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PATENTANSPRÜCHE
1. Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I
EMI1.1
worin
R1 C44-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen,
R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen,
R3 Wasserstoff, C13-Alkyl oder Halogen,
R4 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten R1, R2, R3 und R4 nicht mehr als 8 sein darf,
CH3
X H2 oder -CH- R5 -COOCH3 oder COOC2Hs darstellen, und
R6 für Wasserstoff oder Methyl steht.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Methyl oder Methoxy steht, R2 Methyl, Äthyl, Butoxy, Chlor oder Brom bedeutet, R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom bedeutet und R4 für Wasserstoff oder Methyl steht.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R4 für Wasserstoff steht.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel nach einem der Ansprüche 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Methyl, R2 Methyl oder Äthyl und R3 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent R2 in ortho-Stellung zur Aminogruppe stehen.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass X für -CH(CH3)- und R3 für -COOCH3 stehen.
7. Verwendung eines Mittels nach Anspruch 1 zur Bekämpfung und/oder Verhütung eines Befalls durch phytopathogene Pilze.
8. Verwendung nach Anspruch 7 eines Mittels gemäss einem der Ansprüche 2 bis 6.
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I enthalten,
EMI1.2
worin
R1 C1-C,-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen,
R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen,
R3 Wasserstoff, C1-CJ-Alkyl oder Halogen,
R4 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten R1, R2, R3 und R4 nicht mehr als 8 sein darf, X H2 oder
EMI1.3
R5 WOOCH3 oder COOC2H5 darstellen, und
R6 für Wasserstoff oder Methyl steht.
Die Erfindung umfasst ferner die Verwendung dieser neuen Mittel zur Bekämpfung und/oder Verhütung eines Befalls durch phytopathogene Mikroorganismen.
Unter Alkyl oder als Alkyl-Teil einer Alkoxy-Gruppe sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende Gruppe zu verstehen:
Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl und tert-Butyl. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod.
N-Acylanilinderivate werden in den deutschen Offenlegungsschriften Nrn. 2 334 715, 2 349 256, 2 351 608, 2 417 764 und 2 417 781 als Herbizide bzw. als Vorprodukte zur Herstellung von Herbiziden offenbart. Die Wirkstoffe, die in den erfindungsgemässen Mitteln enthalten. sind, zeigen dagegen überraschenderweise mikrobizide, insbesondere fungizide Aktivität.
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Verbindungen der Formel I besitzen ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizid-Spektrum zum Schutze von Kulturpflanzen. Kulturpflanzen sind im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zukkerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse.
Mit den erfindungsgemässen Mitteln können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingdämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z. B. Erysiphaceae): Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfecti wie z. B. Cercospora; dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch.
Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz von Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.
Eine aufgrund ihrer Wirkung interessante Gruppe bilden diejenige Mittel, die Verbindungen der Formel I enthalten, worin
R1 Methyl oder Methoxy
R2 Methyl, Äthyl, Butoxy, Chlor oder Brom
R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom und
R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Bei R4 wird Wasserstoff bevorzugt.
Ebenfalls von Interesse sind Mittel, die Verbindungen der Formel I aus den obengenannten beiden Gruppen enthalten, worin R1 Methyl, R2 Methyl oder Äthyl und R3 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Hervorzuheben sind auch Mittel aus den obengenannten drei Gruppen, worin der Substituent R2 in ortho-Stellung zur Aminogruppe steht.
Bei Formel 1 und besonders innerhalb diesen vier Gruppen
werden diejenigen Mittel bevorzugt, worin
X -CH- und
CH3
R3 -COOCH3 darstellen.
Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel II
EMI2.1
mit einer Verbindung der Formel III
MeOR' (III) umsetzt, wobei in den Formeln II und III die Substituenten
R1 bis R6 und X wie unter Formel I definiert sind und
R7 für C1-C4 Alkyl oder Phenyl und
Me für ein Metallatom, vorzugsweise ein Alkali- oder Erdalkalimetallion steht und
R' Methyl oder Äthyl bedeutet und dem Alkylteil des Substituenten R5 entsprechen muss.
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden.
Die Reaktion können bei Temperaturen zwischen -20 und 1800 C, vorzugsweise 0 bis 100" C, und unter Normaldruck durchgeführt werden.
Die Verbindungen der Formel II können z. B. hergestellt werden durch umsetzen einer Verbindung der Formel IV
EMI2.2
mit einer Verbindung der Formel
EMI2.3
wobei die verschiedenen Substituenten wie oben definiert sind.
In den Verbindungen der Formel I sind zwei mögliche asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden. die an den Stellen 1 und 2 in der folgenden Formel zu finden sind:
EMI2.4
1 * asymmetrisch, falls
EMI2.5
bedeutet 2* asymmetrisch, falls R6 für Methyl steht.
