CH493580A - Verfahren zur Herstellung von Harnstoffgruppen enthaltenden Polyalkylenglykoläthern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Harnstoffgruppen enthaltenden PolyalkylenglykoläthernInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Harnstoffgruppen enthaltenden Polyalkylenglykoläthem; das Verfahren besteht dann, dass man Polyalkylenglykoläther der Formel EMI1.1 in der X für Stickstoff oder für einen mindestens zweiwertigen organischen Rest, Y für die Gruppierung EMI1.2 EMI1.3 Z für Wasserstoff, für die Hydroxylgruppe oder für einen organischen oder anorganischen Rest und Rt für Wasserstoff oder für einen Alkylrest stehen, während m eine Zahl von 2 bis 6, n eine Zahl von 0 bis 4 und p sowie r unabhängig voneinander jeweils eine Zahl von 1 bis 100 bedeuten, mit Harnstoffverbindungen zur Reaktion bringt, welche eine Aminoalkylgruppe als Substituenten enthalten. Unter organischen bzw. anorganischen Resten, für die Z stehen kann, sind dabei z. B. aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Rest, der Rest eines Alkylamaas oder lMalkylrmins, einer quartären Alkylammoniumgruppe, eines Fettalkohols, einer Fettsäure, eines Fettsäureamids, eines Polyamins, eines Polyimins, eines Polyesters, eines Polyäthers oder eines Silicons, ferner Halogen oder die Gruppe -COOH und -NH2 zu verstehen. Man gelangt auf diese Weise z. B. zu Harnstoffgruppen enialttenden Polyalkylenglykoläthern der Formel EMI1.4 Verfahren zur Herstellung von Harnstoffgruppen enthaltenden Polyalkylenglykoiäthern in der X, Z und Rl sowie m, n, p und r die oben angegebene Bedeutung haben, während R2 für einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest und R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest, einen Oxyalkylrest, einen Alkoxyalkylrest oder einen Arylrest stehen und q eine Zahl von 0 bis 4 bedeutet. Die als Ausgangsmaterialien dienenden Polyalkylenglykoläther der Formel I sind beispielsweise dadurch zugänglich, dass man Verbindungen, die mindestens zwei gegenüber Alkylenoxyden reaktionsfähige Wasserstoffatome besitzen, mit Alkylenoxyden umsetzt, auf die entstandenen Oxalkylierungsprodukte dann Epihalogenhydrine zur Einwirkung bringt und aus den gebildeten Chlorhydrinverbindungen gewünschtenfalls Halogenwasserstoff abspaltet. Als Verbindungen, die mindestens zwei gegenüber Alkylenoxyden reaktionsfähige Wasserstoffatome besitzen, kommen z. B. in Betracht: a) Polyhydroxyverbindungen, insbesondere aliphatische zweiwertige Alkohole mit vorzugsweise 26 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Äthylenglykol, Propylenglykol und Butylenglykol; ferner Ätherglykole, wie Diäthylenglykol und Triäthylenglykol, weiterhin höherwertige Alkohole, wie Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrin und Sorbit, ausserdem Mono- und Dissaccharide von der Art der Glucose und Saccharose sowie aromatische Verbindungen mit minstens zwei Hydroxylgruppen, z. B. Resorcin oder 4,4'-Dioxy- diphenyl, und schliesslich auch die zwei oder mehr Hydroxylgruppen aufweisenden Ester oder Äther derartiger Polyhydroxylverbindungen; b) aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Di- oder Polycarbonsäuren, wie Bernsteinsäure, Adipinsäure, Trimellithsäure; c) Polyamine, insbesondere primäre und/oder sekundäre Aminogruppen enthaltende gesättigte aliphatische Amine wie Äthylendiamin, Propylendiamin und Butylendiamin, ferner Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin und Polyäthylenimin, ferner Kondensationsprodukte von Polyaminen mit Fettsäuren; d) Verbindungen, welche gleichzeitig verschiedene funktionelle Gruppen der vorstehend genannten Ver- bindungstypen enthalten, z. B. Alkanolamine, wie Äthanolamin, Diäthanolamin und Triäthanolamin, Oxycarbonsäuren, wie Milchsäure und Zitronensäure, Aminocarbonsäuren, wie Alanin, Glykokoll, ferner Phenolcarbonsäuren und Aminophenole. Als Alkylenoxyde seien beispielsweise genannt Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd bzw. deren Gemische. Von den Epihalogenhydrinen kommt vor allem a-Epichlorhydrin infrage. Als Ausgangsmaterialien dienende Polyalkylenglykoläther der Formel I, welche Gruppierungen enthalten, für die Z stehen kann, sind z. B. durch Umsetzung der Chlorhydrinverbindungen bzw. der Glycidyläther mit die Gruppierung Z enthaltenden Reaktionskompo nenten zugänglich. Für die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens geeignete Polyamine, die mindestens zwei primäre Aminogruppen enthalten, sind beispielsweise Äthylendiamin, Propylendiamin, i,6-Hexamethylendiamin, Phenylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Bis-(3-aminopropyl)-methylamin sowiePolyäthylenimin. Als Harnstoffverbindungen, die Aminoalkylgruppen enthalten, seien beispielsweise Aminoäthylharnstoff, 1-Amino-hexamethylenharnstoff oder 1-Amino-6,1 ,11 -diureidoundecan genannt. Die erfindungsgemässen hergestellten, Harnstoffgruppen enthaltenden Polyalkylenglykoläther, die im allgemeinen dickflüssig oder fest sind und sich in Wasser lösen bzw. emulgieren lassen, sind mannigfacher Anwendung fähig. Man kann sie u. a. als plastifizies rend wirkende Zustände zu Harnstoff-Formaldehydharzen verwenden; man kann sie ferner mit niederen Aldehyden, wie z. B. Formaldehyd, bereits bei 80 1000C, also unter verhältnismässig milden Bedingungen, zu wasserlöslichen Harzen kondensieren und infolgedessen auch bei der Beschichtung von Filmmaterial vorteilhaft einsetzen. Die in dem nachfolgenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beipsiel 251 Teile (0,1 Mol) des Polyäthylenglykoltriglycidyläthers, der aus 1 Mol 1,1,1-Trimethylolpropan durch Umsetzung mit 50 Mol Äthylenoxyd, anschliessende Einwirkung von 3 Mol a-Epichlorhydrin und nachfolgende Abspaltung von Chlorwasserstoff hergestellt war und einen Epoxydauerstoffgehalt von 1,9 O/o besitzt, werden mit 30,9 Teilen (0,3 Mol) ss-Amino- äthylharnstoff 2 Stunden auf 100"C erhitzt. Das gebildete Reaktionsprodukt wird zweimal mit heisser Kochsalzlösung gewaschen, hierauf im Vakuum bei 600C getrocknet und dann mit Äthanol verrührt; die alkoholische Lösung wird vom Kochsalz abfiltriert und hiernach eingedampft. Man erhält ein Produkt, das in Wasser, in verdünnter wässriger Essigsäure sowie in polaren organischen Lösungsmitteln gut löslich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Harnstoffgruppen enthaltenden Polyalkylenglykoläthern, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyalkylglykoläther der Formel EMI2.1 in der X für Stickstoff oder für einen mindestens zwei wertigen organischen Rest, Y für die Gruppierung EMI2.2 Z für Wasserstoff, für die Hydroxylgruppe oder für einen organischen oder anorganischen Rest und Rl für Wasserstoff oder für einen Alkylrest stehen, während m eine Zahl von 2 bis 6, n eine Zahl von 0 bis 4 und p sowie r unabhängig voneinander jeweils eine Zahl von 1 bis 100 bedeuten, mit Harnstoffverbindungen zur Reaktion bringt, welche eine Aminoalkylgruppe als Substituenten enthalten.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF38088A DE1239289B (de) | 1962-10-19 | 1962-10-19 | Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenglykol-aethern, die mindestens 2 Harnstoffgruppen im Molekuel enthalten |
| CH1231363A CH467821A (de) | 1962-10-19 | 1963-10-07 | Verfahren zur Herstellung von Harnstoffgruppen enthaltenden Polyalkylenglykoläthern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH493580A true CH493580A (de) | 1970-07-15 |
Family
ID=25710016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1421467A CH493580A (de) | 1962-10-19 | 1963-10-07 | Verfahren zur Herstellung von Harnstoffgruppen enthaltenden Polyalkylenglykoläthern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH493580A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2303036A1 (fr) * | 1975-03-06 | 1976-10-01 | Texaco Development Corp | Polyetherurees et polyetherthiourees convenant pour le durcissement des resines epoxydes |
-
1963
- 1963-10-07 CH CH1421467A patent/CH493580A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2303036A1 (fr) * | 1975-03-06 | 1976-10-01 | Texaco Development Corp | Polyetherurees et polyetherthiourees convenant pour le durcissement des resines epoxydes |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |