TW201927920A - 染料與染色方法 - Google Patents
染料與染色方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201927920A TW201927920A TW106144818A TW106144818A TW201927920A TW 201927920 A TW201927920 A TW 201927920A TW 106144818 A TW106144818 A TW 106144818A TW 106144818 A TW106144818 A TW 106144818A TW 201927920 A TW201927920 A TW 201927920A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- dye
- solid
- alkyl
- product
- follows
- Prior art date
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本揭露提供之染色方法,包括:以超臨界流體將染料染著至纖維,其中染料之結構為:
,其中R1係C1-6烷基;R2係C1-6烷基;每一R3各自為H或C1-6烷基;以及R4係單鍵或C1-6烷撐基;當R4係單鍵時,R5係,當R4係C1-6烷撐基時,R5係H、Br、Cl、或,其中每一R6各自為H、Cl、Br、OCH3、或C1-6烷基。
Description
本揭露係關於超臨界流體染色製程(SFD),更特別關於SFD採用之染料。
超臨界流體染色製程(supercritical fluid dyeing,SFD)為國際品牌商與全球紡織業者極力開發的環保染色新技術。然而SFD可用之染料產品數量少。舉例來說,Colortex僅21支染料,而Dyestar黑色染料仍在試驗階段,造成SFD染整業在織物染料的配色不易達成。
此外,目前對聚醯胺(尼龍)及其混紡織物之SFD,其染料水洗堅牢度不足(不到4)。綜上所述,目前亟需SFD可用之染料。
本揭露一實施例提供之染料,其結構為:
,其中R1係C1-6烷基;
R2係C1-6烷基;每一R3各自為H或C1-6烷基;以及R4係單鍵或C1-6
烷撐基;當R4係單鍵時,R5係,當R4係C1-6烷撐基時,R5係H、Br、Cl、或,其中每一R6各自為H、Cl、Br、OCH3、或C1-6烷基。
本揭露一實施例提供之染色方法,包括:以超臨界流體將染料染著至纖維,其中染料具有前述之化學結構。
在一實施例中,染料的結構為:
,其中R1係C1-6烷基;R2係C1-6烷基;每一R3各自為H或C1-6烷基;以及R4係單鍵或C1-6烷撐基;當R4係單鍵時,R5係,當R4係C1-6烷撐基時,R5係H、Br、Cl、或,其中每一R6各自為
H、Cl、Br、OCH3、或C1-6烷基。在一實施例中,染料結構可為:,其中R4係C1-6烷撐
基。舉例來說,上述染料的結構可為:
在另一實施例中,染料結構為:,其中R4係C1-6烷撐基。舉例來說,染料的結構可為:
在又一實施例中,染料結構為:
,其中R4係C1-6烷撐基,且每一R6各自為H、Cl、Br、OCH3、或C1-6烷基。舉例來說,染
料結構為:或
。
上述染料之合成方式可由下述方式合成。值得注意的是,上述染料之合成方式並不限於下述方法,亦可由其他可行方法合成。
舉例來說,可取1-乙烯基碸基-4-硝基苯與醇類反應如下式。在此式中,R3、R4、與R5的定義同前述,在此不贅述。
接著氫化上述產物以得苯胺如下式,且氫化試劑可為氯化錫。
在另一實施例中,可直接取1-乙烯基碸基-4-胺基苯與醇類反應以得苯胺如下式。
接著取上述苯胺與3-氰基-1-烷基-6-羥基-4-烷基-2-吡啶反應以得產物。在下式中,R1與R2的定義同前述。
在一實施例中,可將上述染料用於SFD。舉例來說,染色方法可包括以超臨界流體將上述染料染著至纖維。在一實施例中,纖維包含聚醯胺纖維、聚酯纖維、醋酸纖維、丙烯酸纖維、羊毛纖維、或棉纖維。上述超臨界流體可為壓力介於15至35MPa之間且溫度介於90℃至140℃之間的二氧化碳。若二氧化碳之壓力或溫度超出上述範圍,將不具有超臨界流體的性質而無法應用於SFD製程。經上述SFD製程染色之纖維,其水洗堅牢度可達4級。
為了讓本揭露上述內容和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂,下文特舉數實施例作詳細說明如下:
實施例
製備例1
取50g的1-氯-4-硝基苯(1莫耳份)、29.7g的2-巰基乙醇(1.2莫耳份)、與200mL的N-甲基吡咯烷酮(NMP)混合攪拌5分鐘。將12.7g的氫氧化鈉(1莫耳份)加入上述混合物後,加熱至50℃至80℃後反應約1小時後,冷卻至室溫(約25℃)。接著以乙酸乙酯與飽和食鹽水萃取反應後的結果,收集有機層並以無水硫酸鎂除水。將除水後的有機層過濾取濾液,濃縮後在50℃下抽真空12小時,得59.3g之黃色固體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.14(d,J=12.0Hz,2H,Ar-H),7.41(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),3.91(t,2H,S-CH2),3.27(t,2H,-CH2O-).
