CH542652A - Verwendung von bicyclischen Phosphorverbindungen zum Stabilisieren von organischem Material - Google Patents
Verwendung von bicyclischen Phosphorverbindungen zum Stabilisieren von organischem MaterialInfo
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Es ist bekannt, Derivate sterisch gehinderter Phenole als Stabilisatoren für Kunststoffe gegen den thermoxydativen bzw. lichtinduzierten Abbau einzusetzen. Weiterhin ist bekannt, Phosphorverbindungen als Costabilisatoren gemeinsam mit phenolischen Antioxydantien zur Stabilisierung einzusetzen, wobei solche Gemische häufig einen synergistischen Effekt zeigen. Ebenfalls ist bekannt, in solchen Gemischen als Phosphorverbindungen bicyclische Phosphite einzusetzen, in denen der Phosphor das Brückenkopfatom darstellt. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I EMI1.1 worin X den (p + g)-wertigen Rest eines Alkans mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen, worin von gleichen Kohlenstoffatomen nicht mehr als drei Bindungen zu den Carbonyloxy- und Phenylgruppen ausgehen, eines Alkens, Oxaalkans oder Thiaalkans mit je 2-19 Kohlenstoffatomen, oder die dirkte Bindung, R1 Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Aralkyl mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder R1, Y Sauerstoff oder Schwefel, p und q unabhängig voneinander 1 oder 2 und n 0 oder 1 bedeuten, Stabilisatoren darstellen, deren Wirkung wesentlich besser ist als die Wirkung der oben erwähnten synergistischen Mischungen von phenolischen Antioxydantien mit bicyclischen phosphorhaltigen Verbindungen. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin X den (p + g)-wertigen Rest eines Alkans mit 1-9 Kohlenstoffatomen, eines Alkens, Oxaalkans oder Thiaalkans mit je 2-9 Kohlenstoffatomen, in welchen Resten vom gleichen Kohlenstoffatom nicht mehr als zwei Bindungen zu den Carbonyloxy- und Phenylgruppen ausgehen, oder die direkte Bindung, R1 Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder R1, p und q unabhängig voneinander 1 oder 2 und n 0 bedeutet Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, wonn X die direkte Bindung oder einen der Reste CH2-, CH2 CH2-, -CHcH2-, -CH2-CH EMI1.2 R1 Methyl, iso-Propyl, tert.-Butyl oder tert. -Pentyl, R2 Wasserstoff oder R1, p und q unabhängig voneinander 1 oder 2 und n 0 bedeutet. Bedeutet X in Formel I den Rest eines Alkans, so kann es sich um EMI1.3 handeln Bedeutet X in Formel I den Rest eines Alkens, so kann es sich um -CH = CH- oder-CH2-C-CH2-CH = CH2 handeln. Bedeutet X in Formel I den Rest eines Oxa- oder Thialkans, so kann es sich um EMI1.4 handeln. Sind R1 und/oder R2 Alkyl mit 1-8 C-Atomen, so können sie Methyl, Äthyl, iso-Propyl, tert.-Butyl, sec.-Butyl, t-Pentyl oder t-Octyl bedeuten. Sind R1 und/oder R2 Cycloalkyl mit 6-8 C-Atomen, so können sie Cyclohexyl, a-Methylcyclohexyl oder Cyclooctyl sein. Sind R1 und/oder R2 Aralkyl mit 7-9 C-Atomen, so können sie Benzyl, a-Methylbenzyl oder a,a-Dimethylbenzyl bedeuten. Die Herstellung der Verbindungen der Formel I kann z. B. durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II EMI2.1 worin R4 eine niedere Alkylgruppe, insbesondere die Methyloder Äthylgruppe bedeutet, mit 1 oder 2 Molen einer Verbindung EMI2.2 in Gegenwart katalytischer Mengen eines basischen Katalysators erfolgen. Bei dieser Reaktion spalten sich q Mol R40H ab. Überraschenderweise wurde gefunden, dass sich die Verbindungen der Formel I in guten Ausbeuten auch so herstellen lassen, dass man zuerst ein Trialkylphosphit wie Trimethyl- oder Triäthylphosphit oder ein Triarylphosphit wie Triphenylphosphit mit Pentaerythrit in Gegenwart eines basischen Katalysators zur Verbindung der Formel III umsetzt und diese dann in situ mit einer Verbindung der Formel II in Gegenwart desselben oder eines anderen basischen Katalysators umestert. Dass diese selektive Umsetzung zuerst von drei und dann der vierten Hydroxylgruppe des Pentaerythrits in einem Eintopfverfahren und mit hohen Ausbeuten durchführbar ist, war nicht vorauszusehen. Als basische Katalysatoren werden zum Beispiel Alkaliamide wie Natrium- oder Lithiumamid, Alkalihydroxyde wie Lithium-, Natrium- oder Kaliumhydroxyd oder Alkoholate wie Natrium- und Magnesiumalkoholate des Methanols, Äthanols oder tert.-Butanols verwendet. Bevorzugte basische Katalysatoren sind Natriummethylat, Natriumhydrid und Lithiumamid. Als Lösungsmittel können aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Ligroin, Benzol, Toluol oder Xylol verwendet werden. Bevorzugt wird jedoch ohne Lösungsmittel gearbeitet. Verbindungen der Formel I mit n = 1 können durch nachträgliche Umsetzung der Verbindungen der Formel I, worin n = 0 bedeutet, mit Oxydationsmitteln wie Wasserstoffperoxyd oder Schwefel hergestellt werden. Sie können aber auch durch Umsetzung einer Verbindung der Formel III, worin n = 1 bedeutet, mit einer Verbindung der Formel II oder IV hergestellt werden. Verbindungen der Formel I lassen sich auch durch Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel IV EMI2.3 mit 1 oder 2 Molen einer Verbindung der Formel III in Gegenwart einer Base zur Neutralisation der entstehenden Chlorwasserstoffsäure herstellen. Die Verbindungen der Formel I werden als Stabilisatoren für organische Substrate verwendet. Beispielweise kommen als solche in Frage: 1. Polymere, die sich von einfach oder doppelt ungesättigten Kohlenwasserstoffen ableiten, wie Polyolefine wie z. B. Polyäthylen, das gegebenenfalls vernetzt sein kann, Polypropylen, Polyisobutylen, Polymethylbuten-1, Polymethylpenten-1, Polybuten-1, Polyisopren, Polybutadien, Polystyrol, Polyisobutylen. Copolymere der den genannten Homopolymeren zugrundeliegenden Monomeren, wie Äthylen-Propylen-Copolymere, Propylen-Buten-1 -Copolymere, Propylen Isobutylen-Copolymere, Styrol-Butadien-Copolymere, sowie Terpolymere von Äthylen und Propylen mit einem Dien, wie z. B. Hexadien, Dicyclopentadien oder Äthylidennorbonen; Mischungen der oben genannten Homopolymeren, wie beispielsweise Gemische von Polypropylen und Polyäthylen, Polypropylen und Poly-Buten-1, Polypropylen und Polyisobutylen. 