CH429656A - Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilfasern aus Polyolefinen mit Benzthiazolylazofarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilfasern aus     Polyolefinen          mit        Benzthiazolylazofarbstoffen       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben  und Bedrucken von Textilfasern aus     Poly-a-olefinen    mit       metallisierbaren    neuen     Benzthiazolylazofarbstoffen.     



  Die neuen im erfindungsgemässen Verfahren zu ver  wendenden     Monoazofarbstoffe    enthalten ein     Werner-          Komplex    bildendes Metall und sind     2-(2-Benzth.iazolyl-          azo)-1,3-diketone,    die keine wasserlöslich machenden       Substituenten    besitzen und bei denen die     Oxogruppen     des     1,3-Diketons    an offenen Ketten stehen.

   Diese Farb  stoffe haben die folgende Formel:  
EMI0001.0015     
    worin     R1    und     R,>    gleiche oder verschiedene     hetero-          cyclische,    aromatische,     araliphatische    oder     aliphatische     Reste, die über eine     Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung     an die     Oxogruppen    gebunden sind, und     R1    und     R2     und der     Benzolring    A frei sind von     Substituenten,    die  zu einer Löslichkeit in Wasser beitragen, wie beispiels  weise     Sulfonsäuregruppen,

      jedoch     Substituenten,    wie bei  spielsweise eine niedrig molekulare     Alkyl-,        Aryl-,          Aralkyl-,    Halogen-,     Nitro-,        Hydroxy-,    substituierte  Amine-,     Alkoxy-,        Aryloxy-,        Alkylsulfon-,        Arylsulfon-,          Carboxyamid-    oder     N-substituierte        Sulfonamid-gruppe,     tragen können.

   Der     Benzthiazolylrest    ist vorzugsweise ein       6-(niedr.-Alkyl)-benzthiazolyl-,          6-(niedr.-Alkoxy)-benzth.iazolyl,          6-(N,N-Di-niedr.-alky1)-sulfamyl)-benzthiazolyl-          oder        4,7-Di-(niedr.-alkoxy)-benzthiazolyl-rest,     und     R1    und     R2    sind jedes vorzugsweise niedrig mole  kulares     A1ky1,        Trifluormethyl,        Phenyl,        (niedr.-Alkyl)-          phenyl    oder     2-Thienyl.       Wie oben erwähnt,

   eignen sich die Farbstoffe zum  Färben und Bedrucken von Textilfasern aus Polymeren  von     a-Olefinen.    Solche Polymere werden seit einigen  Jähren in stetig zunehmenden Mengen und Qualitäten  hergestellt. Wegen     ihrer    vielen wertvollen Eigenschaften,  wie ihrer mechanischen Festigkeit, hohen Elastizität, Be  ständigkeit gegen Lösungsmittel und andere Materialien,  werden sie in grossen Mengen u. a. für die Herstellung  von Textilfasern verwendet. Wegen ihrer ausserordent  lichen chemischen Unangreifbarkeit und weil sie sehr       hyd'rophob    sind, besitzen diese Fasern aber nur geringe  Affinität für die Farbstoffe und Pigmente, die im allge  meinen für die Einfärbung natürlicher und synthetischer       Materialien    zur Verfügung stehen.

   Versuche,     a-Olefin-          polymere    durch Einbringen von Pigmenten in den Kunst  stoff, beispielsweise in     Banbury-Mischern    oder Misch  extrudern, zu färben, waren nicht voll zufriedenstellend,  weil es schwierig ist, eine auch nur einigermassen     zufrie-          d'enstellende    Dispersion des Pigmentes in dem Kunststoff  zu erzielen. Wenn auch festgestellt werden konnte, dass  mit     dispersen    Farbstoffen helle bis mittlere Farbtöne in       Poly-a-olefinen    erzeugt werden können, so liess doch die  Licht- und Waschechtheit solcher Färbungen viel zu  wünschen übrig.

   Andere Methoden zur Verbesserung  der     Färbbarkeit    von     Poly-a-olefinen,    beispielsweise durch  Aufpfropfen von funktionelle Gruppen enthaltenden       Polymerenketten    oder Einführen solcher Ketten in an  derer Weise in das     Polyolefin    oder durch Anwendung  öllöslicher, in Wasser und öl     emulgierter    Farbstoffe auf  das Polymere, sind ebenfalls nicht völlig     erfolgreich    ge  wesen, u. a. wegen der dadurch bedingten erhöhten  Kosten und anderer Einwände.  



