CH495305A - Verfahren zur Herstellung von Polyalkylindanen bzw. Polyalkyltetralinen und Verwendung derselben für die Herstellung von Moschusriechstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polyalkylindanen bzw. Polyalkyltetralinen und Verwendung derselben für die Herstellung von MoschusriechstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Polyalkylindanen bzw. Polyalkyltetralinen und Verwendung derselben für die Herstellung von Moschusriechstoffen
Aus der niederländischen Patentschrift Nr. 94490 ist bekannt, dass man durch Reaktion von gegebenenfalls alkylsubstituierten Styrolen mit bestimmten durch mindestens zwei Alkylgruppen substituierten ethylenen in Gegenwart eines Kondensationsmittels und Einführung einer Acylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen in den Benzolring der so erhaltenen Verbindung wertvolle Moschusriechstoffe erhalten kann. Die Patentschrift schützt gleichfalls die Herstellung der bei der besagten Kondensation gebildeten, noch nicht acylierten Zwischenprodukte. Diese werden als Polyalkylindane bezeichnet, aber in der Beschreibung wird erwähnt, dass diese Struktur nicht feststeht und dass in einigen Fällen auch Isomere dieser Polyalkylindane entstehen können.
Die Erfindung bezieht sich nunmehr auf ein neues Verfahren zur Herstellung von Polyalkylindanen bzw.
Polyalkyltetralinen der Formel:
EMI1.1
in denen Ro, R3, R5, R6 und R7 Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R1 und R4 Wasserstoff und/ oder Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, die Zwischenprodukte für Moschusriechstoff darstellen, wobei man von den gleichen alkylsubstituierten Styrolen ausgeht. Dieses Verfahren besteht darin, dass man ein Styrol der Formel:
EMI1.2
in der eine der Gruppen R und R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und die andere Wasserstoff oder eine solche Alkylgruppe darstellt, in Gegenwart eines Kondensationsmittels mit einem 4 bis 7 C Atome enthaltenden tertiären Alkohol oder mit einem 4 bis 7 C-Atome enthaltenden sekundären Karbinol mit verzweigter Kohlenstoffkette kondensiert.
Die dabei erhaltenen Verbindungen entsprechen den in dem niederländischen Patent Nr. 94490 beschriebenen Zwischenprodukten; sie lassen sich erfindungsgemäss zur Herstellung entsprechender Verbindungen, die im Benzolkern eine Acylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen aufweisen und Moschusriechstoffe darstellen, verwenden, indem man den Benzolring der genannten Verbindungen entsprechend acyliert.
Die Kondensation verläuft am besten mit den tertiären Alkoholen. Bei Anwendung sekundärer Karbinole ist die Ausbeute oft niedriger, während die primären Alkohole im allgemeinen anders reagieren und dann nicht die gewünschten Verbindungen ergeben.
Bei der Kondensation der Styrolkomponente mit der Alkoholkomponente erhält man meistens Polyalkylindane, jedoch entstehen in einigen Fällen Polyalkyltetraline, Die daraus herstellbaren Moschusriechstoffe sind dementsprechend entweder Acylindan- oder Acyltetralinderivate.
Für den vorliegenden Zweck geeignete Alkohole sind tert.-Butanol, tert.-Amylalkohol, Dimethylisopropylkarbinol, Methyläthylisopropylkarbinol und Pinacolylalkohol.
Als Styrole kommen insbesondere a-Methylstyrol, p-a Dimethylstyrol und p-Athyl-a-methylstyrol in Betracht.
Auch andere als die vorgenannten Alkohole und
Styrole sind brauchbar, aber meistens werden sie durch ihren holmen Preis oder geringe Zugänglichkeit für prakti sie wandunss weniger in Betrachl kormmn.
Die geeignetsten Kondensationsmittel sind Gemische aus Eisessig und Schwefelsäure, vorzugsweise im Verhältnis 1:1, 80-95 %ige Schwefelsäure und Sulfonsäuren des Typus Methan-, Äthan- oder Propansulfonsäure oder Gemische derselben.