製備例2
取59.6g的製備例1的產物(1莫耳份)、0.18g的鎢酸鈉(0.002莫耳份)、與400mL的乙醇混合後加熱至50℃。取100mL的乙醇稀釋44mL的30%雙氧水(1.3莫耳份)後,加入上述混合物中。之後加熱迴流反應約4小時後冷卻至室溫,濃縮後倒入500mL的水中以析出固體。過濾後取固體於80℃下抽真空12小時,得36.8g的米白色固體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.45(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),8.17(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),4.10(t,2H,SO2-CH2),3.44(t,2H,-CH2O-).
製備例3
取37.9g的製備例2的產物(1莫耳份)、57.1mL的三乙胺(2.5莫耳份)、與380mL的四氫呋喃混合後降溫至0℃。將15.2mL的甲基磺醯氯(1.2莫耳份)加入上述混合物中,在0℃下反應30分鐘後回溫至室溫,再於室溫下反應約2小時。接著以乙酸乙酯與飽和食鹽水萃取反應後的結果,收集有機層並以無水硫酸鎂除水。將除水後的有機層過濾取濾液,濃縮後得固體。以二氯甲烷溶解固體後,倒入己烷以析出固體。過濾後取固體於50℃下抽真空12小時,得34.4g的淡黃色固體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.41(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),8.11(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),6.72(m,2H,H-C=C-H),6.21(d,1H,C=C-H).
製備例4
取34.4g的製備例3的產物(1莫耳份)、145.6g的氯化錫雙水合物(4莫耳份)、與340mL的乙醇混合後,加熱至60℃並反應約1小時。反應後的結果冷卻至室溫後,濃縮去除乙醇。接著加入500mL的乙酸乙酯與20mL的三乙胺,以析出大量白色鹽類。以矽藻土過濾後收集濾液,再將5mL的三乙胺加入濾液確認是否產生鹽類。若有則以矽藻土重新過濾去除鹽類。上述加入三乙胺-以矽藻土過濾-收集濾液的循環持續到不再產生鹽類為止。接著以乙酸乙酯與水萃取濾液,取有機層後除水濃縮,並於室溫下抽真空12小時以得19.0g的淡棕色固體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):7.62(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),6.69(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),6.64(dd,J=8.0 & 8.0Hz,1H,C=C-H),6.32(d,J=16.0Hz,1H,C=C-H),5.90(d,J=8.0Hz,1H,C=C-H).
比較例1
取1g的製備例4的產物(1莫耳份)、3.22mL的37%鹽酸(6莫耳份)、與6mL的去離子水混合後,置於丙酮與冰塊的混合浴(0℃至-5℃)中。將0.49g的亞硝酸鈉(1.3莫耳份)溶於6mL的去離
子水中,再加入上述混合物中(維持低於5℃)。之後於0℃至-5℃下攪拌1小時,形成淡黃色液體。將0.97g的3-氰基-1-乙基-6-羥基-4-甲基-2-吡啶(1莫耳份)與13.3mL的甲醇混合後加入淡黃色液體中,並於0℃至-5℃下攪拌30分鐘,之後回溫至室溫並析出大量黃色固體。將100mL的去離子水加入反應後的結果,並過濾收集濾餅以得固體。以丙酮溶解固體後,加入己烷以析出固體,再過濾收集濾餅以得固體。在60℃下抽真空12小時,得1.21g的黃色固體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):7.96(d,J=12.0Hz,2H,Ar-H),7.58(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),6.68(dd,J=8.0 & 8.0Hz,1H,C=C-H),6.49(d,J=16.0Hz,1H,C=C-H),6.07(d,J=8.0Hz,1H,C=C-H),4.05(q,2H,N-CH2-),2.60(s,3H,Ar-CH3),1.24(t,3H,-CH3).
