CH481154A - Verfahren zur Chlorierung an Kohlenstoffatomen von Vinylchlorid-Monomereinheiten enthaltenden polymeren Materialien - Google Patents

Verfahren zur Chlorierung an Kohlenstoffatomen von Vinylchlorid-Monomereinheiten enthaltenden polymeren Materialien

Info

Publication number
CH481154A
CH481154A CH1046966A CH1046966A CH481154A CH 481154 A CH481154 A CH 481154A CH 1046966 A CH1046966 A CH 1046966A CH 1046966 A CH1046966 A CH 1046966A CH 481154 A CH481154 A CH 481154A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
polymer
chlorination
chlorine
chlorinated
Prior art date
Application number
CH1046966A
Other languages
English (en)
Inventor
Gatta Giorgio
Rettore Roberto
Original Assignee
Edison Soc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Edison Soc filed Critical Edison Soc
Publication of CH481154A publication Critical patent/CH481154A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/18Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
    • C08F8/20Halogenation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Iron Core Of Rotating Electric Machines (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description


  Verfahren zur Chlorierung an Kohlenstoffatomen von Vinylchlorid-Monomereinheiten  enthaltenden polymeren Materialien    Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver  fahren zur Chlorierung an Kohlenstoffatomen von     Vinyl-          chlorid    - Monomereinheiten enthaltenden polymeren  Materialien unter Bildung von Produkten, die     eine     thermische Stabilität, ein hohes Selbstlösungsvermögen  und bemerkenswerte mechanische Eigenschaften, sogar  bei hoher Temperatur, aufweisen, so dass sie als plasti  sche Stoffe in den     normalen    Vorrichtungen für die  gebräuchlichen (nicht chlorierten)     Vinylchloridpoly-          mere    und/oder Mischpolymerisate verwendet und ver  arbeitet werden können.

    



  Das Chlorierungsprodukt, das nach dem erfin  dungsgemässen Verfahren erzielt werden kann, hat ein  Molekulargewicht, das selbst nach dem     Chlorierungs-          verfahren    hoch genug ist, und eine Verteilung der  Teilchengrössen, die sich von derjenigen von Polyvinyl  chlorid vor dem Chlorierungsverfahren nicht allzu sehr  unterscheidet.  



  Es ist seit langem bekannt, dass zahlreiche Eigen  schaften der Vinylchloridpolymere, wie z. B. die hohe  Verarbeitungstemperatur oder die Erhaltung der me  chanischen Eigenschaften bei hoher Temperatur, durch  die Chlorierung des Polymers verbessert werden können.  Wie man bereits aus zahlreichen Werken der Literatur  weiss, kann der Chlorgehalt in Polyvinylchlorid von  56,7 auf bis zu 73 % erhöht werden; mit diesem Chlor  gehalt weist das Polymer durchschnittlich ein Chloratom  für jedes Kohlenstoffatom auf.  



  Es sind auch zahlreiche Verfahren zur Einführung  von Chlor in das Polyvinylchloridmolekül bekannt;  unter den bekanntesten Verfahren sei dasjenige erwähnt,  bei dem Chlorgas durch eine Lösung oder Dispersion  des Polymers geleitet wird. Eine solche Umsetzung  kann dadurch beschleunigt werden, dass photochemisch  aktives Licht, insbesondere Licht mit einer Wellenlänge  im Bereich von 350 bis 450 Millimikron, verwendet  wird, oder dass in das     Reaktionsgemisch    Substanzen       eingeführt    werden, die im Stande sind, freie Radikale    abzugeben, wie z. B. Diacylperoxyde und     Azoverbin-          dungen.     



  Die Anstrengungen der verschiedenen Forscher auf  dem Gebiet der industriellen Verwendung von hoch  gradig chloriertem Polyvinylchlorid haben zur Mög  lichkeit geführt, Chlorierungsprodukte zu erzeugen,  die voneinander sehr verschieden sind.  



  Solche Unterschiede gehen hauptsächlich auf den  zur Chlorierung verwendeten Verfahrenstypus zurück.  Solche Materialien werden besonders in drei Ge  bieten verwendet:  zur Herstellung von Lacken, Firnissen und Kleb  stoffen, wobei gute Löslichkeitseigenschaften in zweck  mässigen und insbesondere billigen Lösungsmitteln sowie  eine gute Elastizität und Biegsamkeit zusammen mit  den Filmbildungseigenschaften erforderlich sind;  zur Herstellung synthetischer Fasern, wobei das  hochgradig chlorierte Polyvinylchlorid in besonderen       Lösungsmitteln,    die sich für das Spinnverfahren eignen,  löslich sein soll und in seinen mechanischen und     Ver-          streckungseigenschaften    durchschnittliche Werte sowie  eine hohe thermische Stabilität aufweisen soll;

    zur Herstellung starrer Fabrikwaren, wobei es not  wendig ist, dass das hochgradig chlorierte Polyvinyl  chlorid folgende Eigenschaften aufweist: eine hohe ther  mische Stabilität, einen hohen Verarbeitungsgrad, hohe  mechanische Eigenschaften und eine hohe Korrosions  beständigkeit.  



  Das hochgradig chlorierte Polyvinylchlorid ist ein  Material, mit dem Produkte erzielt werden können, die  bedeutend besser sind als die, die man mit normalem       Polyvinylchlorid    erhält, insbesondere auf dem Gebiet  der Automobilindustrie, der chemischen Industrie, der  Bauindustrie usw.  



  Wie bereits erwähnt, sind viele Verfahren zur       Chlorierung    von     Polyvinylchlorid    bekannt. Allgemein  können sie in zwei     Grundgruppen    zusammengefasst  werden:      a)     Verfahren,    die in Abwesenheit von Wasser durch  geführt werden, bei denen Polyvinylchlorid in Lösungs  mitteln oder in besonderen chlorierten organischen Pro  dukten gelöst oder suspendiert wird. Die Chlorierung  wird mit den gebräuchlichen Chlorierungsmitteln durch  geführt und die Reaktionsgeschwindigkeit durch photo  chemisch aktive Strahlungen oder durch Substanzen,  die zu Radikalen führen können, beschleunigt.

   Die  Menge gelöstes Polymer ist im Fall der Lösungsver  fahren auf einige Teile pro<B>1000</B> beschränkt, während  es bei den Suspensionsverfahren, bei denen das Polymer  in besonderen     organischen    chlorierten Flüssigkeiten  (z. B. CHCl3, CCl4, Dichloräthan usw.) suspendiert ist,       immer    eine Beschränkung infolge des bemerkenswerten  Aufquellunasvermögens des Lösungsmittels hinsicht  lich des Polyvinylchlorids gibt.  



  Bei all diesen Verfahren ist die Rückgewinnung  des Nachchlorieningsprodukts besonders kostspielig und  das Volumen der Reaktionsteilnehmer äusserst hoch.  Schliesslich ist das sowohl beim Lösungs- als auch beim  Suspensionsverfahren erzielte Chlorierungsprodukt hin  sichtlich der ursprünglichen physikalischen Form der  Teilchen sehr verändert, weshalb die nachfolgende  Verarbeitung zur Umwandlung in plastisches Material  nicht leicht ist. In der Tat     sind    solche Verfahren indu  striell nur durchgeführt worden, um Produkte zu er  langen, die als Lösungen zur Herstellung von Lacken,  Firnissen, Klebstoffen und Fasern verarbeitet werden  können.  



  b) Neuere Verfahren weisen die Möglichkeit auf,  in einem wässrigen Milieu suspendiertes Polyvinylchlorid  pulver unter Verwendung der bekannten     Chlorierungs-          mittel    zu chlorieren. Der wässrigen Suspension werden  besondere Quellungsmittel mit verschiedenen Funk  tionen, worunter die, die darin besteht, zu besonders  wärmebeständigen Chlorierungsprodukten zu führen,       beigefügt.    Solche Verfahren hängen immer von der  Gegenwart der wässrigen Phase und insbesondere von  der Gegenwart einer wässrigen Salzsäurelösung ab, wo  durch man ein äusserst ätzendes Reaktionsmilieu hat, so  dass die Durchführung solcher Verfahren in einem  industriellen Massstab sehr schwierig und sehr kost  spielig ist.  



  Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhält  lichen chlorierten Produkte sind von den oben er  wähnten Nachteilen frei und können wie das normale  Polyvinylchlorid verarbeitet werden.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung  der genannten Materialien ist nun dadurch gekenn  zeichnet, dass man das erwähnte polymere Material in  Suspension in einem mindestens zum Teil aus     Chlor-          fluoralkan    bestehenden Suspensionsmilieu chloriert wird.  



  Die Gegenwart von aliphatischen Chlorfluoralkanen  im Reaktionsmilieu führt zu Vinylchloridpolymeren, die  vollkommen wärmebeständig sind; gleichzeitig wird das  chlorierte polymere Material vor Zersetzung infolge der  Einwirkung von actinischer Strahlung und der Gegen  wart von Chlorradikalen in hohen Konzentrationen ge  schützt.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren kann in Gegen  wart eines der folgenden Suspensionsmilieus durchge  führt werden:    a) Chlorfluoralkanen (allein)  b) Chlorfluoralkanen + Wasser +starken Säuren  e) Chlorfluoralkanen + Chloralkanen.    Im Fall a gestattet das Verfahren die Verwendung  hoher Polymerkonzentrationen im Suspensionsmedium  ohne schädliches Aufquellen des Polymets, wobei gleich  zeitig die Bildung eines hochgradig ätzenden Milieus  infolge der wässrigen Salzsäure vermieden wird.  



  Im Fall b kann man ein nachchloriertes Produkt  erhalten, bei dem die Grösse und die morphologischen  Merkmale der Teilchen praktisch unverändert bleiben.  



  Im Fall c ermöglicht das Verfahren bemerkens  werte Verbesserungen sowohl hinsichtlich der Verwen  dung von Chlorfluoralkan allein (Fall a) als auch in  einem grösseren Ausmass     hinsichtlich    der Verwendung  von Chloralkanen allein zu erzielen. Bei Verwendung  von Chloralkan allein, wenn das Verhältnis des Suspen  sionsmilieus zum suspendierten polymeren Material hoch  ist, dass ein hoher Gehalt an Feststoff (polymerem Ma  terial) erzielt wird, weist das polymere Material eine  vollständige Absorption hinsichtlich des Suspensions  milieus auf, was zur Bildung einer Masse führt, die in  den gewöhnlichen Vorrichtungen weder gerührt noch  chloriert werden kann.  



  Die Chlorierung wird bei Verwendung kostspieliger  und komplexer Vorrichtungen möglich; es ist jedoch in  diesem Fall sehr schwierig, ein pulverförmiges poly  meres Material zu erzielen.  



  Bei Verwendung des Chlorfluoralkans allein ist die  Chlorierung möglich, doch ist deren Geschwindigkeit  ziemlich gering und die Qualität des     Nachchlorierungs-          materials    nicht immer befriedigend.  



  Das Verfahren kann vorteilhaft zur Chlorierung  von Vinylchloridpolymeren sowie von Mischpolymeri  saten von Vinylchlorid mit anderen Monomeren, wie  z. B. Vinylacetat, Vinylidenchlorid, Acrylsäure- und  Methacrylsäureestern, Estern von Fumarsäure und der  gleichen, und auch von Polyblend-Kautschuk und     Vinyl-          chloridpfropfpolymeren    und Mischpolymerisaten.  



  Im Fall von Polyvinylchlorid wird es vorgezogen,  ein nach einem gewöhnlichen Polymerisationsverfahren  mit einer wässrigen Suspension hergestelltes Homo  polymer mit einem Molekulargewicht und einer Vis  kosität (gemessen in Cyclohexanon bei 0,40 % Gew./Vol.  und 25  C) im Bereich von 0,30 bis 0,75, vorzugsweise  von 0,40 bis 0,60 und einer Teilchengrösse im Bereich  von 50 bis 150 Mikron, zu verwenden.  



  Geeignet sind die Homopolymere von Vinylchlorid  mit folgender Teilchengrössenverteilung:  auf einem Sieb mit lichter Maschenweite von  0,10 mm - 40;       %    auf einem Sieb mit lichter Maschenweite von  0,074 mm = 40;  durch ein Sieb mit lichter Maschenweite von  0,074 mm = 20.  



  Diese Polymere enthalten ferner etwa 56,4     %    ge  bundenes Chlor, ein     spezifisches    Gewicht von etwa  1,4 g/cm3, eine Einfriertemperatur von 75-85  C, eine       Vikattemperatur    (5 kg in Öl mit einer     Durchdringung     von 1 mm) von 85-90  C und eine durchschnittliche       Porosität,    als Volumen bzw.

   durchschnittlicher Durch  messer der Poren bestimmt, von 0,2 bis 0,4     cm3/g          bzw.    0,30 bis 0,60     Mikron.    Beim erfindungsgemässen  Verfahren wird die     Chlorierung    zweckmässig nach einem  der bekannten Verfahren zur     Chlorierung    organischer  Substanzen durchgeführt. Vorzugsweise wird trockenes  Chlorgas verwendet. Die Umsetzung kann nach einem  bekannten Verfahren mit     Hilfe    physikalischer und/oder  chemischer Mittel aktiviert werden.      Es ist möglich, die Chlorierung in Gegenwart  photochemisch aktiver Lichtstrahlen oder in Gegen  wart einer kleinen Menge Substanzen, die Radikale  ergeben, durchzuführen.  



  Es ist gefunden worden, dass neben den gebräuch  lichen Katalysatoren mit Radikalen, wie z. B.     Azo-bis-          isobutyronitril,    Laurylperoxyd, Benzoylperoxyd und  dergleichen, Peroxydverbindungen mit einer hohen  Zerfallskonstante (niedrige Halbwertszeit in den zur  Chlorierung nützlichen Temperaturbereichen), wie z. B.  tertiäres Butylperpivalat, Diisopropylperoxyddicarbonat  und dergleichen, sich als besonders zweckmässige Sub  stanzen erweisen, um die Geschwindigkeit der     Chlorie-          rung    zu beschleunigen.  



  Beim erfindungsgemässen Verfahren ist die     Chlo-          rierungsgeschwindigkeit    eher hoch. Sie wird bei gleich  bleibender Lichtintensität, Menge Radikalkatalysator  und Konzentration an Chlorierungsmittel (Chlor) durch  den Typus und die Mengen der Komponenten im  Suspensionsmilieu gesteuert.  



  Die Chlorfluoralkane, die als Bestandteile des  Suspensionsmilieus verwendet werden kollen, können  aus einer weiten Klasse von Verbindungen ausgewählt  werden, die mindestens ein Fluoratom und ein Chlor  atom mit oder ohne Wasserstoff enthalten und vor  zugsweise von Methan, Äthan, Propan und anderen  niederaliphatischen Kohlenwasserstoffen abgeleitet sind.  



  Besonders günstige Ergebnisse werden erzielt, wenn  folgende Verbindungen verwendet werden: CHCl2F,  CClF2-CCl2F, CCl3F, CF3-CH2Cl.  



  A11 diese Verbindungen können entweder allein  oder miteinander vermischt werden.  



  Als Chloralkane, die als Bestandteile des Suspen  sionsmilieus zu verwenden sind, eignen sich besonders  Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder     1,2-Dichlor-          äthan.    Unter diesen Verbindungen wird Chloroform  bevorzugt.  



  Besteht das Suspensionsmilieu ausschliesslich aus  Chlorofluoralkanen, sei es allein oder in Gemischen  untereinander, so ist es möglich mit einem Suspensions  milieu zu arbeiten, das bis zu 35 Gewichtsteilen poly  meres Material auf 100 Volumteile Suspensionsmilieu  enthält.  



  Besteht das Suspensionsmilieu aus Chlorfluoralkanen  und einer wässrigen Phase, so ist es möglich, sowohl  mit reinem Wasser als auch mit einer wässrigen Lösung  starker Säuren, die bei der Chlorierung keine chemischen  Veränderungen durchmachen, wie z. B. Salzsäure,     Tri-          chloressigsäure    und dergleichen, zu arbeiten.  



  Die Menge Chlorfluoralkane in bezug auf die wäss  rige Phase kann innerhalb eines weiten Bereichs ge  wählt werden.  



  Besonders gute Ergebnisse können mit einem     volum-          mässigen    Verhältnis von Chlorfluoralkanen zur wäss  rigen Phase von etwa 0,25 erzielt werden.  



  Wenn das Suspensionsmilieu aus einem Gemisch  von Chlorfluoralkanen und Chloralkanen besteht, so  kann das volummässige Verhältnis dieser beiden Be  standteile zueinander innerhalb eines weiten Bereichs  variieren.  



  Besonders gute Ergebnisse werden unter Verwen  dung eines volummässigen Verhältnisses von     Chlorfluor-          alkan    zu Chloralkan von unter 10 und vorzugsweise  zwischen 0,25 und 8 erzielt.  



  In diesem Fall ist es auch möglich, hohe Konzen  trationen an polymerem Material im Suspensionsmilieu       zu    erzielen; zweckmässig kann mit einem Verhältnis    von Suspensionsmilieu zu polymerem Material (Vo  lumen/Gewicht) von 3 : 1 gearbeitet werden.  



  Die Chlorierungstemperatur kann innerhalb eines  weiten Bereichs gewählt werden.  



  Wenn man ohne Druckvorrichtungen arbeitet, wird  es vorgezogen, die Umsetzung bei einer Temperatur  durchzuführen, die unter dem Siedepunkt der als  Bestandteile des Suspensionsmilieus verwendeten     Chlor-          fluoralkane    liegt. Der bevorzugte Temperaturbereich  ist 5     bis    60  C.  



  Infolge der Möglichkeit, dass die Moleküle brechen,  was zu chlorierten Polymeren mit einer mässigen Wärme  beständigkeit führt, müssen höhere Reaktionstempera  turen im allgemeinen vermieden werden.  



  Wenn man unter Druck arbeitet, ist es von Vorteil,  Chlorfluoralkane mit einem niedrigen Siedepunkt zu  verwenden.  



  Der bevorzugte Temperaturbereich ist 15 bis 60  C;  dies soll jedoch nicht heissen, dass die Umsetzung nicht  für bestimmte Zwecke bei einer Temperatur ausserhalb  dieses Bereichs, insbesondere über 60  C, durchgeführt  werden kann.  



  Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren chlo  rierten Vinylchloridpolymere und Mischpolymerisate  sind alle durch gute Eigenschaften hinsichtlich der ther  mischen Stabilität gekennzeichnet, die diejenige des  nicht chlorierten polymeren Ausgangsmaterials über  trifft.  



  Der Ausdruck      thermische    Stabilität  ist im Ein  klang mit den beiden nachstehend beschriebenen Be  stimmungsmethoden definiert worden:  a) Gemäss der ASTM D-793-49-Methode wird die  Menge HCl bestimmt, die aus einem g Polymer in einer  Erhitzungsperiode von nicht unter 60 Minuten bei  180      C    in einem Stickstoffstrom entwickelt wird. Dann  wird der Richtungskoeffizient der Kurve bestimmt, die  die Menge HCl als Funktion der Erhitzungsperiode  ausdrückt. Dieser Richtungskoeffizient, der in     h-1    aus  gedrückt und als  Dehydrochlorierungskonstante   (DHK) bezeichnet wird, ist umgekehrt proportional zur  Stabilität des Polymers.  



  b) Die Zeit wird bestimmt, die notwendig ist, damit  ein Muster eines nicht     stabilisierten    pulverförmigen  Polymers, das in besonderen Aluminiumbechern in  einem Ofen mit Luftdurchströmung bei einer Tem  peratur von 190  C gehalten wird,  senffarben  wird,  sowie die Zeit, die notwendig ist, damit das Muster  diese Farbe verliert und  bernsteinfarben  wird.  



  Wenn nach dem erfindungsgemässen     Chlorierungs-          verfahren    Chlor in das Molekül des     Vinylchloridpoly-          mers    und Mischpolymerisats eingeführt wird, werden  viele Eigenschaften des Polymerausgangsmaterials modi  fiziert.  



  Es ist festgestellt worden, dass das spezifische Ge  wicht, die Glaseinfriertemperatur (Gt), das Selbstaus  löschungsvermögen und die     Vikat-Durchdringungstem-          peratur    mit zunehmender Menge in das Molekül ein  geführtem Chlor zunehmen.  



  Ein 68,6 Gew.% chemisch kombiniertes Chlor ent  haltendes Vinylchloridpolymer weist  - ein spezifisches Gewicht von 1,580 g/cm3  - eine Glaseinfriertemperatur von etwa 141' C auf.  Die oben definierte     Dehydrierungskonstante        (DHK),     die bei einem nicht chlorierten     Vinylchloridpolymer     1,620     -10-3    beträgt, wird bei einem 64,8     Gew.%    Chlor  enthaltenen     Vinylchloridpolymer    0,440.     10-3    und      schliesslich bei einem 68,6 Gew.% Chlor enthaltenden  Vinylchloridpolymer 0,150 - 10-3.

   Es ist jedoch über  raschenderweise gefunden worden, dass beim erfindungs  gemässen Chlorierungsverfahren die oben definierte  spezifische Viskosität im Gegensatz zu den meisten be  kannten     Verfahren    keine wesentlichen     Änderungen     durchmacht. Bei den nach dem erfindungsgemässen  Verfahren     chlorierten    polymeren Materialien bleiben  die mechanischen Merkmale bei höheren Temperaturen  als beim starren Polyvinylchlorid beträchtlich. So hat  z. B.     ein    Polymer mit einem     65%igen    Gehalt an kom  biniertem     Chlor    bei 100 C     28/Ö    und bei 88 C 60      7o     der ursprünglichen Bruchfestigkeit bei<B>23'</B> C.  



  Es ist bekannt, dass bei Temperaturen über 88  C  das starre Polyvinylchlorid ein viscoelastisches Ver  halten mit einer plötzlichen Abnahme seiner Bruch  festigkeit zeigt, da solche Temperaturen über seiner  Glaseinfriertemperatur liegen. .  



  Dank der Tatsache, dass die mechanischen Merk  male selbst bei hoher Temperatur gut bleiben, kann  man diese Materialien für     Zwecke    verwenden, für die  das normale Polyvinylchlorid bis anhin nicht verwendet  werden konnte.  



  Die nach dem erfindungsgemässen     Verfahren    chlo  rierten polymeren Materialien können mit bereits be  kannten Maschinen und Vorrichtungen zur Verarbei  tung der normalen Polymere mit nicht nachchloriertem  Vinylchlorid verarbeitet werden, wobei jedoch berück  sichtigt werden muss, dass einem zunehmenden Gehalt  an     gebundenem    Chlor     eine    Erhöhung der Verarbei  tungstemperatur entsprechen muss.  



  Es mag angegeben werden, dass zur Herstellung  einer starren Vinylfolie auf einem Walzwerk der     Tem-          paraturbereich    von 180 bis 220  C der zweckmässigste  zur Verarbeitung von nachchloriertem Polyvinylchlorid  mit einem 56,7- bis 70 %igen Chlorgehalt ist.  



  Das durch das     erfindungsgemässe    Verfahren erzielte  nachchlorierte Polyvinylchlorid kann wie die anderen  Vinylpolymere plastifiziert werden, obwohl die ge  bräuchlichen Weichmacher beim nachchlorieren Polymer  ziemlich oft weniger wirksam sind. Dazu kann man  herkömmliche Zusatzstoffe, wie z. B. Füllmittel, Stabili  satoren, Weichmacher, Streckmittel, Farbstoffe, Pig  mente, Gleitmittel und Antiklebmittel, bie beim ge  wöhnlichen Polyvinylchlorid allgemein verwendet wer  den,     verwenden.     



  Gemäss einer bevorzugten     Ausführungsform    des er  findungsgemässen Verfahrens wird beispielsweise wie  folgt vorgegangen:  Das Reaktionsgefäss wird (siehe Beispiel 1) von  Luft befreit, indem es mit trockenem Stickstoff gründ  lich gespült wird, worauf das Polymerpulver zusammen  mit dem Suspensionsmilieu beigefügt wird. Die Tem  peratur wird auf den gewünschten Wert gebracht, wobei  man     gleichzeitig    zu rühren beginnt. Das Gemisch wird  unter Rühren bei der vorbestimmten Reaktionstempera  tur gehalten, worauf es mit     Chlorgas,        gesättigt    und dann  eine Lampe angezündet wird, die     photochemisch    aktive  Lichtstrahlen aussenden kann.  



  Die Strömungsgeschwindigkeit des Chlorgases muss  derart eingestellt werden, dass immer ein leichter Über  schuss an solchem Gas     vorhanden        ist.     



  Der infolge der Chlorierungsumsetzung entwickelte  Überschuss an Chlorgas und Salzsäure wird zu einem  eine NaOH-Lösung enthaltenden Absorptionsgefäss ge  leitet.    Fall die     Strömungsgeschwindigkeit    des Chlors unge  nügend ist, ist es nötig, die Strahlungslampe auszu  schalten, bis das Reaktionsmilieu wieder gesättigt ist.  



  Am Schluss der Chlorierungsumsetzung wird die  Strahlungslampe ausgeschaltet und Chlorgaszufuhr ab  geschnitten. Wenn man auf diese     Weise    vorgeht, ist es  möglich, den grössten Teil des in das     Dispergierungs-          milieu    eingeführten Fluorchloralkans durch Destillation  aus der Reaktionsmasse zurüchzugewissen.  



       Ein    weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung  besteht in der Tatsache, dass die Wasserstoff enthalten  den Chlorfluoralkane weiter chloriert und in Produkte  umgewandelt werden, die wertvoller als die Ausgangs  produkte sind.  



  Wenn das Dispergierungsmilieu neben den     Fluor-          chloralkanen    auch eine wässrige Phase enthält, wird die  auf diese Weise am Ende der Chlorierungsumsetzung  erzielte Suspension filtriert, das Filtrat mit Wasser  gewaschen und das auf diese Art erzielte chlorierte  Polymer dann zum Neutralisieren der     Salzsäure    in einer  wässrigen Lösung von 5 ö NaHC03 dispergiert.  



  Die Lösung wird dann wiederum filtriert und mehr  mals mit Wasser gewaschen, worauf das chlorierte Pro  dukt wieder in Methanol dispergiert wird, um jegliche  Spur von organischem Lösungsmittel zu     entfernen.     Darauf wird das Ganze schliesslich filtriert und 24  Stunden bei 50  C unter     vermindertem    Druck ge  trocknet.    Man erhält auf diese     Weise    ein weisses Pulver mit       einer    Teilchengrösse, die derjenigen des     Ausgangs-          polymers    etwa gleich     ist.     



  Wenn die Chlorierung unter Verwendung von     Chlor-          fluoralkanen    in Beimischung mit Chloralkanen durch  geführt wird, wird das     chlorierte    polymere Material  nach Verdampfen des organischen Produkts in einer  alkalischen Lösung dispergiert, worauf wie oben an  gegeben vorgegangen wird.

      <I>Beispiel 1</I>  Ein Muster von SICRON 548 FM, einem im Handel  erhältlichen Polyvinylchlorid von hoher Porosität, das  von der Società Edison Azienda Chimica Milano nach  der     Suspensionsmethode    hergestellt worden war und  die in der nachstehenden Tabelle angegebenen Merk  male aufwies:

    
EMI0004.0042     
  
    Spezifische <SEP> Viskosität <SEP> bei <SEP> 25  <SEP> C <SEP> 0,467
<tb>  Porosität <SEP> der <SEP> Teilchen
<tb>  a) <SEP> durchschnittliches <SEP> Volumen <SEP> der
<tb>  Poren <SEP> cm3/g <SEP> 0,27
<tb>  b) <SEP> durchschnittlicher <SEP> Durchmesser
<tb>  der <SEP> Poren <SEP> 0,48 <SEP> Mikron
<tb>  Teilchengrösse
<tb>  ö <SEP> auf <SEP> einem <SEP> Sieb <SEP> mit <SEP> lichter <SEP> Maschen  weite <SEP> von <SEP> 0,42 <SEP> mm <SEP> 0
<tb>  0,25 <SEP> mm <SEP> 0
<tb>  0,18 <SEP> mm <SEP> 0
<tb>  0,15 <SEP> mm <SEP> 0
<tb>  0,10 <SEP> mm <SEP> 41
<tb>  0,074 <SEP> mm <SEP> 40
<tb>  über <SEP> 0,074 <SEP> mm <SEP> 19
<tb>  Spezifisches <SEP> Gewicht <SEP> 20/20 <SEP> g/cm3 <SEP> 1,40-1,41
<tb>  5b <SEP> Chlor <SEP> (Schönigersche <SEP> Methode) <SEP> 56,

  4       
EMI0005.0000     
  
    Entwicklung <SEP> von <SEP> HCl <SEP> in <SEP> einem <SEP> Stick  stoffstrom <SEP> bei <SEP> 180  <SEP> C <SEP> in <SEP> 30 <SEP> Minuten
<tb>  mg <SEP> HCl/g <SEP> Polymer <SEP> 0,490
<tb>  Dehydrochlorierungskonstante <SEP> (DHK) <SEP> 1,620.10-3
<tb>  Stunden-'
<tb>  Technologische <SEP> thermische <SEP> Stabilität <SEP> 20 <SEP> Minuten
<tb>  bei <SEP> 190  <SEP> C <SEP>  Senffarbe 
<tb>  do. <SEP> bei <SEP> 190  <SEP> C <SEP>  Bernsteinfarbe  <SEP> 90 <SEP> Minuten
<tb>  Glaseinfriertemperatur <SEP> Gt <SEP> 72  <SEP> C       wurde wie folgt chloriert:  Ein Glaskolben einer Kapazität von 21 wurde mit  Stickstoff     gründlich    gewaschen und dann mit     einem     Gemisch von 100 g eines solchen Polymers, 210 ml  37%igem wässrigem HCI, 180 ml Wasser und 50 ml  CHCl2F beschickt.  



  Der Glaskolben wurde mit einem Schaufelrührwerk  und einem Kühlrohr versehen, mit Methanol beschickt  und mittels eines aus Trichloräthylen und Trockeneis  bestehenden Kühlmittels auf -10 bis - 30  C abgekühlt,  wobei der Kolben mit einem thermostatischen Mantel  versehen wurde, der im     Innern    des Kolbens eine Tem  peratur von 3-5  C aufrechtzuerhalten fähig war.  



  Diese     Reaktionsvorrichtung    wurde durch eine Reihe  von einer NaOH-Lösung enthaltenden Waschflaschen  ergänzt, die mit dem oberen Teil des     Kühlrohrs    ver  bunden wurden. Diese     Waschflaschen    waren nötig, um  das sich bei der Umsetzung entwickelnde HCl sowie  den Überschuss an Chlor zu sammeln. Das Reaktions  gefäss wurde auch mit einer 5-Liter-Chlorflasche ver  bunden, die mit einem Reduzierventil und einem Strö  mungsmesser zur Steuerung der Gasströmung ausge  rüstet wurde. Schliesslich wurde das Reaktionsgefäss  mit einer Quecksilberdampflampe von 125 Watt ver  sehen, die     zweckmässig    abgeschirmt und     in    den Kolben       gestellt    wurde.  



  Die Beschickungsoperationen zur Einführung der       Reaktionsteilnehmer    wurden     in    dieser Reihenfolge aus  geführt:  
EMI0005.0012     
  
    1. <SEP> Die <SEP> Reaktionsvorrichtung <SEP> wurde <SEP> mit <SEP> Stickstoff <SEP> ge  waschen;
<tb>  2. <SEP> die <SEP> Suspension <SEP> von <SEP> Polyvinylchlorid <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> und
<tb>  HCl <SEP> wurde <SEP> unter <SEP> einer <SEP> schwachen <SEP> Stickstoffströmung
<tb>  eingeführt;
<tb>  3. <SEP> das <SEP> Rührwerk <SEP> wurde <SEP> in <SEP> Gang <SEP> gesetzt <SEP> und <SEP> das <SEP> Fluor  chloralkan <SEP> während <SEP> einer <SEP> vorbestimmten <SEP> Zeitdauer
<tb>  eingeführt;

  
<tb>  4. <SEP> das <SEP> Polyvinylchlorid <SEP> wurde <SEP> während <SEP> einer <SEP> vorbe  stimmten <SEP> Periode <SEP> mit <SEP> dem <SEP> Chlorfluoralkan <SEP> in <SEP> Kon  takt <SEP> gebracht.       Das Polyvinylchlorid wurde etwa 30 Minuten bei  einer durchschnittlichen Temperatur des Gemisches von  etwa 6  C mit dem Wasser HCl-Chlorfluoralkan  (CHCl2F) in Berührung gelassen.  



       Daraufhin    wurde das Chlor mit einer solchen Ge  schwindigkeit eingeleitet, dass immer ein geringerer  Überschuss an Chlor im Reaktionsmilieu vorhanden  war. Man     konnte    sich der Gegenwart dieses über  schusses leicht     vergewissern,    indem eine gewisse Blasen  bildung     in    den Absorptionsgefässen für die     alkalische     Lösung festgestellt wurde, die stromabwärts des Kühl  rohrs aufgestellt waren.  



  Sobald das Reaktionsmilieu mit Chlor gesättigt war,  wurde die Quecksilberdampflampe angezündet und die  Chlorierung dann etwa 4 Stunden durchgeführt, wobei    die Temperatur der Reaktionsmasse zwischen 4 und  6  C gehalten und die Durchflussgeschwindigkeit des  Chlors derart gesteuert wurde, dass ein beständiger  Überschuss an Chlor vorhanden war.  



  Wenn man auf diese Weise vorging, stellte man  fest, dass die Chlorabsorption nicht konstant, sondern  in den zwei ersten Stunden grösser war.  



  Nach 4 Stunden wurde die Ultraviolettlampe aus  geschaltet und die Chlorzufuhr unterbrochen; das Poly  mer wies eine weisse Farbe und eine leichte Wellung auf.  



  Das Fluorchloralkan, als CHCl2F und CCl3F, wurde  durch Destillation aus der Reaktionsmasse entfernt. Die  destillierte Phase enthielt 94,8 % CCl3F und 5,2  CCl2HF.  



  Die Polymersuspension wurde dann filtriert und  das Filtrat in einer Lösung von 15 % NaHCO3 in Wasser  und dann mit Wasser und schliesslich mit einem über  schuss an Methanol gewaschen. Das auf diese Weise  erzielte Produkt wurde schliesslich 24 Stunden bei ver  mindertem Druck in einem Ofen bei 50  C getrocknet.  Das Endprodukt war ein weisses Pulver, das genau wie  das Ausgangspolyvinylchlorid  SICRON 548 FM  aus  sah.  



  Das trockene Polymer wurde analysiert, um dessen  spezifische Viskosität (Index des Molekulargewichts),  prozentualen Chlorgehalt, Porosität der Teilchen, Teil  chengrösse, spezifisches Gewicht,     Vikat-Durchdringungs-          temperatur    und thermische Stabilität, als Entwicklung  von HCl bei 180  C in Stickstoff bestimmt. Ferner  wurde die Farbänderung des in einem Ofen bei 190  C  getrockneten pulverförmigen Polymers bestimmt. Diese  Eigenschaften sind in Tabelle I angegeben.  



  Muster eines solchen Polymers wurden einige Mi  nuten bei 200  C in einem Walzwerk verarbeitet; man  erhielt gut     gelierte    starre     Filme,    die nicht an den     Walzen     des     Walzwerks    klebten. Es war auch möglich, starre  elfenbeinfarbene Filme zu erzielen, indem herkömmliche  Füllstoffe und bekannte thermische Stabilisatoren, die  zum Stabilisieren des normalen Polyvinylchlorids ver  wendet werden und zum Erzielen starrer     Erzeugnisse     geeignet sind, eingeführt wurden.  



  <I>Beispiel 2</I>  Ein Muster von im Handel erhältlichem  SICRON  548 FM  von hoher Porosität, dessen Merkmale die  selben wie die des in Beispiel 1 verwendeten Musters  waren, wurde unter den bereits im vorhergehenden Bei  spiel angegebenen Bedingungen chloriert, nur wurde das  Fluorchloralkan in zwei Teilen eingeführt, einem ersten  von 25 ml zusammen mit allen anderen Reaktionsteil  nehmern und einem zweiten von 25 ml nach 2 Stunden  Umsetzung.  



  Es wurde festgestellt, dass die Chlorabsorption am  grössten während der ersten und der dritten Stunde der  Umsetzung war, d. h. wenn frisches Chlorfluoralkan  vorhanden war.  



  Die Analyse des     Chlorfluoralkals    am Schluss der  Umsetzung führte zu folgenden Ergebnissen:  
EMI0005.0026     
  
    CHC12F <SEP> = <SEP> 35 <SEP> Vol.% <SEP> CC13F <SEP> = <SEP> 65 <SEP> VolA.       Das Polymer wurde dann wie in     Beispiel    1 be  handelt; die Ergebnisse sind in Tabelle I angeführt.  



  <I>Beispiel 3</I>  Ein gleicher Apparat wie der in Beispiel 1 beschrie  bene wurde mit 100 Teilen     Polyvinylchlorid    vom     im     Beispiel 1 verwendeten Typus, 373 Teilen entminerali-      siertem Wasser und 47,5 Teilen CHCl2F beschickt.  Die erzielte Suspension wurde 30 Minuten gerührt,  während das Ganze bei etwa     6'C    gehalten wurde.  Daraufhin wurde Chlorgas in die Suspension eingeleitet  und eine Ultraviolettstrahlungslampe angezündet. Die  Chlorierung wurde 4 Stunden bei einer Temperatur von       33C    durchgeführt. Es wurden etwa 0,86 g Chlor pro  g Polyvinylchlorid verwendet. Die erzielten Ergebnisse  sind in Tabelle I wiedergegeben.  



  Durch dieses Beispiel wollen wir zeigen, dass es  nach dem erfindungsgemässen Verfahren möglich ist,  Polyvinylchlorid zu chlorieren, indem es in Suspen  sionen in einem durch eine Emulsion von Wasser und  Chlorfluoralkan gebildeten Suspensionsmilieu gehalten  wird.  



  <I>Beispiel 4</I>       Ein    gleicher Apparat wie der in Beispiel 1 be  schriebene wurde mit 100 Gewichtsteilen Polyvinyl  chlorid vom gleichen Typus wie in den vorangehenden  Beispielen, 50 Volumteilen CHCl2F und 371 Volum-    teilen einer Lösung von 20 Gew.% Trichloressigsäure in  Wasser beschickt. Die erzielte Masse wurde 1 Stunde  bei etwa 4  C gerührt, worauf mit der Einleitung von  Chlor begonnen und die Ultraviolettstrahlungslampe an  gezündet wurde.  



  Unter diesen Bedingungen wurde die Chlorierung  etwa 41/2 Stunden durchgeführt. Der Chlorverbrauch  betrug 0,66 g pro g Polymer.  



  Es wurde auf diese Weise ein Produkt erzielt, des  sen Merkmale in Tabelle 1 angegeben sind.  



  Mit diesem Beispiel wollen wir zeigen, wie es nach  dem erfindungsgemässen Verfahren möglich ist, das  Polyvinylchlorid zu chlorieren und ein Produkt mit  guten Merkmalen zu erzielen, insbesondere was die  thermische Stabilität betrifft, indem die     Chlorierungs-          reaktion    in einem aus einer Emulsion von Wasser und  Chlorfluoralkan bestehenden Dispergierungsmilieu und  in Gegenwart einer starken Säure mit Ausnahme von  Salzsäure durchgeführt wird.

    
EMI0006.0005     
  
     
EMI0007.0000     
  
    <I>Tabelle <SEP> I</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb>  Merkmale <SEP> des <SEP> Polymers <SEP> Polymer <SEP> als <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> Beispiel <SEP> 3 <SEP> Beispiel <SEP> 4
<tb>  solches
<tb>  VIKAT-Temperatur, <SEP>   <SEP> C <SEP> 84 <SEP> 110 <SEP> 101 <SEP> 105 <SEP> 117
<tb>  Thermische <SEP> Stabilität <SEP> (Entwickung <SEP> von
<tb>  HCl <SEP> bei <SEP> 180  <SEP> C) <SEP> 0,490 <SEP> 0,340 <SEP> 0,425 <SEP> 0,345 <SEP> 0,240
<tb>  Thermische <SEP> Stabilität
<tb>  (K <SEP> in <SEP> Stunden-'>, <SEP> . <SEP> 10-3) <SEP> <B>1</B>,620 <SEP> 1,690 <SEP> 0,870 <SEP> 0,750 <SEP> 0,350
<tb>  Technologische <SEP> Stabilität
<tb>  ( < ;

  Senffarbe  <SEP> in <SEP> Minuten) <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 40
<tb>  Technologische <SEP> Stabilität
<tb>  ( Bernsteinfarbe  <SEP> in <SEP> Minuten) <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 140
<tb>  1 <SEP> PVC <SEP> = <SEP> Polyvinylchlorid <SEP> 2 <SEP> PVC/Cl <SEP> = <SEP> chloriertes <SEP> Polyvinylchlorid            Beispiele   <I>5-9</I>  In den folgenden Beispielen wurde Polyvinylchlorid,  das dieselben Merkmale wie das in Beispiel 1 beschrie  bene aufwies, mit Chlorgas chloriert.  



