CH354944A - Verfahren zur Herstellung linearer Polyester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung linearer Polyester

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CH354944A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/40Polyesters derived from ester-forming derivatives of polycarboxylic acids or of polyhydroxy compounds, other than from esters thereof
    • C08G63/42Cyclic ethers; Cyclic carbonates; Cyclic sulfites; Cyclic orthoesters

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung linearer Polyester
Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung linearer Polyester, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass eine Mischung, welche eine Dicarbonsäure, Glykol und eine der Alkylenverbindungen   Äthylencarbonat,    Propylencarbonat, Butylencarbonat und   Athylensulfit    im Molverhältnis von   1: (0,025    bis 5,9): (0,025 bis 5,9) enthält, erhitzt und so lange auf erhöhter Temperatur gehalten wird, bis ein Polyester entstanden ist, der sich zu Fasern, die sich strecken lassen, verspinnen lässt.



   Zur Anwendung gelangen dabei insbesondere aromatische Dicarbonsäuren, z. B. o-Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Homophthalsäure, 4,4' Diphenyldicarbonsäure, p,p'   - Dicarboxydiphenylsul-    fon,   Naphthalin- 1, 5-dicarbons äure,    p-Carboxyphenoxyessigsäure usw. Es wurde nun gefunden, dass sich im genannten Verfahren an Stelle von aromatischen Dicarbonsäuren auch aliphatische Dicarbonsäuren verwenden lassen. Dabei darf man, um Polyester, welche durch Strecken orientierbare Fasern liefern, zu erhalten, pro Mol aliphatischer Dicarbonsäure nicht mehr als 1,9 Mol des Alkylencarbonats   oder-sulfits    verwenden.

   Es ist empfehlenswert, die aliphatische Dicarbonsäure und   das    Alkylencarbonat oder -sulfit im Molverhältnis   1:1    zu verwenden, weil bei diesem Verhältnis die besten Resultate erhalten werden. Bei der Verwendung von mehr als 2 Mol des Alkylencarbonats   oder-sulfits    pro Mol aliphatische Dicarbonsäure werden gewöhnlich gummiartige Massen erhalten, die sich zur Faserherstellung nicht eignen.



   Als aliphatische Dicarbonsäuren kommen vor allem solche der Formel    HOOC-(CH),,¯,-COOH    worin n eine ganze Zahl von 1 bis 21 bedeutet, in Frage. Als Beispiele seien genannt Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure,   Pimelinsäure,    Suberinsäure, Azelainsäure und Sebazinsäure. Geeignet sind aber auch solche Dicarbonsäuren, die sich von den Dicarbonsäuren der obigen Formel dadurch unterscheiden, dass mindestens ein H-Atom in der Alkylengruppe durch eine Alkylgruppe mit höchstens 8 C-Atomen ersetzt ist.

   Beispiele solcher alkylsubstituierter aliphatischer Dicarbonsäuren sind   Methylbernsteinsäure,    Dimethylmalonsäure,   Äthylmalonsäure,    a,a'   - Dimethyladipinsäure,      ss,      - Dimethyladipinsäure,      Äthylbemsteinsäure    und dergleichen.



   Bei   Ider    üblichen Herstellung linearer Polyester aus einem Glykol und einer Dicarbonsäure findet die Reaktion gewöhnlich in zwei Stufen statt.



  Während der ersten Reaktionsstufe,   Ibei    welcher die Bildung des Glykolesters erfolgt, nähert sich die Temperatur dem Siedepunkt des Glykols. Durch die Mitverwendung des Alkylencarbonats   bzw. -sulfits    wird der Dampfdruck erniedrigt, was höhere Reaktionstemperaturen ermöglicht. Wenn alle Säure mit dem Glykol und Carbonat oder Sulfit reagiert hat, wird die Temperatur gesteigert und ein allfälliger Glykol überschuss abdestilliert.