實施例1-1
取7.5g的製備例4的產物(1莫耳份)、4.26g的氫氧化鈉(2.6莫耳份)、120mL的甲醇、與30mL的去離子水混合後,加熱至60℃並反應約1小時。待反應後的結果冷卻室溫後濃縮去除甲醇,以乙酸乙酯與水萃取後收集有機層。以無水硫酸鎂去除有機層的水後,過濾取濾液濃縮,再以矽膠及乙酸乙酯/己烷的沖提液(v/v=1/7)進行管柱層析純化。純化後的產物在室溫下抽真空12小時,以得6.6g的黃色固體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):7.63(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),6.69(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),3.71(t,2H,SO2-CH2),3.34(t,2H,-CH2O-),3.25(s,3H,-OCH3).
實施例1-2
取2g的實施例1-1的產物(1莫耳份)、5.5mL的37%鹽酸(6莫耳份)、與12mL的去離子水混合後,置於丙酮與冰塊的混合浴(0℃至-5℃)中。將0.83g的亞硝酸鈉(1.3莫耳份)溶於2mL的去離子水中,再加入上述混合物中(維持低於5℃)。之後於0℃至-5℃下攪拌1小時,形成淡黃色液體。將1.66g的3-氰基-1-乙基-6-羥基-4-甲基-2-吡啶(1莫耳份)與26.6mL的甲醇混合後加入淡黃色液體中,並於0℃至-5℃下攪拌30分鐘,之後回溫至室溫並析出大量黃色固體。將100mL的去離子水加入反應後的結果,並過濾收集濾餅以得固體。以丙酮溶解固體後,加入己烷以析出固體,再過濾收集濾餅以得固體。在60℃下抽真空12小時,得2.87g的黃色固體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.01(d,J=12.0Hz,2H,Ar-H),7.61(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),4.06(q,2H,N-CH2-),3.79(t,2H,SO2-CH2),3.41(t,2H,
-CH2O-),3.24(s,3H,-OCH3,2.63(s,3H,Ar-CH3),1.26(t,3H,-CH3).
實施例2-1
取5g的製備例3的產物(1莫耳份)、11.08g的3-氯丙醇(5莫耳份)、0.61g的三苯基膦(0.1莫耳份)、與200mL的四氫呋喃混合後,反應約3天。以乙酸乙酯與飽和食鹽水萃取反應後的結果,收集有機層。以無水硫酸鎂去除有機層的水後,過濾取濾液濃縮,再以矽膠及乙酸乙酯/己烷的沖提液(v/v=1/10)進行管柱層析純化。純化後的產物在50℃下抽真空12小時,以得2.8g的米白色固體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CD3COCD3,δ):8.48(d,J=4.0Hz,2H,Ar-H),8.24(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),3.85(t,2H,SO2-CH2),3.67(t,2H,-CH2O-),3.41(t,2H,-CH2O-),3.25(t,2H,-CH2-Cl),1.84(m,2H,-CH2-).
實施例2-2
取2.8g的實施例2-1的產物(1莫耳份)、7.17g的氯化錫雙水合物(4莫耳份)、與40mL的乙醇混合後,加熱至60℃並反應約1小時。反應後的結果冷卻至室溫後,濃縮去除乙醇。接著加入200mL的乙酸乙酯與5mL的三乙胺,以析出大量白色鹽類。以矽藻土過濾後收集濾液,再將5mL的三乙胺加入濾液確認是否
產生鹽類。若有則以矽藻土重新過濾去除鹽類。上述加入三乙胺-以矽藻土過濾-收集濾液的循環持續到不再產生鹽類為止。接著以乙酸乙酯與水萃取濾液,取有機層後除水濃縮,並於室溫下抽真空12小時以得2.2g的黃色液體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CD3COCD3,δ):7.56(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),6.78(d,J=12.0Hz,2H,Ar-H),3.72(t,2H,SO2-CH2),3.45(m,4H,-CH2OCH2-),3.34(t,2H,-CH2-Cl),1.94(m,2H,-CH2-).
實施例2-3
取2.38g的實施例2-2的產物(1莫耳份)、7.6mL的37%鹽酸(10莫耳份)、與10mL的去離子水混合後,置於丙酮與冰塊的混合浴(0℃至-5℃)中。將0.83g的亞硝酸鈉(1.3莫耳份)溶於2mL的去離子水中,再加入上述混合物中(維持低於5℃)。之後於0℃至-5℃下攪拌1小時,形成淡黃色液體。將1.66g的3-氰基-1-乙基-6-羥基-4-甲基-2-吡啶(1莫耳份)與22.2mL的甲醇混合後加入淡黃色液體中,並於0℃至-5℃下攪拌30分鐘,之後回溫至室溫並析出大量黃色固體。將100mL的去離子水加入反應後的結果,並過濾收集濾餅以得固體。以丙酮溶解固體後,加入己烷以析出固體,再過濾收集濾餅以得固體。以矽膠(Silicycle silica gel,70-230 mesh,pH=7)及乙酸乙酯/己烷的沖提液(v/v=1/5)進行管柱層析純化後,以丙酮與甲醇(v/v=1/10)進行
再結晶以得固體。上述固體在50℃下抽真空8小時,得1.6g的黃色固體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CD3COCD3,δ):8.03(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),7.94(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),4.00(q,2H,N-CH2-),3.95(t,2H,SO2-CH2),3.54(t,2H,-CH2O-),3.44(t,2H,-CH2O-),3.33(t,2H,-CH2-Cl),2.61(s,3H,Ar-CH3),1.90(m,2H,-CH2-),1.20(t,3H,-CH3).
實施例3-1
取5g的製備例3的產物(1莫耳份)、3.1g的苯甲醇(1.2莫耳份)、0.6g的三苯基膦(0.1莫耳份)、與50mL的四氫呋喃混合後,反應約3天。以乙酸乙酯與飽和食鹽水萃取反應後的結果,收集有機層。以無水硫酸鎂去除有機層的水後,過濾取濾液濃縮,再以矽膠及乙酸乙酯/己烷的沖提液(v/v=1/10)進行管柱層析純化。純化後的產物在50℃下抽真空12小時,以得6.75g的米白色固體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CD3COCD3,δ):8.34(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),8.17(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),7.22(d,J=4.0Hz,2H,Ar-H),7.06(m,3H,Ar-H),4.33(s,2H,Ar-CH2O-)3.91(t,2H,SO2-CH2),3.71(t,2H,-CH2O-).
實施例3-2
取6.75g的實施例3-1的產物(1莫耳份)、18.96g的氯化錫雙水合物(4莫耳份)、與100mL的乙醇混合後,加熱至60℃並反應約1小時。反應後的結果冷卻至室溫後,濃縮去除乙醇。接著加入200mL的乙酸乙酯與5mL的三乙胺,以析出大量白色鹽類。以矽藻土過濾後收集濾液,再將5mL的三乙胺加入濾液確認是否產生鹽類。若有則以矽藻土重新過濾去除鹽類。上述加入三乙胺-以矽藻土過濾-收集濾液的循環持續到不再產生鹽類為止。接著以乙酸乙酯與水萃取濾液,取有機層後除水濃縮,並於室溫下抽真空12小時以得5.7g的淡黃色液體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CD3COCD3,δ):7.56(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),7.30(m,2H,
Ar-H),7.26(m,3H,Ar-H),6.76(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),4.42(s,2H,Ar-CH2O-),3.78(t,2H,SO2-CH2),3.39(t,2H,-CH2O-).
實施例3-3
取1.27g的實施例3-2的產物(1莫耳份)、4.2mL的37%鹽酸(10莫耳份)、與10mL的去離子水混合後,置於丙酮與冰塊的混合浴(0℃至-5℃)中。將0.307g的亞硝酸鈉(1.3莫耳份)溶於2mL的去離子水中,再加入上述混合物中(維持低於5℃)。之後於0℃至-5℃下攪拌1小時,形成淡黃色液體。將0.611g的3-氰基-1-乙基-6-羥基-4-甲基-2-吡啶(1莫耳份)與8.3mL的甲醇混合後加入淡黃色液體中,並於0℃至-5℃下攪拌30分鐘,之後回溫至室溫並析出大量黃色固體。將100mL的去離子水加入反應後的結果,並過濾收集濾餅以得固體。以丙酮溶解固體後,加入己烷以析出固體,再過濾收集濾餅以得固體。以矽膠(Silicycle silica gel,70-230 mesh,pH=7)及乙酸乙酯/己烷的沖提液(v/v=1/5)進行管柱層析純化後,以丙酮與甲醇(v/v=1/10)進行再結晶以得固體。上述固體在50℃下抽真空8小時,得3.0g的黃色固體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CD3COCD3,δ):7.99(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),7.83(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),7.24(m,3H,Ar-H),7.14(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),4.37(s,2H,Ar-CH2O-),4.01(q,2H,N-CH2-),3.88(t,2H,SO2-CH2),3.58(t,2H,-CH2O-),2.60(s,3H,Ar-CH3),1.21(t,3H,-CH3).