2. Halogenhaltige Vinylpolymere, wie Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid, aber auch Polychloropren und Chlorkautschuke. 3. Polymere, die sich von a,ss-ungesättigten Säuren und deren Derivaten ableiten, wie Polyacrylate und Polymethacrylate, Polyacrylamide und Polyacrylnitril, sowie deren Copolymere mit anderen Vinylverbindungen, wie Acrylonitril/Butadien/Styrol, Acrylnitril/Styrol und Acrylnitril/ Styrol/Acrylester-Copolymerisate. 4. Polymere, die sich von ungesättigten Alkoholen und Aminen bzw. deren Acylderivaten oder Acetalen ableiten, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, -stearat, -benzoat, -maleat, Polyvinylbutyral, Polyallylphthalat, Polyallylmelamin und deren Copolymere mit anderen Vinylverbindungen, wie Äthylen/Vinylacetat-Copolymere. 5. Homo- und Copolymere, die sich von Epoxyden ableiten, wie Polyäthylenoxyd oder die Polymerisate, die sich von Bisglycidyläthern ableiten. 6. Polyacetale, wie Polyoxymethylen und Polyoxyäthylen, sowie solche Polyoxymethylene, die als Comonomeres Äthylenoxyd enthalten. 7. Polyphenylenoxyde. 8. Polyurethane und Polyharnstoffe. 9. Polycarbonate. 10. Polysulfone. 11. Polyamide und Copolyamide, die sich von Diaminen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen ableiten, wie Polyamid 6, Polyamid 6/6, Polyamid 6/10, Polyamid 11, Polyamid 12. 12. Polyester, die sich von Dicarbonsäuren und Dialkoholen und/oder von Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechenden Lactonen ableiten, wie Polyäthylenglykolterephthalat, Poly- 1 ,4-dimethylol-cyclohexanterephthalat. 13. Vernetzte Polymerisate, die sich von Aldehyden einerseits und Phenolen, Harnstoffen und Melaminen anderseits ableiten, wie Phenol-Formaldehyd-, Harnstoff-Formaldehydund Melamin-Formaldehydharze. 14. Alkydharze, wie Glycerin-Phtalsäure-Harze und deren Gemische mit Melamin-Formaldehydharzen. 15. Ungesättigte Polyesterharze, die sich von Copolyestern gesättigter- und ungesättigter Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, sowie Vinylverbindungen als Vernetzungsmitteln ableiten, wie auch deren halogenhaltige, schwerbrennbare Modifikationen. 16. Natürliche Polymere, wie Cellulose, Gummi, Proteine, sowie deren polymerhomolog chemisch abgewandelte Deri vate, wie Celluloseacetate, -propionate und -butyrate, bzw. die Celluloseäther, wie Methylcellulose. Die Verbindungen der Formel I werden den Substraten im allgemeinen in einer Konzentration von 0,01 bis 5 Gew.%, berechnet auf das zu stabilisierende Material, einverleibt. Vorzugsweise werden 0,2 bis 2,0, besonders bevorzugt 0,5 bis 1,0 Gew. % der Verbindungen, berechnet auf das zu stabilisierende Material, in dieses eingearbeitet. Die Einarbeitung kann vor, während oder nach der Polymerisation erfolgen, beispielsweise durch Einmischen mindestens einer der Verbindungen der Formel I und gegebenenfalls weiterer Additive nach den in der Technik üblichen Methoden, vor oder während der Formgebung, oder auch durch Aufbringen der gelösten oder dispergierten Verbindungen auf das Polymere, gegebenenfalls unter nachträglichem Verdunsten des Lösungsmittels. Im Falle von vernetztem Polyäthylen werden die Verbindungen vor der Vernetzung beigefügt. Als weitere Additive, mit denen zusammen die Stabilisatoren eingesetzt werden können, sind zu nennen: 1. Antioxydantien der Amino- und Hydroxyarylreihe. Bei den letzteren sind die sterisch gehinderten Phenolverbindungen zu nennen, z. 2,2'-Thiobis-(4-methyl-6-tert. -butylphenol), 4,4'-Thiobis-(3-methyl-6-tert.-butylphenol), 2,2' -Methylen -bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol), 2,2'-Methylen-bis-(4-äthyl-6-tert.-butylphenol), 4,4' -Methylen-bis-(2-methyl-6-tert.-butylphenol), 4,4'-Butyliden-bis-(3-methyl-6-tert. -butylphenol), 2,2' -Methylen-bis-4-methyl-6-(a -methylcyclohexyl)-phenol, 2,6-Di-(2-hydroxy-3 -tert. -butyl-5-methylbenzyl)-4-methyl- phenol, 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol, 1,1 ,3-Tris-2-methyl-(4 -Hydroxy-5-tert. -butyl-phenyl) -butan, 1,3,5-Trimethyl-2,3,6-tri-(3,5-di-tert. -butyl-4-hydroxy benzyl)-benzol, Ester derss-4-Hydroxy-3 ,5-di-tert.-butylphenyl-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie Methanol, Äthanol, Octadecanol, H exandiol, Nonandiol, Trimethyl hexandiol, Thiodiäthylenglykol, Trimethyloläthan oder Pentaerythrit, 2,4 -B is-octyl mercapto-6-(4 hydroxy-3 ,5-di-tert.-butylani- lino)-s-triazin, 2,4-Bis-(4-hydroxy-3 ,5 -di-tert. -butylphenoxy)-6-octylmer capto-s-triazin, 1,1 -Bis-(4-hydroxy-2-methyl-5 -tert .-butyl-phenyl)-3 -dode- cylmercapto-butan, 4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylbenzyl-phosphonsäureester, wie der Dimethyl-, Diäthyl- oder Dioctadecylester, (3-Methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylbenzyl)-malonsäure dioctadecylester, S-(3 ,5-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)-thioglykolsäureoctadecyl- ester, Ester der Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-malon- säure, wie der Didodecylester, der Dioctadecylester, der 2-Dodecylmercaptoäthylester und der p-tert. -Octylphenyl ester. Unter den Aminoarylderivaten sind Anilin- und Naphtylaminderivate sowie deren heterocyclische Abkömmlinge zu nennen, beispielsweise Phenyl- 1-naphtylamin, Phenyl-2-naphtylamin, N,N' -Diphenyl-p-phenylendiamin, N,N' -Di-2-naphtyl-p-phenylendiamin, N,N' -Di-sec.-butyl-p-phenylendiamin, 6-Äthoxy-2,2,4-trimethyl-1 ,2-dihydrochinolin, 6-Dodecyl-2,2,4-trimethyl- 1 ,2-dihydrochinolin, Mono- und Dioctyliminodibenzyl, polymerisiertes 2,2,4-Trimethyl- 1 ,2-dihydrochinolin, wobei allerdings beim kombinierten Einsatz der Verbindungen der Formel I mit den obengenannten Aminverbindungen wegen der Verfärbungstendenz der letzteren das stabilisierte Polymer keine so guten Farbeigenschaften mehr besitzt. 2. UV-Absorber und Lichtschutzmittel wie: a) 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazole, beispielsweise das 5'-Methyl-, 3',5'-Di-tert.-butyl-, 5'-tert.-butyl-, 5-Chlor3'-, 5'-tert.-butyl-, 5-Chlor-3'-tert.-butyl-5'-methyl-, 3'-sec. -butyl-5'-tert.-butyl-, 3'-[a-Methylbenzyl]-5'-methyl-, 3'-[a-Methylbenzyl]-5'-methyl-5-chlor-, 4'-octoxy-, 3',5' Di-tert.-amyl-, 3'-Methyl-5'-carbomethoxyäthyl-, 5-Chlor3',5'-di-tert.-amyl-Derivat, b) 2,4-Bis-(2' -hydroxyphenyl)-6-alkyl-s-triazine, z. B. das 6-Äthyl- oder 6-Undecyl-Derivat, c) 2-Hydroxy-benzophenone, z. B. das 4-Hydroxy-, 4 Methoxy-, 4 -Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4,2',4' Tri-hydroxy- oder 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxy-Derivat, d) 1,3-Bis-(2'-hydroxy-benzoyl)-benzole, z. B. das 1,3 Bis-(2'-hydroxy-4'-hexyloxy-benzoyl)-benzol, das 1,3-Bis (2'-hydroxy4'-octoxy-benzoyl)-benzol, das 1,3-Bis-(2'hydroxy4' -dodecyloxy-benzoyl)-benzol. e) Arylester von gegebenenfalls substituierten Benzoesäuren, wie z. B. Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcin, Bis-(4-tert.-butylbenzoyl)-resorcin, Benzoylresorcin, 3,5-Di-tert. -butyl4-hydroxybenzoesäure-2,4-di- tert.-butyl-phenylester, -octadecylester oder -2-methyl-4,6di-tert. -butylphenylester. f) Acrylate, z. B. o-Cyan-ss,ss,-diphenylacrylsäureäthyl- bzw. isooctylester, a-Carbomethoxy-zimtsäuremethylester, a-Cyano-ss-methyl-p-methoxy-zimtsäuremethyl- bzw. butylester, N-CB-Carbomethoxy-vinyl) -2 -methyl-indolin. g) Nickelverbindungen, z. B. Nickelkomplexe des 2,2' Thiobis-(4-tert.-octylphenols), wie der 1:1und l:2-Kom- plex, gegebenenfalls mit anderen Liganden wie n-Butylamin, Nickelkomplexe des Bis-(4-tert.-octylphenyl)-sulfons, wie der 2:1-Komplex, gegebenenfalls mit anderen Liganden wie 2 Äthylcapronsäure, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von 4 -Hydroxy-3, 5-di-tert.-butylbenzyl-phosphonsäuremono- alkylestern, wie des Methyl-, Äthyl- oder Butylesters, der Nickelkomplex des 2-Hydroxy-4-methyl 2-Hydroxy-4-methyl-phenyl-undecyl- ketonoxims, Nickel-3,5-di-tert. -butyl-4-hydroxy-benzoat. h) Oxalsäurediamide, z. B. 4,4' -Di-octyloxyoxanilid, 2,2'-Di-octyloxy-5,5'-di-tert.-butyl-oxanilid, 2,2'-Didodecyloxy-5, 5' -di-tert.-bu tyl-oxanilid. 3. Phosphite, wie Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Trinonylphenylphosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, 3,9-Di-isodecyloxy2,4,8, 10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro-(5,5)-undecan, Tri (4-hydroxy-3 ,5 -di-tert. -butylphenyl)-phosphit. 4. Peroxydzerstörende Verbindungen, wie Ester der p Thiodipropionsäure, beispielsweise der Lauryl-, Stearyl-, Myrystyl- oder Tridecylester, Salze des 2-Mercaptobenzimidazols, beispielsweise das Zinksalz und Diphenylthioharnstoff für Polyolefine. 5. Polyamidstabilisatoren wie Kupfersalze in Kombination mit Jodiden und/oder weiteren Phosphorverbindungen und Salze des zweiwertigen Mangans. 6. Basische Costabilisatoren, wie Polyvinylpyrrolidon, Melamin, Benzoguanamin, Triallylcyanurat, Dicyandiamid, Harnstoff-Derivate, Hydrazin-Derivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkali- und Erdalkalisalze höherer gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren wie z. B. Ca-Stearat. 7. PVC-Stabilisatoren wie organische Zinnverbindungen, organische Bleiverbindungen und Ba/Cd-Salze von Fettsäuren. 8. Nukleierungsmittel, wie 4-Tert.-butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure. 9. Sonstige Zusätze wie Weichmacher, Emulgatoren, Antistatika, Flammenschutzmittel, Pigmente, Russ, Asbest, Glasfasern, Kaolin, Talk. In den folgenden Beispielen bedeutet P in den Formeln tert.-Butyl und Isopropyl. EMI4.1 <tb> <SEP> Beispiel <SEP> 1 <tb> CH <SEP> -o <tb> I <tb> CH2CH2-COO-CH2-C-C112-O-P <tb> <SEP> -o <tb> <SEP> 2 <tb> In einem mit absteigendem Kühler und nachgeschalteter Kühlfalle sowie einem Vakuumaggregat verbundenen Reaktionsgefäss werden 13,6 g (0,1 Mol) Pentaerythrit und 13,6 g (1,1 Mol) Trimethylphosphit vorgelegt, mit 0,25 g (4,6 m Mol) Natriummethylat versetzt und auf 110 C geheizt. Das während der Reaktion gebildete Methanol destilliert kontinuierlich ab. Nachdem die theoretische Menge (12 ml) Methanol übergegangen ist, wird noch kurzzeitig auf 140 C erwärmt, dann unter Stickstoff mit 32,2 g (0,11 Mol) 3-(3,5di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäuremethylester versetzt, wobei eine homogene Schmelze entsteht. Unter Rühren werden weitere 0,2 g Natriummethylat zugegeben und das Reaktionsgefäss wird evakuiert. Das während der Reaktion gebildete Methanol destilliert in die Kühlfalle. Die Temperatur wird während 60 Minuten auf 140" C belassen, dann auf 1600 C gebracht und während einer weiteren Stunde gehalten. Die homogene Schmelze wird auf 100" C abgekühlt. Nach dem Entlasten mit Stickstoff werden 30 ml Äthanol und 0,5 ml Eisessig auf einmal zugegeben und die warme Lösung abgekühlt, wobei das Produkt kristallisiert. Nach Absaugen, Waschen mit wenig eiskaltem Äthanol und Trocknen bei 60 C erhält man 34 g Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo- [2,2,2]-octan-3 -(3, 5-di-tert. -butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat (Stabilisator Nr. 1) mit einem Schmelzpunkt von 154-155" C. Es kann aus Äthanol oder Toluol umkristallisiert werden. Ersetzt man im vorliegendem Beispiel den 3-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäuremethylester durch die entsprechenden 3-(3,5 -dialkyl-4-hydroxyphenyl)-propion- säuremethylester, so erhält man bei analoger Arbeitsweise die 4 -Hydroxymethyl- 1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo- [2,2,2]- octan -3 -(3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl)-propionate der folgenden Tabelle 1 mit den angegebenen Schmelzpunkten: EMI4.2 <SEP> 0 <tb> <SEP> / <SEP> 2 <SEP> \ <tb> <SEP> R <SEP> = <SEP> 2OH2 <SEP> CK-COO-CHZ <SEP> C-CH2 <SEP> O-P <tb> <SEP> Tabelle <SEP> 0112 <tb> <SEP> Schmelzpunkt <SEP> Stabilisator <SEP> Nr. <tb> <SEP> ' <tb> H0 <SEP> vR <SEP> 78"C <SEP> 2 <tb> <SEP> CH <tb> H0 <SEP> vR <SEP> 102"C <SEP> 3 <tb> Beispiel 2 EMI4.3 16,4 g 4-Hydroxymethyl- 1 -phospha-2,6,7-trioxabicyclo- [2,2,2]-octan werden in 100 ml Dimethylacetamid gelöst. Unter kräftigem Rühren wird eine Lösung von 33 g 3-(3,5di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäurechlorid in 100 ml Dimethylacetamid zugetropft, wobei die Temperatur auf 45" C ansteigt. Die Mischung wird eine Stunde bei 80" C gerührt, abgekühlt und in 2 Liter Wasser gegossen. Das zunächst ölig ausfallende Produkt kristallisiert im Verlaufe einiger Stunden. Nach dem Absaugen wird aus der 4fachen Menge .Alkohol umkristallisiert. Man erhält so das 4-Hydroxymethyl 1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-[2,2,2]-octan-3 -(3,5-di-tert.buryl-4-hydroxyphenyl)-propionat (Stabilisator Nr. 1), das einen Schmelzpunkt von 156 C zeigt. Beispiel 3 EMI4.4 30,4 g3-(3,5-di-tert. g 3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-acrylsäure- äthylester und 16,4 g 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7trioxabicyclo-[2,2,2]-octan werden zusammen auf 1500 C erwärmt, wobei eine homogene Schmelze entsteht. Unter Rühren werden 0,4 g Lithiumamid zugegeben, dann auf 1600 C erwärmt und 12 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen wird mit 250 ml Toluol versetzt, filtriert und eingedampft. Das Produkt wird durch Zugabe von Hexan kristallin erhalten. Das so erhaltene 4-Hydroxymethyl1 -phospha-2,6,7-trioxabicyclo-[2,2,2]-octan-3-(3 ,5-di-tert.- butyl-4-hydroxyphenyl)-acrylat (Stabilisator Nr. 4) schmilzt nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Toluol bei 197 C. Beispiel 4 EMI4.5 23,6 g 3-tert. -butyl4-hydroxy-5-methyl-phenylessig- säuremethylester und 16,4 g 4-Hydroxymethyl-1-phospha 2,6,7-trioxabicyclo-[2,2,2]-octan werden zusammen auf 1300 C erhitzt und die homogene Schmelze unter Rühren mit 0,4 g Lithiumamid versetzt. Das Reaktionsgefäss wird evakuiert und die Temperatur während 2 Stunden auf 1300 C gehalten. Nach Entlasten mit Stickstoff und Kühlen wird mit 150 ml Toluol versetzt, filtriert und eingedampft. Das Produkt wird durch Zugabe von Hexan zum Eindampfrückstand kristallin erhalten und kann aus einem Gemisch von Toluol und Hexan umkristallisiert werden. Das so erhaltene 4-Hydroxy methyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-[2,2,2]-octan-3-tert.- butyl-4-hydroxy-5-methyl-phenyl-acetat zeigt einen Schmelzpunkt von 99" C. Ersetzt man in diesem Beispiel den 3-tert.-butyl4-hy droxy-5-methyl-phenyl-essigsäuremethylester durch eine äquivalente Menge von 3 ,5-Dimethyl-4-hydroxy-phenylessig- säuremethylester, so erhält man bei sonst gleicher Arbeits- weise das 4-Hydroxymethyl- 1 -phospha-2,6,7-trioxabicyclo- [2,2,2]-octan-3,5-dimethyl4-hydroxyphenylscetat (Stabilisator Nr. 6) mit einem Schmelzpunkt von 1500 C. Beispiel 5 EMI5.1 26,4 g 3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzoesäure-methyl- ester und 16,4 g 4-Hydroxymethyl- 1 -phospha-2,6,7-trioxa- bicyclo-[2,2,2]-octan werden zusammen auf 120 C erwärmt und die homogene Schmelze mit 0,2 g Lithiumamid versetzt. Der Kolben wird evakuiert, die Temperatur auf 1500 C gebracht und während 2 Stunden gehalten. Nach Entlasten und Kühlen wird mit 150 ml Toluol versetzt, die Lösung aufgekocht und filtriert. Beim Eindampfen kristallisiert das Produkt aus. Es kann aus Toluol umkristallisiert werden. Das so erhaltene 4-Hydroxymethyl-1 -phospha-2,6-7-trioxabicyclo 12,2,2]-octan-3 ,-i-di-tert. -butyl4 -hydroxybenzoat (Stabilisator Nr. 7) schmilzt bei 200 C. Beispiel 6 EMI5.2 56,8 g Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-malon- säure-dimethylester und 32,8 g 4-Hydroxymethyl-1 -phospha- 2,6,7-trioxabicyclo-[2,2,2]-octan werden in 100 ml Toluol vorgelegt und die Mischung zum Sieden erhitzt. Die entstandene homogene Lösung wird auf 900 C abgekühlt und mit 0,3 g Lithiumamid versetzt. Das Reaktionsgefäss wird vorsichtig evakuiert, wobei bei einer Aussentemperatur von 105 bis 1200 C das gebildete Methanol und das Toluol vollständig abdestillieren. Die Schmelze wird mit 100 ml Toluol versetzt, die Lösung aufgekocht und filtriert. Der nach dem Eindampfen hinterbleibende, viskose Rückstand wird mit 150 ml Hexan verrieben, wobei er fest und kristallin wird. Man erhält so das Bis-(4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7 trioxabicyclo-[2,2,2]-octan)-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydr- oxybenzyl)-malonat (Stabilisator Nr. 8) mit einem Schmelzpunkt von 70" C. Ersetzt man in diesem Beispiel den Bis (3,5 -di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonsäuredimethyi- ester durch eine äquivalente Menge von 3,5-di-dert.-butyl4-hydroxybenzyl-malonsäuredimethylester, so erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise das Bis-(4-hydroxymethyl-1 phospha-2,6,7-trioxabicyclo-[2,2,2]-octan)-3 ,5-di-tert. -butyl- 4-hydroxybenzyl-malonat (Stabilisator Nr. 9) als leicht gelbliches Öl. Beispiel 7 EMI5.3 16,4 g 4-Hydroxymethyl- 1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo- [2,2,2]-octan und 32,4 g S-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy- benzyl)-thioglycolsäuremethylester werden zusammen auf 700 C erhitzt, wobei eine homogene Schmelze entsteht. Nach Zugabe von 0,4 g Lithiumamid wird die Schmelze auf 1200 C erhitzt, wobei Methanol abdestilliert. Nach dem Kühlen wird mit 200 ml Toluol versetzt, die Lösung aufgekocht, filtriert und eingedampft. Das zurückbleibende, viskose Öl wird mit 100 ml Ligroin verrieben, wobei Kristallisation eintritt. Nach dem Filtrieren und Trocknen erhält man das 4-Hydroxymethyl- 1 -phospha-2,6,7-trioxabicyclo-j2 ,2,2]-octan-S-(3,5- di-tert.