CH427278A - Verfahren zur Herstellung von Aminoplastderivaten - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Aminoplastderivaten Es ist bekannt, dass man härtbare Aminoplaste, die höhermolokulare aliphatische Kohlenwasserstoffreste enthalten, in der Textilindustrie als Appretur-, Hydrophobier- oder Weichmachungsmittel verwenden kann. Geeignet sind z. B. Kondensationsprodukte von Methylolmelaminen oder Äthern davon und hö hermolekularen aliphatischen Carbonsäuren. Derartige Produkte sind in Wasser unlöslich; sie müssen deshalb entweder in organischen Lösungsmitteln auf die Textilien aufgebracht werden oder in Form von wässerigen Dispersionen, die mit geeigneten Dispergiermitteln und Schutzkolloiden hergestellt werden müssen. Um derartige höhermolekulare aliphatische Kohlenwasserstoffreste enthaltende Aminoplaste wasserlöslich zu machen, hat man auch schon kationaktive oder anionaktive, zur Salzbildung befähigte Gruppen eingeführt. Diese wasserlöslichen Produkte, die sich für viele Anwendungsarten sehr gut eignen, weisen den Nachteil auf, dass sie wegen ihrer Anionaktivität bzw. Kationaktivität nicht beliebig mit anderen Textilapplikationsprodukten gemeinsam angewendet werden können. Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung von neuen, härtbaren Aminoplasten, bei welchen die Wasserlöslichkeit durch die Einführung von nichtionogenen, hydrophilen Gruppen bewirkt wird. Solche Produkte sind mit anderen Textilapplikationsprodukten weitgehend verträglich. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von härtbaren Konden sationsprodukten, die in Wasser löslich oder wenigstens darin leicht ohne Dispergiermittel dispergierbar sind, dadurch gekennzeichnet, dass man in beliebiger Reihenfolge in neutralem bis alkalischem Milieu a) eine Verbindung mit der Gruppe EMI1.1 welche Verbindung mindestens 2 mit 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisende Alkylgruppen verätherte N-Methylolgruppen und gegebenenfalls noch freie N-Methylolgr.uppen im Molekül enthält, b) eine aliphatische Verbindung, die eine Kohlenstoffkette von mindestens 7 Kohlenstoffatomen und als reaktionsfähige Gruppe eine an ein Amidstickstoffatom gebundene Alkylolgruppe enthält, und c) einen Äther mit der Gruppierung -[CHDCH2-O-] x, worin x eine ganze Zahl von 1 bis 70 bedeutet, welcher Äther als reaktionsfähige Gruppe eine mehr als eine alkoholische Hydroxylgruppe enthält, bei erhöhter Temperatur unter Bildung von Ätherbrücken kondensiert, wobei das Mengenverhältnis zwisohen den Komponenten derart aufeinander ahgestirnmt wird, dass das Endprodukt mindestens eine freie oder mit einer 1 bis 4 Kohlenstoffatome laufweisenden Alkylgruppe verätherte N-Methylolgrupp e aufweist. Als Formaidehydkondens ationsprodukte der Aminotriazingruppe (Komponente a) können im Prinzap alle Produkte herangezogen werden, die mindestens zwei, mit einem niedrigmolekularen Alkohol von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, verätherte N-Methylolgruppen enthalten. Unter diesen Verbindungen seien vor allem Umsetzungsprodukte von Formaldehyd und 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazin, gewöhnlich Melamin genannt, erwähnt. Solche Kondensations- produkte können zwei bis sechs Methylolgruppen enthalten, gewöhnlich stellen sie Mischungen von verschiedenen Verbindungen dar. Weiterhin kommen N-Methylolverbindungen von solchen Abkömmlingen des Melamins in Betracht, die noch mindestens eine Aminogruppe enthalten, z. B. N-Methylolverbindungen von Melam, Melem, Ammelin, Ammelid oder von halogensubstituierten Aminotriazinen, wie 2-Chlor-4, 6-diamino-1 3, 5-triazin ; ferner Methylolverbindungen von Guanaminen, wie z. B. von Stearoguanamin, Benzo. guanamin, Aoetoguanamin oder Formoguanamm. Die Äther leiten sich von einwertigen aliphatiaschen Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ab, nämlich von Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkoholen oder Butanolen. Zum Beispiel können Methyläther von Methylolmelaminen mit 3 bis 6 Methylolgruppen, in welchen 3 bis 6 Methylolgruppen veräthert sind, verwendet werden. Die Formaldehydkondensationsprodukte der Aminotriazingruppe können in vorwiegend monomerem oder in teilweise kondensiertem Zustande benützt werden. Ein geeignetes Ausgangsmaterial ist z. B. ein wasserlöslicher Hexamethylolmelaminhexamethyläther. Zur Harnstoffgruppe gehören Harnstoff, Thioharnstoff und Verbindungen mit der Atomgruppie rung N -N=C N wie Dicyandiamid, Dicyandiamidin, Guanidin, Acetoguanidin oder Biguanid. Ein geeignetes Ausgangsmaterial ist z. B. ein verätherter Dimethylolharnstoff. Unter den aliphatischen Verbindungen, die eine Kohlenstoffkette von mindestens 7 Kohlenstoffato men;aufweisen, und die als reaktionsfähige Gruppe eine N-Alkyloigruppe enthalten (Komponente b) kommen N-Methylol-oder N-Athylolvenbindungen von Verbindungen mit einem nicht basischen Stickstoffatom, d. h. amidartigen Körpern in Frage; genannt seien bei, spielsweise die entsprechenden Derivate der Amide aus Ammoniak oder aus primären Aminen, wie Methyl-, 2ithyl-, Dodecyl-, Octadecyloder Cyclohexylamin einerseits und aus Carbonsäuren, wie Essig-, Chloressia, Butter-, Caprin-, Laurin-, Stearin-, Behen-oder Ölsäure andenseits; ferner substituierte Harnstoffe, wie Monododecylharnstoff; Urethane, wie sie z. B. aus den Chlorameisensäureestern höhermolekularer Alkohole mit Ammoniak oder primären Aminen erhätlich sind, wie Octadecylurethan. Von den erwähnten Verbindungen, die als Reak tionskomponenten unter b) verwendet werden können, werden vorzugsweise solche benützt werden, die mindestens eine Kohlenstoffkette von 18 Kohlenstoffatomen aufweisen, insbesondere Derivate der Stearinsäure, vorzugsweise das Stearinsäure-N-methylol- amid und das Stearinsäure-N-äthylolamid. Als Verbindungen, die als Komponente c) dienen und die mindestens eine Hydroxylgruppe als reaktive Gruppe und ferner die Gruppierung [-CH2-CH2-O-] X enthalten, worin x eine ganze Zahl von 1 bis 70 bedeutet, kommen Die und Polyäbhylen- glykole in Betracht. Vorzugsweise werden Poly äthylenglykole und von diesen die handelsüblichen Typen verwendet, die ein durchschnittliches Molekulargewicht von 200, 400, 600, 1000, 1500, 3000 oder noch mehr aufweisen. Zu den Polyäthylenglykolen sind auch die einfachen Derivate zu zählen, wie einseitige Äther oder Ester, z. B. ein Polyglykolacetat, ein Polyglykolchlorid oder ein Polyglykolmethyläther oder ein mit 1 bis 3 Polyglykolen veräthertes Glycerin. Anstelle der Verwendung von einzelnen Verbin dingen, die für das Herstellungsverfahren. als Reaktionskomponenten unter a), b) und c) aufgeführt wurden, können selbstverständlich auch Mischungen von mehreren solchen Verbindungen herangezogen werden. In dem erfindungsgemässen Verfahren wird d z. B. so vorgegangen, dass man zuerst t die unter a) ge- nannte Verbindung mit der unter c) erwähnten kondensiert und das so erhaltene Kondensationsprodukt mit der unter b) genannten umsetzt, oder dass man zuerst die unter. a) und b) genannte Komponente vereinigt und das erhaltene Produkt dann mit der unter c) erwähnten Verbindung umsetzt, oder ferner dass man zuerst die unter b) und c) erwähnte Verbindung miteinander kondensiert und das Kondensationsprodukt hierauf mit der unter a) genannten umsetzt. Schliesslich ist auch die Möglichkeit gegeben, alle drei Komponenten gleichzeitig zur Umsetzung zu bringen. Vorzugsweise wird so vorgegangen, dass zuerst die Komponente b) und c) vereinigt werden und dass dieses binäre Kondensationsprodukt mit der Komponente a) umgesetzt wird. Die Durchführung der einzelnen Reaktionen erfolgt zweckmässig unter den für ähnliche Kondensationen bekannten Bedingungen. Die Komponenten werden bei höherer Temp. eratur, vorzugsweise bei Temperaturen über 80" C, z. B. bei 100 bis 200 C, umgesetzt. Die Reaktionsteilnehmer können in einfacher Weise verschmolzen werden, oder sie werden in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels umgesetzt. Es kann zweckmässig sein, die Reaktionen unter vermindertem Druck und/oder in einem Inertgas, z. B. in einem Stickstoffstrom, vorzunehmen. Der pH-Wert der Reaktionsmischung soll neutral bis alkalisch sein, wenn nötig, kann noch etwas Natriumhydroxydlösung zugegeben werden. Das Molverhältnis zwischen den zur Anwendung gelangenden Komponenten richtet sich vorwiegend nach der Zahl der in der Komponente a) vorhandenen N-Methyloiäthergruppen. Damit die Kondensationsprodukte härtbar bleiben, ist das Molverhältnis zwischen den Komponenten auf alle Fälle so zu wählen, dass im Endprodukt mindestens eine freie N-Methylolgruppe oder mindestens eine verätherte N-Methylolgruppe vorhanden ist. Weiterhin ist das Verhältnis der Komponenten [b) und c) derart auf ein ander abzustimmen, dass das Endprodukt in Wasser löslich oder wenigstens darin ohne Dispergiermittel leicht dispergierbar ist. Wie festgestellt wurde, genügt im allgemeinen eine kleinere Zahl hydrophiler Gruppen, wenn zuerst die Komponenten b) und c) vereinigt werden und dieses binäre Produkt mit a) umgesetzt wird, weder wenn zuerst Komponente a) mit Kornponente b) zur Reaktion gebracht wird und anschliessend die Kondensation mit der Komponente c) erfolgt. Im Falle von Melaminderivaten als Komponente a) werden pro Mol Methylolmelaminäther vorzugsweise 2 bis 3 Mol eines Fettsäuremethylol oder-äthyloami, als Komponente b) und 1 bis 2 Mol eines Polyglykols mit dem Molekulargewicht von etwa 100 bis 600 als Komponente c) eingesetzt. Die nach vorliegender Erfindung erhältlichen Produkte können als Hilfsstoffe in der Leder- und Papierindustrie verwendet werden. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile, das Verhältnis zwischen Gewichtsteilen und Volumteilen ist das gleiche, wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und dem Liter. Beispiel I Durch zweistündiges Erwärmen im guten Wasserstrahlvakuum bei 115 bis 1200 C werden 66 g [2/10 Mol] Stearinsäuremethyloiamid mit 36 g [2/10 Mol] Stearinsäuremethylolamid mit 36 g [1/10 Mol] Hexamethylolmelaminhexamethyläther umgesetzt. Das nicht wasserlösliche, wachsartige Umsetzungsprodukt wird anschliessend mit 20 g [1/10 Mol] eines Polyäthylenglykols vom Molgewicht 200 unter den gleichen Kondensationsbedingungen wie oben während 14 Stunden behandelt. Man erhält ein in Wasser dispergierhares, wachsartiges Produkt. In heissem Wasser ist das Produkt sehr {gut löslich, wäh- rend die Lösung nach dem völligenErkalten perlmuttglänzende Ausscheidungen aufweist. Ersetzt man die 66 g Stearinsäuremethylolamid durch 68 g N-Methylol-octadecylurethan, so erhält man ebenfalls ein wasserlösliches Produkt von wachsartigem Aussehen. Verwendet man 30 g bzw. 40 g je eines Polyglykols vom Molekulargewicht 300 bzw. 4000, so erhält man ähnliche Produkte, die in Wasser aber eine bessere Löslichkeit zeigen. Der in diesem Beispiel verwendete Methylolmelaminmethyläther kann beispielsweise nach den Angaben in der französischen Patentschrift 1 065 686, Beispiel 1, erhalten werden. Beispiel 2 Verfährt man wie im Beispiel 1 unter Verwendung von 99 g [3/10 Mol] Stearinsäure-methylolamid, 36 g [l/10 Mol] desselben Hexamethylolmelaminmethyläthers und 60 g [1/10 Mol] eines Polyäthylen- glykols vom Molgewicht 600, so erhält man ein weiches, wachsartiges Kondensationsprodukt, das in heissem Wasser klar löslich ist. Beispiel 3 Erwärmt man im Wasserstrahlvakuum bei 115 bis 1200 C 123 g [etwa a 2/10 Mol] eines wasserlös- lichen Umsetzungsproduktes, das aus 1 Mol Stearin säuremethylolamid und einem Mol Polyäthylenglykol vom Molgewicht 300, das unter Kaliumhydroxydzusatz hergestellt wird, mit 36 g [1/10 Mol] des im Beispiel 1 erwähnten Hexamethylol-, melaminmmethyl- äthers, so erhält man wiederum eine in Wasser gut lösliche, wachsartige Masse von hellbrauner Farbe. Ähnliche Produkte mit besserer oder etwas geringerer Löslichkeit können mit Polyäthylenglykolen vom Molgewicht 200, 400 bzw. 600 hergestellt werden. Die 10/siegen Lösungen dieser Produkte sind opale Lösungen und zeiigen teilweise P, erlmuttglanz. Beispiel 4 Durch Kondensation von 60 g Polyäthylenglykol vom Molgewicht 600, 36 g des im Beispiel 1 erwähnten Methylolmelamin-methyläthers und 66 g eines Stearinsäuremethylolamids während 6 Stunden bei 1200 C bei einem Druck von 15 mm Hg, erhält man wiederum ein in heissem m Wasser klar lösliches Produkt von n wachsartigem Aussehen. Beispiel5 Verfährt man gleich wie im Beispiel 1, indem man statt des erwähnten Methylolamids 63 g [2/10 Mol] Stearinsäureäthanolamid verwendet, so erhält man wiederum eine wasserlösliche, wachsartige Masse. Ein ähnliches Produkt erhält man mit 77 g [2/10 Mol] Behensäureäthanolamid. Beispiel 6 Verfährt man nach Beispiel 1, 2 und 5 unter Verwendung von je 1 Mol eines Polyäthylenglykols vom Molgewicht 1000, 1540, 2000 und 3000 pro 1 Mol Melaminderivat, so erhält man weiche, wachsartige Miassen von sehr guter Wasserlöslichkeit Ganz analoge Produkte können mit obigen Polyglykolen nach dem Verfahren von Beispiel 3 hergestellt werden. Beispiel 7 Durch Kondensation bei 1200 C im Wasserstrahlvakuum von je etwa 2/100 Mol, nämlich 25 g, 45 g und 85 g der Umsetzungsprodukte aus 1 Mol Kokos fettsäuremethylolamid und je 1 Mol eines Poly äthylenglykols vom Molgewicht 1000, 2000 und 3000 mit je 3,6 g jl/l00 Mol] des im Beispiel 1 erwähnten Hexamethylol-melaminmethyläthers, erhält man sehr weiche wachsartige Produkte von sehr guter Wasserlöslichkeit. Beispiel 8 90 g eines Kondensationsproduktes aus Stearinsäure-methylolamid und eines etwa 3 Methoxygruppen aufweisenden Verätherungsproduktes aus Hexa methylolmelamin und Methanol, hergestellt nach dem Beispiel 1 der schweizerischen Patentschrift 268 532, werden mit 30 g Polyglykol vom Molgewicht 300, sobald alles geschmolzen ist, unter Rühren bei einem Druck von n 10 bis 15 mm während 6 Stunden auf 115 bis 120"C erwärmt. Die zähflüssige Schmelze erstarrt nach dem Erkalten zu einer wasserlöslichen wachsartigen Masse. Beispiel9 Man erwärmt während 3 Stunden im Vakuum bei 115 bis 1200 C 60 g [etwa 1110 Mol] eines wasserlöslichen Verätherungsproduktes, hergestellt aus 1 Mol Polyglykol vom Molgewicht 300 mit 21 g [etwa 1/10 Mol] eines Methylolharnstoffmethyläthers, der pro Mol Harnstoff mehr als 2 Mol Formaldehyd einkondensiert enthält. Man erhält eine wasserlösliche, wachsartige Masse. Beispiel 10 300 g [1 Mol] Stearinsäuremethylolamid und 160 g [1 Mol] Diäthylenglykol werden in Gegenwart von 1,8 g wasserfreiem Natriumcarbonat während 14 Stunden im Wasserstrahlvakuum von 40 bis 50 mm Hg Druck bei 120"C gerührt. Man erhält eine spröde, wachsartige Masse von sehr heller Farbe, welche in warmem Wasser gut dispergiert werden kann. Die erhaltene Schmelze wird nun mit 180 [1/2 Mol] eines wasserlöslichen Hexamethylolmelaminhexamethyläthers weitere 6 Stunden unter den obigen Bedingungen gerührt. Das anfänglich beobachtete heftige Sieden hört mit der Zeit auf. Das erkaltete Reaktionsprodukt stellt eine helle, etwas weiche, wachsartige Masse dar, welche nach mehrstündigem Quellenlassen unter ganz langsamem Rühren bei 600 C mit der dreifachen Menge Wasser in eine weisse, leicht kolloidale Paste übergeführt werden kann. Diese lässt sich durch Übergiessen mit heissem Wasser beliebig weiter verdünnen. Ähnliche Produkte werden erhalten, wenn man oben 150 g [1 Mol] Triäthylenglykol statt Diäthylenglykol verwendet, oder wenn man 360 g [etwa 1 Mol] Behensäure-methylolamid mit 150 g [1 Mol] Tri äthylenglykol oder mit 200 g etwa a 1 Mol] eines Tetraalkylenglykols und mit 180 g l g,[1/2 Mol] der obi- gen Melaminverbindung umsetzt. Beispiel 11 Eine Mischung aus 39 g [1/10 Mol] eines hochmethylierten Hexamethylolmelamins und 35 g [1/10 Mol] Methoxyheptaäthylenglykol werden unter Rühren im Wasserstrahlvakuum von 30 bis 40 mm Hg während 4 Stunden auf 1200 C erwärmt. Man erhält 70,4 g einer farblosen, wasserlöslichen Harzmasse, die hierauf mit 60 g [2/10 Mol] Stearinsäuremethylolamid unter den gleichen Bedingungen im Vakuum bei 1200 C während 16 Stunden kondensiert wird. Man erhält eine wasserlösliche, wachsartige Masse. Beispiel 12 Verfährt man gleich wie im Beispiel 1, indem man statt der erwähnten 20 g [1/20 Mol] eines Poly äthylenglykols vom Molgewicht 200 41 g [etwa 1/10 Mol] eines Octaäthylenglykoldnonochlorids verwendet, so erhält man wiederum eine wasserlösliche, wachsartige Masse.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von härtbaren Kon densationsprodukten, die in Wasser löslich oder wenigstens darin leicht ohne Dispergiermittel dispergierbar sind, dadurch gekennzeichnet, dass man in beliebiger Reihenfolge in neutralem bis alkalischem Milieu a) eine Verbindung mit der Gruppe EMI4.1 welche Verbindung mindestens 2 mit 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppen verätherte N-Methylolgr.uppen und gegebenenfalls noch freie N-Methylolgruppen im Molekül enthält, b) eine aliphatische Verbindung, die eine Kohlenstoffkette von mindestens 7 Kohlenstoffatomen und als reaktionsfähige Gruppe eine an ein Amidstickstoffatom gebundene Alkylolgruppe enthält, und c) einen Äther mit der Gruppierung -[CH2CH2r0-] xn worin x eine ganze Zahl von 1 bis 70 bedeutet, welcher Äther als reaktionsfähige Gruppe eine oder mehr als eine alkoholische Hydroxylgruppe enthält, bei erhöhter Temperatur unter Bildung von Ätherbrücken kondensiert, wobei das Mengenverhältnis zwischen den Komponenten derart aufeinander abgestimmt wird, dass das Endprodukt mindestens eine freie oder mit einer 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe verätherte N-iMethylolgruppe aufweist.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst die im Patentanspruch unter a) genannte Verbindung mit der unter b) genannten kondensiert und das so erhaltene Kondensationsprodukt mit dem unter c) genannten Äther kondensiert.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst die im Patentanspruch unter b), genannte Verbindung mit der unter c) genannten kondensiert und das so erhaltene Konden sationsprodukt mit der unter a) genannten Verbindung kondensiert.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente a) Äther von Methylolmelaminen verwendet.4. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente a) Hexa methylolmelaminmhexamethyläther verwendet.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente b) Alkylol amide höherer Fettsäuren oder Alkylolurethane höherer Fettalkohole verwendet.6. Verfahren nach Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man Stearinsäure-N-methylolamid oder Stearins äureN-äthylolamid verwendet.7. Verfahren nach P. atentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente c) Poly äthylenglykole, vorzugsweise solche mit einem Molgewicht von etwa 100 bis 600, oder einseitig mit niedrigmolekularen Alkoholen verätherte Poly äthylenglykole verwendet.
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