CH412894A - Verfahren zur Herstellung von neuen Estern von 5-Halogen-8-oxychinolinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Estern von 5-Halogen-8-oxychinolinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Estern von 5-Halogen-8-ogychinolinen Es wurde gefunden; dass man zu neuen Estern von 5-Halogen-8-oxychinolinen der Formel I,
EMI0001.0009
worin X Halogen bedeutet, gelangt, indem. man die Verbindung der Formel II
EMI0001.0015
bei Temperaturen von 0 bis -20 halogeniert.
Das Verfahren wird beispielsweise so ausgeführt, dass der Ester des 8-Oxychinolins der Formel II in einem geeigneten Lösungsmittel, z.
B. Äthylenchlorid, Trichloräthylen, Chloroform oder Tetrachlorkohlen Stoff, vorzugsweise in Gegenwart eines. Puffers wie Natriumacetat, Natriumborat oder Natriumphosphat bei Temperaturen vorzugsweise zwischen 0 und -20 halogeniert werden.
Die Reaktionslösung wird dann durch Filtration von unverbrauchten Puffersubstan zen und während der Reaktion gebildeten anorgani schen Salzen befreit. Das nicht verbrauchte Halogen wird durch Ausschütteln; mit wässeriger Natrium- bisulfitlösung oder Natriumthiosulfatlösung entfernt, und die organische Phase nach dem;
Nachwaschen mit wässeriger Natrlumacetatlösung und/oder mit Wasser und Trocknen über Natriumsulfat unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Als Rückstand erhält man die mono-(5)-halogenierten Ester der Formel I.
Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestell ten, bisher, unbekannten Ester der 5-Halogen-8-oxy- chinoline sind feste Basen. Sie sind schlechter was- serlöslich als die 5-Halogen-8-oxychinoline und wer den aus diesem Grunde schlechter als diese resorbiert. Sie besitzen auch über einen längeren Zeitraum einen nur
unwesentlichen Eigengeruch (Unterschied zu Acetat) und ihre Verseifungsgefahr ist nur minim.. Sie zeichnen sich durch therapeutisch verwertbare pharmakodynamische Eigenschaften aus,
indem sie eine erhöhte Wirksamkeit gegen pathogene Keime und auch andere Krankheitserreger aufweisen. Die neuen Verbindungen sollen in der Therapie als Ober flächen-Antiseptika verwendet werden, wobei ihre schlechte Wasserlöslichkeit resp. Resorbierbarkeit eine besonders gute Systemverträglichkeit gewähr leistet.
Sie dienen ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung von Medikamenten.
Im nachfolgenden Beispiel, welches die Ausfüh rung des Verfahrens erläutert, den; Umfang der Erfin dung aber in keiner Weise einschränken soll, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.
<I>Beispiel</I> 5-Brom-8-benzoxychinolin Zu einer Lösung von 37,3 g 8-Benzoxychinolin (Smp. 122-122,5 ) in 350 ccm Chloroform, in, der 49,8 g wasserfreies Natriumacetat suspendiert sind, werden unter Rühren und Kühlen in einer Eis-Koch- salz-Mischung während 11 Minuten;
60,0 g Brom hinzugetropft. Nach der Bromzugabe wird der An satz zu 20 während 41/2 Stunden gerührt, das feste Material. abgenutscht und mit insgesamt 250 ccm Chloroform nachgewaschen.
Das Filtrat wird zuerst mit 180 ccm einer 50o/oigen wässerigen Natrium- thiosulfatlösung, dann mit 150 ccm einer 50o/oigen wässerigen Natriumacetatlösung und am Schluss mit total 450 ccm Wasser ausgezogen. Die wässerigen Anteile werden mit total 200 ccm Chloroform nach gewaschen.
Die vereinigten Chloroformteile werden über Natriumsulfat getrocknet und dann unter ver mindertem Druck zur Trockne eingeengt. Der Rück stand wird dreimal aus Cyclohexan umkristallisiert und ergibt das 5-Brom-8-benzoxychinolin mit dem konstanten Smp. 117-119 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Estern von 5-Halogen-8-oxychinolinen der Formel 1, EMI0002.0034 worin X Halogen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der Formel 11 EMI0002.0039 bei Temperaturen von 0 bis -20 halogeniert.
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