Die Kondensation kann sowohl bei normaler wie erhöhter Temperatur durchgeführt werden. Im allgemeinen kann man bei Temperaturen von 10600 C arbeiten, aber die besten Ausbeuten werden meistens bei 35-400 C erhalten. Bei Anwendung einer Alkansulfonsäure wie Methansulfonsäure ist es von Vorteil, die Temperatur etwas höher zu wählen, z. B. 500 C.
Die Acylgruppe kann in das Polyalkylindan bzw. -tetralin nach an sich bekannten Methoden eingeführt werden, die in der niederländischen Patentschrift Nr.
94490 näher beschrieben werden. Zweckmässig stellt man die Acetylverbindungen her, und zwar dadurch, dass das Polyalkylindan oder das Tetralin mit einem Acetylhalogenid oder mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder einem anderen Friedel Crafts-Katalysator umgesetzt wird.
Die gemäss der Erfindung erhaltenen Verbindungen sind im allgemeinen dieselben wie die, welche nach obigem älterem Verfahren entstehen, und für Einzelheiten über diese Verbindungen sei deshalb auf die Tabellen in dem niederländischen Patent Nr. 94490 verwiesen.
Die Erfindung wird an Hand nachstehender Beispiele erläutert. Diese wurden in Laboratoriummassstab in einem Rundkolben mit Rührer, Thermometer, Kühler und Tropftrichter durchgeführt.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 200 g Eisessig und 200 g konzentrierter Schwefelsäure wird in den Rundkolben eingebracht. Unter Rühren und Aufrechterhalten der Temperatur auf 400 C wird innerhalb 1 Stunde eine Mischung aus 132 g (1 Mol) p-a-Dimethylstyrol und 88 g (1 Mol) tert.-Amylalkohol zufliessen gelassen. Nachdem alles zugegeben ist, wird noch weitere 20 Minuten ge rührt. Beim Stehen bildet das Reaktionsgemisch zwei Schichten, die in einem Scheidetrichter voneinander getrennt werden. Die obere Schicht wird mit verdünnter Natronlauge und Wasser bis zu neutral gewaschen. Sodann wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei zunächst ein Vorlauf übergeht und anschliessend eine Mischung aus etwa 70% 1,1,2,3,3,5-Hexamethylindan und etwa 30% 1,1,3,5-Tetramethyl-3-äthylindan als farblose Flüssigkeit vom Kpt 75-850/2 mm.
Die Kohlenwasserstoffmischung hat einen Brechungsindex n r = 1,508 bis 1,511.
In dem Destillationskolben bleiben pa-Dimethyl- styrolpolymere zurück.
Beide obige Indanderivate sind mit der siebenten bzw. der dritten Verbindung der Tabelle II der niederländischen Patentschrift Nr. 94490 identisch.
Zur Herstellung der Acetylverbindungen obigerIndan- mischung kann man nach Beispiel IV der niederländischen Patentschrift Nr. 94490 wie folgt verfahren:
In einem mit Rührer, Tropfrichter und Gasabfuhrröhre versehenen Kolben werden 400 g (3,25 Mol) reines Nitrobenzol mit 140 g (1,05 Mol) wasserfreiem Aluminiumchlorid verrührt, bis dieses sich völlig gelöst hat. Dabei wird durch äussere Kühlung mit Wasser gesorgt, dass die Temperatur der Mischung nicht wesentlich über 300 C ansteigt. Durch den Tropftrichter lässt man m einem Zeitverluf Von X Sonden 204 g (1 Mol) obigen Indangemisches, 85 g (1,08 Mol) Acetylchlorid und 200 g (1,63 Mol) Nitrobenzol zufliessen. Während der Reaktion wird die Temperatur durch Kühlung mit Wasser auf ca. 200 C gehalten.
Nachdem die Gasentwicklung aufgehört hat, rührt man eine weitere halbe Stunde. Die dickflüssige Masse wird nun unter kräftigem Rühren auf eine Mischung aus Eis und konzentrierter Salzsäure gegossen, bis die komplexe Verbindung des Aluminiumchlorids völlig zersetzt ist. Das schwere Ö1 wird mit Wasser und Natriumacetatlösung bis zu neutral gewaschen. Nach Abdestillieren des Nitrobenzols, von dem 385 g zurückgewonnen werden, erhält man etwa 200 g einer Flüssigkeit, die bei 116-1260 C/0,7 mm Hg siedet und aus einer Mischung von 6-Acetyl-1,1,2,3,3,5-hexa- methylindan und 6-Acetyl- 1,1,3 ,5-tetramethyl-3 -äthylin- dan besteht. Beim Stehen wird dieses Produkt grösstenteils fest.
Diese beiden Acetylverbindungen entsprechen der siebenten bzw. der dritten Verbindung der Tabelle I des niederländischen Patentes Nr. 94490.
Beispiel 2
Gemäss Beispiel 1 stellt man, ausgehend von 132 g (1 Mol) p-a.-Dimethylstyrol und 102 g (1 Mol) Dimethylisopropylkarbinol oder Pinacolylalkohoi, 1,1,3,4,4,6 Hexamethyltetralin dar. Der rohe Kohlenwasserstoff siedet bei 92-1000 C/2 mm und wird bei längerem Stehen grösstenteils fest. Nach Abnutschen und Umkristallisieren aus Äthanol kann man daraus das Reinprodukt in Form von bei 65-660C schmelzenden Kristallen erhalten.
Das Dimethylisopropylkarbinol ergibt eine höhere Ausbeute als Pinacoiyalkohoi.
Die erhaltene Verbindung ist mit der elften Verbindung der Tabelle II des niederländischen Patentes Nummer 94 490, wo dieser Stoff irrtümlich als ein Indanderivat bezeichnet wird, identisch.
Die Acetylverbindung dieses Tetralinderivates kann man in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise herstellen.
Das so erhaltene 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetra- lin ist eine feste Substanz vom Kpt 1190 C/0,2 mm und vom Schmelzpunkt 55,5-560 C.
Die Formylverbindung dieses Tetralinderivates kann nach Beispiel 7 des niederländischen Patentes Nr. 94490 wie folgt hergestellt werden:
In einem mit Rührer, Gaseinführröhre, Thermometer und Liebig-Kühler versehenen Kolben suspendiert man 18,6 g (0,14 Mol) wasserfreies Zinkchlorid und 22,4 g (0,75 Mol) Paraformaldehyd in 250 g (1,15 Mol) 1,1,3,4,4,6-Hexamethyltetralin. Nach Erwärmen der Masse auf 900 C leitet man unter Rühren einen kräftigen Strom trockenes Salzsäuregas ein, wobei man dafür sorgt, die Temperatur zwischen 88 und 920 C zu halten.
Die erste Stunde wird das Salzsäuregas rasch absorbiert. Um die Reaktion vollständig zu Ende zu führen, muss noch weitere 2 Stunden Gas eingeleitet werden; die Einleitegeschwindigkeit kann dabei wesentlich herabge- setzt werden. Nach Kühlung werden die Schichten in einem Scheidetrichter voneinander getrennt. Nachdem die obere Schicht mit Wasser und verdünnter Natronlauge bis zu neutral gewaschen ist, destilliert man unter vermindertem Druck. Dabei geht zunächst ein Vorlauf aus unverändertem Hexamethyltetralin über, sodann das Chlormethyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin. Diese Substanz siedet bei 121-1300 C/0,5 mm und schmilzt, nach Umkristallisieren aus Äthanol, bei 91-930 C.
42 g (0,16 Mol) der so erhaltenen Verbindung werden 2 Stunden mit 44 g (0,31 Mol) Hexamethylentetramin, 65 cm3 Eisessig und 65 cm3 Wasser am Rückflusskühler gekocht. Man kühlt danach ein wenig ab, setzt 25 cm3 36 %ige Salzsäure zu und kocht wieder während 20 Minuten. Nach Abkühlen und Verdünnen mit Wasser extrahiert man mit Benzol. Die Benzollösung wird danach mit Wasser und Bicarbonatlösung bis neutral gewaschen. Nach Abdestillieren des Benzols fraktioniert man im Vakuum, wobei 29 g Aldehyd vom Siedepunkt 125-1400 C/1 mm erhalten wird. Durch Umkristallisieren aus einem Methanol-itthanol-Gemisch wird das For myl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin weiter gereinigt. Es fällt in Form von farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 91,5-930 C an.
Der in dieser Weise erhaltene Moschusriechstoff ist mit der zwölften Verbindung der Tabelle I im niederländischen Patent Nr. 94490 identisch, wofür jedoch irrtümlicherweise die Indanstruktur angegeben worden ist.
Beispiel 3
Man verfährt wie im Beispiel 1, jedoch unter Ersatz des tert. Amylalkohols durch 74 g (1 Mol) tert. Butanol.
Man erhält in dieser Weise 1,1,3,3,5-Pentamethylindan in Form einer farblosen Flüssigkeit, die bei 62-720 C1 2 mm siedet und nach Fraktionieren das reine Indan vom Siedepunkt 670 C/2 mm und n2D = 1,503-1,505 ergibt.
Die erhaltene Substanz ist die zweite Verbindung aus der Tabelle II des niederländischen Patentes Nr. 94 490.
Beim Acetylieren dieser Verbindung in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise erhält man 6-Acetyl
1,1,3,3,5-pentamethylindan vom Siedepunkt 112 bis 116 C/1 mm. Nach Umkristallisieren aus Äthanol ist der Schmelzpunkt 606i0 C. Die Substanz entspricht der zweiten Verbindung der Tabelle I des niederländischen Patentes 94490.
Beispiel 4
Man verfährt wie im Beispiel 1, jedoch unter Ersatz des p-a-Dimethylstyrols durch 146 g (1 Mol) p-Äthyl- a-methylstyrol. Man erhält 1,1,2,3 ,3-Pentamethyl-5- äthylindan als farblose Flüssigkeit, die bei 85 bis 970 C/2 mm kocht. Bei weiterer Reinigung erhält man ein Produkt vom Siedepunkt 920 C/2 mm und nD90 = 1,506. Diese Substanz ist mit der neunten Verbindung aus Tabelle II des niederländischen Patentes Nr. 94490 identisch.
Das erhaltene Indanderivat kann in der im Beispiel
1 beschriebenen Weise acetyliert werden. Man erhält dann das 6-Acetyl- 1,1,2,3,3 -pentamethyl-5-äthylindan, das in reinem Zustand bei 1410 C/2 mm siedet und bei 74-750 C schmilzt, der zehnten Verbindung der Tabelle
I im niederländischen Patent Nr. 94490 entsprechend.
Beispiel 5
146 g (1 Mol) p-itthyl-a-methylstyrol werden in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise mit 102 g (1 Mol) Dimethylisopropylkarbinol oder Pinacolylalkohol umgesetzt. Man erhält den Kohlenwasserstoff, der nach Fraktionieren bei 106-1080 C/2 mm siedet und einen Brechungsindex n D0 = 1,515-1,517 besitzt und sich als das 1,1,3 ,4,4-Pentamethyl-6-äthyltetralin erweist. Diese
Substanz ist mit der vierzehnten Verbindung der Tabelle II im niederländischen Patent Nr. 94490 identisch, wo irrtümlicherweise die Indanstruktur angegeben wird.
Die Verbindung wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise acetyliert, wobei 7-Acetyl-1,1,3,4,4-penta- methyl-6-äthyltetralin erhalten wird. Es siedet bei 128 bis 1330 C/0,5 mm und schmilzt nach Umkristallisieren aus Äthanol bei 60-610 C.
Die Verbindung entspricht der fünfzehnten Verbindung der Tabelle I im niederländischen Patent Nummer 94 490, wo jedoch wieder irrtümlicherweise die Indanstruktur angegeben wird.
Beispiel 6
Man verfährt wie im Beispiel 1, jedoch unter Ersatz des p-o-Dimethylstyrols durch 118 g (Mol) a-Methylstyrol. Es zeigt sich, dass das Reaktionsprodukt im wesentlichen aus 1,1,2,3,3-Pentamethylindan besteht. Die Flüssigkeit siedet bei 63-720 C/2 mm. Durch eine zweite fraktionierte Destillation erhält man die reine Verbindung vom Siedepunkt 670 C/2 mm und Brechungsindex n 2D0 = 1,511.
Die erhaltene Substanz entspricht der fünfzehnten Verbindung der Tabelle II im niederländischen Patent Nr. 94490.
Durch Acetylieren dieses Indans in der im Beispiel I beschriebenen Weise erhält man 5-Acetyl-1,1,2,3,3-pentamethylindan vom Siedepunkt 125-1290 C/ 2 mm und Schmelzpunkt 47M80 C.
Man kann auch in der im Beispiel II beschriebenen Weise das 5-Formyl-l,l ,2,3,3-pentamethylindan herstellen. Es ist eine feste Verbindung vom Siedepunkt 119-1200 C/2 mm und Schmelzpunkt 48,5-500 C und entspricht der zwanzigsten Verbindung der Tabelle I im niederländischen Patent Nr. 94490.
Beispiel 7
In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise werden
118 g (1 Mol) a-Methylstyrol mit 74 g (1 Mol) tert.
Butanol umgesetzt. Man erhält das 1,1,3,3-Tetramethylindan in Form einer farblosen Flüssigkeit, die bei 970C/2 mm siedet und einen Brechungsindex n =
1,502 hat. Es ist die siebzehnte Verbindung der Tabelle II im niederländischen Patent Nr. 94490.
Beispiel 8
In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise werden
118 g (1 Mol) a-Methylstyrol mit 102 g (1 Mol) Dimethylisopropylkarbinol oder Pinneolylalkohol umgesetzt. Man erhält ein Gemisch aus Kohlenwasserstoffen, das im wesentlichen aus 1,1 ,2,4,4-Pentamethyltetralin besteht. Es ist eine Flüssigkeit, die bei 81-910 C/2 mm
20 1 51 kocht und einen Brechungsindex n = 1,514-1,517 hat. Die Verbindung ist die sechzehnte Verbindung der Tabelle II im niederländischen Patent Nr. 94490, die dort zu Unrecht als ein Indanderivat bezeichnet worden ist.
Durch Acetylierung in der im Beispiel 1 beschrie benen Weise erhält man aus diesem Tetralin das Acetyl 1,1 ,2,4,4-pentamethyltetralin vom Siedepunkt 1400 C/ 2 mm und Brechungsindex nD = 1,534-1,538. Die Sub stanz besteht aus einem Gemisch von zwei Isomeren und entspricht der einundzwanzigsten Verbindung der
Tabelle I im niederländischen Patent Nr. 94 490, die dort wieder als Acetylindan angegeben worden ist.
Im Beispiel 1 und allen weiteren sich darauf bezie henden Beispielen wurde die Kondensation des Styrols mit dem tertiären oder sekundären Alkohol unter Anwendung eines Gemisches aus 200 g Eisessig und 200 g konzentrierter Schwefelsäure als Kondensationsmittel ausgeführt. In all diesen Beispielen kann man statt dieses Gemisches auch 400 g 85 sie Schwefelsäure, 400 g 90 Sige Methansulfonsäure oder 400 g eines 4-8 % Wasser enthaltenden Gemisches aus Methan-, Athan- und Propansulfonsäure verwenden. In den letzten zwei Fällen hat es Vorteile, eine etwas höhere Reaktionstemperatur, vorzugsweise von 500 C, anzuwenden.
PATENTANSPRUCHE
I. Verfahren zur Herstellung von Polyalkylindanen bzw. Polyalkyltetralinen der Formel:
EMI4.1
in denen eines der Symbole R und R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und das andere Wasserstoff oder eine solche Alkylgruppe darstellt, R2 und R3 Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R4 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und RI, R'3 und R7 Methyl oder Äthyl bedeuten, wobei R2, Rs und R4 zusammen höchstens 5 E(oblen- stoffatome bzw. R'2 R'3 und R7 zusammen höchstens 4 Kohlenstoffatome enthalten, und die Zwischenprodukte für Moschusriechstoffe darstellen, aus alkylsubstituierten Styrolen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Styrol der Formel:
:
EMI4.2
in Gegenwart eines Kondensationsmittels mit einem 4 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltenden tertiären Alkanol oder einem 5 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltenden sekundären Alkylkarbinol mit verzweigter Kohlenstoffkette kondensiert.
II. Verwendung der gemäss dem Verfahren nach Patentanspruch I hergestellten Polyalkylindane bzw.
Polyalkyltetraline für die Herstellung entsprechender Verbindungen, die im Benzolkern eine Acylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen aufweisen und Moschusriechstoffe darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man den Benzolring der genannten Verbindungen entsprechend acyliert.
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kondensationsmittel für die Umsetzung der Styrolkomponente mit der Alkoholkomponente ein Gemisch aus konzentrierter Schwefelsäure und Eisessigsäure, 80- bis 95 sie Schwefelsäure oder eine Alkansulfonsäure mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe verwendet.
2. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Styrolkomponente p-a-Dimethylstyrol, a-Methylstyrol oder p-Äthyl- cmethylstyrol verwendet.
3. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkoholkomponente tert.-Butanol, tert.-Amylalkohoi, Dimethylisopropylkarbinol, Pinacolylalkohol oder Methyläthylisopropylkarbinol verwendet.
4. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkoholkomponente tert.-Butanol, tert.-Amylalkohol, Dimethylisopropylkarbinol, Pinacolylalkohol oder Methyläthylisopropylkarbinol verwendet.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. mit dem tertiären oder sekundären Alkohol unter Anwendung eines Gemisches aus 200 g Eisessig und 200 g konzentrierter Schwefelsäure als Kondensationsmittel ausgeführt. In all diesen Beispielen kann man statt dieses Gemisches auch 400 g 85 sie Schwefelsäure, 400 g 90 Sige Methansulfonsäure oder 400 g eines 4-8 % Wasser enthaltenden Gemisches aus Methan-, Athan- und Propansulfonsäure verwenden. In den letzten zwei Fällen hat es Vorteile, eine etwas höhere Reaktionstemperatur, vorzugsweise von 500 C, anzuwenden.PATENTANSPRUCHE I. Verfahren zur Herstellung von Polyalkylindanen bzw. Polyalkyltetralinen der Formel: EMI4.1 in denen eines der Symbole R und R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und das andere Wasserstoff oder eine solche Alkylgruppe darstellt, R2 und R3 Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R4 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und RI, R'3 und R7 Methyl oder Äthyl bedeuten, wobei R2, Rs und R4 zusammen höchstens 5 E(oblen- stoffatome bzw. R'2 R'3 und R7 zusammen höchstens 4 Kohlenstoffatome enthalten, und die Zwischenprodukte für Moschusriechstoffe darstellen, aus alkylsubstituierten Styrolen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Styrol der Formel:: EMI4.2 in Gegenwart eines Kondensationsmittels mit einem 4 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltenden tertiären Alkanol oder einem 5 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltenden sekundären Alkylkarbinol mit verzweigter Kohlenstoffkette kondensiert.II. Verwendung der gemäss dem Verfahren nach Patentanspruch I hergestellten Polyalkylindane bzw.Polyalkyltetraline für die Herstellung entsprechender Verbindungen, die im Benzolkern eine Acylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen aufweisen und Moschusriechstoffe darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man den Benzolring der genannten Verbindungen entsprechend acyliert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kondensationsmittel für die Umsetzung der Styrolkomponente mit der Alkoholkomponente ein Gemisch aus konzentrierter Schwefelsäure und Eisessigsäure, 80- bis 95 sie Schwefelsäure oder eine Alkansulfonsäure mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Styrolkomponente p-a-Dimethylstyrol, a-Methylstyrol oder p-Äthyl- cmethylstyrol verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkoholkomponente tert.-Butanol, tert.-Amylalkohoi, Dimethylisopropylkarbinol, Pinacolylalkohol oder Methyläthylisopropylkarbinol verwendet.4. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkoholkomponente tert.-Butanol, tert.-Amylalkohol, Dimethylisopropylkarbinol, Pinacolylalkohol oder Methyläthylisopropylkarbinol verwendet.
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