CH368468A

CH368468A - Procédé de teinture de fibres textiles

Info

Publication number: CH368468A
Application number: CH119461A
Authority: CH
Inventors: Leroy Bailey Donald; Marston Pike Ronald
Original assignee: Union Carbide Corp
Priority date: 1957-04-29
Filing date: 1959-10-01
Publication date: 1963-05-31
Also published as: CH119461A4; US2955899A

Description


  Procédé de     teinture    de fibres     textiles       La présente invention a trait à un procédé de  teinture de fibres textiles au moyen de matières colo  rantes du type     triarylméthane    contenant du     silicium.     



  Le procédé selon l'invention est caractérisé en  ce qu'on met en contact les fibres textiles avec un  bain de teinture contenant une matière colorante  comprenant le motif de formule  
EMI0001.0005     
    dans laquelle R représente l'hydrogène; un radical  alcoyle ou un radical     alcoxy,        Arz    et Ara représen  tent des radicaux aryle substitués ou non substitués,  V représente un radical alcoyle, X représente  l'hydrogène, un radical alcoyle ou un radical  
EMI0001.0008     
    <I>n</I> est égal à 0, 1, 2 ou 3 et<I>a</I> est un nombre entier  ayant une valeur au moins égale à 3 et on sèche  les fibres teintes.  



  Les matières colorantes employées peuvent appar  tenir soit à la série du vert de Malachite (contenant  deux groupes     amino),    soit à la série de la     Rosani-          line    (contenant trois groupes     amino)    qui sont énumé  rées dans l'ouvrage   The     Chemistry    of     Synthetic          Dyes      de K.     Venkataraman        (Academic    Press     Inc.,     Volume II, page 709).

      Ces matières colorantes contiennent des     motifs     que l'on peut représenter par les formules générales  suivantes  
EMI0001.0020     
    dans lesquelles X représente un atome d'hydrogène  ou un radical alcoyle, par exemple un radical  méthyle, éthyle, propyle et analogue, ou bien un  radical -     C,,Hz,,    - Si =_ et (a) est un nombre entier  au     moins    égal à 3 et de préférence compris entre  3 et 5, Are représente un radical     phénylène,    qui  peut être un radical     phénylène    substitué par un radi  cal alcoyle ou un radical     alcoxy,    par exemple     un     radical     tolylène,

          méthoxyphénylène    ; Ara représente  un radical phényle, qui peut être un radical     phényle     substitué, par exemple un radical phényle substitué  par un radical     sulfo,        chloro,    nitro, alcoyle,     alcoxy,              hydroxy    ;     Ar4    représente un radical     phénylène    ;

   R  représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle  comme par exemple un radical     méthyle,    éthyle, pro  pyle ou bien un radical     alcoxy,    par exemple un  radical     méthoxy,        éthoxy,        propoxy    ; et R" représente  un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle, ou  bien un radical aryle. On comprendra que la réso  nance dans la molécule ne     limite    pas l'emplacement  du radical  
EMI0002.0010     
    indiqué ci-dessus, mais que ce radical peut également  se trouver à l'emplacement des noyaux Are et     Ar4.     



  On peut obtenir les matières colorantes appar  tenant à la série du vert de Malachite en condensant  un     arylaldéhyde    tel que le     benzaldéhyde    ou un     ben-          zaldéhyde    substitué, comme le     nitrobenzaldéhyde    ou  le     méthylbenzaldéhyde,    avec un     arylaminoalcoyl-          silane    que l'on peut représenter par la     formule    géné  rale suivante  
EMI0002.0021     
    dans laquelle V représente un radical alcoyle, conte  nant de préférence de ? à environ 5 atomes de car-  
EMI0002.0022     
    alors que,

   lorsque     l'arylaminoalcoylsilane    de départ est fonctionnel, les matières colorantes obtenues contien  nent alors des motifs que l'on peut représenter par la formule générale  
EMI0002.0024     
    dans laquelle X" représente un atome d'hydrogène,  ou un radical alcoyle, ou bien un radical du type  
EMI0002.0025     
    Dans la condensation, deux moles     d7arylamino-          alcoylsilane    sont     mises    en réaction avec une mole       d'arylaldéhyde    de manière à former la matière colo  rante du type     leuco-triarylméthane,    que l'on isole  ensuite du sein du mélange réactionnel et que l'on  oxyde avec un agent oxydant, par exemple le  peroxyde de plomb.  