-butyl-hydroxybenzyl)-thioglycolat (Stabilisator Nr. 10), welches bei 70" C sintert. Beispiel 8 EMI5.4 42,4 g 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo- [2,2,2]-octan-3 -(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-pro- pionat (Stabilisator Nr. 1, Beispiel 1) werden mit 3,2 g Schwefel und 0,2 g Natriumsulfid in 100 ml Toluol 4 Stunden am Rückfluss gekocht. Der beim Erkalten abgeschiedene Festkörper wird abgesaugt und aus Toluol umkristallisiert. Nach Filtration und Trocknung erhält man das 4-Hydroxy methyl- 1 -thiophospha-2 ,6,7-trioxabicyclo-[2,2,2]-octan-3 - (3 ,5-di-tert. -butyl-4 -hydroxyphenyl)-propionat (Stabilisator Nr. 11) mit einem Schmelzpunkt von 1880 C. In denfolgenden Anwendungsbeispielen wurden die in der Tabelle 2 aufgeführten, vorbekannten Stabilisatoren als Vergleichsverbindungen mitgeprüft: Tabelle 2 Stabilisator Nr. Chemische Bezeichnung 12 Pentaerythrit-tetrakis-[3-(3',5' ditert.-butyl-4-hydroxyphenyl)]- propionat 13 Tris-nonylphenyl-phosphit 14 1,3,5-tris-(3' ,5'-ditert. -butyl4'- hydroxybenzyl)-2,4, 6-trimethylbenzol 15 Diäthyl-(3,5-ditert.-butyl-4-hydroxy- benzyl)-phosphonat 16 Thiodiglycol-bis-[3-(3',5 '-ditert.-butyl- 4-hydroxyphenyl)]-propionat 17 1, 1-bis-(5-tert. -butyl-4-hydroxy-2-methyl- phenyl)-butan 18 2,2'-methylen-bis-(4-äthyl-6-t-butyl) phenol 19 Nickel-bis-(3 ,5-ditert.-butyl-4-hydroxy- benzyl)-äthyl-phosphonat 20 2-(2' -Hydroxy-5' methylphenyl)- benztriazol 21 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7- trioxabicyclo-[2,2,2]-octan-stearat (Fp. 49"C) 22 Octadecyl-3-(3',5'-ditert.-butyl4'- hydroxyphenyl)-propionat Beispiel 9 Die in der Tabelle 3 aufgeführten Additive werden jeweils über Labor-Gelimat (Fa. Draiswerke) in einer Kon zentration von 1,0% in Polyamid 12 (relative Viskosität = 1,9; 0,5 %mg in m-Cresol) homogen eingearbeitet und diese Mischungen bei 260 C zu 1-mm-Platten ausgepresst. Aus den Pressplatten werden 1 cm breite Prüfstreifen ausgestanzt. Die zu Vergleichszwecken benötigten Prüflinge ohne Additivzusatz werden in analoger Weise hergestellt. Die Prüfung auf Wirksamkeit der den Prüfstreifen zugesetzten Additive wird durch Hitzealterung in einem Umluftofen bei 1500 C vorgenommen. Als Endprodukt wird die Zeit bis zum Erreichen des Brittle Point definiert, welcher erreicht ist, wenn bei manuellem Biegen des Prüflinge um 1800 Bruch eintritt. (Tabelle 3, Kolonne 3). Tabelle 3, Kolonne 2 enthält Hinweise auf durch die Additive eingetretene Verfärbungen der Polyamid-Prüfiinge im Anlieferungszustand vor der Hitzealterung, wobei eine empirische Farbskala verwendet wurde, in welcher 5 Farblosigkeit, 4 eine eben wahrnehmbare, leichte Verfärbung, 3, 2, 1 sukzessiv stärkere Verfärbung bedeuten. Tabelle 3 Stabilisator Farbe der Prüflinge Hitzealterung bei Nr. im Anlieferungs- 150" C Tage bis zustand Brittle Point ohne Additiv 5 1 1 5 30 2 5 28 3 5 27 8 5 30 10 5 13 11 5 14 Vergleichsprodukte 12 3 10 12+13 (0,5%) 3 10 14 3 8 14+13(0,5%) 5 9 15 5 6 16 3 11 Beispiel 10 Die in der Tabelle 4 aufgeführten Additive werden in den angegebenen Konzentrationen auf ein Polyamid 12-Granulat (relative Viskosität = 1,9 0,5% in m-Cresol) trocken aufpaniert und die Paniermischungen jeweils bei 260 C auf einem Einschnecken-Extruder umgranuliert. Auf einer Spritzgussmaschine (Fa. Arburg) werden bei 240 C aus den Granulaten 1 mm dicke Zugstäbe gespritzt (Dimension des Steges: 30 x 6 mm). Die Prüfung auf Wirksamkeit der den Prüflingen zugesetzten Additive wird durch Hitzealterung in einem Umluftofen bei 150"C vorgenommen. Der thermooxydative Abbau des Materials während der Hitzealterung wird auf drei verschiedene Arten verfolgt: a) Periodische Messung der relativen Viskosität einer 0,5 %eigen Lösung in m-Cresol (Tabelle 4, Kol. 2 bis 6). b) Ermittlung der Zeit bis zum Erreichen des Brittle Point , wie in Beispiel 9 beschrieben (Tabelle 4, Kol. 7). c) Periodische Bestimmung der Zugfestigkeit und Ermittlung der Zeit bis zum Abfall der Streckspannung auf 80% ihres Anfangswertes (Tabelle 4, Kol. 8). Tabelle 4 Stabilisator a) Relative Lösungsviskosität nach Tagen b) Tage bis ' c) Tage bis Nr. Hitzealterung bei 150" C Brittle point 80% Rest (Konz.) 0 5 10 20 30 Streckspannung ohne Additiv 1,90 1,4 - - - 1 1 1(0,5%) 1,85 1,80 1,68 1,58 - 17 21 1(1,0%) 1,85 1,82 1,78 1,70 1,62 30 27 8 (1,0%) 1,90 1,84 1,79 1,72 1,61 31 28 Vergleichsprodukte 12 (1,0%) 1,84 1,75 1,61 1,50 - 10 12 12 (1,0%) + 13 (0,5%) 1,85 1,76 1,63 1,55 - 11 13 15 (1,0%) 1,87 1,61 1,42 - - 6 6 2i (0,5 f 22 (0,5 1,85 1,51 - - - 4 4 Beispiel 11 Die in Tabelle 5 aufgeführten Additive werden in einer Konzentration von 1,0% über Labor-Gelimat (Fa. Draiswerke) in Polyamid 12 (relative Viskosität = 1,9, 0,5% in m-Cresol) homogen eingearbeitet und diese Mischungen bei 260 C zu 1 mm dicken Platten gepresst. Aus den Pressplatten werden 1 cm breite Prüfstreifen ausgestanzt. Die zu Vergleichszwecken benötigten Prüflinge ohne Additivzusatz wurden auf analoge Weise hergestellt. Die Prüfung auf Farbstabilität (Vergilbungstendenz) der den Prüfstreifen zugesetzten Additive wird durch Belichtung in einem Xenotest -Gerät vorgenommen. Für die Beurteilung der Intensität von auftretenden Verfärbungen wurde eine empirische Farbskala verwendet, in welcher 5 Farblosigkeit, 4 eine eben wahrnehmbare, leichte Verfärbung, 3, 2, 1 sukzessiv stärkere Verfärbung bedeuten. Tabelle 5 enthält die Farbwerte direkt nach der Einarbeitung sowie nach einer Belichtungsdauer von 1000 Stunden. Tabelle 5 Stabilisator Farbbeurteilung Nr. nach Einarbeitung nach 1000 Stunden Xenotest 1 5 5 2 5 5 3 5 5 4 5 5 5 5 5 6 5 5 7 5 5 8 5 5 9 5 5 10 5 5 11 5 5 Vergleichsprodukte 12 3 2 12+13 (0,5%) 4 3 14 3 3 16 3 1 17 4 2 18 3 2 19 2 2 Beispiel 12 Die in Tabelle 6 aufgeführten Additive werden in einer Konzentration von 0,5% auf getrocknetes Polyamid 6-Granulat (relative Viskosität = 2,9, 1% in konzentrierter Schwefelsäure) trocken aufpaniert und die Paniermischungen auf einem Einschnecken-Extruder bei 260 C umgranuliert. Aus den Granulaten werden dann ebenfalls bei 260 C 0,3-mm-Pressfolien hergestellt und aus diesen Pressfolien 1 cm breite Prüfstreifen ausgestanzt. Die Prüfung auf Wirksamkeit der den Prüflingen zugesetzten Additive wird durch Hitzealterung