   Während der ersten Reaktionsstufe wird beim bisherigen Verfahren ohne ein inertes Lösungsmittel gearbeitet. Das Mischen der festen Dicarbonsäure mit dem Glykol ist dabei mit Schwierigkeiten verbunden.



  Durch die Mitverwendung des Alkylencarbonats oder -sulfits wird während der Reaktion entweder Kohlenoxyd oder Schwefeldioxyd gebildet, die in Blasen durch die Reaktionsmasse aufsteigen und für eine gute Durchmischung sorgen. Dieser Umstand stellt einen weiteren Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens dar.



   Das erfindungsgemässe Verfahren kann so durchgeführt werden, dass in einer ersten Reaktionsstufe Oxyalkylester der Dicarbonsäure gebildet und dieser  in einer zweiten Stufe bei Temperaturen über seinem Schmelzpunkt zum linearen Polyester polykondensiert wird. In diesem Zusammenhang muss allerdings bemerkt werden, dass die Bildung des Polyesters auch in einer Stufe erfolgen kann, wenn das Glykol zu einem grossen Teil durch das Alkylencarbonat oder -sulfit ersetzt wird. Unter diesen Umständen ist eine Abgrenzung der einzelnen Stufen unmöglich. Bei diesem einstufigen Verlauf wird zuerst eine klare Flüssigkeit gebildet, welche Polymere mit geringem Molekulargewicht enthält. Zu der anschliessenden, zu Polymeren mit höheren Molekulargewichten führenden Kondensation ist nur geringe oder gar keine weitere Wärmezufuhr nötig. Es wird so die Reaktionszeit beträchtlich verkürzt.

   Das Erhitzen kann bei atmosphärischem oder verringertem Druck erfolgen. Mit Vorteil geschieht es in inerter Atmosphäre und unter Abwesenheit von Sauerstoff. Zu diesem Zweck kann z. B. irgend ein inertes Gas durch die Flüssigkeit geblasen werden.



   Beim bisher üblichen Verfahren muss das gebildete Glykol entfernt werden, was eine längere und beträchtliche Erhitzung der Reaktionsmasse erfordert.



  Diese lange Erhitzung begünstigt eine Verfärbung des Polyesters, was bei dessen Verwendung für wirtschaftliche Zwecke unerwünscht ist. Wird dagegen ein Teil des als Ausgangsmaterial dienenden Glykols durch das Alkylencarbonat   oder -sulfit    ersetzt, so sind die abzudestillierenden Glykolmengen geringer, die Er    hitzungsdauer    wird entsprechend kürzer und die Gefahr einer Verfärbung des Polyesters ist weniger gross.



   Beim zweistufigen Arbeiten sind für die erste Reaktionsstufe Temperaturen zwischen 90 und 2500 C geeignet. Bei der Verwendung von   Äthylensulfit    wird eine Reaktionstemperatur zwischen 90 und   160"C,    bei der Verwendung eines Carbonats zwischen 200 und 2500 C bevorzugt. Für die ganze zweite Stufe sind
Temperaturen, bei denen die im Reaktionsgefäss be findlichen Stoffe im geschmolzenen Zustand vorliegen, angezeigt.



   Wenn gewünscht, können Veresterungskatalysa toren zugesetzt werden, etwa p-Toluolsulfonsäure,
Camphersulfonsäure, Zinkpropionat und dergleichen.



   Die Katalysatormenge beträgt zweckmässig etwa 0,01 bis 5   O/o    des Gewichtes der Reaktionsteilnehmer.



   Beispiel
Ein Gemisch aus 0,02 Mol Adipinsäure, 0,02 Mol
Sebacinsäure, 0,06 Mol Äthylencarbonat, 0,06 Mol  Äthylenglykol und   0,020/0    Zinkacetat (bezogen auf das Gewicht des Gemisches) wurde unter Stickstoff atmosphäre 3 Stunden auf 2220 C und 2 Stunden auf    2850 C    erhitzt. Der erhaltene Polyester lässt sich zu verstreckbaren Fasern verspinnen.



