CH484238A - Procédé pour la préparation de colorants méthiniques - Google Patents

Description

  Procédé pour la préparation de colorants     méthiniques       La présente invention concerne un     procédé    pour la préparation des colorants     méthiniques    de formules  
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    dans lesquelles le noyau B peut être substitué par des  atomes d'halogène, des groupes alkyle ou     alcoxy,    les  substituants     alk.    représentent des groupes alkyle infé  rieurs, identiques ou différents, de     préférence    méthyle  ou éthyle,

   A représente un cycle à 6 chaînons compre  nant 5 atomes de carbone et appartenant à un système  mono- ou polycyclique éventuellement substitué par des  substituants non     ionisables    tels que les atomes d'halo-  
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    gène, les groupes alkyle,     alcoxy,        cyano,    nitro ou phényle,  et     X(D    représente un anion monovalent.  



  Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce  qu'on condense, en milieu de solvant organique anhydre,  une     trialkyl-1,3,3        méthylène-2        indoline    de     formule    (11)  avec un dérivé     alcoxy-pyrylium    de formule (111)    dans lesquelles     alk.,    A, B et     XG    ont les mêmes significations que dans les formules (1).      Les nouveaux colorants préparés selon l'invention  présentent de l'intérêt en particulier pour la teinture des  fibres et pour l'industrie photographique.  



  En teinture ces colorants présentent toutes les pro  priétés des colorants cationiques et sont particulièrement  appropriés à la coloration des fibres à base de polymères  
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    fournit sur les fibres acryliques les plus diverses des  nuances orangées d'une grande vivacité pouvant être  cotées plus de 7 au     Xénotest.    Ce fait expérimental était  tout à fait inattendu car les colorants     méthiniques    depuis  longtemps connus et de structure voisine mais possédant  2 atomes d'azote hétérocyclique et pas d'oxygène ou au  
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    Les colorants (V) et (VI) fournissent sur fibres acry  liques respectivement des nuances jaunes d'or et rouge  bleuté mais dont la cote au     Xénotest    ne dépasse pas 1-2.  



  Dans les exemples suivants les parties sont en poids  sauf mention contraire.    <I>Exemple I</I>    13 parties de     fluoborate        d'éthoxy-2        benzopyrylium     préparé selon     H.        Meerwein    et     Coll.    (J.     prakt.    ch.

   (2)  147, 283 (1937)) sont mises en suspension dans 50 par  ties de     dioxane        sec.    On introduit sous agitation en l'es  pace de 2 minutes et à température ambiante 9 parties  de     triméthyl-1,3,3        méthylène-2        indoline.    La température  monte d'elle-même à     401,    C. On agite pendant une     demi-          heure,    porte une demi-heure à 800 C et laisse refroidir.  Il se dépose un précipité cristallin orangé qu'on reprend  dans 50 parties d'acide acétique.

   On     chauffe    jusqu'à  dissolution, ajoute 10 parties d'acide chlorhydrique con  centré, puis 150 parties d'une solution contenant 30 par  ties de chlorure de sodium. Le colorant de formule (IV)  cristallise sous l'aspect de fines paillettes rouge orangé  qu'on filtre, lave avec un peu d'eau salée à 15 essore  et sèche à 500 C.

      ou copolymères du nitrile     acrylique.    Ils possèdent  vis-à-vis de ces fibres une très forte affinité et leur con  fèrent des nuances très vives allant du jaune au bleu vert  présentant généralement un excellent unisson et     souvent     de remarquables solidités, en particulier à la     lumière.     C'est ainsi, par exemple, que le colorant de formule    contraire 2 atomes d'oxygène hétérocyclique et pas  d'azote sont extrêmement fugaces à la lumière. La diffé  rence est frappante lorsqu'on compare le colorant de  formule (IV) à son     isologue    (V) et à la     pyrylocyanine     (VI) de     Wizinger        (Ange-w.    Ch. 1938, p. 895).

      Ce colorant fournit sur les différentes fibres à base  de polymères ou copolymères du nitrile acrylique une  nuance orangée corsée et très vive, douée d'une extra  ordinaire solidité à la lumière.         Exemple   <I>2</I>    En opérant comme à l'exemple précédent, mais en  remplaçant la     triméthyl-1,3,3        méthylène-2        ifidoline    par  une quantité équivalente de     triméthyl-1,3,3        méthylène-2          méthoxy-5        indoline    on obtient un colorant qui     cristallise     sous forme de paillettes rouges brillantes.

   Ses solutions  aqueuses ou alcooliques sont rouges. 11 teint les fibres  à base de polymères du nitrile acrylique en une nuance  rouge vif possédant d'excellentes solidités générales, en  particulier à la lumière.    <I>Exemple 3</I>  En remplaçant dans l'exemple 1 la     triméthyl-1,3,3          méthylène-2        indoline    par une quantité équivalente de       triméthyl-1,3,3        méthylène-2        chloro-5        indoline,    on obtient  un colorant qui teint les fibres acryliques en une nuance  orangée vive.-

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé pour la préparation des colorants méthiniques de formules EMI0003.0002 clans lesquelles le noyau B peut être substitué par des atomes d'halogène, des groupes alkyle ou alcoxy, les substituants alk. représentent des groupes alkyle infé rieurs, identiques ou différents, A représente un cycle à 6 chaînons comprenant 5 atomes de carbone et appar tenant à un système mono- ou polycyclique éventuelle- ment substitué par des substituants non ionisables, et XS représente un anion monovalent, caractérisé en ce qu'on condense, en milieu de solvant organique, une trialkyl-1,3,

   3 méthylène-2 indoline de formule (II) avec un dérivé alcoxy-pyrylium de formule (III) EMI0003.0012 dans lesquelles alk., A, B et X@ ont les mêmes significrttions que ci-dessus.