CH397925A - Procédé pour l'amélioration du brillant spéculaire des pigments - Google Patents

Procédé pour l'amélioration du brillant spéculaire des pigments

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CH397925A
CH397925A CH140260A CH140260A CH397925A CH 397925 A CH397925 A CH 397925A CH 140260 A CH140260 A CH 140260A CH 140260 A CH140260 A CH 140260A CH 397925 A CH397925 A CH 397925A
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acid
zirconium
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Jacques Lenoir Maurice Auguste
Bernard Ligot Jean Denis
Georgette Maigrot Madeleine
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Kuhlmann Ets
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    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/08Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds

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Description


      Procédé    pour     l'amélioration    du     brillant        spéculaire    des pigments    L'invention     concerne    un     procédé    pour     l'amélio-          ration.    du brillant     spéculaire    des pigments.  



       Le        procédé        selon        l'invention    est     caractérisé        en        ce          que        l'on        incorpore    à     ceux-ci    8     %        au        moins        d'un        sel          métallique    d'un     composé        organique        -acide,

      le     métal     du sel     utilisé    étant le     zirrcomium,    le     titane,        Palumi-          nium,    le     cobalt,    le     nickel,    le chrome, ale     cérium,    le       béryllium    ou le     cadmium,        l'incorporation        ayant    heu  à un pH     inférieur    à 8.  



       Les        composés        organiques    -acides, dont les     sels     sont     utilisables,    pour     Pexécutian    du     .procédé    selon       l'invention,        comprennent        notamment    des     acides    car  boxyliques,

       des        acides        sulfoniques    et     des        esters        sulfu-          riques        acides.        Ils    appartiennent aux     classes    les plus       diverses,        parmi        lesquelles    il y a lieu de citer  a) Des     résines        telles    que:

       colophane;        acide        résini-          ques    de la     colophane,        colophanes        modifiées    (colo  phanes hydrogénées ou     déshydrogénées,        produits     d'addition de la colophane     avec    un     philodiène,          notamment    avec     l'anhydride    maléique ;

       ces        der-          nières        résines,        dites        abiétamaléiques,    peuvent     être          partiellement        estérifiées,    mais     doivent        conserver     en     proportion        suffisante    des     groupements        car-          boxyliques        libres,

      pour     permettre    leur     salifica-          tion    ; on peut     encore        utiliser    des     combinaisons     de la colophane avec des     résines        synthétiques,     par     exemple        les        .résines        abi6toformophénoli-          ques),   <U>gommes</U>     Copal,        gomme        Kauri,        Sandaraque,     gomme laque.  



  b) Des composés     macromoléculaires    divers,     tels     que:     acides        alginiques,        caséine,        tanins,        carboxy-          méthylcellulose,    acide     polyacrylique.       c) Des     acides        carboxyliques        simples    ou à     fonctions          multiples,    tels que:

       acide        éthylhexanoïque,    acide       adipique,        acide        benzoïque;        acides        phtaliques,          acides        naphténiques,        acide    salicylique,     acide        j3-          hydroxynaphtoïque,        acide        amthranilique,        acide     lactique,     acide        thio,glycolique,

          phényl        1-carbaxy-          3-pyra:zolone-5.     



  d) Des     acides        sulfoniques    simples ou à     fonctions          multiples,        tels    que     acide    a-naphtalène     sulfonique,          acides        naphtalène        disulfoniques    1-6, 2-6, 2-7,       acide        dibu:

  tylnaphtalène-sulfanique,    acide     dinaph-          tylméthane-disulfonique,        .acide        dodécylbenzène-          sulfonique,    acide     naphtolsulfonique-2,6,        acide          naphtoldisu.fonique-2,3,6,        produit    de     condensa-          tion        du        bis-(p:

          hydroxyphényl)-2,2-propane    avec  le     formaldéhyde    et. le     bisulfite        de        sodium.       e) Des     esters        sulfuriques    acides tels que le     sulfate     acide     de        dodécyle.       Dans le     brevet        français        No    1175443     certains    de       ces        produits        (acides        résiniques,

          acides        gras,        acides          naphténiques,        acide    phtalique)     sont        mentionnés,     parmi beaucoup d'autres       substances    actives       uti-          lisées        conjointement    avec des sels de     métaux    au nom  bre     desquels    figurent     l'aluminium,        letitane    et le zir  conium,

   pour     rendre        organophiles        des        pigments,    .plus       particulièrement    les     pigments    blancs de     dioxyde    de  titane.

       Il    est     indiqué        dans    ce brevet qu'un     effet        appré-          ciable        peut        être        obtenu        avec        0,1        %        de        substance     active et que la     proportion    de     cette        dernière    peut       allier        jusqu'à    5     %    ;

       cependant        dans        les        cas        usuels,        on          en        emploie        de        0,5    à 2     %        part        rapport        au        poids        de          pigment    sec.

       Une   RTI ID="0001.0255" WI="21" HE="4" LX="1369" LY="2597">  incorporation,    de cet ordre     suffit          sans    doute pour     -obtenir        l'effet        organophile    et hydro-           phobe    recherché     par    les auteurs du brevet     français     No 1175443 ;

   mais il résulte de la présente     inven-          tion        qu'une        teneur        de    2     %        en          substance        active       est     insuffisante    pour     conférer        aux        pigments    le     brillant          spéculaire.        L'effet    sur le     brillant    ne     commence    à       devenir     <RTI  

   ID="0002.0023">   appréciable    qu'avec des     teneurs    de     l'ordre     de 3 à 5 0% au     moins    et     n'atteint    son     maximum          qu'avec    des     teneurs    supérieures, comprises en     géné-          ral        entre    8     et        25        %        par        rapport        au        pigment    à     traiter,

            cette        dernière        proportion    pouvant même être     dépas-          s6e        dans        certaines    cas.

