CH496085A

CH496085A - Verwendung eines Produktes als oberflächenaktives Mittel

Info

Publication number: CH496085A
Application number: CH583566A
Authority: CH
Inventors: Nobile Luciano; Condorelli Emanuele; Noce Tullio La; Poma Anteo
Original assignee: Ledoga Spa
Priority date: 1965-04-24
Filing date: 1966-04-22
Publication date: 1970-09-15
Also published as: GB1095941A; BE679796A; FR1451582A; AU404166A; ES325918A1; SE325279B; DE1301816B; NL6605415A; US3451936A; AT267025B

Description

Verwendung eines Produktes als oberflächenaktives Mittel
Die Erfindung bezieht sich auf eine Verwendung eines Produktes, wie es bei der Einwirkung eines Alkylenoxyds mit 2 4 C-Atomen auf a) eine oder mehrere organische Verbindungen, z. B. Amine, Amide, Aminoalkohole, Carbonsäuren, Mercaptone, Phenole, Aminosäuren oder deren Drivate, mit mindestens einem aktiven, mit dem Alkylenoxyd reagierenden Wasserstoff und b) mindestens einem Ester von Fettsäuren mit 6-30 C-Atomen, die mit mindestens einem ein- oder mehrwertigen aliphatischen Alkohol mit 1-18 C-Atomen verestert sind, wobei das Gewichtsverhältnis von a: a+b 10 bis 15 O/o beträgt, in Gegenwart eines alkalischen Katalysators bei Temperaturen von 70 bis 200 "C und bei Drucken unter 50 atm anfällt, als oberflächenaktives Mittel.

Die zu verwendenden neuen Produkte besitzen bessere oberflächenaktive Eigenschaften als die bekannten Stoffe, die man durch Reaktion von Verbindungen mit aktivem Wasserstoff und Alkylenoxyden erhält. Die Mannigfaltigkeit der Eigenschaften der neuen Produkte erlaubt, sie in sehr ausgedehntem Masse für die verschiedensten Zwecke, so als Befeuchtungs-, Netz-, Tränkungs- und Reinigungsmittel und dergleichen zu verwenden. Ausserdem zeigen einige der Produkte auch bemerkenswerte antiseptische Eigenschaften.

Bei der Verwendung der neuen oberflächenaktiven Produkte werden die Fettsäureester - besonders natürliche und/oder synthetische Triglyceride - vorzugswei- se in sehr hohen Prozentsätzen verwendet, z. B. 90 O/o der Gesamtheit der genannten Ester und der aktiven Wasserstoffverbindungen. Da natürliche und/oder synthetische Triglyceride im allgemeinen billige Substanzen sind und die aktiven Wasserstoffverbindungen aus einem äusserst weiten Bereich auf Grund wirtschaftlicher Überlegungen als auch auf Grund der gewünschten Eigenschaften der entstehenden Verbindung ausgewählt werden können, ist es folglich klar, dass die Kosten der zu verwendenden Produkte sehr niedrig sein können, besonders, wenn dies auch für die Gewinnung als ganzes zutrifft.

Es ist festzuhalten, dass die Menge an unverändertem Triglycerid, die im oberflächenaktiven Produkt nach dessen Gewinnung bleiben kann, nach Belieben reguliert werden und besonders durch geeignete Änderung der Anteil der Reaktionsteilnehmer praktisch zum Verschwinden gebracht werden.

Die Gewinnung des Produktes kann in einer einzigen Phase bei gemässigten Temperatur- und Druckbedingungen, vorzugsweise in Abwesenheit von Lösungsmitteln, mit sehr billigen Katalysatoren, z. B. Alkalihydroxyden, mit kurzen Reaktionszeiten ausgeführt werden, wodurch sogar praktisch quantitative Ausbeuten an oberflächenaktiven Produkten erhalten werden oder indem sie als solche in den erhaltenen Produkten wirken, was aus einem Vergleich der Werte der Oberflächenspannung mit denen der bekannten oberflächenaktiven Stoffe hervorgeht. Überdies können die Produkte sofort so verwendet werden, wie sie anfallen - gegebenenfalls nach Neutralisation - d. h. sie erfordern keine Trennungs- oder Reinigungsbehandlung.

