JPS5862162A - イミダゾリン誘導体及びその製法 - Google Patents

イミダゾリン誘導体及びその製法

Info

Publication number
JPS5862162A
JPS5862162A JP57159022A JP15902282A JPS5862162A JP S5862162 A JPS5862162 A JP S5862162A JP 57159022 A JP57159022 A JP 57159022A JP 15902282 A JP15902282 A JP 15902282A JP S5862162 A JPS5862162 A JP S5862162A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
anion
compound according
given
imidacillin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP57159022A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0357894B2 (ja
Inventor
ギユンタ−・ベ−ムケ
クラウス−デイ−タ−・ボ−デ
ビルフリ−ト・コルトマン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS5862162A publication Critical patent/JPS5862162A/ja
Publication of JPH0357894B2 publication Critical patent/JPH0357894B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35Heterocyclic compounds
    • D06M13/352Heterocyclic compounds having five-membered heterocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/08Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/12Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D233/16Radicals substituted by nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 式中、R1、R1及びR1はC1〜C11l−アルキル
またはC3〜C11−アルケニルを表わし:m及びnは
2または5を表わし:そしてAeはアニオン、殊にギ酸
アニオン、酢酸アニオン、リン酸アニオン、亜リン酸ア
ニオン、ホスホン酸アニオン、スルホン酸アニオン、ト
ルエンスルホン酸アニオ/または安息香酸アニオンを表
わす、 のイミダシリン誘導体に関するものである。
適当な基R1,R2及びR3の例にはCHs(CH2石
及びCHs (CH2)14があり;またR1は殊にC
H,を表わすことができる。
この新規な化合物の製造は例えば次のように行うことが
できる二式 %式%( () 式中、R1,R,、m及びnは式■に対して与えたと同
じ意味を有する、 の化合物を、式 %式%() 式中、R3は式Iに対して与えたと同じ意味を有し、そ
して Xは例えばOH,CIまたはBrである、のアシル化剤
を用いてアシル化して式 8式% ) 式中、tt、am、R3、m及びnは式Iに対して4え
たと同じ意味を有する、 の化合物を生じさせ、次にAが式Itζ対して与えたと
同じ意味を有する°酸HAを用いてイミダシリン環を閉
環により生成させる。
この新規な化合物は天然及び合成線維の編まれた織物、
誠られた織物、または織られていない織物、並びVC紙
及び皮革に対する軟化剤として用い5る。これらのもの
は容易に水に溶ける薄片状で、そして水性、有機性また
は水性/有機性の溶液中にて、好ましくは濃厚な有機性
溶液と[2て用いることが肚ましく、仁の溶液は更e(
乳化剤、防水剤及び/′または光学的明色化剤を含むこ
とができる。
更に、この新規な化合物を適当ならば光学的明色化剤を
含む粉末オたは液体洗剤中の成分として用いることは注
目すべきことである。
式1中の基R1,,R2及びR3の鎖長により軟化剤の
多くの特性を所望の方向、例オは易溶性、加工された品
物の実質的な親水性、短染浴(shortl 1quo
r )からの改善された用途、長染浴(longliq
uor)からの改善された消耗特性、加工された品物の
極めて軟らかい手ざわ抄、硬化に対する極めて低い感応
性、pHに対する低い感応性、生成物を薄片状にする際
の高い破砕性(brittleness )、及び薄片
化された生成物の易溶性に影響を及はすことができる。
本発明による軟化剤の更に有利な点は明色化された品物
、または洗浄工程において再明色化され、そして再軟化
された品物の白色性の度合に対する効果が少ないことで
ある。従って織物の処理中に白色性の度合が実質的に影
響されずに、これらの軟化剤を用いて光学的明色化剤を
含む溶液を容易に1111v製することができる。
2モル、酸数=207)及びトリエチレンテトラミン1
46f(1モル)を窒素#囲・気下で約175℃VC加
熱した。水569が離脱し、そしてこのものを真空を用
いずに留去した。IR分析により1、ω−アシル誘導体
の生成が示され、6.4μにおけるイミダシリンの吸収
帯は示されなかった。酢fi120fをこの混合物中に
流入し、そして175〜185℃で史に水を留去゛した
。約2時間後、留出液を酢酸に関して試験した。測定し
た菫を反応混合物中に再導入し、そして終了まで反応を
行った。容易に固化する最終生成物を冷却ローラー(r
oll)上で処理し、薄片を生じさせることができた。
この薄片上に冷水を注いだ場合、これらのものは容易に
冷水に溶解して1:10の希釈溶液を生じ、そしてこの