in einem Umluftofen bei 165 C vorgenommen. Der thermooxydative Abbau des Materials während der Hitzealterung wird durch periodische Messung der relativen Viskosität einer 1 %gen Lösung in 96%iger Schwefelsäure verfolgt, wobei die Zeit ermittelt wird, nach welcher die relative Viskosität von 2,9 auf einen Wert von 2,0 abfällt. (Tabelle 6). Tabelle 6 Stabilisator Hitzealterungszeit bei 165" C für Abfall Nr. der Lösungsviskosität n,, von 2,9 auf 2,0 in Stunden ohne Additiv 5 1 50 Vergleichsprodukte 12 12 14 40 15 30 17 40 19 20 Beispiel 13 100 Teile Polypropylen (Schmelzindex 3,2 g/10 Min., 230" C/2160 g) werden in einem Schüttelapparat mit 0,2 Teilen eines in der nachstehenden Tabelle 7 aufgeführten Additivs während 10 Minuten intensiv durchmischt. Das erhaltene Gemisch wird in einem Brabender-Plastographen bei 200" C während 10 Minuten geknetet, die derart erhaltene Masse anschliessend in einer Plattenpresse bei 260 C Plattentemperatur zu 1 mm dicken Platten gepresst, aus denen Streifen von 1 cm Breite und 17 cm Länge gestanzt werden. Die Prüfung auf Wirksamkeit der den Prüfstreifen zugesetzten Additive wird durch Hitzealterung in einem Umluftofen bei 135 und 149" C vorgenommen, wobei als Vergleich ein additivfreier Prüfstreifen dient. Dazu werden von jeder Formulierung 3 Prüfstreifen eingesetzt. Als Endpunkt wird die beginnende, leicht sichtbare Zersetzung des Prüfstreifens definiert. Die Resultate werden in Tagen angegeben. Tabelle 7 Stabilisator Tage bis zur beginnenden Zersetzung Nr. 149"C 135"C ohne Additiv 1/2 1 1 8 52 8 15 98 Vergleichsprodukte 18 5 40 15 2 10 Beispiel 14 Die in Beispiel 13 beschriebenen Prüflinge wurden überdies auf deren Farbstabilität geprüft, und zwar: a) Nach Einarbeitung (Tabelle 8, Kol. 2) b) Nach 500 Stunden Belichtung in einem Xenotestgerät der Fa. Hanau (Tabelle 8, Kol. 3) c) Nach lwöchiger Behandlung mit siedendem Wasser (Tabelle 8, Kol. 4). Für die Tabelle 8 wurde eine empirische Farbskala verwendet, in welcher 5 Farblosigkeit, 4 eine eben wahrnehmbare, leichte Verfärbung, 3, 2, 1, und < 1 sukzessiv stärkere Verfärbung bedeuten. Tabelle 8 Stabilisator Farbbeurteilung nach Skala 1-5 Nr. Nach Nach siedendes Einarbeitung Belichtung Wasser 1 Woche 1 4 5 4 8 4 5 4 Vergleichsprodukte 18 2 3 1 15 4 4 4 Beispiel 15 100 Teile Polypropylen (Schmelzindex 3,2 g/10 Min., 230 C/2160 g) werden in einem Schüttelapparat mit 0,1 Teilen eines in der nachstehenden Tabelle 9 aufgeführten Additive und 0,3 Teilen Dilaurylthiodipropionat während 10 Minuten intensiv durchmischt. Das erhaltene Gemisch wird in einem Brabender-Plastographen bei 200 C während 10 Minuten geknetet, die derart erhaltene Masse anschliessend in einer Plattenpresse bei 260 C Plattentemperatur zu 1 mm dicken Platten gepresst, aus denen Streifen von 1 cm Breite und 17 cm Länge gestanzt werden. Die Prüfung auf Wirksamkeit der den Prüfstreifen zugesetzten Additive wird durch Hitzealterung in einem Umluftofen bei 135 und 149 C vorgenommen, wobei als Vergleich ein Prüfstreifen dient, der nur 0,3 Teile Dilaurylthiodipropionat enthält. Dazu werden von jeder Formulierung drei Prüfstreifen angesetzt. Als Endpunkt wird die beginnende, leicht sichtbare Zersetzung des Prüfstreifens definiert, die Resultate werden in Tagen angegeben. Tabelle 9 Stabilisator Tage bis zur beginnenden Zersetzung Nr. 149"C 135"C ohne Additiv 5 11 1 20 95 8 28 115 Vergleichsprodukte 18 13 65 15 8 37 Beispiel 16 Je 0,25 Teile der Additive der Tabelle 10 werden in 100 Teilen einer 25 zeigen Polymethanlösung (ESTANE 5707 F1 der Fa. Goodrich) kalt gelöst. Auf einer Glasplatte werden aus diesen Lösungen mit einem Filmziehgerät etwa 400 u dicke Filme gezogen, welche nach etwa 10 Minuten Umlufttrocknung bei 140 C zu Filmen mit einer Enddicke von 100,u austrocknen. Die Stabilisatoren liegen demnach in den Filmen in einer Konzentration von 1,0% vor. Proben dieser Filme werden bis zu einsetzenden, visuell wahrnehmbaren Vergilbung in einem Xenotestgerät auf weissem Kartongrund belichtet. Tabelle 10 Stabilisator Belichtungszeit im Bemerkungen Nr. Xenotestgerät bis zur deutlich sichtbaren Vergilbung (in Std.) 100 1(0,5%) 300 1 400 1+20 700 Vergleichsprodukte 12 250 12+20 500 13+20 300 15 200 15+20 400 17 150 17+20 250 22 200 unverträglich 22+20 400 unverträglich 14 150 unverträglich 14+20 250 unverträglich 20 200 Beispiel 16A Vergilbungsschutz von Polyacrylnitril (PAN) 0,5 Teile des Stabilisators 1 werden während 4 Stunden zusammen mit 25 Teilen PAN in 75 Teilen Dimethylformamid (DMF) bei 70" C gelöst. Im visuellen Vergleich zeigt die stabilisierte Lösung bereits eine deutlich hellere Farbe als die zusatzfreie Lösung. Aus diesen Lösungen werden auf einer Glasplatte etwa 500 u dicke Filme gezogen und diese 10 Minuten bei 125 C getrocknet. Die getrockneten Filme werden auf weissem Untergrund auf ihren Vergilbungsgrad visuell wie folgt beurteilt: Tabelle 11 Verfärbung Zusatzfreie Vergleichsfarbe gelb 0,5 % Stabilisator 1 weiss mit sehr schwachem Gelbstich Die gleichen Ergebnisse werden erhalten, wenn man an Stelle von Dimethylformamid andere Lösungsmittel wie z. B. Äthylencarbonat-Wassergemisch (80:20) verwendet. Beispiel 17 Stabilisierung von ABS Auf unstabilisiertes ABS-Harz werden 0,3 % Stabilisator 1 aufpaniert und die Paniermischung bei 240 C auf einem Einschneckenextruder umgranuliert. Zum Vergleich wird ein Granulat ohne Zusatz von Stabilisator 1 auf gleiche Weise hergestellt. Die Granulate werden auf übliche Weise auf einer Spritzgussmaschine bei 250 C zu Plättchen verspritzt. Die Platten werden im Umluftofen bei 80" C 10 Tage gealtert und das Farbverhalten beurteilt. Tabelle 12 Farbe der Platten Anlieferungszustand nach 10 Tagen 80" C ohne Stabilisator gelbbeige gelbbräunlich 0,3 % Stabilisator 1 hellbeige hellbeige Durch den Zusatz von 0,3% Stabilisator 1 wird die Farbe von ABS im Anlieferungszustand verbessert und die Verfärbung während der Ofenalterung verhindert. Beispiel 18 Stabilisierung gegen Abbau von Polypropylen bei der Verarbeitung 0,1 % Stabilisator 1 werden mit Polypropylen Pulver (Profax 6501 der Fa. Hercules) homogen vermischt und im Vergleich zu unstabilisiertem Polypropylen 5x in einem Einschneckenextruder bei max. 260 C und 100 U./min hintereinander umgranuliert. Jeweils werden 1. 