Für die Durchführung der Gewinnung wirkt es sich weiter als sehr vorteilhaft aus, dass die Reaktionsteilnehmer nicht besonders rein zu sein brauchen. Ferner ist von Vorteil, dass die Reaktionen im ganzen exotherm sind und somit in der Mehrzahl der Fälle keine Wärme zugeführt werden muss, wenn die Reaktion erst einmal begonnen hat. Schliesslich ist es von Vorteil, dass die Gewinnung kontinuierlich durchgeführt werden kann.

Diese Vorzüge bedeuten schliesslich, dass die Produkte in sehr wirtschaftlicher Weise hergestellt werden können. Das Verfahren kann aber auch diskontinuierlich durchgeführt werden.

Die Gewinnung des erfindungsgemäss zu verwendenden Produktes wird nachstehend beispielsweise näher beschrieben.

Die Ausgangsrohmaterialien bestehen, wie gesagt, aus aktiven organischen Wasserstoffverbindungen, Fettsäureestern und Alkylenoxyden. Als aktive organische Wasserstoffverbindungen seien beispielsweise folgende aufgeführt: a) primäre und/oder sekundäre aliphatische und aromatische Amine und ihre Derivate mit einer oder mehreren Amingruppen, z. B.

Laurylamin, Myristylamin, Oleylamin usw.

N-Alkyllaurylamin, N-Alkyloleylamin usw.

Aethylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin usw.

Anilin, o-, m-, p-Phenylendiamin usw.

Amin-Amide wie R.CO.NH.C6H4.NH2 usw.

b) aromatische und aliphatische Amide und Sulfonamide und ihre Derivate mit einer oder mehreren Amidgruppen, z. B.

Laurylamid, Myristylamid, Oleylamid, Palmitylamid usw.

Laurinsäure-monoäthanolamid, Ölsäure-monoäthanolamid usw.

Benzoesäureamid, Abietinsäureamid usw.

Abietinsäure-monoäthanolamid usw.

Nikotinsäureamid, Isonikotinsäureamid Alkyl-, Aryl-, Alkylaryl-sulfonamide.

c) aliphatische und aromatische Amino-Alkohole und ihre Derivate mit einem oder mehreren Amin- und Alkoholgruppen, wie Mono-, Di-äthanolamin, Mono-, Di-isopropanolamin, Di-glycerilamin, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol, Trihydroxyäthylaminomethan usw.

2-Aminophenol usw.

d) aliphatische und aromatische Carbonsäuren und ihre Derivate mit einer oder mehreren Carboxylgruppen, z. B.

Laurinsäure, Myristinsäure, Ölsäure, Stearinsäure usw.

Tallöl als solches (d. h. mit den Grundkomponenten: Fettsäuren, Harzsäuren usw.) Fettsäuren aus Tallöl, Fettsäuren aus Tallöl mit verschiedenem Harzsäuregehalt usw.

Fettsäuren mit oxydierten Harzparaffinen usw.

Benzoesäuren, Terephthalsäure, Naphthensäuren usw.

e) aliphatische und aromatische Mercaptane mit einer oder mehreren Thiolgruppen, z. B.

Verbindungen der Formel R-SH, in der R eine lineare Alkylkette mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte Alkylkette ist (Produkte, die aus der Petrochemie durch Reaktion von Olefinen mit H2S in Gegenwart von Katalysatoren stammen) Thiophenol usw.

2-Mercapto-b enzothiazol.

f) Phenole und Alkylphenole mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen, z. B. Phenol Mono-alkylierte, dialkylierte oder polyalkylierte Phenole, in denen die Alkylkettenlinear sind und 5 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten verzweigtkettige Alkylphenole: Di-amylphenol, p-tert. Octylphenol (aus Di-isobuten) und Nonyl-phenol (aus Tri-propen) Kreseole usw.

2,2-bis-(p-Hydroxyphenyl)-prnpan usw.

g) Aminosäuren und ihre Derivate mit einer oder mehreren Karboxylgruppen, z. B.

Glyzin, Alanin, 2-Amino-buttersäure, Valin, Isoleucin usw.

Hydrolysate aus Proteinsubstanzen usw.

Die hier betrachteten Fettsäureester sind solche aus gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und aliphatischen ein- oder mehrwertigen Alkoholen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen; es sind natürliche und/oder synthetische Fette und Öle, wie Mono-, Di- und Tristearin, Mono-, Di- und Tripalimitin usw., Methylstearat und Palmitat usw.

Als Alkylenoxyde werden niedermolekulare Verbindungen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. vorzugsweise Aethylen, ferner Propylenoxyde usw., verwendet.

Als alkalische Katalysatoren sind Alkalihydroxyde, -carbonate, -alkoholate, -salze organischer Säuren, tertiäre Amine oder deren Salze mit aliphatischen Carbonsäuren verwendbar; bevorzugt werden Alkalihydroxyde.

Die Gewinnung des erfindungsgemäss zu verwendenden Produktes wird vorzugsweise in Abwesenheit von Lösungsmitteln, bei Temperaturen von 80 bis 200 OC und bei Drucken von nur einigen Atmosphären durchgeführt.

Insbesondere kann man beispielsweise wie folgt verfahren:
Der Fettsäureester, die aktive organische Wasserstoffverbindung und der Katalysator werden in das Reaktionsgefäss eingeführt und unter Rühren auf 80 bis 110 OC erhitzt. Die Temperatur muss um die untere Grenze des genannten Temperaturbereiches gehalten werden, wenn Substanzen verwendet werden, die nicht wärmebeständig sind.

Falls noch nicht geschehen, wird jetzt die Luft durch Spülen mit einem inerten Gas aus dem Reaktionsraum entfernt. Das inerte Gas wird dann seinerseits durch Alkylenoxyd verdrängt, die Temperatur auf die zum Einleiten der Reaktion notwendige Temperatur gebracht, im allgemeinen auf 90 bis 115 OC. Sobald die Reaktion beginnt, wird das Alkylenoxyd kontinuierlich zugeführt und das Einströmen desselben wird so reguliert, dass sich der Druck im Reaktionsgefäss auf rund 2 bis 4 atm einstellt. Gleichzeitig wird die Temperatur im Reaktionsgefäss auf diejenige eingestellt (unter 200 OC), die für die besondere Reaktion am geeignetesten ist und die mögliche Veränderungen von anwesenden wärmeunbeständigen Stoffe hintanhält.

Wenn die Einführung von Alkylenoxyd beendet ist, lässt man den Druck auf Normaldruck fallen, kühlt das Reaktionsgefäss auf eine geeignete Temperatur unter Rühren und Spülen mit einem inerten Gas und entnimmt das Produkt daraus. Das Verfahren verläuft praktisch quantitativ.

Die Reaktion kann auch in mehr als einem Verfahrensschritt und/oder bei Drucken, die höher sind als 2 bis 3 atm und auch in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt werden.

Die Eigenschaften der erhaltenen Produkte können sich je nach Art der Reaktionspartner und den Mischungsverhältnissen derselben sowie nach den Reaktionsbedingungen ändern.

Die äusserst vielseitig verwendbaren Produkte besitzen im allgemeinen ausgezeichnete Dispergierungs-, Benetzungs-, Emulgier- und/oder Reinigungseigenschaften.

Uberdies sind die bei Verwendung von Aethylenoxyd entstehenden Produkte im allgemeinen in Wasser und in vielen organischen Lösungsmitteln, z. B. Aceton, Methanol, Aethanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dimethylformamid, Benzol usw. löslich, ferner in aliphatischen und cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen ungleich löslich.

Die neuen Produkte können für Reinigungszwecke im allgemeinen mit den üblichen Zusätzen für Reinigungsmittel vermischt werden. Solche Zusätze sind z. B.

Phosphate, Silikate, Borate, Karbonate, Sulfate, Alkalichloride und Natriumcarboxymethylcellulose.

Die hergestellten Produkte können auch in Mischung mit bekannten oberflächenaktiven Stoffen verwendet werden.

Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht über die Eigenschaften der oberflächenaktiven Produkte, die gemäss den Beispielen 1 bis 11 erhalten wurden.

Tabelle
Oberflächenspannung (Dyn/cm) bei 200C von wässrigen Lösungen von erfindungsgemäss hergestellten Produkten Bei- Reaktionsgemisch Gewichts- C.d.oberflächenakt.Produktes/100 ml spiel teile Wasser
0,001 0,01 0,1 1 g
Oleylamin 40
1 Talg 60 47,52 39,89 37,62 38,65
Aethylenoxyd 200
Aethylendiamin 12
2 Talg 84 50,36 37,35 37,42 40,01
Aethylenoxyd 200
Oleylamid 40
3 Talg 60 48,21 39,99 35,10 36,46
Aethylenoxyd 200 p-Toluolsulfonamid 29
4 Talg 71 49,7 ,40,0 37,9 38,5
Aethylenoxyd 200
Diäthanolamin 21
6 Talg 84 46,12 38,29 36,68 38,68
Aethylenoxyd 162
Tallöl 30
7 Talg 70 50,7 39,3 38,8 40,0
Aethylenoxyd 200
N-Dodeyl-mercaptan 33
9 Talg 67 51,5 40,75 36,7 36,0
Aethylenoxyd 200
Phenol 25 10 Talg 75 55 41,3 38,0 38,5
Aethylenoxyd 200 ss-Alanin 24 11 Talg 76 58,8 38,9 34 33,5
Aethylenoxyd 200
Aus der Tabelle ist zu

ersehen, dass die angeführten Produkte ausgezeichnete oberflächenaktive Eigenschaften haben.

Beispiel 1 (Gruppe a)
60 Gewichtsteile Talg, 40 Gewichtsteile Oleylamin (O-Octa-decenylamin) und 3 Gewichtsteile einer 500/ob igen Kaliumhydroxydlösung als Katalysator werden in einen Druckkessel für die Oxäthylierung gebracht.

Das Gemisch wird auf 110 bis 120 "C erhitzt, und nach vorheriger Entfernung der Luft und Spülen mit Stickstoff lässt man das Ethylenoxyd langsam einströmen, wobei die Temperatur reguliert wird.

Die Menge des zugesetzten Aethylenoxyds beträgt 200 Gewichtsteile.

Die Reaktionsbedingungen und -zeit werden nachstehend angegeben: Zeit (in Minuten) 0,15, 25, 35, 45, 55, 65, 75, Temperatur in "C 100, 120, 1.29, 130, 132, 145, 148, 145 Druck atm (Manometer) 0 2, 3, 3, 4, 4, 4, 0,
Am Ende wird bei 50 "C ein leichtes flüssiges Ö1 entnommen, das sich bei Abkühlen in ein halbfestes Wachs verwandelt, das in Wasser dispergierbar und in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist.

Beispiel 2 (Gruppe a)
84 Gewichtsteile Talg, 12 Gewichtsteile wasserfreies Aethylendiamin und 2,8 Gewichtsteile einer 500/oigen wässrigen Kaliumhydroxydlösung als Katalysator werden in einen Druckkessel gebracht. Man lässt das Gemisch mit 192 Gewichtsteilen Aethylenoxyd reagieren, indem man wie in Beispiel 1 beschrieben verfährt.

Die Temperatur- und Druckänderungen, die während der Reaktion aufgezeichnet sind, werden nachstehend angegeben: Zeit (in Minuten) 0, 10, 20, 30, 40, 60, 70, 80 Temperatur (in OC) 120, 135, 130, 129, 125, 137, 131, 133 Druck atm (Manometer) 0, 1,4, 2,25, 2,2, 1,65, 1,8, 1,70, 0
Am Ende wird ein dickes, gelbes bis braunes Öl (285 Gewichtsteile) bei 50 bis 60 "C entnommen.