  Polymere von     a-Olefinen,    insbesondere     Polypropy-          len,    erleiden bekanntlich einen Abbau, wenn man sie der       Wärme,    wie sie bei ihrer mechanischen Verarbeitung,  beispielsweise beim     Extrudern,    auftritt, oder dem Son  nenlicht, das auf die fertigen Gegenstände, wie Matten,  Dekorationsmaterialien und     Autositzbezüge,    auftreffen      kann, ausgesetzt werden.

   Diese     Empfindlichkeit    gegen       Wärme    und Sonnenlicht     kann    zumindest     teilweise    über  wunden werden, indem man verschiedene     Stabilisatoren,     von denen viele     anorganische    oder organische Verbin  dungen von Metallen, wie Chrom, Nickel, Zink, Kobalt,  Kupfer und Cadmium, sind, in     das    Polymere einbringt.

    Diese Metalle gehören zu den Übergangselementen und  vermögen Werner-Komplexe zu     bilden.    Nickelverbin  dungen, wie beispielsweise die     Bis-(p-alky'lphenol)-mono-          sulfid-Nickelverbindungen,    die aus der     USA-Patentschrift     Nr.<B>3,006</B> 885 als     Stabilisatoren    für     Polypropylen    be  kanntgeworden sind, eignen sich besonders gut für die  sen Zweck. Auch anorganische Verbindungen, wie sie  aus den französischen Patentschriften     Nrn.    1 142 024  und 1 142 025     bekannt    .sind, sind wirksame Stabilisato  ren für diese Polymeren.

   Die Verwendung von verschie  denen anderen Verbindungen der oben     angeführten    Me  talle als Zusätze zu     Polypropylen        ist    in den USA-Patent  schriften     Nrn.    2<B>971</B>940, 2 980 645 und 2 997 456 be  schrieben.  



  Diese stabilisierenden Verbindungen werden üb  licherweise in verhältnismässig geringen Mengen, das  heisst von<B>0,001</B> bis 3     Gew.%,    verwendet und werden im  allgemeinen während der Verarbeitung des Polymeren in  dieses eingebracht.     Derart    geringe Mengen     sind    gewöhn  lich für eine Stabilisierung des Polymeren gegen einen  Abbau durch Wärme und Licht     ausreichend,    und Poly  mere von     Poly-a-olefinen,    die derartige Mengen     an    sol  chen Verbindungen enthalten, werden daher im folgen  den als  stabilisiert  bezeichnet.  



  Die neuen Farbstoffe werden gewöhnlich in der  Form     wässriger    Dispersionen     angewandt    und ergeben  kräftige Färbungen, das     heisst    tiefe Farbtöne, die     wasch-          und    lichtecht sind.  



  Die neuen Farbstoffe     sind    allgemein zum Einfärben  von     Textilfasern    aus Polymeren von     a-Olefinen,    vorzugs  weise von solchen mit 2 bis 4     Kohlenstoffatomen    je Ein  heit,     verwendbar,    eignen sich aber insbesondere zum  Einfärben von     Textilfasern    aus     kristallinen,        isotaktischen          Polypropylenen    mit einer     intrinsic    Viskosität über 1,0  (bestimmt in     Tetralin    bei 135  C). Solche     Polypropylene     sind bekannt und im Handel erhältlich.

   Sie können durch  Polymerisieren von     Propylen    in Gegenwart von Ziegler  Katalysatoren und     inerten        Flüssigkeiten    hergestellt wer  den und enthalten Werner-Komplexe bildende     Metalle,     die     während        ihrer    Verarbeitung als     StabRisatoren    zu  gesetzt wurden oder als Restmengen von verschiedenen  Behandlungen des Polymeren     während    seiner Herstel  lung anwesend sind.  



  Die neuen     metallisierbaren        Monoazoverbindungen     können nach an sich für die Herstellung von     Monoazo-          verbindungen    bekannten Methoden hergestellt werden.  Beispielsweise kann eine     2-Amino-benzthiazolylverbin-          dung        diazotiert    und mit einer Lösung oder Suspension  eines     1,3-Diketons    mit offener Kette, beispielsweise       2,4-Pentandion    oder     1,3-Diphenyl-1,3-propandion,    ge  kuppelt werden.