  Die Chlorierung erfolgte, indem das Polymer in  Suspension in den folgenden Suspensionsmilieus gehalten  wurde:  Beispiel s -CHCl2F  Beispiel 6 -CHCl2F in Beimischung mit  CCl2F-CF2Cl  Beispiel ? -CCl2F  Beispiel 8 -CF3-CH2Cl  Beispiel 9 -CCl2F-CF2Cl  Die Reaktionstemperatur schwankte je nach dem  verwendeten Chlorfluoralkantypus, und zwar zwischen  9 und 40  C. Der Chlorverbrauch variierte zwischen  0,96 und 3,4 g Chlor pro g zu chlorierendes Polymer.    Bei allen Versuchen betrug die Reaktionsdauer 4  Stunden.  



  Alle Reaktionsbedingungen und Merkmale der er  zielten Produkte werden in der nachstehenden Tabelle  II angegeben.  



  <I>Beispiel 10</I>  Ein Vinylchloridpolymer wurde mittels einer gleichen  Vorrichtung wie der in Beispiel 1 beschriebenen chlo  riert. Die Merkmale des Ausgangsmaterial sowie die  Reaktionsbedingungen und die Merkmale des erzielten  chlorierten Produkts sind in Tabelle III angeführt.  



  <I>Beispiel 11</I>  Ein Vinylchloridpolymer wurde mittels einer gleichen  Vorrichtung wie in Beispiel 1 chloriert. Die Merk  male des Ausgangsstoffs, die     Reaktionsbedingungen    und  die Merkmale des durch die Chlorierungsreaktion un  mittelbar erzielten Produkts werden in Tabelle IV auf  geführt.

    
EMI0007.0003     
  
    Tabelle <SEP> II
<tb>  Reaktionsbedingungen <SEP> Beispiele
<tb>  5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb>  Gewichtsteile <SEP> Polymer <SEP> <B>100</B> <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  Typus <SEP> Chlorfluoralkan <SEP> CHCl2F <SEP> CHCl2F <SEP> CCl3F <SEP> CF3-CH2Cl <SEP> CCl2F-CF2Cl
<tb>  CC1F2-CC12F
<tb>  Volumteile <SEP> des <SEP> ersteren <SEP> 300 <SEP> 67,2 <SEP> 300 <SEP> 300 <SEP> 300
<tb>  Volumteile <SEP> des <SEP> letzteren <SEP> 352
<tb>  Dauer <SEP> des <SEP> Schüttelns <SEP> vor <SEP> der <SEP> Reaktion
<tb>  in <SEP> Minuten <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  Reaktionsdauer <SEP> in <SEP> Stunden <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb>  Reaktionstemperatur <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 23 <SEP> 6 <SEP> 40
<tb>  Chlorverbrauch:

   <SEP> g <SEP> Chlor/g <SEP> Polymer <SEP> 1,23 <SEP> 1,23 <SEP> 0,96 <SEP> 1,06 <SEP> 1,16
<tb>  Tabelle <SEP> II <SEP> (Fortsetzung)
<tb>  Merkmale <SEP> des <SEP> Polymers <SEP> Polymer <SEP> als <SEP> Beispiele
<tb>  solches <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb>  Polymer-Typus <SEP> PVC <SEP> 1 <SEP> PVC/Cl <SEP> PVC/Cl <SEP> PVC/Cl <SEP> PVC/Cl <SEP> PVC/Cl
<tb>  Chlor <SEP> in <SEP> Verbindung <SEP> 56,4 <SEP> 62,0 <SEP> 61 <SEP> 61,5 <SEP> 60,3 <SEP> 63
<tb>  Glaseinfriertemperatur <SEP> (Gt) <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> 72 <SEP> 95 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>   Spezifisches <SEP> Viskosität <SEP> 0,467 <SEP> 0,465 <SEP> 0,464 <SEP> 0,458 <SEP> 0,464 <SEP> 0,462       
EMI0008.0000     
  
    <I>Tabelle <SEP> 11</I> <SEP> (Fortsetzung)

  
<tb>  Merkmale <SEP> des <SEP> Polymers <SEP> Polymer <SEP> als <SEP> Beispiele
<tb>  solches <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb>  Porosität
<tb>  Volumen <SEP> der <SEP> Poren, <SEP> cm-/g <SEP> 0,27 <SEP> 0,24 <SEP> 0,25 <SEP> 0,26 <SEP> 0,27 <SEP> 0,26
<tb>  Durchmesser <SEP> der <SEP> Poren, <SEP> Mikron <SEP> 0,48 <SEP> 0,50 <SEP> 0,51 <SEP> 0,53 <SEP> 0,50 <SEP> 0,50
<tb>  Teilchengrösse <SEP> Z <SEP> auf <SEP> einem <SEP> Sieb <SEP> mit
<tb>  lichter <SEP> Maschenweite <SEP> von <SEP> 0,42 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  0,25 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  0,18 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  0,15mm011111
<tb>  0,10 <SEP> mm <SEP> 41 <SEP> 82 <SEP> 54 <SEP> 60 <SEP> 56 <SEP> 68
<tb>  0,074 <SEP> mm <SEP> 40 <SEP> 13 <SEP> 38 <SEP> 31 <SEP> 37 <SEP> 26
<tb>  über <SEP> 0,

  074 <SEP> mm <SEP> 19 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 5
<tb>  Spezifisches <SEP> Gewicht, <SEP> g/cm<U>"</U>
<tb>  1,40 <SEP> 1,49 <SEP> 1,47 <SEP> 1,48 <SEP> 1,46 <SEP> 1,50
<tb>  VIKAT-Temperatur, <SEP>   <SEP> C <SEP> 84 <SEP> 109 <SEP> 97 <SEP> 98 <SEP> 94 <SEP> 108
<tb>  Thermische <SEP> Stabilität <SEP> (Entwickung <SEP> von
<tb>  HCl <SEP> bei <SEP> 180 C) <SEP> 0,490 <SEP> 0,420 <SEP> 0,380 <SEP> 0,390 <SEP> 0,400 <SEP> 0,390
<tb>  Thermische <SEP> Stabilität
<tb>  (K <SEP> in <SEP> Stunden-1 <SEP> X <SEP> <B><I>10-23)</I></B> <SEP> 1,620 <SEP> 1,200 <SEP> 0,920 <SEP> 1,080 <SEP> 1,220 <SEP> 0,950
<tb>  Technologische <SEP> Stabilität
<tb>  fcSenfi.arbe  <SEP> in <SEP> Minuten) <SEP> 20 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 40 <SEP> 40 <SEP> 40
<tb>  Technologische <SEP> Stabilität
<tb>  ( < ;

  Bernsteinfarbe  <SEP> in <SEP> Minuten) <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 110 <SEP> 110
<tb>  <I>Tabelle <SEP> 111</I>
<tb>  Reaktionsbedingungen
<tb>  Gewichtsteile <SEP> Polymer <SEP> 100
<tb>  Volumteile <SEP> CC1"F-CCIF-, <SEP> 300
<tb>  Dauer <SEP> des <SEP> Schütteln <SEP> vor <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> in <SEP> Minuten <SEP> 15
<tb>  Reaktionsdauer <SEP> in <SEP> Stunden <SEP> 5
<tb>  Reaktionstemperatur <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> 40
<tb>  Chlorverbrauch:

   <SEP> g <SEP> Chlor/g <SEP> Polymer <SEP> 1,47
<tb>  Merkmale <SEP> des <SEP> Polymers <SEP> Polymer <SEP> als <SEP> solches <SEP> chloriertes <SEP> Polymer
<tb>  Polymer-Typus <SEP> PVC <SEP> PVC/Cl
<tb>  ö <SEP> Chlor <SEP> in <SEP> Verbindung <SEP> 56,4 <SEP> 64,5
<tb>  Glaseinfriertemperatur <SEP> (Gt) <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> - <SEP>   Spezifische <SEP> Viskosität <SEP> 0,638 <SEP> 0,630
<tb>  Porosität <SEP> Volumen <SEP> der <SEP> Poren, <SEP> cm3/g <SEP> 0,31 <SEP> 0,27
<tb>  Durchmesser <SEP> der <SEP> Poren, <SEP> Mikron <SEP> 0,52 <SEP> 0,58
<tb>  Teilchengrösse <SEP> % <SEP> auf <SEP> einem <SEP> Sieb <SEP> mit <SEP> lichter
<tb>  Maschenweite <SEP> von <SEP> 0,42 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  0,25 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  0,18 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  0,15 <SEP> mm <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>  0,10 <SEP> mm <SEP> 38 <SEP> 48
<tb>  0,

  074 <SEP> mm <SEP> 37 <SEP> 47
<tb>  über <SEP> 0,074 <SEP> mm <SEP> 24 <SEP> 4
<tb>  Spezifisches <SEP> Gewicht, <SEP> g/cm3 <SEP> 1,40 <SEP> 1,52       
EMI0009.0000     
  
    Tabelle <SEP> III <SEP> (Fortsetzung)
<tb>  Merkmale <SEP> des <SEP> Polymers <SEP> Polymer <SEP> als <SEP> solches <SEP> chloriertes <SEP> Polymer
<tb>  VIKAT <SEP> -Temperatur <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> 87 <SEP> 120
<tb>  Thermische <SEP> Stabilität <SEP> (Entwicklung <SEP> von <SEP> HCl <SEP> bei <SEP> 180  <SEP> C) <SEP> 0,460 <SEP> 0,290
<tb>  Thermische <SEP> Stabilität <SEP> (K <SEP> in <SEP> Stunden-' <SEP> X <SEP> 10-3) <SEP> 1,540 <SEP> 0,320
<tb>  Technologische <SEP> Stabilität <SEP> ( Senffarbe  <SEP> in <SEP> Minuten) <SEP> 20 <SEP> 40
<tb>  Technologische <SEP> Stabilität <SEP> ( Bernsteinfarbe  <SEP> in <SEP> Minuten)