Das gefilterte, beim Abkühlen klare Öl wird beim Abkühlen eine geschmeidige, pastenartige Masse, die in Wasser (ergibt eine milchige Lösung) und in vielen organischen Lösungsmittel löslich ist.

Beispiel 3 (Gruppe b)
60 Gewichtsteile Talg, 40 Gewichtsteile Oleylamid (Oleinsäureamid) und 3 Gewichtsteile einer 50 0/obigen wässrigen Kaliumhydroxydlösung als Katalysator werden in einen Druckkessel gebracht. Indem man, wie in Beispiel 1 beschrieben, verfährt, werden 200 Gewichtsteile Aethylenoxyd allmählich zugesetzt. Die folgenden Temperatur- und Druckänderungen wurden während der Reaktion aufgezeichnet.

Zeit (Minuten) 0, 10, 20, 40, 50, 60, 70, 75, 85, 90 Temperatur ("C) 110, 120, 125, 128, 126, 125, 132, 140, 145, 150 Druck atm (Manometer) 0, 1,4, 1,6, 1,6, 1,7, 2,1, 2,6, 2,6, 3,0.

Ein gelbes bis leicht braunes flüssiges Öl wird bei 50 "C entnommen. Bei Raumtemperatur (20 OC) wird das Öl dicker, löst sich gut in Wasser, ergibt klare Lösungen und die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln ist ebenfalls gut.

Beispiel 4 (Gruppe b)
71 Gewichtsteile Talg und 29 Gewichtsteile para Toluolsulfonamid werden zusammen mit 3 Gewichtsteilen einer wässrigen 50 0/obigen Kaliumhydroxydlösung als Katalysator in einen Druckkessel gebracht.

Nachdem die Luft beseitigt und mit Stickstoff gespült ist, lässt man das auf 120 bis 125 0C erhitzte Gemisch mit 200 Gewichtsteilen Aethylenoxyd, das allmählich eingeführt wird, reagieren. Die während der Reaktion aufgezeichneten Temperatur- und Druckänderungen sind folgende: Zeit (Minuten) 0, 5, 15, 35, 45, 47, 55, 60, 70 Temperatur (OC) 125, 140, 145, 145, 150, 155, 135,. 140, 125 Druck atm (Manometer) 0,2, 2,6, 3,8, 3,2,. 4,0, 4,2, 3,8, 0
Am Ende wird ein leichtes, bernsteinfarbenes Öl entnommen, das noch weiterhin mit Wasserstoffperoxyd (0,5 /o einer 30 oioigen Lösung) gebleicht werden kann.

Das Produkt ist in Wasser und in den meisten organischen Lösungsmitteln vollkommen löslich. Es ist nur leicht löslich in Hexan und Benzinäther.

Beispiel 5 (Gruppe c)
Nach der gleichen Arbeitsweise wie in Beispiel 1 beschrieben lässt man 90 Gewichtsteile Talg und 10 Gewichtsteile Monoäthanolamin mit 200 Gewichtsteilen Aethylenoxyd, das allmählich zugesetzt wird, in Gegenwart von 3 Gewichtsteilen einer 50 0/eigen. Kaliumhydroxydlösung reagieren.

Das Zugeben wird in ungefähr-90 Minuten beendet, und die Temperatur wird dabei so geregelt, dass sie 150 OC nicht überschreitet.

Am Ende wird ein dickes, gelbes Ö1 bei 50 OC entnommen, das durch Abkühlen dickflüssig wird. Das Produkt ist in Wasser löslich, wobei es eine milchige Lösung ergibt, und ist auch in gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln löslich.

Beispiel 6 (Gruppe c)
84 Gewichtsteile Talg und 21 Gewichtsteile wasserfreies Diäthanolamin werden zusammen mit 3 Gewichtsteilen einer 50 zeigen Kaliumhydroxydlösung als Katalysator in einen Druckkessel gebracht. Man lässt das Gemisch, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit 162 Gewichtsteilen Aethylenoxyd, das allmählich eingeführt wird, reagieren.