混合物を数時間放置し、次に均質になるまで短時間攪拌
した。
IRスペクトルからは環閉鎖に対する知見を得ることが
できず、その理由はその特性吸収帯が一アミドの吸収帯
と重なるからである。これに対し、UVスペクトルにお
いて250〜232nmでの新しい極大または極めて増
大されたショルダー(5hould@r )の出現は1
,2.3−置換されたイミダシリン環のある種の証明と
なるものであった。
実施例2 実施例1からの生成物10fを18〜20℃で17°G
ermin硬度の水90を中に散布した。
15分間攪拌した後、゛容器中の薄片は完全に分散され
、そして湿潤した。攪拌装置を停止した。8時間の膨潤
及び溶解工程後、攪拌装置を10分間作動させ、そして
乳液を均一にした。
生じた乳液には沈殿及び/lたは未溶解成分はまったく
存在せず、そしてこのものを織物に対する軟化剤として
用いることができた。
実施例3 織まれた木綿織物200tを公知の方法に従つて実験室
用ジェノ) (jet)式染色装置中にて反応性染料で
染色し、次にソーピングし、数回熱水及び冷水ですすぎ
、そしてII&mのすすぎ液中に放置した。
次に実施例2による10チ乳液4fを35℃で水100
 ccm中に注ぎ、そしてゆっくり攪拌して分散させた
この4tの乳液は織物の重電を基準として2チの軟化剤
に相当するものであった。
この溶液を混合容器中に注ぎ、そしてジェット式染色装
置中ですすいだ。35℃における20分間の処理時間中
に、最少量のみの泡が生じ、このものは織物の通過に悪
影響を及ぼさなかった。例えばポンプの作用により生じ
る高い剪断力の結果トシテのエマルジョンの分解による
沈殿は見られなかった。この処理時間の終了後、液を排
出し、織物を取り出し、そして家庭用遠心器中で残留水
分が25%になるまで脱水した。この織物を乾燥器中に
て120℃で通風機により空気を循還させて乾燥した。
6596の残留水分にて24時間m節した彼、この材料
試料を評価した。
A)手ざわり:快適な軟らかいふっくらとした手ざわり
B)親水特性:ピペットを用いてこの繊維布上に蒸留水
α5 ccmを滴下しながら導入し、そして浸透時間を
測定した;ジステアリルジメチルアンモニウムクロライ
ドをベースとする通常のカチオン性軟化剤:浸透時間6
0〜180秒間;本発明による生成物:浸透時間25〜
55秒間。
実施例4 ウィンチ・バラ) (wiOCh vat )中でスチ
ルベンジスルホン酸をベースとする市販のアニオン性増
白剤を用いて木綿九り織り(tarry)#lt維布を
処理した。その後、この繊維布を短時間すすぎ。
そしてこのすすぎ浴[55℃で水100 ccm中に注
ぎ、且つ温和な攪拌により分数させた実施例2による1
0%乳液を織物の重量の1.5チの童で加えた。処理の
終了後、繊維布を遠心脱水し、120℃で乾燥し、そし
て@節した。
ジステアリルジメチルアンモニウムクロライドをベース
とする市販の軟化剤での処理と対照[7て(黄色への色
調の変化)、上記の本発明による軟化剤での処理におい
ては白色性の度合に対する効果は実質的により少ないも
のであった(第1表も参照)。
実施例5 未染色装置中にて大きなかさのポリアクリロニトリル参
を染色し、そしてすすいだ。実施例2によ−り得られた
5fl、(糸の重量を1基準として)の調製物水で希釈
し、そしてすすぎ浴に加えた。35℃の処理温度で20
分後、糸を遠心脱水し、そして120℃で乾燥した。6
5チの残留水分にて24時時間14jllた後、DIN
(l ドイツ国工業標準)5ム545.5heet 1
に従って表面固有抵抗を測定した:2.5X10’オー
ム。かくして層用中に快適なばかりでなく−に処理する
際に(例えば織り、そして編む)十分な#電防正特性が
得られた。
実施例6 下記の第1表に示すように、市販の粉末洗剤を用いて洗
浄し7、そして明色化した洗浄物金ジスデアリルジメチ
ルアンモニウムクロライドをベースとする市販の軟化剤
で後処理した場合、明色化の程度は実質的に減少した。
スチルベンジスルホン111[をベースとする市販の軟
化剤を加えてもこの効果゛は完全に除去されなかった。
この洗浄物を実施例1によゆ得られた本発明による軟化
剤で後処理した場合、明色化効果にほとんど惑影響を及
ばさず;市販の明色化剤を加えた場合、更に増大した明
色化効果が生じた、 実施V1(7 本発明の実施例1からの軟化剤を液体洗剤に加えた場合
、市販の軟化剤と比4ダして史に白色度がp、J加する
ことが分った(第2表参照)。
第2表 漂白さtまた木綿NR釉布(WG’−41)に対する白
色度(WG6’) グー 浄       7.5 %のBを  7.5%
のDをサイクル  Eで洗浄  含むEで洗浄  含む
Eで洗浄11      149       144
          1493x       167
       164           +73E
=非イオン性界面活性剤25%、トリエタノールアミン
4%、エタノール11%、アニオン性界面活性剤15%
及びスチルベンスルホン酸をベースとする増白剤05% B=ニジステアリルジメチルアンモニウムクロライドペ
ースとする市販洗剤 B=本発明の実施例1による軟化剤 2.3モル、市販=207.)及びトリエチレンテトラ
ミン146f(1モル)を実施例10条件に従って反応
させた。酢酸102f(=1.7モル)を用いた。実施
例1の条件下で環化を行った。この生成物において、R
3はC)Lt基LIL7モル及びCl7H3S基03モ
ルに分割された。唾リン$249を生成物を冷却する前
にこの本のに溶解させ、次に冷却したローラー上で薄片
を生じさせた。もろく、薄い色で、そして容易に可溶性
の軟化剤が得られた〔6.4μ(IR))。
ポリアミドモノフィラメントを加工した後、007の静
摩擦が測定され、一方ジステアリルジメチルアンモニウ
ムクロライドでは同一条件下でα14の値を与えた(フ
ィラメント−フィラメント摩擦)。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、式 式中、R1、R意及びR3はC1〜C11l−アルキル
    またはC!〜C■−アルケニルを表わし;m及びnは2
    または3を表わし;そして八〇はアニオン、殊にギ酸ア
    ニオン、酢酸アニオン、リン酸アニオン、亜すン酸アニ
    オ/、ホスホン酸゛アニオン、スルホン酸アニオン、ト
    ルエンスルホン酸アニオンまたは安息香酸アニオンを表
    わす、 のイミダシリン誘導体。 2、式 %式%) ([1) 式中、R1、R,、m及びnは式1tこ対して与λ。 たと同じ意味を有する、 の化合物を、式 %式%(11) 式中、R3は式Iに対して与えたと同じ意味を有し、そ
    して Xは例えばOH,CIまたはB−rである、のアシル化
    剤でアシル化して、式 %式% () X中、R1、R2、R3、m及びnは式iに対して与え
    たと同じ意味を有する、 の化合物を生成せしめ、次にAが式IK対して与えたと
    同じ意味を有する酸HAを用いてイミダシリン環を閉環
    により生成せしめることを特徴とする特許請求の範囲第
    1項記載の化合物を製造する方法。 五 編物、織物、または不絨物に対する軟化剤(sof
    tener)としての特許請求の範囲第1項記載の化合
    物の使用。 4、 紙に対する軟化剤としての特許請求の範囲第1項
    記載の化合物の使用。 飄 皮革に対する軟化剤としての%訂請求の範囲第1項
    記載の化合物の使用、。 & 光学的明色化剤を含む液体組成物中での特許請求の
    範囲第5項記載の化合物の使用。 l 光学的明色化剤を含有し得る液体洗剤の構成物とし
    ての特許請求の範囲第3項記載の化合物の使用。
JP57159022A 1981-09-17 1982-09-14 イミダゾリン誘導体及びその製法 Granted JPS5862162A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3137044.6 1981-09-17
DE19813137044 DE3137044A1 (de) 1981-09-17 1981-09-17 Imidazolindervate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5862162A true JPS5862162A (ja) 1983-04-13
JPH0357894B2 JPH0357894B2 (ja) 1991-09-03

Family

ID=6141986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57159022A Granted JPS5862162A (ja) 1981-09-17 1982-09-14 イミダゾリン誘導体及びその製法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4458080A (ja)
EP (1) EP0075170B1 (ja)
JP (1) JPS5862162A (ja)
DE (2) DE3137044A1 (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3601856A1 (de) * 1986-01-23 1987-07-30 Henkel Kgaa Textilbehandlungsmittel
DE3618944A1 (de) * 1986-06-05 1987-12-10 Henkel Kgaa Quartaere 2-alkylimidazoliniumsalze, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE3919863A1 (de) * 1989-06-19 1990-12-20 Schaefer Chem Inst Polycarbonsaeureimidazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in reinigungsmitteln
US5296024A (en) * 1991-08-21 1994-03-22 Sequa Chemicals, Inc. Papermaking compositions, process using same, and paper produced therefrom
US5292363A (en) * 1991-08-21 1994-03-08 Sequa Chemicals, Inc. Papermarking composition, process using same, and paper produced therefrom
US5730839A (en) * 1995-07-21 1998-03-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of creping tissue webs containing a softener using a closed creping pocket
US6448411B1 (en) * 1999-03-15 2002-09-10 Ondeo Nalco Energy Services, L.P. Corrosion inhibitor compositions
CN102876819B (zh) * 2012-10-16 2014-06-25 四川大学 无氨软化助剂及其在皮革软化工艺中的应用
US10428454B2 (en) 2013-12-27 2019-10-01 Dow Global Technologies Llc Textile treatment compositions including quternary bis-imidazoline compounds derived from linear tetramines useful to improve moisture management and provide antimicrobial protection