   <SEP> 90 <SEP> 130
<tb>  <I>Tabelle <SEP> IV</I>
<tb>  Reaktionsbedingungen
<tb>  Gewichtsteile <SEP> Polymer <SEP> 100
<tb>  Volumteile <SEP> CCl2F-CClF2 <SEP> 300
<tb>  Dauer <SEP> des <SEP> Schütteln <SEP> vor <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> in <SEP> Minuten <SEP> 20
<tb>  Reaktionsdauer <SEP> in <SEP> Stunden <SEP> 6
<tb>  Reaktionstemperatur <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> 40
<tb>  Chlorverbrauch:

   <SEP> g <SEP> Chlor/g <SEP> Polymer <SEP> 1,39
<tb>  Merkmale <SEP> des <SEP> Polymers <SEP> Polymer <SEP> als <SEP> solches <SEP> chloriertes <SEP> Polymer
<tb>  Polymer-Typus <SEP> PVC <SEP> PVC/Cl
<tb>  Chlor <SEP> in <SEP> Verbindung <SEP> 56,4 <SEP> 65,3
<tb>  Glaseinfriertemperatur <SEP> (Gt) <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> - <SEP>   Spezifische <SEP> Viskosität <SEP> 0,395 <SEP> 0,380
<tb>  Porosität <SEP> Volumen <SEP> der <SEP> Poren, <SEP> cm3/g <SEP> 0,09 <SEP> 0,04
<tb>  Durchmesser <SEP> der <SEP> Poren, <SEP> Mikron <SEP> - <SEP>   Teilchengrösse <SEP> % <SEP> auf <SEP> einem <SEP> Sieb <SEP> mit <SEP> lichter
<tb>  Maschenweite <SEP> von <SEP> 0,42 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  0,25 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  0,18 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  0,15 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  0,10 <SEP> mm <SEP> 35 <SEP> 37
<tb>  0,

  074 <SEP> mm <SEP> 45 <SEP> 48
<tb>  über <SEP> 0,074 <SEP> mm <SEP> 20 <SEP> 15
<tb>  Spezifisches <SEP> Gewicht, <SEP> g/cm3 <SEP> 1,40 <SEP> 1,54
<tb>  VIKAT-Temperatur <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> 82 <SEP> 129
<tb>  Thermische <SEP> Stabilität <SEP> (Entwicklung <SEP> von <SEP> HCl <SEP> bei <SEP> 180  <SEP> C) <SEP> 0,47 <SEP> 0,200
<tb>  Thermische <SEP> Stabilität <SEP> (K <SEP> in <SEP> Stunden--' <SEP> X <SEP> 10-3) <SEP> 1,58 <SEP> 0,310
<tb>  Technologische <SEP> Stabilität <SEP> ( Senffarbe  <SEP> in <SEP> Minuten) <SEP> 30 <SEP> 40
<tb>  Technologische <SEP> Stabilität <SEP> ( Bernsteinfarbe  <SEP> in <SEP> Minuten). <SEP> 100 <SEP> 140       <I>Beispiele 12-14</I>    Ein Polyvinylchlorid, das die gleichen Merkmale  wie die in Beispiel 1 beschriebenen aufwies, wurde mit  Chlorgas chloriert.

      Die Chlorierung erfolgte, indem das Polymer in  Suspension in einem aus einem Chlorfluoralkan zu  sammen mit einem Chloralkan und insbesondere in    Beispiel 12 CHCl2F + CHCl3  Beispiel 14 CHCl2F + CHCl3  Beispiel 14 CCl2F-CF2Cl + CHCl3    bestehende Suspensionsmilieu gehalten wurde.  



  Die Reaktionstemperatur schwankte je nach dem  verwendeten     Chlorfluoralkan-Typus    zwischen 9 und  40  C.    Die Reaktionstemperatur und die anderen Reak  tionsbedingungen sowie die Merkmale der chlorierten  Polymere werden in der nachstehenden Tabelle V  angegeben.

      
EMI0010.0000     
  
    <I>Tabelle <SEP> V</I>
<tb>  Reaktionsbedingungen <SEP> Beispiele
<tb>  12 <SEP> 13 <SEP> 14
<tb>  Gewichtsteile <SEP> Polymer <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  Typus <SEP> des <SEP> Chlorfluoralkans <SEP> CHCl2F <SEP> CHCl2F <SEP> CCl2F-CClF2
<tb>  Volumteile <SEP> Chlorfluoralkan <SEP> 300 <SEP> 300 <SEP> 300
<tb>  Dauer <SEP> des <SEP> Schütteln <SEP> vor <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> in <SEP> Minuten <SEP> 0 <SEP> 10-20 <SEP> 10-20
<tb>  Chloralkan-Typus <SEP> CHCl3 <SEP> CHCl3 <SEP> CHCl3
<tb>  Volumteile <SEP> Chlorankan <SEP> 47,5 <SEP> 47,5 <SEP> 47,5
<tb>  Reaktionsdauer <SEP> in <SEP> Stunden <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb>  Reaktionstemperatur <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 40
<tb>  Chlorverbrauch:

   <SEP> g <SEP> Chlor/g <SEP> Polymer <SEP> 3,40 <SEP> 1,00 <SEP> 1,50
<tb>  <I>Tabelle</I> <SEP> V <SEP> (Fortsetzung)
<tb>  Merkmale <SEP> des <SEP> Polymers <SEP> Polymer <SEP> als <SEP> Beispiele
<tb>  solches <SEP> 12 <SEP> 13 <SEP> 14
<tb>  Polymer-Typus <SEP> PVC <SEP> PVC/Cl <SEP> PVC/Cl <SEP> PVC/Cl
<tb>  ,Chlor <SEP> in <SEP> Verbindung <SEP> 56,4 <SEP> 60,3 <SEP> 60,5 <SEP> 63,5
<tb>  Glaseinfriertemperatur <SEP> (Gt) <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> 72 <SEP> - <SEP> 90 <SEP> 104
<tb>  Spezifische <SEP> Viskosität <SEP> 0,467 <SEP> 0,464 <SEP> 0,463 <SEP> 0,459
<tb>  Porosität <SEP> Volumen <SEP> der <SEP> Poren, <SEP> cm3/g <SEP> 0,27 <SEP> 0,21 <SEP> 0,14 <SEP> 0,18
<tb>  Durchmesser <SEP> der <SEP> Poren, <SEP> Mikron <SEP> 0,48 <SEP> 0,52 <SEP> 0,68 <SEP> 0,

  61
<tb>  Teilchengrösse <SEP> 0 <SEP> auf <SEP> einem <SEP> Sieb <SEP> mit <SEP> lichter
<tb>  Maschenweite <SEP> von <SEP> 0,42 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  0,25 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb>  0,18 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb>  0,15 <SEP> mm <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb>  0,10 <SEP> mm <SEP> 41 <SEP> 46 <SEP> 64 <SEP> 63
<tb>  0,074 <SEP> mm <SEP> 40 <SEP> 44 <SEP> 24 <SEP> 32
<tb>  über <SEP> 0,074 <SEP> mm <SEP> 19 <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb>  Spezifisches <SEP> Gewicht, <SEP> g/cm3 <SEP> 1,4 <SEP> 1,46 <SEP> 1,46 <SEP> 1,52
<tb>  VIKAT-Temperatur <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> 84 <SEP> 100 <SEP> 102 <SEP> 112
<tb>  Thermische <SEP> Stabilität <SEP> (Entwicklung <SEP> von <SEP> HCl <SEP> bei <SEP> 180  <SEP> C) <SEP> 0,490 <SEP> 0,435 <SEP> 0,475 <SEP> 0,

  290
<tb>  Thermische <SEP> Stabilität <SEP> (K <SEP> in <SEP> Stunden-' <SEP> X <SEP> 10-3) <SEP> 1,620 <SEP> 1,210 <SEP> 1,270 <SEP> 0,680
<tb>  Technologische <SEP> Stabilität <SEP> ( Senffarbe  <SEP> in <SEP> Minuten) <SEP> 20 <SEP> 40 <SEP> 40 <SEP> 50
<tb>  Technologische <SEP> Stabilität <SEP> ( Bernsteinfarbe  <SEP> in <SEP> Minuten) <SEP> 90 <SEP> 110 <SEP> 90 <SEP> 110       <I>Beispiel 15</I>  Es wurde wie in den vorhergehenden Beispielen  vorgegangen, wobei die Chlorierung eines Gemisches  von 1100 cm 3 CCl3F und 900 cm3 CHCl3, das als  suspendiertes Material 600 g eines Polyvinylchlorids mit  denselben Eigenschaften wie das in Beispiel 1 beschrie  bene Produkt enthielt, chloriert wurde.  



  Die Reaktionsbedingungen waren die folgenden:  
EMI0010.0001     
  
    Temperatur: <SEP> 28  <SEP> C <SEP> Dauer: <SEP> 3 <SEP> Stunden.       Die auf diese Weise erzielten Ergebnisse sind in  Tabelle VI angeführt.    <I>Beispiel 16</I>  Es wurde wie in den vorhergehenden Beispielen  vorgegangen, wobei ein Gemisch von 900 cm3  CF2Cl-CCl2F  und 900     cm3        CCI4,    das     als    suspendiertes Material 600 g  eines     Polyvinylchlorids    mit denselben Eigenschaften  wie das in Beispiel 1 beschriebene Produkt enthielt,  chloriert wurde.  