Die während der Reaktion aufgezeichneten Temperatur- und Druckänderungen werden in folgender Tabelle angegeben: Zeit (Minuten) 0, 5, 15, ì45, 55, 65, 75, 90 Temperatur (OC) 110, 115, 120, 130, 141, 136, 131, 120 Druck atm (Manometer) 0, 1,3, 1,35, 2,0, 2,25, 1,60, 0,50, 0.

Am Ende wird ein durchsichtiges, blasses, gelbes, flüssiges 01 entnommen, Brechnungsindex n2D = 1,3659.

Das so erhaltene Produkt ist im wesentlichen frei von unverändertem Ausgangstriglycerid, ist in Wasser in vielen organischen Lösungsmitteln löslich.

Beispiel 7 (Gruppe d)
70 Gewichtsteile Talg, 30 Gewichtsteile Tallöl (mit 25 Gew.-0/o Harzsäuren) und 3 Gewichtsteile einer 500/oigen Kaliumhydroxydlösung als Katalysator werden in einen Druckkessel gebracht. Nach dem Ausspülen der Luft mit einem inerten Gas werden 200 Gewichtsteile Aethylenoxyd dem Gemisch allmählich zugesetzt, bei Regulierung der Temperatur.

Die während der Reaktion aufgezeichneten Temperatur- und Druckänderungen werden in folgender Tabelle angegeben: Zeit (Minuten) 0, 15, 30, 45, 60, 76, 80, 90, 100, 110, Temperatur ("C) 110, 130, 150, 155, 160, 168, 177, 160, 175, 155, Druck atm (Manometer) 0, 1,9, 1,9, 2,8, 2,8, 3,9, 4,2, 4,2, 4,1, 0.

Am Ende wird ein klares, leichtes Ö1 bei 50 CC entnommen, das sich beim Abkühlen in eine halofeste Masse verwandelt. Das Produkt ist im wesentlichen frei von Ausgangsglycerid und ist in Wasser und in vielen organischen Lösungsmitteln löslich.

Beispiel 8 (Gruppe d)
50 Gewichtsteile Talg und 50 Gewichtsteile Öl säure werden zusammen mit 3 Gewichtsteilen einer 50 0/obigen Kaliumhydroxydlösung als Katalysator in einen Druckkessel gebracht.

Nachdem die Luft beseitigt ist und mit Stickstoff gespült wurde, lässt man das obige Gemisch, das auf 130 0C erhitzt ist, mit 200 Gewichtsteilen Aethylenoxyd, das allmählich zugesetzt wird, reagieren. Die Temperatur von 180 "C wird niemals überschritten.

Am Ende wird ein dickes, bernsteinfarbenes Öl bei 50 "C entnommen; es ist in Wasser dispergierbar und in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich.

Beispiel 9 (Gruppe e)
67 Gewichtsteile Talg, 33 Gewichtsteile N-Dodecylmercaptan und 3 Gewichtsteile einer 50 0/obigen Kaliumhydroxydlösung werden in einen Druckkessel gebracht.

Die Luft wird evakuiert und der Druckkessel wird mit Stickstoff gespült; dann lässt man 200 Gewichtsteile Aethylenoxyd allmählich einströmen.

Die folgenden Temperatur- und Druckänderungen wurden während der Aufnahme des Aethylenoxyd aufgezeichnet: Zeit (in Minuten) 0, 5, 25, 55, 85, 105, 120, 135 Temperatur (OC) 116, 125, 133, 135, 149, 139, 136, 125, Druck atm (Manometer) 0, 1,75, 1,8, 1,5, 1,9, 2,0, 1,10, 0.

Am Ende wird bei 50-60 OC ein flüssiges, klares, bernsteinfarbenes Öl entnommen. Bei Raumtemperatur bildet das Öl eine gelbe Paste, die in Wasser dispergierbar und in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist.