Die Herstellung der reinen optischen Isomeren kann z. B.
durch Anwendung bereits getrennter Antipoden der Ausgangsstoffe erfolgen. Diese werden z. B. durch Salzbildung mit optisch aktiven Basen unter nachfolgender fraktionierter Kristallisation und Freisetzung des entsprechenden Antipoden erhalten.
Unabhängig von der optischen Isomeren wird in der Regel eine Atropisomerie um die Phenyl -NtAchse in den Fällen beobachtet, wo der Phenylring unsymmetrisch zu dieser Achse (gegebenenfalls also auch durch die Anwesenheit zusätzlicher Substituenten) substituiert ist.
Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt als Gemisch aller Isomeren an.
Herstellungsvorschrift
Herstellung von N-(1 '-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-hydroxyacetyl-2,6-dimethylanilin der Formel
EMI2.6
28,7 g N-(l -Methoxycarbonyl-äthyl)-N-acetoxyacetyl- 2,6-dimethylanilin in 100 ml abs. Methanol wurden bei Raumtemperatur zu einer aus 2,8 g Natrium und 180 ml Methanol bereiteten Methylatlösung unter Rühren zugetropft. Nach 60stündigem Stehen bei Raumtemperatur wurde das Methanol abgedampft, das Reaktionsgemisch auf 400 ml Eiswasser gegossen und mit verdünnter Salzsäure neutral gestellt, wobei ein Teil des Reaktionsproduktes als Festkörper ausfiel, welcher abfiltriert wurde. Das Filtrat wurde zweimal mit Methylenchlorid extrahiert, die vereinigten Extrakte mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Methylenchlorid abgedampft.
Der Rückstand wurde zusammen mit dem festen Niederschlag aus Essigsäureäthylester-Petroläther (40-60 ) umkristallisiert. Die Kristalle schmelzen dann zwischen 94-95 .
Nach der oben angegebenen Methode können folgende Verbindungen hergestellt werden:
EMI2.7
R1 = 2-Stellung Tabelle I
EMI3.1
Verb. R1 R2 R3 R4 R5' R6 Physikal.
Nr. Konstante
1 CH3 6-CH3 H H -OCH3 H Smp. 94-95
2 CH3 6-C2H5 H H -OCH3 H Smp. 118-121
3 CH3 6-CH3 H H -OC2H5 H
4 CH3 6-Cl H H -OCH3 H
5 CH3 6-C2H5 H H -OC2H5 H
6 C2H5 6-C2H5 H H -OCH3 H
7 C2H5 6-C2H5 H H -OC2H5 H
8 Br 6-Br 4-CH3 H -OCH3 H
9 CH3 6-Br 3-CH3 4-Br -OCH3 H 10 CH3 6-CH3 H H -OCH3 -CH3 11 CH3 6-Cl H H -OC2H5 H 12 CH3 6-Cl 3-CH3 4-Cl -OCH3 H 13 CH3 6-CH3 H H -OC2H5 -CH3 14 CH3 6-Br H H -OCH3 H 15 OCH3 6-Cl H H -OCH3 H 16 CH3 6-Cl 4-CH3 H -OC2H5 H 17 CH3 6-CH3 3-CH3 5-CH3 -OCH3 H 18 Cl 6-Cl 4-CH3 H -OCH3 H 19 OCH3 6-Br H H -OCH3 H 20 CH3 6-C2H5 H H -OCH3 -CH3 21 Cl 6-Cl H H -OCH3 H 22 CH3 6-CH3 3-CH3 5-CH3 -OC2H5 H 23 CH3 6-C2H5 H H -OC2H5 -CH3 24 Cl 6-Cl H H -OC2H5 H 25 CH3 6-CH3 3-Br H -OCH3 H 26 CH3 6-Br 3-CH3 4-Br -OC2H5 H 27 Cl 6-Cl 3-CH3 4-Cl -OCH3 H 28 CH3 4-OC4H9 H H -OCH3 H (sek.) 29 CH3 6-Cl H H -OCH3 -CH3 30 CH3 6-C1 4-CH3 H -OCH3 H 31 CH3 6-CH3 3-CH3 H -OCH3 H 32
Cl 6-Cl 3-CH3 4-Cl -OC2H5 H 33 CH3 6-CH3 3-CH3 H -OC2H5 H 34 CH3 6-CH3 3-CH3 H -OCH3 -CH3 35 CH3 6-CH3 3-CH3 H -OC2H5 -CH3 36 CH3 6-C2H5 3-CH3 H -OCH3 H 37 CH3 6-C2H5 4-Cl H -OCH3 H 38 Br 6-Br 3-CH3 4-Br -OCH3 H 39 CH3 6-C2H5 4-Cl H -OCH3 -CH3 40 CH3 6-Cl 4-Cl 5-CH3 -OCH3 H 41 CH3 6-CH3 3-Cl H -OCH3 H 42 CH3 6-C2H5 4-Br H -OCH3 H 43 CH3 6-CH3 4-Cl H -OCH3 -CH3 44 CH3 6-CH3 4-CH3 H -OCH3 H 45 CH3 6-Br 4-Br 5-CH3 -OCH3 H 46 CH3 6-CH3 4-Br H -OCH3 -CH3 47 CH3 6-Br 4-Cl H -OC2Hs H 48 CH3 6-Br 4-CH3 H -OCH3 H 49 CH3 6-Cl 4-Cl H -OCH3 -CH3 50 CH3 6-Br 4-CH3 H -OC2H5 H 51 CH3 6-Br 4-Cl H -OCH3 -CH3 52 CH3 6-Br 4-Cl H -OCH3 H 53 CH3 6-CH3 4-Cl H -OCH3 H 54 CH3 6-Br 3-C1 4-Br -OCH3 H 55 CH3 6-Br 4-Cl H -OC2H5 -CH3 56 CH3 6-Cl 4-Cl H -OC2H5 H 57 CH3 6-CH3 4-Cl H -OC2H5 H 58 CH3 6-Cl 4-CH3 H -OCH3 -CH3 59 CH3 6-CH3 4-Br H -OCH3 H 60 CH3 6-Cl 4-Cl H -OCH3 H 61 CH3 6-Br
4-Br H -OC2H5 H
Tabelle 1 (Fortsetzung) Verb. Rt R2 R3 R4 Rs' R6 Physikal.