  Die     Reaktionsbedingungen    waren die folgenden:  
EMI0010.0007     
  
    Temperatur: <SEP> 36  <SEP> C <SEP> Dauer: <SEP> 3 <SEP> Stunden.       Die auf diese Weise erzielten Ergebnisse sind in  Tabelle     VI    angegeben.    
EMI0011.0000     
  
     Beispiel 17  Ein Muster von SICRON 830, einem etwa 10  chemisch kombiniertes Vinylacetat enthaltenden Vinyl  chlorid-Vinylacetat-Mischpolymerisat, einem im Handel  erhältlichen Produkt, das von der Società Edison  Azienda Chimica Milano nach dem Suspensionsver  fahren hergestellt wird und folgende Eigenschaften auf  weist:

    
EMI0011.0001     
  
    Spezifische <SEP> Viskosität <SEP> bei <SEP> 25  <SEP> C <SEP> 0,297
<tb>  Spezifisches <SEP> Gewicht <SEP> 20 /20  <SEP> g/cm3
<tb>  Chlor <SEP> in <SEP> Verbindung <SEP> (Schönigersche
<tb>  Methode) <SEP> in <SEP> % <SEP> 51,1
<tb>  Teilchengrösse <SEP> % <SEP> auf <SEP> einem <SEP> Sieb <SEP> mit <SEP> einer <SEP> lichten
<tb>  Maschenweite <SEP> von <SEP> 0,42 <SEP> mm <SEP> 0
<tb>  0,25 <SEP> mm <SEP> 0
<tb>  0,18 <SEP> mm <SEP> 3
<tb>  0,15 <SEP> mm <SEP> 5
<tb>  0,10 <SEP> mm <SEP> 45
<tb>  0,074 <SEP> mm <SEP> 25
<tb>  über <SEP> 0,074 <SEP> mm <SEP> 22
<tb>  Thermische <SEP> Stabilität
<tb>  K <SEP> Konstante <SEP> von <SEP> DHK <SEP> in
<tb>  Stunden-' <SEP> - <SEP> 10-3 <SEP> 5,5
<tb>  Thermische <SEP> technologische <SEP> Stabilität
<tb>  bei <SEP> 180  <SEP> C <SEP> ( Senffarbe )

   <SEP> in <SEP> Minuten <SEP> 10
<tb>  bei <SEP> 190  <SEP> C <SEP> ( Bernsteinfarbe ) <SEP> in <SEP> Min. <SEP> 20
<tb>  VIKAT-Durchdringungstemperatur <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> 71       wurde im gleichen Apparat wie den in Beispiel 1 be  schriebenen chloriert.    Die Chlorierungsvorrichtung wurde mit 600 g dieses  Mischpolymerisats und 2100 cm3 eines aus 1200 cm3  CF2Cl-CCl2F und 900 ml CHCl3 bestehenden Ge  misches beschickt.  



  Die Reaktionsbedingungen waren die folgenden:  
EMI0011.0002     
  
    Temperatur: <SEP> 36  <SEP> C <SEP> Dauer: <SEP> 3 <SEP> Stunden.       Es wurden folgende Ergebnisse erzielt:  
EMI0011.0003     
  
    Spezifische <SEP> Viskosität <SEP> bei <SEP> 25  <SEP> C <SEP> 0,309
<tb>  Spezifisches <SEP> Gewicht <SEP> 20 /20  <SEP> g/cm3
<tb>  % <SEP> Chlor <SEP> in <SEP> Verbindung <SEP> 61,3
<tb>  durchschnittlicher <SEP> stündlicher
<tb>  Chlorierungsgrad <SEP> in <SEP> % <SEP> 20,5
<tb>  Chlorverbrauch <SEP> (g <SEP> Cl2/g <SEP> Polymer) <SEP> 0,71
<tb>  Porosität
<tb>  Volumen <SEP> der <SEP> Poren <SEP> ml/g
<tb>  Durchmesser <SEP> der <SEP> Poren <SEP> Mikron
<tb>  Teilchengrösse <SEP> % <SEP> auf <SEP> einem <SEP> Sieb <SEP> mit <SEP> einer
<tb>  lichten <SEP> Maschenweise <SEP> von <SEP> 0,42 <SEP> mm <SEP> 0
<tb>  0,25 <SEP> mm <SEP> 0
<tb>  0,

  18 <SEP> mm <SEP> 4
<tb>  0,15 <SEP> mm <SEP> 4
<tb>  0,10 <SEP> mm <SEP> 44
<tb>  0,074 <SEP> mm <SEP> 30
<tb>  über <SEP> 0,074 <SEP> mm <SEP> 18
<tb>  VIKAT-Durchdringungstemperatur <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> 121
<tb>  Thermische <SEP> Stabilität
<tb>  K <SEP> Konstante <SEP> von <SEP> DHK
<tb>  (Stunden-' <SEP> - <SEP> 10-3) <SEP> 1,300
<tb>  Thermische <SEP> technologische <SEP> Stabilität
<tb>   Senffarbe  <SEP> in <SEP> Minuten <SEP> 30
<tb>   Bernsteinfarbe  <SEP> in <SEP> Minuten <SEP> 70         <I>Beispiel 18</I>  Ein Muster eines im Handel erhältlichen Poly  vinylchlorids von hoher Porosität und mit folgenden  Merkmalen:

    
EMI0012.0000     
  
    Spezifische <SEP> Viskosität <SEP> bei <SEP> 25  <SEP> C <SEP> 0,478
<tb>  Spezifisches <SEP> Gewicht <SEP> 20/20  <SEP> C <SEP> g/cm3 <SEP> 1,40-1,41
<tb>  Chlorgehalt <SEP> in
<tb>  (Shöningersche <SEP> Methode) <SEP> 56,4
<tb>  Porosität <SEP> der <SEP> Teilchen:
<tb>  a) <SEP> durchschnittliches <SEP> Volumen
<tb>  der <SEP> Poren <SEP> cm3/g <SEP> 0,28
<tb>  b) <SEP> durchschnittlicher <SEP> Durchmesser
<tb>  der <SEP> Poren <SEP> in <SEP> Mikron <SEP> 0,56
<tb>  Teilchengrösse <SEP> % <SEP> auf <SEP> einem <SEP> Sieb <SEP> mit <SEP> einer
<tb>  lichten <SEP> Maschenweite <SEP> von <SEP> 0,42 <SEP> mm <SEP> 0
<tb>  0,25 <SEP> mm <SEP> 0
<tb>  0,18 <SEP> mm <SEP> 1
<tb>  0,15 <SEP> mm <SEP> 2
<tb>  0,10 <SEP> mm <SEP> 64
<tb>  0,074 <SEP> mm <SEP> 27
<tb>  über <SEP> 0,074 <SEP> mm <SEP> 6
<tb>  Thermische <SEP> Stabilität:

  
<tb>  - <SEP> Entwicklung <SEP> von <SEP> HCl <SEP> in <SEP> einem
<tb>  Stickstoffstrom <SEP> bei <SEP> l80  <SEP> C <SEP> in
<tb>  30 <SEP> Minuten; <SEP> mg <SEP> HCl/g <SEP> Polymer
<tb>  (PVC/Cl) <SEP> 0,500
<tb>  - <SEP> K <SEP> Dehydrochlorierungskonstante
<tb>  (DHK) <SEP> 10-3 <SEP> Stunden-' <SEP> 1,410
<tb>  Technologische <SEP> thermische <SEP> Stabilität:
<tb>  - <SEP> bei <SEP> 180  <SEP> C <SEP>  Senffarbe  <SEP> in <SEP> Min. <SEP> 30
<tb>  - <SEP> bei <SEP> 190  <SEP> C <SEP>  Bernsteinfarbe  <SEP> in <SEP> Min. <SEP> 100
<tb>  Glaseinfriertemperatur <SEP> (Gt) <SEP> in <SEP>   <SEP> C <SEP> 79
<tb>  VIKAT-Durchdringungstemperatur
<tb>  in <SEP>   <SEP> C <SEP> 89       wurde wie     folgt    chloriert:

    Ein Glaskolben von 5 Liter Inhalt, der vorgängig  mit Stickstoff gewaschen worden war, wurde mit einem  Gemisch von 1000 g des obigen Polymers und 3000 ml  CCl2F-CF2Cl beschickt. Der Kolben wurde mit einem  Schaufelrührwerk, das mit einer Geschwindigkeit von  350 Umdrehungen in der Minute arbeitet, und mit einem  Kühlrohr versehen,     in    welches mit einem     Kühlgemisch     von Trichloräthylen und Trockeneis auf -10 bis - 30  C  gekühlten Methanol beschickt und mit einer     thermo-          statischen    Muffe ausgerüstet wird, die die Temperatur  im Innern des Kolbens bei 10 bis 40  C halten kann.  



  Die Reaktionsvorrichtung wurde durch eine Reihe  von eine NaOH-Lösung enthaltenden Waschflaschen,  die mit dem oberen Teil des Kühlrohrs verbunden  wurden. Diese Waschflaschen waren notwendig, um  das sich bei der Umsetzung entwickelnde HCl sowie  das überschüssige Chlor zu     sammeln.     



  Das Reaktionsgefäss wurde auch mit einer     5-Liter-          Chlorflasche    verbunden, die mit einem Reduzierventil  und einem Strömungsmesser zur Steuerung des Gas  stromes ausgerüstet wurde, während das Reaktions  gefäss mit einem Hochdruckerzeuger von 70 Watt für  Ultraviolettstrahlen versehen wurde, der zweckmässig  abgeschirmt aussen an die Flasche gestellt wurde.  



  Die Beschickungsvorgänge zur     Einführung    der Re  aktionsteilnehmer erfolgte in folgender Reihenfolge:  
EMI0012.0010     
  
    1. <SEP> die <SEP> Vorrichtung <SEP> wurde <SEP> mit <SEP> Stickstoff <SEP> gewaschen;
<tb>  2. <SEP> die <SEP> Suspension <SEP> von <SEP> Polyvinylchlorid <SEP> in <SEP> Chlorfluor  alkan <SEP> wurde <SEP> unter <SEP> einem <SEP> schwachen <SEP> Stickstoffstrom
<tb>  eingeleitet;
<tb>  3. <SEP> das <SEP> Rührwerk <SEP> wurde <SEP> in <SEP> Gang <SEP> gesetzt.       Das Chlor wurde mit einer solchen Geschwindigkeit  eingeleitet, dass im     Reaktionsmilieu    immer ein leichter  Überschuss an Chlor herrschte.  



  Man konnte sich dessen leicht vergewissern, indem  man feststellte, ob in den abwärts vom Kühlrohr auf  gestellten Absorptionsgefässen mit alkalischer Lösung  eine Blasenbildung vorhanden war.  



  Sobald das Milieu mit Chlordämpfen gesättigt war,  wurde der Ultraviolettstrahlenerzeuger eingeschaltet und  die Chlorierung 4 Stunden durchgeführt, wobei die  Reaktionsmasse bei etwa 35  C gehalten und die  Durchflussgeschwindigkeit des Chlors derart gesteuert  wurde, dass immer ein geringer Überschuss     an    Chlor  vorhanden war. Wenn man auf diese Weise vorging,  so stellte     man    fest, dass die Chlorabsorption nicht kon  stant, sondern in den ersten zwei Stunden grösser war.  