Beispiel 10 (Gruppe f)
75 Gewichtsteile Talg, 25 Gewichtsteile Phenol und 3 Gewichtsteile einer 50 0/obigen Kaliumhydroxydlösung als Katalysator werden in einen Druckkessel für die Oxäthylierunggebracht. Man verfährt wie in Beispiel 1, indem man 200 Gewichtsteile Aethylenoxyd allmählich zusetzt. Während der Reaktion wird das Abkühlen geregelt, so dass eine Temperatur von 175 OC nicht überschritten wird.

Die Aufnahme geht schnell vonstatten und die Reaktion ist in 50 Minuten beendet.

Am Ende wird ein klares, leichtes, bernsteinfarbenes Öl entnommen. Das Produkt ist im wesentlichen frei von dem Ausgangstriglycerid und in Wasser und in vielen organischen Lösungsmitteln vollkommen löslich.

Beispiel ii (Gruppe g)
76 Gewichtsteile Talg, 24 Gewichtsteile ss-Alanin und 3 Gewichtsteile einer 50 0/obigen Kaliumhydroxydlösung als Katalysator werden in einen Druckkessel gebracht.

Es wird wie in Beispiel 1 verfahren und 200 Gewichtsteile Aethylenoxyd werden allmählich zugesetzt. Die während der Reaktion aufgezeichneten Tem .peratur- und Druckänderungen werden wie folgt angegeben: Zeit (Minuten) 0, 10, 30, 55, 80, 90, 95, 100, Temperatur ("C) 100, 128, 145, 143, 160, 140, 150, 145, Druck atm (Manometer) 0, 2,4, 2,2, 4,0, 3,8, 4,4 4,4, 0.

Am Ende wird ein klares, flüssiges, leichtes, rotes Ö1 entnommen. Das Produkt ist in Wasser dispergierbar und in vielen organischen Lösungsmitteln löslich.

Claims

PATENTANSPRUCH

Verwendung eines Produktes, wie es bei der Einwirkung eines Alkylenoxyds mit 2-4 C-Atomen auf a) eine oder mehrere organische Verbindungen mit mindestens einem aktiven, mit dem Alkylenoxyd reagierenden Wasserstoff und b) mindestens einen Ester von Fettsäuren mit 6-30 C-Atomen, die mit mindestens einem einoder mehrwertigen aliphatischen Alkohol mit 1-18 C Atomen verestert sind, wobei das Gewichtsverhältnis von a: a+b 10 bis 500/0 beträgt, in Gegenwart eines alkalischen Katalysators bei Temperaturen von 70 bis 200 0C und bei Drucken unter 50 atm anfällt, als oberflächen aktives Mittel.

UNTERANSPRtYCHE 1. Verwendung nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die aktiven organischen Wasserstoffverbindungen Amine, Amide, Amino-Alkohole, Karbonsäuren, Mercaptane, Phenole oder Aminosäuren sind.

2. Verwendung nach Patentanspruch, Idadurch gekennzeichnet, dass die Fettsäureester natürliche oder synthetische Triglyceride sind.

3. Verwendung nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Fettsäureester Talg ist.

4. Verwendung nach Patentanspruch und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die aktive Wasserstoffverbindung Aethylendiamin, Oleylamin, Oleylamid, p-Toluolsulfonamid, Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Tallöl, Ölsäure, n-Dodecyl-mercaptan, Phenol oder ,B-Alanin ist.

5; Verwendung nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt in Abwesenheit von Lösungsmitteln anfällt.

6. Verwendung nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der alkalische Katalysator ein Alkalihydroxyd, -carbonat, -alkoholat, -salz einer organischen Säure, ein tertiäres Amin in freiem Zustand oder ein Gemisch von derartigen Stoffen ist.

7. Verwendung nach Patentanspruch und Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass 0,1 bis 5 Gew. O/o Kaliumhydroxyd, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsteilnehmer, ausschliesslich des Alkylenoxyds vorhanden ist.