | Cationic triazinylamino azo dyestuffs | |
| DE2349709A1 (de) | Azoverbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| CA2818981C (en) | Azo dyes | |
| JPH0874197A (ja) | 紙の染色方法 | |
| DE2141453A1 (de) | Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| JP2562151B2 (ja) | カチオンジスアゾ染料 | |
| US6084078A (en) | Disazo dyestuffs for dyeing cellulosic materials | |
| US5077396A (en) | Azo compounds containing two 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radicals the nitrogen atoms of which are linked by a biscationic radical | |
| US4525583A (en) | Quaternary ammonium substituted benzothiazolylphenyl azo pyrimidine dyes | |
| JPS62283159A (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| GB2104090A (en) | Triazine compounds | |
| EP0891394B1 (en) | Basic monoazo compounds | |
| US5883234A (en) | Process for dyeing cellulosic materials with disazo dyestuffs | |
| US5795971A (en) | Aminomethylnaphthalenecarboxlic acid dyestuffs |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: CIBA-GEIGY AG |