  On peut obtenir les matières colorantes qui appar  tiennent à la série de la     Rosaniline    en condensant    boue ;     Ari    représente un radical aryle ou un radical  aryle substitué, comme par exemple les radicaux  phényle ou     naphtyle,    ou bien les radicaux phényle ou       naphtyle    substitués par des groupes alcoyle inférieur,       alcoxy,    nitro, halogène,     sulfo,    et des radicaux ana  logues, et dans lesquels la position para n'est pas  substituée et est réactive ;

   X' représente un atome  d'hydrogène ou un radical alcoyle, ou bien un radical  
EMI0002.0037     
    par exemple un radical     méthoxy,        éthoxy    ou     pro-          poxy    ; (a) est un nombre entier au moins égal à 3 ;  et (n) est un nombre entier ayant une valeur com  prise entre 0 et 3.

   Les meilleures conditions pour la  condensation de     l'arylaldéhyde    et de     l'arylamino-          alcoylsilane    consiste à chauffer et à agiter le mélange  réactionnel des matières premières, à une tempéra  ture d'environ 1000, en présence d'un catalyseur de  condensation, comme le chlorure de zinc, l'acide  chlorhydrique ou l'acide     sulfurique.     



  Lorsque     l'arylaminoalcoylsilane    de départ est  non     fonctionnel,    on peut représenter les matières  colorantes obtenues par la     formule    générale    une mole d'un     arylaminoalcoylsilane    représenté par  la formule générale  
EMI0002.0050     
    avec une mole de     4,4'-diaminodiaryl-cétone,    qui peut  être une     diaminodiaryl-cétone    substituée que l'on  peut représenter par la formule générale suivante  
EMI0002.0053     
    dans laquelle R" et     Ar4    ont les significations qui ont  été indiquées ci-dessus,

   en opérant en présence d'en-           viron    une mole d'un agent de condensation tel que       l'oxy-chlorure    de phosphore. On chauffe le mélange  réactionnel formé de     diaryldiamine,    de silane et d'un  catalyseur de condensation au point d'ébullition du  mélange et on le maintient sous un léger reflux.

    Lorsque     l'arylaminoalcoylsilane    de     départ    n'est pas  fonctionnel, les matières colorantes obtenues peu  vent être représentées par la formule générale  
EMI0003.0006     
    alors que lorsque     l'arylaminoalcoylsilane    de départ  est fonctionnel, les matières colorantes contiennent  des motifs que l'on peut représenter par la formule  générale  
EMI0003.0008     
    Des exemples     d'arylaldéhydes,    de     4,4'-diamino-          diaryl-cétones    et     d'arylaminoalcoylsilanes    qui con  viennent pour la préparation des matières colorantes  à utiliser dans le présent procédé sont mentionnés  dans le brevet suisse No 352435.  



  Les matières colorantes employées conformément  à la présente invention sont substantives à l'égard  des fibres naturelles comme la soie, la laine et le  coton, des fibres d'acétate et de viscose et les fibres  synthétiques     polyamidiques,    polyacryliques, etc. De  plus, elles présentent la caractéristique très intéres  sante de teindre les tissus de verre en bains aqueux  en donnant des teintures ayant de bonnes propriétés  de solidité au lavage et à la lumière.  



  Les exemples suivants     illustrent    la présente  invention.    <I>Exemple 1</I>    On utilise une matière colorante bleue (préparée       conformément    à l'exemple 1 du brevet suisse  No 352435) qui contient des motifs répondant à la  formule  
EMI0003.0016     
    On dissout 1 g de cette matière colorante dans 30 g  de glycérine à     température    ambiante et on ajoute  4 ml de cette solution à 30     ml    d'eau. Un     échantillon     de tissu de coton est alors exposé à ce bain pendant  5     minutes,    l'excès de liquide est enlevé par pression  et le tissu est séché à une     température    de 750 pen  dant deux heures.

