CH514554A - Verfahren zur Herstellung von 2-Nitrobenzonitrilen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Nitrobenzonitrilen

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CH514554A
CH514554A CH1242671A CH1242671A CH514554A CH 514554 A CH514554 A CH 514554A CH 1242671 A CH1242671 A CH 1242671A CH 1242671 A CH1242671 A CH 1242671A CH 514554 A CH514554 A CH 514554A
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CH
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alkoxy
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CH1242671A
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Ott Hans
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Sandoz Ag
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    • C07D239/70Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von 2-Nitrobenzonitrilen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Nitrobenzonitrilen der Formel I,
EMI1.1     
 worin R Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy oder Alkylthio mit je 14 Kohlenstoffatomen oder Trifluormethyl bedeutet und n für 1 oder 2 steht, wobei - falls n für 2 steht die Substituenten R gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy bedeuten.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man l-Halogen-2-nitrobenzole der Formel II,
EMI1.2     
 worin R und n obige Bedeutung besitzen und X für Fluor, Chlor oder Brom steht, mit Kupfer-I-cyanid umsetzt und den dabei erhaltenen Kupferkomplex zersetzt.



   Die Umsetzung von Verbindungen der Formel II mit Kupfer-I-cyanid wird zweckmässigerweise bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt. Die Reaktionstemperatur kann beispielsweise 100 bis 2200 C, vorzugsweise 130 bis   1800    C, betragen. Als bevorzugte Lösungsmittel verwendet man solche, die innerhalb des bevorzugten Bereiches der Reaktionstemperaturen sieden, so dass man unter Rückfluss arbeiten kann, z. B.



  Dimethylacetamid oder Dimethylformamid, vorzugsweise Dimethylacetamid. Das Molverhältnis von Kupfer-I-cyanid zu den Verbindungen der Formel II in dem Reaktionsgemisch ist nicht kritisch; normalerweise liegt es bei etwa der stöchiometrisch zur Bildung des gewünschten Produktes erforderlichen Menge bis hinauf zu einem schwachen   Überschuss.    Die Reaktionszeit beträgt etwa 1 bis 10 Stunden. Der Substituent X bei Verbindungen der Formel II ist vorzugsweise Chlor.



  Die Zersetzung des entstandenen Kupferkomplexes kann beispielsweise durch Zugabe von Methylenchlorid erfolgen.



   Die Verbindungen der Formel II sind entweder bekannt oder können in bekannter Weise hergestellt werden.



   Die Verbindungen der Formel I stellen Zwischenprodukte dar und können beispielsweise zur Herstellung wertvoller Pharmazeutika verwendet werden.



   Beispiel 4-Methyl-2 -nitrobenzonitril
Ein Gemisch aus 100 g 4-Chlor-3-nitrotoluol, 60 g Kupfer-I-cyanid und 150 ml Dimethylacetamid wird   4 t/2    Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das dabei erhaltene braune Gemisch giesst man auf 1000 ml Eiswasser, filtriert es zur Abtrennung des ausgefallenen dunkelbraunen Kupferkomplexes und zersetzt diesen dann durch Behandlung mit 600 ml Methylenchlorid unter Rühren bei Zimmertemperatur. Das unlösliche anorganische Material wird abfiltriert, worauf man das Filtrat über wasserfreiem Natriumsulfat trocknet, mit 5 g Aktivkohle und 50 g Aluminiumoxyd behandelt und erneut zur   Entfemung    unlöslichen Materials abfiltriert.

 

  Das Filtrat wird im Vakuum zur Trockene eingedampft, und der dabei erhaltene rohe kristalline Rückstand ergibt nach Umkristallisieren aus Diäthyläther das 4 Methyl-2-nitrobenzonitril vom Smp.   96-97     C. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von 2-Nitrobenzonitrilen der Formel I, EMI2.1 worin R Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy oder Alkylthio mit je 14 Kohlenstoffatomen oder Trifluormethyl bedeutet und n für 1 oder 2 steht, wobei - falls n für 2 steht die Substituenten R gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 -Halogen-2-nitrobenzole der Formel II, EMI2.2 worin R und n obige Bedeutung besitzen und X für Fluor, Chlor oder Brom steht, mit Kupfer-I-cyanid umsetzt und den so erhaltenen Kupferkomplex zersetzt.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 130 und 1800 C durchführt und den dabei erhaltenen Kupferkomplex mit Methylenchlorid zersetzt.
CH1242671A 1968-07-01 1969-06-12 Verfahren zur Herstellung von 2-Nitrobenzonitrilen CH514554A (de)

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US74180768A 1968-07-01 1968-07-01
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CH514554A true CH514554A (de) 1971-10-31

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0110559A1 (de) * 1982-11-26 1984-06-13 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-2-nitrobenzonitril

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0110559A1 (de) * 1982-11-26 1984-06-13 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-2-nitrobenzonitril

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