   Die Hauptverwendung der nach dem erfindungs gemässen Verfahren hergestellten linearen Polyester liegt in der Herstellung von Fäden und Fasern. Die
Fasern können direkt aus der bei der Reaktion er haltenen Polymerschmelze oder aus   einer    durch
Schmelzen des festen Polymers erhaltenen Schmelze durch Spinnen oder Ziehen hergestellt werden. Dazu können beliebige, aus der Kunstfaserindustrie bekannte Vorrichtungen verwendet werden.



   Die aus den Polyestern hergestellten Fäden lassen sich bis auf ein Mehrfaches ihrer ursprünglichen Länge strecken. Dieses Strecken kann entweder an völlig erkalteten und verfestigten Fäden oder auch direkt nach ihrer Herstellung als Teil eines kontinuierlichen Fabrikationsprozesses erfolgen. In diesem Zusammenhang ist es wichtig, dass sich das erfindungsgemässe Verfahren infolge der gegenüber den bisherigen Verfahren verkürzten Reaktionszeiten für eine kontinuierliche Arbeitsweise gut eignet.



   Für das Strecken kann jedes geeignete Verfahren   verwendet    und   jede - geeignete    Vorrichtung benützt werden. Die Fäden können z. B. von einer Spule auf eine andere umgewickelt werden, wobei die zweite Spule schneller rotiert als die erste. Die Rotationsgeschwindigkeit der zweiten Spule kann beispielsweise etwa bis zu fünfmal grösser sein als die der ersten.



  Wenn gewünscht, kann das Strecken auch durch einen Zugbolzen erfolgen.



   Das Strecken der Fäden kann bei irgend einer unter dem Schmelzpunkt des Polyesters liegenden Temperatur bis herab zu   0O    C erfolgen.



   Ausser Fasern und Fäden lassen sich aus den erfindungsgemäss hergestellten hochpolymeren, linearen Polyestern auch andere geformte Gegenstände herstellen. So können z. B. aus der Schmelze Filme und beliebig geformte gegossene Gegenstände nach einem der bekannten Verfahren erzeugt werden. Die heisse Schmelze kann zur Herstellung von Überzügen verwendet werden. Ferner finden die Polyester Verwendung als Klebstoff, Weichmacher, Binder für Überzugsmischungen und Haftstoffe für Kunststoffe mit Gewebeeinlagen.   

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung linearer Polyester, dadurch gekennzeichnet, dass eine Mischung, welche aliphatische Dicarbonsäure, Glykol und eine der Alkylen-Verbindungen ;Tthylencarbonat, Propylencarbonat, Butylencarbonat und Äthylensulfit im Mol verhältnis von 1 (0,025 bis 5,9): (0,025 bis 1,9) ent- hält, erhitzt und so lange auf erhöhter Temperatur gehalten wird, bis ein Polyester entstanden ist, der sich zu Fasern, die sich strecken lassen, verspinnen lässt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass aus den Ausgangsstoffen zuerst durch Erhitzen Oxyalkylester der Dicarbonsäure hergestellt und daraus durch weiteres Erhitzen der Poly ester gebildet wird.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Dicarbonsäure Oxalsäure oder eine Dicarbonsäure der Formel HOOC-(CH2)0-COOH worin n eine ganze Zahl von 1-20 bedeutet, oder eine Dicarbonsäure, die sich von einer Dicarbonsäure dieser Formel dadurch unterscheidet, dass mindestens ein H-Atom der (CH2)"-Gruppe durch eine Alkylgruppe mit höchstens 8 C-Atomen substituiert ist, verwendet wird, und dass pro Mol Dicarbonsäure 1 bis 1,8 Mol der Alkylenverbindung verwendet wird.
    3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Dicarbonsäure Adipinsäure, Azelainsäure, Sebazinsäure, Methylsuccinsäure oder Dimethylmalonsäure verwendet wird.
CH354944D 1958-06-13 1958-06-13 Verfahren zur Herstellung linearer Polyester CH354944A (de)

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