   Das     Kupplungsprodukt        ist    im     a#llgemei-          nen        unlöslich    in     wässrigen    Medien und     kann    in üblicher  Weise abgetrennt und getrocknet werden.  



  Beispiele für     2-Aminobenzthiazolylverbindungen,    die  sich für die Herstellung der neuen     metallisierbaren          Monoazofarbstoffe    der Erfindung eignen, sind:       2-Aminobenzthiazol,        2-Amino-6-brombenzthiazol,          2-Amino-5,        6-dichlorbenzthiazol,          2-Amino-6-nitrobenzthiazol,          2-Amino-6-methylbenzthiazol,            2-Amino-6-hexylbenzthiazol,          2-Amino-6-methoxybenzthiazol,          2-Amino-6-äthoxybenzthiazol,          2-Amino-4,6-diäthylbenzthiazol,

            2-Amino-4,        6-dimethoxybenzthiazol,          2-Amino-4,7-diäthoxybenzthiazol,          2-Amino-6-trifluormethylbenzthiazol,          2-Amino-6-thioäthylbenzthiazol,          2-Amino-6-isopropylbenzthiazol,          2-Amino-6-n-butyrylamidobenzthiazol,          2-Amino-6-ss-hydroxyäthylbenzthiazol,          2-Amino-6-y-hydroxypropylaminobenzthiazol,          2-Amino-6-N,N-dimethylsulfamylbenzthiazol,          2-Amino-6-N-propylsulfamylbenzthiazol,          2-Amino-6-n-butylsulfonylbenzthiazol,

            2-Amino-6-phenylsulfonylbenzthiazol    und       2-Amino-6-(4-chlorphenylsülfonyl)-benzthiazol.     Beispiele für als Kupplungskomponenten verwend  bare     1,3-Diketone    mit offener Kette sind:

         2,4-Pentandion,        1-Phenyl-2,4-pentandion,          1-(4-Chlorphenyl)-2,4-pentandion,          1,3-Diphenyl-1,3-propandion,          1,3-Bis-(2-chlor-4-methylphenyl)-1,3-propandion,          1,1,1-Trifluor-2,4-pentandion,          1-(2-Furyl)-1,3-butandion    und       1,1,1-Trifluor-4-(2-thienyl)-2,4-butandion.       Die neuen     metallisierbaren        Monoazofarbstoffe    sind  bei gewöhnlicher Temperatur in Wasser     praktisch    un  löslich.

   Sie können daher als     disperse    Farbstoffe, das  heisst als     wässrige    Dispersionen, die in verschiedener  Weise erhalten werden können, auf     Poly-a-olefinfasern     angewandt werden. Beispielsweise kann die     Monoazo-          verbindung    in Gegenwart eines     Dispersionsmittels    mit  beispielsweise einem     Mikropulverisierer,    Sand     oder    einem  anorganischen Salz vermahlen werden.

   Je feiner verteilt  die     Farbstoffmasse    ist, desto wirksamer ist sie bekannt  lich als     Farbstoff.    Der     dispergierte    Farbstoff wird vor  zugsweise mit so viel Wasser vermischt, dass eine gründ  lich durchfeuchtete Paste oder Aufschlämmung erhalten  wird, die dann, um das Färbebad herzustellen, mit Was  ser bis zu der     gewünschten    Konzentration verdünnt wird.

    Zum Färben kann das     Poly-a-olefinfasermaterial    in das       Färbebad,    das noch die üblichen     Färbehilfsmittel    enthal  ten kann, eingebracht werden und das Färben durch Er  hitzen des Bades auf eine zum Färben geeignete Tempe  ratur und Bewegen des Materials in dem erhitzten Bad  für die Zeit, gewöhnlich etwa 1 Std., die zur Erzielung  der     gewünschten        Farbtiefe    erforderlich ist, erfolgen.  Während dieser letzteren Zeit wird durch eine Einstel  lung des     pH-Wertes    des Bades auf unter 5 gewöhnlich       eine    verbesserte Abgabe des Farbstoffes von dem Bad  erzielt.

   Das gefärbte Material kann dann mit Wasser  gespült, mit warmer (60  C) milder Seifenlösung gewa  schen, erneut mit Wasser gespült und getrocknet werden.  



