CH398522A - Verfahren zur Herstellung von sekundären Alkoholen mit Anticholesterinämie-Wirkung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sekundären Alkoholen mit Anticholesterinämie-WirkungInfo
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- CH398522A CH398522A CH866761A CH866761A CH398522A CH 398522 A CH398522 A CH 398522A CH 866761 A CH866761 A CH 866761A CH 866761 A CH866761 A CH 866761A CH 398522 A CH398522 A CH 398522A
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Description
Verfahren zur Herstellung von sekundären Alkoholen mit Anticholesterinämie-Wirkung Das vorliegende Verfahren bezieht sich auf die Herstellung von sekundären Alkoholen mit Anti cholesterlnämie-Wirkung der allgemeinen Formel Ri-CHOH-R2 worin Ri ein Diphenylylradikal darstellt, das mit Alkyl, Alkoxy, Aralkyl, Hydroxyl oder Halogen substituiert sein kann, und R2 Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl bedeuten. Solche Verbindungen werden durch Reduktion der entsprechenden Ketonverbindungen mit Aluminium-isopropylat in Isopropylalkohol erhalten. Die vorliegende Erfindung ermöglicht im besonderen die Herstellung von Diphenylylmethylcarbinol nach einem sehr praktischen und wirtschaftlichen Reduktionsverfahren, das auf der Reduktion von p-Phenylacetophenon mit Aluminium-isopropylat in Isopropylalkohol beruht. Die aus den erwähnten Ketonen entstehenden Verbindungen sind stabil, im allgemeinen nicht toxisch und mit ausgezeichneten therapeutischen Eigenschaften begabt. Die genannten Verbindungen sind besonders geeignet für die Herstellung von Pillen, Kapseln, Suspensionen, injizierbaren Öl-Lösungen, Suppositorien, Granulaten usw. Wie es sich gezeigt hat, haben diese Verbindungen, neben einem sehr guten cholentischen und cholagogen Vermögen, eine bemerkenswerte anticholesterinämische Wirkung, welche sich wesentlich als Schutz und als Stimulans des Leberparenchyms auswirkt. Beispiel Herstellung von Diphenylylmethylcarbinol aus p-Phenylacetophenon EMI1.1 Diphenylylmethylcarbinol In einem mit Rührer und Kühler versehenen Destillationskolben werden einer Lösung von 2,04 g Aluminium-isopropylat (0,01 Mol) in 185 cm3 Iso propylalkohd äquimolekulare Mengen (1,96 g) von p-Phenylacetophenon zugefügt. Darauf wird sofort mit der Entfernung von Aceton durch sehr langsame Destillation begonnen. Nach einigen Stunden, wenn kein mit Alkohol gemischtes Aceton mehr übergeht, wird die Destillation fortgesetzt, um das Gesamtvolumen des Destillats auf etwa 110 cm3 zu bringen. Darauf wird abgekühlt. 20 cm3 Wasser werden hinzugefügt. Während weiterer 15 Minuten wird am Rückfluss erwärmt und dann filtriert. Der Rückstand wird in der Wärme mit verschiedenen Portionen von Isopropylalkohol (5mal 20 cm3) extrahiert. Die Extrakte werden im Vakuum konzentriert. So werden 1,60 g Rückstand (Ausbeute 88 S ;) erhalten, der aus Hexan umkristallisiert wird. Schmelzpunkt 9P950 C. Die Verbindung ist ein mikrokristallines weisses Pulver, löslich in Alkohol, Äther, Chloroform und Pflanzenölen; weniger löslich in Petroläther. Elementaranalyse Für Cl4HlgO gefunden: 7,10% H berechnet: 7,12% H gefunden: 84,80% C berechnet: 84,81% C Nach der spektrophotometrischen Untersuchung im Ultraviolett zeigt die Absorptionskurve von Diphenylylmethylcarbinol in Isopropylalkohol ein klares Absorptionsmaximum bei einer Wellenänge von 254 Millimikron. Die Übereinstimmung mit dem Beerschen Gesetz ist gut bei Konzentrationen zwischen 2 und 6 Gam ma/cm3 mit einem Optimum zwischen 3 und 6 Gam ma/cm3. Der Extinktionskoeffizient bei 254 Millimikron in Isopropylalkohol ist E1cm1% = 970 Die Messungen wurden mit dem Spektrophotometer Unicam ausgeführt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel Rl-CHOH-R2 worin R1 ein Diphenylylradikal darstellt, das mit Alkyl, Alkoxy, Aralkyl, Hydroxyl oder Halogen substituiert sein kann, und R2 Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechende Ketonverbindung der Formel Rl-CO-R2 mit Aluminium-isopropylat in Isopropylalkohol reduziert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH866761A CH398522A (de) | 1961-07-27 | 1961-07-27 | Verfahren zur Herstellung von sekundären Alkoholen mit Anticholesterinämie-Wirkung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH866761A CH398522A (de) | 1961-07-27 | 1961-07-27 | Verfahren zur Herstellung von sekundären Alkoholen mit Anticholesterinämie-Wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH398522A true CH398522A (de) | 1966-03-15 |
Family
ID=4343292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH866761A CH398522A (de) | 1961-07-27 | 1961-07-27 | Verfahren zur Herstellung von sekundären Alkoholen mit Anticholesterinämie-Wirkung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH398522A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4714789A (en) * | 1985-07-26 | 1987-12-22 | P. F. Medicament | Halo-biphenyl tertiary alcohols useful in therapy in the treatment of atherosclerosis |
-
1961
- 1961-07-27 CH CH866761A patent/CH398522A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4714789A (en) * | 1985-07-26 | 1987-12-22 | P. F. Medicament | Halo-biphenyl tertiary alcohols useful in therapy in the treatment of atherosclerosis |
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