Nr. Konstante 62 CH3 6-Br 3-CH3 4-Br OCH3 CM3 63 C2M5 6-OCH3 4-C1 H OCH3 H 64 CH3 6-Br 4-Br H 0CM3 H 65 CH3 6-CH3 3-CH3 5-CH3 OCH CM3
Nach der oben angegebenen Methode können folgende Verbindungen hergestellt werden:
Tabelle II (X = -CH2-; R6 = Wasserstoff) Verb. R1 R2 R3 R4 Rt' Nr.
66 CH3 6-CH3 H H OCH3 67 CH3 6-C2Hs H H OCH3 68 CH3 6-CH3 3-CH3 H -OCH3 69 CH3 6-C1 4-C1 H OCH3
A. Biologische Beispiele
Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Solanum lycopersicum (= Tomaten)
I Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18-20 und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,06% enthält.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. Anzahl und Grösse der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflekken sind der Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
II Präventiv-systemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer Konzentration von 0,006% (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18-20 und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken, deren Anzahl und Grösse zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienen.
Bei Verwendung beispielsweise der Verbindung 1 wurde bei den Versuchen I und II eine gute Wirkung erzielt (Reduktion des Befalls auf weniger als 20% im Vergleich mit unbehandelten Kontrollen).
B. Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et DeToni) auf Reben
I Residual-präventive Wirkung
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte Chasselas herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,05% Wirkstoff) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
II Kurative Wirkung
Rebenstecklinge der Sorte Chasselas wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Stunden Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer 0,05% Wirkstoffbrühe besprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war. Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Die Verbindungen der Formel I zeigten (z. B. Verbindung Nr. 1) eine gute blattfungizide Aktivität in diesen beiden Versuchen.
C. Wirkung gegen Pythium debaryanum an Zuckerrüben (Beta vulgaris)
Wirkung nach Bodenapplikation
Der Pilz wurde auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussat wurde das als Spritzpulver formulierte Versuchspräparat als wässrige Suspension über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen). Die Töpfe wurden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei ca. 20 C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Überbrausen stets gleichmässig feucht gehalten.
Bei der Auswertung der Tests wurde der Auflauf der Zukkerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.
Bei Verwendung von Verbindungen der Formel I, unter anderem Verbindung Nr. 1, wurde der Befall auf weniger als 20% gehemmt.
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.
Der Gehalt an Wirkstoff in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90%.
Zur Applikation können die Aktivstoffe der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen): Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel und Streumittel (bis zu 10%); Pellets (Körner), Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate (1 bis 80%); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders) und Pasten (25 bis 90% in der Handelspackung, 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung); Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50%; 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung); b) Lösungen (0,1 bis 20%); Aerosole.
Die Wirkstoffe der Formel I vorliegender Erfindung können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5%gen und b) 2%gen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.
Granulat:
Zur Herstellung eines 5%gen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile epoxidiertes Pflanzenöl,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit epoxidiertem Pflanzenöl vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet.
Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 70%gen, b) 40%gen, c) und d) 25 ZOigen, e) 10%gen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 70 Teile Wirkstoff,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Napthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-
Formaldehyd-Kondensat 3 :2:1,
10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide; b) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
c) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Ge- misch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; d) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Ge misch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; e) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett alkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen und insbesonder zur Blattapplikation verwenden lassen.
Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines 25%gen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol äther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.
Die Verbindungen der Formel I können zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums solcher Mittel mit anderen geeigneten pestiziden oder den Pflanzenwuchs fördernden Wirkstoffen eingesetzt werden.