  Die Menge an Farbstoff, die im Verhältnis zu der  Menge an zu färbendem     Poly-a-olefinfasermaterial    ver  wendet wird,     kann    in einem weiten Bereich variieren. Sie  hängt weitgehend von der gewünschten     Farbtiefe    und zu  einem geringeren, aber doch wesentlichen Grade von  dem     Metallgehalt    der Fasern ab. Auch ist festzustellen,  dass die verschiedenen Werner-Komplexe bildenden Me  talle hinsichtlich der Leichtigkeit, mit der sie die kom  plexen Verbindungen mit den     Monoazofarbstoffen    bil  den, verschieden sind.

   In den meisten Fällen können mit  0,5 %     igen    Färbebädern tiefe Töne, deren Farbtiefe durch       Er'hö'hen    der     Farbstoffkonzentration    auf 2,0 %     oder    dar-      über nur wenig zunimmt, erzielt werden. Helle Töne  können bereits mit     Farbstoffkonzentrationen    von 0,05  oder darunter erzielt werden.  



  Die     ausgezeichneten    Ergebnisse, die beim Färben  von Textilfasern aus     Poly-a-olefinen,    die ein     Werner-          Komplexe    bildendes     Metall    enthalten, mit den neuen       metallisierbaren        Monoazoverbindungen    erzielt werden,  sind insofern überraschend als vergleichbare Verbindun  gen entweder nur schwache oder wenig wasch- und licht  echte Färbungen auf     Poly-a-olefinfasern    erzeugen.

   Bei  spielsweise werden mit dem Farbstoff     3-(2-Thiazolyl-          azo)-pentan-2,4-dion        Polypropylenfasern    in Tönen mit  schlechter Lichtechtheit eingefärbt und     3-(1,3,4-Triazi-          nyl-2-azo)-pentan-2,4-dion    erzeugt nur Färbungen von  geringer Farbtiefe. Mit dem aus     diazotiertem        2-Amino-          6-äthoxybenzthiazol    durch Kuppeln mit     Acetoacet-o-          anisidid    erhaltende Farbstoffe werden auf     Polypropylen-          fasern    nur schwache Färbungen erzielt.  



  In den folgenden Beispielen beziehen sich Teile und  Prozentangaben auf das Gewicht.    <I>Beispiel 1</I>  Textilfasern aus     Polypropylen,    das eine stabilisie  rende Menge von wenigstens einem Werner-Komplexe  bildenden Metall, beispielsweise Nickel, enthielt, wurden  mit den beiden wie nachstehend beschrieben hergestellten  Farbstoffen eingefärbt. Die Färbung des     Polypropylens     wurde wie folgt durchgeführt: 1 Teil Farbstoff wurde mit  5 Teilen     Diäthylenglykol    und 0,1 Teil  Triton     X-100      vermahlen.

   Nach Zusatz von 4000 Teilen 40  C war  mem Wasser wurden 100 Teile Fasern aus     isotaktischem          Polypropylen,    welches eine organische Nickelverbindung  in einer Menge von     0,12%,    berechnet auf das Metall,  enthielt, in das so erhaltene Färbebad eingebracht und  darin bewegt, während das Bad allmählich zum Sieden  erhitzt wurde.  



  Das Färben im kochenden Färbebad wurde während  1 Std. fortgesetzt. Hierauf wurde das Fasermaterial aus  dem Bad entnommen, gründlich in einer 0,25 %     igen     Seifenlösung bei 60  C gewaschen, mit warmem Wasser  gespült und getrocknet. Die mit dem ersten Farbstoff  erhaltenen Färbungen waren leuchtend     scharlachrot    und  ausgezeichnet licht- und waschecht, abriebfest und be  ständig bei chemischer Reinigung. Der zweite Farbstoff,  das heisst der aus     Acetoacet-o-anisidid    erhaltene, er  zeugte schwach     orangefarbene    Töne auf dem gleichen       Polypropylenfasermaterial,    wenn er bei gleicher Konzen  tration angewandt wurde.  



  Der Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:  Einer heissen (70  C) Lösung von 16,1 Teilen 100     %-          iger    Schwefelsäure in 38 Teilen Wasser wurden 19,4  Teile     2-Amino-6-äthoxybenzthiazol    zugesetzt. Dieses  Gemisch wurde in 515 Teile Schwefelsäure von 50      B6     gegossen, und das Gemisch wurde auf 5  C gekühlt und  bei dieser Temperatur oder darunter gehalten, während  150 Teile einer     1,0m    Lösung von     Nitrosylschwefelsäure     im Verlaufe von etwa 50 min zugegeben wurden. Die  erhaltene Masse wurde etwa 1 Std. gerührt. Dann wurde  überschüssiges Nitrat mit     Sulfaminsäure    zerstört.