3. und 5. Extrusion und wird der Schmelzindex (MI) (2160 g bei 230 C; g/10 Min.) bestimmt. Tabelle 13 Zusatz M ist2160 g bei 230 C in g/10 Min. Anlieferungszustand Nach 1. Extrusion 3. Extrusion 5. Extrusion ohne Stabilisator 2,5 13 23 0,1%Stabilisator 1 2,5 2,5 3,0 4,5 Zusätzlich zur Konstanthaltung des Schmelzindex bewirkt Stabilisator 1 im Vergleich zu unstabilisiertem Material auch nach Mehrfachextrusion eine deutliche Farbverbesserung. Beispiel 19 Stabilisierung von EPDM a) Herstellung der Prüflinge 100 Teile unstabilisierter Äthylen-Propylen-Kautschuk werden mit je 0,1 Teilen der in Tabelle 14 angegebenen Stabilisatoren im Brabender-Plastographen, ausgerüstet mit Walzenkneter Typ 50 EC, bei 1500 C und 60/Min. während 10 Minuten homogenisiert. Die derart stabilisierten Mischung gen werden in einer Plattenpresse bei 1200 C während 5 Minuten zu 1 mm dicken Platten gepresst. Die als Vergleich dienende, nicht stabilisierte Kautschukplatte wird auf gleiche Weise hergestellt. b) Prüfung Als Kriterium für die Schutzwirkung der eingearbeiteten Stabilisatoren gilt der nach einer Lagerung in der Luft bei erhöhten Temperaturen festgestellte Gelgehalt. Dazu werden die wie oben erhaltenen Prüfmuster auf Aluminiumunterlage in einem Umluftofen bei 100" C gehalten und nach 5 und 10 Tagen auf ihren Gelgehalt untersucht, welcher wie folgt bestimmt wird: Etwa 1 g der Proben werden in Stücke von etwa 3 x 3 x 1 mm zerschnitten und über Nacht bei Raumtemperatur in 100 ml n-Hexan gelöst. Diese Lösungen werden durch Glaswolle filtriert, die durch die Glaswolle zurückgehaltenen Gelteilchen mit 3 mal 20 ml n-Hexan nachgewaschen, die filtrierten Lösungen zur Trockene eingedampft und auf konstantes Gewicht getrocknet. Den Gelgehalt einer Probe erhält man dann nach folgender Berechnung: Gelgehalt in % = E < A 100 E Dabei bedeuten E = Gesamtgewicht der untersuchten Probe A = Gewicht des gelösten Anteils der untersuchten Probe In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse der Gelbestimmungen nach Ofenalterung zusammengefasst: Tabelle 14 Stabilisator Gelgehalt in % nach Alterung in Luft, 100"C 0 Tage 5 Tage 10 Tage ohne Stabilisator 0 1 50 0,1% 2,6-Ditert,-butyl- 0 1 44 4-methylphenol 0'1%4,4'-Thio-bis-(3- 4 11 34 methyl-6-tert. butylphenol) 0,1% Stabilisator Nr. 1 0 0 < 1 Die Ergebnisse zeigen, dass Stabilisator Nr. 1 die unerwünschte Gelbildung bei Ofenalterung verhindert. Beispiel 20 Stabilisierung von schlagfestem Polystyrol 100 Teile schlagfestes Polystyrol, das etwa 8 Teile Polybutadien enthält, werden mit je 0,1 Teilen der in Tabelle 15 angegebenen Stabilisatoren in einem Mischgerät trocken gemischt und diese Mischungen anschliessend in einem Brabenderplastographen (Walzenkneter 50 EC) bei 220 C während 30 Minuten homogenisiert. Das Material wird anschliessend bei 220 C zu 1-mm-Platten gepresst und visuell auf die durch die Brabenderbehandlung eingetretene Verfärbung beurteilt. Zu Vergleichszwecken wird unstabilisiertes Polymer der gleichen Behandlung unterzogen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 15 zusammengestellt: Tabelle 15 Stabilisator Farbe nach Brabender behandlung 30 Minuten/2200 C ohne Stabilisator braungelb,opak 0,1% 2,6-Ditert.-butyl- gelbbräunlich, opak 4-methylphenol 0,1% Stabilisator Nr. 1 weiss, opak (keine Veränderung der Farbe gegenüber einer Probe ohne Brabenderbehand lung) Beispiel 21 Stabilisierung von Polystyrol Je 100 Teile glasklares Polystyrolgranulat werden in einem Mischer mit folgenden Zusätzen trocken gemiScht: Mischung I: 0,25 Teile 2-(2' -Hydroxy-5'-Methyl-phenyl) Mischung II: -benztriazol (Lichtschutzmittel) 0,25 Teile Stabilisator Nr. 1 Mischung III: 0,15 Teile 2-(2'-Hydroxy-5'-Methyl Mischung IV: phenyl)-benztriazol Kein Zusatz 0,1 Teil Stabilisator Nr. 1 Diese Mischungen werden in einem Extruder granuliert und anschliessend in einer Spritzgussmaschine bei 280 C zu Platten von etwa 1,5 mm Dicke gespritzt. Die erhaltenen Platten werden 1500 h in einem Xenotestgerät (Typ 150) belichtet und ihre dabei eintretende Vergilbung durch den Vergilbungsfaktor VF wie folgt bestimmt: T T420-T680 100 T5w Dabei bedeuten AT die infolge Belichtung eingetretenen Transmissionsverluste, gemessen bei den Wellenlängen 420 bzw. 680 nm und T560 den Transmissionswert in Prozent einer unbelichteten Probe, gemessen bei der Wellenlänge von 560 nm. Die aus den Transmissionsmessungen der belichteten Proben errechneten Vergilbungsfaktoren sind in der folgenden Tabelle Nr. 16 zusammengefasst. Tabelle 16 Mischung Vergilbungsfaktor nach 1500 h Xenotest 150 Nr. I 20,6 II 3,3 III 12,4 IV 1,7 Die Ergebnisse zeigen, dass der teilweise Ersatz des Lichtschutzmittels durch den Stabilisator Nr. 1 einen besseren Vergilbungsschutz ergibt als jede der Einzelkomponenten. Beispiel 22 Stabilisierung gegen Vernetzung von hochmolekularem Niederdruckpolyäthylen bei der Verarbeitung 0,05% Stabilisator 1 werden mit dem Polyäthylen Pulver (MG 250 000) homogen vermischt und in einem Einschneckenextruder bei max. 200 C und 100 Upm umgranuliert. Zum Vergleich wird auf gleiche Weise ein Granulat ohne Zusatz von Stabilisator 1 hergestellt. Am Ausgangsmaterial und am Extrudergranulat wurde der Schmelzindex (MI) ermittelt. Tabelle 17 MI (10 kg bei 230 C) g/10 Min. Anlieferungszustand Nach Extrusion ohne Stabilisator 0,5 0,1 0,05% Stabilisator 1 0,5 0,5 Ebenso wie bei Polypropylen wirkt Stabilisator 1 in hochmolekularem Polyäthylen ausserdem deutlich farbverbessernd. Beispiel 23 Stabilisierung von sehr hochmolekularem Polyäthylen gegen Vernetzung bei thermisch-mechanischer Beanspruchung 0,3 Teile des Stabilisators Nr. 1 werden mit 100 Teilen von hochmolekularem Polyäthylen (MG N > 1 000 000) trokken gemischt und anschliessend in einem Brabenderplastographen bei 240 C und 40 U./Min. während total 7 Minuten geknetet. Das derart behandelte Gemisch wird zu einer Platte gepresst und auf seinen Gelgehalt untersucht. Dazu wird das Material in Form feiner Späne mit Xylol während 10 h extrahiert und der nach der Extraktion verbleibende Rückstand bestimmt, der den vernetzten, unlöslichen Gelanteil darstellt. Zum Vergleich wird eine stabilisatorfreie Mischung in gleicher Weise behandelt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 18 zusammengefasst: Tabelle 18 Stabilisator Gelgehalt nach Brabender behandlung; 7' 2400 C 40 U./Min. ohne Zusatz ungeknetet 0 ohne Zusatz geknetet 44 mit 0,3% Stabilisator 1 0 geknetet Beispiel 24 Stabilisierung von Polyvinylchlorid 70 Gew.-Teile nach dem Suspensionsverfahren hergestelltes PVC (Solvic 239) wurden mit 30 Gew.-Teilen Dioctylphthalat, 0,44 Gew.-Teilen Cadmiumlaurat, 0,66 Gew.-Teilen Bariumlaurat sowie 0,3 Gew.-Teilen eines Costabilisators bei 165" C 5 Min. lang auf einer Laborwalze vermischt. Die auf diese Weise erhaltenen Folien wurden in einem Ofen konstanter Temperatur bei 1800 C einem Hitzetest unterworfen, indem in einem Zeitabstand von 15 Min. dem Ofen Proben entnommen und der Zersetzungsgrad festgestellt wurde. Als Costabilisator wurde der Stabilisator 1 oder Bisphenol A eingesetzt. Die folgende Tabelle 19 enthält den visuell erkennbaren Zersetzungsgrad beim erfindungsgemässen Stabilisator bzw. dem Vergleichs-Stabilisator Bisphenol A: Tabelle 19 Costabilisator Walzfolie 15' 30' 45' 60' 75' 90' 105' 120' 135' Stabilisator 1 farblos farblos farblos farblos farblos schwach schwach schwach gelb- schwarz gelb gelb gelb braun Bisphenol A farblos farblos farblos schwach schwach schwach gelb- schwarz gelb gelb gelb braun Wie der Tabelle zu entnehmen ist, wird mit dem erfindungsgemässen Stabilisator eine wesentlich höhere thermostabilisierende Wirkung erreicht als mit einem handelsüblichen Stabilisator. Beispiel 25 Stabilisierung von Polyäthylenterephthalat In einem Rührautoklaven werden 235 Teile Dimethylterephthalat in Gegenwart von 0,04 Teilen Zinkacetat und 0,06 Teilen Antimontrixoid mit 170 Teilen Äthylenglykol bei Temperaturen von 150 bis 210 C umgeestert, wobei das freiwerdende Methanol über eine geeignete Kolonne abdestilliert wird. Zur nachfolgenden Polykondensation wird das Umesterungsprodukt allmählich unter Rühren auf 285 C erhitzt, der Druck gleichzeitig nach und nach auf 0,5 Torr reduziert und diese Bedingungen für 5 h beibehalten. Dabei erhält man einen Polyester mit einer relativen Viskosität von 1,65 (1% in m-Kresol, 25" C) und einer gelblichen Eigenfarbe. Wiederholt man das oben beschriebene Verfahren und gibt jedoch etwa in der Mitte der Polykondensationszeit 0,26 Teile des Stabilisators 1 (gelöst in Äthylenglykol) zu, so erhält man nach Ablauf der üblichen Reaktionszeit einen Polyester mit der relativen Viskosität von 1,60, dessen Eigenfarbe jedoch erheblich heller ist als die der zusatzfreien Vergleichsprobe. Dasselbe gilt für die aus den beiden Polyesterproben ersponnenen Filamente. Beispiel 26 Vergilbungsschutz von Dimethylterephthalat In einem Glasrohr wird unter Stickstoff das Dimethylterephthalat mit den in der Tabelle 20 angeführten Zusätzen in der Konzentration von 0,01% während 20 Stunden bei 200 C gehalten. Die bei dieser Behandlung aufgetretenen Vergilbungen werden nach einer empirischen Farbskala beurteilt, in welcher 5 Farblosigkeit 4 eine eben wahrnehmbare leichte Vergilbung 3,2,1 sukzessiv stärkere Gelbfärbung bedeuten. Tabelle 20 Zusätze Vergilbungsnote ohne Zusatz 1 Tris-nonylphenylphosphit 2 4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylbenzyl- 34 phosphorsäurediäthylester Stabilisator 1 5
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I EMI11.1 wonn X den (p + g)-wertigen Rest eines Alkans mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen, worin von gleichen Kohlenstoffatomen nicht mehr als drei Bindungen zu den Carbonyloxy und Phenylgruppen ausgehen, eines Alkens, Oxaalkans oder Thiaalkans mit je 2 bis 19 Kohlenstoffatomen, oder die direkte Bindung, R1 Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Aralkyl mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen.112 Wasserstoff oder Rl, Y Sauerstoff oder Schwefel, p und q unabhängig voneinander 1 oder 2 und n 0 oder 1 bedeuten, zum Stabilisieren von organischem Material.UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung gemäss Patentanspruch von Verbindungen der Formel I, worin X den (p + q)-wertigen Rest eines Alkans mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, Alkens, Oxaalkans oder Thiaalkans mit je 2 bis 9 Kohlenstoffatomen, in welchen Resten vom gleichen Kohlenstoffatom nicht mehr als zwei Bindungen zu den Carbonyloxy- und Phenylgruppen ausgehen, oder die direkte Bindung, R1 Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder R1, p und q unabhängig voneinander 1 oder 2 und n 0 bedeutet.2. Verwendung gemäss Patentanspruch von Verbindungen der Formel I, worin X die direkte Bindung oder einen der Reste -CH2-, EMI11.2 R1 Methyl, iso-Propyl, tert.-Butyl oder tert.-Pentyl, R2 Wasserstoff oder R1, p und q unabhängig voneinander 1 oder 2 und n 0 bedeutet.3. Verwendung gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Material ein Polymer ist.4. Verwendung gemäss Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymere ein Polyamid ist.5. Verwendung gemäss Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet dass das Polyamid Polyamid-12 ist.6. Verwendung gemäss Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymere ein Polyolefin ist.7. Verwendung gemäss Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyolefin Polypropylen ist.8. Verwendung gemäss Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymere ein Polyurethan ist.
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