CH421092A - Verfahren zur Herstellung von neuen N'-substituierten N-Arylsulfonyl-harnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen N'-substituierten N-Arylsulfonyl-harnstoffenInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen N'-substituierten N-Arylsulfonyl-harnstoffen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer N'-substituierter N-Aryl sulfonyl-harnstoffe mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. Es wurde gefunden, dass N'-substituierte N-Arylsulfonyl-harnstoffe der Formel I, EMI1.1 in welcher R1 die Trifluormethylgruppe, einen niederen Alkenyl- oder Aikanoylrest oder einen unsubstituierten bzw. einen durch Halogen, die Trifluormethylgruppe, einen niederen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkanoylrest substituierten Phenyl-, Benzoyl-, Benzyl-, Phenoxy- odier Phenylthiorest bedeutet, bei oraler oder parenteraler Applikation am Warmblüter bereits in sehr niedrigen Dosen eine starke hypogtykämische Wirkung ausüben. Im Gegensatz zu den für eine hypoglykämische Wirkung notwendigen Dosen liegen die toxischen Dosen der vorstehend definierten neuen Verbindungen sehr hoch, so dass sich bei der Verwendung der erfin- dungsgemäss herstellbaren neuen Verbindungen oder ihrer Salze als orale Antidiabetica ein äusserst günstiger therapeutischer Index ergibt. Zur erfindungsgemässen Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I setzt man l-Aminoadamantan mit einem Arylsulfonylisocyanat der Formel II, EMI1.2 in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels um. Die Umsetzungen werden beispielsweise in der Wärme in inerten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Ather, Dioxan, Benzol, Chlorbenzol, Toluol, Xylol, ss-Methoxy-äthanol oder Butanon, durchgeführt. Die Umsetzungen mit Isocyanaten kön- nen auch in Abwesenheit von Lösungs- oder Ver dünnungsmitteln durchgeführt werden. Sie benötigen im allgemeinen auch keine Kondensationsmittel; gewünschtenfalls können aber als solche Mittel z. B. Alkalialkoholate verwendet werden. Als weitere Kondensationsmittel können bei Umsetzungen mit Iso- cyanaten tertiäre organische Basen Verwendung fin den; die Isocyanate können aber auch in Form von Anlagerungsprodukten mit tertiären organischen Basen zur Umsetzung gelangen. In den Verbindungen der Formel I und den entsprechenden Ausgangsstoffen der Formel II ist R1 z. B. durch den Trifluormethyl-, Vinyl-, Allyl-, Acetyl-, Propionyl- oder Butyrykest, oder durch einen gegebenenfalls definitionsgemäss substituierten Phenyl-, Benzoyl-, Benzyl-, Phenoxy- oder Phenylthiorest verkörpert. Die erfindungsgemäss herstellbaren neuen Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Salze, z. B. von Ammonium- oder Alkalisalzen, oder Salzen mit pharmakologisch unbedenklichen organischen Basen bzw. in Gegenwart von Stoffen, die zur Salzbildung Anlass geben, wie z. B. Alkalicarbonaten und -bicarbonaten, als orale Antidiabetica zur Behandlung des Diabetes mellitus am Menschen angewendet werden, wobei sie oral in den üblichen Doseneinheitsformen verabreicht werden. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile; diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm3. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 30,5 Teile N- (p-B enzyl-phenylsulfonyl) -methyl- urethan in 500 Volumteilen Dioxan und 15,1 Teile 1-Amino-adamantan in 100 Volumteilen Dioxan ergeben zunächst das Salz, welches durch etwa 3stündiges Erhitzen unter ständigem Abdestillieren des gebildeten Methanols in N-(p-Benzyi-phenylsulfonyl) - N'-(1-adamantyl)-harnstoff übergeführt wird. Nach dem Einengen und Umkristallisieren aus Methanol schmilzt die Verbindung bei 187,5-188,50. Beispiel 2 Zu 24,2 Teilen p-Acetyl-phenylsulfonyl-harnstoff (Smp. 1750) in 500 Volumteilen Dioxan werden 15,1 Teile 1-Amino-adamantan in 100 Volumteilen Dioxan gegeben, worauf sofort das Salz ausfällt. Das Reaktionsgemisch wird unter gutem Rühren und Rückfluss gekocht, bis kein Ammoniak mehr entweicht, dann unter Vakuum eingeengt und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Der N-(p-Acetyl- phenylsulfonyl)-N'-( 1 -adamantyl)-harnstoff schmilzt bei 168-1700. In analoger Weise erhält man bei der Umsetzung von 15,1 Teilen 1-Amino-adamantan mit 26,8 Teilen p-Trifluormethyl-phenylsulfonyl-harnstoff (Smp. 184 bis 1850) den N-(p-Trifluormethyl-phenylsulfonyl) N'-(1-adamantyl)-harnstoff.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer N'-substituierter N-Arylsulfonyl-hamstoffe der Formel I, EMI2.1 in welcher Ri die Trifluormethylgruppe, einen niederen Alkenyl- oder Alkanoylrest, einen unsubstituierten bzw. diesen durch Halogen, die Trifluormethylgruppe, einen niederen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio oder Alkanoylrest substituierten Phenyl-, Benzoyl-, Benzyl-, Phenoxy- oder Phenylthiorest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Aminoadamantan mit einem Arylsulfonylisocyanat der Formel II, EMI2.2 umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichndt, dass man 1-Amino-adamantan mit Verbindungen der Formel II in Gegenwart eines Kondensationsmittels umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH1235763 | 1963-07-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH421092A true CH421092A (de) | 1966-09-30 |
Family
ID=4382268
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH1235766A CH421092A (de) | 1963-07-16 | 1963-07-16 | Verfahren zur Herstellung von neuen N'-substituierten N-Arylsulfonyl-harnstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH421092A (de) |
-
1963
- 1963-07-16 CH CH1235766A patent/CH421092A/de unknown
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