   Le brevet     français    No 1175443  ne pouvait donc     nullement        laisser    prévoir. la présente       invention.    En     outre,    le     mode    de     traitement    des     pig-          ments        selon    ce brevet     diffère        notablement    de celui  de la     présente        invention    ;

       il        est        généralement        com-          mencé        en        milieu        alcalin,    en     présence    de     silicates    ou  de     polyphosphates,

          alors    que     l'incorporation    des       substances        conférant    le     brillant        n'-utilise    pas de tels       adjuvants    'et doit     être        effectuée    à un pH     inférieur     à 8.  



  Pour     préparer    les     sels        métalliques    des composés       organiques        utilisables    selon     l'invention,    on     peut        avan-          tageusement        faire    réagir une     solution    aqueuse d'un  sel du métal considéré avec une solution aqueuse du  composé' organique à l'état de sel de sodium .par       exemple.    La     précipitation    du sel     métallique        insoluble     peut     

  être    réalisée soit en     introduisant        dans        cette    der  nière     solution    le     sel        métallique    soluble, soit inverse  ment en ajoutant à la     solution    de     ce        dernier        celle     du composé     organique        actif,    soit     enfin        en    faisant le       mélange        simultané    des deux solutions,

   la réaction       génératrice    du     ,sel        métallique    étant     effectuée    de     pré-          f6rence    en     présence    du     pigment.     



  Le composé     organique    acide et le     sel        métallique     soluble sont     en        principe    employés en     proportions          sensiblement        stoechiométriques.    On peut     toutefois,          sans        inconvénient,

          mettre    en     oeuvre    un excès de sel       métallique    soluble ou de composé     organique.    Cet       excès        restant        alors    sous     forme        d'acide    libre peut,  selon les     cas,    se     retrouver    dans le pigment     traité    ou       s'éliminer        dans        les        eaux        mères.     



       Les    sels     métalliques        conférant    le     brillant    peuvent       être        incorporés    aux     pigments    à un     stade    quelconque  de     leur    fabrication.

   Ces     derniers    peuvent être for  més en     présence    du sel     métallique        insoluble    en sus  pension ou     coprécipités    avec     lus.        On    peut     aussi    pré  cipiter le     sel        métallique        sur    le     pigment    déjà     formé,     soit     dans    le     milieu    même de     formation,

      soit     après          remise    en     suspension        dans    l'eau du pigment préala  blement séparé de ses eaux mères.     Enfin,    le sel     métal-          lique    et le     pigment    peuvent être mélangés     ultérieu-          rement.     



  Selon la     nature    du pigment     et    les conditions de  sa     fabrication,    on .peut     avoir    recours à     l'une    ou (autre  de     ces        méthodes.    Le     choix    du procédé     est        éventuelle-          ment        déterminé    par la nécessité;

   où     l,'on    se trouve,       d'opérer    en     milieu        acide    ou     neutre    et non en     milieu          nettement        alcalin,        afin        d'éviter    la     précipitation    de  l'hydroxyde du métal et     d'assurer        celle    du composé       organique    employé     sous    forme de sel du métal.

   En         général,    on a     intérêt    à     effectuer    la précipitation dans  la zone de     p-I        compris.e    entre 3 et 7 ;     cependant,     dans.     certains    cas, on peut     -opérer    à des     pH    plus bas,  pour les     rendre        brillants,    le     métal    peut     éventuelle-          ou    au     contraire        légèrement    supérieurs.  



       Dans    les sels     métalliques.    incorporés aux pigments  ment être présent sous     forme    d'un radical oxygéné.  C'est     ainsi    que,     par    exemple, les sels de     zirconium          préparés    à     partir    de     l'oxychlorure        (chlorure    de     zir-          conyle)    sont     vraisemblablement    des     sels    de     zirconyle.     D'autre part, avec     certains    des.

       composés    organiques       utilisés,    le     métal        peut        entrer    en     combinaison    sous la  forme d'un     complexe.        L'invention    n'est aucunement  liée àune     théorie        concernant    la     nature    de la     liaison     du métal avec le composé organique et la     structure     des     sels    simples ou     complexes    qui     confèrent    le       

  brillant.     



  La     proportion    de sel     métallique    à     incorporer    peut  varier dans une     large        mesure.    Dans les cas où l'ad  dition de ce sel tend à     abaisser    le pouvoir     colorant    du  pigment, on     peut        avoir        intérêt    à la     ,limiter    à 8 0/0  par rapport au     pigment    à traiter.     Mais;

      pour obtenir  un pigment au     maximum    de     brillant,   <B>il</B> est     générale-          ment        nécessaire        de        lui        incorporer    8 à     25        %        de        sel          métallique.        Une        incorporation        de        25        %        pair        rapport     

  au pigment non traité,     représentant    une charge de       20        %        dans        le        pigment        traité,        peut        souvent        être        faite          sans    entraîner un abaissement     proporti'onne'l    du     pou-          voir        colorant.    Pratiquement,

       il    est rarement     utile    de  dépasser ce taux     d'incorporation.    Dans quelques cas  particuliers, cependant, le     brillant        peut        encore    être  augmenté avec des taux supérieurs.  



  On peut d'autre part     incorporer    éventuellement,  au lieu d'un     seuil    sel     métallique    de composé organique       conférant    le     brillant,

      un mélange de     plusieurs        sels    de  métaux     différents    d'un même     composé        acide    ou de  plusieurs de     ces        composés    ou encore un mélange de  plusieurs composés     organiques        acides    sous forme de       sels        d'un    même métal,     étant    entendu que le métal  (ou l'un au     moins    des métaux     employés)

      est     pris    dans  le groupe     indiqué    plus     haut.     



       L'amélioration        des    pigments par les     sels        métalli-          ques    selon l'invention se     traduit        principalement    par  une     augmentation    du     brillant,        qui    s'accompagne d'une  augmentation de la     transparence    et d'une     diminution     de la     tendance        éventuelle    su bronzage,     cette    dernière       pouvant    même.

   être     annihilée        complètement    avec un  taux     d'incorporation        suffisant.        Cette        amélioration        pré-          sente    le plus grand     intérêt        dans    les     encres    d'impri  merie, surtout     dans        celles    qui sont     destinées    à la  typographie     et    à d'offset.

       Dans.    ces     applications,    la       différence    constatée     entre        pigment    .non traité et pig  ment     traité        selon        l'invention    est     particulièrement          caractéristique.        Elle    dépend, dans une     certaine     mesure, de la     composition    du     liant        utilisé    pour la       fabrication,

      de l'encre et de la nature du papier sur  lequel est effectuée     d'impression.    Avec un     vernis    non       spécialement    préparé pour     encres        brillantes,    la dif  férence de brillant     spéculaire    entre les impressions  des d'eux     pigments    est     considérable.         On peut     appliques    le procédé de     1a        présente     invention sans     difficulté    aux     pigments,        organiques    ou       minéraux,

      de     toutes        classes        chimiques.        L'améliora-          tion        qu'elle        apporte    est     surtout        sensible        dans    1e cas  des pigments mats par     nature.    Mais le     traitement    est  avantageux aussi sur     certains        pigments        relativement          brillants    par nature     mass        mordorants    :

       en        faisant        dis-          paraître    leur     mordorage,    il     augmente    la     vivacité    de  leur nuance.  



       Comparativement    aux     pigments    non     traités,        les          pigments        traités    selon     l'invention        présentent    un avan  tage net, non     seulement        dans    les     encres        d'imprimerie,          mais        encore    dans de nombreuses     autres        applications,

            telles    que les     vernis        nitrocedlulosiques,        les        couleurs     pour     impression        pigmentaire,    la coloration des       textiles        artificiels        dans    la masse.

       Indépendamment        des          améliorations    déjà signalées,     l'incorporation        des        sels          métalliques    peut agir favorablement     sur        d'autres          caractéristiques    des     pigments,    notamment sur leur       résistance    à la     migration    dans     certains        milieux    orga  niques.  



  L'invention est     illustrée    par     les    exemples     ci-après.     Dans ces     exemples    les     parties    sont en poids.    <I>Exemple 1</I>    On     prépare    de la manière     usuelle    le     pigment          .résultant    de la copulation du dérivé     diazoïque    de la       p-chlomo-o-nitranidine    avec l'     acétylacéto    - o -     chlorani-          lide.    On     utilise    86     parties    de  <RTI  

   ID="0003.0090">   p-chloro-o-nitranihne.     Le pigment     ainsi    obtenu est     filtré.    Le gâteau de  filtre-presse est     remis    en suspension     dans    9000     par-          ties    d'eau à la     température        ordinaire.        Sous        bonne          agitation    on     ajoute    une     solution    de 26     parties        d7oxy-          chlorure        de     <RTI  

   ID="0003.0108">   zirconium        (ZrOC12,        8H20)        dans    250     par-          ties    d'eau     (après    cette     addition    pH = 2,2) et en     cinq          minutes,    une     solution    de savon de     résine    préparée  avec 40     parties    de     colophane,    5,

  3     parties    de     soude          caustique    et 500     paies    d'eau     bouillante.    On laisse  sous agitation     pendant    deux heures (pH = 3,3),     filtre     pu% sèche     dans        une    étuve à     air        chaud    à 650 C.

    On obtient     230i        parties    d'un pigment jaune     verdâtre          qui,        appliqué    dans un     vernis        nitrocellulosique,    est  plus     transparent    et beaucoup plus     brillant    que le  pigment non     traité    ;

   sa     nuance    est plus vive et son       pouvoir        colorant    presque     égal.    Ce pigment     contient          20%        de        résinate        de        zirconium.     



  On     utilise    ce pigment     dans    une     encre    typogra  phique, avec un     vernis        siccativé    au     naphténate    de  Pb et de     Co    et     contenant     
EMI0003.0161     
  
    Résine <SEP> oléo.glycérophtalique <SEP> en <SEP> solution <SEP> à
<tb>  70% <SEP> dans <SEP> le <SEP> solvant <SEP> naphta <SEP> <B>-------</B> <SEP> --._<B>...... <SEP> 375-</B>
<tb>  Huile <SEP> minérale <SEP> .,.._ <SEP> ..........<B>.....................</B> <SEP> .<B>....</B> <SEP> . <SEP> -.. <SEP> --..--... <SEP> 250
<tb>  Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> soufflée <SEP> 135 <SEP> poises <SEP> ...<B>.....

   <SEP> .......</B> <SEP> ...-..<B>....</B> <SEP> 125
<tb>  Résine <SEP> formophénolique <SEP> en <SEP> solution <SEP> à <SEP> 25 <SEP> %
<tb>  dans <SEP> la <SEP> tétraline <SEP> ..-.---..-...... <SEP> <U>250</U>
<tb>  1000            L'encre    est     préparée    avec 1     partie    de     pigmeïnt     et 4     parties    de ce     vernis.    Tandis que le pigment non         traité        conduit,        sur    papier couché, à une     impression          très    mate,

   le     pigment    chargé de     résinate    de     zirconium          fournit        une        impression        extrêmement        brillante.    Le       brillant        ainsi        réalisé    est<B>de</B> loin     supérieur    à     celui    que  l'on obtient     dans        files        mêmes        conditions    avec     d'autres          

  résinates        métafiqum        tels    que ceux de     calcium,    stron  tium, baryum, plomb.  



  Si,     dans    le traitement     précédent    du     pigment,    on  met en     oeuvre    la même     quantité    de ;savon de     résine     avec 40 parties     d'oxychlorure    de     zirconium    au lieu  de 26     parties,

      de pigment     chargé    est obtenu avec le  même     rendement        et        possède    des     caractéristiques          identiques.       <I>Exemple 2</I>    On prépare le pigment     résultant    de la copulation  du     dérivé        diazoique    de     1a        mnitro        p-toluidine    avec       l'a;

  cétylacétamlide.    On     utilise    152 parties de     m-nitro-          p=toluidine.        Le        pigment        ainsi    obtenu     est        filtré    et remis  en     suspension        dans    10 000     parties    d'eau.

   On     intro-          duit        dans    cette     suspension    bien     agitée    une     solution     de savon de     résine        préparée    avec 55     parties    de colo  phane, 7,3     parties        de        soude    et 700     parties    d'eau.

    Après     quelques        minutes   RTI ID="0003.0243"WI="16" HE="4" LX="1455" LY="1131">  d'agitation    (pH     initial    : 9,0)  on ajoute une solution de 46     parties        d'oxychlorure     de     zirconium    (pH final: 2,8),     laisse        sous        -agitation          pendant    1 à 2     heures,        filtre    et sèche.

   On     obtient          409        parties        de        pigment        jaune        chargé        de,        20%        de          résinate    de     zirconium    ;

   il     présente,        -en        comparaison     du     pigment    non     chargé,    les     caractéristiques        suivantes       a) Dans un     vernis        nitrocellulosique        il        est        nettement        8o     plus     transparent    et plus     baillant.     



  b)     En        impression        typographique,        dans    une     encre     semblable à     celle    de     d'exemple    1 il     est        beaucoup     plus     brillant,

      avec une     nuance        légèrement    plus       verdâtre    et un peu plus vive.<B>85</B>    <I>Exemple 3</I>    On     prépare    de la     manière        usuelle    ale   Jaune de       benzidine          résultant    de la     copulation    de     l'ortho-          dichlorobenzâdine        tétrazotée    (1 mol)     avec        l'acétyl-          acétanilide    (2     mol.)

  .        Le        pigment    obtenu à     partir    de  126,5     parties        d'o-dichlorobenzkline    est     filtré        et        remis     en     suspension        dans    12 000     parties    d'eau.

   La     suspen-          sion    agitée     est        additionnée        d'une        solution    de savon  de     résine        composée    de 80     parties    de     colophane,        10',6          parties    de soude et 1000     parties    d'eau.

   On     ajoute          ensuvte    une     solution,    aqueuse de 54     parties        d'oxy-          chlorurre    de     zirconium,    et on     laisse        sous        agitation     2     heures    (après cette     -addition    :

   pH = 3,0),     filtre    et       sèche.    On obtient 410     parties    d'un     pigment        jaunie          qui        contient        25%        de        résinaroe        de        zirconium        et        qui,     en     impression        typographique,

      se compare     comme        suit     au     pigment        initial     L'impression du jaune de     benzidine    non     traité    est  déjà brillante,     niais        d'un,        brillant        satiné    par suite d'un       phénomène    analogue.

   à un     mordorage.    Celle du  même     jaune        chargé    de     résinate    de     zirconium    est plus       brillante    et d'un     brillant        glacé.    Ce changement d'as-           pect    s'accompagne d'une modification de la     teinte,

       qui est plus verdâtre     dans    le     cas    du pigment     résiné     et d'une légère     diminution    du pouvoir     colorant    qui  n'est     toutefois        pas        proportionnelle    au coupage.  



  <I>Exemple 4</I>    On     incorpore    du     résinate    de     zirconium    au     phos-          phoiungstomolybdate    de     Rhodamine    B (S.

   T.     7-e        6d.          No        864).        On        part        d'une        pâte        aqueuse   <B>à</B>     30        %        de        ce     pigment, dont on prend 100     parties    qui sont     redé-          lay6es        dans    l'eau.

   Dans la     suspension    agitée, amenée  à 1500     parties    en volume, on ajoute successivement  4     parties        d'oxychlorcure    de     zirconium    sous     forme    de       solution    à     10%        puis        6,

  2        parties        de        colophane        sous          forme        de        savon        sodique        en        solution    à     10%        (pH     final = 3,3).     Après        filtration        .

   ,t    séchage, on     obtient     37     parties    d'un pigment violet qui, en impression  typographique, se     distingue    du     pigment    non     traité          par    un     gain    net de     brillant    et par une     augmentation     de la     vivacité    de     nuance.    En effet,     l'incorporation    du       résin.ate    de     zirconium    (19 0/0)

   fait     disparaître        1a          réflexion    parasite     orangée    qui est .apparente, sur le       pigment        initial,    et qui     communique    à ce     dernier    une       teinte    plus     rougeâtre        et    plus terne que     celle    du pig  ment traité.

      <I>Exemple S</I>         On        incorpore    du     résinate    de     zirconium    à un bleu  de     phtalocyanine.    On     part    d'une pâte aqueuse<B>à</B>       33        %        de        ce        pigment,

          dont        on        prend        100        parties     (soit 33     parties    de     phtalocyanine    de     cuivre    sèche)  qui sont délayées     dans        Peau.    La suspension est     ame-          née    à 1100     parties    en volume et     additionnés        succes-          sivement,    sous agitation, de 6,

  8     parties    de     colophane     sous forme de savon sodique en     solution    à 10 0/0  puis de 4,4     parties        d'axychlo@rure    de     zirconium    en  solution à 10 0/0 (pH final<B>=</B> 2,8).

   Ce traitement       fournit        41        parties        de        pigment        sec    à     20%        de        résinate     de     zirconium.    Ce pigment se     compare    comme suit  au bleu de     phtalocyanine        initial     On imprime     sur    papier couché deux     encres    typo  graphiques     pigmentées    à 20 0/0,

   respectivement avec       des        pigments        traités    et non     traités.    On constate que       l'incorporation    du     résinate    de     zirconium    rend plus       brillant    le bleu de     phtalocyanine,    qui     l'était    déjà     ini-          tialement.        Toutefois,    cette comparaison     n'est    pas     suf-          fisamment        concluante,

          car        il    pourrait ne     s'agir    que  d'une     apparence        provenant        d'un    léger     abaissement     du     pouvoir        colorant.    Afin     d'élucider    cette     question,     on     fait    deux     nouvelles        impressions    comparatives, avec  des     encres        contenant    cette fois des     quantités    égales  de     phtalocyanme,

      compte tenu de la charge     dans    le  cas du pigment     résiné.    L'examen de ces     impressions          confirme        nettement    l'avantage de     brillant        spéculaire     du     pigment    qui     contient    du     résinate    de     zirconium,

       avantage dû à la     disparition.    du     reflet        rougeâtre    para  site que l'on     observe    sur     l'impression    du pigment non       traité.       <I>Exemple 6</I>  On     diazote    de la manière     usuelle    152     parties     de     métanitroparatoluidine    avec 365     parties    d'acide       chlorhydrique    à     30%        et        70        parties        de    

      nitrite        de          sodium.    On     ajoute    au dérivé     diazoïque    obtenu     une     solution de 26 parties de sulfate     d'aluminium    hydraté       dans    125     parties    d'eau.  



  D'autre     part    on dissout dans 1200     parties    d'eau  182     parties        d'acéty1acétanilide    avec 42     parties    de       soude    caustique, et ajoute une solution de savon de  colophane préparée avec 70     parties    de     colophane,     10     partie    de soude et 1400     parties    d'eau.

   Le       mélange        est        additionné,        sons    bonne     agitation,    de  200     parties    d'acétate     de    sodium     cristallisé    et de  80     parties        d'acide    acétique cristallisable.  



       Dans    la     suspension        ainsi    préparée, on introduit  lentement, en agitant, le mélange de dérivé     diazoïque     et de     sulfate        d'aluminium.    Quand la     copulation    est       terminée    (pH = 3,6), on     filtre,    lave et sèche.

      On     obtient    390     parties    d'un pigment jaune     con-          tenant        f8        %        de        résinate        d'aluminium.        Appliqué        dans     un vernis     nitro,cellulossque;

      ce pigment est transpa  rent,RTI ID="0004.0247" WI="4" HE="4" LX="1240" LY="1165">  vif    et très     brillant,        alors    que le pigment pré  paré de manière analogue, mais sans colophane ni       sulfate        d'aluminium,    est mat et     relativement    opaque.  



  On     parvient    à un     résultat    très semblable si l'on  remplace le     savon,    de     colophane        utilisé        ci-dessus    par  une solution du     sel    de sodium d'une résine     abiéto-          maléique        partiellement        estérifiée,        d'indice    d'acide  195 et d'indice de saponification:

   237.     On.        utilise     dans     ce    cas 70     parties    de     cette        résine    et 28     parties     de     sulfate        d'alumimium.     



       Les        pigments    préparés     comme        il    vient d'être dit  sont essayés dans     une        encre    typographique, avec un       vernis        identique    à celui de     l'exemple    1.  



       L'encre    est     composée        de    1     partie    de pigment et  4 parties de ce vernis. Sur papier     couché,        les        pig-          ments        aluminorésinés    à la     colophane    ou à la     résine          abiétomaléique    conduisent l'un     et        l'autre    à des im  pressions     très        brillantes.    Le     pigment    non résiné     

  donne     une impression très mate et       poudrante     .    <I>Exemple 7</I>    Le pigment, dit   jaune de     benzidine     , est pré  paré de la     manière    usuelle par copulation de     Portho-          dichloirobenzidllie        tétrazotée    (1 mole) avec     l'acétyl-          acétanilide    (2     moles).    On     utilise    à cet effet 126,

  5       parties        d'o.dichlorobenzidine    et copule en     milieu          tamponé    par l'acide acétique et l'acétate de sodium.       Quand    la copulation     est    terminée, on ajoute une       solution        aqueuse    du sel de sodium d'une     résine          abiéto#m-aléique    non     estérifiée    (indice     d'acide    236),  contenant 40     parties    de     cette    résine. Après cette addi  tion le pH = 9,0.

   On ajoute ensuite, sous     bonne          agitation,    une solution de 21 parties de     sulfate        d'alu-          minium.    Le pH s'abaisse à 4,1.  



  On agite     environ        une        heure,        filtre,    lave     et    sèche.  On     obtient    345     parties    d'un     pigment    jaune     contenant              13        %        de        résinate        d'alurnimium        nettement        plus        trans-          parent    et plus     brillant    que le     

  pigment        initial    non  résiné.  



  Un résultat     analogue    est obtenu si la     résination     est     effectuée    avec 40     parties    d'une     résine        abiéto-          maléique        parlement        estérifiée,        d'indice        d'acide     99 et     d'indice    de saponification: 222 ;

   dans ce cas  on emploie     seulement    9     parties    de     sulfate        d'alu-          minium.       <I>Exemple 8</I>    On     prépare    le     pigment        résultant    de la     copulation     du     dérivé        diazdique    de la     métanitro        paratoluidine          avec    le     (3-naphtol.    On     opère    à     partir    de 152     parties     de 

      m.nitro=p.toluidine.    Après     filtration.,    le     pigment          retiré    du     filtre-presse    est     remis        en        suspension        dans     10 000 parties d'eau.  



  On ajoute à la     suspension    agitée une solution de  28 parties de     sulfate        d'aluminium        dans    200     parties     d'eau (après     cette        addiction    pH = 3,7),     puis        intro-          duit    en 10     minutes    une solution de savon     de        résine          composée    de 72     parties    de     colophane,    9,5     parties     de soude :

  et 800     parties        d'eau.    (pH     final    = 4,4). On       agite    environ une heure,     filtre        et        sèche.        On    obtient  360     parties    d'un     pigment    rouge (à 210/0 de     résinate          d'aluminium)    qui,

       en        impression        typographique        avec     le vernis     de@        l'exemple    14     présente    un     brillant        spé-          culaire    élevé.     Dans    les     mêmes        conditions.    le     pigment,     non     résiné,    est mat et       poudrant         .     



  On peut     obtenir    des     effets        analogues    à     celui    du       traitement        précédent,    en     remplaçant    les 28     partiels    de       sulfate        d'aluminium        respectivement    par: 32     parties     de     nitrate    de chrome<B>;</B> 24     parties    de     nitrate    de     béryl-          lium    ;

   32     parties    de     nitrate    de cérium; 28     parties     de     sulfate    de     cadmium.       <I>Exemple 9</I>    On     dissout    280     parties    de     (3        hydroxynaphtoyl-          paratoluidine        dans    6500     parties    d'eau à     90     C,

       .avec     140     parties    de     soude.    On     ajoute    une     solution    de  savon     de        résine        préparée        avec    103     parties        de        colo-          phane,

      13     parties    de soude et 1200     parties.        d'eau.          Le        mélange        résultant    est     coulé    à     froid        dans    une     solu-          tion    de 540     parties    de     sulfate        d'aluminium        hydraté          dans    4500     parties    d'eau.  



       Dans    la     suspension-        ainsi        obtenue    et     chauffée    à       700    C, on     introduit        lentement    une solution du     dérivé          diazoïque    préparé de     la,        manière        habituelle    à     partir'     de<B>162</B>     parties        de        dichloro-2,        5-aniline,

      avec 420     par-          ties        d'acide        chlorhydrique    à     30%        et        70        parties        de          nitrite    de sodium (pH     final    = 3,8).  



       Quand    la     copulation    est     terminée    on     filtre,    lave  et     sèche.    On obtient 540 parties de pigment rouge       contenant    22%     de        résinate        d'aluminium.    Ce pig  ment est     comparé,    en     impression        -typographique,

      au       même    pigment     préparé    sans     incorporation    de     résinate          d'aluminium.    Il     est    d'une     teinte    plus     vive    et plus       bleuâtre    et d'un     brillant        très    supérieur,

   sans     mor-          dorage.       <I>Exemple 10 -</I>  On prépare de la     manière        usuelle    le     pigment     résultant de la     copulation    du     dérivé        diazoïque    de  la     p-chloro-o-nibraniline    et     du    dérivé     acétylacétylé     de     l'o-ahloraniline    (  C.1<B>117</B> 10  ).

       On    u     'tolise    à     cet          effet    172,5 parties     de        p.chloro-o.nitranihne    et     copule     en     milieu        tamponné    par     l'acide    formique     et    le     for-          miate    de     sodium.    Quand la     copulation    est     terminée,

       on ajoute une petite     quantité    d'un     dispersant    non       ionique,        par        exemple;    3     parties    d'alcool dol     cylique          oxyéthylé    par 8 molécules d'oxyde     d'éthylène.    On  ajoute     ensuite        une    solution de 100     parties    de     gomme     Copal     Manille    dans 4000     parties    d'eau et 14     parties     de soude     caustique.   

  RTI ID="0005.0255" WI="6" HE="4" LX="1400" LY="745">  (La        dissolution    de la .gomme est       effectuée    en     portant    un court     instant    à     l'ébulhrtion.)     Après     avoir        agité    15     minutes    pour     bien        homogé-          néisear,    on     introduit    en 10     minutes,    sous     bonne    agi  tation, à la     température        ordinaire,

      une     solution    de  55     parties        d'oxychlorure    de     zirconium    (Zr     OCl    2,8       H20)    dans 500     parties    d'eau. On     agite    encore     quel-          quel        heures,        filtre,    lave     et    sèche.

   On obtient 460     par-          ties        d'un        pigment        jaune        verdâtre        qui        (à        20        %        du     sel de     zirconium    du copal),     appliqué        dans    un     vernis          nitroeellulosique,        est        très        brillant,

      alors que le pig  ment     témoin        auquel    on n'a Tien     incorporé    est mat.  



  On     parvient    à des     résultats        très    semblables si  l'on     modifie    le     traitement    du     pigment    de l'une     des          manières        suivantes,        -en    ce qui     concerne    la nature et       1a        quantité    de la     résine    et du     sel        métallique    employés  a)

   On     utilise    une solution     identique    de gomme       Copal        Manille,    et     une        solution    de 40     parties    de       sulfate        d'aluminium        (A12        (S04)3,    18     H20)        dans     250     parties    d'eau.  



  b) On     utilise        une    solution de 100     parties    de     gomme          Copal    Congo     dans    4000     parties    d'eau     et    12,4       parrties    de soude     et        une        solution    de 55     parties          d'oxychlorure        de    zirconium.  



  c) On     utilise    une solution de 92     parties    de     Sanda-          raque        dans    5000     parties    d'eau et 12     ,parties    de       soude    et     une    solution de 40     parties    de     sulfate          d'aluminium.     



  d) On     utilise    une     solution    de 88     parties    de     gomme          Kauri        dans    5000     parties    d'eau et 12,

  4 parties  de     soude        et    une     solution    de 44     parties        d'oxy-          chlarure    de     zirconium.            Les        pigments        ainsi        préparés    sont     essayés    dans une       encre        typographique    avec un     vernis        identique    à celui  de l'exemple 1.  



       L'encre        est    composée de 1 partie de pigment et  de 4 parties de ce     vernis.        Sur    papier     couché,    les       pigments        métallorésinés    selon les     cinq        variantes        ci-          dessus        conduisent    tous à des     impressions    de     brillant          spéculaire    élevé.

   Le     pigment    non     résiné        donne    une       impression    très mate et       poudrante         .     



  <I>Exemple 11</I>  Dans une     suspension    du     pigment      C.1<B>117</B> 10  ,       identique    à     celle        de        l'exemple    10     on        introduit,        en          agitant,    une solution de 56;5     parties        d'acide    isophta-           tique    dans 550     parties    d'eau et 27     parties    de soude.

         Quelques        instants        après,    on     -ajoute    en 10     minutes    une       solution    de 115     parties        d'oxychlorure    de     zirconium     dans 1000     parties    d'eau.     On    filtre après     une    heure  d'agitation, lave et sèche.

   On obtient 460     parties    de       pigment        jaune    verdâtre     brillant,        contenant    20 0/0       d'isophtalate    de     zirconium.     



  On     obtient    des     résultats        analogues    en remplaçant       l'acide        isaphtahque    par     l'acide        orthophtalique        en          quantité    égale ou par     l'acide        éthyl        2-hexanoïque        dont     on     utilise    127     parties,        dissoutes        dans    4000     parties     d'eau et 35,2 parties de soude.

   Dans ce     dernier    cas,       on        emploie   <B>150</B>     parties        d'oxychlorure    de zirconium;  on     obtient    520     parties    de     pigment        brillant        contenant          30        %        d'éthyl-2        hexanoate        de        zirconium.     



  On peut     également    ajouter à la suspension du       pigment        initial    une     solution    de 60,8     parties    de     phé-          nyl-1-carbo@xy-3-pyrazolone-5        dans    2000 parties       d'.eau    et 22,

  8     parties    de     soude    et     ajouter        ensuite    une       solution    de 100     parties        d'oxychlorare    de     zirconium.     On     obtient        alors    458     parties    de pigment     brillant,

            contenant        20        %        de        phénylpyrazolonecarboxylate        de          zirconium.       <I>Exemple 12</I>    On prépare le pigment dit   Rouge     de        toluidine       (C.1 12 120      )    en     copulant,    en     milieu        alcalin,

      le  dérivé     diazôique        de    la     m-nitro-p-tolundine    avec de       0-naphtol.    On opère à     .partir    de 152 parties<I>de</I>     m-          nitro-p-rtoluidine.        Quand    la     copulation    lest     terminée,     on     ajoute    de     l'acide        acétique    pour     abaisser    le pH  aux     environs    de 5.  



       On        additionne        alors    la suspension du     pigment     d'une     solution    de     102        parties        d'acide        6thyl-2-hexa-          noïque    dans 3000     parties    d'eau et 28     parties    de  soude.

   Après     avoir    agité une demi-heure, on ajoute  en     quelques    minutes     une    solution de 120     parties          d'oxychlo#rure    de     zirconium        dans    1000     parties    d'eau.  On     laisse    encore     une    heure sous     agitation,    puis filtre,  lave et sèche.

   On obtient 428     parties    de     pigment          écarlate        contenant        35        %        d'éthyl-2        hexanoate        de        zir-          conium;

          il    est     brillant        dans    les encres     d'imprimerie,     alors que le Rouge de     toluidine    non     traité    est mat       et          poudrant         .     



  Des     résultats        voisins    sont     obtenus    si, dans le     trai-          tement        précédent,    an     .remplace    la solution     d'éthyl-          2-hexanoate    de sodium par     l'une    des solutions       suivantes     a) Solution de     salicylate    de     sodium    contenant 52,5       parties    d'acide salicylique.

   On     utilise,        dans    ce  cas, 64,5     parties        d'oxychloruxe    de     zirconium,    et  obtient 354     parties    de     pigment    écarlate     brillant,          contenant        20        %        de        salicylate        de        zirconium.     



  b)     Solution    de 46     parties    d'acide     thioglycolique.          Dans        ce    cas, après avoir ramené le pH à 5 à  l'aide     d'acétate        @de    sodium, on emploie 85     par-          ties        d'oxychlorure    de     zirconium        et    obtient 358       parties    de     pigment        écarlate        brillant,

          contenant          21        %        de        thioglycolate        de        zirconium.       c) Solution de 79     parties    de     caséine        dans    4700 par  ties d'eau et 3,8     parties    de soude.

   On     utilise    dans       ce    cas 13     parties        d'oxychlorure    de zirconium et  obtient 347 parties de pigment brillant,     contenant     19     ()/o    de     caséinate    de zirconium.

      <I>Exemple 13</I>    On     traite    le même     pigment    de base que dans  l'exemple 12 (Rouge de     toluidine    préparé à     partir     de 152     parties    de     m-nitro=p-toluidine).    La     suspen-          sion    du pigment, amenée à<B>pH:</B> 5, est     additionnée    de  64,5     parties    d'a     n,aphtalène-sulfonate    de sodium     dis-          soutes    dans 700     parties    d'eau.

   On     introduit        ensuite     en 10     minutes    une solution de 47,5     parties        d'oxy-          chlorüre    de     zirconium.    On agite une demi-heure et       filtre.    Après séchage, on obtient 333     parties    de pig  ment     écarlate,

          brillant    dans les encres     d'imprimerie          et        contenant        15        %        d'a-naphtalène-sulfonate        de        zir-          coniuun.     



  On     parvient    à des     résultats        pratiquement    identi  ques si l'onRTI ID="0006.0249" WI="14" HE="4"LX="1329" LY="1056">  remplace        l'a-naphtalène-sulfonate        par        les          naphtalène-disudfan,atm    de     so:dium-1,6    ou 2,7 (61,5       parties)    ; on     utilise    dans ces deux cas 62,5     parties          d'oxychlorure    de zirconium.  



  On     obtient        également    un     écarlate        brillant,    en       incorporant    au Rouge     de        toluidine    le sol de     zirconyle     de     l'acide        dibutylnaphtasène-disulfonique,

      dont le     sel     de     sodium        est        bien    connu     comme    agent     suractif.     Pour cela on utilise 68     parties.    de ce sol de     sodium    et  84     parties        d'oxychlorure        de        zirconium.       <I>Exemple 14</I>    On prépare le sel de     calcium    du composé azoïque    C.

   1 15 850      ,    qui     résulte    de la     copulation    de  l'acide     p-toluidine-m-sulfomque        dâazoté    avec     l'acide          (3-hydroxy        naphtoïque.        On.        utilise    187     parties        d'acide          p-toluidine-m-sulfonique.    Le pigment est     résiné    avec  130     parties    de     colophane    sous     forme    de sol de     

  cal-          cium        est        séparé    par     filtration    de ses eaux     mères    con  tenant du     chlorure    de     calcium.    Après lavage, les  gâteaux de     filtre-presse    sont     ,remis    en     suspension        dans     30, 000     parties    d'eau     additionnées    d'une     petite        quan-          tité    de dispersant non     ionique,

          soit    4     parties        d'alcool          dodécylique        oxyéthylé.    On ajoute une solution de  47     parties    d'acide     salicylique        dans    500 parties d'eau  et 13,6     parties    de soude.

   Après avoir agité quelques       instants    pour bien     homo@généiser,        on    ajoute en 10       minutes    une     solution,    de 57,5     parties        d'oxychlorure     de     zirconium,    dans 600     parties    d'eau (pH     final    = 3,0).

    On laisse     une        demi-heure    sous     agitation,    puis     filtre,     lave et     sèche.    On     obtient    575 parties d'un pigment       rouge        magenta        vif    à     12        %        de        salicylate        de        zirconium     et     très        brillant    en     impression        typographique,

      sans  aucun     reflet    mordoré.  



  Le pigment     initial,    chargé dus aussi de     colopha-          naroe    de calcium, mais ne     contenant    pas de     salicylate     de     zirconyle,        donne    des     impressions    un peu     moins          brillantes        et    nettement plus     jaunâtre    et     moins    vives,  avec un     reflet    mordoré.

        On     parvient    à     un    résultat analogue à     celui    du       traitement        précédent,    si d'on remplace la     solution    de  salicylate de sodium     par    une solution de 123     parties     de     dodécy1sulfate    de     sodium.    On emploie     dans    ce  cas 82     parties        d'oxychlorare    de     zirconium    et obtient  664     parties    de     pigment    rouge magenta brillant,

       con-          tenant        23        %        de        dodécylsulfate        de        zirconium.       <I>Exemple 15</I>    100 parties de dioxyde de     titane        rutile    sont     mises     en suspension     dans    2500     parties    d'eau     additionnées     de 1 partie     d'alcool        dodécylique        oxyéthylé.    Après       une    heure  <RTI  

   ID="0007.0035">   d'agitation,    on -ajoute     une        solution    de  18     parties    d'acide     salicylique        dans    500     parties    d'eau  et 5,2     parties    de soude. On     introduit        ensuite,    en quel  ques     minutes,    une     solution    de 22     parties        d'oxychlo-          rure    de     zirconium        dans    200     parties    d'eau.

   On agite  une heure,     filtre    et sèche. On obtient 120     parties    de  pigment     blanc        très        brillant    dans les encres d'impri  merie,     alors    que le     ratile    non     traité    est très mat. Ce       pigment        contient        17        %        de        salicylate        de        zirconium.  

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé pour l'amélioration du brillant spécu- laire des pigments,
    caractérisé en ce que l'on incor- pore à ceux-ci 8 % au moins d'un sol métallique d'un composé organique acide, le métal du sel uti- lisé étant le zirconium, le titane, l'aluminium, le cobalt, le nickel,
    le chrome, le cérium,, le béryllium ou le cadmium, l'incorporation ayant lieu à un pH inférieur à 8. SOUS-REVENDICATIONS 1.
    Procédé selon la revendication,, caractérisé en ce que ladite incorporation est réalisée en précipi- tant, en présence du pigment, ledit sel métallique par double décomposition antre une solution du com posé organique et un sel soluble du métal. 2.
    Procédé selon la revendication, caractérisé eu ce que ladite incorporation est réalisée en formant le pigment en présence du sel métallique du composé organique, préparé d'avance.
    3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que ladite incorporation est réalisée par copréci- pitation du sel métallique du composé organique avec le pigment. 4.
    Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que ladite incorporation est réalisée eu précipitant 1e sol métallique du composé organique vans de milieu même de formation du pigment, sur ce dernier déjà formé. 5.
    Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le sel métallique du composé organique est incorporé au pigment en suspension dans l'eau.
CH140260A 1959-02-26 1960-02-09 Procédé pour l'amélioration du brillant spéculaire des pigments CH397925A (fr)

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