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2794808A (en) * 1955-08-08 1957-06-04 Ciba Ltd New quaternary ammonium salts
US3060182A (en) * 1957-04-23 1962-10-23 Atlas Chem Ind Cationic surfactants and their preparation
US3455940A (en) * 1965-12-07 1969-07-15 Herbert C Stecker Certain halo and dihalo n-substituted salicylamides
DE1619078A1 (de) * 1966-08-26 1969-10-02 Henkel & Cie Gmbh Schuettfaehige Waescheavivagemittel und Verfahren zu deren Herstellung
US3855235A (en) * 1973-07-16 1974-12-17 Ashland Oil Inc Quaternary ammonium derivatives of bisimidazoline compounds
US4267350A (en) * 1979-12-12 1981-05-12 The Dow Chemical Company Imidazolinium compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DE3270127D1 (de) 1986-04-30
EP0075170A1 (de) 1983-03-30
DE3137044A1 (de) 1983-03-24
EP0075170B1 (de) 1986-03-26
JPH0357894B2 (ja) 1991-09-03
US4458080A (en) 1984-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI481753B (zh) 抗靜電性丙烯腈纖維及其製造方法
JPS5862162A (ja) イミダゾリン誘導体及びその製法
KR100891410B1 (ko) 고백도 고흡방습성 섬유 구조체 및 이의 제조방법
JPS6017183A (ja) 繊維処理方法
US2446682A (en) Modifying cellulose textiles with an alkylolamine-copper complex
US3135742A (en) 1, 3-diaryl and 1, 3, 5-triaryl-pyrazoline derivatives
US2992138A (en) Cellulosic textile treating composition and process
US4297400A (en) Process for imparting to textile materials a soft handle using unsaturated aliphatic acid amides
EP0221855A2 (de) Diquaternäre Ammoniumsalze und deren Herstellung und Verwendung als Textilveredelungsmittel
DE1619084B2 (de) Wasch- und chemischreinigungsbestaendige, antistatische ausruestung von textilmaterial
KR100861715B1 (ko) 물세탁이 가능한 실크 소재의 유연제 처리방법
KR20000012634A (ko) 쑥을 이용한 섬유 염색방법 및 그 제품
US2534318A (en) Process for modifying b. a.-type wool to impart harshness and low luster thereto
US2243682A (en) Cellulosic material
CN106012540B (zh) 一种用于提高染色效果的竹原纤维的改性方法
US2661305A (en) Method for improving the brightness of textile materials and product
US2457033A (en) Treatment of wool to impart shrinkage resistance thereto
JPH09111655A (ja) 耐黄変性ポリアミド系繊維構造物の製造方法
DE1619084C3 (de) Wasch- und chemischreinigungsbeständige, antistatische Ausrüstung von Textilmaterial
US3508858A (en) Process and product for improving the textile characteristics of natural and synthetic fibers and fibers obtained thereby
KR100556711B1 (ko) 염착성이 우수한 아크릴계 흡습발열 섬유제품
DE2500915C3 (de) Verfahren zum Weißtönen von Textilfasem aus Polyestern oder Mischfasern aus Polyestern und Cellulose oder Wolle
CA1060608A (en) Process for the processing of organic textile materials
KR20010005411A (ko) 황토를 이용한 천연염색 가공기술
SU439991A1 (ru) Способ оптического отбеливани органических полимерных материалов