CH611159A5 - Perfume compositions - Google Patents
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- CH611159A5 CH611159A5 CH51078A CH51078A CH611159A5 CH 611159 A5 CH611159 A5 CH 611159A5 CH 51078 A CH51078 A CH 51078A CH 51078 A CH51078 A CH 51078A CH 611159 A5 CH611159 A5 CH 611159A5
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- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/34—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a carbocyclic ring other than a six-membered aromatic ring
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Description
**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **. PATENTANSPRÜCHE 1. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI1.1 worin R den Methallyl- oder Crotylrest darstellt. 2. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5,5-Trimethyl-2-(2'-methyl-2'-propenyl)-cyclohex 2-en-1-on. Die Erfindung betrifft Riechstoffkompositionen. Diese sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.2 worin R den Methallyl- oder Crotylrest darstellt. Die neuen Verbindungen können dadurch erhalten werden, dass man das Isophoron der Formel EMI1.3 mit einer Verbindung der Formel RX iir worin R obige Bedeutung hat und X Halogen darstellt, in Anwesenheit einer Base umsetzt. Die Umsetzung einer Verbindung der Formel II mit der Verbindung RX kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden. Als Methallyl- oder Crotylhalogenid kann das Chlorid, Bromid oder Jodid dienen. Bevorzugt ist das Chlorid. Als Basen geeignet sind starke Basen, zum Beispiel Alkalimetallalkoholate, z. B. Natriumäthylat, oder anorganische Basen wie Alkalimetallhydroxyde oder Alkalimetallhydride. Bevorzugte Basen stellen Kaliumhydroxyd und Natriumhydrid dar. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol usw. Aber auch Methylal kann beispielsweise Verwendung finden. Die Reaktion wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, beispielsweise der Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Gemische besitzen besondere Riechstoffeigenschaften. Sie können deshalb in der Parfümerieindustrie zur Herstellung von Parfums und parfümierten Produkten Verwendung finden, beispielsweise zur Parfümierung von Seifen, festen und flüssigen Detergentien, Aerosolen, kosmetischen Produkten aller Art, wieToilettenwasser, Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Lippenstiften, Badesalzen und -ölen. In den Parfums bzw. den parfümierten Produkten kann der Gehalt an den Riechstoffen I innerhalb breiter Grenzen, z. B. zwischen etwa 1% (Detergentien) und etwa 20% (alkoholische Lösungen) liegen. In Parfumbasen bzw. Konzentraten kann er selbstverständlich auch über 20% betragen. Die neuen Riechstoffe verfügen im allgemeinen über einen fruchtigen, blumigen, würzigen, etwas an Menthol ennnemden, tabakartigen, sehr gut haftenden Geruch. Die Riechstoffe der Formel I bzw. deren Isomerengemische können vorteilhaft Riechstoffkompositionen vom Typ Tabak einverleibt werden. Die hohe Stabilität der neuen Riechstoffe in den verschiedenartigsten Kompositionen und ihre ausgeprägte Haftfestigkeit prädestinieren sie als Komponenten solcher Kompositionen. Von besonderem Interesse ist die hohe Stabilität der Riechstoffe in Waschmitteln, insbesondere in perborathaltigen Waschpulvem und Seifen, wodurch diese Riechstoffe insbesondere zur Parfümierung solcher Waschmittel geeignet sind. Synthesebeispiel 1 In einem 2-Liter-Rundkolben, der mit Rührer, Thermometer, Kühler und 500-ml-Trichter versehen ist, gibt man 99 g Methallylchlorid und 138,2 g Isophoron in 600 ml trockenem Toluol. Man erhitzt das Gemisch zum Sieden und gibt nun durch den Trichter während einer Stunde 200 g pulverisiertes Kaliumhydroxyd. Nach beendeter Zugabe lässt man den Kolbeninhalt abkühlen und giesst ihn alsdann auf 500 g zerstossenes Eis. Man trennt die gebildeten Schichten und wäscht die organische Schicht neutral. Man dampft das Lösungsmittel ab, wobei 198,3 g Rohprodukt zurückbleiben, welche einer fraktionierten Destillation unterworfen werden. Siedepunkt des reinen 3,5,5-Trimethyl-2-(2'-methyl-2' -propenyl)-cyclohex-2- en-1-ons: 102-108"C/5 mm Hg; nD20 = 1,4912; d420 = 0,9250. Geruch: fruchtig, blumig, an Tabak erinnernd, gut haftend. Synthesebeispiel 2 Auf analoge Art gewinnt man durch Umsetzung von 135 g Crotylbromid und 138,2 g Isophoron 208,8 g rohes 3,5,5-Tri methyl-2-(2'-butenyl)-cyclohex-2-en-l -on. Siedepunkt des fraktionierten Materials: 52-54 C/0,02 mm Hg, nD20 = 1,4926; d420 = 0,9232. Geruch: wie Produkt des Beispiels 1. Beispiel Komposition Fougere Gewichtsteile Verbindung des Beispiels 1 90 Lemongrassöl 5 Spiköl spanisch 10 Corianderöl 15 Ylang-Ylangöl 10 Geraniumöl 10 Eugenol 10 Eichenmoos löslich 20 Thymianöl rot 10% in Phthalsäurediäthylester 20 Aldehyd C-12 10% in Phthalsäurediäthylester 5 Aldehyd C-1 1 10% in Phthalsäurediäthylester 15 Äthylsalicylat 10 Dimethylbenzylcarbinolacetat 20 Cedrylacetat 30 Cumarin 40 Ambrettmoschus 50 p-tertiär-Butyl-cyclohexylacetat 50 Sandelholzöl 30 Vetyveröl 30 Phenyläthylalkohol 40 Geraniol 60 Patchouliöl 50 Lavendelöl 80 Amylsalicylat 100 Bergamottöl 100 Jasmin abs. synth. 100 1000
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE 1. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI1.1 worin R den Methallyl- oder Crotylrest darstellt.2. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5,5-Trimethyl-2-(2'-methyl-2'-propenyl)-cyclohex 2-en-1-on.Die Erfindung betrifft Riechstoffkompositionen. Diese sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.2 worin R den Methallyl- oder Crotylrest darstellt.Die neuen Verbindungen können dadurch erhalten werden, dass man das Isophoron der Formel EMI1.3 mit einer Verbindung der Formel RX iir worin R obige Bedeutung hat und X Halogen darstellt, in Anwesenheit einer Base umsetzt.Die Umsetzung einer Verbindung der Formel II mit der Verbindung RX kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden.Als Methallyl- oder Crotylhalogenid kann das Chlorid, Bromid oder Jodid dienen. Bevorzugt ist das Chlorid.Als Basen geeignet sind starke Basen, zum Beispiel Alkalimetallalkoholate, z. B. Natriumäthylat, oder anorganische Basen wie Alkalimetallhydroxyde oder Alkalimetallhydride. Bevorzugte Basen stellen Kaliumhydroxyd und Natriumhydrid dar.Die Reaktion wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol usw. Aber auch Methylal kann beispielsweise Verwendung finden.Die Reaktion wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, beispielsweise der Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt.Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Gemische besitzen besondere Riechstoffeigenschaften.Sie können deshalb in der Parfümerieindustrie zur Herstellung von Parfums und parfümierten Produkten Verwendung finden, beispielsweise zur Parfümierung von Seifen, festen und flüssigen Detergentien, Aerosolen, kosmetischen Produkten aller Art, wieToilettenwasser, Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Lippenstiften, Badesalzen und -ölen. In den Parfums bzw. den parfümierten Produkten kann der Gehalt an den Riechstoffen I innerhalb breiter Grenzen, z. B. zwischen etwa 1% (Detergentien) und etwa 20% (alkoholische Lösungen) liegen. In Parfumbasen bzw. Konzentraten kann er selbstverständlich auch über 20% betragen.Die neuen Riechstoffe verfügen im allgemeinen über einen fruchtigen, blumigen, würzigen, etwas an Menthol ennnemden, tabakartigen, sehr gut haftenden Geruch.Die Riechstoffe der Formel I bzw. deren Isomerengemische können vorteilhaft Riechstoffkompositionen vom Typ Tabak einverleibt werden.Die hohe Stabilität der neuen Riechstoffe in den verschiedenartigsten Kompositionen und ihre ausgeprägte Haftfestigkeit prädestinieren sie als Komponenten solcher Kompositionen. Von besonderem Interesse ist die hohe Stabilität der Riechstoffe in Waschmitteln, insbesondere in perborathaltigen Waschpulvem und Seifen, wodurch diese Riechstoffe insbesondere zur Parfümierung solcher Waschmittel geeignet sind.Synthesebeispiel 1 In einem 2-Liter-Rundkolben, der mit Rührer, Thermometer, Kühler und 500-ml-Trichter versehen ist, gibt man 99 g Methallylchlorid und 138,2 g Isophoron in 600 ml trockenem Toluol. Man erhitzt das Gemisch zum Sieden und gibt nun durch den Trichter während einer Stunde 200 g pulverisiertes Kaliumhydroxyd. Nach beendeter Zugabe lässt man den Kolbeninhalt abkühlen und giesst ihn alsdann auf 500 g zerstossenes Eis. Man trennt die gebildeten Schichten und wäscht die organische Schicht neutral. Man dampft das Lösungsmittel ab, wobei 198,3 g Rohprodukt zurückbleiben, welche einer fraktionierten Destillation unterworfen werden. Siedepunkt des reinen 3,5,5-Trimethyl-2-(2'-methyl-2' -propenyl)-cyclohex-2- en-1-ons: 102-108"C/5 mm Hg; nD20 = 1,4912; d420 = 0,9250.Geruch: fruchtig, blumig, an Tabak erinnernd, gut haftend.Synthesebeispiel 2 Auf analoge Art gewinnt man durch Umsetzung von 135 g Crotylbromid und 138,2 g Isophoron 208,8 g rohes 3,5,5-Tri methyl-2-(2'-butenyl)-cyclohex-2-en-l -on. Siedepunkt des fraktionierten Materials: 52-54 C/0,02 mm Hg, nD20 = 1,4926; d420 = 0,9232. Geruch: wie Produkt des Beispiels 1. **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH51078A CH611159A5 (en) | 1975-02-10 | 1975-02-10 | Perfume compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH51078A CH611159A5 (en) | 1975-02-10 | 1975-02-10 | Perfume compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH611159A5 true CH611159A5 (en) | 1979-05-31 |
Family
ID=4188654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH51078A CH611159A5 (en) | 1975-02-10 | 1975-02-10 | Perfume compositions |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH611159A5 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2687586A1 (de) | 2012-07-17 | 2014-01-22 | Symrise AG | Verwendung definierter Cyclohexenone als Mittel zum überadditiven Verstärken eines Geruchseindrucks sowie Riech- und/oder Geschmacksstoffkomposition |
-
1975
- 1975-02-10 CH CH51078A patent/CH611159A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2687586A1 (de) | 2012-07-17 | 2014-01-22 | Symrise AG | Verwendung definierter Cyclohexenone als Mittel zum überadditiven Verstärken eines Geruchseindrucks sowie Riech- und/oder Geschmacksstoffkomposition |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |