CH393597A - Verfahren zur Herstellung von blauen sauren Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von blauen sauren AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von blauen sauren Anthrachinonfarbstoffen Es wurde gefunden, dass man wertvolle, sehr gut wasserlösliche, blaue saure Anthrachinonfarbstoffeer- hält, wenn man Amine der Formel EMI0001.0008 worin X für die Gruppe -CH.-CH.-OH oder für den Rest EMI0001.0011 steht, mit 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfon- säure kondensiert und die erhaltenen Kondensations produkte in ihre sauren Schwefelsäureester überführt. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Amine, z. B. das 3-Amino-4-carboxylphenyl -1- ss - oxyäthylsulfon kann durch Umsetzung der 3-Acetamino-4-carboxy- benzolsulfinsäure mit Chloräthanol oder Äthylenoxyd und anschliessende Abspaltung der Acetylgruppe er halten werden. Die ss-oxyäthylsulfongruppenhaltigen Sulfonanilide der 3-Amino-4-carboxy-benzolsulfon- säure können z. B. hergestellt werden durch Umset zung des 3-Acetamino-4-carboxybenzolsulfochlorids mit Aminophenyl-ss-oxyäthylsulfonen in wässriger Lö sung in Anwesenheit von Alkalien und anschliessende Abspaltung der Acetylgruppe. Der besondere Wert der neuen Farbstoffe liegt darin, dass sie eine sehr gute Löslichkeit besitzen und dadurch besonders als Färbefarbstoffe geeignet sind. Sie können in Gegenwart von Alkalien auf Cellulose- fasern fixiert werden und ergeben Färbungen und Drucke von guten bis sehr guten Nassechtheiten und sehr guter Lichtechtheit. Gegenüber analog aufgebau ten Farbstoffen aus ss-oxyäthylsulfongruppenhaltigen Basen ohne Carboxylgruppen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine erheblich bessere Löslichkeit, eine hervorragende Beständigkeit alkalischer Klotz flotten und durch bessere Nassechtheiten aus. <I>Beispiel 1</I> 47,2 Gewichtsteile 1-Amino-4-bromanthrachinon- 2-sulfonsäure (81,31/oig) werden mit 200 Gewichts teilen Wasser, 25 Gewichtsteilen wasserfreiem Kalium acetat und 1 Gewichtsteil Kupferpulver auf 85 er hitzt, dann wird eine Lösung von 24, 5 Gewichtsteilen 3 - Amino - 4 -carboxyphenyl - ss - oxyäthylsulfon vom Schmelzpunkt 177-178 in 100 Gewichtsteilen Was ser und 5,6 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd hinzuge fügt. Man gibt noch 0,5 Gewichtsteile Kupferpulver hinzu und erhitzt so lange auf 85-87 , bis die Kon densation beendet ist. Der Farbstoff wird durch An säuern mit Salzsäure ausgefällt und durch Verrühren mit dreinormaler Salzsäure bei 70 gereinigt. Zur Veresterung werden 57,4 Gewichtsteile des erhaltenen Farbstoffs in 320 Gewichtsteile konzen trierter Schwefelsäure eingetragen und verrührt, bis alles gelöst ist. Diese Lösung wird dann auf eine Mi schung aus 900 Gewichtsteilen Eis und 100 Gewichts teilen Wasser gegeben und der Farbstoff mit Kalium chlorid ausgesalzen. Es wird abgesaugt, nochmals in Wasser aufgeschlämmt und mit Natriumcarbonat auf einen pH-Wert von 6 eingestellt, ausgesalzen, abge saugt und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff. zeigt eine sehr gute, Lös lichkeit in Wasser und eignet sich .als Druck-, beson ders aber als Färbefarbstoff: So erhält man aus salz- haltigen Färbeflotten in. der. Kälte oder in der Wärme mit Hilfe von Alkalien auf nativen und regenerierten Cellulosefasern blaue Färbungen von guten bis sehr guten Nassechtheiten und sehr guter Lichtechtheit. Beispiel <I>2</I> 47,2 Gewichtsteile 1-Amino-4-bromanthrachinon- 2-sulfonsäure (81,311/aig) werden mit 200 Gewichtstei len Wasser, 25 Gewichtsteilen wasserfreiem Kalium acetat und 1 Gewichtsteil Kupferpulver auf 85' er= hitzt- Dann wird eine. Lösung von= 4.0: Ge.wichistelen: 3-Amino-4-carboxy-benzolsulfonsäure-(3'-ss-oxyäthyl- sulfonyl)-anilid vom Schmelzpunkt 203-204' in 100 Gewichtsteilen Wasser und 5,6: Gewichtsteilen Ka- liumhydroxyd hinzugefügt. Man gibt noch 0,5 Ge wichtsteile Kupferpulver hinzu und erhitzt so. lange auf 85-87 , bis die Kondensation beendet ist. Der Farbstoff wird durch Artsauern mit Salzsäure ausge fällt und mit heisser verdünnter Salzsäure gereinigt., Die Veresterung des Farbstoffs wird wie. im Bei spiel 1 beschrieben durchgeführt. Der erhaltene Farb stoff zeigt eine sehr gute Löslichkeit in Wasser und eignet sich besonders als. Drucldarlstoff. So; erhält man auf nativen. und: regenerierten Cellulosefasern: n Hilfe von? Alkalien= bläue Drucke von guten bis sehr, guten Nassechtheiten, guter Chlorechtheit und sehr guter Lichtechtheit. Verwendet man.. anstelle. des. 3-Amino-4-carbox..y- benzolsulfonsäure-(3'-ss-oxyäthylsulfonyl)-anilids das 3-Amina-4-carboxy-benzolsulfonsäure-(4'-ss-oxyätlyh sulfonyl)-anilid, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlich guten Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von blauen sauren Anthrachinonfarbstoffen"dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formel EMI0002.0080 worin. X für, die Gruppe -CH2 CH.- OH oder für den Rest EMI0002.0085 steht, mit 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfon- säure kondensiert und die, erhaltenen Kondensations- pnadukire:im. ihre sauren. Schwefelsäureester überführt.
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