實施例4-1
取0.79g的製備例4的產物(1莫耳份)、2.45g的3-氯-苯甲醇(4莫耳份)、0.11g的三苯基膦(0.1莫耳份)、與50mL的四氫呋喃混合後,反應約3天。以乙酸乙酯與飽和食鹽水萃取反應後的結果,收集有機層。以無水硫酸鎂去除有機層的水後,過濾取濾液濃縮,再以矽膠及乙酸乙酯/己烷的沖提液(v/v=1/7)進行管柱層析純化。純化後的產物在50℃下抽真空12小時,以得1.24g的淡黃色液體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CD3COCD3,δ):7.85(s,1H,Ar-H),7.58(dd,J=4.0 & 4.0Hz,1H,Ar-H),7.32(m,2H,Ar-H),7.24(m,3H,Ar-H),6.95(d,J=8.0Hz,1H,Ar-H),4.41(s,2H,Ar-CH2O-)3.82(t,2H,SO2-CH2),3.48(t,2H,-CH2O-).
實施例4-2
取1.11g的實施例4-1的產物(1莫耳份)、4.2mL的37%鹽酸
(10莫耳份)、與4.4mL的去離子水混合後,置於丙酮與冰塊的混合浴(0℃至-5℃)中。將0.3g的亞硝酸鈉(1.3莫耳份)溶於10mL的去離子水中,再慢慢滴入上述混合物中(維持低於5℃)。滴完後於0℃至-5℃下攪拌1小時,形成淡黃色液體。將0.61g的3-氰基-1-乙基-6-羥基-4-甲基-2-吡啶(1莫耳份)與8.3mL的甲醇混合後加入淡黃色液體中,並於0℃至-5℃下攪拌30分鐘,之後回溫至室溫並析出大量黃色固體。將100mL的去離子水加入反應後的結果,並過濾收集濾餅以得固體。以丙酮溶解固體後,加入己烷以析出固體,再過濾收集濾餅以得固體。以矽膠(Silicycle silica gel,70-230 mesh,pH=7)及乙酸乙酯/己烷的沖提液(v/v=1/5)進行管柱層析純化後,以丙酮與甲醇(v/v=1/10)進行再結晶以得固體。上述固體在50℃下抽真空8小時,得1.6g的黃色固體。上述反應如下所示:
上述產物的氫譜如下:1H NMR(400MHz,CD3COCD3,δ):8.15(s,1H,Ar-H),7.96(m,2H,Ar-H),7.24(m,3H,Ar-H),7.10(d,J=8.0Hz,2H,Ar-H),4.35(s,2H,Ar-CH2O-),4.04(q,2H,N-CH2-),3.91(t,2H,SO2-CH2),3.66(t,2H,-CH2O-),2.62(s,3H,Ar-CH3),1.23(t,3H,-CH3).
實施例5 (水洗堅牢度測試)
秤取10g聚醯胺織物(購自儒鴻之40丹尼/34根紗/雙面尼龍6針織布)置入300ml高壓染色釜。秤取0.3g之比較例1之產物置入300ml高壓染色釜後,灌入151.5±0.5g液態CO2。將高壓染色釜固定於甘油染色機後,加熱加壓高壓染色釜至120℃與250bar後維持80分鐘。接著持續由外部注入液態CO2於120℃、250bar環境下進行洗淨50分鐘。洗淨後降溫至40℃並恢復常壓,即取出染色後之布樣。將染色後之布樣與標準附布依據AATCC 61 2A法進行水洗堅牢度測試,確認其他纖維材質附布樣是否遭到污染(於1200ml鋼杯(90mm*200mm)中置入洗浴量150ml,洗浴量內含0.15%AATCC標準皂洗劑,將50mm*150mm染色試樣布與50*100mm的六纖附布置入鋼杯,將此鋼杯固定於標準洗衣機中,於49℃(±2℃)環境下迴轉45分鐘標準洗程測試。洗程結束,取出染色試樣布與六纖附布(AATCC#10,購自intertek),使之置於燒杯中,分別以40+/-3℃的蒸餾水或去離子水三杯以玻璃棒搓洗各1分鐘,再以離心機或脫水裝置使其脫除多於水分,最後置於不超過71℃的烘箱烘乾之),從測試結果布樣分析即可得知染料之水洗堅牢度。水洗堅牢度等級數值越高越好,5級表示其他材質之未染色布樣未受污染,而1級表示其他材質之未染色布樣被完全污染。
重複上述水洗堅牢度測試,差別在於染料改為歐洲專利EP0378167的C.I.Yellow 119、比較例1、實施例1-2的產物、實施例2-3的產物、實施例3-3的產物、與實施例4-2的產物。上述染料之水洗堅牢度如第1表所示。
雖然本揭露已以數個實施例揭露如上,然其並非用以限定本揭露,任何熟習此技藝者,在不脫離本揭露之精神和範圍內,當可作任意之更動與潤飾,因此本揭露之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Claims (11)
- 一種染料,其結構為:
- 如申請專利範圍第1項所述之染料,其結構為:
- 如申請專利範圍第2項所述之染料,其結構為:
- 如申請專利範圍第1項所述之染料,其結構為:
- 如申請專利範圍第4項所述之染料,其結構為:
- 如申請專利範圍第1項所述之染料,其結構為:
- 如申請專利範圍第6項所述之染料,其結構為:
- 如申請專利範圍第6項所述之染料,其結構為:
- 一種染色方法,包括:以超臨界流體將染料染著至一纖維,其中該染料結構之結構為:
- 如申請專利範圍第9項所述之染色方法,其中該超臨界流體係壓力介於15至35MPa之間且溫度介於90℃至140℃之間的二氧化碳。