   Le tissu est ainsi teint en un bleu  permanent résistant au lavage avec une     solution    de  savon chaude.    <I>Exemple 2</I>    On fait dissoudre 10 g d'acide     béta-phényléthyl-          polysiloxane-sulfonique    dans environ 10 ml d'eau et  on rend le pH juste     alcalin    à la     phénolphthaléine,     avec de l'hydroxyde de sodium dilué. On ajoute à  la solution 69,4 g d'un échantillon de tissu de verre,  on chauffe à une température de 100  pendant envi  ron une demi-heure, puis on ajoute environ 125 ml  d'eau.

   On prépare une solution     d'environ    0,2 g de  la matière colorante indiquée à l'exemple 1 dans  environ 40 ml d'une solution aqueuse d'acide chlor  hydrique à 18 % et on ajoute cette solution ci-dessus,  à une température d'environ 250. On ajoute ensuite  10 ml d'acide chlorhydrique à 37 % et on chauffe à  une température<B> </B> d'environ 900 ; le tissu est teint  rapidement en vert. On le lave avec de l'eau, après  quoi la couleur devient bleu vert, on sèche à une  température de     110()    pendant 16 heures.

Claims

REVENDICATION I Procédé de teinture de fibres textiles, caractérisé en ce qu'on met en contact ces fibres avec un bain de teinture contenant une matière colorante compre nant le motif de formule EMI0003.0030 dans laquelle R représente l'hydrogène, un radical alcoyle ou un radical alcoxy, Are et Ara représen tent des radicaux aryle substitués ou non substitués; V représente un radical alcoyle, X représente l'hy drogène, un radical alcoyle ou un radical EMI0003.0033 n est égal à 0; 1, 2 ou 3 et a est un nombre entier ayant une valeur au moins égale à 3 et on sèche les fibres textiles. REVENDICATION II Fibre textile teinte par le procédé selon la revendication I.

SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication I, caracté risé en ce -4ue -Ar. représente un radical phényle substitué par un groupe EMI0004.0005 2. Procédé suivant la sous-revendication 1, carac térisé en ce que les liaisons des atomes de silicium non fixées aux groupes CdH2,, sont fixées <I>à (3 -</I> n) radicaux alcoxy. 3.

Procédé suivant la sous-revendication 1, carac térisé en ce que les liaisons des atomes de silicium non fixées aux groupes CdH2d sont fixées à EMI0004.0015 atomes d'oxygène et en ce que n est -un nombre entier compris entre 0 et 2. 4. Procédé suivant la sous-revendication 1, carac térisé en ce que V représente le radical méthyle, n = 3, a = 3, X = H et Ara représente le radical phényle. 5. Procédé suivant la sous-revendication 3, carac térisé en ce que n = 0, a = 3, X = radical méthyle et Ara = radical phényle. 6.

Procédé suivant la revendication I, caracté risé en ce que Are et Ara représentent des radicaux C,,H,NR2 où R2 représente de l'hydrogène. 7. Procédé suivant la revendication I, caracté risé en ce que Are et Ara représentent des radicaux C,H-NR2 <B>où</B> R2 représente un radical alcoyle. 8. Procédé suivant la revendication I, caracté risé en ce que Are et Ara représentent des radicaux C6H5NR2 où R2 représente un radical aryle. 9.

Procédé suivant la sous-revendication 7, carac térisé en ce que V et R2 représentent le radical méthyle, X représente de l'hydrogène et a et h éga lent 3. 10. Procédé suivant la sous-revendication 7, caractérisé en ce que X et R2 représentent le radical méthyle, a = 3, n = 0, et en ce que les liaisons de l'atome de silicium non fixées au groupe CaH2a sont fixées à EMI0004.0028 atomes d'oxygène. 11. Procédé suivant la revendication I, caracté risé en ce qu'on teint les fibres textiles à une tempé rature élevée et on les rince avant de les sécher.