   Die so  erhaltene Lösung des     Diazoniumsalzes    wurde halbiert.  



  Eine Hälfte der     Diazoniumlösung    wurde     in    eine fil  trierte Lösung von 5,25     Teilen        2,4-Pentandion,    10,0  Teilen     Natriumcarbonat    und etwa 9 Teilen     wässrigem          Alkalihydroxyd    von 50      B6    in 500 Teilen Wasser ein  laufen gelassen. Die     kuppelnde    Masse wurde durch Zu  gabe von wässriger     Natriumhydroxydlösung    stark alka  lisch und mit Eis bei einer Temperatur unter 10  C ge-    halten. Die Zugabe der     Diazoverbindung    erfolgte im  Verlaufe von etwa 3 Std. Die Masse wurde dann etwa  16 Std. gerührt.  



  Die erhaltene Aufschlämmung wurde filtriert, und  der Filterkuchen wurde mit Wasser bis zur     Sulfationen-          freiheit    gewaschen. Dann wurde der Kuchen mit 500  Teilen 10 %     iger    wässriger     Natriumchloridlösung,    die 1       Natriumhydroxyd    enthielt, und dann mit 1000 Teilen  20%iger wässriger     Natriumchlorid        ösung,    die 1%     Na-          triunihydroxyd    enthielt, gewaschen.

   Der gewaschene Fil  terkuchen wurde dann 2 Std. in 500 Teilen Wasser auf  geschlämmt, durch Zugabe von etwa 4 Teilen Salzsäure  von 20      Be    gegen     Nitrazingelb    neutralisiert, und die  Aufschlämmung wurde, nachdem sie etwa 16 Std. ge  rührt war, filtriert und mit Wasser     chloridfrei    gewaschen.  Das gewaschene Produkt wurde getrocknet. Nach dem  obigen Verfahren wurden 7 Teile des     Monoazofarbstoffs     3 - (6 -     Äthoxy    - 2 -     benzthiazolylazo)-2,4-pentandion    der  Formel  
EMI0003.0068     
    vom F. 120-126  C erhalten.  



  Die zweite Hälfte der wie oben beschrieben her  gestellten     Diazoniumsalzlösung    wurde unter praktisch  den gleichen Bedingungen mit einer Lösung von 11,4  Teilen     Acetoacet-o-anisidid,    10 Teilen     Natriumcarbonat     und etwa 9 Teilen     wässrigem        Natriumhydroxyd    von  50      B6    in 500 Teilen Wasser gekuppelt. Man     erhielt     15,9 Teile des     Monoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0003.0077     
    vom F. 178-185 C.  



  <I>Beispiel 2</I>       3-(6-Methoxy-2-benzthiazolylazo)-2,4-pentandion     der Formel  
EMI0003.0079     
      färbte Textilfasern aus     Polypropylen,    das mit einer     Nik-          kelverbindung    stabilisiert war, in leuchtenden scharlach  roten Tönen, die ausgezeichnet licht- und waschecht, ab  riebfest und beständig gegen Trockenreinigung waren.  



  Der Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:  Einer heissen Lösung von 8 Teilen 100 %     iger    Schwe  felsäure in 20 Teilen Wasser wurden 9,5 Teile     2-Amino-          6-methoxybenzthiazol        zugesetzt.    Das Gemisch wurde in  etwa 260     Teile        Schwefelsäure    von 50      B6    ge  gossen, und die     Masse    wurde auf 5  C oder darunter       gekühlt    und bei dieser Temperatur gehalten, während 75  Teile einer 1,0m Lösung von     Nitrosylschwefelsäure    im  Verlaufe von etwa     30-40    min zugegeben wurden.

   Das  Gemisch wurde etwa 1 Std. gerührt, und die überschüs  sige salpetrige Säure wurde dann mit     Sulfaminsäure    zer  stört. Die     DiazoniumsaMösung    wurde in     eine    Lösung  von 5,25 Teilen     2,4-Pentandion,    10,0     Teilen        Natrium-          carbonat    und     etwa    9     Teilen        wässrigem        Natriumhydoxyd     in 500 Teilen Wasser einlaufen gelassen.

   Die erhaltene  Masse     wurde    durch Zugabe von     wässrigem    Natrium  hydroxyd stark alkalisch und mit Eis bei     einer    Tempera  tur unter 10  C gehalten. Die Zugabe der     Diazoverbin-          dung    erforderte etwa 2 Std., und das Kupplungsgemisch  wurde     etwa    16 Std.     gerührt.     



  Die erhaltene Aufschlämmung wurde auf 50-55  C  erwärmt und filtriert, und der Filterkuchen wurde mit  500 Teilen 10 %     iger    wässriger     Natriumchloridlösung,    die    1 %     Natriwnhydroxyd    enthielt, und dann mit 1000 Teilen  20 %     iger    wässriger     Natriumchloridlösung,    die 1 % Na  triumhydroxyd     enthielt,        gewaschen.    Der gewaschene  Filterkuchen wurde wieder 2 Std. lang in 500 Teilen  Wasser aufgeschlämmt, mit Salzsäure gegen     Nitrazingelb     neutralisiert, und die Aufschlämmung     wurde,    nachdem  sie etwa 16 Std.

   gerührt war, filtriert und mit Wasser       chloridfrei    gewaschen. Das gewaschene Produkt, näm  lich 3 - (6 -     Methoxy-2-benzthiazolylazo)-2,4-pentandion     wurde hierauf getrocknet.  



  In analoger Weise wurde     2-Aminothiazol        diazotiert     und mit     2,4-Pentandion    gekuppelt. Die erhaltene     Mono-          azoverbindung    wurde als     disperser    Farbstoff auf     Poly-          propylentextilfasern    angewandt. Die Färbungen waren  schwach gelb und etwas weniger lichtecht.  



  <I>Beispiele 3-7</I>  In der in Beispiel 1 beschriebenen Weise wurden ver  schiedene     2-Aminobenzthiazole        diazotiert    und mit ver  schiedenen     1,3-Diketonen    gekuppelt. Die erhaltenen       Monoazoverbindungen    wurden als     d'isperse    Farbstoffe  zum Färben von stabilisiertem     Polypropylentextilfaser-          material,    das eine Nickelverbindung enthielt, verwendet,  wobei tiefe     Farben    verschiedener Töne von ausgezeich  neter Echtheit erzielt wurden.

   Die Komponenten der  Farbstoffe und die mit den     Farbstoffen    erzielten Farb  töne sind in Tabelle I zusammengestellt:  
EMI0004.0061     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb>  Farbe <SEP> auf
<tb>  Beispiel <SEP> Benzthiazol <SEP> 1,3-Diketon <SEP> Polypropylen  textilfasern
<tb>  3 <SEP> 2-Aminobenzothiazol <SEP> 1-Phenyl-1,3-butandion <SEP> rot
<tb>  4 <SEP> 6 <SEP> Methyl-2-aminobenzthiazol <SEP> 1 <SEP> Phenyl-1,3-butandion <SEP> rot
<tb>  5 <SEP> 4,7 <SEP> Diäthoxy-2-aminobenzthiazol <SEP> 2,4-Pentandion <SEP> orangerot
<tb>  6 <SEP> 6-N,N-Dimethylsulfamyl  2-aminobenzthiazol <SEP> 1,3-Bis-(p-tolyl)-1,3-propandion <SEP> rot
<tb>  7 <SEP> 6-Äthoxy-2-aminobenzthiazol <SEP> 1,1,1-Trifluor-4-(2-thienyl)- <SEP> blaurot
<tb>  2,4-butandion

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zum Farben oder Bedrucken von Textil fasern aus Poly-a-olefinen, die ein Werner-Komplex bil dendes Metall enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass ein 2- (2 -Benzthiazolylazo) -1,3 - d'iketonfarbstoff der Formel EMI0004.0065 in welcher R, und R2 gleiche oder verschiedene hetero- cyclische, aromatische, araliphatische oder aliphatische Reste sind, welche über eine Kohlenstoff-zu-Kohlenstoff- Bindung mit den Oxogruppen verknüpft sind,

   wobei so wohl diese Reste als auch der Benzolring A von wasser löslich machenden Substituenten frei sind, aber andere Substituenten aufweisen können, verwendet wird. II. Anwendung des Verfahrens nach Patentanspruch I auf Textilfasern aus Polymeren von a-Olefinen, welche 2-4 Kohlenstoffatome aufweisen.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekenn zeichnet, d'ass die Poly-a-olefintextilfasern 0,001 bis 3,0 GewA eines Werner-Komplex bildenden Metalls enthalten.