- 如申請專利範圍第9項所述之染色方法,其中該纖維包含聚醯胺纖維、聚酯纖維、醋酸纖維、丙烯酸纖維、羊毛纖維、或棉纖維。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW106144818A TWI639658B (zh) | 2017-12-20 | 2017-12-20 | 染料與染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW106144818A TWI639658B (zh) | 2017-12-20 | 2017-12-20 | 染料與染色方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TWI639658B TWI639658B (zh) | 2018-11-01 |
TW201927920A true TW201927920A (zh) | 2019-07-16 |
Family
ID=65034454
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW106144818A TWI639658B (zh) | 2017-12-20 | 2017-12-20 | 染料與染色方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
TW (1) | TWI639658B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115108951B (zh) * | 2022-07-07 | 2023-11-28 | 广东众和高新科技股份公司 | 一种对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6386835B2 (ja) * | 2014-08-28 | 2018-09-05 | 株式会社日本化学工業所 | アゾ化合物 |
-
2017
- 2017-12-20 TW TW106144818A patent/TWI639658B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI639658B (zh) | 2018-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112321485B (zh) | 用于纺织品材料的pH敏感型染料、制备方法及其用途 | |
CN113292867B (zh) | 一种环保活性染料及其制备方法 | |
CN111877021A (zh) | 一种织物防水增深整理剂的制备方法及其产品 | |
TWI639658B (zh) | 染料與染色方法 | |
US2219280A (en) | Dyestuffs and process of making same | |
TWI624452B (zh) | 蒽醌化合物以及其作為染料之用途 | |
CN112143253A (zh) | 一种基于苄基萘酰亚胺结构的阳离子荧光染料及其制备和应用 | |
CN111484753A (zh) | 耐晒易洗型红色偶氮分散染料及其制备方法 | |
CN106928747A (zh) | 一种具有活性基团水溶性槲皮素染料 | |
CN105254517B (zh) | 一种萘环化合物及其制备方法 | |
JPS5862162A (ja) | イミダゾリン誘導体及びその製法 | |
JP3968134B2 (ja) | バット染料混合物及びその製造方法 | |
CN107337662B (zh) | 水溶性双芴基醌式噻吩衍生物、制备方法及其染色应用 | |
TW201720876A (zh) | 染料與染色方法 | |
DE1670999C3 (de) | Triazolyl-cumarine | |
CN105218396B (zh) | 一种偶氮化合物的制备方法 | |
US415088A (en) | of ludwigshafen-on-the-rhine | |
CN117210028B (zh) | 艳蓝分散染料及制备方法和应用 | |
CN105152964B (zh) | 一种偶氮化合物 | |
CN103233370B (zh) | 一种分散染料的应用 | |
KR102195418B1 (ko) | 초임계 유체 염색용 분산 염료 및 이를 이용한 나일론 섬유의 초임계 유체 염색 방법 | |
CN106280535A (zh) | 一种高水洗牢度分散染料及其制备方法与应用 | |
CN106084874A (zh) | 一种分散染料及其制备方法与应用 | |
JPH05125036A (ja) | 非対称シユウ酸ジアリールアミド | |
Patel et al. | Synthesis and performance studies of novel bisazo reactive dyes on various fibres |