  Nach 4 Stunden wurde der Ultraviolettstrahlen  erzeuger ausgeschaltet und der Chlorstrom unterbrochen.  Das Polymer war weiss und in keiner     Weise    aufge  quollen.  



  Die Polymersuspension wurde filtriert und das  Filtrat mit einer Lösung von 5 % NaHCO3 in Wasser,  mit Wasser und schliesslich mit überschüssigem Methanol  gewaschen.  



  Das auf diese Weise erzielte Produkt wurde schliess  lich 24 Stunden unter vermindertem Druck in einem  Ofen bei 50  C getrocknet.  



  Das Endprodukt war ein weisses Pulver, das sehr  ähnlich wie das Ausgangspolyvinylchlorid aussah.  



  Das getrocknete Polymer wurde dann analysiert, um  seine Eigenschaften zu bestimmen.  



  Die Ergebnisse dieser Analyse sind in Tabelle VII  wiedergegeben.  



  <I>Beispiel 19</I>  Eine gleiche Vorrichtung wie die in Beispiel 18  beschriebene wurde mit 600 g Polyvinylchlorid, das  dieselben Eigenschaften wie das in Beispiel 18 ver  wendete aufwies, und 1800 cm3 eines aus 1260 cm  CF2Cl-CCl2F und 540 cm3 CHCl3 bestehenden Ge  misches beschickt.  



  Die Chlorierung wurde dann 5 Stunden bei 31,5  C  unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 18 durch  geführt. Dann wurde das chlorierte Polymer wie bereits  beschrieben isoliert und zurückgewonnen; die auf diese  Weise erzielten Ergebnisse sind in Tabelle VII ange  geben.  



  <I>Beispiel 20</I>  Die Chlorierung einer aus einem Gemisch von  1080 cm3 CF2Cl-CCl2F und 720 cm3 CHCl3 bestehen  den Suspension, die 600 g     Polyvinylchlorid    mit den  selben Merkmalen wie das in Beispiel 18 verwendete in  Suspension enthielt, wurde auf dieselbe Weise in den  vorhergehenden Beispielen     ausgeführt.    Die Reaktions  bedingungen waren die folgenden:  
EMI0012.0017     
  
    Temperatur: <SEP> 33  <SEP> C <SEP> Dauer: <SEP> 5 <SEP> Stunden.       Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle     VII    auf  geführt.  



  <I>Beispiel 21</I>  Man     befolgt    das Verfahren der vorhergehenden  Beispiele, wobei die     Chlorierung    einer  
EMI0012.0021     
  
    CF,CC12F <SEP> <B>900M1</B>
<tb>  CHCI:3 <SEP> <B>900M1</B>
<tb>  PVC <SEP> 600 <SEP> g       enthaltenden Suspension durchgeführt wurde. Das     Poly-          vinylchlorid    wies die gleichen Eigenschaften wie das in  Beispiel 18 beschriebene auf.      Die     Reaktionsbedingungen    waren die folgenden:  
EMI0013.0001     
  
    Dauer: <SEP> 100 <SEP> Minuten <SEP> Temperatur: <SEP> 36  <SEP> C.       Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle VII ange  geben.  



  <I>Beispiele 22 und 23</I>  Beispiel 21 wurde wiederholt, doch betrug die  Reaktionsdauer diesmal 3 Stunden, 20 Minuten bzw.  5 Stunden.  



  Die auf diese Weise erzielten Ergebnisse sind in  Tabelle VII angegeben.  



  <I>Beispiel 24</I>  Beispiel 21 wurde wiederholt, doch wurde die Um  setzung bei 18 C     durchgeführt.    Die erzielten Ergeb  nisse sind in Tabelle VII wiedergegeben.    <I>Beispiel 25</I>  Beispiel 18 wurde wiederholt, doch wurde die Reak  tion mit einem Radikal-Katalysator statt mit Ultra  violettstrahlen aktiviert.  



  Es wurde hier eine Lösung von 18g     Diisopropyl-          peroxydicarbonat    in CHCl3 verwendet und am Anfang  der Reaktion in die Suspension des polymeren Materials  gegeben.  



  Das Suspensionsmilieu bestand aus 900 cm3  CF2Cl-CCl2F und 900 cm3 CHCl3 und enthielt als  suspendiertes Material 600 g Polyvinylchlorid mit den  selben Eigenschaften wie das in Beispiel 18 verwendete.  



  Die Reaktionsbedingungen waren die folgenden:  Dauer: 5 Stunden Temperatur: 36  C.  



  Die auf diese Weise erzielten Ergebnisse sind in  Tabelle     VII    aufgeführt.    
EMI0014.0000     
  


Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Chlorierung an Kohlenstoffatomen von Vinylchlorid-Monomereinheiten enthaltenden poly meren Materialien unter Bildung von Produkten, die eine hohe thermische Stabilität, ein hohes Selbst löschungsvermögen und bemerkenswerte mechanische Eigenschaften sogar bei hoher Temperatur aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass das erwähnte polymere Material in Suspension in einem mindestens zum Teil aus Chlorfluoralkan bestehenden Suspensionsmilieu chloriert wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass die verwendeten Chlorfluoralkane von Methan, Äthan, Propan oder anderen niederen Alkanen abgeleitet sind. 2. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das er wähnte Suspensionsmilieu eine wässrige Phase enthält. 3.
    Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch ge kennzeichnet, dass das erwähnte Suspensionsmilieu aus Chlorfluoralkanen und einer wässrigen Phase besteht, wobei das volummässige Verhältnis des Chlorfluor alkans zur wässrigen Phase etwa 0,25 % beträgt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch ge kennzeichnet, dass die erwähnte wässrige Phase aus einer wässrigen Lösung einer starken Säure, die der Einwirkung von Chlor gegenüber beständig ist, besteht. 5. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch ge kennzeichnet, dass die erwähnte starke Säure Salz säure ist. 6. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch ge kennzeichnet, dass die erwähnte starke Säure Trichlor- essigsäure ist. 7.
    Verfahren nach Patentanspruch 1 oder Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das erwähnte Suspensionsmilieu aus einem Gemisch von mindestens einem Chlorfluoralkan mit mindestens einem Chlor- alkan besteht, wobei das volummässige Verhältnis des Chlorfluoralkans zum Chloralkan unter 10 und vor zugsweise zwischen 0,25 und 8 liegt. B. Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch ge kennzeichnet, dass das erwähnte Chloralkan Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Dichloräthan ist.
    9. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass die Chlorierungsreaktion in Gegen wart kleiner Mengen Radikal-Katalysator vom Peroxyd- Typus mit einer hohen Zersetzungskonstante durch geführt wird. 10. Verfahren nach Unteranspruch 9, dadurch ge kennzeichnet, dass der erwähnte Radikal-Katalysator )Tertiär-butyl-perpivalat oder Diisopropylperoxycarbonat ist. PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach Patentanspruch I hergestellten polymeren chlorierten Materialien zur Herstellung von Fasern und Folien.
    <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.
CH1046966A 1965-07-21 1966-07-20 Verfahren zur Chlorierung an Kohlenstoffatomen von Vinylchlorid-Monomereinheiten enthaltenden polymeren Materialien CH481154A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT1648265 1965-07-21
IT647966 1966-03-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH481154A true CH481154A (de) 1969-11-15

Family

ID=26325790

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1046966A CH481154A (de) 1965-07-21 1966-07-20 Verfahren zur Chlorierung an Kohlenstoffatomen von Vinylchlorid-Monomereinheiten enthaltenden polymeren Materialien

Country Status (3)

Country Link
CH (1) CH481154A (de)
DK (1) DK121265B (de)
NO (1) NO124837B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
NO124837B (de) 1972-06-12
DK121265B (da) 1971-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1138547B (de) Verfahren zur Herstellung von nachchloriertem Polyvinylchlorid
DE69731444T2 (de) Alkyliertes poröses harz, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
DE1645010A1 (de) Verfahren zur Polymerisation und Copolymerisation von halogenierten Olefinen
DE1520310B2 (de) Verfahren zur Herstellung einer Pfropfpolymerisatmasse
DE2153886C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Vinylchloridpolymeren mit verbesserten Eigenschaften
DE2133606A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pfropfpolymeren des Vinylchlonds
DE2222640A1 (de) Verfahren zur Herstellung von chlorierten polymeren Materialien
DE2441197A1 (de) Verfahren zur chlorierung von aethylenpolymerisaten
DE1301537B (de) Verfahren zur Chlorierung von feinteiligen, durch Emulsions- oder Suspensionspolymerisation erhaltenen Vinylchloridhomo- oder copolymerisaten
DE2003331B2 (de) Verfahren zur herstellung eines vinylchloridpfropfpolymerisates
CH635849A5 (de) Verfahren zur homo- oder copolymerisation eines vinylchloridmonomers oder einer mischung eines vinylchloridmonomeren und comonomeren.
CH481154A (de) Verfahren zur Chlorierung an Kohlenstoffatomen von Vinylchlorid-Monomereinheiten enthaltenden polymeren Materialien
DE833856C (de) Verfahren zur Polymerisation von Vinyl- und Vinylidenchloriden
DE69700677T2 (de) Thermostabilisierte Zusammensetzungen von Vinylidenfluorid-Polymeren
DE1116409B (de) Verfahren zur Polymerisation von Vinylverbindungen
DE1932589C3 (de) Verfahren zum Chlorieren von pulverförmigen Polyvinylchloridpolymerisaten
DE2244279A1 (de) Verfahren zur polymerisation von tetrafluoraethylen
DE3346137A1 (de) Verfahren zur chlorierung von polymeren
DE3822467C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Homo-, Co- oder Pfropfpolymerisaten des Vinylchlorids
DE1745409B1 (de) Verfahren zur polymerisation von vinylchlorid
DE1920382B2 (de) Verfahren zur herstellung von zellkoerpern aus weichmacherfreien, besonders harten polymerisaten des vinylchlorids
DE1570990A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Vinylhalogenpolymerisaten,insbesondere von gepfropften Polyvinylhalogen-Polyolefinpolymerisaten und Mischungen
DE1645372A1 (de) Verfahren zum Halogenieren von Vinylpolymeren
EP0024353A1 (de) Verfahren zur Behandlung eines Polymerisates oder Copolymerisates des Vinylchlorids
DE2110173A1 (en) Carbon black-contg vinylic polymers

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased